JP6632229B2 - 樹脂粒子の製造方法 - Google Patents
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Description
該製造方法が、樹脂Rと溶剤Sと分散剤D1と分散剤D2を含む混合物Mに、疎水性溶剤Xを添加して該樹脂粒子を形成する工程を有し、
該樹脂Rは、該溶剤Sに可溶であり、且つ、該疎水性溶剤Xに不溶であり、該溶剤Sは、該疎水性溶剤Xよりも親水性が高く、
該分散剤D1は、個数平均粒径が10nm以上500nm以下の粒子であり、
該分散剤D2は、個数平均粒径が10nm以上500nm以下の粒子であり、
該分散剤D1及び該分散剤D2は、ケイ素原子を含み、
該分散剤D1に含まれるケイ素原子の質量分率をW1とし、該分散剤D2に含まれるケイ素原子の質量分率をW2としたとき、該W1及び該W2が、下記式(1)で示される関係を満たす
W1<W2 (1)
ことを特徴とする樹脂粒子の製造方法に関する。
該製造方法が、
樹脂Rと溶剤Sと分散剤D1を含む混合物Mに、疎水性溶剤Xを添加する第一の工程、
分散剤D2を添加する第二の工程、及び
疎水性溶剤Xをさらに添加して該樹脂粒子を形成する第三の工程
を有し、
該樹脂Rは、該溶剤Sに可溶であり、且つ、該疎水性溶剤Xに不溶であり、
該溶剤Sは、該疎水性溶剤Xよりも親水性が高く、
該分散剤D1は、個数平均粒径が10nm以上500nm以下の粒子であり、
該分散剤D2は、個数平均粒径が10nm以上500nm以下の粒子であり、
該分散剤D1及び該分散剤D2は、ケイ素原子を含み、
該分散剤D1に含まれるケイ素原子の質量分率をW1とし、該分散剤D2に含まれるケイ素原子の質量分率をW2としたとき、該W1及び該W2が、下記式(1)で示される関係を満たす
W1<W2 (1)
ことを特徴とする樹脂粒子の製造方法に関する。
W1<W2 (1)
本発明において、樹脂粒子の形成は、樹脂Rを溶剤Sに溶解した後、析出させることで粒子化する方法を用いているので、樹脂Rは溶剤Sに可溶である。また、疎水性溶剤Xの添加により樹脂Rを析出させる観点から、樹脂Rは疎水性溶剤Xに不溶である。
溶剤Sに対する樹脂Rの不溶分率(質量%)=(S/0.1)×100
疎水性溶剤Xに対する樹脂Rの不溶分率(質量%)=(X1/0.1)×100
疎水性溶剤Xに対する樹脂Rの不溶分率(質量%)=(X2/0.1)×100
本発明において、溶剤Sは疎水性溶剤Xよりも親水性が高いものを用いる。これにより、樹脂粒子の表面の疎水性を高く制御することが可能となる。また、溶解懸濁法で樹脂粒子を形成する場合、連続相B及び分散相Aの両方に、溶剤Sと疎水性溶剤Xが含まれている。そして、分散相Aの方が連続相Bよりも親水性度が高くする観点から、分散相Aに含まれる疎水性溶剤Xの体積分率V1と、連続相Bに含まれる疎水性溶剤Xの体積分率V2が、下記式
V1<V2
の関係を満たすことが好ましい。
分散剤は析出した樹脂粒子及び、分散相への親和性と、連続相への親和性を両立することで分散安定性を発現する。表面が分散剤D1及び分散剤D2で覆われた樹脂R及び溶剤Sを含む液滴(分散質滴)を形成することで、上記の分散相が得られている。分散相には樹脂Rが含まれていることから、分散剤には樹脂R親和性成分が含まれていることが好ましい。樹脂Rがポリエステルである場合は、分散剤D1及び分散剤D2にポリエステル部位を有すると、析出した樹脂粒子及び分散相への親和性が高くなるので、より好ましい。また、連続相には疎水性溶剤Xが含有されていることから、分散剤には疎水性溶剤親和性分が含有させる。疎水性溶剤親和材料として、分散剤D1及び分散剤D2はケイ素原子を含む。
1.1≦W2/W1 (2)
(1−1)ジカルボン酸の一部に重合性官能基を有するジカルボン酸を使用する方法。
(1−2)ジオールの一部に重合性官能基を有するジオールを使用する方法。
(1−3)ジカルボン酸の一部とジオールの一部にそれぞれ重合性官能基を有するジカルボン酸と重合性官能基を有するジオールを使用する方法。
分散剤D1及びD2のケイ素原子は蛍光X線分析(XRF)により測定する。分散剤D1及びD2をペレット状に固化する。次いで、波長分散型蛍光X線分析装置Axios advanced(PANalytical社製)を用いてHe雰囲気下、FP法にて発生する特性X線をエネルギーで分光することで分散剤D1及びD2に含まれる元素の原子比を測定する。この測定結果を、重量比に換算することでケイ素原子の質量分率を算出する。
分散剤D1及びD2の個数平均粒径は透過型電子顕微鏡(TEM)観察により1000個の粒子の粒径を測定し、個数平均粒径を算出する。
樹脂R、分散剤D1及びD2の分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。試料をクロロホルムに濃度が約0.5質量%となるように溶解し、溶解液をポア径が0.2μmの耐溶剤性メンブランフィルター「マイショリディスク」(東ソー社製)で濾過してサンプル溶液を作製し、以下の条件で測定を行う。
装置:HLC8120 GPC(検出器:RI)(東ソー社製)
カラム:Shodex KF−801、802、803、804、805、806、807の7連(昭和電工社製)
溶離液:クロロホルム
流速:1.0ml/min
オーブン温度:40.0℃
試料注入量:0.10ml
以下のようにして、樹脂Rとして結晶性ポリエステルCPを合成した。加熱乾燥した二口フラスコに、窒素を導入しながら以下の原料を混合した。
・セバシン酸 123.9部
・1,6−ヘキサンジオール 76.1部
・酸化ジブチルスズ 0.1部
・キシリレンジイソシアネート(XDI) 56.0部
・シクロヘキサンジメタノール(CHDM) 34.0部
・テトラヒドロフラン(THF) 80.0部
以下の方法により、分散剤を作製した。まず、以下のようにして、重合性官能基を有する結晶性ポリエステル(UCP)を合成した。
・結晶性ポリエステルCP 100.0部
・THF 100.0部
粒子状分散剤の作製方法として、粉砕法を用いた例を示す。下記に示すシリコーン変性メタクリレートと重合性官能基を有する結晶性ポリエステルの添加量を表1に示すように調製し、分散剤(a)〜(e)を作成した。
・シリコーン変性メタクリレート(信越化学製 X−22−2475) X部
・重合性官能基を有する結晶性ポリエステル Y部
・スチレン 2.5部
・メタクリル酸 1.0部
・架橋剤(新中村化学工業製 APG400) 0.2部
・遠心分離機:H−9R(KOKUSAN社製)
・ローター:BN1ロ―タ(KOKUSAN社製)
・装置内設定温度:4℃
・回転数:16500rpm
・時間:2.5時間
その後、上澄みを除去することで、濃縮された粒子状分散剤(a)〜(e)を得た。
粒子状分散剤の作製方法として、ミニエマルション法を用いた例を示す。下記に示すシリコーン変性メタクリレートと重合性官能基を有する結晶性ポリエステルの添加量を表1に示すように調製し、分散剤(f)、(g)を作成した。
・シリコーン変性メタクリレート(信越化学製 X−22−2475) X部
・重合性官能基を有する結晶性ポリエステル Y部
・スチレン 2.5部
・メタクリル酸 1.0部
・架橋剤(新中村化学工業製 APG400) 0.2部
・トルエン 10部
上記溶解液を40℃になるまで放置後、重合開始剤として、ルペロックス11(アルケマ吉富(株)製)を0.36部添加し溶解させることで、油相溶液1を作製した。油相溶液1を速やかに水相溶液1に混合し超音波ホモジナイザーにより微分散することで、エマルションを得た。このエマルションを撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入装置を備えた200mlの三口フラスコに投入した。
粒子状をとらない高分子分散剤の作製方法として、溶液重合法を用いた例を示す。下記に示すシリコーン変性メタクリレートと重合性官能基を有する結晶性ポリエステルの添加量を表1に示すように調製し、分散剤(h)、(i)を作成した。
・シリコーン変性メタクリレート(信越化学製 X−22−2475) X部
・重合性官能基を有する結晶性ポリエステル Y部
・スチレン 2.5部
・メタクリル酸 1.0部
上記単量体組成物2を250rpmで撹拌しながら25℃まで降温し、30分間窒素バブリングした後、重合開始剤としてアゾビスメトキシジメチルバレロニトリルを0.6部混合した。その後、75℃で加熱し、6時間反応させ、さらに80℃に加熱し、1時間反応を行った。その後、空冷し、トルエンを除去することで高分子の分散剤(h)、(i)を得た。
分散剤(a)〜(i)を用いた樹脂粒子を製造した例を以下に示す。
疎水性溶剤Xに常温、常圧下で液体状態である溶剤(ヘキサン)を用いた、パターンAにより樹脂粒子を形成した例を示す。
・樹脂R 1部
・溶剤S 5部
・水 0.3部
・分散剤D1(分散剤(b)) 0.1部
・分散剤D2(分散剤(e)) 0.1部
から成る混合液Mを40℃で加熱することで、樹脂Rを溶解した。混合液Mをマグネティックスターラーを用いて100rpmで撹拌しながら、疎水性溶剤X200部を瞬間的に添加することで樹脂粒子を得た。
疎水性溶剤Xに常温、常圧下で液体状態である溶剤(ヘキサン、ヘキサデカン)を用いた、パターンBにより樹脂粒子を形成した例を示す。
・樹脂R 10部
・溶剤S 50部
・水 3部
・分散剤D1(分散剤(b)) 1部
・分散剤D2(分散剤(e)) 1部
から成る混合液Mを40℃で加熱することで、樹脂Rを溶解した。混合液Mに疎水性溶剤Xを5部添加し二相分離液を作製し、撹拌モーターを用いて撹拌羽根を1000rpmで撹拌することで懸濁液Cを形成した。その後、さらに疎水性溶剤X1000部を毎分10ccの速度で添加することで、樹脂粒子を得た。
樹脂粒子製造例13において、疎水性溶剤X、溶剤S、分散剤D1及び分散剤D2の種類を表2に示すように変更した以外は、樹脂粒子製造例13と同様に樹脂粒子を作成した。
疎水性溶剤Xに超臨界状態または液体状態の二酸化炭素(CO2)を用いた、パターンAにより樹脂粒子を形成した例を示す。
・樹脂R 10部
・溶剤S 50部
・水 3部
・分散剤D1(分散剤(b)) 1部
・分散剤D2(分散剤(e)) 1部
から成る混合液Mを40℃で加熱することで、樹脂Rを溶解した。混合液Mを撹拌機構を備えた耐圧容器内に導入して容器を密閉後、撹拌モーターを用いて撹拌羽根を100rpmで撹拌しながらCO2ボンベから昇圧ポンプを用い、毎分3MPaの速度で10MPaまでCO2を導入することで樹脂粒子を得た。
疎水性溶剤Xに超臨界状態または液体状態の二酸化炭素(CO2)を用いた、パターンAにより樹脂粒子を形成した例を示す。
・樹脂R 10部
・溶剤S 50部
・水 3部
・分散剤D1(分散剤(b)) 1部
・分散剤D2(分散剤(e)) 1部
から成る混合液Mを40℃で加熱することで、樹脂Rを溶解した。混合液Mを撹拌機構を備えた耐圧容器内に導入して容器を密閉後、撹拌モーターを用いて撹拌羽根を100rpmで撹拌しながらCO2ボンベから昇圧ポンプを用い、毎分3MPaの速度で10MPaまでCO2を導入することで樹脂粒子を得た。
疎水性溶剤Xに超臨界状態または液体状態の二酸化炭素(CO2)を用いた、パターンBにより樹脂粒子を形成した例を示す。
・樹脂R 10部
・溶剤S 50部
・水 3部
・分散剤D1(分散剤(b)) 1部
・分散剤D2(分散剤(e)) 1部
から成る混合液Mを40℃で加熱することで、樹脂Rを溶解した。混合液Mを撹拌機構を備えた耐圧容器内に導入して容器を密閉後、CO2を導入し、2MPaまで昇圧することで2相分離液を作製した。次いで、撹拌モーターを用いて撹拌羽根を1000rpmで撹拌することで懸濁液Cを形成した。その後、さらにCO2を導入し、毎分0.5MPaの速度で10MPaまで昇圧することで樹脂粒子を得た。
樹脂粒子製造例2において、溶剤S、分散剤D1及び分散剤D2の種類を表2に示すように変更した以外は、樹脂粒子製造例2と同様に樹脂粒子を作成した。
樹脂粒子製造例1において、表3に示すように分散剤D2を用いなかった以外は、樹脂粒子製造例1と同様に樹脂粒子を作成した。
樹脂粒子製造例2において、溶剤S、分散剤D1及び分散剤D2の種類を表3に示すように変更した以外は、樹脂粒子製造例2と同様に樹脂粒子を作成した。
樹脂粒子製造例12において、表3に示すように分散剤D2を用いなかった以外は、樹脂粒子製造例12と同様に樹脂粒子を作成した。
樹脂粒子製造例13において、溶剤S、分散剤D1及び分散剤D2の種類を表3に示すように変更した以外は、樹脂粒子製造例13と同様に樹脂粒子を作成した。
上記樹脂粒子製造例1〜19、C1〜C16で製造された樹脂粒子の評価は走査型電子顕微鏡(SEM)観察により行い、樹脂粒子同士の二次凝集を基準として評価を行った。評価は以下の基準でランク分けした。本発明では、ランクA、Bであれば、本発明の効果が得られているレベルであるとした。
A:製造直後においても樹脂粒子同士が二次凝集していない
B:製造直後は二次凝集しているが、樹脂粒子をヘキサン中に再分散して超音波ホモジナイザーを5分照射することで二次凝集が解消する
C:上記超音波ホモジナイザーを照射しても、樹脂粒子同士の二次凝集が解消しない
D:樹脂粒子が形成されなかった
疎水性溶剤Xに超臨界状態または液体状態のCO2を用い、上記と同様にパターンAにより樹脂粒子を形成した例を示す。
・樹脂R 10部
・溶剤S 50部
・水 3部
・分散剤D1(分散剤(b)) 1部
から成る混合液Mを40℃で加熱することで、樹脂Rを溶解した。造粒容器には図3に示す、粒子を製造する造粒タンク(T1)と、造粒タンク(T1)を撹拌できる撹拌装置と、造粒タンク(1)と結合している予備タンク(T2)と、造粒タンク(T1)と予備タンク(T2)間の開閉を制御できるバルブ(V)を備えた造粒容器を用いた。混合液Mを造粒タンク(T1)に導入し、バルブ(V)を閉じた状態で造粒タンク(T1)を密閉し、CO2ボンベから昇圧ポンプを用い、0.5MPaになるまで造粒タンク(T1)にCO2を導入した。その後、分散剤D2(分散剤(e))1部を、溶剤S2部に分散した分散体を予備タンク(T2)に導入し、予備タンク(T2)を密閉後、CO2ボンベから昇圧ポンプを用いて1.0MPaになるまでCO2を予備タンク(T2)に導入した。その後、バルブ(V)を開き、予備タンク(T2)から造粒タンク(T1)に分散剤D2を導入した。さらにバルブ(V)を閉じ、予備タンクを開放し、再度予備タンク(T2)にアセトン2部を導入した後、予備タンク(T2)を密閉し、CO2ボンベから昇圧ポンプを用いて1.0MPaになるまで予備タンク(T2)にCO2を導入した。その後、再度バルブ(V)を開き、予備タンク(T2)に残留していた分散剤D2を造粒タンク(T1)に全て導入した。この時、混合物Mは相分離のない状態であった。その後、バルブ(V)を閉じ、撹拌モーターを用いて撹拌羽根を100rpmで撹拌しながら、造粒タンク(T1)にCO2ボンベから昇圧ポンプを用い、毎分3MPaの速度で10MPaまで昇圧することで樹脂粒子を得た。
疎水性溶剤Xに超臨界状態または液体状態のCO2を用い、上記と同様にパターンBにより樹脂粒子を形成した例を示す。
・樹脂R 10部
・溶剤S 50部
・水 3部
・分散剤D1(分散剤(b)) 1部
から成る混合液Mを40℃で加熱することで、樹脂Rを溶解した。造粒容器には図3に示す造粒容器を用いた。混合液Mを造粒タンク(T1)に導入し、バルブ(V)を閉じた状態で造粒タンク(T1)を密閉した。次にCO2ボンベから昇圧ポンプを用い、2MPaになるまで造粒タンク(T1)にCO2を導入することで2相分離液を作製し、撹拌モーターを用いて撹拌羽根を1000rpmで撹拌することで懸濁液Cを形成した。その後、分散剤D2(分散剤(e))1部を、溶剤S2部に分散した分散体を予備タンク(T2)に導入し、予備タンク(T2)を密閉後、CO2ボンベから昇圧ポンプを用いて4.0MPaになるまでCO2を予備タンク(T2)に導入した。その後、バルブ(V)を開き、予備タンク(T2)から造粒タンク(T2)に分散剤D2を導入した。さらにバルブ(V)を閉じ、予備タンクを開放し、再度予備タンク(T2)にアセトン2部を導入した後、予備タンク(T2)を密閉し、CO2ボンベから昇圧ポンプを用いて4.0MPaになるまで予備タンク(T2)にCO2を導入した。その後、再度バルブ(V)を開き、予備タンク(T2)に残留していた分散剤D2を造粒タンク(T1)に全て導入した。その後、バルブ(V)を閉じ、造粒タンク(T2)にCO2を導入し、毎分0.5MPaの速度で10MPaまで昇圧することで樹脂粒子を得た。
樹脂粒子製造例22において、溶剤S、分散剤D1及び分散剤D2の種類を表4に示すように変更した以外は、樹脂粒子製造例22と同様に樹脂粒子を作成した。
疎水性溶剤Xに常温、常圧下で液体状態である溶剤(ヘキサン)を用い、上記と同様にパターンAにより樹脂粒子を形成した例を示す。
・樹脂R 1部
・溶剤S 5部
・水 0.3部
・分散剤D1(分散剤(b)) 0.1部
から成る混合液Mを40℃で加熱することで、樹脂Rを溶解した。混合液Mをマグネティックスターラーを用いて100rpmで撹拌しながら、疎水性溶剤Xを1部添加した後、分散剤D2(分散剤(e))0.1部を、溶剤S0.5部、疎水性溶剤X0.1部から成る混合液に分散した分散体を添加した。この時、混合液Mは相分離のない状態であった。さらに疎水性溶剤X200部を瞬間的に添加することで樹脂粒子を得た。
疎水性溶剤Xに常温、常圧下で液体状態である溶剤(ヘキサン、ヘキサデカン)を用い、上記と同様にパターンBにより樹脂粒子を形成した例を示す。
・樹脂R 10部
・溶剤S 50部
・水 3部
・分散剤D1(分散剤(b)) 1部
から成る混合液Mを40℃で加熱することで、樹脂Rを溶解した。混合液Mに疎水性溶剤Xを5部添加し二相分離液を作製し、撹拌モーターを用いて撹拌羽根を1000rpmで撹拌することで懸濁液Cを形成した。その後、分散剤D2(分散剤(e))1部を、溶剤S2部、疎水性溶剤X3部から成る混合液に分散した分散体を添加し、さらに疎水性溶剤X1000部を毎分10ccの速度で添加することで、樹脂粒子を得た。
樹脂粒子製造例33において、疎水性溶剤X、溶剤S、分散剤D1及び分散剤D2の種類を表4に示すように変更した以外は、樹脂粒子製造例33と同様に樹脂粒子を作成した。
樹脂粒子製造例21において、表5に示すように分散剤D2を用いなかった以外は、樹脂粒子製造例21と同様に樹脂粒子を作成した。
樹脂粒子製造例22において、溶剤S、分散剤D1及び分散剤D2の種類を表5に示すように変更した以外は、樹脂粒子製造例22と同様に樹脂粒子を作成した。
樹脂粒子製造例32において、表5に示すように分散剤D2を用いなかった以外は、樹脂粒子製造例32と同様に樹脂粒子を作成した。
樹脂粒子製造例33において、溶剤S、分散剤D1及び分散剤D2の種類を表5に示すように変更した以外は、樹脂粒子製造例33と同様に樹脂粒子を作成した。
上記樹脂粒子製造例21〜39、C21〜C36で製造された樹脂粒子の評価は走査型電子顕微鏡(SEM)観察により行い、樹脂粒子同士の二次凝集を基準として評価を行った。評価は以下の基準でランク分けした。本発明では、ランクA、Bであれば、本発明の効果が得られているレベルであるとした。
A:製造直後においても樹脂粒子同士が二次凝集していない
B:製造直後は二次凝集しているが、樹脂粒子をヘキサン中に再分散して超音波ホモジナイザーを5分照射することで二次凝集が解消する
C:上記超音波ホモジナイザーを照射しても、樹脂粒子同士の二次凝集が解消しない
D:樹脂粒子の形成されなかった
Claims (14)
- 樹脂粒子を製造する方法であって、
該製造方法が、樹脂Rと溶剤Sと分散剤D1と分散剤D2を含む混合物Mに、疎水性溶剤Xを添加して、該樹脂粒子を形成する工程を有し、
該樹脂Rは、該溶剤Sに可溶であり、且つ、該疎水性溶剤Xに不溶であり、該溶剤Sは、該疎水性溶剤Xよりも親水性が高く、
該分散剤D1は、個数平均粒径が10nm以上500nm以下の粒子であり、
該分散剤D2は、個数平均粒径が10nm以上500nm以下の粒子であり、
該分散剤D1及び該分散剤D2は、ケイ素原子を含み、
該分散剤D1に含まれるケイ素原子の質量分率をW1とし、該分散剤D2に含まれるケイ素原子の質量分率をW2としたとき、該W1及び該W2が、下記式(1)で示される関係を満たす
W1<W2 (1)
ことを特徴とする樹脂粒子の製造方法。 - 前記樹脂粒子を形成する工程は、
前記混合物Mに前記疎水性溶剤Xを添加して、前記樹脂R、前記溶剤S及び前記疎水性溶剤Xを含む分散相Aと前記溶剤S及び前記疎水性溶剤Xを含む連続相Bからなる懸濁液Cを形成する工程、及び
該懸濁液Cにさらに疎水性溶剤Xを添加して、該分散相Aから前記溶剤Sを除去する工程からなる請求項1に記載の樹脂粒子の製造方法。 - 前記分散相Aに含まれる前記疎水性溶剤Xの体積分率V1と、前記連続相Bに含まれる前記疎水性溶剤Xの体積分率V2が、下記式
V1<V2
の関係を満たす請求項2に記載の樹脂粒子の製造方法。 - 樹脂粒子を製造する方法であって、
該製造方法が、
樹脂Rと溶剤Sと分散剤D1を含む混合物Mに、疎水性溶剤Xを添加する第一の工程、
分散剤D2を添加する第二の工程、及び
疎水性溶剤Xをさらに添加して該樹脂粒子を形成する第三の工程
を有し、
該樹脂Rは、該溶剤Sに可溶であり、且つ、該疎水性溶剤Xに不溶であり、
該溶剤Sは、該疎水性溶剤Xよりも親水性が高く、
該分散剤D1は、個数平均粒径が10nm以上500nm以下の粒子であり、
該分散剤D2は、個数平均粒径が10nm以上500nm以下の粒子であり、
該分散剤D1及び該分散剤D2は、ケイ素原子を含み、
該分散剤D1に含まれるケイ素原子の質量分率をW1とし、該分散剤D2に含まれるケイ素原子の質量分率をW2としたとき、該W1及び該W2が、下記式(1)で示される関係を満たす
W1<W2 (1)
ことを特徴とする樹脂粒子の製造方法。 - 前記第一の工程は、前記樹脂R、前記溶剤S及び前記疎水性溶剤Xを含む分散相Aと、前記溶剤S及び前記疎水性溶剤Xを含む連続相Bからなる懸濁液Cを形成する工程である請求項4に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記分散相Aに含まれる前記疎水性溶剤Xの体積分率V1と、前記連続相Bに含まれる前記疎水性溶剤Xの体積分率V2が、下記式
V1<V2
の関係を満たす請求項5に記載の樹脂粒子の製造方法。 - 前記W1及び前記W2が、下記式(2)の関係を満たす請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂粒子の製造方法。
1.1≦W2/W1 (2) - 前記W1が7質量%以下であり、前記W2が7.5質量%以上である請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記分散剤D1及び前記分散剤D2に含まれるケイ素原子は、シロキサン構造に由来するものである請求項1〜8のいずれか1項に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記分散剤D1及び前記分散剤D2は、下記式(4)で示されるシロキサン構造を有するモノマーに由来する部位を有する請求項9に記載の樹脂粒子の製造方法。
(式(4)中、R1、R2はアルキル基であり、R3はアルキレン基である。R4は水素原子またはメチル基である。nは重合度を示し、2以上の整数である。) - 前記分散剤D1及び前記分散剤D2は、ポリエステル部位を有する請求項1〜10のいずれか1項に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記樹脂Rは、ポリエステル部位を有する請求項1〜11のいずれか1項に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記分散剤D1及び前記分散剤D2の合計添加量は、前記樹脂Rに対して5質量%以上である請求項1〜12のいずれか1項に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記疎水性溶剤Xは、超臨界状態若しくは液体状態の二酸化炭素、ヘキサン及びヘキサデカンの少なくとも1つである請求項1〜13のいずれか1項に記載の樹脂粒子の製造方法。
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