JP6598574B2 - 二官能化ポリマー - Google Patents
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Description
1)官能性開始剤で開始されたリビングアニオン性エラストマー性ポリマーは、式AYLiのもので、式中、Yは二価のポリマーラジカルであり、LiはYの炭素原子に結合したリチウム原子であり、そしてAは、式X:
2)官能性重合停止剤は、式I:
Qは、N又は構造IX:
1)官能性開始剤で開始されたリビングアニオン性エラストマー性ポリマーは、式AYLiのもので、式中、Yは二価のポリマーラジカルであり、LiはYの炭素原子に結合したリチウム原子であり、そしてAは、式X:
2)官能性重合停止剤は、式I:
ESTI:1−エトキシ−3,7,10−トリメチル−2,8,9−トリオキサ−5−アザ−1−シラビシクロ[3.3.3]ウンデカン、又は1−エトキシ−3,7,10−トリメチルシラトラン
ESTM:1−エトキシ−4−メチル−2,6,7−トリオキサ−1−シラビシクロ[2.2.2]オクタン
BSTI:1−イソブチル−3,7,10−トリメチル−2,8,9−トリオキサ−5−アザ−1−シラビシクロ[3.3.3]ウンデカン、又は1−イソブチル−3,7,10−トリメチルシラトラン
OSTI:1−オクチル−3,7,10−トリメチル−2,8,9−トリオキサ−5−アザ−1−シラビシクロ[3.3.3]ウンデカン、又は1−オクチル−3,7,10−トリメチルシラトラン
CSTI:1−(3−クロロプロピル)−3,7,10−トリメチル−2,8,9−トリオキサ−5−アザ−1−シラビシクロ[3.3.3]ウンデカン、又は1−(3−クロロプロピル)−3,7,10−トリメチルシラトラン
BIPOS:1,2−ビス(3,7,10−トリメチル−2,8,9−トリオキサ−5−アザ−1−シラビシクロ[3.3.3]ウンデカン−1−イル)エタン、又は1,2−ビス(3,7,10−トリメチルシラトラン)エタン
BIDECS:1,1’−(デカン−1,2−ジイル)ビス(3,7,10−トリメチル−2,8,9−トリオキサ−5−アザ−1−シラビシクロ[3.3.3]ウンデカン)、又は1,1’−(デカン−1,2−ジイル)ビス(3,7,10−トリメチルシラトラン)
BIOCTS:1,8−ビス(3,7,10−トリメチル−2,8,9−トリオキサ−5−アザ−1−シラビシクロ[3.3.3]ウンデカン−1−イル)オクタン、又は1,8−ビス(3,7,10−トリメチルシラトラン)オクタン
DMASTI:N,N−ジメチル−3−(3,7,10−トリメチル−2,8,9−トリオキサ−5−アザ−1−シラビシクロ[3.3.3]ウンデカン−1−イル)プロパン−1−アミン
PYSTI:3,7,10−トリメチル−1−(3−(ピロリジン−1−イル)プロピル)−2,8,9−トリオキサ−5−アザ−1−シラビシクロ[3.3.3]ウンデカン
BIMSTI:N−ベンジリデン−3−(3,7,10−トリメチル−2,8,9−トリオキサ−5−アザ−1−シラビシクロ[3.3.3]ウンデカン−1−イル)プロパン−1−アミン
ETTS:1−エトキシ−2,8,9−トリチア−5−アザ−1−シラビシクロ[3.3.3]ウンデカン;又は1−エトキシ−チオシラトラン
ETAS:1−エトキシ−2,8,9−トリメチル−2,5,8,9−テトラアザ−1−シラビシクロ[3.3.3]ウンデカン;又は1−エトキシ−2,8,9−トリアザシラトラン
EPTI:3,7,10−トリメチル−1−(3−(オキシラン−2−イルメトキシ)プロピル)−2,8,9−トリオキサ−5−アザ−1−シラビシクロ[3.3.3]ウンデカン;又は1−(3−(オキシラン−2−イルメトキシ)プロピル)−3,7,10−トリメチルシラトラン
官能化反応の完了後、残存しているリビングポリジエン鎖があれば、それを“止める”のが通常望ましいであろう。これは、メタノール又はエタノールなどのアルコールを官能化反応の完了後にポリマーセメントに添加し、式Iの停止剤との反応によって消費されなかった何らかのリビングポリマーを除去することによって達成できる。その後、末端基官能化ポリジエンゴムは、標準技術を用いて溶液から回収できる。
本実施例では、非官能化エラストマーのパイロット規模の重合を例示する。重合は60ガロンの反応器内65℃で実施された。スチレンとブタジエン(113.5kg、12wt%)のプレミックスをヘキサンと共に反応器に装入し、次いで変性剤(TMEDA、39〜43mL)及び開始剤(n−ブチルリチウム、52〜63mL、15wt%)を加えた。変換率が98%を超えたら、重合をイソプロパノールで停止させた。得られた非官能化エラストマーを対照サンプル1と呼ぶ。
本実施例では、官能性開始剤を用いて得られた末端官能化エラストマーのパイロット規模の重合を例示する。
本実施例では、官能性停止剤を用いて得られた末端官能化エラストマーのパイロット規模の重合を例示する。
本実施例では、両鎖末端が官能化された二官能化エラストマーのパイロット規模の重合を例示する。二官能化エラストマーは、官能性開始剤と官能性停止剤を用いて得られた。
実施例1〜4のポリマーを、様々な技術を用いて特徴付けした。例えば、分子量の決定についてはサイズ排除クロマトグラフィー(SEC)、Tgの決定については動的走査熱量測定(dynamic scanning calorimetry)(DSC、10℃/分での変曲点)、シス、トランス、スチレン及びビニル含量の決定についてはIR、及びムーニー粘度の測定。結果を表2及び3に示す。実施例1の非官能化SBRであるサンプル1を対照とした。官能性開始剤を用いて得られた実施例2の一官能化SBRであるサンプル2を比較とした。官能性停止剤を用いて得られた実施例3の一官能化SBRであるサンプル3も比較とした。官能性開始剤と官能性停止剤の両方を用いて得られた実施例4の二官能化SBRであるサンプル4が本発明を表す。
2ピロリジノプロピルリチウム(PPL)で開始された官能化SBR(実施例2)
31−エトキシ−3,7,10−トリメチルシラトラン(ESTI)で停止された官能化SBR(実施例3)
4PPLで開始され、ESTIで停止された官能化SBR(実施例4)
1.二官能化エラストマーであって、1)官能性開始剤で開始されたリビングアニオン性エラストマー性ポリマーと、2)官能性重合停止剤との反応生成物を含み、
1)官能性開始剤で開始されたリビングアニオン性エラストマー性ポリマーは、式AYLiのもので、式中、Yは二価のポリマーラジカルであり、LiはYの炭素原子に結合したリチウム原子であり、そしてAは、式X:
2)官能性重合停止剤は、式I:
X1、X2、X3は、独立にO、S、又は式(II)もしくは(III):
Claims (9)
- 二官能化エラストマーであって、1)官能性開始剤で開始されたリビングアニオン性エラストマー性ポリマーと、2)官能性重合停止剤との反応生成物を含み、
1)官能性開始剤で開始されたリビングアニオン性エラストマー性ポリマーは、少なくとも一つのジエンモノマーと任意に少なくとも一つのビニル芳香族モノマーから誘導されており、かつ式AYLiのもので、式中、Yは二価のポリマーラジカルであり、LiはYの炭素原子に結合したリチウム原子であり、そしてAは、式X:
2)官能性重合停止剤は、式I:
X1、X2、X3は、独立にO、S、又は式(II)もしくは(III):
- リビングアニオン性エラストマー性ポリマーが、イソプレン及びブタジエンの少なくとも一つと、任意にスチレンから誘導されることを特徴とする、請求項1に記載の官能化エラストマー。
- リビングアニオン性エラストマー性ポリマーが、ブタジエンとスチレンから誘導されることを特徴とする、請求項1に記載の官能化エラストマー。
- 式Xの構造が、3−(N,N−ジメチルアミノ)−1−プロピル;3−(N,N−ジメチルアミノ)−2−メチル−1−プロピル;3−(N,N−ジメチルアミノ)−2,2−ジメチル−1−プロピル;4−(N,N−ジメチルアミノ)−1−ブチル;5−(N,N−ジメチルアミノ)−1−ペンチル;6−(N,N−ジメチルアミノ)−1−ヘキシル;8−(N,N−ジメチルアミノ)−1−プロピル;3−ピペリジノ−1−プロピル及び3−ピロリジノ−1−プロピルからなる群から選ばれることを特徴とする、請求項1に記載の官能化エラストマー。
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