JP6546652B2 - 着色感光性組成物、硬化膜、パターン形成方法、遮光膜付き赤外光カットフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ - Google Patents
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Description
固体撮像素子や画像表示装置は、可視光の反射によってノイズが発生する場合がある。そこで、固体撮像素子や画像表示装置に遮光膜を設けて、ノイズの発生の抑制を図ることも行われている。
光重合開始剤として、フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤が知られている(特許文献1〜3参照)。
なお、特許文献1〜3には、フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤が開示されているが、特許文献1〜3には、フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤を含有する着色感光性組成物を用いて、波長365nmの光に対する透過率が低い膜を密着性よく形成することについての開示や示唆はない。
<1> フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤と、エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物と、アルカリ可溶性樹脂と、着色剤とを含む着色感光性組成物であって、着色感光性組成物を用いて、乾燥後の膜厚が2.0μmの膜を製膜した際に、膜の波長365nmにおける光学濃度が1.5以上である着色感光性組成物。
<2> フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤は、フッ素原子を有するアルキル基を有する、<1>に記載の着色感光性組成物。
<3> フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤は、下式(1a)で表される化合物を含む、<1>または<2>に記載の着色感光性組成物;
一般式(1a)中、A1およびA2は、それぞれ独立に、アルキル基、アシル基、アリール基またはヘテロ環基を表し、A3は、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す;ただし、A1〜A3の少なくとも1つは、フッ素原子を含む。
<4> フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤が、下式(1)で表される化合物を含む、<1>または<2>に記載の着色感光性組成物;
式(1)において、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表し、
R1は、フッ素原子を含む基を有するアリール基を表し、
R2およびR3は、それぞれ独立に、アルキル基またはアリール基を表す。
<5> さらに、有機顔料を含み、かつ、着色感光性組成物の、波長400nm以上580nm未満の範囲における吸光度の最小値Aと、波長580nm以上750nm以下の範囲における吸光度の最小値Bとの比率A/Bが0.3〜3であり、波長400nm以上750nm以下の範囲における吸光度の最小値Cと、波長1000nm以上1300nm以下の範囲における吸光度の最大値Dとの比率C/Dが5以上である、<1>〜<4>のいずれかに記載の着色感光性組成物。
<6> さらに、フッ素原子および硬化性官能基を有する硬化性化合物を含む、<1>〜<4>のいずれかに記載の着色感光性組成物。
<7> さらに、黒色顔料を含む、<6>に記載の着色感光性組成物。
<8> さらに、α−アミノケトン系光重合開始剤を含み、フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤と、α−アミノケトン系光重合開始剤との質量比が、1:1.5〜1:10である、<1>〜<7>のいずれかに記載の着色感光性組成物。
<9> さらに、フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤以外の、オキシム系光重合開始剤を含む、<1>〜<8>のいずれかに記載の着色感光性組成物。
<10> 着色感光性組成物は、モノクロロベンゼンと、メチルtert−ブチルエーテルとの合計質量が、着色感光性組成物の全質量に対して2ppm以下である、<1>〜<9>のいずれかに記載の着色感光性組成物。
<11> i線露光用である、<1>〜<10>のいずれかに記載の着色感光性組成物。<12> <1>〜<11>のいずれかに記載の着色感光性組成物を用いた硬化膜。
<13> 硬化膜が、カラーフィルタまたは遮光膜である、<12>に記載の硬化膜。
<14>
<1>〜<11>のいずれかに記載の着色感光性組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、着色成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程を含むパターン形成方法。
<15> 露光をi線で行う、<14>に記載のパターン形成方法。
<16> 赤外光カットフィルタと、赤外光カットフィルタの表面上の少なくとも一部に配置された、<7>に記載の着色感光性組成物より形成された硬化膜からなる遮光膜と、を有する、遮光膜付き赤外光カットフィルタ。
<17> <12>に記載の硬化膜を有する固体撮像素子。
<18> <12>に記載の硬化膜を有する画像表示装置。
<19> <12>に記載の硬化膜を有する赤外線センサ。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において光とは、活性光線または放射線を意味する。また、「活性光線」または「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)測定によるポリスチレン換算値として定義される。
本発明の着色感光性組成物(以下、着色組成物ともいう)は、フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤と、エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物と、アルカリ可溶性樹脂と、着色剤とを含み、この着色組成物を用いて、乾燥後の膜厚が2.0μmの膜を製膜した際に、膜の波長365nmにおける光学濃度が1.5以上となる着色組成物である。
本発明の着色組成物を用いることで、波長365nmの光に対する透過率が低い膜を、支持体などに対して密着性よく形成できる。上記効果が得られるメカニズムは不明であるが、着色組成物に、フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤を含有させたことによるものであると推測している。
本発明の着色組成物において、着色組成物を用いて、乾燥後の膜厚が2.0μmの膜を製膜した際における、膜の波長365nmにおける光学濃度は、1.5以上が好ましく、1.8以上がより好ましく、2.1以上が更に好ましい。上限は、特に限定はないが、5.0以下とすることができる。波長365nmにおける光学濃度が高いほど、従来は、支持体に対する密着性の良い膜を形成することが困難であったが、本発明の着色組成物によれば、波長365nmにおける光学濃度が高い膜を、支持体に対して密着性よく形成できる。このため、上記光学濃度が高いほど、本発明の効果が顕著である。また、本発明の着色組成物は、i線露光用の着色組成物として特に好適である。
なお、光学濃度(OD)は吸収度合を対数で表示した値であって、下式で定義される値である。
OD(λ)=Log 10 [I(λ)/T(λ)]
λは波長を表し、T(λ)は波長λにおける透過光量を表し、I(λ)は波長λにおける入射光量を表す。
乾燥後の膜厚が2.0μmの膜を製膜した際における、膜の波長365nmにおける光学濃度を1.5以上とするには、例えば、波長365nmの光を吸収する着色剤を含有させたり、全固形分中の着色剤の含有量を適宜調整することなどにより達成できる。
なお、本発明において、膜の光学濃度は、波長365nmの光を入射し、その透過率を日立ハイテクノロジー製分光器UV4100(商品名)により測定した値である。
例えば、本発明の着色組成物が、有機顔料を含み、かつ、着色組成物の、波長400nm以上580nm未満の範囲における吸光度の最小値Aと、波長580nm以上750nm以下の範囲における吸光度の最小値Bとの比率A/Bが0.3〜3であり、波長400nm以上750nm以下の範囲における吸光度の最小値Cと、波長1000nm以上1300nm以下の範囲における吸光度の最大値Dとの比率C/Dが5以上である場合は、可視光(好ましくは400〜700nmの光)を遮光し、赤外線(例えば、850nm以上の光)を透過するカラーフィルタ(赤外線透過フィルタ)等の硬化膜を形成することができる。この硬化膜は、支持体との密着性が良好で、更には、感度および矩形性に優れている。
反射率の低い硬化膜を形成できるメカニズムとしては、次によるものと推測される。フッ素原子および硬化性官能基を有する硬化性化合物(以下、含フッ素硬化性化合物ともいう)は表面自由エネルギーが低いため、例えば、基板などの支持体上に着色組成物に塗布して形成される塗膜においては、支持体とは反対側の塗膜表面近傍に含フッ素硬化性化合物が濃縮して存在しやすい。結果として、図1に示すように、塗膜を硬化して得られる基板201上の硬化膜200は、着色剤を含む着色層(下側層)202と、含フッ素硬化性化合物から形成される被覆層(上側層)203との2層構造を有する。このような2層構造が形成されると、被覆層表面で反射される光と、被覆層と着色層との界面で反射される光とが干渉により打ち消されて、低反射性が実現されると考えられる。
また、含フッ素硬化性化合物由来の硬化性官能基の存在により、パターン状の硬化膜を作製の際に、アンダーカットが抑制され、硬化膜の欠けが抑制されると共に、パターンの直線性にも優れる。
また、含フッ素硬化性化合物を含む態様において、更に、黒色顔料を含む場合においては、遮光性に優れると共に、反射率の低い硬化膜を形成できるので、得られた硬化膜は特に遮光膜として好適である。
以下、本発明の各構成について詳細に説明する。
本発明の着色組成物は、フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤(以下、含フッ素オキシムエステル系光重合開始剤ともいう)を含有する。
含フッ素オキシムエステル系光重合開始剤は、365nmにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、1,000〜300,000であることが好ましく、2,000〜300,000であることがより好ましく、5,000〜200,000であることが特に好ましい。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
含フッ素基としては、−ORX11、−SRX11、−CORX11、−COORX11、−OCORX11、−NRX11RX12、−NHCORX11、−CONRX11RX12、−NHCONRX11RX12、−NHCOORX11、−SO2RX11、−SO2ORX11および−NHSO2RX11から選ばれる少なくとも1種の基が好ましい。RX11は、含フッ素アルキル基を表し、RX12は、水素原子、アルキル基、含フッ素アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。含フッ素基は、−ORX11がより好ましい。
フッ素原子を含む基は、含フッ素アルキル基、および/または、−ORX11が好ましい。
フッ素原子を含む基は、下式(1)または(2)で表される末端構造を有することが好ましい。式中の*は、連結手を表す。
*−CHF2 (1)
*−CF3 (2)
含フッ素アルキル基は、フッ素原子の置換率が、40〜100%であることが好ましく、50〜100%であることがより好ましく、60〜100%であることがさらに好ましい。なお、フッ素原子の置換率とは、アルキル基が有する全水素原子の数のうち、フッ素原子に置換されている数の比率(%)をいう。
一般式(1a)中、A1およびA2は、それぞれ独立に、アルキル基、アシル基、アリール基またはヘテロ環基を表し、A3は、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す;ただし、A1〜A3の少なくとも1つは、フッ素原子を含む。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜10が更に好ましく、1〜4が特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。
アシル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜15がより好ましい。アシル基としては、アセチル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
アリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜10が更に好ましい。アリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。
ヘテロ環基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロ環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。縮合数は、2〜8が好ましく、2〜6がより好ましく、3〜5が更に好ましく、3〜4が特に好ましい。ヘテロ環基を構成する炭素原子の数は3〜40が好ましく、3〜30がより好ましく、3〜20がより好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましく、窒素原子がより好ましい。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子が好ましい。
置換基としてのアルキル基、ならびに、RX1およびRX2が表すアルキル基の炭素数は、1〜20が好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。アルキル基は、水素原子の一部または全部がハロゲン原子(好ましくは、フッ素原子)で置換されていてもよい。また、アルキル基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。
置換基としてのアリール基、ならびに、RX1およびRX2が表すアリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜10が更に好ましい。アリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。また、アリール基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。
置換基としてのヘテロ環基、ならびに、RX1およびRX2が表すヘテロ環基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロ環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。ヘテロ環基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。また、ヘテロ基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。
置換基としては、A1で説明した置換基が挙げられ、アルキル基、−ORX1およびハロゲン原子が好ましい。RX1は、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表し、アルキル基が好ましい。置換基としてのアルキル基および、RX1が表すアルキル基は、水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換されていることが好ましい。
式(1)において、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表し、R1は、フッ素原子を含む基を有するアリール基を表し、R2およびR3は、それぞれ独立に、アルキル基またはアリール基を表す。
芳香族炭化水素環は、単環でもよく、縮合環であってもよい。芳香族炭化水素環の環を構成する炭素原子数は、6〜20が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜10が特に好ましい。芳香族炭化水素環は、ベンゼン環およびナフタレン環が好ましい。なかでも、Ar1およびAr2の少なくとも一方がベンゼン環であることが好ましく、Ar1がベンゼン環であることがより好ましい。Ar1は、ベンゼン環またはナフタレン環が好ましく、ナフタレン環がより好ましい。
Ar1およびAr2が有してもよい置換基としては、A1で説明した置換基が挙げられる。
Ar1は、無置換が好ましい。Ar1は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、−CORX1が好ましい。RX1は、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基が好ましく、アリール基がより好ましい。アリール基は置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、炭素数1〜10のアルキル基などが挙げられる。
アリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜10が更に好ましい。アリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。
フッ素原子を含む基は、フッ素原子を有するアルキル基(含フッ素アルキル基)、および/または、フッ素原子を有するアルキル基を含む基(含フッ素基)が好ましい。
含フッ素基は、−ORX11、−SRX11、−CORX11、−COORX11、−OCORX11、−NRX11RX12、−NHCORX11、−CONRX11RX12、−NHCONRX11RX12、−NHCOORX11、−SO2RX11、−SO2ORX11および−NHSO2RX11から選ばれる少なくとも1種の基が好ましく、−ORX11がより好ましい。RX11は、含フッ素アルキル基を表し、RX12は、水素原子、アルキル基、含フッ素アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
フッ素原子を含む基は、含フッ素アルキル基、および/または、−ORX11が好ましい。
含フッ素アルキル基は、フッ素原子の置換率が、40〜100%であることが好ましく、50〜100%であることがより好ましく、60〜100%であることがさらに好ましい。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜10が更に好ましく、1〜4が特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜10が更に好ましい。アリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜10が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜10が更に好ましい。アリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。
本発明の着色組成物は、α−アミノケトン系光重合開始剤をさらに含むことができる。α−アミノケトン系光重合開始剤を含むことで、矩形性の良いパターンを形成することができる。
R1DおよびR2Dが表すアルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
R1DおよびR2Dが表すアルキル基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、アリール基、ヘテロ環基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、−ORY1、−SRY1、−CORY1、−COORY1、−OCORY1、−NRY1RY2、−NHCORY1、−CONRY1RY2、−NHCONRY1RY2、−NHCOORY1、−SO2RY1、−SO2ORY1、−NHSO2RY1などが挙げられる。RY1およびRY2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。置換基はアリール基が好ましい。特に、R1DおよびR2Dのいずれか一方が無置換のアルキル基で、他方は、アリール基で置換されたアルキル基が好ましい。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
RY1およびRY2が表すアルキル基の炭素数は、1〜20が好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。
置換基としてのアリール基およびRY1およびRY2が表すアリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜10が更に好ましい。アリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。また、アリール基は、水素原子の一部または全部が、炭素数1〜8のアルキル基で置換されていてもよい。
RY1およびRY2が表すヘテロ環基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロ環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。ヘテロ環基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。
α−アミノケトン系光重合開始剤の市販品としては、Irgacure907、Irgacure369、及び、Irgacure379(商品名:いずれもBASF社製)などが挙げられる。
また、含フッ素オキシムエステル系光重合開始剤と、α−アミノケトン系光重合開始剤との合計量は、全光重合開始剤の全質量に対して、50質量%以上が好ましく、75質量%以上がより好ましく、90質量%以上が特に好ましい。
本発明の着色組成物は、含フッ素オキシムエステル系光重合開始剤、および、α−アミノケトン系光重合開始剤以外の光重合開始剤(他の光重合開始剤)をさらに含有することもできる。
他の光重合開始剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体(例えば、トリアジン骨格を有するもの、オキサジアゾール骨格を有するもの、など)、アシルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム誘導体等のオキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、ケトオキシムエーテル、アミノアセトフェノン化合物、ヒドロキシアセトフェノンなどが挙げられる。トリアジン骨格を有するハロゲン化炭化水素化合物としては、例えば、若林ら著、Bull.Chem.Soc.Japan,42、2924(1969)記載の化合物、英国特許1388492号明細書記載の化合物、特開昭53−133428号公報記載の化合物、独国特許3337024号明細書記載の化合物、F.C.SchaeferなどによるJ.Org.Chem.;29、1527(1964)記載の化合物、特開昭62−58241号公報記載の化合物、特開平5−281728号公報記載の化合物、特開平5−34920号公報記載化合物、米国特許第4212976号明細書に記載されている化合物などが挙げられる。これらのうち、含フッ素オキシムエステル系光重合開始剤、および、α−アミノケトン系光重合開始剤以外の化合物を使用できる。
光重合開始剤の具体例としては、例えば、特開2013−29760号公報の段落0265〜0268を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
アシルホスフィン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
オキシム化合物の具体例としては、特開2001−233842号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報記載の化合物、特開2006−342166号公報記載の化合物を用いることができる。
オキシム化合物の具体例としては、例えば、3−ベンゾイロキシイミノブタン−2−オン、3−アセトキシイミノブタン−2−オン、3−プロピオニルオキシイミノブタン−2−オン、2−アセトキシイミノペンタン−3−オン、2−アセトキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ベンゾイロキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、3−(4−トルエンスルホニルオキシ)イミノブタン−2−オン、及び2−エトキシカルボニルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オンなどが挙げられる。
また、J.C.S.Perkin II(1979年)pp.1653−1660、J.C.S.Perkin II(1979年)pp.156−162、Journal of Photopolymer Science and Technology(1995年)pp.202−232、特開2000−66385号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報、特表2004−534797号公報、特開2006−342166号公報の各公報に記載の化合物等も挙げられる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)も好適に用いられる。また、TR−PBG−304(常州強力電子新材料有限公司社製)、アデカアークルズNCI−831およびアデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)も用いることができる。
好ましくは、例えば、特開2013−29760号公報の段落0274〜0275を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
一般式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
一般式(OX−1)中、Bで表される一価の置換基としては、アリール基、複素環基、アリールカルボニル基、又は、複素環カルボニル基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
一般式(OX−1)中、Aで表される二価の有機基としては、炭素数1〜12のアルキレン基、シクロアルキレン基、アルキニレン基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
式(1)及び式(2)で表される化合物の具体例としては、例えば、特開2014−137466号公報の段落番号0076〜0079に記載された化合物が挙げられる。この内容は本明細書に組み込まれることとする。
また、本発明の着色組成物は、含フッ素オキシムエステル系光重合開始剤以外のオキシム系光重合開始剤(以下、他のオキシム系光重合開始剤ともいう)を実質的に含まない構成とすることもできる。他のオキシム系光重合開始剤を実質的に含有しないとは、例えば、他のオキシム系光重合開始剤の含有量が、全光重合開始剤の質量に対して、1質量%以下が好ましく、0.1質量%以下がより好ましく、含有しないことが一層好ましい。なお、他のオキシム系光重合開始剤とは、フッ素原子を含まないオキシム化合物であって、上述した他の光重合開始剤で説明したオキシム化合物が挙げられる。
また、本発明の着色組成物は、含フッ素オキシムエステル系光重合開始剤と、他のオキシム系光重合開始剤とを併用する構成とすることもできる。この態様によれば、色抜けが抑制された硬化膜を製造しやすい。含フッ素オキシムエステル系光重合開始剤と、他のオキシム系光重合開始剤とを併用する場合、他のオキシム系光重合開始剤は、含フッ素オキシムエステル系光重合開始剤と、他のオキシム系光重合開始剤との合計100質量部に対し、30〜300質量部が好ましく、50〜250質量部がより好ましく、70〜200質量部が更に好ましい。この範囲であれば、感度および密着性が良好で、更には、色抜けが抑制された硬化膜を製造しやすい。
本発明の着色組成物は、着色剤を含有する。着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。
着色剤の含有量は、着色組成物の全固形分に対し1〜80質量%が好ましい。下限は、5質量%以上が好ましく、10質量%以上がより好ましく、20質量%以上が更に好ましい。上限は、75質量%以下が好ましく、70質量%以下がより好ましい。
顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を挙げることができる。
無機顔料としては、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化物や、上記金属の複合酸化物を挙げることができる。
有機顔料として、以下のものを挙げることができる。但し本発明は、これらに限定されるものではない。
カラーインデックス(C.I.)ピグメントイエロー1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等、
C.I.ピグメントオレンジ 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等、
C.I.ピグメントレッド 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279
C.I.ピグメントグリーン 7,10,36,37,58,59
C.I.ピグメントバイオレット 1,19,23,27,32,37,42
C.I.ピグメントブルー 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80
一般式(A1)において、X1〜X16は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、水素原子、または、置換基を表す。
置換基としては、特開2013−209623号公報の段落番号0025〜0027の記載を参照でき、を参酌することができ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料Aは、フタロシアニン1分子中の臭素原子の平均個数が0〜12個であり、1〜8個が好ましく、1〜7個がさらに好ましく、2〜7個が一層好ましい。
ハロゲン原子の平均個数および臭素原子の平均個数が上記範囲であれば、針状結晶の発生を抑制できる。更には、輝度ムラの小さく、分光特性に優れたカラーフィルタ等の硬化膜を製造することもできる。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料Aにおいて、臭素原子以外のハロゲン原子は、塩素原子、フッ素原子、沃素原子が挙げられ、針状異物の抑制、輝度ムラ等の観点から、塩素原子、フッ素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
なお、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料Aにおける、フタロシアニン1分子中のハロゲン原子の平均個数および臭素原子の平均個数は、質量分析と、フラスコ燃焼イオンクロマトグラフによるハロゲン含有量分析から算出できる。
本発明では、顔料として黒色顔料を用いることもできる。以下、黒色顔料についてさらに詳しく説明する。
黒色顔料は、各種公知の黒色顔料を用いることができる。特に、少量で高い光学濃度を実現できる観点から、カーボンブラック、チタンブラック、酸化チタン、酸化鉄、酸化マンガン、グラファイト等が好ましく、なかでも、カーボンブラック、チタンブラックのうちの少なくとも1種を含むことが好ましく、特にチタンブラックが好ましい。
より具体的には、市販品である、C.I.ピグメントブラック 1等の有機顔料C.I.ピグメントブラック 7等の無機顔料も用いることができる。
チタンブラックとは、チタン原子を含有する黒色粒子である。好ましくは低次酸化チタンや酸窒化チタン等である。チタンブラック粒子は、分散性向上、凝集性抑制などの目的で必要に応じ、表面を修飾することが可能である。酸化珪素、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、又は、酸化ジルコニウムで被覆することが可能であり、また、特開2007−302836号公報に表されるような撥水性物質での処理も可能である。
チタンブラックは、典型的には、チタンブラック粒子であり、個々の粒子の一次粒径及び平均一次粒径のいずれもが小さいものであることが好ましい。
具体的には、平均一次粒径で10nm〜45nmの範囲のものが好ましい。なお、本発明における粒径、即ち、粒子直径とは、粒子の外表面の投影面積と等しい面積をもつ円の直径である。粒子の投影面積は、電子顕微鏡写真での撮影により得られた面積を測定し、撮影倍率を補正することにより得られる。
チタンブラックの市販品の例としては、チタンブラック10S、12S、13R、13M、13M−C、13R、13R−N、13M−T(商品名:三菱マテリアル(株)製)、ティラック(Tilack)D(商品名:赤穂化成(株)製)などが挙げられる。
この形態において、チタンブラックは、組成物中において被分散体として含有されるものであり、被分散体中のSi原子とTi原子との含有比(Si/Ti)が質量換算で0.05以上が好ましく、0.05〜0.5がより好ましく、0.07〜0.4がさらに好ましい。
ここで、上記被分散体は、チタンブラックが一次粒子の状態であるもの、凝集体(二次粒子)の状態であるものの双方を包含する。
被分散体のSi/Tiを変更する(例えば、0.05以上とする)ためには、以下のような手段を用いることができる。
先ず、酸化チタンとシリカ粒子とを分散機を用いて分散することにより分散物を得て、この分散物を高温(例えば、850〜1000℃)にて還元処理することにより、チタンブラック粒子を主成分とし、SiとTiとを含有する被分散体を得ることができる。上記還元処理は、アンモニアなどの還元性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
酸化チタンとしては、TTO−51N(商品名:石原産業製)などが挙げられる。
シリカ粒子の市販品としては、AEROSIL(登録商標)90、130、150、200、255、300、380(商品名:エボニック製)などが挙げられる。
酸化チタンとシリカ粒子との分散は、分散剤を用いてもよい。分散剤としては、後述する分散剤の欄で説明するものが挙げられる。
上記の分散は溶剤中で行ってもよい。溶剤としては、水、有機溶剤が挙げられる。後述する有機溶剤の欄で説明するものが挙げられる。
Si/Tiが、例えば、0.05以上等に調整されたチタンブラックは、例えば、特開2008−266045公報の段落番号〔0005〕及び段落番号〔0016〕〜〔0021〕に記載の方法により作製することができる。
残渣物が低減される理由は未だ明確ではないが、上記のような被分散体は小粒径となる傾向があり(例えば、粒径が30nm以下)、更に、この被分散体のSi原子が含まれる成分が増すことにより、膜全体の下地との吸着性が低減され、これが、遮光膜の形成における未硬化の組成物(特に、チタンブラック)の現像除去性の向上に寄与すると推測している。
また、チタンブラックは、紫外光から赤外光までの広範囲に亘る波長領域の光に対する遮光性に優れることから、上記したチタンブラック及びSi原子を含む被分散体(好ましくはSi/Tiが質量換算で0.05以上であるもの)を用いて形成された遮光膜は優れた遮光性を発揮する。
なお、被分散体中のSi原子とTi原子との含有比(Si/Ti)は、例えば、特開2013−249417号公報の段落0033に記載の方法(1−1)又は方法(1−2)を用いて測定できる。
また、組成物を硬化して得られた遮光膜に含有される被分散体について、その被分散体中のSi原子とTi原子との含有比(Si/Ti)が0.05以上か否かを判断するには、特開2013−249417号公報の段落0035に記載の方法(2)を用いる。
また、この被分散体においては、チタンブラックと共に、分散性、着色性等を調整する目的で、Cu、Fe、Mn、V、Ni等の複合酸化物、酸化コバルト、酸化鉄、カーボンブラック、アニリンブラック等からなる黒色顔料を、1種又は2種以上を組み合わせて、被分散体として併用してもよい。
この場合、全被分散体中の50質量%以上をチタンブラックからなる被分散体が占めることが好ましい。
また、この被分散体においては、遮光性の調整等を目的として、本発明の効果を損なわない限りにおいて、チタンブラックと共に、他の着色剤(有機顔料や染料など)を所望により併用してもよい。
以下、被分散体にSi原子を導入する際に用いられる材料について述べる。被分散体にSi原子を導入する際には、シリカなどのSi含有物質を用いればよい。
用いうるシリカとしては、沈降シリカ、フュームドシリカ、コロイダルシリカ、合成シリカなどを挙げることができ、これらを適宜選択して使用すればよい。
更に、シリカ粒子の粒径が遮光膜を形成した際に膜厚よりも小さい粒径であると遮光性がより優れるため、シリカ粒子として微粒子タイプのシリカを用いることが好ましい。なお、微粒子タイプのシリカの例としては、例えば、特開2013−249417号公報の段落0039に記載のシリカが挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
染料としては、例えば特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許4808501号明細書、米国特許5667920号明細書、米国特許505950号明細書、米国特許5667920号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報等に開示されている色素を使用できる。化学構造として区分すると、ピラゾールアゾ化合物、ピロメテン化合物、アニリノアゾ化合物、トリフェニルメタン化合物、アントラキノン化合物、ベンジリデン化合物、オキソノール化合物、ピラゾロトリアゾールアゾ化合物、ピリドンアゾ化合物、シアニン化合物、フェノチアジン化合物、ピロロピラゾールアゾメチン化合物等を使用できる。また、染料としては色素多量体を用いてもよい。色素多量体としては、特開2011−213925号公報、特開2013−041097号公報に記載されている化合物が挙げられる。
このような分光特性を有する着色剤としては、例えば、ピロロピロール化合物、銅化合物、シアニン化合物、フタロシアニン化合物、イミニウム化合物、チオール錯体系化合物、遷移金属酸化物系化合物、スクアリリウム化合物、ナフタロシアニン化合物、クオタリレン化合物、ジチオール金属錯体系化合物、クロコニウム化合物等が挙げられる。
フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、イミニウム化合物、シアニン化合物、スクアリウム化合物及びクロコニウム化合物は、特開2010−111750号公報の段落0010〜0081に開示の化合物を使用してもよく、この内容は本明細書に組み込まれる。シアニン化合物は、例えば、「機能性色素、大河原信/松岡賢/北尾悌次郎/平嶋恒亮・著、講談社サイエンティフィック」を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
ピロロピロール化合物としては、下記一般式(1)で表される化合物が好ましい。
一般式(1)中、R1aおよびR1bは、それぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、R2およびR3は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、R2およびR3の少なくとも一方は電子吸引性基であり、R2およびR3は互いに結合して環を形成しても良く、R4は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換ホウ素、金属原子を表し、R4は、R1a、R1bおよびR3から選ばれる1以上と共有結合もしくは配位結合しても良い。
R1a又はR1bで表されるアリール基としては、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えばフェニル、o−メチルフェニル、p−メチルフェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリルなどが挙げられる。
R1a又はR1bで表されるヘテロアリール基としては、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12のヘテロアリール基である。ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。ヘテロアリール基としては、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ナフトチアゾリル、ベンズオキサゾリル、m−カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。
一般式(1)中のR1a及びR1bは、互いに同一でも異なってもよい。
本発明においては、Hammettのσp値が0.2以上の置換基を電子求引性基として例示することができる。σp値として好ましくは0.25以上であり、より好ましくは0.3以上であり、特に好ましくは0.35以上である。上限は特に制限はないが、好ましくは0.80以下である。
一般式(1)中の2つのR2は、互いに同一でも異なってもよく、また、2つのR3は、互いに同一でも異なってもよい。
R4は、R1a、R1bおよびR3から選ばれる1以上と共有結合もしくは配位結合しても良い。
一般式(1)中の2つのR4は、互いに同一でも異なってもよい。
本発明の着色組成物は、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物を含有する。重合性化合物は、エチレン性不飽和結合を有する基を1個以上有する化合物が好ましく、2個以上有する化合物がより好ましく、3個以上有することがさらに好ましい。上限は、たとえば、15個以下が好ましく、6個以下がより好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。
重合性化合物の分子量は、100〜3000が好ましく、250〜1500がより好ましい。
重合性化合物は、3〜15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3〜6官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。
モノマー及びプレポリマーの例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)やそのエステル類、アミド類、並びにこれらの多量体が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、および不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類、並びにこれらの多量体である。また、ヒドロキシル基、アミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物や、単官能若しくは多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との反応物、ハロゲン基やトシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との反応物も好適である。また、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン等のビニルベンゼン誘導体、ビニルエーテル、アリルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号〔0095〕〜〔0108〕に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
以下に好ましい重合性化合物の態様を示す。
カプロラクトンに由来する構造を有する化合物としては、分子内にカプロラクトンに由来する構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸及びε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式(Z−1)で表されるカプロラクトンに由来する構造を有する化合物が好ましい。
一般式(Z−4)中、(メタ)アクリロイル基の合計は3個又は4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。
一般式(Z−5)中、(メタ)アクリロイル基の合計は5個又は6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。
また、各mの合計は、2〜40の整数が好ましく、2〜16の整数がより好ましく、4〜8の整数が特に好ましい。
一般式(Z−5)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(Z−4)又は一般式(Z−5)中の−((CH2)yCH2O)−又は−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」とも称する。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200(新中村化学社製)、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
本発明の着色組成物は、重合性化合物の反応を促進させることなどを目的として、分子内に2個以上のメルカプト基を有する多官能チオール化合物を含んでいてもよい。多官能チオール化合物は、2級のアルカンチオール類であることが好ましく、特に下記一般式(T1)で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
一般式(T1)
(式(T1)中、nは2〜4の整数を表し、Lは2〜4価の連結基を表す。)
本発明の着色組成物は、エポキシ基を有する化合物を含有することも好ましい。
エポキシ基を有する化合物としては、1分子内にエポキシ基を2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ基は、1分子内に2〜10個が好ましく、2〜5個がより好ましく、3個が特に好ましい。
また、エポキシ基は、連結基を介して連結していることが好ましい。連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、−O−、−NR’−(R’は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、水素原子が好ましい)で表される構造、−SO2−、−CO−、−O−および−S−から選ばれる少なくとも一つを含む基が挙げられる。
エポキシ基を有する化合物は、特開2013−011869号公報の段落番号0034〜0036、特開2014−043556号公報の段落番号0147〜0156、特開2014−089408号公報の段落番号0085〜0092に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれることとする。
市販品としては、例えば、「EHPE3150、(株)ダイセル製」、「EPICLON N660(DIC(株)社製)」などが挙げられる。
本発明の着色組成物は、フッ素原子、珪素原子、炭素数8以上の直鎖アルキル基、及び、炭素数3以上の分鎖アルキル基からなる群から選択される1種以上、並びに、硬化性官能基を有する硬化性化合物(以下、硬化性化合物Aともいう)を含有することも好ましい。
硬化性化合物Aは、フッ素原子と硬化性官能基とを有する硬化性化合物であることが好ましい。この態様によれば、反射率の小さい硬化膜を形成しやすい。
なお、本発明において、硬化性化合物Aは、上述した重合性化合物、エポキシ基を有する化合物、および後述する樹脂とは異なる化合物である。本発明において、フッ素原子とエチレン性不飽和結合を有する化合物は、硬化性化合物Aに含まれることとする。また、フッ素原子と、エポキシ基と、を有する化合物は、硬化性化合物Aに含まれることとする。
硬化性化合物Aの好適態様の一つとしては、ベンゼン環構造を有しない化合物であることが挙げられ、フッ素原子を有し、かつ、ベンゼン環構造を有しない化合物が好ましい。
なお、後述するシランカップリング剤は、硬化性化合物Aには含まれない。
フッ素原子で置換されたアルキレン基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であることが好ましい。
フッ素原子で置換されたアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であることが好ましい。
フッ素原子で置換されたアルキレン基及びフッ素原子で置換されたアルキル基中の炭素数は、1〜20であることが好ましく、1〜10であることがより好ましく、1〜5であることがさらに好ましい。
フッ素原子で置換されたアリール基は、アリール基がフッ素原子で直接に置換されているか、トリフルオロメチル基で置換されていることが好ましい。
フッ素原子で置換されたアルキレン基、フッ素原子で置換されたアルキル基、及び、フッ素原子で置換されたアリール基は、フッ素原子以外の置換基をさらに有していてもよい。
フッ素原子で置換されたアルキル基及びフッ素原子で置換されたアリール基の例としては、例えば、特開2011−100089号公報の段落0266〜0272を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
式(X) −(LA−O)−
上記LAは、フッ素原子で置換されたアルキレン基を表す。なお、アルキレン基中の炭素数は、1〜20であることが好ましく、1〜10であることがより好ましく、1〜5であることがさらに好ましい。なお、上記フッ素原子で置換されたアルキレン基中には、酸素原子が含まれていてもよい。
また、フッ素原子で置換されたアルキレン基は直鎖状であっても、分岐状であってもよい。
パーフルオロアルキレンエーテル基とは、上記LAがパーフルオロアルキレン基であることを意図する。パーフルオロアルキレン基とは、アルキレン基中の水素原子がすべてフッ素原子で置換された基を意図する。
式(X)で表される基(繰り返し単位)は繰り返して連結していてもよく、その繰り返し単位数は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、1〜50が好ましく、1〜20がより好ましい。
つまり、式(X−1)で表される基であることが好ましい。
式(X−1) −(LA−O)r−
式(X−1)中、LAは上記の通りであり、rは繰り返し単位数を表し、その好適範囲は上述の通りである。
なお、複数の−(LA−O)−中のLAは同一であっても異なっていてもよい。
部分構造(S)
アリールシリル基におけるアリール基としては、例えば、フェニル基が挙げられる。
上記部分構造(S)を含む場合、部分構造(S)を含んで環状構造を形成していてもよい。本発明で好ましく採用される部分構造(S)としては、−Si(R)2−O−Si(R)2−(Rは炭素数1〜3のアルキル基)、アルコキシシリル基が好ましい。部分構造(S)を含む構造の例としては、例えば、特開2011−100089号公報の段落0277〜0279を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
硬化性化合物Aが炭素数3以上の分岐アルキル基を含んでいる場合、分岐アルキル基の炭素数は、3〜20が好ましく、5〜15がより好ましい。炭素数3以上の分岐アルキル基は、末端に−CH(CH3)2、−C(CH3)3を有することが好ましい。
硬化性官能基は、(メタ)アクリロイルオキシ基、エポキシ基、オキセタニル基、イソシアナート基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、チオール基、アルコキシシリル基、メチロール基、ビニル基、(メタ)アクリルアミド基、スチリル基、及び、マレイミド基からなる群から選択される1種以上であることが好ましく、(メタ)アクリロイルオキシ基、エポキシ基、及びオキセタニル基からなる群から選択される1種以上であることがより好ましい。
なお、硬化性官能基としてエチレン性不飽和基が含まれる場合、硬化性化合物A中におけるエチレン性不飽和基の量は0.1〜10.0mol/gが好ましく、1.0〜5.0mol/gがより好ましい。
また、1分子中における、硬化性官能基の数は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、2つ以上が好ましく、4つ以上がより好ましい。上限は特に制限されないが、10つ以下の場合が多く、6つ以下の場合がより多い。
式(B1)〜(B3)中、L1〜L4が2価の連結基を表す場合、2価の連結基としては、ハロゲン原子が置換していてもよいアルキレン基、ハロゲン原子が置換していてもよいアリーレン基、−NR12−、−CONR12−、−CO−、−CO2−、SO2NR12−、−O−、−S−、−SO2−、又は、これらの組み合わせが挙げられる。なかでも、炭素数2〜10のハロゲン原子が置換していてもよいアルキレン基及び炭素数6〜12のハロゲン原子が置換していてもよいアリーレン基からなる群から選択される少なくとも1種、又は、これらの基と−NR12−、−CONR12−、−CO−、−CO2−、SO2NR12−、−O−、−S−、及びSO2−からなる群から選択される少なくとも1種の基との組み合わせからなる基が好ましく、炭素数2〜10のハロゲン原子が置換していてもよいアルキレン基、−CO2−、−O−、−CO−、−CONR12−、又は、これらの基の組み合わせからなる基がより好ましい。ここで、上記R12は、水素原子又はメチル基を表す。
また、特開2015−017244号公報の段落番号0073に記載された繰り返し単位も挙げられる。この内容は、本明細書に組み込まれることとする。
上記式(B2)で表される繰り返し単位及び式(B3)で表される繰り返し単位の合計含有量は、硬化性化合物A中の全繰り返し単位に対して、5〜70モル%であることが好ましく、10〜60モル%であることがより好ましい。上記式(B2)で表される繰り返し単位及び式(B3)で表される繰り返し単位の合計含有量は、硬化性化合物A中の全繰り返し単位に対して、5モル%以上が好ましく、10モル%以上がより好ましい。
なお、式(B2)で表される繰り返し単位が含まれず、式(B3)で表される繰り返し単位が含まれる場合は、式(B2)で表される繰り返し単位の含有量は0モル%として、式(B3)で表される繰り返し単位の含有量が上記範囲であることが好ましい。
また、硬化性化合物Aがポリマーである場合、分散度(重量平均分子量/数平均分子量)は、1.80〜3.00であることが好ましく、2.00〜2.90であることがより好ましい。
上記屈折率の好適範囲としては、遮光膜の低反射性の点で、1.2〜1.5であることが好ましく、1.3〜1.5であることがより好ましい。
着色組成物は、硬化性化合物Aを1種単独で含んでいてもよく、2種以上を含んでいてもよい。着色組成物が硬化性化合物Aを2種以上含む場合は、その合計が上記範囲内であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、樹脂を含むことが好ましい。樹脂は、例えば、着色剤を組成物中で分散させる用途又はバインダーの用途で配合される。なお、主に着色剤を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的で使用することもできる。
本発明の着色組成物は、樹脂としてアルカリ可溶性樹脂を含有する。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性およびパターン形成性が向上する。なお、アルカリ可溶性樹脂は、分散剤やバインダーとして用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であってもよく、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性ヒドロキシル基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
重合性基を含有するアルカリ可溶性樹脂としては、ダイヤナ−ルNRシリーズ(三菱レイヨン株式会社製)、Photomer6173(COOH含有 polyurethane acrylic oligomer.Diamond Shamrock Co.,Ltd.製)、ビスコートR−264、KSレジスト106(いずれも大阪有機化学工業株式会社製)、サイクロマーPシリーズ(例えば、ACA230AA)、プラクセル CF200シリーズ(いずれも(株)ダイセル製)、Ebecryl3800(ダイセルユーシービー株式会社製)、アクリキュア−RD−F8(日本触媒社製)などが挙げられる。
また、市販品としては、例えばFF−426(藤倉化成社製)などを用いることもできる。
一般式(ED2)中、Rは、水素原子または炭素数1〜30の有機基を表す。一般式(ED2)の具体例としては、特開2010−168539号公報の記載を参酌できる。
式(X)において、R1は、水素原子またはメチル基を表し、R2は炭素数2〜10のアルキレン基を表し、R3は、水素原子またはベンゼン環を含んでもよい炭素数1〜20のアルキル基を表す。nは1〜15の整数を表す。
さらに、特開2012−32767号公報に記載の段落番号0029〜0063に記載の共重合体(B)および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開2012−208474号公報の段落番号0088〜0098に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−137531号公報の段落番号0022〜0032に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2013−024934号公報の段落番号0132〜0143に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2011−242752号公報の段落番号0092〜0098および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−032770号公報の段落番号0030〜0072の記載のバインダー樹脂を用いることもできる。これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、樹脂として分散剤を含有することができる。
分散剤は、酸性樹脂、塩基性樹脂および両性樹脂から選ばれる1種以上を含むことが好ましい。
酸性樹脂が有する酸基としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性ヒドロキシル基などが挙げられ、カルボキシル基が好ましい。
酸性樹脂は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、グラフト共重合体のいずれでも用いることができる。
酸性樹脂の酸価は、5〜200mgKOH/gが好ましく、10〜150mgKOH/gがより好ましく、50〜150mgKOH/gがさらに好ましい。
塩基性樹脂が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましい。塩基性樹脂は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、グラフト共重合体のいずれでも用いることができる。
塩基性樹脂のアミン価は、5〜200mgKOH/gが好ましく、5〜150mgKOH/gがより好ましく、5〜100mgKOH/gがさらに好ましい。
両性樹脂は、酸価が5mgKOH/g以上で、アミン価が5mgKOH/g以上であることが好ましい。酸価は、5〜200mgKOH/gが好ましく、10〜200mgKOH/gがより好ましく、30〜200mgKOH/gが更に好ましく、30〜180mgKOH/gが特に好ましい。アミン価は、5〜200mgKOH/gが好ましく、10〜150mgKOH/gがより好ましく、10〜130mgKOH/gが特に好ましい。
両性樹脂の酸価とアミン価の比率は、酸価:アミン価=1:3〜3:1が好ましく、1:2〜2:1がより好ましい。酸価とアミン価の比率が上記範囲であれば、着色剤の分散性と、現像性の両立をより効果的に達成することができる。
また、両性樹脂の市販品としては、例えば、ビックケミー社製のDISPERBYK−130、DISPERBYK−140、DISPERBYK−142、DISPERBYK−145、DISPERBYK−180、DISPERBYK−187、DISPERBYK−191、DISPERBYK−2001、DISPERBYK−2010、DISPERBYK−2012、DISPERBYK−2025、BYK−9076、味の素ファインテクノ社製のアジスパーPB821、アジスパーPB822、アジスパーPB881等が挙げられる。
酸基を有する繰り返し単位は、酸基を有するモノマーを用いて構成できる。酸基に由来するモノマーとしては、カルボキシル基を有するビニルモノマー、スルホン酸基を有するビニルモノマー、リン酸基を有するビニルモノマーなどが挙げられる。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとしては、(メタ)アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有するモノマーと無水マレイン酸、無水フタル酸、無水コハク酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なかでも、未露光部の現像除去性の観点から、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有するモノマーと無水マレイン酸、無水フタル酸、無水コハク酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物が好ましい。
スルホン酸基を有するビニルモノマーとしては、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸などが挙げられる。
リン酸基を有するビニルモノマーとしては、リン酸モノ(2−アクリロイルオキシエチルエステル)、リン酸モノ(1−メチル−2−アクリロイルオキシエチルエステル)などが挙げられる。
また、酸基を有する繰り返し単位としては、特開2008−165059号公報の段落番号0067〜0069の記載を参酌でき、この内容は本明細書に含まれることとする。
なお、本発明において、グラフト共重合体とは、グラフト鎖を有する樹脂を意味する。また、グラフト鎖とは、ポリマーの主鎖の根元から、主鎖から枝分かれしている基の末端までを示す。
また、グラフト鎖1本あたりの水素原子を除いた原子数は、40〜10000が好ましく、50〜2000がより好ましく、60〜500が更に好ましい。
グラフト共重合体のグラフト鎖としては、グラフト部位と溶剤との相互作用性を向上させ、それにより分散性を高めるために、ポリ(メタ)アクリル、ポリエステル、又はポリエーテルを有するグラフト鎖であることが好ましく、ポリエステル又はポリエーテルを有するグラフト鎖であることがより好ましい。
グラフト共重合体は、グラフト鎖を有する繰り返し単位を、質量換算で、グラフト共重合体の総質量に対し2〜90質量%の範囲で含むことが好ましく、5〜30質量%の範囲で含むことがより好ましい。グラフト鎖を有する繰り返し単位の含有量が、この範囲内であると、着色剤の分散性が良好である。
オリゴイミン系グラフト共重合体としては、pKa14以下の官能基を有する部分構造Xを有する繰り返し単位と、原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yを含む側鎖とを有し、かつ主鎖及び側鎖の少なくとも一方に塩基性窒素原子を有する樹脂が好ましい。
ここで、塩基性窒素原子とは、塩基性を呈する窒素原子であれば特に制限はない。オリゴイミン系グラフト共重合体は、塩基強度pKb14以下の窒素原子を有する構造を含有することが好ましく、pKb10以下の窒素原子を有する構造を含有することがより好ましい。
本発明において塩基強度pKbとは、水温25℃でのpKbをいい、塩基の強さを定量的に表すための指標のひとつであり、塩基性度定数と同義である。塩基強度pKbと、後述の酸強度pKaとは、pKb=14−pKaの関係にある。
一般式(I−2)で表される繰り返し単位は、オリゴイミン系グラフト共重合体に含まれる全繰り返し単位中、10〜90モル%含有されることが好ましく、30〜70モル%含有されることが最も好ましい。
分散安定性及び親疎水性のバランスの観点からは、繰り返し単位(I−1)及び繰り返し単位(I−2)の含有比〔(I−1):(I−2)〕は、モル比で10:1〜1:100の範囲であることが好ましく、1:1〜1:10の範囲であることがより好ましい。
部分構造Xは、水温25℃でのpKaが14以下の官能基を有する。ここでいう「pKa」とは、化学便覧(II)(改訂4版、1993年、日本化学会編、丸善株式会社)に記載されている定義のものである。
「pKa14以下の官能基」は、物性がこの条件を満たすものであれば、その構造などは特に限定されず、公知の官能基でpKaが上記範囲を満たすものが挙げられるが、特にpKaが12以下である官能基が好ましく、pKaが11以下である官能基が最も好ましい。部分構造Xとして具体的には、例えば、カルボン酸基(pKa:3〜5程度)、スルホン酸基(pKa:−3〜−2程度)、−COCH2CO−(pKa:8〜10程度)、−COCH2CN(pKa:8〜11程度)、−CONHCO−、フェノール性水酸基、−RFCH2OH又は−(RF)2CHOH(RFはペルフルオロアルキル基を表す。pKa:9〜11程度)、スルホンアミド基(pKa:9〜11程度)等が挙げられ、特にカルボン酸基(pKa:3〜5程度)、スルホン酸基(pKa:−3〜−2程度)、−COCH2CO−(pKa:8〜10程度)が好ましい。
部分構造Xとしては、特に、下記一般式(V−1)、一般式(V−2)又は一般式(V−3)で表される構造を有するものが好ましい。
原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yとしては、オリゴイミン系グラフト共重合体の主鎖部と連結できるポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリ(メタ)アクリル酸エステル等の公知のポリマー鎖が挙げられる。Yにおける、オリゴイミン系グラフト共重合体との結合部位は、Yの末端であることが好ましい。
Yは、塩基性窒素原子と結合していることが好ましい。塩基性窒素原子とYとの結合様式は、共有結合、イオン結合、又は、共有結合及びイオン結合の混合である。塩基性窒素原子とYとの結合様式の比率は、共有結合:イオン結合=100:0〜0:100であることが好ましく、95:5〜5:95がより好ましく、90:10〜10:90が最も好ましい。Yは、塩基性窒素原子とアミド結合、又はカルボン酸塩としてイオン結合していることが好ましい。
Yの数平均分子量はGPC法によるポリスチレン換算値により測定することができる。Yの数平均分子量は、特に1,000〜50,000が好ましく、1,000〜30,000が分散性・分散安定性・現像性の観点から最も好ましい。
Yで示される側鎖構造は、主鎖に対し、樹脂1分子中に、2つ以上連結していることが好ましく、5つ以上連結していることが最も好ましい。
Yの詳細については、特開2013−064979号公報の段落番号0086〜0098の記載を参酌でき、本明細書にはこれらの内容が組み込まれることとする。
上述したオリゴイミン系グラフト共重合体の具体例は、例えば、以下が挙げられる。また、特開2013−064979号公報の段落番号0099〜0109、0119〜0124に記載された樹脂が挙げられ、本明細書にはこれらの内容が組み込まれる。
式(1)〜式(4)において、X1、X2、X3、X4、及びX5は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表す。X1、X2、X3、X4、及びX5としては、合成上の制約の観点からは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜12のアルキル基であることが好ましく、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基であることがより好ましく、メチル基が特に好ましい。
また、式(1)及び式(2)において、j及びkは、それぞれ独立に、2〜8の整数を表す。式(1)及び式(2)におけるj及びkは、分散安定性、現像性の観点から、4〜6の整数が好ましく、5が最も好ましい。
式(4)中、R4は水素原子又は1価の有機基を表し、この1価の有機基としては特に構造上限定はされない。R4として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基が挙げられ、更に好ましくは、水素原子、又はアルキル基である。R4がアルキル基である場合、アルキル基としては、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基、炭素数3〜20の分岐状アルキル基、又は炭素数5〜20の環状アルキル基が好ましく、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数1〜6の直鎖状アルキル基が特に好ましい。式(4)において、qが2〜500のとき、グラフト共重合体中に複数存在するX5及びR4は互いに同じであっても異なっていてもよい。
また、式(2)で表される繰り返し単位としては、分散安定性、現像性の観点から、下記式(2A)で表される繰り返し単位であることがより好ましい。
式(2A)中、X2、Y2、Z2及びmは、式(2)におけるX2、Y2、Z2及びmと同義であり、好ましい範囲も同様である。
式(3A)又は(3B)中、X3、Y3、Z3及びpは、式(3)におけるX3、Y3、Z3及びpと同義であり、好ましい範囲も同様である。
A. J. Leo, Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol.4, C. Hansch, P. G. Sammnens, J. B. Taylor and C. A. Ramsden, Eds., p.295, Pergamon Press, 1990 C. Hansch & A. J. Leo. SUbstituent Constants For Correlation Analysis in Chemistry and Biology. John Wiley & Sons. A.J. Leo. Calculating logPoct from structure. Chem. Rev., 93, 1281−1306, 1993.
logP=log(Coil/Cwater)
式中、Coilは油相中の化合物のモル濃度を、Cwaterは水相中の化合物のモル濃度を表す。
logPの値が0をはさんでプラスに大きくなると油溶性が増し、マイナスで絶対値が大きくなると水溶性が増すことを意味し、有機化合物の水溶性と負の相関があり、有機化合物の親疎水性を見積るパラメータとして広く利用されている。
R1、R2、及びR3は、より好ましくは水素原子、又は炭素原子数が1〜3のアルキル基であり、最も好ましくは、水素原子又はメチル基である。R2及びR3は、水素原子であることが特に好ましい。
Lは、単結合、アルキレン基又はオキシアルキレン構造を含む2価の連結基であることが好ましい。オキシアルキレン構造は、オキシエチレン構造又はオキシプロピレン構造であることがより好ましい。また、Lは、オキシアルキレン構造を2以上繰り返して含むポリオキシアルキレン構造を含んでいてもよい。ポリオキシアルキレン構造としては、ポリオキシエチレン構造又はポリオキシプロピレン構造が好ましい。ポリオキシエチレン構造は、−(OCH2CH2)n−で表され、nは、2以上の整数が好ましく、2〜10の整数であることがより好ましい。
グラフト共重合体は、酸基を有する繰り返し単位を含有してもしなくてもよいが、含有する場合、酸基を有する繰り返し単位の含有量は、質量換算で、グラフト共重合体の総質量に対して、好ましくは5〜80質量%が好ましく、より好ましくは、10〜60質量%である。
グラフト共重合体は、塩基性基を有する繰り返し単位を含有してもしなくてもよいが、含有する場合、塩基性基を有する繰り返し単位の含有量は、質量換算で、グラフト共重合体の総質量に対して、好ましくは0.01〜50質量%であり、より好ましくは、現像性阻害抑制という観点から、0.01〜30質量%である。
グラフト共重合体は、配位性基を有する繰り返し単位、又は、反応性を有する官能基を有する繰り返し単位を含有してもしなくてもよいが、含有する場合、これらの繰り返し単位の含有量は、質量換算で、グラフト共重合体の総質量に対して、好ましくは10〜80質量%であり、より好ましくは、現像性阻害抑制という観点から、20〜60質量%である。
一般式(iv)〜一般式(vi)中、R11、R12、及びR13は、より好ましくは、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数が1〜3のアルキル基であり、最も好ましくは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である。一般式(iv)中、R12及びR13は、それぞれ水素原子であることが特に好ましい。
一般式(v)中のYは、メチン基又は窒素原子を表す。
本発明の着色組成物は、顔料誘導体を含有してもよい。顔料誘導体は、有機顔料の一部分を、酸性基、塩基性基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が好ましい。顔料誘導体としては、着色剤Aの分散性及び分散安定性の観点から、酸性基又は塩基性基を有する顔料誘導体が好ましい。特に好ましくは、塩基性基を有する顔料誘導体である。また、上述した樹脂(分散剤)と、顔料誘導体の組み合わせは、分散剤が酸性分散剤で、顔料誘導体が塩基性基を有する組み合わせが好ましい。
また、顔料誘導体が有する酸性基としては、スルホン酸基、カルボン酸基及びその塩が好ましく、カルボン酸基及びスルホン酸基がさらに好ましく、スルホン酸基が特に好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、特に三級アミノ基が好ましい。
本発明の着色組成物は、有機溶剤を含有してもよい。
有機溶剤は、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、重合性化合物、アルカリ可溶性樹脂等の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明において、有機溶剤は、過酸化物の含有率が0.8mmol/L以下であることが好ましく、過酸化物を実質的に含まないことがより好ましい。
本発明の着色組成物は、有機溶剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物においては、着色組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
本発明の着色組成物が重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量は、着色組成物の質量に対して、0.01〜5質量%が好ましい。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基(好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基)を2以上(好ましくは5以上)有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができ、下記化合物も本発明で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは3,000〜50,000であり、例えば、14,000である。
本発明の着色組成物は、界面活性剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、基板密着性を向上させる目的で、シランカップリング剤を含有させてもよい。
シランカップリング剤とは、分子中に加水分解性基とそれ以外の官能基を有する化合物である。なお、アルコキシ基等の加水分解性基は、珪素原子に結合している。
加水分解性基とは、珪素原子に直結し、加水分解反応及び/又は縮合反応によってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルケニルオキシ基が挙げられる。加水分解性基が炭素原子を有する場合、その炭素数は6以下であることが好ましく、4以下であることがより好ましい。特に、炭素数4以下のアルコキシ基又は炭素数4以下のアルケニルオキシ基が好ましい。
また、シランカップリング剤は硬化膜の密着性を向上させるため、フッ素原子および珪素原子(ただし、加水分解性基が結合した珪素原子は除く)を含まないことが好ましく、フッ素原子、珪素原子(ただし、加水分解性基が結合した珪素原子は除く)、珪素原子で置換されたアルキレン基、炭素数8以上の直鎖アルキル基、及び、炭素数3以上の分鎖アルキル基は含まないことが望ましい。
なお、本発明において、シランカップリング剤は、上述した重合性化合物および硬化性化合物とは異なる化合物である。すなわち、分子中に加水分解性基とそれ以外の官能基を有する化合物はシランカップリング剤とする。
式(Z) *−Si(Rz1)3-m(Rz2)m
Rz1はアルキル基を表し、Rz2は加水分解性基を表し、mは1〜3の整数を表す。Rz1が表すアルキル基の炭素数は、1〜5が好ましく、1〜3がより好ましい。Rz2が表す加水分解性基の定義は上述の通りである。
式(W) Rz3−Lz−Si(Rz1)3-m(Rz2)m
Rz1はアルキル基を表し、Rz2は加水分解性基を表し、Rz3は、硬化性官能基を表し、Lzは、単結合又は2価の連結基を表し、mは1〜3の整数を表す。
Rz1が表すアルキル基の定義は上述の通りである。Rz2が表す加水分解性基の定義は上述の通りである。Rz3が表す硬化性官能基の定義は上述のとおりであり、好適範囲も上述の通りである。
Lzは、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、−NR12−、−CONR12−、−CO−、−CO2−、−SO2NR12−、−O−、−S−、−SO2−、又は、これらの組み合わせが挙げられる。
アルキレン基の炭素数は、1〜20が好ましい。アルキレン基は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキレン基およびアリーレン基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基が挙げられる。
Lzは、炭素数2〜10のアルキレン基および炭素数6〜12のアリーレン基からなる群から選択される少なくとも1種、又は、これらの基と−NR12−、−CONR12−、−CO−、−CO2−、−SO2NR12−、−O−、−S−、及び−SO2−からなる群から選択される少なくとも1種の基との組み合わせからなる基が好ましく、炭素数2〜10のアルキレン基、−CO2−、−O−、−CO−、−CONR12−、又は、これらの基の組み合わせからなる基がより好ましい。ここで、上記R12は、水素原子又はメチル基を表す。
mは1〜3を表し、2〜3が好ましく、3がより好ましい。
シランカップリング剤Yは、分子内に少なくとも1つの珪素原子を有すればよく、珪素原子は、以下の原子、置換基と結合できる。それらは同じ原子、置換基であっても異なっていてもよい。結合しうる原子、置換基は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1から20のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキル基及び/又はアリール基で置換可能なアミノ基、シリル基、炭素数1から20のアルコキシ基、アリーロキシ基などが挙げられる。これらの置換基はさらに、シリル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、チオアルコキシ基、アルキル基及び/又はアリール基で置換可能なアミノ基、ハロゲン原子、スルホンアミド基、アルコキシカルボニル基、アミド基、ウレア基、アンモニウム基、アルキルアンモニウム基、カルボキシル基、又はその塩、スルホ基、又はその塩などで置換されていてもよい。
なお、珪素原子には少なくとも一つの加水分解性基が結合している。加水分解性基の定義は、上述の通りである。
シランカップリング剤Yには、式(Z)で表される基が含まれていてもよい。
また、窒素原子は、任意の有機連結基を介して硬化性官能基と結合していることが好ましい。好ましい有機連結基としては、上述の窒素原子及びそれに結合する有機基に導入可能な置換基を挙げることができる。
シランカップリング剤Yには、硬化性官能基は一分子中に少なくとも一つ以上有していればよいが、硬化性官能基を2以上有する態様をとることも可能であり、感度、安定性の観点からは、硬化性官能基を2〜20有することが好ましく、4〜15有することがさらに好ましく、最も好ましくは分子内に硬化性官能基を6〜10有する態様である。
式(Y) (Ry3)n−LN−Si(Ry1)3-m(Ry2)m
Ry1はアルキル基を表し、Ry2は加水分解性基を表し、Ry3は、硬化性官能基を表し、
LNは、窒素原子を有する(n+1)価の連結基を表し、
mは1〜3の整数を表し、nは1以上の整数を表す。
式(Y)のRy1、Ry2、Ry3およびmは、式(W)のRz1、Rz2、Rz3およびmと同義であり、好ましい範囲も同様である。
式(Y)のnは、1以上の整数を表す。上限は、例えば、20以下が好ましく、15以下がより好ましく、10以下が更に好ましい。下限は、例えは、2以上が好ましく、4以上がより好ましく、6以上が更に好ましい。また、nは1とすることもできる。
式(Y)のLNは、窒素原子を有する基を表す。
窒素原子を有する基としては、下記式(LN−1)〜(LN−4)から選ばれる少なくとも一種、または、下記式(LN−1)〜(LN−4)と、−CO−、−CO2−、−O−、−S−および−SO2−から選ばれる少なくとも1種との組み合わせからなる基が挙げられる。アルキレン基は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキレン基およびアリーレン基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基が挙げられる。
式中、*は、連結手を表す。
本発明の着色組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開2004−295116号公報の段落0155〜0156に記載のものを挙げることができ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物においては、特開2004−295116号公報の段落0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
なお、「モノクロロベンゼンとメチルtert−ブチルエーテルとを実質的に含有しない」とは、着色組成物の全質量に対して、モノクロロベンゼンと、メチルtert−ブチルエーテルとの合計量が、例えば、0.5ppm以下が好ましく、0.1ppm以下がより好ましく、含有しないことが一層好ましい。
<<第1の態様>>
本発明の着色組成物の好ましい態様(第1の態様)は、フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤と、エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物と、アルカリ可溶性樹脂と、着色剤とを含む組成物であって、
有機顔料を含み、着色組成物の、波長400nm以上580nm未満の範囲における吸光度の最小値Aと、波長580nm以上750nm以下の範囲における吸光度の最小値Bとの比率A/Bが0.3〜3であり、波長400nm以上750nm以下の範囲における吸光度の最小値Cと、波長1000nm以上1300nm以下の範囲における吸光度の最大値Dとの比率C/Dが5以上となる着色組成物である。
この着色組成物を用いることで、波長400〜700nmの範囲における透過率の最大値が20%以下であり、波長850〜1300nmのある特定の範囲の最小値が80%以上の分光特性を有する膜を好適に形成できる。
Aλ=−log(Tλ) ・・・(1)
Aλは、波長λにおける吸光度であり、Tλは、波長λにおける透過率である。
本発明において、吸光度の値は、溶液の状態で測定した値であってもよく、着色組成物を用いて製膜した膜での値であってもよい。膜の状態で吸光度を測定する場合は、ガラス基板上にスピンコート等の方法により、乾燥後の膜厚が所定の膜厚となるように着色組成物を塗布し、100℃、120秒間ホットプレートで乾燥して調製した膜を用いることが好ましい。膜の膜厚は、膜を有する基板を、触針式表面形状測定器(ULVAC社製 DEKTAK150)を用いて測定することができる。
本発明の着色組成物を、ガラス基板上にスピンコート等の方法により、乾燥後の膜厚が前述した所定の膜厚となるように塗布し、100℃、120秒間ホットプレートで乾燥する。
膜の膜厚は、膜を有する乾燥後の基板を、触針式表面形状測定器(ULVAC社製 DEKTAK150)を用いて測定する。
この膜を有する乾燥後の基板を、紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)の分光光度計を用いて、波長300〜1300nmの範囲において透過率を測定する。
赤色顔料と、黄色顔料と、青色顔料と、紫色顔料とを上述のように組み合わせることで、波長400〜700nmの範囲における透過率の最大値が20%以下であり、波長900〜1300nmの範囲における最小値が80%以上の分光特性を有する膜を好適に形成できる。
第1の着色剤としては、上述したピロロピロール化合物が好ましい。
第2の着色剤としては、赤色顔料、黄色顔料、青色顔料、および、紫色顔料から選ばれる2種以上の顔料を含有することが好ましく、赤色顔料、黄色顔料、青色顔料、および、紫色顔料を含有することがより好ましい。好ましい具体例としては、赤色顔料としてのC.I.ピグメントレッド 254と、黄色顔料としてのC.I.ピグメントイエロー 139と、青色顔料としてのC.I.ピグメントブルー 15:6と、紫色顔料としてのC.I.ピグメントバイオレット 23とを含有することが好ましい。
第2の着色剤が、赤色顔料と、黄色顔料と、青色顔料と、紫色顔料とを組み合わせてなる場合、赤色顔料の、第2の着色剤全量に対する質量比が0.1〜0.4であり、黄色顔料の、第2の着色剤全量に対する質量比が0.1〜0.4であり、青色顔料の、第2の着色剤全量に対する質量比が0.20〜0.60であり、紫色顔料の、第2の着色剤全量に対する質量比が0.01〜0.30であることが好ましい。赤色顔料の、第2の着色剤全量に対する質量比が0.1〜0.3であり、黄色顔料の、第2の着色剤全量に対する質量比が0.1〜0.3であり、青色顔料の、第2の着色剤全量に対する質量比が0.3〜0.5であり、紫色顔料の、第2の着色剤全量に対する質量比が0.05〜0.25であることがより好ましい。
本発明の着色組成物において、第1の着色剤の含有量は、着色組成物の全固形分の0〜60質量%であることが好ましく、10〜40質量%であることがより好ましい。第2の着色剤の含有量は、着色組成物の全固形分の10〜60質量%であることが好ましく、30〜50質量%であることがより好ましい。第1の着色剤と第2の着色剤の合計量は、着色組成物の全固形分に対して、1〜80質量%であることが好ましく、20〜70質量%であることがより好ましく、30〜70質量%であることが更に好ましい。
本発明の着色組成物の好ましい態様(第2の態様)は、フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤と、エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物と、アルカリ可溶性樹脂と、着色剤とを含む組成物であって、更に、フッ素原子および硬化性官能基を有する硬化性化合物を含むことである。
このような着色組成物を用いることで、支持体との密着性に優れ、かつ、反射率の低い硬化膜を形成できる。
また、この態様においては、着色剤として黒色顔料を含むものを用いることが好ましい。第2の態様の着色組成物に黒色顔料を含有させることで、遮光膜としての性能に優れた硬化膜を形成しやすい。
第2の態様において、黒色顔料の含有量は、着色組成物中の全固形分に対して、20〜80質量%が好ましく、30〜70質量%がより好ましく、35〜60質量%がさらに好ましい。
本発明の着色組成物の好ましい態様(第3の態様)は、フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤と、エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物と、アルカリ可溶性樹脂と、着色剤とを含む組成物であって、さらに、α−アミノケトン系光重合開始剤を含み、フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤と、α−アミノケトン系光重合開始剤との質量比が、1:1.5〜1:10であることである。
このような着色組成物を用いることで、支持体との密着性に優れつつ、更には、矩形性に優れた硬化膜を形成することができる。
本発明の着色組成物の好ましい態様(第4の態様)は、フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤と、エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物と、アルカリ可溶性樹脂と、着色剤とを含む組成物であって、さらに、含フッ素オキシムエステル系光重合開始剤以外のオキシム系光重合開始剤(他のオキシム系光重合開始剤)を含む態様である。このような着色組成物を用いることで、感度および密着性が良好で、更には、色抜けが抑制された硬化膜を製造しやすい。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製できる。
着色組成物の調製に際しては、着色組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液として、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
本発明の着色組成物は、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルタでろ過することが好ましい。フィルタとしては、従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)等のフッ素樹脂、ナイロン−6、ナイロン−6,6等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン樹脂(高密度、超高分子量を含む)等によるフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン(高密度ポリプロピレンを含む)が好ましい。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度、さらに好ましくは0.05〜0.5μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一及び平滑な着色組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタリングを行ってもよい。
次に、本発明の硬化膜およびパターン形成方法について説明する。
また、着色パターン(着色画素)のサイズ(パターン幅)としては、2.5μm以下が好ましく、2.0μm以下がより好ましく、1.7μm以下が特に好ましい。下限は、例えば0.1μm以上とすることができ、0.2μm以上とすることもできる。
また、赤外光カットフィルタの表面上の少なくとも一部に、遮光膜を形成して、遮光膜付き赤外光カットフィルタとしてもよい。
遮光膜の厚みは特に制限されないが、0.2〜25μmが好ましく、1.0〜10μmがより好ましい。上記厚みは平均厚みであり、遮光膜の任意の5点以上の厚みを測定し、それらを算術平均した値である。
遮光膜の反射率は、10%以下が好ましく、8%以下がより好ましく、6%以下がさらに好ましく、4%以下が特に好ましい。なお、遮光膜の反射率は、遮光膜に、入射角度5°で400〜700nmの光を入射し、その反射率を日立ハイテクノロジー製分光器UV4100(商品名)により測定した値である。
次に、本発明のパターン形成方法について説明する。
本発明のパターン形成方法は、本発明の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、この着色組成物をパターン状に露光する工程と、この着色組成物の未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程とを経て製造することができる。さらに、必要に応じて、着色組成物層をベークする工程(プリベーク工程)、および、形成された着色パターンをベークする工程(ポストベーク工程)を設けてもよい。以下、各工程について詳細を述べる。
着色組成物層を形成する工程では、本発明の着色組成物を用いて、支持体上に着色組成物層を形成する。
また、基板上にCCD(電荷結合素子)やCMOS(相補性金属酸化膜半導体)等の固体撮像素子(受光素子)が設けられた固体撮像素子用基板を用いることができる。
加熱時間は、10秒〜300秒が好ましく、40〜250秒がより好ましく、80〜220秒がさらに好ましい。加熱は、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
次に、支持体上に形成した着色組成物層を、パターン状に露光する(露光工程)。例えば、支持体上に形成した着色組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は、例えば、30〜1500mJ/cm2が好ましく、50〜1000mJ/cm2がより好ましく、50〜500mJ/cm2が最も好ましい。低エネルギーでの製造と、安定製造性の両立の観点で上記範囲が好ましい。
露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、50体積%)で露光してもよい。また、露光エネルギーの照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度25体積%で照度25000W/m2などとすることができる。
次に、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する。未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の着色組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。
現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。
また、現像液には無機アルカリを用いてもよい。無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウムなどが好ましい。
また、現像液には、界面活性剤を用いてもよい。界面活性剤の例としては、上述した着色組成物で説明した界面活性剤が挙げられ、ノニオン系界面活性剤が好ましい。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)することが好ましい。
ポストベークは、硬化を促進するための現像後の加熱処理であり、加熱温度は、例えば100〜240℃が好ましい。また、画像表示装置の発光光源として有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)素子を用いた場合や、イメージセンサーの光電変換膜を有機素材で構成した場合は、50〜120℃(より好ましくは80〜100℃、さらに好ましくは80〜90℃)で加熱処理(ポストベーク)を行うことが好ましい。
ポストベーク処理は、現像後の膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
また、上述した現像工程前の露光で用いられる光の波長と、現像工程後の露光で用いられる光の波長の差は、200nm以下であることが好ましく、100〜150nm以下であることがより好ましい。
現像工程前および現像工程後の2段階で着色組成物層を露光することにより、最初の露光で着色組成物を適度に硬化させることができ、次の露光で着色組成物全体をほぼ硬化させることができる。結果として、210℃程度のポストベークのない低温条件でも、着色組成物の硬化性を向上させることができ、カラーフィルタの耐溶剤性を良好にすることができる。また、他色との混色を抑制することもできる。
また、現像工程前の露光での重合性化合物の反応率は、30〜60%であることが好ましい。このような反応率にすることにより重合性化合物を適度に硬化させた状態にすることができる。ここで、重合性化合物を有する化合物の反応率とは、重合性化合物が有する全不飽和二重結合中の反応した不飽和二重結合割合をいう。
また、現像工程後の露光での重合性化合物の反応率は、60〜90%であることが好ましい。このような反応率にすることにより、露光後の着色組成物層の硬化状態をより良好にすることができる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の硬化膜(カラーフィルタ、遮光膜など)を備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の硬化膜を備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の硬化膜(カラーフィルタ、遮光膜など)は、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などの、画像表示装置に用いることができる。
また、本発明におけるカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color−filter On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタに対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率および剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタは、耐光性などに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたCOA方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
本発明の赤外線センサは、本発明の硬化膜を備える。本発明の赤外線センサの構成としては、本発明の硬化膜を備えた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
更に、デバイス保護層上であって本発明の硬化膜の下(基板に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有してもよいし、本発明の硬化膜上に集光手段を有してもよい。
赤外線センサ100は、固体撮像素子110を有する。
固体撮像素子110上に設けられている撮像領域は、近赤外線吸収フィルタ111とカラーフィルタ112とを有する。
近赤外線吸収フィルタ111は、可視光領域の光(例えば、波長400〜700nmの光)を透過し、赤外領域の光(例えば、波長800〜1300nmの光、好ましくは波長900〜1200nmの光、更に好ましくは波長900〜1000nmの光)を遮蔽するもので構成されている。
カラーフィルタ112は、可視光領域における特定波長の光を透過及び吸収する画素が形成されたカラーフィルタであって、例えば、赤色、緑色、青色の画素が形成されたカラーフィルタなどが用いられる。カラーフィルタは、本発明の硬化膜を用いて形成することができる。
近赤外線透過フィルタ113と固体撮像素子110との間には、近赤外線吸収フィルタ111が形成されていない領域114が設けられている。領域114には、赤外線透過フィルタ113を透過した波長の光が透過可能な樹脂層(例えば、透明樹脂層など)が配置されている。
近赤外線透過フィルタ113は、可視光遮蔽性を有し、かつ、特定波長の赤外線を透過させるフィルタである。近赤外線透過フィルタ113は、上述した分光を有する本発明の硬化膜で構成されている。
カラーフィルタ112および近赤外線透過フィルタ113の入射光hν側には、マイクロレンズ115が配置されている。マイクロレンズ115を覆うように平坦化層116が形成されている。
図2に示す実施形態では、領域114に樹脂層が配置されているが、領域114に赤外線透過フィルタ113を形成してもよい。すなわち、固体撮像素子110上に、赤外線透過フィルタ113を形成してもよい。
また、図2に示す実施形態では、カラーフィルタ112の膜厚と、赤外線透過フィルタ113の膜厚が同一であるが、両者の膜厚は異なっていてもよい。
また、図2に示す実施形態では、カラーフィルタ112が、近赤外線吸収フィルタ111よりも入射光hν側に設けられているが、近赤外線吸収フィルタ111と、カラーフィルタ112との順序を入れ替えて、近赤外線吸収フィルタ111を、カラーフィルタ112よりも入射光hν側に設けてもよい。
また、図2に示す実施形態では、近赤外線吸収フィルタ111とカラーフィルタ112は隣接して積層しているが、両フィルタは必ずしも隣接している必要はなく、間に他の層が設けられていても良い。
この赤外線センサによれば、画像情報を同時に取り込むことができるため、動きを検知する対象を認識したモーションセンシングなどが可能である。更には、距離情報を取得できるため、3次元情報を含んだ画像の撮影等も可能である。
膜の光学濃度は、波長365nmの光を入射し、その透過率を日立ハイテクノロジー製分光器UV4100(商品名)により測定した。
(重量平均分子量の測定)
以下の条件で重量平均分子量(Mw)を測定した。
カラムの種類:TSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID(内径)×15.0cm)
展開溶媒:10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液カラム温度:25℃流量(サンプル注入量):0.6mL/min装置名:HLC−8220(東ソー(株)製)
検量線ベース樹脂:ポリスチレン樹脂
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、2時間、混合して、顔料分散液1〜4を調製した。
・C.I.ピグメントグリーン58 ・・・3.5部
・塩基性樹脂1 ・・・2.1部
・有機溶剤1 ・・・22.75部
・C.I.ピグメントグリーン36 ・・・3.9部
・C.I.ピグメントイエロー150 ・・・0.6部
・C.I.ピグメントイエロー185 ・・・0.2部
・C.I.ピグメントイエロー138スルホン化物 ・・・0.5部
・両性樹脂1 ・・・1.6部
・樹脂A1 ・・・1.6部
・有機溶剤1 ・・・25.0部
・C.I.ピグメントイエロー150 ・・・1.6部
・酸性樹脂1 ・・・1.2部
・有機溶剤1 ・・・9.2部
・有機溶剤2 ・・・1.6部
・C.I.ピグメントイエロー139 ・・・2.1部
・樹脂A1 ・・・0.4部
・両性樹脂2 ・・・0.4部
・有機溶剤1 ・・・13.5部
特開2012−173356号公報の段落0304〜0307に記載の方法で合成した。樹脂A1は、アルカリ可溶性樹脂でもある。
・塩基性樹脂1:(製品名Diperbyk162、ビックケミー製、アミン価13mgKOH/g)
・酸性樹脂1:(製品名Diperbyk111、ビックケミー製、酸価129mgKOH/g)
・両性樹脂1:下記構造(各繰り返し単位に併記した数値は、各繰り返し単位の含有量〔質量比〕を表す。側鎖の繰り返し部位に併記される数値は、繰り返し部位の繰り返し数を示す。酸価32.3mgKOH/g、アミン価45.0mgKOH/g、Mw=9000)
・両性樹脂2:下記構造(各繰り返し単位に併記した数値は、各繰り返し単位の含有量〔質量比〕を表す。側鎖の繰り返し部位に併記される数値は、繰り返し部位の繰り返し数を示す。酸価44.3mgKOH/g、アミン価40.0mgKOH/g、Mw=10400)
・有機溶剤1:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
・有機溶剤2:シクロヘキサノン
下記の表1に示す原料を、表1に示す割合(質量部)で混合および攪拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製、DFA4201NXEY)でろ過して、着色組成物を調製した。
得られた着色組成物を、あらかじめヘキサメチルジシラザンを噴霧した200mm(8インチ)シリコンウエハ(基板)に塗布し、塗布膜を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が2.0μmになるように、90℃のホットプレートを用いて150秒間加熱処理(プリベーク)を行なった。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、365nmの波長で、パターンが3.0μm四方のIslandパターンマスクを通して露光した。露光条件は、50〜1200mJ/cm2の種々の露光量、照度10000W、大気条件(酸素濃度21体積%)とした。
その後、露光された塗布膜が形成されているシリコンウエハをスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像した。このようにして、下塗り層付シリコンウエハに、着色パターン(3.0μm角の正方形ピクセルパターン)を形成した。
着色パターンが形成されたシリコンウエハを、真空チャック方式で水平回転テーブルに固定し、このシリコンウエハを回転装置によって回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理した。その後、このシリコンウエハをスプレー乾燥した。
得られたシリコンウエハに、UVキュア装置UMA−802−HC552FFAL(ウシオ電機株式会社製)を使用して露光量10Jの紫外光を照射した。
以上により、カラーフィルタ(着色パターン付シリコンウエハ)を得た。
上記着色パターン(3.0μm角の正方形ピクセルパターン)を解像する最適露光量(mJ)を決定し、これを感度とした。
(密着感度の評価)
上記感度を評価したシリコンウエハを光学顕微鏡で観察し、3.0μm角の正方形ピクセルパターンが全く剥れない最低露光量(mJ)を決定し、これを密着感度とした。
(矩形性の評価)
上記感度を評価したシリコンウエハの断面を走査型電子顕微鏡で観察し、最適露光量で形成した3.0μm角の正方形ピクセルパターン側壁の、シリコンウエハ表面に対する角度を測定し、以下の評価基準で評価した。 「3」:側壁の角度が80°以上〜100°未満
「2」:側壁の角度が70°以上80°未満、もしくは100°以上110°未満
「1」:側壁の角度が70°未満、もしくは110°以上
(経時安定性の評価)
得られた着色組成物を室温(25℃)で1ヶ月間保管した。室温1ヶ月間保管前後の着色組成物を用いて、上記カラーフィルタを作製した。露光量は、室温1ヶ月間保管前における最適露光量とした。作製したカラーフィルタのピクセル線幅の差を測定し、以下の評価基準で経時安定性を評価した。
「3」:室温1ヶ月間保管前後でピクセル線幅の変動は0.10μm未満
「2」:室温1ヶ月間保管前後でピクセル線幅の変動は0.10μm以上0.15μm未満
「1」:室温1ヶ月間保管前後でピクセル線幅の変動は0.15μm以上
一方、比較例は、実施例に比べて密着感度が大きく、密着性の良い硬化膜を形成し難かった。
・アルカリ可溶性樹脂1:下記構造(各繰り返し単位に併記した数値は、各繰り返し単位の含有量〔質量比〕を表す。Mw=11,000)
・アルカリ可溶性樹脂2:下記構造(各繰り返し単位に併記した数値は、各繰り返し単位の含有量〔質量比〕を表す。Mw=14,000)
・重合性化合物1:下記構造(左側化合物と右側化合物とのモル比が7:3の混合物)
・重合性化合物3:下記構造
・重合性化合物4: 東亞合成株式会社製のカルボン酸含有多官能アクリレート(アロニックスM−520)
・重合性化合物5:下記構造
・エポキシ基を有する化合物(エポキシ化合物):EHPE3150、(株)ダイセル製
・光重合開始剤A1〜A3、2、2B、3、3B、4:下記構造
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール
・シランカップリング剤:下記構造
・界面活性剤:下記混合物(Mw=14000)
・有機溶剤2:シクロヘキサノン
実施例1−1の顔料分散液1、2、3、4の代わりに、以下の試験例3の顔料分散液B−1またはB−2を使用しても良好な結果が得られた。
[チタンブラックA−1の作製]
BET比表面積110m2/gの酸化チタン(「TTO−51N」商品名:石原産業製)を120g、BET表面積300m2/gのシリカ粒子(「AEROSIL(登録商標)300」、エボニック製)を25g、及び、分散剤(「Disperbyk190」(商品名:ビックケミー社製)を100g、イオン電気交換水を71g秤量し、KURABO製MAZERSTAR KK−400Wを使用して、公転回転数1360rpm、自転回転数1047rpmにて30分間処理することにより、均一な混合物水溶液を得た。この混合物水溶液を石英容器に充填し、小型ロータリーキルン(株式会社モトヤマ製)を用いて酸素雰囲気中で920℃に加熱した後、窒素で雰囲気を置換し、同温度でアンモニアガスを100mL/minで5時間流すことにより窒化還元処理した。終了後、回収した粉末を乳鉢で粉砕した。このようにして、粉末状でありSi原子を含む、比表面積85m2/gのチタンブラック(A−1)〔チタンブラック粒子及びSi原子を含む被分散体〕を得た。
下記組成1に示す成分を、攪拌機(IKA社製EUROSTAR)を使用して、15分間混合し、分散物aを得た。
得られた分散物aを、寿工業(株)製のウルトラアペックスミルUAM015を使用して、下記分散条件にて分散処理した。次いで、これを孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製、DFA4201NXEY)を用いてろ過した。このようにして、チタンブラック分散物(以下、TB分散液1と表記する。)を得た。
・上記のようにして得られたチタンブラック(A−1)・・・25質量部
・樹脂1のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)30質量%溶液・・・25質量部
・PGMEA・・・50質量部
・樹脂1:下記構造。特開2013−249417号公報の記載を参照して合成した。なお、樹脂1の式中、xは43質量%、yは49質量%、zは8質量%であった。また、樹脂1の重量平均分子量は30000であり、酸価は60mgKOH/gであり、グラフト鎖の原子数(水素原子を除く)は117であった。
・ビーズ径:直径0.05mm
・ビーズ充填率:75体積%
・ミル周速:8m/sec
・分散処理する混合液量:500g
・循環流量(ポンプ供給量):13kg/hour
・処理液温度:25〜30℃
・冷却水:水道水
・ビーズミル環状通路内容積:0.15L
・パス回数:90パス
下記の表2に示す原料を、下記組成に示す割合で混合した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製、DFA4201NXEY)を用いてろ過して、着色組成物を調製した。
以下のメガファックRS−72−Kには、フッ素原子を有するアルキレン基、及び、アクリロイルオキシ基が含まれていた。より具体的には、メガファックRS−72−Kは、以下のように、式(B1−1)で表される繰り返し単位及び式(B3−1)で表される繰り返し単位が含まれ、重量平均分子量は7400であった。なお、式(B3−1)中、Xは、パーフルオロメチレン基またはパーフルオロエチレン基を表し、rは繰り返し単位数を表す。
・TB分散液1・・・63.9質量部
・アルカリ可溶性樹脂(下記特定樹脂2または3)・・・10.24質量部
・光重合開始剤・・・1.81質量部
・重合性化合物・・・6.29質量部
・界面活性剤・・・0.02質量部
・溶剤(シクロヘキサノン)・・・4.66質量部
・硬化性化合物(メガファックRS−72−K(DIC(株)製、固形分30%、溶剤:PGMEA)):10.65質量部
・シランカップリング剤(KBM−4803(信越化学工業(株)製):0.36質量部
・重合性化合物1、4、光重合開始剤および界面活性剤は、試験例1の着色組成物と同じ材料を用いた。
・重合性化合物6:下記構造
・特定樹脂2:下記構造。特開2010−106268号公報の段落0338〜0340の製造方法に従い、合成した。なお、以下の式中、xは90質量%、zは10質量%であった。また、特定樹脂2の重量平均分子量は40000であり、酸価は100mgKOH/gであり、グラフト鎖の原子数(水素原子を除く)は117であった。
・特定樹脂3:下記構造(Mw=24000)
上記で作製した着色組成物を200mm(8インチ)ガラス基板EagleXG(コーニング社製)にスピンコート法により塗布した後、80℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、線形300μm(幅300μm、長さ4mm)を有するマスクを介して、200mJ/cm2の露光量で露光した。次いで、AD−1200(ミカサ(株)製)を使用して、和光純薬社製界面活性剤NCW−101(ノニオン系界面活性剤)を0.3質量%及びテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)を0.01質量%含む水溶液により、パドルで40秒現像した。次いで、クリーンオーブンCLH−21CDH(光洋サーモ(株)製)を用いて150℃で1時間加熱処理(ポストベーク)した。このようにして、膜厚が2μmの遮光膜(幅300μm、長さ4mm)を形成した。
形成した遮光膜に、入射角度5°で400〜700nmの光を入射し、その反射率を日立ハイテクノロジー製分光器UV4100(商品名)により測定した。
(欠け評価)
形成した線形300μm(幅300μm、長さ4mm)の遮光膜に、CT−18(ニチバン(株)製)を強く圧着させ、テープの端を45度の角度で一気に引き剥がした。光学顕微鏡MT−3600LW(FLOVEL社製)を使用して、テープ剥離(テーププル)後の遮光膜の状態とテーププル前の遮光膜の状態とを比較し、以下の評価基準で評価した。「2」以上が許容範囲である。
「3」:ガラス基板上に300μm線形遮光膜のパターンエッジの破壊が確認されない
「2」:ガラス基板上に300μm線形遮光膜のパターンエッジの破壊が5箇所以下である
「1」:ガラス基板上に300μm線形遮光膜のパターンエッジの破壊が6箇所以上である
(直線性の評価)
光学顕微鏡MT‐3600LW(FLOVEL社製)を使用して、形成した線形300μmの遮光膜の線幅を255点測定した。測定した線幅の3σを算出し、以下の評価基準で評価した。「2」以上が許容範囲である。
「3」:線形300μmの線幅の3σが1μm未満
「2」:線形300μmの線幅の3σが1μm以上、5μm未満
「1」:線形300μmの線幅の3σが5μm以上
(密着性の評価)
得られた着色組成物を、ガラスウエハ上に、乾燥後の膜厚が2.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)した。
次いで、100μm角の正方形ピクセルパターンが形成されるフォトマスクを用いて、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、露光量を50〜750mJ/cm2まで50mJ/cm2ずつ上昇させて露光した。上記正方形ピクセルパターンを解像させたガラスウエハを光学顕微鏡で観察し、以下の評価基準で評価した。
「3」:露光量50mJ/cm2でパターン剥れなし
「2」:露光量50mJ/cm2でパターン剥れあり、露光量100mJ/cm2でパターン剥れなし
「1」:露光量100mJ/cm2でパターン剥れあり
(矩形性の評価)
上記密着性を評価したガラスウエハの断面を走査型電子顕微鏡で観察した。露光量200mJ/cm2の場合における上記正方形ピクセルパターン側壁のガラスウエハ表面に対する角度を測定し、以下の評価基準で評価した。
「3」:側壁の角度が80°以上〜100°未満
「2」:側壁の角度が70°以上80°未満、もしくは100°以上110°未満
「1」:側壁の角度が70°未満、もしくは110°以上
一方、比較例は、密着性が劣っていた。
〔顔料分散液B−1の調製〕
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、顔料分散液B−1を調製した。
(組成)
・赤色顔料(C.I.ピグメントレッド254)及び黄色顔料(C.I.ピグメントイエロー139)からなる混合顔料(C.I.ピグメントレッド254:C.I.ピグメントイエロー139=4:1(質量比))・・・11.8質量部
・樹脂1(分散剤)(BYK社製 BYK−111)・・・9.1質量部
・プロピレングリコールメチルエーテルアセテート・・・79.1質量部
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、顔料分散液B−2を調製した。
(組成)
・青色顔料(C.I.ピグメントブルー15:6)及び紫色顔料(C.I.ピグメントバイオレット23)からなる混合顔料(C.I.ピグメントブルー15:6:C.I.ピグメントバイオレット23=9:4(質量比))・・・12.6質量部
・樹脂1(分散剤)(BYK社製 BYK−111)・・・2.0質量部
・樹脂2(分散剤)・・・3.3質量部
・シクロヘキサノン・・・31.2質量部
・プロピレングリコールメチルエーテルアセテート・・・50質量部
下記の表3に示す原料を、表3に示す割合(質量部)で混合および攪拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製、DFA4201NXEY)でろ過して、着色組成物を調製した。
得られた着色組成物をガラス基板上に、ポストベーク後の膜厚が1.0μmとなるようにスピンコートにより塗布した。次いで、100℃、120秒間ホットプレートで乾燥し、その後、さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行った。このようにして、ガラス基板に着色層を形成した。
着色層を形成したガラス基板について、紫外可視近赤外分光光度計U−4100(日立ハイテク製)を用いて吸光度を測定した。具体的には、波長400nm以上580nm未満の範囲における吸光度の最小値Aと、波長580nm以上750nm以下の範囲における吸光度の最小値Bと、波長400nm以上750nm以下の範囲における吸光度の最小値Cと、波長1000nm以上1300nm以下の範囲における吸光度の最大値Dとをそれぞれ測定した。
得られた着色組成物を、シリコンウエハ上に、乾燥後の膜厚が2.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)した。このようにして、シリコンウエハに塗布膜を形成した。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、3.0μm角の正方形ピクセルパターンが形成されるフォトマスクを用いて、最適露光量で露光した。最適露光量は、露光量を50〜750mJ/cm2まで50mJ/cm2ずつ上昇させて塗布膜を露光し、上記正方形ピクセルパターンを解像する露光量に基づいて決定した。
その後、露光された塗布膜が形成されているシリコンウエハを、スピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2060(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像した。このようにして、シリコンウエハ上に着色パターンを形成した。
着色パターンが形成されたシリコンウエハを純水でリンス処理し、その後スピン乾燥した。
さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)し、カラーフィルタ(着色パターン付シリコンウエハ)を得た。
得られた着色組成物を、シリコンウエハ上に、乾燥後の膜厚が2.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)した。
次いで、3.0μm角の正方形ピクセルパターンが形成されるフォトマスクを用いて、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、露光量を50〜750mJ/cm2まで50mJ/cm2ずつ上昇させて露光した。上記正方形ピクセルパターンを解像する最適露光量(mJ)を決定し、これを感度とした。
(密着感度の評価)
上記感度を評価したシリコンウエハを光学顕微鏡で観察し、最適露光量で形成した3.0μm角の正方形ピクセルパターンが全く剥れない最低露光量(mJ)を決定し、これを密着感度とした。
(矩形性の評価)
上記感度を評価したシリコンウエハの断面を走査型電子顕微鏡で観察し、最適露光量で形成した3.0μm角の正方形ピクセルパターン側壁の、シリコンウエハ表面に対する角度を測定し、以下の評価基準で評価した。
「3」:側壁の角度が80°以上〜100°未満
「2」:側壁の角度が70°以上80°未満、もしくは100°以上110°未満
「1」:側壁の角度が70°未満、もしくは110°以上
一方、比較例は、実施例に比べて密着感度が大きく、密着性の良い硬化膜を形成し難かった。
(Green顔料分散液の調製)
C.I.ピグメントグリーン58 7.55質量部と、C.I.ピグメントイエロー185 1.89質量部と、顔料誘導体A 0.94質量部と、樹脂(分散剤A) 3.7質量部と、PGMEA 65.7質量部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Green顔料分散液を調製した。
・顔料誘導体A:以下に示す構造
・分散剤A:以下に示す構造(各繰り返し単位に併記した数値は、各繰り返し単位の含有量〔質量比〕を表す。側鎖の繰り返し部位に併記される数値は、繰り返し部位の繰り返し数を示す。酸価=50mgKOH/g、Mw=24000)
上記のGreen顔料分散液を用い、下記表4に記載の組成比(質量部)となるように各原料を混合、撹拌してGreen着色組成物を調製した。
200mm(8inch)シリコンウエハをオーブンにて、200℃で30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に、CT−4000L(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)をポストベーク後の膜厚が0.1μmになるように塗布し、更に220℃のホットプレートで5分間加熱乾燥させて、下塗り層を形成した。このようにして、下塗り層付シリコンウエハを得た。
各着色組成物を、下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に塗布し、着色組成物層(塗布膜)を形成した。そして、この塗布膜を、乾燥膜厚が0.5μmになるように、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)した。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、365nmの波長で、パターンが1.1μm四方のBayerパターンマスクを通して露光した。
その後、露光された塗布膜が形成されているシリコンウエハを、スピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2060(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像した。このようにして、シリコンウエハに1.1μm×1.1μmのGreenの着色パターン(1.1μm□パターン)を形成した。
着色パターンが形成されたシリコンウエハを真空チャック方式で水平回転テーブルに固定し、このシリコンウエハを回転装置によって回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理し、その後、スピン乾燥した。次いで、230℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)した。このようにして、着色画素を有するシリコンウエハを得た。
着色画素を有するシリコンウエハを、線幅測定用電子顕微鏡S9260A(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて20000倍に拡大して観察し、パターンの寸法を測定した。以下の評価基準で、感度を評価した。
A:露光量100mJ/cm2でのパターン寸法とマスク寸法との差が、−0.020μmを超え0.020μm未満である。
B:露光量100mJ/cm2でのパターン寸法とマスク寸法との差が、−0.040μmを超え−0.020μm以下、または、0.020μm以上0.040μm未満である。
C:露光量100mJ/cm2でのパターン寸法とマスク寸法との差が、−0.060μmを超え−0.040μm以下、または、0.040μm以上0.060μm未満である。
D:露光量100mJ/cm2でのパターン寸法とマスク寸法との差が、−0.100μmを超え−0.060μm以下、または、0.060μm以上0.100μm未満である。
E:露光量100mJ/cm2でのパターン寸法とマスク寸法との差が、−0.100μm以下、または、0.100μm以上である。
着色画素を有するシリコンウエハを、光学式顕微鏡を用いて明視野50倍にて観察した。1.1μm□パターンの剥がれ個数を計測し、以下の基準で判断した。
A:1.1μm□パターンの剥がれ個数が0個
B:1.1μm□パターンの剥がれ個数が1〜5個
C:1.1μm□パターンの剥がれ個数が6〜10個
D:1.1μm□パターンの剥がれ個数が10個以上
E:1.1μm□パターンの全て剥がれた。
200mm(8inch)ガラスウエハをオーブンにて、200℃で30分加熱処理した。次いで、このガラスウエハ上に、CT−4000L(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)をポストベーク後の膜厚が0.1μmになるように塗布し、更に220℃のホットプレート上で5分間加熱乾燥させて下塗り層を形成した。このようにして、下塗り層付ガラスウエハを得た。
各着色組成物を、下塗り層付ガラスウエハの下塗り層上に塗布し、着色組成物層(塗布膜)を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が0.5μmになるように、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)した。次いで、このガラスウエハの分光透過率(分光1)を、MCPD−3000(大塚電子(株)製)を用いて測定した。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、365nmの波長で、マスクレス(オープンフレーム)の状態にて500mJ/cm2の露光量にて露光した。
その後、露光された塗布膜が形成されているガラスウエハを、スピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2060(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像した。このようにして、ガラスウエハに約2.0cm×2.0cmのGreenの着色パターンを形成した。
着色パターンが形成されたガラスウエハを、真空チャック方式で水平回転テーブルに固定し、このガラスウエハを回転装置によって回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後、スピン乾燥した。次いで、分光1と同様にMCPD−3000を用いて、現像後のパターンの分光透過率(分光2)を測定した。
以下の評価基準で、色抜けを評価した。
A:波長450nmにおける分光1と分光2の透過率の差(ΔT%)が1.0%未満である。
B:波長450nmにおける分光1と分光2の透過率の差(ΔT%)が1.0%以上、2.5%未満である。
C:波長450nmにおける分光1と分光2の透過率の差(ΔT%)が2.5%以上、4.0%未満である。
D:波長450nmにおける分光1と分光2の透過率の差(ΔT%)が4.0%以上、5.5%未満である。
E:波長450nmにおける分光1と分光2の透過率の差(ΔT%)が5.5%以上である。
一方、比較例は、実施例に比べて密着性が劣っていた。
・Green顔料分散液:上記の方法で調製したGreen顔料分散液。
・光重合開始剤A1、2、2B:下記構造の化合物
・重合性化合物:NKエステルA−TMMT(ペンタエリスリトールテトラアクリレート、新中村化学(株)製)
・アルカリ可溶性バインダー:ACA230AA((株)ダイセル製)、Mw=14000、酸価=37mgKOH/g)
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール
・エポキシ化合物:EHPE3150、(株)ダイセル製
・界面活性剤1:パイオニンD−6315(竹本油脂社製、ノニオン系界面活性剤)
・界面活性剤2:下記混合物(Mw=14000)の0.2質量PGMEA溶液
・溶剤:PGMEA
〔カラーフィルタの作製〕
8インチ(200mm)シリコンウエハ(基板)上に、透明有機膜層(CT−4000L:富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を、ポストベーク後の膜厚が0.1μmになるように形成した。
[CT−4000L形成条件]
・スピンコート
・プリベークなし
・ポストベーク(ホットプレート) 220℃×300秒
次いで、i線(波長365nm)ステッパー露光装置FPA−5510iZ(Canon(株)製)を使用して、パターンが3.0μm四方のIslandパターンマスクを通して、下記のパターン露光条件で露光した。
その後、露光された着色層が形成されているシリコンウエハをスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2060(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像した。このようにして、シリコンウエハに着色パターンを形成した。
着色パターンが形成されたシリコンウエハを、真空チャック方式で水平回転テーブルに固定し、このシリコンウエハを回転装置によって回転数200rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給して30秒間リンス処理し、その後、スピン乾燥した。次いで、220℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)した。このようにして、カラーフィルタ画素部の幅が1.0μmのベイヤーパターンを形成し、カラーフィルタを得た。
(パターン露光条件)
パターン露光条件は以下のとおりである。
・照明条件:NA3/σ=0.57/0.40
・露光照度(W/m2):下表5参照
・露光エネルギー:30mJから10mJステップで露光振りを実施して、オプティマム露光エネルギー(Eopt)を検査した。なお、オプティマム露光エネルギーとは、マスク設計値を基板上で再現できる露光エネルギーの条件のことである。
・酸素濃度(体積%):下表5参照(21%が大気条件)
上記のカラーフィルタの作製は、東京エレクトロン社製のクリーントラックACT8を使用して行った。また、この装置は、装置室内の酸素濃度が制御できるように設定されていた。具体的には、酸素ガスおよび希釈ガスを投入するラインを備え、チャンバー内には、酸素濃度をモニタできる計測器が設定されていた。露光中の室内の酸素濃度を常時この計測器を用いて確認した。
パターニング後の線幅測定は、線幅測定用電子顕微鏡S9260A(日立ハイテクノロジーズ社製)により観察して行った。5点の画素測定寸法の平均値を線幅の設定値とした。
ベイヤーパターンを形成したシリコンウエハを、線幅測定用電子顕微鏡S9260A(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて20000倍に拡大して観察し、パターンの寸法を測定した。以下の評価基準で、感度を評価した。
A:Eoptが50mJ/cm2以上500mJ/cm2未満である。エネルギー量と安定製造性の観点から最適である。
B:Eoptが500mJ/cm2以上1000mJ/cm2未満である。評価「A」より多くのエネルギーが必要であるが、実用上は問題ない。
C:Eoptが1000mJ/cm2以上である。Eoptが大きく、実用性がやや劣る。
L:Eoptが50mJ/cm2未満である。尤度が小さく、安定製造性がやや劣る。
110:固体撮像素子
111:近赤外線吸収フィルタ
112:カラ−フィルタ
113:近赤外線透過フィルタ
114:領域
115:マイクロレンズ
116:平坦化層
200:硬化膜
201:基板
202:着色層
203:被覆層
Claims (24)
- フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤と、
エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物と、
アルカリ可溶性樹脂と、
着色剤とを含む着色感光性組成物であって、
前記フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤は、下式(1)で表される化合物を含み、
前記着色感光性組成物を用いて、乾燥後の膜厚が2.0μmの膜を製膜した際に、前記膜の波長365nmにおける光学濃度が1.5以上である赤外線透過フィルタ形成用の着色感光性組成物。
- フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤と、
エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物と、
アルカリ可溶性樹脂と、
着色剤とを含む着色感光性組成物であって、
前記フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤は、下式(1)で表される化合物を含み、
着色剤は有機顔料を含み、
前記着色感光性組成物を用いて、乾燥後の膜厚が2.0μmの膜を製膜した際に、前記膜の波長365nmにおける光学濃度が1.5以上であり、
前記着色感光性組成物の、波長400nm以上580nm未満の範囲における吸光度の最小値Aと、波長580nm以上750nm以下の範囲における吸光度の最小値Bとの比率A/Bが0.3〜3であり、波長400nm以上750nm以下の範囲における吸光度の最小値Cと、波長1000nm以上1300nm以下の範囲における吸光度の最大値Dとの比率C/Dが5以上である、着色感光性組成物。
- さらに、α−アミノケトン系光重合開始剤を含み、
前記フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤と、前記α−アミノケトン系光重合開始剤との質量比が、1:1.5〜1:10である、請求項1または2に記載の着色感光性組成物。 - フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤と、
前記フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤以外の、他のオキシム系光重合開始剤と、
エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物と、
アルカリ可溶性樹脂と、
着色剤とを含む着色感光性組成物であって、
前記フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤は、下式(1)で表される化合物を含み、
前記着色感光性組成物を用いて、乾燥後の膜厚が2.0μmの膜を製膜した際に、前記膜の波長365nmにおける光学濃度が1.5以上である着色感光性組成物。
- 前記フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤と、前記他のオキシム系光重合開始剤との合計100質量部に対し、前記他のオキシム系光重合開始剤を30〜300質量部含有する、請求項4に記載の着色感光性組成物。
- 前記フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤と、前記他のオキシム系光重合開始剤との合計100質量部に対し、前記他のオキシム系光重合開始剤を50〜250質量部含有する、請求項4に記載の着色感光性組成物。
- 前記フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤と、前記他のオキシム系光重合開始剤との合計100質量部に対し、前記他のオキシム系光重合開始剤を70〜200質量部含有する、請求項4に記載の着色感光性組成物。
- 前記他のオキシム系光重合開始剤は、式(OX−1)で表される化合物である、請求項4〜7のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 前記他のオキシム系光重合開始剤が式(2B)で表される化合物である、請求項4〜7のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 前記他のオキシム系光重合開始剤が式(2)で表される化合物である、請求項4〜7のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 前記式(1)のR1は、−ORX11で表される基を有するアリール基を表し、RX11は、含フッ素アルキル基を表す、請求項1、2または4に記載の着色感光性組成物。
- 前記RX11は、炭素数1〜4の含フッ素アルキル基である、請求項11に記載の着色感光性組成物。
- さらに、フッ素原子および硬化性官能基を有する硬化性化合物を含む、請求項4〜10のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- さらに、黒色顔料を含む、請求項13に記載の着色感光性組成物。
- 前記着色感光性組成物は、モノクロロベンゼンと、メチルtert−ブチルエーテルとの合計質量が、着色感光性組成物の全質量に対して2ppm以下である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- i線露光用である、請求項1〜15のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の着色感光性組成物を用いた硬化膜。
- 前記硬化膜が、カラーフィルタまたは遮光膜である、請求項17に記載の硬化膜。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の着色感光性組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、
前記着色成物層をパターン状に露光する工程と、
未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程を含むパターン形成方法。 - 前記露光をi線で行う、請求項19に記載のパターン形成方法。
- 赤外光カットフィルタと、
前記赤外光カットフィルタの表面上の少なくとも一部に配置された、請求項14に記載の着色感光性組成物より形成された硬化膜からなる遮光膜と、を有する、遮光膜付き赤外光カットフィルタ。 - 請求項17に記載の硬化膜を有する固体撮像素子。
- 請求項17に記載の硬化膜を有する画像表示装置。
- フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤と、
エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物と、
アルカリ可溶性樹脂と、
着色剤とを含む着色感光性組成物であって、
前記フッ素原子を含むオキシムエステル系光重合開始剤は、下式(1)で表される化合物を含み、
前記着色感光性組成物を用いて、乾燥後の膜厚が2.0μmの膜を製膜した際に、前記膜の波長365nmにおける光学濃度が1.5以上である着色感光性組成物を用いた硬化膜を有する赤外線センサ。
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