JP6587436B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6587436B2 JP6587436B2 JP2015130600A JP2015130600A JP6587436B2 JP 6587436 B2 JP6587436 B2 JP 6587436B2 JP 2015130600 A JP2015130600 A JP 2015130600A JP 2015130600 A JP2015130600 A JP 2015130600A JP 6587436 B2 JP6587436 B2 JP 6587436B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- pattern
- resin composition
- acrylate
- repeating unit
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
繰り返し単位bは、下記式(1)〜(9)からなる群から選択される単量体に由来する構造であり、R 2 は、水素又はメチル基であり、
繰り返し単位eは、ベンジルメタクリレート、フェノキシエチレングリコールアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、(2−フェニル)フェノキシエトキシアクリレート、2−ヒドロキシ−(2−フェニル)フェノールプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−(3−フェニル)フェノキシプロピルアクリレート、テトラヒドロフリルアクリレート、スチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、N−ベンジルマレイミド、 メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、メトキシエチレングリコールメタクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシテトラエチレングリコールメタクリレート、フェノキシエチレングリコールメタクリレート、フェノキシジエチレングリコールメタクリレート、及びテトラヒドロフリルメタクリレートからなる群から選択される単量体に由来する構造であり、
繰り返し単位fは、下記式(13)〜(21)からなる群から選択される前記単量体に由来する前構造であり、R 9 は、水素又はメチル基であり、
本発明の感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)、重合性単量体化合物(B)、3官能以上の多官能チオール化合物(C)、光重合開始剤(D)、及び溶剤(E)を含む。
本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂(A)は、パターンを形成する際の現像処理工程で用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を付与する成分であり、下記化学式1で示される繰り返し単位を含む第1の樹脂と、下記化学式2で示される繰り返し単位を含む第2の樹脂とを含む。
繰り返し単位bは、下記式(1)〜(9)からなる群から選択される単量体に由来する構造であり、R 2 は、水素又はメチル基であり、
繰り返し単位eは、ベンジルメタクリレート、フェノキシエチレングリコールアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、(2−フェニル)フェノキシエトキシアクリレート、2−ヒドロキシ−(2−フェニル)フェノールプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−(3−フェニル)フェノキシプロピルアクリレート、テトラヒドロフリルアクリレート、スチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、N−ベンジルマレイミド、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、メトキシエチレングリコールメタクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシテトラエチレングリコールメタクリレート、フェノキシエチレングリコールメタクリレート、フェノキシジエチレングリコールメタクリレート、及びテトラヒドロフリルメタクリレートからなる群から選択される単量体に由来する構造であり、
繰り返し単位fは、下記式(13)〜(21)からなる群から選択される単量体に由来する構造であり、R 9 は、水素又はメチル基であり、
本発明の感光性樹脂組成物に用いられる重合性化合物(B)は、製造工程中の架橋密度を増加させ、光硬化パターンの機械的特性を強化し得る。
本発明による多官能チオール化合物は、3官能以上のチオール化合物であって、架橋密度を向上させ、光硬化パターンの耐久性及び基材との密着性を向上させ、高温における黄変現象を防止する機能をする。
本発明による光重合開始剤(D)は、前記重合性化合物(B)を重合し得るものであれば、その種類を特に制限されず、用いることができる。例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ビイミダゾール系化合物、チオキサントン系化合物、オキシムエステル系化合物からなる群から選択された少なくとも1種の化合物を用いることができ、好ましくは、オキシムエステル系化合物を用いることが好ましい。
溶媒(E)は、当分野において通常用いられるものであれば、何れでも制限されることなく用いることができる。
本発明による感光性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、硬化剤、レベリング剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、連鎖移動剤等の添加剤をさらに含んでもよい。
本発明は、前記感光性樹脂組成物で製造される光硬化パターンと、前記光硬化パターンを含む画像表示装置とを提供することを目的とする。
還流冷却器、滴下漏斗及び撹拌機を備えた1Lのフラスコ内を窒素雰囲気下とし、そこにメチルエチルジエチレングリコール300質量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、下記化学式5及び6の混合物(モル比は、50:50)300質量部、グリシジルメタクリレート150質量部、及びメタクリル酸50質量部を、メチルエチルジエチレングリコール140質量部に溶解して溶液を調剤した。
還流冷却器、滴下漏斗及び撹拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/分で流入するようにして窒素雰囲気下とし、そこにメチルエチルジエチレングリコール300質量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、スチレン30質量部、メタクリル酸45質量部、グリシジルメタクリレート135質量部、2−(オクタヒドロ−4,7−メタノ−1H−インデン−5−イル)メチル−2−プロペノエート65質量部をメチルエチルジエチレングリコール140質量部に溶解して溶液を調製した。
撹拌機、温度計還流冷却管、滴下漏斗及び窒素導入官を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを取り入れ、フラスコ内雰囲気を窒素0.02L/分で流入するようにして空気から窒素にした後、100℃に昇温した。その後、メタクリル酸60質量部、メタクリル酸メチルエステル40質量部、2−(オクタヒドロ−4,7−メタノ−1H−インデン−5−イル)メチル−2−プロペノエート20質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gを含む混合物にアゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下漏斗で2時間かけてフラスコに滴下し、100℃で5時間さらに撹拌を続けた。次いで、グリシジルメタクリレート30質量部、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びヒドロキノン0.145gをフラスコ内に投入して、110℃で6時間反応を行い、固形粉酸価が110mgKOH/gである共重合体(第3の樹脂(A−3))を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、33,000であり、分子量分布(Mw/Mn)は、4.0であった。
下記表1に記載された組成でネガティブ型感光性樹脂組成物を調製した。
2インチ角のガラス基板(イーグル2000、コーニング社製)を中性洗剤、水及びアルコールで順次洗浄した後、乾燥させた。このガラス基板上に、前記実施例及び比較例において調製された感光性樹脂組成物をそれぞれスピンコーティングした後、ホットプレートを利用して90℃で125秒間プリベークを行った。前記プリベークを行った基板を常温で冷却後、石英硝子製フォトマスクとの間隔を150μmにして露光機(UX−1100SM;Ushio(株)製造)を用いて60mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光を照射した。このとき、フォトマスクは、次のパターンが同一平面上に形成されたフォトマスクが用いられた。
Claims (9)
- 下記化学式1で示される繰り返し単位を含む第1の樹脂と、下記化学式2で示される繰り返し単位を含む第2の樹脂とを含むアルカリ可溶性樹脂(A)と、重合性化合物(B)と、3官能以上の多官能チオール化合物(C)と、光重合開始剤(D)と、溶媒(E)とを含み、
前記第1の樹脂と前記第2の樹脂との混合重量比は、50:50〜90:10である、ネガティブ型感光性樹脂組成物。
繰り返し単位bは、下記式(1)〜(9)からなる群から選択される単量体に由来する構造であり、R 2 は、水素又はメチル基であり、
繰り返し単位eは、ベンジルメタクリレート、フェノキシエチレングリコールアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、(2−フェニル)フェノキシエトキシアクリレート、2−ヒドロキシ−(2−フェニル)フェノールプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−(3−フェニル)フェノキシプロピルアクリレート、テトラヒドロフリルアクリレート、スチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、N−ベンジルマレイミド、 メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、メトキシエチレングリコールメタクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシテトラエチレングリコールメタクリレート、フェノキシエチレングリコールメタクリレート、フェノキシジエチレングリコールメタクリレート、及びテトラヒドロフリルメタクリレートからなる群から選択される単量体に由来する構造であり、
繰り返し単位fは、下記式(13)〜(21)からなる群から選択される前記単量体に由来する構造であり、R 9 は、水素又はメチル基であり、
- 前記第1の樹脂と前記第2の樹脂との前記混合重量比は、70:30〜80:20である、請求項1に記載のネガティブ型感光性樹脂組成物。
- 前記第1の樹脂の重量平均分子量が、6,000〜12,000である、請求項1または2に記載のネガティブ型感光性樹脂組成物。
- 前記第2の樹脂の重量平均分子量が、20,000〜30,000である、請求項1ないし3のいずれかに記載のネガティブ型感光性樹脂組成物。
- 前記多官能チオール化合物は、4官能以上のチオール化合物である、請求項1ないし4のいずれかに記載のネガティブ型感光性樹脂組成物。
- 70〜100℃の低温で硬化が可能である、請求項1ないし5のいずれかに記載のネガティブ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至6の何れか一項に記載のネガティブ型感光性樹脂組成物で形成される、光硬化パターン。
- 前記光硬化パターンは、アレイ平坦化膜パターン、保護膜パターン、絶縁膜パターン、フォトレジストパターン、ブラックマトリックスパターン、コラムスペーサパターン、及びブラックコラムスペーサからなる群から選択される、請求項7に記載の光硬化パターン。
- 請求項7または8に記載の光硬化パターンを含む、画像表示装置。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20140081871 | 2014-07-01 | ||
KR10-2014-0081871 | 2014-07-01 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016014877A JP2016014877A (ja) | 2016-01-28 |
JP6587436B2 true JP6587436B2 (ja) | 2019-10-09 |
Family
ID=55169674
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015130600A Active JP6587436B2 (ja) | 2014-07-01 | 2015-06-30 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6587436B2 (ja) |
KR (1) | KR101592848B1 (ja) |
CN (1) | CN105319850B (ja) |
TW (1) | TWI647532B (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102157642B1 (ko) * | 2015-02-04 | 2020-09-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 |
KR102031215B1 (ko) * | 2016-01-14 | 2019-10-11 | 동우 화인켐 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이로 형성되는 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 |
KR20170109264A (ko) * | 2016-03-21 | 2017-09-29 | 동우 화인켐 주식회사 | 화학증폭형 포지티브 감광형 유기절연막 수지 조성물 및 이로부터 제조된 절연막 |
KR102618804B1 (ko) * | 2016-05-24 | 2023-12-27 | 세메스 주식회사 | 다이 본딩 공정의 레시피 생성 방법 |
KR102005346B1 (ko) * | 2016-05-24 | 2019-07-30 | 동우 화인켐 주식회사 | 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조되는 광경화 패턴 |
KR102464914B1 (ko) * | 2017-11-22 | 2022-11-09 | 동우 화인켐 주식회사 | 광변환 수지 조성물 및 이를 포함하는 광변환 적층기재, 이를 이용한 화상표시장치 |
KR102410852B1 (ko) * | 2018-03-22 | 2022-06-17 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치 |
CN110412830B (zh) * | 2018-04-27 | 2023-02-17 | 东友精细化工有限公司 | 感光性树脂组合物、光固化图案及图像显示装置 |
KR102132074B1 (ko) * | 2018-07-13 | 2020-07-09 | 존스미디어 주식회사 | 광개시 전환율이 증대된 uv 코팅 조성물 및 이의 제조방법 |
JP7469852B2 (ja) | 2019-04-22 | 2024-04-17 | 東友ファインケム株式会社 | タッチセンサパネル及び光学積層体 |
CN112698548B (zh) * | 2019-10-23 | 2023-12-08 | 乐凯华光印刷科技有限公司 | 一种长印程uv-ctp版及其制备方法和应用方法 |
CN111025847B (zh) * | 2019-12-31 | 2023-07-14 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种感光树脂组合物、黑色矩阵和显示设备 |
KR102664597B1 (ko) * | 2020-01-22 | 2024-05-10 | 동우 화인켐 주식회사 | 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 경화막 및 블랙 매트릭스 |
KR20210104956A (ko) * | 2020-02-17 | 2021-08-26 | 동우 화인켐 주식회사 | 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 블랙 매트릭스를 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4864375B2 (ja) * | 2004-08-09 | 2012-02-01 | ドンジン セミケム カンパニー リミテッド | スペーサ用感光性樹脂組成物、スペーサ及び液晶表示素子 |
JP4315892B2 (ja) * | 2004-11-25 | 2009-08-19 | 東京応化工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、およびこれを用いた感光性ドライフィルム |
KR101302508B1 (ko) * | 2006-02-03 | 2013-09-02 | 주식회사 동진쎄미켐 | 네가티브 감광성 수지 조성물, 그 경화물을 갖는 액정표시장치, 그를 사용한 액정표시장치의 패턴형성방법 |
KR101313538B1 (ko) * | 2006-04-06 | 2013-10-01 | 주식회사 동진쎄미켐 | 네가티브 감광성 수지 조성물 |
JP5051365B2 (ja) * | 2006-08-24 | 2012-10-17 | Jsr株式会社 | 感光性樹脂組成物、表示パネル用スペーサーおよび表示パネル |
KR101430533B1 (ko) * | 2008-01-04 | 2014-08-22 | 솔브레인 주식회사 | 네거티브 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 어레이기판의 제조 방법 |
JP2010039481A (ja) * | 2008-07-11 | 2010-02-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP5660774B2 (ja) * | 2009-11-04 | 2015-01-28 | 住友化学株式会社 | 着色感光性樹脂組成物、塗膜、パターン及び表示装置 |
KR20120021488A (ko) * | 2010-08-03 | 2012-03-09 | 주식회사 동진쎄미켐 | 네가티브 감광성 수지 조성물 |
TWI467336B (zh) * | 2012-10-08 | 2015-01-01 | Everlight Chem Ind Corp | 黑色感光樹脂組成物及使用其之遮光層 |
JP2012159567A (ja) * | 2011-01-31 | 2012-08-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
JP2012159566A (ja) * | 2011-01-31 | 2012-08-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
JP5762834B2 (ja) * | 2011-06-14 | 2015-08-12 | 株式会社ダイセル | 脂環式エポキシ基含有硬化性樹脂組成物、その製法及びその硬化物 |
JP6190805B2 (ja) * | 2012-05-07 | 2017-08-30 | 旭化成株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、及び半導体装置 |
KR101391224B1 (ko) * | 2013-05-28 | 2014-05-02 | 동우 화인켐 주식회사 | 스페이서 형성용 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조되는 스페이서 |
-
2015
- 2015-06-17 TW TW104119531A patent/TWI647532B/zh active
- 2015-06-30 KR KR1020150093240A patent/KR101592848B1/ko active IP Right Grant
- 2015-06-30 JP JP2015130600A patent/JP6587436B2/ja active Active
- 2015-07-01 CN CN201510378895.7A patent/CN105319850B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101592848B1 (ko) | 2016-02-11 |
CN105319850B (zh) | 2019-10-11 |
CN105319850A (zh) | 2016-02-10 |
TWI647532B (zh) | 2019-01-11 |
KR20160003569A (ko) | 2016-01-11 |
JP2016014877A (ja) | 2016-01-28 |
TW201602726A (zh) | 2016-01-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6587436B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
TWI667540B (zh) | 負型感光性樹脂組合物、使用其形成的光固化圖案和圖像顯示裝置 | |
JP6633382B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、それから形成される光硬化パターン、及びそれを備えた画像表示装置 | |
JP6634291B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、それから形成される光硬化パターン、及びそれを備えた画像表示装置 | |
KR101813911B1 (ko) | 네가티브형 감광성 수지 조성물 | |
KR20160029339A (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
JP2016139134A (ja) | 感光性樹脂組成物、その感光性樹脂組成物から形成された硬化膜、及びその硬化膜を備えた画像表示装置 | |
JP6557132B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、それから形成された光硬化パターン、及びそれを備えた画像表示装置 | |
KR20170018679A (ko) | 네가티브형 감광성 수지 조성물 | |
KR20160111805A (ko) | 감광성 수지 조성물, 이로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 | |
KR102157642B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 | |
TWI626507B (zh) | 負型光敏性樹脂組成物 | |
KR102135064B1 (ko) | 네가티브형 감광성 수지 조성물 | |
JP5945296B2 (ja) | スペーサ形成用感光性樹脂組成物及びこれから製造されたスペーサ | |
KR102120973B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
JP6557054B2 (ja) | 光硬化パターンの形成方法 | |
KR101592849B1 (ko) | 네가티브형 감광성 수지 조성물 | |
JP6660678B2 (ja) | フォトレジストパターン形成方法 | |
KR20130070006A (ko) | 스페이서 형성용 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조되는 스페이서 | |
KR20150109939A (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
JP2016126320A (ja) | スペーサ形成用感光性樹脂組成物およびこれから製造されるスペーサ | |
KR102041928B1 (ko) | 네가티브형 감광성 수지 조성물 | |
KR102069877B1 (ko) | 스페이서 형성용 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조되는 스페이서 | |
KR101670245B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
KR20130063727A (ko) | 스페이서 형성용 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조되는 스페이서 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180216 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190122 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190412 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190903 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190910 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6587436 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |