JP5945295B2 - スペーサ形成用感光性樹脂組成物及びそれから製造されるスペーサ - Google Patents
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Description
アルカリ可溶性樹脂は、光や熱に対する反応性及びアルカリ溶解性を有し、本発明の組成物中の各成分に対する分散媒として作用する。
第1の樹脂はエポキシ基を有する樹脂であって、アルカリ可溶性を有する樹脂である。このような樹脂として当分野において知られている樹脂であれば、特に制限なく用いられることができる。例えば、第1の樹脂は、(A−1−1)不飽和結合及びカルボキシ基を有する化合物と、(A−1−2)下記化学式1及び2のうち少なくとも1種である化合物とを共重合してなる樹脂であってもよい。
不飽和結合及びカルボキシ基を有する化合物としては、重合が可能な不飽和二重結合を有するカルボン酸化合物であれば制限されず、具体的な例としては、不飽和モノカルボン酸や、不飽和ジカルボン酸又は不飽和トリカルボン酸のような分子中に2個以上のカルボキシ基を有する多価カルボン酸等が挙げられる。
本発明による化学式1及び2のうち少なくとも1種である化合物は、重合可能な不飽和結合と架橋密度を高くするエポキシ基とを有する化合物である。
(A−1−2)から誘導される構成単位:25〜95モル%
特に、前記構成単位の割合が以下の数値範囲であれば、より好ましい。
(A−1−2)から誘導される構成単位:30〜90モル%
前記構成単位の割合が前記数値範囲であれば、現像性、耐溶媒性、耐熱性、及び機械強度の良好な感光性樹脂組成物の調製が可能になる。
第2の樹脂は、第1の樹脂のエポキシ基を開環することができる酸性基(acid group)を有する化合物を重合してなる樹脂であり、170〜300mgKOH/gの高い酸価を有する樹脂である。前記化合物は、含まれる酸性基が前述の第1の樹脂のエポキシ基を開環して架橋密度を高めることにより、スペーサの強度等の機械的特性を強化することができる。また、酸価が前記数値範囲であれば、優れた弾性復元率を有するスペーサの製造が可能になる。
(A−2−2):芳香族ビニル基を有する化合物
(A−2−3):第1の樹脂のエポキシ基を開環することができる酸性基を有する化合物
1分子中にトリシクロデカン骨格及びジシクロペンタジエン骨格からなる群から選択される1種以上の骨格を有し、且つ不飽和結合を有する化合物(A−2−1)は、例えば、1分子中に不飽和結合、並びにトリシクルロテカン骨格及び/又はジシクロペンタジエン骨格を有する化合物としては、具体的には、ジシクロフェンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロフェンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンモノ(メタ)アクリレート等が挙げられる。ここで、(メタ)アクリレートとは、アクリレート及び/又はメタクリレートを意味する。
シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘプチル(メタ)アクリレート、シクロオクチル(メタ)アクリレート、メンチル(メタ)アクリレート、シクロペンテニル(メタ)アクリレート、シクロヘキセニル(メタ)アクリレート、シクロヘプテニル(メタ)アクリレート、シクロオクテニル(メタ)アクリレート、ペンタジエニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ピナニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、ピネニル(メタ)アクリレート等の脂環族置換基を有する不飽和カルボン酸エステル化合物;
オリゴエチレングリコールモノアルキル(メタ)アクリレート等のグリコール類のモノ飽和カルボン酸エステル化合物;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシ(メタ)アクリレート等の芳香環含有置換基を有する不飽和カルボン酸エステル化合物;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル等のシアン化ビニル化合物;及びN−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド等のマレイミド化合物等が挙げられる。これらは、それぞれ単独に、又は2種以上を組み合わせて用いられることができる。
(A−2−2)から誘導される構成単位:10〜80モル%
(A−2−3)から誘導される構成単位:10〜80モル%
特に、前記構成単位の割合が以下の数値範囲であれば、より好ましい。
(A−2−2)から誘導される構成単位:20〜50モル%
(A−2−3)から誘導される構成単位:10〜60モル%
前記の構成割合が前記数値範囲であれば、現像性、可溶性、及び耐熱性の均衡が良好であるため、好適な共重合体が得られることができる。
本発明のスペーサ形成用感光性樹脂組成物に含まれる光重合性化合物は、光及び後述の光重合開始剤の作用により重合することができる化合物であって、単官能性単量体、二官能性単量体、その他の多官能性単量体等が挙げられる。
光重合開始剤としては、当分野において一般的に用いられるものが制限なく適用されることができる。
溶媒は、当分野において通常用いられるものであれば、どのようなものであっても制限なく用いられることができる。
本発明による感光性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、硬化剤、レベリング剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、連鎖移動剤等の添加剤を更に含むことができる。
本発明は、前述の感光性樹脂組成物を所定のパターンで形成した後、露光及び現像して形成されるスペーサ、並びにこれを備えた画像表示装置を提供する。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート、及び窒素導入管を備えたフラスコを準備し、その一方で、モノマー滴下ロートに、3,4−エポキシトリシクロデカン−8−イル(メタ)アクリレート(化学式1)と3,4−エポキシトリシクロデカン−9−イル(メタ)アクリレート(化学式2)との混合物(モル比50:50)を40質量部、メチルメタクリレートを50質量部、アクリル酸を40質量部、ビニルトルエンを70質量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートを4質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を40質量部投入した後に撹拌混合して準備し、連鎖移動剤滴下槽に、n−ドデカンチオールを6質量部、PGMEAを24質量部投入して撹拌混合したものを準備した。次に、フラスコにPGMEAを395質量部加えてフラスコ内の雰囲気を空気から窒素に置換した後、撹拌しながらフラスコの温度を90℃まで昇温させた。次いで、モノマー及び連鎖移動剤を滴下ロートから滴下し始めた。滴下は、90℃を維持しながらそれぞれ2時間行い、1時間後、110℃に昇温して5時間維持することで、固形分の酸価が75mgKOH/gである樹脂(A−1−1)を得た。GPCによって測定されたポリスチレン換算の重量平均分子量は17,000であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.3であった。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート、及び窒素導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを加え、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温してから、(A−2−1)トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(FA−513M;日立化成(株)製)を66.0g(0.3モル)、(A−2−2)α−メチルスチレンを35.0g(0.30モル)、(A−2−3)アクリル酸を28.8g(0.40モル)、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを136g含む混合物に、アゾビスイソブチロニトリルを3.6g添加した溶液を滴下ロートから2時間に亘ってフラスコに滴下し、100℃で更に5時間撹拌し続けた。次いで、フラスコ内の雰囲気を窒素から空気にし、(A−2−4)グリシジルメタクリレートを42.0g(0.28モル)、トリスジメチルアミノメチルフェノールを0.9g、及びヒドロキノンを0.145gフラスコ内に投入して110℃で6時間反応を続けることで、固形分の酸価が170.7mgKOH/gである樹脂(A−2−a)を得た。GPCによって測定されたポリスチレン換算の重量平均分子量は22.180であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.3であった。
下記[表1]のとおり、(A−2−1〜4)の各構成成分及び割合を変更する以外は、合成例2と同様に行った。
カラム:TSK−GELG4000HXL+TSK−GELG2000HXL(直列接続)
カラム温度:40℃
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
注入量:50μL
検出機:RI
測定試料濃度:0.6質量%(溶媒=テトラヒドロフラン)
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
前記で得られた重量平均分子量及び数平均分子量の比を分子量分布(Mw/Mn)とした。
下記表2に記載の成分及び組成からスペーサ形成用感光性樹脂組成物を調製した(単位は質量部)。
樹脂A−2−aを樹脂A−2−bに変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例1における樹脂A−2−aを樹脂A−2−cに変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例1における樹脂A−2−aを樹脂A−2−dに変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例1における樹脂A−2−aを樹脂A−2−eに変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例1における樹脂A−2−aを樹脂A−2−fに変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例1における樹脂A−2−aを樹脂A−2−gに変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例1における樹脂A−2−aを樹脂A−2−hに変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例1における樹脂A−2−aを樹脂A−2−iに変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例1における樹脂A−2−aを樹脂A−2−jに変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例1における樹脂A−2−aを樹脂A−2−kに変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例1における樹脂A−2−aを樹脂A−2−lに変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例1における樹脂A−2−aを樹脂A−2−mに変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例1における樹脂A−2−aを樹脂A−2−nに変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例1における樹脂A−2−aを樹脂A−2−oに変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例1における樹脂A−2−aを樹脂A−2−pに変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例1における樹脂A−2−aを樹脂A−2−qに変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例1における樹脂A−2−aを樹脂A−1に変更すること以外は、実施例1と同様に調製した。
横及び縦の長さが2インチのガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)を中性洗剤、水、及びアルコールで順次洗浄した後、乾燥させた。このガラス基板上に、前記実施例及び比較例において調製した感光性樹脂組成物をそれぞれスピンコーティングした後、クリーンオーブン中において90℃で3分間プリベークした。前記プリベークした基板を常温に冷却させた後、石英ガラス製フォトマスクとの間隔を150μmにして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて60mJ/cm2の露光量(405nm基準)で光を照射した。この時の重合性樹脂組成物への照射は、超高圧水銀灯からの放射光を、光学フィルタ(LU0400;朝日分光(株)製)を通過させた後、400nm以下の光をカットして用いた。この時、フォトマスクとして、次のパターンが同一平面上に形成されたフォトマスクが用いられた。
前記で得られた膜厚3.0μmにおけるパターンサイズを三次元形状測定装置(SIS−2000 System;SNU Precision社製)を用いて測定し、マスクサイズとの差をCD−biasで下記のとおり算出する。CD−biasは、0に近接する程良好であり、(+)は、パターンがマスクよりサイズが大きいことを、(−)は、マスクよりサイズが小さいことを意味する。
前記で得られた硬化膜を走査型電子顕微鏡(S−4600;(株)日立製作所製)を用いてマスク14μmによって形成されたパターンの線幅を測定し、断面形状を下記のように評価した。断面形状は、基板に対するパターンの角度が90度未満であれば順テーパであり、90度以上であれば逆テーパであると判断した。
前記で得られた硬化膜をダイナミック超微小硬度計(HM−2000;Helmut Fischer GmbH+Co.KG)を用いて、その総変位量(μm)及び弾性変位量(μm)を下記の測定条件によって測定し、測定された数値を用いて下記のように回復率(%)を算出した。総変位量が少なく、且つ回復率が大きければ硬いと判断した。
測定条件は下記のとおりである。
試験力:50.0mN
負荷速度:4.41mN/sec
維持時間:5sec
圧子:四角錐台圧子(直径50μm)
現像密着性は、直径(size)が5μmから20μmまで1μm間隔の円型パターンをそれぞれ1000個有するフォトマスクによって、膜厚が3μmで形成されたパターンが欠落なく100%残存するマスクによって形成されたパターンサイズを顕微鏡で評価した。マスクのサイズが小さい程、感度に優れる。
Claims (6)
- アルカリ可溶性樹脂と、光重合性化合物と、光重合開始剤と、溶媒とを含む感光性樹脂組成物であって、
前記アルカリ可溶性樹脂は、エポキシ基を有する第1の樹脂と、前記エポキシ基と反応することができる酸性基(acid group)を有し、且つ酸価が170〜300mgKOH/gである第2の樹脂とを含み、
前記第2の樹脂は、1分子中にトリシクロデカン骨格及びジシクロペンタジエン骨格からなる群から選択される1種以上の骨格を有し、且つ不飽和結合を有する化合物から誘導される構成単位と、芳香族ビニル基を有する化合物から誘導される構成単位と、前記第1の樹脂のエポキシ基を開環することができる酸性基を有する化合物から誘導される構成単位とを含む共重合体である、スペーサ形成用感光性樹脂組成物。 - 前記第1の樹脂は、不飽和結合及びカルボキシ基を有する化合物から誘導される構成単位と、下記化学式1及び2のうち少なくとも1種である化合物から誘導される構成単位とを含む共重合体である、請求項1に記載のスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
〔式中、R1は、水素、或いは、ヘテロ原子を有するか若しくは有しない炭素数1〜20のアルキル又はシクロアルキルであり;R2は、単結合、或いは、ヘテロ原子を有するか若しくは有しない炭素数1〜20のアルキレン又はシクロアルキレンであり;前記R1は、ヒドロキシ基で更に置換されてもよい。〕 - 前記酸性基を有する化合物は、不飽和モノカルボン酸、不飽和ジカルボン酸、及び不飽和トリカルボン酸からなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、請求項1に記載のスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 前記第2の樹脂は、1分子中に不飽和結合及びエポキシ基を有する化合物から誘導される構成単位又は不飽和結合及びヒドロキシ基を有する化合物から誘導される構成単位を更に含む共重合体である、請求項1に記載のスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のスペーサ形成用感光性樹脂組成物から製造されたスペーサ。
- 請求項5に記載のスペーサを備える画像表示装置。
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