JP2016126320A - スペーサ形成用感光性樹脂組成物およびこれから製造されるスペーサ - Google Patents
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Abstract
Description
また、前記工程で溶剤を用いる場合には、溶剤として通常のラジカル重合反応時に使用する溶剤を用いることができ、具体的には、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエチル、ジエチレングリコールジメチルエチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエチルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、メタノール、エタノール、プロパノール、n−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロホルム、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。これらの溶剤は、単独または2種以上を組み合わせて使用できる。
装置:HLC−8120GPC(東ソー(株)製造)
カラム:TSK−GELG4000HXL+TSK−GELG2000HXL(直列接続)
カラム温度:40℃
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0ml/分
注入量:50μl
検出器:RI
測定試料濃度:0.6重量%(溶媒=テトラヒドロフラン)
較正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500(東ソー(株)製造)
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入して、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ビニルトルエン35.4g(0.30モル)、アクリル酸36.0g(0.50モル)、2−ヒドロキシ−o−フェニルフェノールプロピルアクリレート59.6g(0.2モル)、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gを含む混合物に、アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を、滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下して、100℃で5時間さらに撹拌を続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート22.5g[0.15モル(本反応に使用したアクリル酸に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g、およびヒドロキノン0.145gをフラスコ内に投入して、110℃で6時間反応を続け、固形分の酸価が121.1mgKOH/gの不飽和基含有第1樹脂である樹脂a−1−1を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は31,000であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入して、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ビニルトルエン35.4g(0.30モル)、アクリル酸36.0g(0.50モル)、エトキシレーテッドo−フェニルフェノールアクリレート53.6g(0.20モル)、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gを含む混合物に、アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を、滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下して、100℃で5時間さらに撹拌を続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート22.5g[0.15モル(本反応に使用したアクリル酸に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g、およびヒドロキノン0.145gをフラスコ内に投入して、110℃で6時間反応を続け、固形分の酸価が123.7mgKOH/gの不飽和基含有第1樹脂である樹脂a−1−2を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は32,000であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.3であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入して、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、70℃に昇温後、メタクリル酸60.0g(0.25モル)、4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート240.0g[0.75モル(化学式8および化学式23で表される化合物が50:50のモル比で混合した混合物)]、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gを含む混合物に、アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を、滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下して、70℃で4時間さらに撹拌を続けた。固形分の酸価が110mgKOH/gの不飽和基含有第2樹脂である樹脂a−2を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は13,000であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.5であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入して、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート88.1g(0.50モル)、アクリル酸36.0g(0.50モル)、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gを含む混合物に、アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を、滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下して、100℃で5時間さらに撹拌を続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート22.5g[0.15モル(本反応に使用したアクリル酸に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g、およびヒドロキノン0.145gをフラスコ内に投入して、110℃で6時間反応を続け、固形分の酸価が94mgKOH/gの樹脂b−1を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は30,000であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.1であった。
(A)アルカリ可溶性樹脂a−1−1:合成例1で製造された樹脂a−1−1(第1樹脂)
(A)アルカリ可溶性樹脂a−1−2:合成例2で製造された樹脂a−1−2(第1樹脂)
(A)アルカリ可溶性樹脂a−2:合成例3で製造された樹脂a−2(第2樹脂)
(A)アルカリ可溶性樹脂b−1:合成例4で製造された樹脂b−1
(B)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製造)
(C)光重合開始剤:1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−O−ベンゾイルオキシム(Ciba)
(C−1)光重合開始補助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(EAB−F;保土谷化学(株)製造)
(D)溶剤D−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(D)溶剤D−2:3−エトキシエチルプロピオネート
(D)溶剤D−3:3−メトキシ−1−ブタノール
(D)溶剤D−4:3−メトキシブチルアセテート
(E)添加剤(酸化防止剤):1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン(Irganox3114;Ciba Specialty Chemicals社製造)
前記得られた硬化膜を3次元形状測定装置(SIS−2000Systems;韓国(株)SNU Precison製造)を用いて、パターンの高さと、図1のように、高さに対する10%地点の線幅であるBottom CD、90%地点の線幅であるTop CDを測定し、その結果を下記表2に記載した。
試験方法(1)で測定されたBottom CDとTop CDを下記数式1によって計算し、その結果を下記表2に記載した。
(パターンの形態)%=(Top CD)/(Bottom CD)*100
前記得られた硬化膜を走査型電子顕微鏡(S−4600;(株)日立製作所社製造)を用いて、断面形状を以下のように評価した。断面形状は、基板に対するパターンの角度が90度未満であれば順テーパ、90度以上の時を逆テーパとして判断した。
現像密着性は、直径(size)が5μmから20μmまで1μmの間隔の円形パターンがそれぞれ1000個あるフォトマスクによって膜厚が3μmに形成されたパターンが欠落なしに100%残っている実際のSizeを顕微鏡で評価し、その結果を下記表2に記載した。
前記得られた硬化膜をダイナミック超微小硬度計(DUH−W201;(株)島津製作所製造)を用いて、その総変位量(μm)および弾性変位量(μm)を以下の測定条件によって測定し、測定された数値を用いて、下記数式2のような回復率(%)を算出した。総変位量が少なく、かつ、回復率が大きければ硬いと判断した。
回復率(%)=[弾性変位量(μm)]/[総変位量(μm)]×100
試験モード:負荷−除荷試験
試験力:5gf[SI単位換算値49.0mN]
負荷速度:0.45gf/sec[SI単位換算値4.41mN/sec]
維持時間:5sec
圧子:円錐台圧子(直径50μm)
Claims (12)
- アルカリ可溶性樹脂(A)、光重合性化合物(B)、光重合開始剤(C)、および溶剤(D)を含み、前記アルカリ可溶性樹脂(A)は、
下記化学式1および化学式2からなる群より選択される1種以上の化合物(a11)と、
不飽和結合とカルボキシル基を有する化合物(a12)と、
前記(a11)および(a12)と共重合され、不飽和結合を有する化合物(a13)とを共重合して得られる第1樹脂を含むものである、スペーサ形成用感光性樹脂組成物:
化学式2において、nは、1〜10の整数である。 - 前記化学式1および2において、R1は、水素原子またはメチル基である、請求項1に記載のスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(A)は、
化学式1および化学式2からなる群より選択される1種以上の化合物(a11)と、
不飽和結合とカルボキシル基を有する化合物(a12)と、
前記(a11)および(a12)と共重合され、不飽和結合を有する化合物(a13)と、
不飽和結合とエポキシ基を有する化合物(a14)とを共重合して得られる第1樹脂を含むものである、請求項1に記載のスペーサ形成用感光性樹脂組成物。 - 前記第1樹脂は、第1樹脂を構成する(a11)、(a12)、および(a13)の総モル数を基準として、
化学式1および化学式2からなる群より選択される1種以上の化合物(a11)2〜30モル%と、
不飽和結合とカルボキシル基を有する化合物(a12)2〜70モル%と、
前記(a11)および(a12)と共重合され、不飽和結合を有する化合物(a13)2〜95モル%とを共重合して得られるものである、請求項1に記載のスペーサ形成用感光性樹脂組成物。 - 前記第1樹脂は、第1樹脂を構成する(a11)、(a12)、(a13)、および(a14)の総モル数を基準として、
化学式1および化学式2からなる群より選択される1種以上の化合物(a11)2〜30モル%と、
不飽和結合とカルボキシル基を有する化合物(a12)2〜70モル%と、
前記(a11)および(a12)と共重合され、不飽和結合を有する化合物(a13)2〜95モル%と、
前記(a12)のモル数を基準として不飽和結合とエポキシ基を有する化合物(a14)5〜80モル%とが共重合されて得られるものである、請求項2に記載のスペーサ形成用感光性樹脂組成物。 - 前記第2樹脂は、第2樹脂を構成する(a21)および(a22)の総モル数を基準として、
不飽和結合とカルボキシル基を有する化合物(a21)5〜95モル%と、
化学式3および化学式4からなる群より選択される1種以上の化合物(a22)25〜95モル%とを共重合して得られるものである、請求項6に記載のスペーサ形成用感光性樹脂組成物。 - 前記アルカリ可溶性樹脂(A)は、アルカリ可溶性樹脂の固形分を基準として、
第1樹脂10〜95重量%と、第2樹脂5〜90重量%とを含むものである、請求項6に記載のスペーサ形成用感光性樹脂組成物。 - 前記アルカリ可溶性樹脂(A)は、感光性樹脂組成物の固形分を基準として5〜90重量%含まれるものである、請求項1に記載のスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のスペーサ形成用感光性樹脂組成物で製造されたスペーサ。
- 請求項11に記載のスペーサを備えた画像表示装置。
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