JP6520110B2 - カルボキシル基含有感光性化合物、感光性樹脂、その硬化物、これらを用いたレジスト材料、及びカルボキシル基含有感光性化合物の製造方法 - Google Patents
カルボキシル基含有感光性化合物、感光性樹脂、その硬化物、これらを用いたレジスト材料、及びカルボキシル基含有感光性化合物の製造方法 Download PDFInfo
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Description
本発明のカルボキシル基含有感光性化合物は、ジアリーレン[b,d]フラン構造を有し、前記ジアリーレン[b,d]フラン構造を形成する2つのアリーレン基のうち少なくとも一方のアリーレン基がナフチレン骨格を有し、かつ、前記2つのアリーレン基が何れもその芳香環上にエポキシ基を有するエポキシ化合物に(メタ)アクリル酸又はそのハロゲン化物を反応させてなるエポキシアクリレート化合物と、多塩基酸無水物と、を反応させて得られることを特徴としている。
エポキシ化合物としては、下記構造式(I)、(II)で表されるエポキシ化合物を用いることができる。
<GPC測定条件>
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
本発明のソルダーレジストは、前記カルボキシル基含有感光性化合物又は前記感光性樹脂と、光重合開始剤と、を必須成分として含むものであるが、必要に応じて、希釈剤や熱反応性硬化剤を含むことができる。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
13C−NMRの測定条件は以下の通りに行った。
装置:日本電子株式会社製 AL−400
測定モード:SGNNE(NOE消去の1H完全デカップリング法)、
溶媒:ジメチルスルホキシド、
パルス角度:45°パルス、
試料濃度 :30wt%、
積算回数 :1000回
MSの測定装置は以下の装置を使用した。
装置: 日本電子株式会社製 二重収束型質量分析装置 AX505H(FD505H)
IRの測定装置は以下の装置を使用した。
装置: 日本分光(株)製「FT/IR−550」
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)、1,4−ナフトキノン158g(1.0モル)、パラトルエンスルホン酸6g、メチルイソブチルケトン318gを仕込み、撹拌しながら室温から120℃まで昇温した。120℃に到達した後、3時間攪拌して反応させた。反応終了後中和し、150℃まで加熱して減圧下乾燥し、フェノール樹脂(1)300gを得た。得られたフェノール樹脂(1)のGPCチャートを図1に示す。フェノール樹脂(1)の水酸基当量は137g/eqであった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)、1,4−ナフトキノン158g(1.0モル)、パラトルエンスルホン酸6g、イソプロピルアルコール333gを仕込み、撹拌しながら室温から80℃まで昇温した。80℃に到達した後、3時間攪拌して反応させた。反応終了後中和し、150℃まで加熱して減圧下乾燥し、フェノール樹脂(2)295gを得た。得られたフェノール樹脂(2)のGPCチャートを図3に示す。フェノール樹脂(2)の水酸基当量は119g/eqであった。
上記反応で得られたフェノール樹脂(2)119g(水酸基1.0当量)、エピクロルヒドリン463g(5.0モル)、n−ブタノール53gを仕込み攪拌しながら溶解させた。50℃に昇温した後に、20%水酸化ナトリウム水溶液220g(1.10モル)を3時間要して添加し、その後更に50℃で1時間反応させた。反応終了後、攪拌を停止して下層に溜まった水層を除去し、攪拌を再開して150℃減圧下で未反応エピクロルヒドリンを留去した。得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン300gとn−ブタノール50gとを加え溶解させた。更にこの溶液に10質量%水酸化ナトリウム水溶液15gを添加して80℃で2時間反応させた後、洗浄液のpHが中性となるまで水100gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去してエポキシ樹脂(2)160gを得た。得られたエポキシ樹脂(2)のGPCチャートを図4に、13C−NMRスペクトルを図5、およびMSスペクトルを図6に示す。エポキシ樹脂(2)のエポキシ当量は183g/eq、溶融粘度は0.9dPa・sであった。MSスペクトルから前記構造式(3)で表されるジナフト[b,d]フラン化合物に相当する412のピーク、前記構造式(3’)で表されkの値が1である2核体エポキシ化合物(β1)に相当する542のピーク、前記構造式(3”)で表される2核体エポキシ化合物(β2)に相当する682のピークが検出された。GPCチャートから算出される、前記構造式(3)で表されるジナフト[b,d]フラン化合物に相当する成分の含有量は43.4%、前記構造式(3’)で表されkの値が1である2核体エポキシ化合物(β1)に相当する成分の含有量は19.3%、前記構造式(3”)で表される2核体エポキシ化合物(β2)に相当する成分の含有量は18.6%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)、2,3,5−トリメチル−パラベンゾキノン150g(1.0モル)、パラトルエンスルホン酸6g、メチルイソブチルケトン310gを仕込み、撹拌しながら室温から120℃まで昇温した。120℃に到達した後、3時間攪拌して反応させた。反応終了後中和し、析出した結晶を水200gで3回洗浄後、減圧下乾燥し、フェノール樹脂(3)290gを得た。得られたフェノール樹脂(3)のGPCチャートを図7に、MSスペクトルを図8、および13CNMRスペクトルを図9に示す。フェノール樹脂(3)の水酸基当量は148g/当量であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、1,5−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)、1,4−ナフトキノン158g(1.0モル)、パラトルエンスルホン酸6g、イソプロピルアルコール333gを仕込み、撹拌しながら室温から80℃まで昇温した。80℃に到達した後、3時間攪拌して反応させた。反応終了後中和し、150℃まで加熱して減圧下乾燥し、フェノール樹脂(4)292gを得た。得られたフェノール樹脂(4)のGPCチャートを図11に示す。フェノール樹脂(4)の水酸基当量は132g/eqであった。 次いで、温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながら上記反応で得られたフェノール樹脂(4)132g(水酸基1.0当量)、エピクロルヒドリン463g(5.0モル)、n−ブタノール53gを仕込み攪拌しながら溶解させた。50℃に昇温した後に、20%水酸化ナトリウム水溶液220g(1.10モル)を3時間要して添加し、その後更に50℃で1時間反応させた。反応終了後、攪拌を停止して下層に溜まった水層を除去し、攪拌を再開して150℃減圧下で未反応エピクロルヒドリンを留去した。得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン300gとn−ブタノール50gとを加え溶解させた。更にこの溶液に10質量%水酸化ナトリウム水溶液15gを添加して80℃で2時間反応させた後、洗浄液のpHが中性となるまで水100gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去してエポキシ樹脂(4)175gを得た。得られたエポキシ樹脂(4)のGPCチャートを図12に示す。エポキシ樹脂(4)のエポキシ当量は202g/eq、溶融粘度は1.2dPa・sであった。GPCチャートから算出される前記構造式(3)で表されるジナフト[b,d]フラン化合物に相当する成分の含有量は23.6%であった。
エポキシ当量が215g/eq.のクレゾールノボラック型エポキシ樹脂 「EPICLON N−680」(DIC(株)製)215gとアクリル酸7g(エポキシ基の数:総カルボキシル基の数=1:1)とを反応させて得られたエポキシアクリレート樹脂287部と、テトラヒドロ無水フタル酸106g(水酸基の数:酸無水物基の数=1:0.7)とを、ブチルカルビトールアセテート168g中で反応させ、酸価が100mgKOH/gのエポキシアクリレートを70%含有する樹脂溶液(5)を得た。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート230gを100℃に加熱し、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC(株)製、EPICLON N−695、軟化点95℃、エポキシ当量214g/eq)535gを均一溶解し固形分70%の樹脂溶液を得た。ここで得られた樹脂を反応性硬化剤(6)とする。
表1に示す配合組成(数値は質量部である)に従って配合し、3本ロールで混合分散させて、ソルダーレジストの溶液を調製した。前記で得られたソルダーレジストの溶液を、ポリイミドフィルム上に、60μmの厚さ(乾燥前)に塗布し、80℃で30分間予備乾燥させた後、200mJ/cm2の露光量で紫外線を照射し、次いで1質量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像処理した後、150℃で30分ポストキュアーすることにより、硬化塗膜を作成し、これを試験用フレキシブルプリント配線板とし、この試験用フレキシブルプリント配線板について、耐熱性、耐熱分解性、難燃性の測定を行った。その結果を表1に示し、測定方法を下記に示す。
耐熱性の測定は、前記配線板についてハンダ耐熱試験を行うことで測定した。測定方法は、前記配線板をJIS C 6481の試験方法に従って、260℃で半田浴へ10秒間浸漬を繰り返し、外観変化の現れない最大回数を記した。その結果を表1に示す。
72時間の間、250℃の条件下に前記配線板を晒した後、初期質量と比較した際の質量減少率を測定した。その結果を表1に示す。
ASTM D4804−03に準拠し、試験塗膜の難燃性を測定した。難燃性の測定は、各実施例、又は比較例で得られた試前記配線板について、サンプル数5(n=5)、試験回数2で、サンプルを3秒間ずつ接炎し、計10回の燃焼時間を測定し、前記で得られた燃焼時間を下記の基準に照らし合わせることにより行った。
VTM−0:個々の燃焼時間10秒以下、かつトータル燃焼時間50秒以下
VTM−1:個々の燃焼時間30秒以下、かつトータル燃焼時間250秒以下
VTM−2:個々の燃焼時間30秒以下、かつトータル燃焼時間250秒以下、
かつ燃焼物が落下
BURN:個々の燃焼時間30秒以上、またはトータル燃焼時間250秒以上
Claims (8)
- ジアリーレン[b,d]フラン構造を有し、前記ジアリーレン[b,d]フラン構造を形成する2つのアリーレン基のうち少なくとも一方のアリーレン基がナフチレン骨格を有し、かつ、前記2つのアリーレン基が何れもその芳香環上にエポキシ基を有するエポキシ化合物に(メタ)アクリル酸又はそのハロゲン化物を反応させてなるエポキシアクリレート化合物と、多塩基酸無水物と、を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性化合物。
- 前記エポキシ化合物の前記ジアリーレン[b,d]フラン構造を形成する2つのアリーレン基のうち少なくとも一方のアリーレン基が、前記ジアリーレン[b,d]フラン構造のフラン環を形成する酸素原子が結合する炭素原子のパラ位にエポキシ基を有する請求項1に記載のカルボキシル基含有感光性化合物。
- 前記エポキシ化合物が、下記構造式(I)又は下記構造式(II)のいずれかで表される分子構造を有する請求項2に記載のカルボキシル基含有感光性化合物。
- 前記エポキシ化合物が下記構造式(1)〜(4)の何れかで表される分子構造を有する請求項1記載のカルボキシル基含有感光性化合物。
- 分子構造中にキノン構造を有する化合物(Q)と分子構造中にフェノール性水酸基を有する化合物(P)とを酸触媒の存在下で反応させてフェノール化合物を得る工程と、前記工程で得られたフェノール化合物とエピハロヒドリンとを反応させてエポキシ化合物を得る工程と、前記エポキシ化合物と(メタ)アクリル酸又はそのハロゲン化物とを反応させてエポキシアクリレート化合物を得る工程と、前記エポキシアクリレート化合物と多塩基酸無水物とを反応させる工程と、を備え、前記キノン構造を有する化合物(Q)又は前記分子構造中にフェノール性水酸基を有する化合物(P)の少なくとも一方の化合物は、分子内にナフタレン環を有する化合物であるカルボキシル基含有感光性化合物の製造方法。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載のカルボキシル基含有感光性化合物と、光重合開始剤と、を必須成分とするソルダーレジスト。
- 請求項6に記載のソルダーレジストを硬化させてなる硬化物。
- 請求項6に記載のソルダーレジストを含むレジスト材料。
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