JP6690239B2 - 感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜を具備する素子及び半導体装置の製造方法 - Google Patents
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Description
(A)ポリシロキサン、を含有する感光性樹脂組成物であり、
前記(A)ポリシロキサンが、一般式(1)で表されるポリシロキサンであり、
前記(A)ポリシロキサンに占める、一般式(2)で表されるオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で(X)mol%、及び一般式(3)で表されるオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で(Y)mol%であり、
(一般式(3)において、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アシル基、アリール基、ポリシロキサンのポリマー鎖又は一般式(7)で表される置換基を表す。)
前記(A)ポリシロキサンが、芳香族基を有するオルガノシラン単位を含有し、前記(A)ポリシロキサンに占める、前記芳香族基を有するオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で15〜80mol%であり、
(X)及び(Y)が、式(4)〜(6)を満たすことを特徴とする、感光性樹脂組成物である。
2.5≦(Y)≦40 (5)
1.5×(Y)≦(X)≦3×(Y) (6)
2.5≦(Y)≦40 (5)
1.5×(Y)≦(X)≦3×(Y) (6)
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)ポリシロキサンを含有する。(A)ポリシロキサンは熱硬化性樹脂であり、高温で熱硬化させて脱水縮合させることで高耐熱性のシロキサン結合(Si−O)が形成される。従って、高耐熱性のシロキサン結合を有する(A)ポリシロキサンを樹脂組成物に含有させることで、得られる硬化膜の耐熱性、耐クラック性を向上させることができる。そのため、硬化膜をイオン注入マスク、ドーパント暴露マスク、ドライエッチングマスク又はウェットエッチングマスクとして用いる場合などに好適である。
2.5≦(Y)≦40 (5)
1.5×(Y)≦(X)≦3×(Y) (6)
一般式(21)において、R53及びR54は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基又は炭素数6〜15のアリール基が好ましく、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数4〜7のシクロアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基又は炭素数6〜10のアリール基がより好ましい。また、R55及びR56は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアシル基又は炭素数6〜15のアリール基が好ましく、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数2〜4のアシル基又は炭素数6〜10のアリール基がより好ましい。
アルカリ現像液でのパターン加工性向上、現像後の残渣発生の抑制及び現像後の解像度向上の観点から、2−(3−トリメトキシシリルプロピル)−4−(N−t−ブチル)アミノ−4−オキソブタン酸、2−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4−(N−t−ブチル)アミノ−4−オキソブタン酸、3−(3−トリメトキシシリルプロピル)−4−(N−t−ブチル)アミノ−4−オキソブタン酸、3−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4−(N−t−ブチル)アミノ−4−オキソブタン酸、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸、3−トリエトキシシリルプロピルコハク酸、3−トリメトキシシリルプロピオン酸、3−トリエトキシシリルプロピオン酸、4−トリメトキシシリル酪酸、4−トリエトキシシリル酪酸、5−トリメトキシシリル吉草酸、5−トリエトキシシリル吉草酸、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物、3−トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物、4−(3−トリメトキシシリルプロピル)シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、4−(3−トリエトキシシリルプロピル)シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、4−(3−トリメトキシシリルプロピル)フタル酸無水物若しくは4−(3−トリエトキシシリルプロピル)フタル酸無水物などの三官能シラン又は3−ジメチルメトキシシリルプロピオン酸、3−ジメチルエトキシシリルプロピオン酸、4−ジメチルメトキシシリル酪酸、4−ジメチルエトキシシリル酪酸、5−ジメチルメトキシシリル吉草酸、5−ジメチルエトキシシリル吉草酸、3−ジメチルメトキシシリルプロピルコハク酸無水物、3−ジメチルエトキシシリルプロピルコハク酸無水物、4−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、4−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、4−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)フタル酸無水物若しくは4−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)フタル酸無水物などの一官能シランが好ましく、2−(3−トリメトキシシリルプロピル)−4−(N−t−ブチル)アミノ−4−オキソブタン酸、2−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4−(N−t−ブチル)アミノ−4−オキソブタン酸、3−(3−トリメトキシシリルプロピル)−4−(N−t−ブチル)アミノ−4−オキソブタン酸、3−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4−(N−t−ブチル)アミノ−4−オキソブタン酸、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸、3−トリエトキシシリルプロピルコハク酸、3−トリメトキシシリルプロピオン酸、3−トリエトキシシリルプロピオン酸、4−トリメトキシシリル酪酸、4−トリエトキシシリル酪酸、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物、3−トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物、4−(3−トリメトキシシリルプロピル)シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物又は4−(3−トリエトキシシリルプロピル)シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物がより好ましい。
(A)ポリシロキサンとしては、(A)ポリシロキサンが、(B)無機粒子が結合したオルガノシラン単位を有するポリシロキサン(以下、「(A1)無機粒子含有ポリシロキサン」)であることが好ましい。(A1)無機粒子含有ポリシロキサンとしては、(B)無機粒子の存在下で、少なくとも一般式(2)で表されるオルガノシラン単位を有するオルガノシラン、及び一般式(3)で表されるオルガノシラン単位を有するオルガノシランを加水分解し、脱水縮合させることによって得られるポリシロキサンを用いることが好ましい。このようにして得られる(A1)無機粒子含有ポリシロキサンを用いることで、(B)無機粒子のアルカリ可溶性が向上するため、アルカリ現像液でのパターン加工性の低下を抑制することができる。また、(B)無機粒子は熱硬化時の収縮率が小さいため、収縮応力の発生を抑制でき、熱硬化時及びイオン注入時における、本発明の感光性樹脂組成物から得られる硬化膜の耐クラック性を向上させることができる。
以下の説明は、(A)ポリシロキサンとは別々に含まれる無機粒子と、(A)ポリシロキサンと結合する無機粒子の双方に共通する。
アルカリ現像液でのパターン加工性を損なうことなく、熱硬化時及びイオン注入時における、本発明の感光性樹脂組成物から得られる硬化膜の耐クラック性向上の観点から、メタノールシリカゾル、IPA−ST、EG−ST、NPC−ST−30、MEK−ST、PMA−ST、PGM−ST、MA−ST−S、MA−ST−M、MA−ST−L、IPA−ST−S、IPA−ST−M、IPA−ST−L、“スノーテックス”(登録商標)OXS、同OS、同O、同O−40、同OL、同XL、同YL若しくは同ZL(以上、何れも日産化学工業(株)製)、“OSCAL”(登録商標)−1421、同−1432、同−1132若しくは同−1632(以上、何れも日揮触媒化成工業(株)製)又は“クォートロン”(登録商標)PL−06L、同PL−1、同PL−2L、同PL−2、同PL−3、同PL−3L、同PL−3H、同PL−5、同PL−1−IPA、同PL−2L−IPA、同PL−2L−MA、同PL−2L−PGME、同PL−3−PGME、同PL−3L−PGME若しくは同PL−2L−DAA(以上、何れも扶桑化学工業(株)製)が好ましく、MA−ST−M、MA−ST−L、IPA−ST−M、IPA−ST−L、“スノーテックス”(登録商標)O−40、同OL若しくは同XL(以上、何れも日産化学工業(株)製)又は“クォートロン”(登録商標)PL−2、同PL−3、同PL−3L、同PL−3H、同PL−5、同PL−3−PGME若しくは同PL−3L−PGME(以上、何れも扶桑化学工業(株)製)がより好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、ポジ型又はネガ型の感光性を有する感光性組成物であり、ポジ型の感光性を有することが好ましい。前記感光性樹脂組成物がポジ型の感光性を有することで、現像後の解像度に優れたパターンを得ることができる。
本発明の感光性樹脂組成物にポジ型の感光性を付与する場合、前記感光性樹脂組成物に、(C)ナフトキノンジアジド構造を有する化合物を含有させることが好ましい。(C)ナフトキノンジアジド構造を有する化合物とは、露光によって光反応を起こして構造変化し、アルカリ可溶性を有するインデンカルボン酸を発生する化合物をいう。このインデンカルボン酸の発生により、露光部のみがアルカリ現像液に溶解する。
本発明の感光性樹脂組成物にネガ型の感光性を付与する場合、前記感光性樹脂組成物に、(D)光重合開始剤、(E1)光酸発生剤及び(E2)光塩基発生剤からなる群から選ばれる一種以上を含有させることが好ましい。(D)光重合開始剤とは、露光によって結合開裂及び/又は反応してラジカルを発生する化合物をいう。(E1)光酸発生剤とは、露光によって結合開裂を起こして酸を発生する化合物をいう。(E2)光塩基発生剤とは、露光によって結合開裂を起こして塩基を発生する化合物をいう。
本発明の感光性樹脂組成物が(D)光重合開始剤を含有することで、露光時のUV硬化が促進されて、感度を向上させることができる。また、組成物の熱硬化後の架橋密度が向上し、硬化膜の硬度を向上させることができる。
露光時の感度向上や、硬化膜の硬度向上の観点から、α−アミノアルキルフェノン化合物、アシルホスフィンオキシド化合物、オキシムエステル化合物、アミノ基を有するベンゾフェノン化合物又はアミノ基を有する安息香酸エステル化合物が好ましい。アミノ基を有するベンゾフェノン化合物としては、例えば、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン又は4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが挙げられる。アミノ基を有する安息香酸エステル化合物としては、例えば、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸(2−エチルヘキシル)又は4−ジエチルアミノ安息香酸エチルが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物が(E1)光酸発生剤を含有することで、露光時のUV硬化が促進されて、感度を向上させることができる。また、組成物の熱硬化後の架橋密度が向上し、硬化膜の硬度を向上させることができる。
本発明の感光性樹脂組成物が(E2)光塩基発生剤を含有することで、露光時のUV硬化が促進されて、感度を向上させることができる。また、組成物の熱硬化後の架橋密度が向上し、硬化膜の硬度を向上させることができる。
一方、本発明の感光性樹脂組成物がポジ型の感光性を有する場合にも、前記感光性樹脂組成物は、さらに(E1)光酸発生剤及び/又は(E2)光塩基発生剤を含有することが好ましい。(E1)光酸発生剤及び/又は(E2)光塩基発生剤を含有することで、熱硬化後のパターン形状が良好となり、矩形に近いパターンが得られる。これは例えば、現像によってパターン加工した後、ブリーチング露光時、該化合物から大量の酸及び/又は塩基が発生するため、熱硬化時に(A)ポリシロキサン中の残存シラノールの脱水縮合が促進されることで、熱硬化後のパターン形状が良好となり、より矩形に近いパターンが得られる。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに(E3)熱酸発生剤及び/又は(E4)熱塩基発生剤を含有することが好ましい。(E3)熱酸発生剤とは、熱によって結合開裂を起こして酸を発生する化合物をいう。(E4)熱塩基発生剤とは、熱によって結合開裂を起こして塩基を発生する化合物をいう。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに(F)溶解促進架橋剤を含有することが好ましい。(F)溶解促進架橋剤とは、親水性基又はアルカリ可溶性基及び架橋性基を有する化合物をいう。(F)溶解促進架橋剤は、熱硬化時、(A)ポリシロキサン中のシラノール基又はナフトキノンジアジド化合物中の芳香環と反応可能な部位を有する化合物である。また、(A)ポリシロキサンが芳香族基、特に、ナフチル基を有する場合、該化合物が有する芳香族基により、前記(A)ポリシロキサンとの相溶性が向上し、解像度向上、耐クラック性向上、パターン寸法幅変化抑制の効果をより高めることができる。
一般式(15)において、R39は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキル基又は炭素数6〜15のアリール基を表し、R40及びR41は、それぞれ独立して、水素又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。eは、0〜3の整数を表す。)
一般式(16)において、X17及びX18は、それぞれ独立して、直接結合又は炭素数1〜6のアルキレン鎖を表し、R65〜R67は、それぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキル基又は炭素数6〜15のアリール基を表し、R68及びR69は、それぞれ独立して、水素又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、R70及びR71は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基又はヒドロキシ基を表す。X11及びX12は、それぞれ独立して、直接結合又は炭素数1〜6のアルキレン鎖を表す。X11が、直接結合の場合、f、g、p及びqは0である。X12が、直接結合の場合、h、i、r及びsは、0である。X11又はX12が、直接結合でない場合、X13、X14、X15及びX16は、それぞれ独立して、直接結合又は炭素数1〜6のアルキレン鎖を表し、R61〜R64は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表す。また、j、k及びlは、0〜2の整数を表す。X11及びX12が、直接結合でない場合、p、q、r及びsは、1であり、f、g、h及びiは、1〜6の整数を表す。)
一般式(14)において、X1は、直接結合又は炭素数1〜4のアルキレン鎖が好ましい。X1が、直接結合でない場合、X2及びX3は、それぞれ独立して、直接結合又は炭素数1〜4のアルキレン鎖が好ましい。また、R31及びR32は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子が好ましい。また、R33及びR34は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数4〜7のシクロアルキル基又は炭素数6〜10のアリール基が好ましい。また、R35及びR36は、それぞれ独立して、水素又は炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。また、R37及びR38は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基又はヒドロキシ基が好ましい。
(F)溶解促進架橋剤の含有量が上記範囲内であると、現像後の残渣発生を抑制し、現像後の解像度を向上させることができるとともに、熱硬化時及びイオン注入時における、硬化膜の耐クラック性を向上させることができ、さらに、露光及び現像時における、露光量に対するパターン寸法幅変化を低減することができる。なお、(A)ポリシロキサンが(A1)無機粒子含有ポリシロキサンの場合、(A1)無機粒子含有ポリシロキサンを構成する(B)無機粒子の重量を含めて100重量部とする。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに(G)溶解促進剤を含有することが好ましい。(G)溶解促進剤とは、親水性基又はアルカリ可溶性基を有する化合物をいう。
DISPERBYK−2000、DISPERBYK−2001、DISPERBYK−2008、DISPERBYK−2009、DISPERBYK−2010、DISPERBYK−2012、DISPERBYK−2015、DISPERBYK−2022、DISPERBYK−2025、DISPERBYK−2050、BYK−381、BYK−3440若しくはBYK−3441(以上、何れもビックケミー・ジャパン(株)製)が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物がネガ型の感光性を有する場合、前記感光性樹脂組成物は、さらにラジカル重合性化合物を含有しても構わない。ラジカル重合性化合物とは、分子中に複数のエチレン性不飽和二重結合基を有する化合物をいう。露光により、前述した光重合開始剤から発生するラジカルによって、ラジカル重合性化合物の重合が進行し、ポリシロキサンを含有する組成物の露光部がアルカリ現像液に対して不溶化して、ネガ型のパターンを形成することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらにシランカップリング剤を含有しても構わない。シランカップリング剤を含有することで、硬化膜と基板界面における相互作用が増大し、硬化膜の密着性及び耐薬品性が向上する。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに溶剤を含有しても構わない。溶剤としては、各成分を均一に溶解することによる、得られる硬化膜の透明性向上の観点で、アルコール性水酸基を有する化合物、カルボニル基を有する化合物又はエーテル結合を3つ以上有する化合物が好ましく、大気圧下の沸点が110〜250℃である化合物がより好ましい。沸点を110℃以上とすることで、塗布時に適度に溶剤が揮発して塗膜の乾燥が進行し、塗布ムラのない良好な塗膜を得ることができる。一方、沸点を250℃以下とすることで、塗膜中の残存する溶剤量を少なく抑えることができ、熱硬化時の膜収縮量を低減できるため、良好な平坦性の硬化膜を得ることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに界面活性剤を含有しても構わない。界面活性剤を適量含有することで、塗布時のレベリング性が向上して塗布ムラの発生を抑制することができ、均一な塗布膜を得ることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに、他の樹脂又はそれらの前駆体を含有しても構わない。樹脂又はそれらの前駆体としては、例えば、ポリイミド、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ノボラック樹脂、ウレア樹脂、ポリアミック酸、ポリアミドイミド、ポリアミド、ポリベンゾオキサゾール若しくはポリウレタン又はそれらの前駆体が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物の、代表的な製造方法について説明する。ポジ型の感光性を有する感光性樹脂組成物を製造する場合、例えば、(C)ナフトキノンジアジド構造を有する化合物、(E1)光酸発生剤、(E2)光塩基発生剤、(E3)熱酸発生剤、(E4)熱塩基発生剤及びその他の添加剤を、任意の溶剤に加え、撹拌して溶解させる。その後、(A)ポリシロキサン及び(B)無機粒子を添加し、20分〜3時間撹拌して均一な溶液とする。撹拌後、得られた溶液をろ過することで、ポジ型の感光性を有する、本発明の感光性樹脂組成物が得られる。
本発明の半導体装置の製造方法を用いたプロセスとして、本発明の感光性樹脂組成物をイオン注入マスクレジストとして用いたイオン注入プロセスを例に、図1に示して説明する。まず、(1)炭化ケイ素半導体基板1上に、本発明の感光性樹脂組成物を塗布及びプリベークして、ポリシロキサン膜2を形成する。次に、(2)所望のパターンを有するマスク3を介して、活性化学線4を照射する。その後、(3)現像してパターン加工をした後、必要に応じてブリーチング露光及びミドルベークし、熱硬化させることで、所望のパターンを有するポリシロキサンパターン2aを形成する。次に、(4)ポリシロキサンパターン2aをイオン注入マスクとして、イオン5を注入し、炭化ケイ素半導体基板1中に不純物領域6を形成する。その後、(5)炭化ケイ素半導体基板1上から、ポリシロキサンパターン2aを除去する。
本発明の半導体装置の製造方法は、(1)基板上に、本発明の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターンを得る工程、を有する。本発明の感光性樹脂組成物のパターンを得る工程としては、例えば、基板上に前記感光性樹脂組成物を塗布して成膜した後にパターン加工する工程、又は基板上に前記感光性樹脂組成物をパターン状に塗布して成膜する工程が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物を塗布する方法としては、例えば、マイクログラビアコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、カーテンフローコーティング、ロールコーティング、スプレーコーティング又はスリットコーティングが挙げられる。塗布膜厚は、塗布方法、本発明の感光性樹脂組成物の固形分濃度や粘度などによって異なるが、通常は塗布及びプリベーク後の膜厚が0.1〜30μmになるように塗布する。
基板上に、本発明の感光性樹脂組成物を塗布及びプリベークした後、ステッパー、ミラープロジェクションマスクアライナー(MPA)又はパラレルライトマスクアライナー(PLA)などの露光機を用いて露光する。露光時に照射する活性化学線としては、例えば、紫外線、可視光線、電子線、X線、KrF(波長248nm)レーザー又はArF(波長193nm)レーザーなどが挙げられる。水銀灯のj線(波長313nm)、i線(波長365nm)、h線(波長405nm)又はg線(波長436nm)を用いることが好ましい。また露光量は通常100〜40,000J/m2(10〜4,000mJ/cm2)程度(i線照度計の値)であり、必要に応じて所望のパターンを有するマスクを介して露光することができる。
使用することができる。露光後ベーク温度としては、50〜180℃が好ましく、60〜150℃がより好ましい。露光後ベーク時間は、10秒〜数時間が好ましい。露光後ベーク時間が上記範囲内であると、反応が良好に進行し、現像時間を短くできる場合がある。
基板上に、本発明の感光性樹脂組成物を塗布及びプリベークした後、必要に応じて、後述する熱硬化工程の処理をしても構わない。その後、前記感光性樹脂組成物の塗膜上に、上記と同様の方法でフォトレジストを塗布して成膜する。塗布した後、上記と同様の方法で、プリベークすることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物をパターン状に塗布する方法としては、例えば、凸版印刷、凹版印刷、孔版印刷、平版印刷、スクリーン印刷、インクジェット印刷、オフセット印刷又はレーザー印刷が挙げられる。塗布膜厚は、塗布方法、本発明の感光性樹脂組成物の固形分濃度や粘度などによって異なるが、通常は塗布及びプリベーク後の膜厚が0.1〜30μmになるように塗布する。
本発明の半導体装置の製造方法は、(1)基板上に、本発明の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターンを得る工程として、(1−1)本発明の感光性樹脂組成物のパターンを150〜1,500℃に加熱する工程を有することが好ましい。熱硬化は、オーブン、ホットプレート、縦型炉、横型炉、電気炉、フラッシュアニール装置、レーザーアニール装置又は赤外線などを使用することができる。本発明の感光性樹脂組成物の塗膜を、150〜1,500℃に加熱して熱硬化させることで、硬化膜のイオン阻止性、耐薬品性及びドライエッチング耐性を向上させることができる。
本発明の半導体装置の製造方法は、(2)本発明の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターンが形成された基板に不純物領域を形成する工程及び/又は前記パターンが形成された基板をパターン加工する工程、を有する。
本発明の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターンをイオン注入マスクとして、前記パターンが形成された基板にイオン注入することで、前記基板中に前記パターン状の不純物領域を形成することができる。
本発明の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターンをドーパント暴露マスクとして、前記パターンが形成された基板にドーパント暴露することで、前記基板中に前記パターン状の不純物領域を形成することができる。
本発明の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターンをドライエッチングマスクとして、前記パターンが形成された基板をドライエッチングすることで、前記基板を前記パターン状に加工することができる。
本発明の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターンをウェットエッチングマスクとして、前記パターンが形成された基板をウェットエッチングすることで、前記基板を前記パターン状に加工することができる。
本発明の半導体装置の製造方法は、(3)本発明の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターンを除去する工程、を有する。
本発明の半導体装置の製造方法は、(3)本発明の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターンを除去する工程として、(3−1)前記パターンを300〜1,500℃で焼成する工程を有しても構わない。前記パターンを300〜1,500℃で焼成することで、前記パターン中の有機物の結合開裂、有機物の熱分解及び有機物の揮発が進行するとともに、前記パターン中にクラックが発生し、前記パターンへの薬液の浸透が促進され、前記パターンを残渣なく容易に除去することが可能となる。また、前記パターンを300〜1,500℃で焼成することで、イオン注入時、前記パターンに発生した変質層の分解も進行するため、前記パターンを残渣なく容易に除去することが可能となる。
本発明の半導体装置の製造方法は、(1)基板上に、本発明の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターンを得る工程として、(1−1a)本発明の感光性樹脂組成物のパターンを500〜1,500℃に加熱する工程を有する場合、(3)前記パターンを除去する工程が、(3−A)前記パターンを0〜300℃未満で処理する工程からなることが好ましい。
本発明の半導体装置の製造方法は、(3)本発明の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターンを除去する工程として、(3−2)前記パターンを、フッ化水素酸を含有する溶液に浸漬する工程を有しても構わない。フッ化水素酸を含有する溶液に浸漬することで、前記パターンを残渣なく容易に除去することが可能となる。前記溶液がフッ化水素酸を含有することで、前記パターン中の、シランカップリング剤、シリコーン、シロキサン、シリカ粒子又は二酸化ケイ素などのケイ素由来の成分を効果的に溶解し、前記パターンを残渣なく容易に除去することが可能となる。
本発明の半導体装置の製造方法は、(3)本発明の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターンを除去する工程として、(3−2)前記パターンを、フッ化水素酸を含有する溶液に浸漬する工程の後、さらに(3−3)紫外線処理する工程、(3−4)プラズマ処理する工程、及び、(3−5)アルカリ溶液、有機溶媒、酸性溶液及び酸化剤からなる群から選ばれる一種以上を含有する薬液(以下、「特定の薬液」)に浸漬する工程、のいずれか一種以上の工程を有しても構わない。これらの工程は、前記(3−2)の工程の浸漬時間を短縮する代わりに導入されるものであり、前記(3−2)、及び、該(3−3)、(3−4)及び(3−5)からなる群から選ばれる一種以上の工程を合わせることで、合計としてプロセスタイムを短縮することを目的とする。
本発明の半導体装置の製造方法において、(3−3)紫外線処理する工程又は(3−4)プラズマ処理する工程に用いられるガスとしては、酸素、オゾン、アルゴン、フッ素又は塩素からなる群から選ばれる一種以上を成分として含有するガスが挙げられる。本発明の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターンの除去性の観点から、酸素又はオゾンを成分として含有するガスが好ましい。
本発明の半導体装置の製造方法において、(3−5)特定の薬液に浸漬する工程に用いられる薬液は、除去する本発明の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターン中の成分を溶解可能な薬液を選択することが好ましく、それにより前記パターンの除去に要する時間を短縮することが可能となる。
本発明の半導体装置の製造方法は、(3−5)特定の薬液に浸漬する工程が、(3−5’)特定の薬液に、浸漬しながら超音波を照射する又は浸漬後に超音波を照射する工程であっても構わない。超音波を照射することで、特定の薬液中の成分の分子を加速し、本発明の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターン中の成分との衝突を促進させることで、前記パターンを特定の薬液に溶解しやすくすることができる。従って、超音波を照射することで、前記パターンの除去に要する時間を短縮することが可能となる。
本発明の半導体装置の製造方法について、本発明の感光性樹脂組成物を用いて、炭化ケイ素半導体基板に不純物領域を形成する方法を、図2に示して説明する。
本発明の感光性樹脂組成物は、高解像度のパターン形成が可能であり、耐熱性及び耐クラック性に優れた硬化膜を得ることが可能で、アルカリ現像可能な感光性樹脂組成物である。さらに、前記感光性樹脂組成物を熱硬化して得られる硬化膜は、高透明性を有する。
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
BYK−3440:水溶性アクリル樹脂(ビックケミー・ジャパン(株)製)
CF4:テトラフルオロメタン
DAA:ジアセトンアルコール
Dimethylol−BisOC−P:2−(4−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−5−メチル)フェニル−2−[4−(4−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−5−メチル)フェニル]プロパン(本州化学工業(株)製)
EtOH:エタノール
FPD:フラットパネルディスプレイ
HF:フッ化水素酸
HMDS:ヘキサメチルジシラザン
IPA:イソプロピルアルコール
KBM−04:テトラメトキシシラン(信越化学工業(株)製)
KBM−303:2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)
KBM−403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)
M−315:“アロニックス”(登録商標)M−315(東亞合成(株)製;1,3,5−トリス((メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌル酸)
MA−ST−L:メタノールを分散媒とした粒子径15〜20nmのシリカ粒子(日産化学工業(株)製)
MB:3−メトキシ−1−ブタノール
MDT:N−トリフルオロメチルスルホニルオキシ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミド(ヘレウス(株)製)
MeOH:メタノール
NaOH:水酸化ナトリウム
NMD−W:2.38wt%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液(東京応化工業(株)製)
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
NMR:核磁気共鳴
OXE−01:“IRGACURE”(登録商標) OXE−01(BASF製;1−[4−(フェニルチオ)フェニル]オクタン−1,2−ジオン−2−(O−ベンゾイル)オキシム)
PAI−101:α−(4−トリルスルホニルオキシ)イミノ−4−メトキシベンジルシアニド(みどり化学(株)製)
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PH3:ホスフィン
Ph−cc−AP:1−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン(本州化学工業(株)製)
PL−2L−MA:“クォートロン”(登録商標)PL−2L−MA(扶桑化学工業(株)製;メタノールを分散媒とした粒子径15〜20nmのシリカ粒子)
PL−2L−PGME:“クォートロン”(登録商標)PL−2L−PGME(扶桑化学工業(株)製;プロピレングリコールモノメチルエーテルを分散媒とした粒子径15〜20nmのシリカ粒子)
PL−3−PGME:“クォートロン”(登録商標)PL−3−PGME(扶桑化学工業(株)製;プロピレングリコールモノメチルエーテルを分散媒とした粒子径15〜20nmのシリカ粒子)
RF:高周波
RIE:反応性イオンエッチング
SI−200:“サンエイド”(登録商標)SI−200(三新化学工業(株)製;4−(メトキシカルボニルオキシ)フェニルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート)
SiC:炭化ケイ素
SR−8EGS:ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(阪本薬品工業(株)製)
TGA:熱重量分析
THF:テトラヒドロフラン
TM−BIP−A:“AVライト”(登録商標)TM−BIP−A(旭有機材工業(株)製;2,2−ビス[4−ヒドロキシ−3,5−ビス(ヒドロキシメチル)フェニル]プロパン)
TMX−BIP−A:“AVライト”(登録商標)TM−BIP−A(旭有機材工業(株)製;2,2−ビス[4−ヒドロキシ−3,5−ビス(メトキシメチル)フェニル]プロパン)
TMOM−BPAF:2,2−ビス[4−ヒドロキシ−3,5−ビス(メトキシメチル)フェニル]プロパン(本州化学工業(株)製)
X−88−347:3−[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]プロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)。
三口フラスコにジメチルジメトキシシランを30.06g(50mol%)、テトラメトキシシランを19.03g(25mol%)、メチルトリメトキシシランを17.03g(25mol%)、DAAを51.67g仕込んだ。フラスコ内に空気を0.05L/minで流し、混合溶液を撹拌しながらオイルバスで40℃に加熱した。混合溶液をさらに撹拌しながら、水24.78gにリン酸0.331gを溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。添加終了後、40℃で30分間撹拌して、シラン化合物を加水分解させた。その後、バス温を70℃にして1時間撹拌した後、続いてバス温を110℃まで昇温した。昇温開始後、約1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから1〜3時間加熱撹拌した(内温は95〜105℃)。1〜3時間加熱撹拌して得られた樹脂溶液を氷浴にて冷却した後、陰イオン交換樹脂及び陽イオン交換樹脂を、それぞれ樹脂溶液に対して2重量%加えて12時間撹拌した。撹拌後、陰イオン交換樹脂及び陽イオン交換樹脂をろ過して除去し、ポリシロキサン溶液(A−1)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−1)の固形分濃度は38重量%、ポリシロキサンのMwは3,600であった。
ジメチルジメトキシシランを12.02g(20mol%)、テトラメトキシシランを7.61g(10mol%)、メチルトリメトキシシランを47.68g(70mol%)、DAAを50.87g、水を26.13g、リン酸を0.337g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−2)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−2)の固形分濃度は40重量%、ポリシロキサンのMwは4,000であった。
ジメチルジメトキシシランを24.04g(40mol%)、ジフェニルジメトキシシランを42.76g(35mol%)、テトラメトキシシランを19.03g(25mol%)、DAAを85.57g、水を22.53g、リン酸を0.429g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−3)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−3)の固形分濃度は37重量%、ポリシロキサンのMwは3,400であった。
ジメチルジメトキシシランを24.04g(40mol%)、ジフェニルジメトキシシランを6.11g(5mol%)、テトラメトキシシランを11.42g(15mol%)、フェニルトリメトキシシランを39.66g(40mol%)、DAAを75.21g、水を24.33g、リン酸を0.406g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−4)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−4)の固形分濃度は38重量%、ポリシロキサンのMwは3,700であった。
ジメチルジメトキシシランを18.03g(30mol%)、テトラメトキシシランを7.61g(10mol%)、フェニルトリメトキシシランを59.49g(60mol%)、DAAを79.33g、水を25.23g、リン酸を0.426g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−5)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−5)の固形分濃度は38重量%、ポリシロキサンのMwは3,900であった。
ジメチルジメトキシシランを9.02g(15mol%)、テトラメトキシシランを3.81g(5mol%)、フェニルトリメトキシシランを59.49g(60mol%)、メチルトリメトキシシランを13.62g(20mol%)、DAAを78.81g、水を26.13g、リン酸を0.430g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−6)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−6)の固形分濃度は40重量%、ポリシロキサンのMwは4,100であった。
ジメチルジメトキシシランを18.03g(30mol%)、ジフェニルジメトキシシランを24.44g(20mol%)、テトラメトキシシランを19.03g(25mol%)、フェニルトリメトキシシランを24.79g(25mol%)、DAAを81.92g、水を24.78g、リン酸を0.431g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−7)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−7)の固形分濃度は37重量%、ポリシロキサンのMwは3,600であった。
ジメチルジメトキシシランを18.03g(30mol%)、テトラメトキシシランを11.42g(15mol%)、フェニルトリメトキシシランを54.53g(55mol%)、DAAを76.74g、水を25.68g、リン酸を0.420g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−8)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−8)の固形分濃度は38重量%、ポリシロキサンのMwは3,800であった。
ジメチルジメトキシシランを6.01g(10mol%)、テトラメトキシシランを3.81g(5mol%)、フェニルトリメトキシシランを59.49g(60mol%)、メチルトリメトキシシランを17.03g(25mol%)、DAAを78.54g、水を26.58g、リン酸を0.432g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−9)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−9)の固形分濃度は40重量%、ポリシロキサンのMwは4,200であった。
ジメチルジメトキシシランを18.03g(30mol%)、ジフェニルジメトキシシランを36.65g(30mol%)、テトラメトキシシランを30.44g(40mol%)、DAAを79.33g、水を25.23g、リン酸を0.426g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−10)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−10)の固形分濃度は37重量%、ポリシロキサンのMwは3,600であった。
ジメチルジメトキシシランを18.03g(30mol%)、テトラメトキシシランを15.22g(20mol%)、フェニルトリメトキシシランを49.57g(50mol%)、DAAを74.15g、水を26.13g、リン酸を0.414g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−11)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−11)の固形分濃度は38重量%、ポリシロキサンのMwは3,900であった。
1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジメトキシジシロキサンを14.58g(Si原子mol比で30mol%)、ジフェニルジメトキシシランを24.44g(20mol%)、テトラメトキシシランを19.03g(25mol%)、フェニルトリメトキシシランを24.79g(25mol%)、DAAを81.92g、水を22.07g、リン酸を0.414g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−12)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−12)の固形分濃度は37重量%、ポリシロキサンのMwは3,600であった。
ジメチルジメトキシシランを18.03g(30mol%)、ジフェニルジメトキシシランを24.44g(20mol%)、Mシリケート51を14.71g(Si原子mol比で25mol%)、フェニルトリメトキシシランを24.79g(25mol%)、DAAを81.92g、水を21.40g、リン酸を0.410g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−13)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−13)の固形分濃度は37重量%、ポリシロキサンのMwは3,600であった。
ジメチルジメトキシシランを6.01g(10mol%)、テトラメトキシシランを3.81g(5mol%)、フェニルトリメトキシシランを69.40g(70mol%)、メチルトリメトキシシランを10.22g(15mol%)、DAAを83.20g、水を26.58g、リン酸を0.447g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−14)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−14)の固形分濃度は39重量%、ポリシロキサンのMwは4,000であった。
ジメチルジメトキシシランを27.05g(45mol%)、ジフェニルジメトキシシランを6.11g(5mol%)、テトラメトキシシランを19.03g(25mol%)、フェニルトリメトキシシランを24.79g(25mol%)、DAAを67.96g、水を24.78g、リン酸を0.385g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−15)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−15)の固形分濃度は37重量%、ポリシロキサンのMwは3,700であった。
ジメチルジメトキシシランを30.06g(50mol%)、テトラメトキシシランを19.03g(25mol%)、フェニルトリメトキシシランを19.83g(20mol%)、メチルトリメトキシシランを3.41g(5mol%)、DAAを60.98g、水を24.78g、リン酸を0.362g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−16)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−16)の固形分濃度は37重量%、ポリシロキサンのMwは3,700であった。
ジメチルジメトキシシランを18.03g(30mol%)、ジフェニルジメトキシシランを24.44g(20mol%)、テトラメトキシシランを19.03g(25mol%)、1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を62.09g(25mol%)、DAAを91.31g、水を24.78g、リン酸を0.463g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−17)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−17)の固形分濃度は37重量%、ポリシロキサンのMwは3,500であった。
三口フラスコにジメチルジメトキシシランを18.03g(30mol%)、ジフェニルジメトキシシランを24.44g(20mol%)、テトラメトキシシランを19.03g(25mol%)、フェニルトリメトキシシランを19.83g(20mol%)、DAAを76.81g仕込んだ。フラスコ内に空気を0.05L/minで流し、混合溶液を撹拌しながらオイルバスで40℃に加熱した。混合溶液をさらに撹拌しながら、水25.23gにリン酸0.439gを溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。添加終了後、40℃で30分間撹拌して、シラン化合物を加水分解させた。加水分解終了後、DAA8.53gに3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物6.56g(5mol%)を溶かした溶液を添加した。その後、バス温を70℃にして1時間撹拌した後、続いてバス温を110℃まで昇温した。昇温開始後、約1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから1〜3時間加熱撹拌した(内温は95〜105℃)。1〜3時間加熱撹拌して得られた樹脂溶液を氷浴にて冷却した後、陰イオン交換樹脂及び陽イオン交換樹脂を、それぞれ樹脂溶液に対して2重量%加えて12時間撹拌した。撹拌後、陰イオン交換樹脂及び陽イオン交換樹脂をろ過して除去し、ポリシロキサン溶液(A−18)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−18)の固形分濃度は38重量%、ポリシロキサンのMwは3,700であった。
ジメチルジメトキシシランを18.03g(30mol%)、ジフェニルジメトキシシランを24.44g(20mol%)、テトラメトキシシランを19.03g(25mol%)、フェニルトリメトキシシランを14.87g(15mol%)、DAAを79.88g、水を25.68g、リン酸を0.447g、DAAを8.88g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を13.12g(10mol%)使用し、合成例18と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−19)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−19)の固形分濃度は38重量%、ポリシロキサンのMwは3,600であった。
三口フラスコにジメチルジメトキシシランを9.02g(30mol%)、ジフェニルジメトキシシランを12.22g(20mol%)、テトラメトキシシランを9.51g(25mol%)、フェニルトリメトキシシランを9.91g(20mol%)、PL−2L−MA(22.5重量%のMeOH溶液)を68.08g、DAAを59.08g仕込んだ。フラスコ内に空気を0.05L/minで流し、混合溶液を撹拌しながらオイルバスで40℃に加熱した。混合溶液をさらに撹拌しながら、水12.61gにリン酸0.220gを溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。添加終了後、40℃で30分間撹拌して、シラン化合物を加水分解させた。加水分解終了後、DAA6.56gに3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物3.28g(5mol%)を溶かした溶液を添加した。その後、バス温を70℃にして1時間撹拌した後、続いてバス温を110℃まで昇温した。昇温開始後、約1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから1〜3時間加熱撹拌した(内温は95〜105℃)。1〜3時間加熱撹拌して得られた樹脂溶液を氷浴にて冷却した後、陰イオン交換樹脂及び陽イオン交換樹脂を、それぞれ樹脂溶液に対して2重量%加えて12時間撹拌した。撹拌後、陰イオン交換樹脂及び陽イオン交換樹脂をろ過して除去し、ポリシロキサン溶液(A−20)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−20)の固形分濃度は38重量%、ポリシロキサンのMwは1,200であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−2L−MAは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを9.02g(30mol%)、テトラメトキシシランを5.71g(15mol%)、フェニルトリメトキシシランを24.79g(50mol%)、PL−2L−MA(22.5重量%のMeOH溶液)を63.94g、DAAを55.49g、水を13.06g、リン酸を0.214g、DAAを6.17g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例20と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−21)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−21)の固形分濃度は39重量%、ポリシロキサンのMwは1,200であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−2L−MAは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを9.02g(30mol%)、ジフェニルジメトキシシランを12.22g(20mol%)、テトラメトキシシランを9.51g(25mol%)、1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を24.84g(20mol%)、メタノールシリカゾル(30.5重量%のMeOH溶液)を54.64g、DAAを64.28g、水を12.61g、DAAを7.14g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例20と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−22)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−22)の固形分濃度は38重量%、ポリシロキサンのMwは1,200であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、メタノールシリカゾルは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを14.43g(30mol%)、ジフェニルジメトキシシランを19.55g(20mol%)、テトラメトキシシランを15.22g(25mol%)、フェニルトリメトキシシランを15.86g(20mol%)、PL−2L−MA(22.5重量%のMeOH溶液)を22.48g、DAAを68.27g、水を20.18g、リン酸を0.352g、DAAを7.59g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を5.25g(5mol%)使用し、合成例20と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−23)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−23)の固形分濃度は39重量%、ポリシロキサンのMwは1,600であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−2L−MAは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して10重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを10.82g(30mol%)、ジフェニルジメトキシシランを14.66g(20mol%)、テトラメトキシシランを11.42g(25mol%)、フェニルトリメトキシシランを11.90g(20mol%)、PL−2L−MA(22.5重量%のMeOH溶液)を37.93g、DAAを57.60g、水を15.14g、リン酸を0.264g、DAAを6.40g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.93g(5mol%)使用し、合成例20と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−24)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−24)の固形分濃度は38重量%、ポリシロキサンのMwは1,400であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−2L−MAは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して20重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを7.21g(30mol%)、ジフェニルジメトキシシランを9.77g(20mol%)、テトラメトキシシランを7.61g(25mol%)、フェニルトリメトキシシランを7.93g(20mol%)、PL−2L−MA(22.5重量%のMeOH溶液)を101.14g、DAAを61.44g、水を10.09g、リン酸を0.176g、DAAを6.83g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を2.62g(5mol%)使用し、合成例20と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−25)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−25)の固形分濃度は37重量%、ポリシロキサンのMwは1,200であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−2L−MAは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して50重量%含まれる。
三口フラスコにジメチルジメトキシシランを9.02g(30mol%)、テトラメトキシシランを5.71g(15mol%)、1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を55.88g(45mol%)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを6.16g(10mol%)、PL−2L−MA(22.5重量%のMeOH溶液)を79.19g、DAAを76.36g仕込んだ。フラスコ内に空気を0.05L/minで流し、混合溶液を撹拌しながらオイルバスで40℃に加熱した。混合溶液をさらに撹拌しながら、水13.29gにリン酸0.244gを溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。添加終了後、40℃で30分間撹拌して、シラン化合物を加水分解させた。その後、バス温を70℃にして1時間撹拌した後、続いてバス温を110℃まで昇温した。昇温開始後、約1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから1〜3時間加熱撹拌した(内温は95〜105℃)。1〜3時間加熱撹拌して得られた樹脂溶液を氷浴にて冷却した後、陰イオン交換樹脂及び陽イオン交換樹脂を、それぞれ樹脂溶液に対して2重量%加えて12時間撹拌した。撹拌後、陰イオン交換樹脂及び陽イオン交換樹脂をろ過して除去し、ポリシロキサン溶液(A−26)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−26)の固形分濃度は39重量%、ポリシロキサンのMwは1,200であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−2L−MAは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
三口フラスコにジメチルジメトキシシランを18.03g(30mol%)、ジフェニルジメトキシシランを24.44g(20mol%)、テトラメトキシシランを19.03g(25mol%)、1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を24.84g(10mol%)、ビニルトリメトキシシランを11.12g(15mol%)、DAAを80.05g仕込んだ。フラスコ内に窒素を0.05L/minで流し、混合溶液を撹拌しながらオイルバスで40℃に加熱した。混合溶液をさらに撹拌しながら、水24.78gにリン酸0.425gを溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。添加終了後、40℃で30分間撹拌して、シラン化合物を加水分解させた。その後、バス温を70℃にして1時間撹拌した後、続いてバス温を110℃まで昇温した。昇温開始後、約1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから1〜3時間加熱撹拌した(内温は95〜105℃)。1〜3時間加熱撹拌して得られた樹脂溶液を氷浴にて冷却した後、陰イオン交換樹脂及び陽イオン交換樹脂を、それぞれ樹脂溶液に対して2重量%加えて12時間撹拌した。撹拌後、陰イオン交換樹脂及び陽イオン交換樹脂をろ過して除去し、ポリシロキサン溶液(A−27)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−27)の固形分濃度は40重量%、ポリシロキサンのMwは4,700であり、二重結合当量は880であった。
三口フラスコにジメチルジメトキシシランを9.02g(30mol%)、ジフェニルジメトキシシランを12.22g(20mol%)、テトラメトキシシランを9.51g(25mol%)、1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を6.21g(5mol%)、ビニルトリメトキシシランを5.56g(15mol%)、PL−2L−MA(22.5重量%のMeOH溶液)を65.08g、DAAを56.48g仕込んだ。フラスコ内に窒素を0.05L/minで流し、混合溶液を撹拌しながらオイルバスで40℃に加熱した。混合溶液をさらに撹拌しながら、水12.61gにリン酸0.213gを溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。添加終了後、40℃で30分間撹拌して、シラン化合物を加水分解させた。加水分解終了後、DAA6.28gに3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物3.28g(5mol%)を溶かした溶液を添加した。その後、バス温を70℃にして1時間撹拌した後、続いてバス温を110℃まで昇温した。昇温開始後、約1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから1〜3時間加熱撹拌した(内温は95〜105℃)。1〜3時間加熱撹拌して得られた樹脂溶液を氷浴にて冷却した後、陰イオン交換樹脂及び陽イオン交換樹脂を、それぞれ樹脂溶液に対して2重量%加えて12時間撹拌した。撹拌後、陰イオン交換樹脂及び陽イオン交換樹脂をろ過して除去し、ポリシロキサン溶液(A−28)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−28)の固形分濃度は40重量%、ポリシロキサンのMwは2,200、カルボン酸当量は1330であり、二重結合当量は890であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−2L−MAは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを24.04g(40mol%)、ジフェニルジメトキシシランを24.44g(20mol%)、テトラメトキシシランを11.42g(15mol%)、フェニルトリメトキシシランを24.79g(25mol%)、DAAを82.98g、水を22.98g、リン酸を0.423g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−29)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−29)の固形分濃度は36重量%、ポリシロキサンのMwは3,500であった。
ジメチルジメトキシシランを18.03g(30mol%)、テトラメトキシシランを22.83g(30mol%)、フェニルトリメトキシシランを39.66(40mol%)、DAAを68.97g、水を27.03g、リン酸を0.403g使用し、合成例1と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−30)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−30)の固形分濃度は38重量%、ポリシロキサンのMwは4,000であった。
1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を62.09g(50mol%)、メチルトリメトキシシランを13.62g(40mol%)、PL−2L−MA(22.5重量%のMeOH溶液)を82.87g、DAAを71.92g、水を13.97g、リン酸を0.256g、DAAを7.99g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を6.56g(10mol%)使用し、合成例20と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−31)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−31)の固形分濃度は39重量%、ポリシロキサンのMwは1,300であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−2L−MAは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを6.01g(20mol%)、1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を62.09g(50mol%)、メチルトリメトキシシランを8.51g(25mol%)、PL−2L−MA(22.5重量%のMeOH溶液)を79.13g、DAAを68.67g、水を12.84g、リン酸を0.244g、DAAを7.63g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例20と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−32)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−32)の固形分濃度は38重量%、ポリシロキサンのMwは1,300であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−2L−MAは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
三口フラスコにジメチルジメトキシシランを3.01g(10mol%)、テトラメトキシシランを1.90g(5mol%)、メチルトリメトキシシランを6.81g(20mol%)、フェニルトリメトキシシランを29.74g(60mol%)、PL−2L−MA(22.5重量%のMeOH溶液)を67.24g、DAAを58.35g仕込んだ。フラスコ内に空気を0.10L/minで流し、混合溶液を撹拌しながらオイルバスで40℃に加熱した。混合溶液をさらに撹拌しながら、水13.52gにリン酸0.447gを溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。添加終了後、40℃で30分間撹拌して、シラン化合物を加水分解させた。加水分解終了後、DAA6.48gに3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物3.28g(5mol%)を溶かした溶液を添加した。その後、バス温を70℃にして1時間撹拌した後、続いてバス温を110℃まで昇温した。昇温開始後、約1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから1〜3時間加熱撹拌した(内温は95〜105℃)。1〜3時間加熱撹拌して得られた樹脂溶液を氷浴にて冷却した後、陰イオン交換樹脂及び陽イオン交換樹脂を、それぞれ樹脂溶液に対して2重量%加えて12時間撹拌した。撹拌後、陰イオン交換樹脂及び陽イオン交換樹脂をろ過して除去し、ポリシロキサン溶液(A−33)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−33)の固形分濃度は38重量%、ポリシロキサンのMwは1,400であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−2L−MAは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを3.01g(10mol%)、テトラメトキシシランを1.90g(5mol%)、メチルトリメトキシシランを6.81g(20mol%)、フェニルトリメトキシシランを29.74g(60mol%)、PL−3−PGME(21.0重量%のPGME溶液)を72.04g、DAAを58.35g、水を13.52g、リン酸を0.447g、DAAを6.48g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例33と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−34)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−34)の固形分濃度は40重量%、ポリシロキサンのMwは1,400であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−3−PGMEは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを3.01g(10mol%)、テトラメトキシシランを1.90g(5mol%)、メチルトリメトキシシランを6.81g(20mol%)、フェニルトリメトキシシランを29.74g(60mol%)、MA−ST−L(40.5重量%のMeOH溶液)を37.35g、DAAを58.35g、水を13.52g、リン酸を0.447g、DAAを6.48g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例33と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−35)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−35)の固形分濃度は40重量%、ポリシロキサンのMwは1,400であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、MA−ST−Lは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを3.01g(10mol%)、テトラメトキシシランを1.90g(5mol%)、メチルトリメトキシシランを6.81g(20mol%)、フェニルトリメトキシシランを29.74g(60mol%)、PL−3−PGME(21.0重量%のPGME溶液)を133.79g、DAAを75.86g、水を13.52g、リン酸を0.447g、DAAを8.43g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例33と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−36)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−36)の固形分濃度は44重量%、ポリシロキサンのMwは1,200であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−3−PGMEは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して50重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを9.02g(30mol%)、ジフェニルメトキシシランを6.11g(10mol%)、テトラメトキシシランを7.61g(20mol%)、フェニルトリメトキシシランを17.35g(35mol%)、PL−2L−MA(22.5重量%のMeOH溶液)を66.01g、DAAを57.29g、水を12.84g、リン酸を0.434g、DAAを6.37g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例33と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−37)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−37)の固形分濃度は40重量%、ポリシロキサンのMwは1,500であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−2L−MAは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを9.02g(30mol%)、ジフェニルメトキシシランを6.11g(10mol%)、テトラメトキシシランを7.61g(20mol%)、フェニルトリメトキシシランを17.35g(35mol%)、PL−3−PGME(21.0重量%のPGME溶液)を70.73g、DAAを57.29g、水を12.84g、リン酸を0.434g、DAAを6.37g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例33と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−38)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−38)の固形分濃度は40重量%、ポリシロキサンのMwは1,500であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−3−PGMEは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを9.02g(30mol%)、ジフェニルメトキシシランを6.11g(10mol%)、テトラメトキシシランを7.61g(20mol%)、フェニルトリメトキシシランを17.35g(35mol%)、PL−3−PGME(21.0重量%のPGME溶液)を131.35g、DAAを74.47g、水を12.84g、リン酸を0.434g、DAAを8.27g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例33と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−39)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−39)の固形分濃度は42重量%、ポリシロキサンのMwは1,400であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−3−PGMEは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して50重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを3.01g(10mol%)、テトラメトキシシランを1.90g(5mol%)、メチルトリメトキシシランを10.22g(30mol%)、1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を62.09g(50mol%)、PL−2L−MA(22.5重量%のMeOH溶液)を78.50g、DAAを68.12g、水を13.52g、リン酸を0.247g、DAAを7.57g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例33と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−40)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−40)の固形分濃度は39重量%、ポリシロキサンのMwは1,300であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−2L−MAは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを3.01g(10mol%)、テトラメトキシシランを1.90g(5mol%)、メチルトリメトキシシランを10.22g(30mol%)、1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を62.09g(50mol%)、PL−3−PGME(21.0重量%のPGME溶液)を84.10g、DAAを68.12g、水を13.52g、リン酸を0.247g、DAAを7.57g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例33と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−41)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−41)の固形分濃度は40重量%、ポリシロキサンのMwは1,300であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−3−PGMEは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを3.01g(10mol%)、テトラメトキシシランを1.90g(5mol%)、メチルトリメトキシシランを10.22g(30mol%)、1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を62.09g(50mol%)、MA−ST−L(40.5重量%のMeOH溶液)を43.61g、DAAを68.12g、水を13.52g、リン酸を0.247g、DAAを7.57g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例33と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−42)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−42)の固形分濃度は40重量%、ポリシロキサンのMwは1,300であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、MA−ST−Lは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを3.01g(10mol%)、テトラメトキシシランを1.90g(5mol%)、メチルトリメトキシシランを10.22g(30mol%)、1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を62.09g(50mol%)、PL−3−PGME(21.0重量%のPGME溶液)を52.06g、DAAを59.04g、水を13.52g、リン酸を0.247g、DAAを6.56g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例33と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−43)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−43)の固形分濃度は38重量%、ポリシロキサンのMwは1,600であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−3−PGMEは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して25重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを3.01g(10mol%)、テトラメトキシシランを1.90g(5mol%)、メチルトリメトキシシランを10.22g(30mol%)、1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を62.09g(50mol%)、PL−3−PGME(21.0重量%のPGME溶液)を156.19g、DAAを88.56g、水を13.52g、リン酸を0.247g、DAAを9.84g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例33と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−44)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−44)の固形分濃度は42重量%、ポリシロキサンのMwは1,200であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−3−PGMEは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを9.02g(30mol%)、ジフェニルメトキシシランを6.11g(10mol%)、テトラメトキシシランを7.61g(20mol%)、1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を43.46g(35mol%)、PL−2L−MA(22.5重量%のMeOH溶液)を76.49g、DAAを66.38g、水を12.84g、リン酸を0.239g、DAAを7.38g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例33と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−45)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−45)の固形分濃度は40重量%、ポリシロキサンのMwは1,500であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−2L−MAは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを9.02g(30mol%)、ジフェニルメトキシシランを6.11g(10mol%)、テトラメトキシシランを7.61g(20mol%)、1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を43.46g(35mol%)、PL−3−PGME(21.0重量%のPGME溶液)を81.96g、DAAを66.38g、水を12.84g、リン酸を0.239g、DAAを7.38g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例33と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−46)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−46)の固形分濃度は41重量%、ポリシロキサンのMwは1,500であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−3−PGMEは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを9.02g(30mol%)、ジフェニルメトキシシランを6.11g(10mol%)、テトラメトキシシランを7.61g(20mol%)、1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を43.46g(35mol%)、MA−ST−L(40.5重量%のMeOH溶液)を42.50g、DAAを66.38g、水を12.84g、リン酸を0.239g、DAAを7.38g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例33と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−47)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−47)の固形分濃度は41重量%、ポリシロキサンのMwは1,500であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、MA−ST−Lは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して35重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを9.02g(30mol%)、ジフェニルメトキシシランを6.11g(10mol%)、テトラメトキシシランを7.61g(20mol%)、1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を43.46g(35mol%)、PL−3−PGME(21.0重量%のPGME溶液)を50.74g、DAAを57.53g、水を12.84g、リン酸を0.239g、DAAを6.39g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例33と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−48)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−48)の固形分濃度は39重量%、ポリシロキサンのMwは1,800であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−3−PGMEは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して25重量%含まれる。
ジメチルジメトキシシランを9.02g(30mol%)、ジフェニルメトキシシランを6.11g(10mol%)、テトラメトキシシランを7.61g(20mol%)、1−ナフチルトリメトキシシラン(50重量%のIPA溶液)を43.46g(35mol%)、PL−3−PGME(21.0重量%のPGME溶液)を152.21g、DAAを86.30g、水を12.84g、リン酸を0.239g、DAAを9.59g、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を3.28g(5mol%)使用し、合成例33と同様に重合をして、ポリシロキサン溶液(A−49)を得た。得られたポリシロキサン溶液(A−49)の固形分濃度は41重量%、ポリシロキサンのMwは1,400であった。このポリシロキサンは無機粒子含有ポリシロキサンであり、PL−3−PGMEは無機粒子含有ポリシロキサンの重量に対して50重量%含まれる。
乾燥窒素気流下、フラスコにPh−cc−APを15.32g(0.05mol)、5−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリドを37.62g(0.14mol)秤量し、1,4−ジオキサン450gに溶解させて室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gとトリエチルアミン15.58g(0.154mol)の混合溶液を、系内が35℃以上にならないように撹拌しながら滴下した。滴下終了後、混合溶液を30℃で2時間撹拌した。撹拌後、析出したトリエチルアミン塩をろ過によって除去した後、ろ液を水に投入して撹拌し、析出した固体沈殿をろ過して得た。得られた固体を減圧乾燥によって乾燥させ、下記構造のナフトキノンジアジド構造を有する化合物(QD−1)を得た。
フラスコにAIBNを0.821g(1mol%)、PGMEAを121.49g仕込んだ。次に、メタクリル酸メチルを10.01g(20mol%)、メタクリル酸を12.91g(30mol%)、メタクリル酸2−[2−(2−メトキシ)エトキシ]エトキシエチルを58.07g(50mol%)仕込み、室温でしばらく撹拌して、フラスコ内をバブリングによって十分に窒素置換した後、70℃で5時間加熱撹拌して、アクリル樹脂溶液(AC−1)を得た。得られたアクリル樹脂溶液(AC−1)に、固形分濃度が35重量%になるようにPGMEAを添加した。アクリル樹脂のMwは13,000であった。
フラスコにAIBNを0.821g(1mol%)、PGMEAを27.11g仕込んだ。次に、メタクリル酸メチルを5.01g(10mol%)、メタクリル酸を17.22g(40mol%)、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルを32.54g(50mol%)仕込み、室温でしばらく撹拌して、フラスコ内をバブリングによって十分に窒素置換した後、70℃で5時間加熱撹拌した。次に、得られた溶液にSR−8EGSを54.47g(20mol%)、ジメチルベンジルアミンを0.676g(1mol%)、4−メトキシフェノールを0.186g(0.3mol%)、PGMEAを55.03g添加し、90℃で4時間加熱撹拌して、アクリル樹脂溶液(AC−2)を得た。得られたアクリル樹脂溶液(AC−2)に、固形分濃度が35重量%になるようにPGMEAを添加した。アクリル樹脂のMwは20,000であった。
重量を測定したアルミカップに樹脂溶液を1g秤量し、ホットプレート(HP−1SA;アズワン(株)製)を用いて250℃で30分間加熱して蒸発乾固させた。加熱後、固形分が残存したアルミカップの重量を測定し、加熱前後の重量の差分から残存した固形分の重量を算出し、樹脂溶液の固形分濃度を求めた。
GPC分析装置(HLC−8220;東ソー(株)製)を用い、流動層としてTHF又はNMPを用いてGPC測定を行い、ポリスチレン換算により求めた。
電位差自動滴定装置(AT−510;京都電子工業(株)製)を用い、滴定試薬として0.1mol/LのNaOH/EtOH溶液を用いて、「JIS K2501(2003)」に基づき、電位差滴定法により、酸価を測定して算出した。
「JIS K0070(1992)」に基づき、樹脂のヨウ素価を測定して算出した。
29Si−NMRの測定を行い、オルガノシラン由来のSi全体の積分値に対する、特定のオルガノシラン単位由来のSiの積分値の割合を算出して、それらの含有比率を計算した。試料(液体)は、直径10mm の“テフロン”(登録商標)製NMRサンプル管に注入して測定に用いた。29Si−NMR測定条件を以下に示す。
測定法:ゲーテッドデカップリング法
測定核周波数:53.6693MHz(29Si核)
スペクトル幅:20000Hz
パルス幅:12μs(45°パルス)
パルス繰り返し時間:30.0秒
溶媒:アセトン−d6
基準物質:テトラメチルシラン
測定温度:23℃
試料回転数:0.0Hz。
Siウェハ((株)エレクトロニクス エンド マテリアルズ コーポレーション製)及び4H−SiCウェハ(東レ・ダウコーニング(株)製)は、ホットプレート(HP−1SA;アズワン(株)製)を用いて、130℃で2分間加熱して脱水ベーク処理をし、次いで、HMDS処理装置(関西ティーイーケィ(株)製)を用いて、100℃で50秒間、HMDSによる表面疎水化処理をして使用した。単層Crをスパッタにより成膜したガラス基板(単層Cr成膜基板;(株)倉元製作所製、以下、「Cr基板」)は、前処理をせずに使用した。
光干渉式膜厚測定装置(ラムダエース VM−1030;大日本スクリーン製造(株)製)を用いて、屈折率を1.55に設定して測定した。
現像時の未露光部の膜厚減少値は、以下の式に従って算出した。
未露光部の膜厚減少値=現像前の未露光部の膜厚値−現像後の未露光部の膜厚値。
下記、参考例1記載の方法で、両面アライメント片面露光装置(マスクアライナー PEM−6M;ユニオン光学(株)製)を用いて、感度測定用のグレースケールマスク(MDRM MODEL 4000−5−FS;Opto−Line International製)を介して、超高圧水銀灯のi線(波長365nm)、h線(波長405nm)及びg線(波長436nm)でパターニング露光した後、フォトリソ用小型現像装置(AD−2000;滝沢産業(株)製)を用いて現像し、組成物の現像後膜を作製した。FPD検査顕微鏡(MX−61L;オリンパス(株)製)を用いて、作製した現像後膜の解像パターンを観察し、30μmのライン・アンド・スペースパターンを1対1の幅に形成する露光量(i線照度計の値)をEth感度とした。
上記(9)記載の方法で、露光及び現像を行い、組成物の現像後膜を作製した。FPD検査顕微鏡(MX−61L;オリンパス(株)製)及び電界放出型走査電子顕微鏡(S−4800;(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、作製した硬化膜の解像パターンを観察し、残渣が無く得られた最小パターン寸法の、ライン・アンド・スペースパターンを1対1の幅に形成する露光量(i線照度計の値)をEop感度とした。
下記、参考例1記載の方法で、高温イナートガスオーブン(INH−9CD−S;光洋サーモシステム(株)製)を用いて、組成物の硬化膜を作製した。熱硬化条件は、窒素気流下、50℃で30分間保持してオーブン内を窒素パージし、次に昇温速度10℃/minで450℃まで昇温させ、450℃で30分間熱硬化させ、組成物の硬化膜を作製した。
下記、参考例1記載の方法で、縮小投影型露光装置(i線ステッパー NSR−2005i9C;(株)ニコン製)を用いてパターニング露光し、フォトリソ用小型現像装置(AD−2000;滝沢産業(株)製)を用いて現像した後、高温イナートガスオーブン(INH−9CD−S;光洋サーモシステム(株)製)を用いて、組成物の硬化膜を作製した。FPD検査顕微鏡(MX−61L;オリンパス(株)製)及び電界放出型走査電子顕微鏡(S−4800;(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、作製した硬化膜の解像パターンを観察した。露光時間を変えて、前記のように露光、現像及び熱硬化を行い、残渣が無く得られたドットパターン又はライン・アンド・スペースパターンの最小パターンの寸法を解像度とした。
表5−1記載の、実施例22において得られた、2μmのドットパターンのSEM写真を図5に示す。また、表9−1記載の、実施例63において得られた、1μmのライン・アンド・スペースパターンのSEM写真を図6に示す。
下記、参考例1記載の方法で、縮小投影型露光装置(i線ステッパー NSR−2005i9C;(株)ニコン製)を用いてパターニング露光し、フォトリソ用小型現像装置(AD−2000;滝沢産業(株)製)を用いて現像し、組成物の現像後膜を作製した。FPD検査顕微鏡(MX−61L;オリンパス(株)製)及び電界放出型走査電子顕微鏡(S−4800;(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、残渣が無く得られた最小パターン寸法の、ライン・アンド・スペースパターンの解像パターンを観察し、Eop感度の露光量でのパターン寸法幅を測定した。Eop感度の露光量(露光時間)から変えて露光、及び現像を行い、同様に解像パターンを観察してパターン寸法幅を測定した。Eop感度の露光量から、50mJ/cm2小さい露光量でのパターン寸法幅を(A)、Eop感度の露光量から、50mJ/cm2小大きい露光量でのパターン寸法幅を(B)として、以下の式に従って、パターン寸法幅変化を算出した。
パターン寸法幅変化=(B)−(A)。
下記、参考例1記載の方法で、Cr基板上に組成物の硬化膜を作製した。作製した硬化膜を基板から削りとり、アルミセルに約10mg入れた。このアルミセルを、熱重量測定装置(TGA−50;(株)島津製作所製)を用い、窒素雰囲気中、30℃にて10分間保持した後、昇温速度10℃/minで800℃まで昇温しながら熱重量分析を行った。重量減少が1%となる、1%重量減少温度(Td1%)を測定し、それぞれの温度Td1%を比較した。Td1%が高いほど、耐熱性が良好であることを示す。
下記、参考例1記載の方法で、高温イナートガスオーブン(INH−9CD−S;光洋サーモシステム(株)製)を用いて、表7〜10に記載されている、下記(16)記載のイオン注入時における耐クラック膜厚と同じ膜厚で組成物の硬化膜を作製した。熱硬化温度は450℃で組成物の硬化膜を作製した。熱硬化後、硬化膜を作製した基板に、イオン注入装置(MODEL 2100 Ion Implanter;Veeco製)を用いて、以下の条件でイオン注入を行った。
イオン注入温度:400℃
加速エネルギー量:300keV
イオンドーズ量:1.0E+14ions/cm2
真空度:2.0E−6Torr。
下記、参考例1記載の方法で、高温イナートガスオーブン(INH−9CD−S;光洋サーモシステム(株)製)を用いて、1.0〜3.0μmまでの膜厚でSiウェハ上に組成物の硬化膜を作製した。熱硬化温度は450℃で組成物の硬化膜を作製した。熱硬化後、上記(15)記載の方法で、硬化膜を作製した基板にイオン注入を行った。イオン注入後、硬化膜表面におけるクラック発生の有無を、FPD検査顕微鏡(MX−61L;オリンパス(株)製)を用いて観察した。クラックが発生しなかった硬化膜の最大膜厚値をイオン注入時における耐クラック膜厚(以下、「イオン注入耐クラック膜厚」)とし、それぞれのイオン注入耐クラック膜厚を比較した。イオン注入耐クラック膜厚が大きいほど、イオン注入時における耐クラック性が良好であることを示す。イオン注入耐クラック膜厚が、1.0μm以上のものを合格とした。イオン注入耐クラック膜厚が、1.65μm以上のものが、イオン注入マスクレジストとして優秀である。
下記、参考例1記載の方法で、高温イナートガスオーブン(INH−9CD−S;光洋サーモシステム(株)製)を用いて、組成物の硬化膜を作製した。熱硬化温度は450℃で組成物の硬化膜を作製した。熱硬化後、硬化膜を作製した基板に、イオン注入装置(MODEL 2100 Ion Implanter;Veeco製)を用いて、上記(15)と同様の条件でイオン注入を行った。
下記、参考例1記載の方法で、高温イナートガスオーブン(INH−9CD−S;光洋サーモシステム(株)製)を用いて、1.0μmの膜厚で組成物の硬化膜を作製した。熱硬化温度は450℃で組成物の硬化膜を作製した。熱硬化後、硬化膜を作製した基板に、横型拡散炉(MODEL 208;光洋サーモシステム(株)製)を用いて、以下の条件でドーパント暴露を行った。
ドーパント暴露温度:800℃
ドーパント暴露時間:30分。
下記、参考例1記載の方法で、高温イナートガスオーブン(INH−9CD−S;光洋サーモシステム(株)製)を用いて、表7〜10記載の膜厚で組成物の硬化膜を作製した。熱硬化温度は450℃で組成物の硬化膜を作製した。熱硬化後、硬化膜を作製した基板を、ハイスループットアッシング・エッチング装置(MAS−8220AT;キヤノン(株)製)を用いて、以下の条件にてドライエッチングで処理した。
RF電力:300W
エッチング温度:200℃
エッチング時間:30秒
処理圧力:20Pa
ガス流量:50sccm。
下記、参考例1記載の方法で、高温イナートガスオーブン(INH−9CD−S;光洋サーモシステム(株)製)を用いて、表7〜10記載の膜厚で組成物の硬化膜を作製した。熱硬化温度は450℃で組成物の硬化膜を作製した。熱硬化後、硬化膜を作製した基板を、以下の条件にてウェットエッチングで処理をした。
エッチング温度:100℃
エッチング時間:300秒
リンス液:水
リンス時間:120秒。
下記、参考例1記載の方法で、組成物の硬化膜を作製し、上記(15)、(18)、(19)及び(20)記載の方法で、硬化膜を作製した基板にイオン注入、ドーパント暴露、ドライエッチング及びウェットエッチングからなる群から選ばれる一種以上の処理をした。
処理温度:23℃
処理時間:300秒
リンス液:水
リンス時間:120秒。
黄色灯下、PAI−101を0.333g秤量し、DAAを0.823g、PGMEAを6.300g添加し、撹拌して溶解させた。次に、合成例1で得られたポリシロキサン溶液(A−1)を17.544g添加して撹拌し、均一溶液とした。その後、得られた溶液を0.2μmのフィルターでろ過し、組成物1を調製した。
参考例1と同様に、組成物2〜91を表4−1〜表11−1に記載の組成にて調製した。得られた各組成物を用いて、参考例1と同様に、基板上に組成物を成膜し、感光特性及び硬化膜の特性の評価を行った。それらの評価結果を、まとめて表4−2〜表11−2に示す。
黄色灯下、合成例50で得られたナフトキノンジアジド構造を有する化合物(QD−1)を0.578g秤量し、DAAを1.932g、PGMEAを7.200g添加し、撹拌して溶解させた。次に、合成例44で得られたポリシロキサン溶液(A−44)を15.291g添加して撹拌し、均一溶液とした。その後、得られた溶液を0.2μmのフィルターでろ過し、組成物70を調製した。
参考例1と同様に、組成物70を表12−1に記載の組成にて調製した。得られた組成物70を用いて、実施例92と同様に、基板上に組成物を成膜し、感光特性及び硬化膜の特性の評価を行った。それらの評価結果を、まとめて表12−2に示す。
2 ポリシロキサン膜
2a ポリシロキサンパターン
3 マスク
4 活性化学線
5 イオン
6 不純物領域
7 炭化ケイ素半導体基板
7a 炭化ケイ素半導体基板
7b 炭化ケイ素半導体基板
8 ポリシロキサン膜
8a ポリシロキサンパターン
9 マスク
10 活性化学線
11 パターン
12a ポリシロキサンパターン
13 イオン
14 不純物領域
15 変質層
Claims (22)
- (A)ポリシロキサン、を含有する感光性樹脂組成物であり、
前記(A)ポリシロキサンが、一般式(1)で表されるポリシロキサンであり、
前記(A)ポリシロキサンに占める、一般式(2)で表されるオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で(X)mol%、及び一般式(3)で表されるオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で(Y)mol%であり、
(一般式(3)において、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アシル基、アリール基、ポリシロキサンのポリマー鎖又は一般式(7)で表される置換基を表す。)
前記(A)ポリシロキサンが、芳香族基を有するオルガノシラン単位を含有し、前記(A)ポリシロキサンに占める、前記芳香族基を有するオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で15〜80mol%であり、
前記芳香族基を有するオルガノシラン単位が、一般式(4a)で表されるオルガノシラン単位、一般式(4b)で表されるオルガノシラン単位及び一般式(4c)で表されるオルガノシラン単位からなる群から選ばれる一種以上であり、
(一般式(4b)において、R 62 及びR 63 は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキル基、炭素数2〜7のアルケニル基又は炭素数6〜15のアリール基を表す。qは、0〜7の整数を表し、wは、1〜2の整数を表し、xは、0〜1の整数を表し、w+x=2である。)
(一般式(4c)において、R 64 及びR 65 は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキル基、炭素数2〜7のアルケニル基又は炭素数6〜15のアリール基を表す。rは、0〜7の整数を表し、yは、1〜3の整数を表し、zは、0〜2の整数を表し、y+z=3である。)
(X)及び(Y)が、一般式(4)〜(6)で表されることを特徴とする、感光性樹脂組成物。
7.5≦(X)≦75 (4)
2.5≦(Y)≦40 (5)
1.5×(Y)≦(X)≦3×(Y) (6) - 前記(A)ポリシロキサンの重量平均分子量が、500〜100,000である、請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、(F)溶解促進架橋剤を含有し、前記(F)溶解促進架橋剤が、一般式(14)で表される化合物、一般式(15)で表される化合物及び一般式(16)で表される化合物からなる群から選ばれる一種以上である、請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
(一般式(15)において、R39は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキル基又は炭素数6〜15のアリール基を表し、R40及びR41は、それぞれ独立して、水素又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。eは、0〜3の整数を表す。)
(一般式(16)において、X17及びX18は、それぞれ独立して、直接結合又は炭素数1〜6のアルキレン鎖を表し、R65〜R67は、それぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキル基又は炭素数6〜15のアリール基を表し、R68及びR69は、それぞれ独立して、水素又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、R70及びR71は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基又はヒドロキシ基を表す。X11及びX12は、それぞれ独立して、直接結合又は炭素数1〜6のアルキレン鎖を表す。X11が、直接結合の場合、f、g、p及びqは0である。X12が、直接結合の場合、h、i、r及びsは、0である。X11又はX12が、直接結合でない場合、X13、X14、X15及びX16は、それぞれ独立して、直接結合又は炭素数1〜6のアルキレン鎖を表し、R61〜R64は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表す。また、j、k及びlは、0〜2の整数を表す。X11及びX12が、直接結合でない場合、p、q、r及びsは、1であり、f、g、h及びiは、1〜6の整数を表す。) - (X)及び(Y)が、一般式(4’)〜(6’)で表されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物。
24≦(X)≦75 (4’)
8≦(Y)≦40 (5’)
1.5×(Y)≦(X)≦3×(Y) (6’) - さらに、(B)無機粒子を含有する、請求項1〜4のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)無機粒子がシリカ粒子である、請求項5記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリシロキサンが、前記(B)無機粒子が結合したオルガノシラン単位を有する、(A1)無機粒子含有ポリシロキサンである、請求項5又は6記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、(C)ナフトキノンジアジド構造を有する化合物、(D)光重合開始剤、(E1)光酸発生剤及び(E2)光塩基発生剤からなる群から選ばれる一種以上を含有する、請求項1〜7のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、(G)溶解促進剤を含有し、前記(G)溶解促進剤が、(G1)一般式(17)で表される化合物又は一般式(18)で表される化合物、及び/又は、(G2)一般式(19)で表される構造単位を有するアクリル樹脂である、請求項1〜8のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物。
(一般式(18)において、X7は、直接結合、炭素数1〜10のアルキレン鎖、炭素数4〜10のシクロアルキレン鎖又は炭素数6〜15のアリーレン鎖を表し、X8及びX9は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン鎖を表し、Y4は、直接結合又は酸素原子を表し、R45及びR46は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアシル基又は炭素数6〜15のアリール基を表す。gは、0〜2の整数を表す。)
(一般式(19)において、R47及びR48は、水素又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、R49及びR50は、一般式(20)で表される構造単位を有する、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数4〜7のシクロアルキル基又は炭素数6〜10のアリール基を表し、X10は直接結合、炭素数1〜6のアルキレン鎖、炭素数4〜7のシクロアルキレン鎖又は炭素数6〜10のアリーレン鎖を表す。)
- 前記(A)ポリシロキサンが、酸性基を有するオルガノシラン単位を含有するポリシロキサンである、請求項1〜9のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)無機粒子の数平均粒子径が、20〜55nmである、請求項5〜10のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物。
- (A)ポリシロキサン、を含有する感光性樹脂組成物であり、
前記(A)ポリシロキサンが、オルガノシランを加水分解し、縮合させることによって得られるポリシロキサンであり、前記オルガノシランが、一般式(21)で表されるオルガノシラン及び一般式(22)で表されるオルガノシランを含み、
(一般式(22)において、R57〜R60は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アシル基又はアリール基を表す。qは、1〜10の整数を表す。)
前記(A)ポリシロキサンに占める、一般式(2)で表されるオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で(X)mol%、及び一般式(3)で表されるオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で(Y)mol%であり、
(一般式(3)において、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アシル基、アリール基、ポリシロキサンのポリマー鎖又は一般式(7)で表される置換基を表す。)
前記(A)ポリシロキサンが、芳香族基を有するオルガノシラン単位を含有し、前記(A)ポリシロキサンに占める、前記芳香族基を有するオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で15〜80mol%であり、
前記芳香族基を有するオルガノシラン単位が、一般式(4a)で表されるオルガノシラン単位、一般式(4b)で表されるオルガノシラン単位及び一般式(4c)で表されるオルガノシラン単位からなる群から選ばれる一種以上であり、
(一般式(4b)において、R 62 及びR 63 は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキル基、炭素数2〜7のアルケニル基又は炭素数6〜15のアリール基を表す。qは、0〜7の整数を表し、wは、1〜2の整数を表し、xは、0〜1の整数を表し、w+x=2である。)
(一般式(4c)において、R 64 及びR 65 は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキル基、炭素数2〜7のアルケニル基又は炭素数6〜15のアリール基を表す。rは、0〜7の整数を表し、yは、1〜3の整数を表し、zは、0〜2の整数を表し、y+z=3である。)
前記(A)ポリシロキサンに占める、一般式(2)で表されるオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で(X)mol%、及び一般式(3)で表されるオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で(Y)mol%であり、
(X)及び(Y)が、一般式(4)〜(6)で表されることを特徴とする、感光性樹脂組成物。
7.5≦(X)≦75 (4)
2.5≦(Y)≦40 (5)
1.5×(Y)≦(X)≦3×(Y) (6) - 請求項1〜12のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物を硬化した硬化膜。
- 請求項1〜12のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物を硬化した硬化膜を具備する素子。
- 請求項1〜12のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物を硬化した硬化膜を具備する半導体装置。
- (1)基板上に、以下の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターンを得る工程;
(A)ポリシロキサン、を含有する感光性樹脂組成物であり、
前記(A)ポリシロキサンが、一般式(1)で表されるポリシロキサンであり、
前記(A)ポリシロキサンに占める、一般式(2)で表されるオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で(X)mol%、及び一般式(3)で表されるオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で(Y)mol%であり、
(一般式(3)において、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アシル基、アリール基、ポリシロキサンのポリマー鎖又は一般式(7)で表される置換基を表す。)
前記(A)ポリシロキサンが、芳香族基を有するオルガノシラン単位を含有し、前記(A)ポリシロキサンに占める、前記芳香族基を有するオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で15〜80mol%であり、
前記芳香族基を有するオルガノシラン単位が、一般式(4a)で表されるオルガノシラン単位、一般式(4b)で表されるオルガノシラン単位及び一般式(4c)で表されるオルガノシラン単位からなる群から選ばれる一種以上であり、
(一般式(4b)において、R 62 及びR 63 は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキル基、炭素数2〜7のアルケニル基又は炭素数6〜15のアリール基を表す。qは、0〜7の整数を表し、wは、1〜2の整数を表し、xは、0〜1の整数を表し、w+x=2である。)
(一般式(4c)において、R 64 及びR 65 は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキル基、炭素数2〜7のアルケニル基又は炭素数6〜15のアリール基を表す。rは、0〜7の整数を表し、yは、1〜3の整数を表し、zは、0〜2の整数を表し、y+z=3である。)
(X)及び(Y)が、一般式(4)〜(6)で表されることを特徴とする、感光性樹脂組成物。
7.5≦(X)≦75 (4)
2.5≦(Y)≦40 (5)
1.5×(Y)≦(X)≦3×(Y) (6);
(2)前記パターンが形成された基板に不純物領域を形成する工程及び/又は前記パターンが形成された基板をパターン加工する工程、
(3)前記パターンを除去する工程、を有する半導体装置の製造方法であり、
前記(2)の工程として、
(2−A)前記パターンが形成された基板にイオン注入する工程、
(2−B)前記パターンが形成された基板にドーパント暴露する工程、
(2−C)前記パターンが形成された基板を、ドライエッチングでパターン加工する工程、
(2−D)前記パターンが形成された基板を、ウェットエッチングでパターン加工する工程、からなる群から選ばれる一種以上の工程を有する、半導体装置の製造方法。 - (1)基板上に、以下の感光性樹脂組成物又はその硬化物のパターンを得る工程;
(A)ポリシロキサン、を含有する感光性樹脂組成物であり、
前記(A)ポリシロキサンが、オルガノシランを加水分解し、縮合させることによって得られるポリシロキサンであり、前記オルガノシランが、一般式(21)で表されるオルガノシラン及び一般式(22)で表されるオルガノシランを含み、
(一般式(22)において、R57〜R60は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アシル基又はアリール基を表す。qは、1〜10の整数を表す。)
前記(A)ポリシロキサンに占める、一般式(2)で表されるオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で(X)mol%、及び一般式(3)で表されるオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で(Y)mol%であり、
(一般式(3)において、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アシル基、アリール基、ポリシロキサンのポリマー鎖又は一般式(7)で表される置換基を表す。)
前記(A)ポリシロキサンが、芳香族基を有するオルガノシラン単位を含有し、前記(A)ポリシロキサンに占める、前記芳香族基を有するオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で15〜80mol%であり、
前記芳香族基を有するオルガノシラン単位が、一般式(4a)で表されるオルガノシラン単位、一般式(4b)で表されるオルガノシラン単位及び一般式(4c)で表されるオルガノシラン単位からなる群から選ばれる一種以上であり、
(一般式(4b)において、R 62 及びR 63 は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキル基、炭素数2〜7のアルケニル基又は炭素数6〜15のアリール基を表す。qは、0〜7の整数を表し、wは、1〜2の整数を表し、xは、0〜1の整数を表し、w+x=2である。)
(一般式(4c)において、R 64 及びR 65 は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキル基、炭素数2〜7のアルケニル基又は炭素数6〜15のアリール基を表す。rは、0〜7の整数を表し、yは、1〜3の整数を表し、zは、0〜2の整数を表し、y+z=3である。)
前記(A)ポリシロキサンに占める、一般式(2)で表されるオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で(X)mol%、及び一般式(3)で表されるオルガノシラン単位の含有比率が、Si原子mol比で(Y)mol%であり、
(X)及び(Y)が、一般式(4)〜(6)で表されることを特徴とする、感光性樹脂組成物。
7.5≦(X)≦75 (4)
2.5≦(Y)≦40 (5)
1.5×(Y)≦(X)≦3×(Y) (6);
(2)前記パターンが形成された基板に不純物領域を形成する工程及び/又は前記パターンが形成された基板をパターン加工する工程、
(3)前記パターンを除去する工程、を有する半導体装置の製造方法であり、
前記(2)の工程として、
(2−A)前記パターンが形成された基板にイオン注入する工程、
(2−B)前記パターンが形成された基板にドーパント暴露する工程、
(2−C)前記パターンが形成された基板を、ドライエッチングでパターン加工する工程、
(2−D)前記パターンが形成された基板を、ウェットエッチングでパターン加工する工程、からなる群から選ばれる一種以上の工程を有する、半導体装置の製造方法。 - 前記(1)の工程として、(1−1)前記感光性樹脂組成物のパターンを150〜1,500℃に加熱する工程を有する、請求項16または17記載の半導体装置の製造方法。
- 前記(2)の工程として、
(2−A1)前記パターンが形成された基板を200〜1,000℃に加熱しながら、前記基板にイオン注入する工程、
(2−B1)前記パターンが形成された基板を200〜1,500℃に加熱しながら、前記基板にドーパント暴露する工程、
(2−C1)前記パターンが形成された基板を100〜400℃に加熱しながら、ドライエッチングでパターン加工する工程、
(2−D1)前記パターンが形成された基板を100〜400℃に加熱しながら、ウェットエッチングでパターン加工する工程、からなる群から選ばれる一種以上を有する、請求項16〜18のいずれかに記載の半導体装置の製造方法。 - 前記(1−1)の工程が、(1−1a)前記感光性樹脂組成物のパターンを500〜1,500℃に加熱する工程である、請求項16〜19のいずれかに記載の半導体装置の製造方法。
- 前記(3)の工程が、(3−A)前記パターンを0〜300℃未満で処理する工程からなる、請求項16または17記載の半導体装置の製造方法。
- 前記基板が、ケイ素、二酸化ケイ素(SiO2)、窒素ケイ素(Si3N4)、炭化ケイ素(SiC)、窒化ガリウム(GaN)、リン化ガリウム(GaP)、ヒ化ガリウム(GaAs)、ヒ化ガリウムアルミニウム(GaAlAs)、ガリウムインジウム窒素ヒ素(GaInNAs)、窒化インジウム(InN)、リン化インジウム(InP)、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、ヒ化インジウムガリウム(InGaAs)、インジウムガリウムアルミニウムリン(InGaAlP)、酸化インジウムガリウム亜鉛(IGZO)、ダイヤモンド、サファイア(Al2O3)、酸化アルミニウム亜鉛(AZO)、窒化アルミニウム(AlN)、酸化亜鉛(ZnO)、セレン化亜鉛(ZnSe)、硫化カドミウム(CdS)及びテルル化カドミウム(CdTe)からなる群から選ばれる一種以上を有する基板である、請求項16〜21のいずれか一項記載の半導体装置の製造方法。
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