JP6636063B2 - ゲル形態のポリマ粒子を作製する方法 - Google Patents
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Description
a)ポリマ相が1つ以上のポリマ前駆体ならびに任意選択の溶媒および任意選択の触媒を含む、連続相とポリマ相を含む混合物を調製するステップと、
b)1つ以上のポリマ前駆体が互いに反応して縮合ポリマゲルを形成するのに十分な温度および時間で混合物をエージングするステップと、
を含む方法を提供する。
a)ポリマ相が1つ以上のポリマ前駆体および任意選択の溶媒を含む、連続相とポリマ相を含む混合物を調製するステップと、
b)1つ以上のポリマ前駆体が互いに反応して縮合ポリマゲルを形成するのに十分な温度および時間で混合物をエージングするステップと、
を含むエマルジョンまたはサスペンジョンプロセスによって調製されている方法を対象とする。
a)ポリマ相が1つ以上のポリマ前駆体および任意選択の溶媒を含む、連続相とポリマ相を含む混合物を調製するステップと、
b)1つ以上のポリマ前駆体が互いに反応して縮合ポリマゲルを形成するのに十分な温度および時間で混合物をエージングするステップと、
を含むプロセスによって調製される方法を提供する。
a)ポリマ相が1つ以上のポリマ前駆体および任意選択の溶媒を含む、連続相とポリマ相を含む混合物を調製するステップと、
b)1つ以上のポリマ前駆体が互いに反応して縮合ポリマゲルを形成するのに十分な温度および時間で混合物をエージングするステップと、
を含むプロセスによって調製される方法を提供する。
a)ポリマ相が1つ以上のポリマ前駆体および任意選択の溶媒を含む、連続相とポリマ相を含む混合物を調製するステップと、
b)1つ以上のポリマ前駆体が互いに反応して縮合ポリマゲルを形成するのに十分な温度および時間で混合物をエージングするステップと、
を含むプロセスによって調製される方法を提供する。
本明細書で使用されるように、また文脈による別段の指定のない限り、以下の用語は以下に特定するような意味を有する。
炭素材料は従来から、ポリマ前駆体を混合し、それらを重合させてポリマモノリスにすることによって作製されている。次いで、そのモノリスを単離し、粉砕またはミリングして小粒子にしなければならず、続いてこれを、熱分解しかつ/または活性化して炭素材料にすることができる。そうした手順にはいくつかの欠点の問題がある。例えば、従来記載されている大きな規模でのモノリス調製は、重大なマテリアルハンドリングの問題ならびに不均一重合および/または制御不能の発熱反応の可能性を提起している。さらに、公知のモノリス手順での典型的な製造設備(例えば、オーブン等)の不適合などのその他の点を考慮すると、これらの手順のスケールアップは挑戦的で経済的に困難なものになっている。
上述したように、本開示の実施形態では、ポリマゲルおよび炭素材料の調製方法を提供する。例えば、一実施形態では、本願は、エマルジョンまたはサスペンジョンプロセスによって縮合ポリマゲルを調製する方法であって:
a)ポリマ相が1つ以上のポリマ前駆体および任意選択の溶媒を含む、連続相とポリマ相を含む混合物を調製するステップと、
b)1つ以上のポリマ前駆体が互いに反応して縮合ポリマゲルを形成するのに十分な温度および時間で混合物をエージングするステップと、
を含む方法を提供する。
a)ポリマ相が1つ以上のポリマ前駆体および任意選択の溶媒を含む、連続相とポリマ相を含む混合物を調製するステップと、
b)1つ以上のポリマ前駆体が互いに反応して縮合ポリマゲルを形成するのに十分な温度および時間で混合物をエージングするステップと、
を含むエマルジョンまたはサスペンジョンプロセスによって調製されている方法を含む。
a)ポリマ相が1つ以上のポリマ前駆体および任意選択の溶媒を含む、連続相とポリマ相を含む混合物を調製するステップと、
b)1つ以上のポリマ前駆体が互いに反応して縮合ポリマゲルを形成するのに十分な温度および時間で混合物をエージングするステップと、
を含むプロセスによって調製されている方法を提供する。
a)ポリマ相が1つ以上のポリマ前駆体および任意選択の溶媒を含む、連続相とポリマ相を含む混合物を調製するステップと、
b)1つ以上のポリマ前駆体が互いに反応して縮合ポリマゲルを形成するのに十分な温度および時間で混合物をエージングするステップと、
を含むプロセスによって調製されている方法を提供する。
(式中、R1およびR2は水素(H)、ヒドロキシ基、C1〜5 アルキルまたはOR3から独立して選択され、R3はC1〜5 アルキルまたはC1〜5アリールであり、R1およびR2の少なくとも1つはヒドロキシ基である)
で表すことができる。他の適切なフェノール化合物は式II:
(式中、Ra、Rb、RcおよびRdのそれぞれは独立に、水素(H);ヒドロキシ;ハライド、例えばフロリド、クロリド、ブロミドまたはヨージド;ニトロ;ベンゾ;カルボキシ;ホルミルなどのアシル、アルキル−カルボニル、例えばアセチルおよびアリールカルボニル、例えばベンゾイル;メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのアルキル;非置換または置換ビニルおよびアリルなどのアルケニル;非置換または置換メタクリレート、非置換または置換アクリレート;シリルエーテル;シロキサニル;フェニルおよびナフチルなどのアリール;ベンジルなどのアラルキル;あるいはアルキルフェニルなどのアルカリルであり、Ra、RcおよびRdの少なくとも2つは水素である)
で表すことができる。
で表すことができる。例示的な多官能性アルデヒドは、これらに限定されないが、マロンアルデヒド、スクシンアルデヒド、グルタルアルデヒド、2−ヒドロキシグルタルアルデヒド、β−メチルグルタルアルデヒド、アジプアルデヒド、ピメルアルデヒド、スベルアルデヒド、マレアルデヒド、フマルアルデヒド、セバクアルデヒド、フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタルアルデヒド、環置換芳香族アルデヒドまたはその任意の組合せを含むことができる。2個の炭素原子を含み、2つのアルデヒド官能基を含む適切な二官能性すなわちジ官能性アルデヒドはグリオキサルである。
a)界面活性剤、1つ以上のポリマ前駆体ならびに第1および第2の溶媒を混合することによってエマルジョン、サスペンジョンまたはその組合せを調製するステップであって、その第1の溶媒と第2の溶媒が互いに混和性でないステップと;
b)エマルジョンを、1つ以上のポリマ前駆体が互いに反応して縮合ポリマを形成するのに十分な温度および時間エージングするステップと
を含む方法を含む。
従来のモノリス技術とは対照的に、本明細書で開示する方法は一般に、さらなる処理の前でのミリングまたは磨砕を必要としない。その代わり、通常ポリマゲル粒子をろ過し、かつ/または溶媒をデカンテーションによって除去し、さらなる処理の前に、そのゲル粒子を任意選択で乾燥(例えば、凍結乾燥)する。
上述したように、本発明の特定の実施形態は、熱分解および/または活性化前の凍結乾燥を含むが;そうした乾燥は任意選択であり、本開示の実施形態のいくつかではそうした乾燥は含まれない。ポリマゲル粒子の凍結は、より詳細に上述したように、迅速かつ多方向での仕方で遂行することができる。例えば凍結乾燥機中での棚凍結による、ゆっくりとした一方向の仕方での凍結は、非常に小さい表面積を有する乾燥材料をもたらす。同様に、瞬間凍結(すなわち、高真空に吸引してポリマゲル粒子を急速に冷却することによってなされる凍結)も小さい表面積を有する乾燥材料をもたらす。本明細書で開示されるように、多方向の仕方での急速凍結は、その材料温度を、少なくとも約−10℃以下、例えば−20℃以下、または例えば少なくとも約−30℃以下に急速に低下させることによって遂行することができる。ポリマゲル粒子の急速凍結は、広範囲に及ぶ氷結晶の核形成のため粒子内に微細な氷結晶構造を生成するが、氷結晶が成長する時間は殆どない。これは、氷の結晶と、必然的に氷マトリックスから排除される炭化水素マトリックスとの間に高度に特異的な表面領域をもたらす。
いくつかの実施形態は任意選択の乾燥ステップを含む。一実施形態では、微細な氷マトリックスを含むゲル形態の凍結ポリマ粒子を、その材料の崩壊を回避し、乾燥生成物中で微細な表面構造および細孔を維持するように設計された条件下で凍結乾燥する。一般に乾燥は、生成物の温度が、そうでない場合に生成物の細孔の破壊がもたらされる温度より低く保持され、それによって乾燥材料が所望の表面積を保持できる条件下で実施される。
上記のポリマゲルをさらに処理して、炭素材料を得ることができる。そうした処理は、例えば熱分解および/または活性化を含む。一般に、熱分解プロセスにおいては、乾燥ポリマゲルを、計量しロータリーキルンに入れる。温度勾配を毎分5℃に設定し、ドウェル時間およびドウェル温度を設定する。冷却は、加熱炉の自然な冷却速度によって決まる。このプロセス全体は通常、窒素環境などの不活性雰囲気下で稼働される。次いで熱分解したサンプルを取り出し、計量する。他の熱分解プロセスは当業者に周知である。
本開示の1つの実施形態は、本明細書で開示する方法のいずれかによって調製されるポリマゲルを提供する。本開示の方法によって生成されるポリマゲルは多くの側面で独特のものである。いくつかの実施形態では、本発明の方法は、単分散または単分散近傍の粒径分布を有するポリマゲルを生成する。上記で論じたように、ポリマゲル(および炭素材料)の粒径は、撹拌速度を含むいくつかのプロセスパラメータによって制御することができる。例えば、いくつかの実施形態では、本開示は、(Dv,90−Dv,10)/Dv,50(Dv,10、Dv,50およびDv,90は、体積によるの粒径分布のそれぞれ10%、50%および90%での粒径である)が3未満となるような粒径分布を有するポリマゲルを提供する。いくつかの実施形態では、(Dv,90−Dv,10)/Dv,50は2未満であり、他の実施形態では、(Dv90−Dv10)/Dv50は1未満である。
本開示の1つの実施形態は、本明細書で開示する方法のいずれかで調製された炭素材料を提供する。炭素材料の孔径分布は、他の公知の炭素材料を含むデバイスに対する、この炭素材料を含む電気デバイスの優れた性能に寄与することができる。例えば、いくつかの実施形態では、炭素材料はミクロ細孔とメソ細孔の両方の最適化されたブレンドを含み、熱分解および/または活性化に対する低い表面機能性も含むことができる。他の実施形態では、この炭素材料は、プロトン励起X線放射法で測定して、11〜92の範囲の原子番号を有するすべての元素を合計500ppm未満で含む。高純度および最適化されたミクロ細孔および/またはメソ細孔分布は、その炭素材料を、蓄電および分配デバイス、例えば超コンデンサで使用するのに理想的なものにしている。
D.ポリマゲルおよび炭素材料の特性評価
本発明の1つの実施形態は、開示される炭素材料を含む電極またはそれを含むデバイスである。この関連で有用なデバイスには、これらに限定されないが、以下に説明され、同時係属の米国特許出願番号第12/748,219号、同第12/897,969号、同第12/829,282号、同第13/046,572号、同第12/965,709号、同第13/336,975号および同第61/585,611号(これらのそれぞれを、それらの全体において、本願に引用して援用する)に記載されているデバイスが含まれる。
開示される炭素材料は、任意の数の電気エネルギ貯蔵および分配デバイスにおける電極材料として使用することができる。そうしたデバイスの1つは超コンデンサである。炭素材料を含む超コンデンサは、共同所有の米国特許第7,835,136号(これをその全体において、本願に引用して援用する)に詳細に記載されている。
a)それぞれが炭素材料を含む陽極および陰極;
b)不活性な細孔性セパレータ;ならびに
c)電解質;
を含む電気二重層コンデンサ(EDLC)デバイスであり、その陽極と陰極が不活性な細孔性セパレータで分離されているデバイスを対象とする。
(式中、Iは電流(A)であり、ΔVは電圧低下であり、Δtは時間差である)
を用いて、ポテンショグラムの放電曲線から計算することができる。この実施例では、試験コンデンサが対称性炭素−炭素(C−C)電極であるので、比静電容量は:
Cs=2C/me
式2
(式中、meは単一の電極の質量である)
によって決定される。比エネルギおよび出力は:
Ps=Es/4ESR
式4
(式中、Cは測定された静電容量であり、Vmaxは最大試験電圧であり、ESRは放電の初めに電圧低下によって得られた等価直列抵抗である)
を用いて決定することができる。ESRは代替的に、インピーダンス分光法により誘導することができる。
開示される炭素材料は、任意の数の種類のバッテリにおける電極としても有用性が見出される。例えば、一実施形態は:
a)炭素材料を含む少なくとも1つの陰極;
b)金属酸化物を含む少なくとも陽極;および
c)リチウムイオンを含む電解質
を含む電気エネルギ貯蔵デバイスであって、その炭素材料が本明細書で説明する炭素材料のいずれかであるデバイスを対象とする。
[乾燥ポリマゲルのエマルジョン調製]
各サンプルについて、別々の2つの溶液を調製した。5つの異なるゲル溶液を、レゾルシノールとホルムアルデヒド(レゾルシノール:ホルムアルデヒドのモル比=0.5:1)の溶液を水/酢酸溶媒(75:25)と混合し酢酸アンモニウム触媒を加えて作製した。種々のゲル試薬の比を、5つのサンプルについて表1に示す。
[乾燥ポリマゲルデータ]
実施例1からの乾燥ゲルサンプルの窒素等温線、表面積および細孔体積データを図1および表2に示す。比較のために、2つの炭素サンプルを、対照として、実施例15に記載の一般的な「モノリス」アプローチにより調製した。比較サンプル1を、ミクロ細孔性ポリマゲルを生成するゲル処方から調製し、比較サンプル2を、メソ細孔性ポリマゲルを生成するゲル処方から調製した。比較サンプルと比べて、すべてのサンプルがより小さい表面積および細孔体積を示した。理論に拘泥するわけではないが、この減少は、ゲル材料の細孔中およびその表面上の界面活性剤および/または残留非水溶媒に起因しているようであり、熱分解の際に燃焼し尽くされることが予想された。この理論は、ミクロ細孔性炭素に見合う細孔体積およびP95/P5(すなわち、95%分圧で吸着された窒素と5%分圧で吸着された窒素の比)を達成する一方で、熱分解材料を目標表面積にまで活性化する能力によって支持された。したがって、乾燥ゲルの特定の特性によって、最終炭素材料の特性を予測することはできない。
[活性炭データ]
活性炭サンプル(3−3、3−4、3−5)の窒素等温線、表面積、細孔体積および電気化学的試験(ECT)データを図2ならびに表3および表4に示す。サンプル3−3〜3−5は不活性雰囲気下、高温で熱分解されたものであり、サンプル4は、熱分解の前に乾燥ステップなしで熱分解されたものである。3つのすべてのサンプルを、管型加熱炉(CO2雰囲気)中、高温で活性化させて1700〜1900m2/gの表面積を得た。等温線データ(図2)は、3つのすべてのサンプルが、非常にミクロ細孔性の細孔構造を示し、モノリス技術によって調製された対照炭素材料に匹敵するかまたはそれより優れた、表面積と細孔体積の増進があることを示している。例えば、P95/P5(0.05分圧で吸着された窒素に対する0.95分圧で吸着された窒素の比)は、モノリシックポリマゲルから誘導された炭素についての1.20に対して、エマルジョンプロセスによって調製されたポリマゲルから誘導された炭素サンプルについては1.08〜1.14であった。P95/P5が低いことはミクロ細孔性の増大を反映しており、これは、ひいては活性炭における体積静電容量を改善するのに有益である。
[乾燥ポリマゲルの調製]
異なる細孔構造(例えば、メソ細孔性)を有する炭素材料を調製する本方法の能力を検討するため、処方物が表5に示した通りであること以外は、実施例1で説明した一般的手順を用いて、5つの重合を実施した。対照として、各重合についてのゲル処方物も、モノリス条件下で重合させた(すなわち、実施例15で説明する通りである)。各ゲル処方についての対照サンプルは、表6において「C」で指定されている。
[乾燥ポリマゲルデータ]
実施例4に従って調製された乾燥ゲルサンプルの窒素等温線、表面積および細孔体積データを図3および表6に示す。すべてのポリマゲルは分析前に凍結乾燥した。すべてのサンプルは、メソ細孔性炭素のモノリス調製された対照(本明細書では「メソコントロール(MesoControl)」と指定する)と比較して、個々の対照(モノリス)ゲルと比較して、崩壊した細孔構造およびより小さいSSAを示した。上記で論じたように、小さいSSAおよびPVは、界面活性剤が細孔を目詰まりさせたことによって生じた人為的な結果(artifact)の可能性があり、これは、界面活性剤のローディングと関係しているかもしれないし関係していないかもしれない。サンプル1とサンプル3はどちらも20%の酸分を使用しており、これはメソ細孔範囲による小さい細孔体積の寄与を示している。サンプル2とサンプル4は10%の酸分を使用しており、どちらも、それらの細孔体積の大部分がマクロ細孔に寄与していることを示している。
[活性炭データ]
実施例5からの乾燥ゲルを熱分解し、活性化させた(サンプル7−1〜7−5)。これらの活性炭サンプルについての活性化による重量損失、窒素等温線、表面積、細孔体積および電気化学的試験データを図5および図6ならびに表7に示す。すべてのサンプルおよびそれらの対照を不活性雰囲気下、高温で熱分解させた。すべての熱分解炭素(PC)サンプルを900℃での活性化速度のTGA分析のために供した。各エマルジョンPCサンプルを管型加熱炉中、高温で活性化させた。
[乾燥ポリマゲルの調製]
ミクロ細孔性炭素材料の調製のためのパラメータを探索するために、実施例1の一般的手順に従って10のエマルジョン重合を実施した。対照サンプル(表9において「C」と指定)も、同じゲル処方物を用い、そのゲルをモノリスの方法で重合させて調製した。重合条件を表8に示す。
[乾燥ポリマゲルデータ]
実施例7の乾燥ゲルサンプルの窒素等温線、表面積および細孔体積データを図8および表8に示す。サンプル3および4では処理可能な湿潤ゲルが得られなかったので、これらのサンプルについてはデータを収集しなかった。他のすべてのサンプルを凍結乾燥した。DFT孔径分布(図8)は、エマルジョンサンプルにおける細孔構造の収縮vs.他の実施例で注記したようなそれらのオーブン硬化対照を示す。これによれば、エマルジョンサンプルは、それらの対応するモノリス対照サンプルと比較して、より小さい比表面積および細孔体積を示している(表9)。
[活性炭データおよび電気化学的試験]
実施例8からの活性炭サンプルの窒素等温線、表面積および細孔体積データを図9および図10ならびに表10に示す。サンプルを、不活性雰囲気下、高温で熱分解させた。すべてのサンプルを、1700〜1900m2/gのSSAを達成する目標で、管型加熱炉中で活性化させた。等温線データ(図9)およびDFT孔径分布(図10)は、現行のエマルジョン処方物がミクロ細孔性炭素を生成する能力を示しており、実際、1つのサンプルだけ(10−2)がいくらかのメソ細孔性を示している。10−2におけるメソ細孔の増進は、少ない触媒含量および低い酸分と合わせた、低い界面活性剤濃度に起因している可能性がある。高い界面活性剤ローディング、5%以上は、ゲル処方に関係なく、活性炭について類似の表面積、細孔体積および等温線データをもたらした。低い界面活性剤ローディング、1%で、この材料はゲル処方の変化に対してより高い感度を示している。
[乾燥ポリマゲルの調製]
処方と処理パラメータの関係をより良く理解するために、12の重合実験を、実施例1で説明した一般的手順に従って実施した。撹拌速度、反応開始温度および硬化時間などの具体的な処理パラメータは、表12にまとめたように変動させた。
[乾燥ポリマゲルデータ]
実施例10の乾燥ゲルサンプルの窒素等温線、表面積および細孔体積データを図11および表13に示す。比較のために、代表的なミクロ細孔性およびモノリス手順によって調製したミクロ/メソ細孔性ゲル(それぞれミクロコントロールおよびメソコントロール)についてのデータも図11に示す。表面積と硬化時間の間に相関関係を見ることができる。もっぱらミクロ細孔性だけからミクロ/メソ細孔性の範囲におよぶ乾燥ゲルのスペクトルを得ることができることも明らかであり、得られるそれらの炭素は、エマルジョン重合により容易に利用可能である。
[活性炭データ]
エマルジョン重合によりミクロ細孔性炭素材料を調製する適切な条件を決定するための手段として、実施例10からのゲルを、その材料ゲルを予め乾燥することなく、不活性雰囲気下、高温で熱分解した。選択されたサンプルのみを乾燥し、次いで熱分解した。すべてのサンプルを、1700〜1900m2/gのSSAを達成する目標で管型加熱炉中、900℃で活性化させた。TGAデータを収集して活性化速度を決定した。細孔体積および孔径データを図12〜15に示す。表14〜16は炭素材料の種々の物理的および電気化学的特性を表す。示されているように、種々の物理的および電気化学的特性を有するミクロ細孔性からメソ細孔性までの全領域の炭素材料を、本説明の方法により調製することができる。「PCt」で表されるサンプルは熱分解の前に凍結乾燥されており、「キルン乾燥」と特定されているサンプルは、湿潤ゲルから直接熱分解されている(すなわち、凍結乾燥されていない)。
[可変のプロセスパラメータ]
上記プロセスパラメータに加えて、種々の界面活性剤および溶媒での重合を実施した。各サンプルについて、2つの別々の溶液を調製した。ゲル溶液を本明細書で説明したようにして作製し、連続相/界面活性剤溶液も調製し、温度を85℃に上昇させた。ゲル溶液を10分間撹拌したら、これを連続相/界面活性剤溶液に注加し、85℃で6時間保持した。次いでサンプルを取り出し、大きなビーカに入れて沈降させた。過剰の連続相をデカントして除き、次いで残留する材料をイソプロパノールで濯ぎ、ブフナー漏斗でろ過した。サンプル条件を表17にまとめる。17−6は、連続相として鉱油を用いたサスペンジョンプロセスを試験するために生成した。
[フェノールホルムアルデヒドベースのゲルの調製]
5つの異なるゲル溶液を、フェノールおよびホルムアルデヒド(フェノール:ホルムアルデヒドのモル比=0.5:1)の溶液を水/酸溶媒と混合することによって作製した。いくつかの場合、酢酸アンモニウム触媒を加えた。種々のゲル試薬の比を、5つのサンプルについて表21に示す。ゲル溶液を5〜10分間混合し、次いでこれを連続相/SPAN80溶液に注加し、温度を95℃に設定し、3〜5日間保持し、次いで過剰の連続相をデカントした。湿潤ゲルサンプルを不活性雰囲気下、高温で直接熱分解させた。重量損失は50〜75%であった。代表的な炭化および活性化データを表22に示す。
[界面活性剤フリーのエマルジョン尿素−ホルムアルデヒドの合成]
ポリマゲルのミクロスフェアは、超希釈溶液を用いた重合によって生成させることもできる。ポリマゲルを、以下の一般的手順を用いて調製した。尿素とホルムアルデヒド(1.6:1)を室温で脱イオン水中に混ぜ込んで(143:1水:尿素)、希釈溶液を生成した。この溶液を5分間混合し、そこへギ酸を加える。約30分後、溶液は透明から乳白色に変わった。この時点で溶液を、一群の白色ポリマ球が形成されるまで乱されないように静置した。一実施形態では、ポリマ球について窒素収着により測定された比表面積および細孔体積はそれぞれ約7.86m2/gおよび約0.57cc/gである。いくつかの実施形態では、好ましいポリマが得られるように、尿素:ホルムアルデヒド、尿素:水の比、ギ酸の量、ドウェル時間および撹拌時間、塩基または酸触媒を変えることができる。
[ケイ素−炭素複合材の作製]
レゾルシノールおよびホルムアルデヒド(0.5:1モル比)の、水および酢酸(40:1モル比)ならびに酢酸アンモニウム(10:1モル比、レゾルシノールと酢酸アンモニウム)の中の溶液を調製した。最後に、1モル当量(レゾルシノールとケイ素)の微粉化した(−325メッシュ)ケイ素粉末を混合物に加えた。最終混合物を5分間撹拌し、続いて10分間超音波処理した。この混合物を、体積で1:100のSPAN80(界面活性剤):シクロヘキサンの溶液に注加し、45℃に加熱した。5時間後、温度を65℃に上昇させ、24時間(カバーをして)撹拌した。粉末が溶液から沈降したらシクロヘキサンをデカントし、回収粉末を88℃で10分間乾燥し、次いで不活性雰囲気下、高温で熱分解した。得られた粉末は476m2/gの表面積、0.212cc/gの細孔体積および17.8オングストロームの平均細孔幅を有していた。
[粒径の分布および形状]
エマルジョン重合を上述したようにして実施し、活性炭粒子を調製した。図22に、エマルジョン重合により得られた湿潤ゲル、乾燥ゲルおよび活性炭粒子についての単分散近傍の粒径分布を示す(図22において、それぞれ左から右へ、1−3/3−3湿潤ゲル粒子、乾燥ゲル粒子および活性炭粒子)。湿潤ゲル粒子は、26.4umのDv10、43.6umのDv50および66.3umのDv90(スパン=0.914)を有している。乾燥ゲル粒子は23.7umのDv10、42.0umのDv50および69.4umのDv90(スパン=1.090)を有している。炭化された粒子は19.5umのDv10、31.5umのDv50および49.3umのDv90(スパン=0.947)を有している。エマルジョン処方およびプロセスパラメータ(例えば、撹拌速度等)は、得られる生成物の粒径および単分散の程度を制御するために改変される。図23Aおよび図23Bは、それぞれゲルおよび炭素粒子の球形の特徴を実証している。球形の形状は、炭素粒子の充填がそのデバイスの電気化学的性能に影響を及ぼす特定の電気化学的用途において利点を有する。
[ゲルおよび炭素材料の例示的なモノリス調製]
ポリマゲルを、酢酸アンモニウム触媒の存在下、水/酢酸溶媒(75:25)中でのレゾルシノールおよびホルムアルデヒド(0.5:1)の重合によって調製した。レゾルシノールと溶媒の比(R/S)は0.3であり、レゾルシノールと触媒の比(R/C)は25であった。反応混合物を高温に置いて(45℃で約6hインキュベートし、次いで85℃で約24hインキュベートした)、ゲル化してポリマゲルを生成した。ポリマゲル粒子がポリマゲルから形成され、これを4750ミクロンメッシュの篩に通した。篩にかけた粒子を液体窒素に浸漬させて急速冷凍し、3〜7g/in2の搭載量で凍結乾燥トレイに載せ、およそ50ミリトールで凍結乾燥した。乾燥させる時間(生成物が棚温度の2℃以内に達する時間から推測して)は、凍結乾燥機の棚上への生成物の搭載量に応じて変動させた。
[電気化学的特性の一般的試験]
炭素サンプルを、特にEDLCコイン電池デバイスにおける電極材料として、それらの電気化学的性能について分析した。電極の組立て、EDLCおよびそれらの試験に関する具体的な詳細を以下で説明する。
[連続相粘度および界面活性剤の関数としての粒径および細孔性]
ミクロ細孔性ゲル(サンプル20−1〜5、(固体/酸/R:C))およびメソ細孔性ゲル(20−6〜10、(固体/酸/R:C))をもたらすことが既知であるレゾルシノール−ホルムアルデヒドポリマ処方物を、界面活性剤を使用しなかったこと以外は、実施例1で述べた一般的手順に従って調製した。このポリマ処方物のサスペンジョンおよび/またはエマルジョンを、異なる粘度を有する種々のパラフィン系油(種々の供給業者)と混合し、80℃で撹拌しながらエージングさせた。
[粒径の制御]
実施例20において言及したように、本発明の特定の実施形態では、ゲル粒子の粒径は、ゲル粒子の細孔構造にそれほど影響を及ぼさない。本発明のこれらの実施形態は、所望の細孔構造を維持しながら、ゲルの粒径を最適処理特性(例えば、ろ過、下流での熱分解および活性化、最終炭素の粒径等)が得られるように操作することができるので、他の公知の方法に優る利点を提供する。したがって、製造プロセスを最適化できるように、ゲル粒径をいかに制御するかを理解するために、種々の実験を設計した。以下に説明する実験のそれぞれはレゾルシノール/ホルムアルデヒドポリマを用いて実施したが、例えばフェノール/ホルムアルデヒドおよびメラミン/ホルムアルデヒドポリマなどの他のポリマも使用することもできる。
実施例1(および他の実施例全般にわたって)で説明したように、最初にポリマ前駆体および任意選択の酸、溶媒および/または触媒を混合してプレポリマ組成物を調製する。本発明の支援をうけて実施した実験によって、連続層に添加される前にプレポリマ組成物をより長く反応させればさせるほど、得られるポリマゲル粒子がより大きくなることが示された。図29は、連続相に添加する前にプレポリマ組成物を反応させることによって形成されたゲル粒子を示す。図29に示すように、より大きな粒子は、硬化させる前における、より長い反応時間によってもたらされている。
別の一連の実験において、以下の組成:40%の固形分、10%の酢酸、10のR/C比および2のホルムアルデヒド:レゾルシノール比を有するプレポリマ組成物を調製した。各プレポリマ組成物サンプルを、65℃かまたは80℃でインキュベートし、次いでFlint Hills 100−HC連続相(30:100の樹脂/連続相比)に加え、同じ条件下で撹拌した。図30に示すように、プレインキュベーション温度をより高くするとより小さいゲル粒子が得られ、プレインキュベーション温度をより低くするとより大きいゲル粒子が得られる(図30:左:80℃のインキュベーション温度;右:65℃のインキュベーション温度)。このアプローチは、大量生産規模でビーズ状粒子のサイズを制御するための簡単で実行可能な方法を提供する。
次の一連の実験において、連続相以外のすべての処理パラメータを同じに保った。単一バッチのプレポリマを、パートBで説明したようにして調製した。連続相は、同じ油のファミリー:異なる鎖長を有するFlint Hillsの飽和炭化水素から選択した。70−HC、100−HC、230−HCおよび600−HCの連続相鎖長を試験した。図31(600HC)、32(230HC)および33(70Hc)に示すように、連続相炭化水素鎖長が増大するとともにゲル粒径は減少する。この発見は、単に連続相を変えることによる、簡単なビーズ状サイズの維持可能性を実証している。用途および/または処理上の制約に応じて、連続相炭化水素鎖長を調節することによって、種々のサイズを有するポリマビーズを容易に具現化することができる。
プレポリマ組成物がゲル粒径に影響を及ぼすことも究明した。この一連の実験では、プレポリマ組成物以外は、すべての実験条件を同じにした。連続相はBDH白色パラフィン油であり、ビーズ形成温度(すなわち、予備反応温度)は80℃であった。図34は、30%固形分、5%の酢酸、50のレゾルシノール:酢酸アンモニウム比および2のホルムアルデヒド:レゾルシノール比を含むプレポリマ組成物を用いて形成されたゲル粒子を示す。
[処方による細孔構造の制御]
上述したサスペンジョン重合技術内で達成可能な細孔構造の範囲を明らかにするために、複数のレゾルシノール−ホルムアルデヒド樹脂処方物を調製した。これらのサンプルを乾燥し、次いで熱分解させた。すべてのサンプルを、1700〜1900m2/gのSSAを達成する目標で管型加熱炉中、900℃で活性化させた。表(23)は、処方を調節することによって達成できる比表面積および細孔体積の範囲を示す。図(37)に示すように、処方を変えることによって、ゲル細孔構造を大幅に変化させることができる。
[電気化学的性能の制御]
上述したサスペンジョン重合技術内で達成可能な電気化学的性能の範囲を明らかにするために、複数のレゾルシノール−ホルムアルデヒド樹脂処方物を調製した。これらのサンプルを乾燥し、次いで熱分解させた。すべてのサンプルを、1700〜1900m2/gのSSAを達成する目標で、管型加熱炉中、900℃で活性化させた。表(24)は、処方を調節することによって達成できる比表面積および細孔体積の範囲を示す。表(24)は、上記のサスペンジョンのシステム内で達成可能な電気化学的性能の範囲も示している。
約360gのレゾルシノール、約10.8gの酢酸アンモニウム、約720gの脱イオン水および約253gの酢酸を反応器に加え、約45℃の温度に加熱した。混合物を約45℃に加熱した後、約531gのホルムアルデヒドを、約60分間にわたって反応器に徐々に加えて反応混合物を得た。ホルムアルデヒドを反応器に添加した後、反応混合物を、約1.4078の屈折率に達するまで予備反応させた。次いで、予備反応混合物すなわち「プレポリマ」を約25℃の温度に冷却し、捕集瓶に入れた。1つの捕集瓶のプレポリマを、低温室で約4℃〜約5℃の温度で終夜貯蔵した。
約387.12gのレゾルシノール、約5.43gの酢酸アンモニウム、約1,115.37gの脱イオン水および約69.72gの酢酸を反応器に加え、約45℃の温度に加熱した。混合物を約45℃に加熱した後、約423gのホルムアルデヒドを、約80分間にわたって反応器に徐々に加えて反応混合物を得た。ホルムアルデヒドを反応器に添加した後、反応混合物を、約1.3940の屈折率に達するまで予備反応させた。次いで、予備反応混合物すなわち「プレポリマ」を約25℃の温度に冷却し、捕集瓶に入れた。1つの捕集瓶のプレポリマを、低温室で約4℃〜約5℃の温度で終夜貯蔵した。
約256.96gのレゾルシノール、約7.19gの酢酸アンモニウム、約366.17gの脱イオン水および約89.35gの酢酸を反応器に加え、約45℃の温度に加熱した。混合物を約45℃に加熱した後、約281gのホルムアルデヒドを、約100分間にわたって反応器に徐々に加えて反応混合物を得た。ホルムアルデヒドを反応器に添加した後、反応混合物を、約1.4263の屈折率に達するまで予備反応させた。次いで、予備反応混合物すなわち「プレポリマ」を約25℃の温度に冷却し、捕集瓶に入れた。1つの捕集瓶のプレポリマを低温ボックス中、約4℃〜約5℃の温度で終夜貯蔵した。
プレポリマを以下の手順に従って調製した。約249.99gのレゾルシノール、約34.91gの酢酸アンモニウム、約298.71gの脱イオン水および約144.82gの酢酸を反応器に加え、約45℃の温度に加熱した。混合物を約45℃に加熱した後、約251gのホルムアルデヒドを、約80分間にわたって反応器に徐々に加えて反応混合物を得た。ホルムアルデヒドを反応器に添加した後、反応混合物を、約1.4332の屈折率に達するまで予備反応させた。次いで、予備反応混合物すなわち「プレポリマ」を約25℃の温度に冷却し、捕集瓶に入れた。2つの捕集瓶(捕集瓶AおよびB)のプレポリマを、低温室で約4℃〜約5℃の温度で終夜貯蔵した。
以下の実施例は、電気化学的安定性を測定できることを例示している(以下の表に記載されている炭素の物理化学的特性)。
1.1つ以上のフェノール化合物および任意選択の1つ以上の架橋性化合物を含有するモノマ成分ならびにキャリヤ流体を含む反応混合物を調製するステップを含む、エマルジョンまたはサスペンジョンプロセスによってゲル形態のポリマ粒子を作製する方法であって:
a.キャリヤ流体がキャリヤ流体の全重量ベースで50wt%未満のシクロヘキサンを含有し、
b.モノマ成分が重合してゲル形態のポリマ粒子を形成し、
c.ゲル形態のポリマ粒子の体積平均粒径(Dv,50)が1mm以上である
方法。
2.1つ以上のフェノール化合物および任意選択の1つ以上の架橋性化合物を含有するモノマ成分ならびにキャリヤ流体を含む反応混合物を調製するステップを含む、エマルジョンまたはサスペンジョンプロセスによってゲル形態のポリマ粒子を作製する方法であって:
a.モノマ成分が重合してゲル形態のポリマ粒子を形成し、
b.キャリヤ流体が、界面活性剤を含まないか、または臨界ミセル濃度未満の濃度で界面活性剤を含有し、
c.ゲル形態のポリマ粒子の体積平均粒径(Dv,50)が1mm以上である
方法。
3.1つ以上のフェノール化合物および任意選択の1つ以上の架橋性化合物を含有するモノマ成分ならびにキャリヤ流体を含む反応混合物を調製するステップを含む、エマルジョンまたはサスペンジョンプロセスによってゲル形態のポリマ粒子を作製する方法であって:
a.モノマ成分が重合してゲル形態のポリマ粒子を形成し、
b.キャリヤ流体が、キャリヤ流体の全重量ベースで50wt%未満のシクロヘキサンを含有し、
c.キャリヤ流体が、界面活性剤を含まないか、または臨界ミセル濃度未満の濃度で界面活性剤を含有し、
d.ポリマ粒子の体積平均粒径(Dv,50)が1mm以下である
方法。
4.ゲル形態のポリマ粒子の体積平均粒径(Dv,50)が2mm以上である、項1または2に記載の方法。
5.ゲル形態のポリマ粒子の体積平均粒径(Dv,50)が4mm以上である、項1または2に記載の方法。
6.キャリヤ流体が、1つ以上の植物油、1つ以上の鉱物性物質、1つ以上の塩素化炭化水素、1つ以上のパラフィン系油またはその任意の混合物を含む、項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
7.モノマ成分が1つ以上の触媒を含む水性混合物である、項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
8.触媒が、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、酢酸アンモニウム、水酸化アンモニウムまたはその混合物を含む、項7に記載の方法。
9.モノマ成分が1つ以上の触媒を含む水性混合物であり、1つ以上の触媒が塩基性塩、有機酸またはその任意の混合物を含む、項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
10.有機酸が、酢酸、ギ酸、プロピオン酸、マレイン酸、シュウ酸、尿酸、乳酸またはその任意の混合物である、項9に記載の方法。
12.反応混合物を約30℃〜約150℃の温度に加熱するステップをさらに含む、項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
13.モノマ成分が、重合の間に7未満のpHを有する、項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
14.1つ以上の架橋性化合物が存在し、エマルジョンまたはサスペンジョンプロセスによってゲル形態のポリマ粒子を作製する前に、1つ以上のフェノール化合物および1つ以上の架橋性化合物を互いに予備重合させてプレポリマを形成する、項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
15.反応混合物が、0.01%〜20%の、約100ダルトン〜約2,000ダルトンの分子量を有するノニオン性界面活性剤をさらに含む、項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
16.不活性雰囲気中、約500℃〜約2,400℃の温度でゲル形態のポリマ粒子を加熱して、熱分解された粒子を生成するステップをさらに含む、項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
17.熱分解された粒子が、0.5cm3/g超の全細孔体積および21以上のゲラメータ(GM)を有する、項16に記載の方法。
18.項17に記載の方法に従って生成された、活性化された熱分解粒子を含む電極。
19.項17に記載の方法の方法に従って生成された、活性化された熱分解粒子を含む電気エネルギ貯蔵デバイス。
20.キャリヤ流体が、100kPaの圧力で81℃以上の沸点を有する、項1〜19のいずれか一項に記載の方法。
22.モノマ成分が、重合の間に7超のpHを有する、項1〜21のいずれか一項に記載の方法。
23.モノマ成分が重合してゲル形態のポリマ粒子を生成するとき、反応混合物が約30℃以上の温度である、項1〜22のいずれか一項に記載の方法。
24.1つ以上の架橋性化合物が存在し、エマルジョンまたはサスペンジョンプロセスによってゲル形態のポリマ粒子を作製する前に、1つ以上のフェノール化合物および1つ以上の架橋性化合物を互いに予備重合させて約1.1000〜約1.7000の範囲の屈折率を有する液体プレポリマを形成する、項1〜23のいずれか一項に記載の方法。
25.反応混合物が、窒素を含有する電気化学的改変剤をさらに含む、項1〜24のいずれか一項に記載の方法。
26.ゲル形態のポリマ粒子をなんらサイズリダクションすることなく、ゲル形態のポリマ粒子を乾燥するステップをさらに含む、項1〜25のいずれか一項に記載の方法。
27.ゲル形態のポリマ粒子が約0.01cm3/g〜1.5cm3/gの全細孔体積を有する、項1〜26のいずれか一項に記載の方法。
28.ゲル形態のポリマ粒子を、不活性雰囲気中、500℃〜2400℃の範囲の温度で加熱して熱分解された粒子を生成するステップと;
熱分解粒子を、二酸化炭素、一酸化炭素、蒸気、酸素またはその任意の混合物を含む雰囲気中、500℃〜1300℃の温度で活性化して活性化された粒子を生成するステップ
をさらに含む、項1〜27のいずれか一項に記載の方法。
29.活性化された粒子が、0.5cm3/g超の全細孔体積および21以上のゲラメータ(GM)を有する、項28に記載の方法。
30.活性化された粒子が、1cm3/g超の全細孔体積および9〜21のゲラメータ(GM)を有する、項28に記載の方法。
32.項28〜30のいずれか一項に記載の方法に従って生成された、活性化された熱分解粒子を含む電気エネルギ貯蔵デバイス。
33.ポリマ粒子のDv,50が1.5mm以上である、項1または2に記載の方法。
34.ポリマ粒子のDv,50が3mm以上である、項1または2に記載の方法。
35.モノマ成分が1つ以上の触媒を含む水性混合物である、項1〜6または11〜34のいずれか一項に記載の方法。
36.1つ以上の触媒が有機酸を含む、項35に記載の方法。
37.1つ以上の触媒が塩基性塩を含む、項36に記載の方法。
38.塩基性塩が、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、酢酸アンモニウムまたは水酸化アンモニウムまたはその混合物である、項37に記載の方法。
39.1つ以上の触媒が、任意の金属、金属イオン、半金属イオンおよびハロゲンを含む任意の部分を実質的に含まない、項35〜38のいずれか一項に記載の方法。
40.1つ以上のフェノール化合物と1つ以上の触媒のモル比が約5〜約400の範囲である、項7〜10または35〜39のいずれか一項に記載の方法。
42.ゲル形態のポリマ粒子がサスペンジョンプロセスによって作製され、サスペンジョンを混合器で撹拌するステップをさらに含む、項1〜41のいずれか一項に記載の方法。
43.反応混合物を、約30℃〜約100℃の温度に加熱するステップをさらに含む、項1〜42のいずれか一項に記載の方法。
44.モノマ成分が、重合の間に4未満のpHを有する、項1〜43のいずれか一項に記載の方法。
45.反応混合物が、モノマ成分の重合の間に約80℃〜約150℃の範囲の温度である、項1〜44のいずれか一項に記載の方法。
46.窒素を含有する電気化学的改変剤が、尿素、メラミンまたはその混合物である、項25に記載の方法。
47.反応混合物、キャリヤ流体またはその両方が、0.01〜20%のSPAN(商標)80、SPAN(商標)85、SPAN(商標)65、SPAN(商標)60、SPAN(商標)40、SPAN(商標)20、TWEEN(登録商標)80、TWEEN(登録商標)40、TWEEN(登録商標)20、TWEEN(登録商標)21、TWEEN(登録商標)60、Triton−X(登録商標)100またはその任意の混合物を含む、項1〜46のいずれか一項に記載の方法。
48.ポリマゲル粒子が約0.1〜0.9cm3/gの全細孔体積を含む、項1〜47のいずれか一項に記載の方法。
49.熱分解したポリマゲル粒子が0.8cm3/g超の全細孔体積を有し、全細孔体積の50%未満が20nm未満の細孔中に残留する、項16〜19または28〜32のいずれか一項に記載の方法。
50.1つ以上のフェノール化合物が、フェノール、1つ以上の置換フェノール化合物、1つ以上のタンニンまたはその任意の混合物を含む、項1〜49のいずれか一項に記載の方法。
52.1つ以上の架橋性化合物が存在し、架橋性化合物が多官能性アルデヒド化合物である、項1〜51のいずれか一項に記載の方法。
53.1つ以上の架橋性化合物が存在し、1つ以上のフェノール化合物が1,3−ジヒドロキシベンゼンを含み、1つ以上の架橋性化合物がホルムアルデヒドを含む、項1〜52のいずれか一項に記載の方法。
54.キャリヤ流体が、キャリヤ流体の重量ベースで0.3wt%未満の任意の界面活性剤を含む、項1〜53のいずれか一項に記載の方法。
55.キャリヤ流体が、キャリヤ流体の重量ベースで0.1wt%未満の任意の界面活性剤を含む、項1〜54のいずれか一項に記載の方法。
56.キャリヤ流体がいずれの界面活性剤も含まない、項1〜55のいずれか一項に記載の方法。
57.ゲル形態のポリマ粒子の体積平均粒径(Dv,60)が1.5mm以上である、項1〜56のいずれか一項に記載の方法。
58.ゲル形態のポリマ粒子の体積平均粒径(Dv,40)が1.1mm以上である、項1〜57のいずれか一項に記載の方法。
59.ゲル形態のポリマ粒子の体積平均粒径(Dv,40)が1.3mm以上である、項1〜58のいずれか一項に記載の方法。
60.ゲル形態のポリマ粒子の体積平均粒径(Dv,40)が1.5mm以上である、項1〜59のいずれか一項に記載の方法。
62.キャリヤ流体が0.5wt%未満のシクロヘキサンを含有する、項1〜61のいずれか一項に記載の方法。
63.キャリヤ流体がシクロヘキサンを含まない、項1〜62のいずれか一項に記載の方法。
64.キャリヤ流体が1つ以上のシクロアルカンを含む、項1〜63のいずれか一項に記載の方法。
65.モノマ成分を液体媒体と一緒にする、項1〜64のいずれか一項に記載の方法。
66.モノマ成分が水性混合物である、項1〜65のいずれか一項に記載の方法。
67.反応混合物が1つ以上の触媒をさらに含む、項1〜6、11〜34または40〜66のいずれか一項に記載の方法。
68.1つ以上の触媒が塩基性pHを有する、項67に記載の方法。
69.1つ以上の触媒が酸性pHを有する、項67に記載の方法。
70.1つ以上の触媒が、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、ゼオライト、フッ化カリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸アンモニウム、ヘキサメチレンテトラミン、酢酸、塩酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、スルホン酸、没食子酸、シュウ酸、ピクリン酸、酢酸アンモニウム、炭酸アンモニウムまたはその混合物を含む、項67に記載の方法。
72.1つ以上の触媒が、いずれの金属または金属イオンも実質的に含まない、項67〜71のいずれか一項に記載の方法。
73.1つ以上の触媒が、いずれの金属または金属イオンも含まない、項67〜72のいずれか一項に記載の方法。
74.1つ以上のフェノール化合物と1つ以上の触媒のモル比が約5〜約400の範囲である、項67〜73のいずれか一項に記載の方法。
75.1つ以上のフェノール化合物と1つ以上の触媒のモル比が約5〜約100の範囲である、項67〜74のいずれか一項に記載の方法。
76.1つ以上のフェノール化合物と1つ以上の触媒のモル比が約5〜約50の範囲である、項67〜75のいずれか一項に記載の方法。
77.1つ以上のフェノール化合物と1つ以上の触媒のモル比が約5〜約45の範囲である、項67〜75のいずれか一項に記載の方法。
78.1つ以上のフェノール化合物と1つ以上の触媒のモル比が50未満である、項67〜75のいずれか一項に記載の方法。
79.ゲル形態のポリマ粒子を乾燥して乾燥ポリマ粒子を生成するステップをさらに含む、項1〜78のいずれか一項に記載の方法。
80.超臨界条件下でポリマ粒子を乾燥して乾燥ポリマ粒子を生成するステップをさらに含む、項1〜78のいずれか一項に記載の方法。
82.ゲル形態のポリマ粒子を空気乾燥して乾燥ポリマ粒子を生成するステップをさらに含む、項1〜78のいずれか一項に記載の方法。
83.ゲル形態のポリマ粒子が、ゲル形態のポリマ粒子の全重量ベースで1wt%未満の任意の金属イオン、金属原子またはその混合物を含有する、項1〜82のいずれか一項に記載の方法。
84.ゲル形態のポリマ粒子が、ゲル形態のポリマ粒子の全重量ベースで0.1wt%未満の任意の金属イオン、金属原子またはその混合物を含有する、項1〜83のいずれか一項に記載の方法。
85.ゲル形態のポリマ粒子を、逆エマルジョンプロセスであるエマルジョンプロセスによって作製する、項1〜84のいずれか一項に記載の方法。
86.キャリヤ流体が水を含む、項1〜85のいずれか一項に記載の方法。
87.キャリヤ流体が、キャリヤ流体の全重量ベースで少なくとも50wt%の水を含有する、項1〜86のいずれか一項に記載の方法。
88.キャリヤ流体が、キャリヤ流体の全重量ベースで少なくとも75wt%の水を含有する、項1〜87のいずれか一項に記載の方法。
89.キャリヤ流体が、キャリヤ流体の全重量ベースで少なくとも90wt%の水を含有する、項1〜88のいずれか一項に記載の方法。
90.キャリヤ流体が、キャリヤ流体の全重量ベースで少なくとも95wt%の水を含有する、項1〜89のいずれか一項に記載の方法。
92.反応混合物が、モノマ成分の重合の間、約93℃以上の温度である、項1〜91のいずれか一項に記載の方法。
93.反応混合物が、モノマ成分の重合の間、約95℃以上の温度である、項1〜92のいずれか一項に記載の方法。
94.反応混合物が、モノマ成分の重合の間、約97℃以上の温度である、項1〜93のいずれか一項に記載の方法。
95.反応混合物が、モノマ成分の重合の間、約99℃以上の温度である、項1〜94のいずれか一項に記載の方法。
96.反応混合物が、モノマ成分の重合の間、約100℃以上の温度である、項1〜95のいずれか一項に記載の方法。
97.反応混合物が、モノマ成分の重合の間、約90℃〜約150℃の範囲の温度である、項1〜96のいずれか一項に記載の方法。
98.反応混合物が、モノマ成分の重合の間、約95℃〜約150℃の範囲の温度である、項1〜97のいずれか一項に記載の方法。
99.体積平均粒径(Dv,50)が約1mm超であり、(体積平均粒径(Dv,90)−体積平均粒径(Dv,10))/(体積平均粒径(Dv,50))が3未満であるような粒径分布を有するポリマゲルであって、体積平均粒径(Dv,10)、体積平均粒径(Dv,50)および体積平均粒径(Dv,90)は体積による粒径分布のそれぞれ10%、50%および90%での粒径であるポリマゲル。
100.(体積平均粒径(Dv,90)−体積平均粒径(Dv,10))/(体積平均粒径(Dv,50))が2未満である、項99に記載のポリマゲル。
102.ポリマゲルが約2mm超の粒径(Dv,50)を有する、項99〜101のいずれか一項に記載のポリマゲル。
103.ポリマゲルが約3mm超の粒径(Dv,50)を有する、項99〜101のいずれか一項に記載のポリマゲル。
104.約4mm超の粒径(Dv,50)を有する、項99〜101のいずれか一項に記載のポリマゲル。
105.(体積平均粒径(Dv,90)−体積平均粒径(Dv,10))/(体積平均粒径(Dv,50))が2未満である、項99〜104のいずれか一項に記載のポリマゲル。
106.アセトニトリル中のテトラエチルアンモニウムテトラフルオロボランを含む電解質を用いて、0.5Amp/gの電流密度で測定して、最大理論静電容量について26F/cm3超を有する炭素材料であって、光子誘起X線放射法で測定して、11〜92の原子番号を有するすべての原子を500ppm未満で有する炭素材料。
107.項106に従って生成された炭素材料を含む電極。
108.項106の炭素材料を含む電気エネルギ貯蔵デバイス。
109.電気エネルギ貯蔵デバイスが電気二重層コンデンサであり、その電気二重層コンデンサが、アセトニトリル中のテトラエチルアンモニウムテトラフルオロボランを含む電解質を用いて、0.5Amp/gの電流密度で測定して、最大理論静電容量について26F/cc超を示す、項108に記載の電気エネルギ貯蔵デバイス。
110.電気エネルギ貯蔵デバイスが電気二重層コンデンサである、項108に記載の電気エネルギ貯蔵デバイス。
112.電気エネルギ貯蔵デバイスが、リチウム/炭素バッテリ、亜鉛/炭素バッテリ、リチウム空気バッテリまたは鉛酸バッテリである、項108に記載の電気エネルギ貯蔵デバイス。
113.キャリヤ流体が、少なくとも8個、少なくとも10個、少なくとも12個、少なくとも14個、少なくとも16個、少なくとも18個、少なくとも20個、少なくとも22個、少なくとも24個、少なくとも26個、少なくとも28個、少なくとも30個、少なくとも32個、少なくとも34個、少なくとも36個、少なくとも38個または少なくとも40個の炭素原子を有する1つ以上の炭化水素を含む、項1〜98のいずれか一項に記載の方法。
114.キャリヤ流体が、少なくとも8個、少なくとも10個、少なくとも12個、少なくとも14個、少なくとも16個、少なくとも18個、少なくとも20個、少なくとも22個、少なくとも24個、少なくとも26個、少なくとも28個、少なくとも30個、少なくとも32個、少なくとも34個、少なくとも36個、少なくとも38個または少なくとも40個の炭素原子を有する1つ以上の炭化水素を含み、1つ以上の炭化水素が、少なくとも1wt%、少なくとも5wt%、少なくとも10wt%、少なくとも15wt%、少なくとも20wt%、少なくとも25wt%、少なくとも30wt%、少なくとも35wt%、少なくとも40wt%、少なくとも45wt%、少なくとも50wt%、少なくとも55wt%、少なくとも60wt%、少なくとも65wt%、少なくとも70wt%、少なくとも75wt%、少なくとも80wt%、少なくとも85wt%、少なくとも90wt%、少なくとも95wt%または少なくとも100wt%の量で存在する、項1〜98のいずれか一項に記載の方法。
115.キャリヤ流体が、少なくとも8個、少なくとも10個、少なくとも12個、少なくとも14個、少なくとも16個、少なくとも18個、少なくとも20個、少なくとも22個、少なくとも24個、少なくとも26個、少なくとも28個、少なくとも30個、少なくとも32個、少なくとも34個、少なくとも36個、少なくとも38個、少なくとも40個の炭素原子を有する1つ以上の炭化水素またはその任意の組合せを含み、1つ以上の炭化水素が、少なくとも1wt%、少なくとも5wt%、少なくとも10wt%、少なくとも15wt%、少なくとも20wt%、少なくとも25wt%、少なくとも30wt%、少なくとも35wt%、少なくとも40wt%、少なくとも45wt%、少なくとも50wt%、少なくとも55wt%、少なくとも60wt%、少なくとも65wt%、少なくとも70wt%、少なくとも75wt%、少なくとも80wt%、少なくとも85wt%、少なくとも90wt%、少なくとも95wt%、または100wt%の量で存在する、項1〜98のいずれか一項に記載の方法。
116.最大理論静電容量について26F/cm3超を有する炭素を含む電極であって、どちらも、アセトニトリル中のテトラエチルアンモニウムテトラフルオロボランを含む電解質を用いて、0.5Amp/gの電流密度で測定して、2.85Vおよび85℃で32hインキュベーションした後、その静電容量の90%超を保持している電極。
117.最大理論静電容量について27F/cm3超を有する炭素を含む電極であって、どちらも、アセトニトリル中のテトラエチルアンモニウムテトラフルオロボランを含む電解質を用いて、0.5Amp/gの電流密度で測定して、2.85Vおよび85℃で32hインキュベーションした後、その静電容量の90%超を保持している電極。
118.最大理論静電容量について28F/cm3超を有する炭素を含む電極であって、どちらも、アセトニトリル中のテトラエチルアンモニウムテトラフルオロボランを含む電解質を用いて、0.5Amp/gの電流密度で測定して、2.85Vおよび85℃で32hインキュベーションした後、その静電容量の90%超を保持している電極。
119.最大理論静電容量について29F/cm3超を有する炭素を含む電極であって、どちらも、アセトニトリル中のテトラエチルアンモニウムテトラフルオロボランを含む電解質を用いて、0.5Amp/gの電流密度で測定して、2.85Vおよび85℃で32hインキュベーションした後、その静電容量の90%超を保持している電極。
120.最大理論静電容量について24F/cm3超を有する炭素を含む電極であって、その静電容量が、2.85Vおよび85℃で32hインキュベーションした後、アセトニトリル中のテトラエチルアンモニウムテトラフルオロボランを含む電解質を用いて、0.5Amp/gの電流密度で測定される電極。
122.最大理論静電容量について26F/cm3超を有する炭素を含む電極であって、その静電容量が、2.85Vおよび85℃で32hインキュベーションした後、アセトニトリル中のテトラエチルアンモニウムテトラフルオロボランを含む電解質を用いて、0.5Amp/gの電流密度で測定される電極。
123.最大理論静電容量について27F/cm3超を有する炭素を含む電極であって、その静電容量が、2.85Vおよび85℃で32hインキュベーションした後、アセトニトリル中のテトラエチルアンモニウムテトラフルオロボランを含む電解質を用いて、0.5Amp/gの電流密度で測定される電極。
Claims (19)
- エマルジョンまたはサスペンジョンプロセスによってゲル形態のポリマ粒子を作製する方法であって:
キャリヤ流体と1つ以上のフェノール化合物を含むモノマ成分とを接触させて、エマルジョンまたはサスペンジョンを作製するステップ、および、
前記エマルジョンまたは前記サスペンジョン中の前記モノマ成分を重合させて、ゲル形態のポリマ粒子を作製するステップを含み、
前記キャリヤ流体が1つ以上のパラフィン油を含み、界面活性剤を含まず、3wt%未満のシクロヘキサンを含有し、
前記キャリヤ流体は25℃の温度で1cPから500cPの粘度を有し、
前記モノマ成分は25℃の温度で5cPから1000cPの粘度を有し、
前記ゲル形態のポリマ粒子のDv,50が1mm以上であり、
Dv,50が1mm以上である前記ゲル形態のポリマ粒子を、ミリング、磨砕または粒子を細かくする他の物理的手段を経ることなく作製することを特徴とする方法。 - エマルジョンまたはサスペンジョンプロセスによってゲル形態のポリマ粒子を作製する方法であって:
水性混合物中のフェノール化合物および架橋性化合物を重合させて、1.2000から1.6000の屈折率を有する液体プレポリマを作製するステップ、
前記液体プレポリマにキャリヤ流体を添加して、エマルジョンまたはサスペンジョンを作製するステップであって、前記液体プレポリマは、前記キャリヤ流体の非存在下で作製されたものである、エマルジョンまたはサスペンジョンを作製するステップ並びに
前記エマルジョンまたはサスペンジョン中の前記液体プレポリマを重合させてゲル形態のポリマ粒子を作製するステップを含み、
前記ゲル形態のポリマ粒子のDv,50が1mmから7mmであり、なお且つ、
前記キャリヤ流体が1つ以上のパラフィン油を含み、3wt%未満のシクロヘキサンを含有し、界面活性剤を含まないことを特徴とする方法。 - 請求項1又は2に記載の方法であって、前記ゲル形態のポリマ粒子が約0.01cm3/g〜1.5cm3/gの全細孔体積を有することを特徴とする方法。
- 請求項1又は2に記載の方法であって、前記ゲル形態のポリマ粒子のDv,50が4mm以上であることを特徴とする方法。
- 請求項1又は2に記載の方法であって、前記ゲル形態のポリマ粒子のDv,50が1mm以上6mm以下であることを特徴とする方法。
- 請求項1又は2に記載の方法であって、前記ゲル形態のポリマ粒子のDv,50が3mm以上7mm以下であることを特徴とする方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記モノマ成分が触媒を含む水性混合物であり、前記触媒が、酢酸、ギ酸、プロピオン酸、マレイン酸、シュウ酸、尿酸、乳酸、又はそれらの混合物を含むことを特徴とする方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記モノマ成分が触媒を含む水性混合物であり、前記触媒が、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、酢酸アンモニウム、水酸化アンモニウム、酢酸またはそれらの混合物を含むことを特徴とする方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記モノマ成分が触媒を含む水性混合物であり、前記触媒が塩基性塩、有機酸またはそれらの混合物を含むことを特徴とする方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記エマルジョンまたは前記サスペンジョンを約30℃〜約150℃の温度に加熱するステップをさらに含むことを特徴とする方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記モノマ成分が、重合の間に7未満のpHを有することを特徴とする方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記モノマ成分が、重合の間に7超のpHを有することを特徴とする方法。
- 請求項1又は2に記載の方法であって、不活性雰囲気中、約500℃〜約2,400℃の温度で前記ゲル形態のポリマ粒子を加熱して、熱分解された粒子を生成するステップをさらに含み、前記熱分解された粒子が、0.5cm3/g超の全細孔体積および21以上のゲラメータを有することを特徴とする方法。
- 請求項1又は2に記載の方法であって、前記キャリヤ流体が、100kPaの圧力で81℃以上の沸点を有することを特徴とする方法。
- 請求項1又は2に記載の方法であって、前記エマルジョンまたは前記サスペンジョンが、窒素を含有する電気化学的改変剤をさらに含むことを特徴とする方法。
- 請求項1又は2に記載の方法であって、前記ゲル形態のポリマ粒子をなんらサイズリダクションすることなく、前記ゲル形態のポリマ粒子を乾燥するステップをさらに含むことを特徴とする方法。
- 請求項1又は2に記載の方法であって、
前記ゲル形態のポリマ粒子を、不活性雰囲気中、500℃〜2,400℃の範囲の温度で加熱して熱分解された粒子を生成するステップと、
前記熱分解された粒子を、二酸化炭素、一酸化炭素、蒸気、酸素またはその任意の混合物を含む雰囲気中、500℃〜1,300℃の温度で活性化して活性化された粒子を生成するステップと、
をさらに含むことを特徴とする方法。 - 請求項17に記載の方法であって、前記活性化された粒子が、0.5cm3/g超の全細孔体積および21以上のゲラメータを有することを特徴とする方法。
- 請求項17に記載の方法であって、前記活性化された粒子が、1cm3/g超の全細孔体積および9〜21のゲラメータを有することを特徴とする方法。
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