JP6725431B2 - 光学用スチレン系樹脂組成物 - Google Patents
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Description
導光板にはPMMA(ポリメチルメタクリレート)に代表されるアクリル系樹脂が使用されているが、吸水性が高い為、成形品に反りや寸法変化が生じる場合がある。また、成形時の熱分解性が高いため、高温で成形する場合、成形体に外観不良が生じやすいという問題がる。
そのため、これら特性を改善したスチレン−(メタ)アクリル酸メチル共重合体を用いることが提案されている。スチレン−(メタ)アクリル酸メチル共重合体の、吸水性の改良技術としては特許文献1が提案されている。
一方で、スチレン−(メタ)アクリル酸メチル共重合体は成形体の色相がPMMAと比較して悪く(黄色く)、バックライトとして使用した場合、液晶表示装置の面において色むらを生じる場合がある。そのため、スチレン−(メタ)アクリル酸メチル共重合体の色相改善技術として特許文献2が提案されている。
(1)スチレン系単量体単位20〜80質量%及び(メタ)アクリル酸エステル系単量体単位80〜20質量%を有するスチレン−(メタ)アクリル酸エステル系共重合体(A)と、ヒンダードフェノール系酸化防止剤(B)と、リン系酸化防止剤(C)からなり、(A)〜(C)の合計量に対して、(B)の含有量が0.01〜0.3質量%、(C)の含有量が0.001〜0.3質量%であり、スチレン−(メタ)アクリル酸エステル系共重合体(A)は、残存する重合禁止剤の含有量が10ppm未満であることを特徴とする光学用スチレン系樹脂組成物。
(2)スチレン(メタ)アクリル酸エステル系共重合体の重量平均分子量は、5万〜20万である(1)に記載の光学用スチレン系樹脂組成物。
(3)スチレン−(メタ)アクリル酸エステル系共重合体(A)が、4−tert−ブチルカテコールを0.1〜20ppm含有するスチレン系単量体と、6−tert−ブチル−2,4−キシレノールを0.1〜20ppm含有する(メタ)アクリル酸エステル系単量体とを共重合して得られたものであることを特徴とする(1)又は(2)に記載の光学用スチレン系樹脂組成物。
(4)(1)〜(3)のいずれかに記載のスチレン系樹脂組成物からなる成形品。
(5)(4)に記載の成形品からなる導光板。
熱分解炉:PYR−2A(株式会社島津製作所製)
熱分解炉温度設定:525℃
ガスクロマトグラフ:GC−14A(株式会社島津製作所製)
カラム:ガラス製3mm径×3m
充填剤:FFAP Chromsorb WAW 10%
カラム温度:120℃
キャリアーガス:窒素
GPC機種:昭和電工株式会社製Shodex GPC−101
カラム:ポリマーラボラトリーズ社製 PLgel 10μm MIXED−B
移動相:テトラヒドロフラン
試料濃度:0.2質量%
温度:オーブン40℃、注入口35℃、検出器35℃
検出器:示差屈折計
本発明の分子量は単分散ポリスチレンの溶出曲線より各溶出時間における分子量を算出し、ポリスチレン換算の分子量として算出したものである。
キャピラリーガスクロマトグラフ:GC−4000(ジーエルサイエンス株式会社製)
カラム:ジーエスサイエンス株式会社製 InertCap WAX、内径 0.25mm、長さ 30m、膜厚 50μm
インジェクション温度:180℃
カラム温度:60℃〜170℃
ディテクター温度:210℃
スプリット比:5/1
ガスクロマトグラフ:HP−5890(ヒューレットパッカード社製)
カラム:DB−1(ht) 0.25mm×30m 膜厚0.1μm
インジェクション温度:250℃
カラム温度:100−300℃
検出器温度:300℃
スプリット比:50/1
内部標準物質:n−エイコサン
キャリアーガス:窒素
GC/MS測定条件:
GC装置 :Agilent 6890
カラム :DB−1(0.25mm i.d.×30m)
液相厚0.25mm
カラム温度 :40℃(5min保持)→(20℃/min昇温)→
320℃(6min保持) 計25min
注入口温度 :320℃
注入法 :スプリット法(スプリット比1:5)
試料量 :2μl
MS装置 :Agilent MSD5973
イオン源温度 :230℃
インターフェイス温度:320℃
イオン化法 :電子イオン化(EI)法
測定法 :SCAN法(スキャンレンジm/z 10〜800)
スチレン−(メタ)アクリル酸エステル系共重合体は、ラジカル重合法にて、連続式の溶液重合で製造した。第1反応器として完全混合槽型撹拌槽を使用し、第2反応器として静的混合器付プラグフロー型反応器を使用し、直列に接続して重合工程を構成した。第1反応器の容量は30L、第2反応器の容量は12Lとした。(メタ)アクリル酸エステル系単量体として、工業的に使用されるメチル(メタ)アクリレート(以下、フレッシュMMAと称する)を準備したところ、6−tert−ブチル−2,4−キシレノール(以下、TBXと称する)の濃度は4.9ppmであった。スチレン系単量体として、工業的に使用されるスチレン(以下、フレッシュStyと称する)を準備したところ、4−tert−ブチルカテコール(以下、TBCと称する)の濃度は10.2ppmであった。重合溶媒として、工業的に使用されるエチルベンゼン(以下、フレッシュEBと称する)を準備した。また、後述する真空脱揮槽より分離した単量体及び重合溶媒等のガスはコンデンサーで凝縮し、フラッシュ蒸留塔で精製したものを回収原料として使用した。回収原料中のTBX及びTBCは検出下限以下の濃度であった。フレッシュMMA、フレッシュSty及び回収原料を用い、表1の原料組成になるよう原料溶液を作成し、重合工程に表1に示すフィード流量で連続的に供給した。回収原料の使用割合は表1に示す通りで、脱揮槽で分離され、精製された量とバランスしている。また、原料溶液に対して、重合開始剤としてt−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネートを150ppm、連鎖移動剤としてn−ドデシルメルカプタンを500ppmの濃度となるよう、原料溶液の供給ラインに連続的に添加した。第1反応器の温度は135℃となるよう調整し、第2反応器では流れの方向に沿って温度勾配をつけ、中間部分で130℃、出口部分で145℃となるよう調整した。重合工程出口でのポリマー濃度は65%で、メチル(メタ)アクリレートとスチレンの転化率は72%であった。反応器から連続的に取り出されたポリマー溶液は、予熱器付き真空脱揮槽に供給され、未反応のメチル(メタ)アクリレート及びスチレン、エチルベンゼン等を分離した。脱揮槽内のポリマー温度が240℃となるように予熱器の温度を調整し、脱揮槽内の圧力は1kPaとした。ギヤーポンプにより真空脱揮槽からポリマーを抜出し、ストランド状に押出して冷却水にて冷却後、切断してペレット状のスチレン−(メタ)アクリル酸エステル系共重合体A−1を得た。A−1の組成と重合禁止剤の含有量を表1に示す。表1においてStyはスチレン、MMAはメチル(メタ)アクリレート、EBはエチルベンゼンを示す略号である。また、A−1の重量平均分子量は14.5万で、残存単量体及び重合溶媒の合計量は0.07質量%、残存オリゴマーの合計量は0.35質量%であった。
工業的に使用されるフレッシュMMAとして、TBXの濃度が11.2ppmであるものを用いた以外はA−1と同様に実施した。A−2の組成と重合禁止剤の含有量を表1に示す。また、A−2の重量平均分子量は14.5万で、残存単量体及び重合溶媒の合計量は0.07質量%、残存オリゴマーの合計量は0.36質量%であった。
回収原料を使用しなかったこと以外はA−1と同様に実施した。A−3の組成と重合禁止剤の含有量を表1に示す。また、A−3の重量平均分子量は14.5万で、残存単量体及び重合溶媒の合計量は0.06質量%、残存オリゴマーの合計量は0.35質量%であった。
フレッシュMMA及びフレッシュStyに活性アルミナを添加し、TBX及びTBC濃度をそれぞれ0.1ppm未満としたこと以外はA−1と同様に実施した。A−4の組成と重合禁止剤の含有量を表1に示す。また、A−4の重量平均分子量は14.5万で、残存単量体及び重合溶媒の合計量は0.07質量%、残存オリゴマーの合計量は0.36質量%であった。
原料組成を表1の内容に変更し、n−ドデシルメルカプタンの濃度を1000ppmとした以外は、A−1と同様に実施した。A−5の組成と重合禁止剤の含有量を表1に示す。また、A−5の重量平均分子量は12万で、残存単量体及び重合溶媒の合計量は0.06質量%、残存オリゴマーの合計量は0.34質量%であった。
原料組成を表1の内容に変更し、フィード流量を5.7kg/hとし、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネートの濃度を100ppm、n−ドデシルメルカプタンの濃度を3000ppmとし、第1反応器の温度を130℃とした以外は、A−1と同様に実施した。A−6の組成と重合禁止剤の含有量を表1に示す。また、A−6の重量平均分子量は8万で、残存単量体及び重合溶媒の合計量は0.05質量%、残存オリゴマーの合計量は0.32質量%であった。
原料組成を表1の内容に変更し、フィード流量を5.7kg/hとし、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネートの濃度を100ppm、n−ドデシルメルカプタンの濃度を3000ppmとし、第1反応器の温度を122℃とし、第2反応器の中間部分の温度を140℃、出口部分の温度を150℃とした以外は、A−1と同様に実施した。A−7の組成と重合禁止剤の含有量を表1に示す。また、A−7の重量平均分子量は8万で、残存単量体及び重合溶媒の合計量は0.06質量%、残存オリゴマーの合計量は0.34質量%であった。
原料組成を表1の内容に変更し、n−ドデシルメルカプタンの添加を停止し、第1反応器の温度を140℃とし、第2反応器の中間部分の温度を140℃、出口部分の温度を160℃とした以外は、A−1と同様に実施した。A−8の組成と重合禁止剤の含有量を表1に示す。また、A−8の重量平均分子量は24万で、残存単量体及び重合溶媒の合計量は0.06質量%、残存オリゴマーの合計量は0.33質量%であった。
工業的に使用される、フレッシュMMAとしてTBXの濃度が13.6ppmであるもの、フレッシュStyとてTBCの濃度が12.2ppmであるものを用いた以外は回収原料を使用しなかったこと以外はA−1と同様に実施した。A−9の組成と重合禁止剤の含有量を表1に示す。また、A−9の重量平均分子量は14.5万で、残存単量体及び重合溶媒の合計量は0.06質量%、残存オリゴマーの合計量は0.35質量%であった。
連鎖移動剤としてn−ドデシルメルカプタンを450ppmの濃度となるよう、原料溶液の供給ラインに連続的に添加したこと以外はA−1と同様に実施した。A−10の組成と重合禁止剤の含有量を表1に示す。また、A−10の重量平均分子量は15万で、残存単量体及び重合溶媒の合計量は0.06質量%、残存オリゴマーの合計量は0.36質量%であった。
製造例で得られたスチレン−メチル(メタ)アクリレート共重合体に以下に示すヒンダードフェノール系酸化防止剤(B−1)〜(B−3)及びリン系酸化防止剤(C−1)〜(C−6)を表2に示す含有量にて混合し、LEADER社製シート押出機を用いて酸化防止剤を溶融混錬しつつ、450mm×500mm×2mmのシート成形品を得た。シート押出機は、50mmφ単軸押出機とTダイ、鏡面ロール3本より構成され、単軸押出機のシリンダー温度225℃、スクリュー回転数120rpmでシート押出を行った。Tダイの幅は450mm、開度は3mmとした。
(B−1)オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート (BASFジャパン株式会社製 Irganox 1076)
(B−2)エチレンビス(オキシエチレン)ビス〔3−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−m−トリル)プロピオネート〕 (BASFジャパン株式会社製 Irganox 245)
(B−3)ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート] (BASFジャパン株式会社製 Irganox 1010)
(C−1)6−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン (住友化学株式会社製 Sumilizer GP)
(C−2)トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)フォスファイト (BASFジャパン株式会社製 Irgafos 168)
(C−3)ビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト (Dover Chemical Corporation製 Doverphos S−9228)
(C−4)3,9−ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5,5]ウンデカン (株式会社ADEKA製 アデカスタブ PEP−36)
(C−5)2,2'−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチル−1−フェニルオキシ)(2−エチルヘキシルオキシ)ホスホラス (株式会社ADEKA製 アデカスタブ HP−10)
(C−6)ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト (ソンウォンインターナショナルジャパン株式会社製 Songnox 6260)
得られたシート成形品を切削し、200mm × 300mmサイズの成形品を得た。この成形品を温度60℃、湿度90%の条件で500時間保管し、保管前後での質量及び長辺の寸法変化を測定し、吸水性の指標として、下記式により吸水率及び変形率を計算した。
(吸水率)=((保管後の質量)−(保管前の質量))÷(保管前の質量)× 100(%)
(変形率)=((保管後の長辺長さ)−(保管前の長辺長さ))÷(保管前の長辺長さ)× 100(%)
表2に評価結果を示した。
得られたシート成形品より115mm×85mm×2mm厚みの試験片を切り出し、端面をバフ研磨により研磨し、端面に鏡面を有する板状成形品を作成した。研磨後の板状成形品について、日本分光株式会社製の紫外線可視分光光度計V−670を用いて、大きさ20×1.6mm、広がり角度0°の入射光において、光路長115mmでの波長350nm〜800nmの分光透過率を測定し、C光源における視野2°でのYI値をJIS K7105に倣い算出した。表1に示す透過率とは波長380nm〜780nmの平均透過率を示す。表2に評価結果を示した。
Claims (4)
- スチレン系単量体単位20〜60質量%及び(メタ)アクリル酸エステル系単量体単位80〜40質量%を有するスチレン−(メタ)アクリル酸エステル系共重合体(A)と、
ヒンダードフェノール系酸化防止剤(B)と、
リン系酸化防止剤(C)からなり、
(A)〜(C)の合計量に対して、(B)の含有量が0.01〜0.3質量%、(C)の含有量が0.001〜0.3質量%であり、
前記スチレン−(メタ)アクリル酸エステル系共重合体(A)は、残存する重合禁止剤の含有量が10ppm未満であり、
前記(メタ)アクリル酸エステル系単量体単位は、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルへキシルアクリレート、及びデシルアクリレートからなる群から選択される1以上の単量体由来の単位であり、
光路長115mmで測定した波長350nm〜800nmの分光透過率の平均値が87.0%以上であり、
前記スチレン−(メタ)アクリル酸エステル系共重合体の重量平均分子量は、5万〜15万であることを特徴とする光学用スチレン系樹脂組成物(但し、前記スチレン−(メタ)アクリル酸エステル系共重合体の重量平均分子量が15万であるものを除く)。 - 前記スチレン−(メタ)アクリル酸エステル系共重合体(A)が、4−tert−ブチルカテコールを0.1〜20ppm含有するスチレン系単量体と、6−tert−ブチル−2,4−キシレノールを0.1〜20ppm含有する(メタ)アクリル酸エステル系単量体とを共重合して得られたものであることを特徴とする請求項1に記載の光学用スチレン系樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載のスチレン系樹脂組成物からなる成形品。
- 請求項3に記載の成形品からなる導光板。
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