JP5720487B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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- Materials For Photolithography (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)を表し、nは繰り返し単位で1以上の整数であり、また、前記構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される樹脂構造を有するリン原子含有エポキシ樹脂リン原子含有エポキシ樹脂(A−1)に、不飽和基含有モノカルボン酸(A−2)及び多塩基酸無水物(A−3)を反応させて得られる、ラジカル重合性不飽和二重結合(i)及びカルボキシル基(ii)を有する酸基含有ビニルエステル樹脂(A)、光重合開始剤(B)、及びエポキシ樹脂(C)を必須成分とすることを特徴とする感光性樹脂組成物に関する。
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)を表し、nは繰り返し単位で1以上の整数であり、また、前記構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される分子構造を有するリン原子含有オリゴマー(α)と、多官能型エポキシ樹脂(β)とを反応させて得られる樹脂構造を有するリン原子含有エポキシ樹脂(A−1)に、不飽和基含有モノカルボン酸(A−2)及び多塩基酸無水物(A−3)を反応させて得られる、ラジカル重合性不飽和二重結合(i)及びカルボキシル基(ii)を有する樹脂構造を有するものである。
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)を表し、nは繰り返し単位で1以上の整数であり、また、前記構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される樹脂構造を有することを特徴とするものである。
で表される構造部位であり、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基を表し、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)を表し、nは繰り返し単位で1以上の整数である。)で表される構造部位を繰り返し単位として有することから、最終的に得られる酸基含有ビニルエステル樹脂(A)の硬化物における難燃性と、銅箔に対する密着性とが優れたものとなる。
4)GPC:測定条件は以下の通り。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
(式中、R6は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基を表す。)で表される化合物(a2)とを、モル比[化合物(a1)/化合物(a2)]が0.01/1.0〜0.99/1.0となる割合で配合し、酸触媒の存在下、80〜180℃で反応を行い、次いで、前記化合物(a2)の仕込み量に対して、モル基準で合計1.01〜3.0倍量となる前記化合物(a1)を加え、120〜200℃にて反応を行って、リン原子含有オリゴマーを製造し(工程1)、次いで、得られたリン原子含有オリゴマーとエピクロルヒドリンとを反応させる(工程2)、以上の各工程からなる方法が挙げられる。
で表される化合物が挙げられる。前記一般式(1)で表される化合物としては、(メタ)アクリル酸にε−カプロラクトンを反応させ分子伸長したポリラクトン(メタ)アクリレートや、(メタ)アクリル酸ダイマーが挙げられる。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2−ヒドロキシベンズアルデヒド1220g(10.0モル)と9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド(以下、「HCA」と略記する。)1512g(7.0モル)、シュウ酸22.3g(0.19モル)を仕込み、120℃まで昇温し1時間反応させた。次いで、HCA1728g(8.0モル)を添加し、180℃まで昇温して、3時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式
で表される構造単位を有するリン原子含有オリゴマー(A−1)4100gを得た。得られたリン原子含有オリゴマーの軟化点は138℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は66dPa・s、水酸基当量は428g/eq.リン含有量10.5%であり、n=2以上の成分比率は49.0%であった。
温度計、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、フェノール樹脂(A−1)428部、エピクロルヒドリン463g(5.0モル)、n−ブタノール139g、テトラエチルベンジルアンモニウムクロライド2gを仕込み溶解させた。65℃に昇温した後、共沸する圧力まで減圧して、49%水酸化ナトリウム水溶液90g(1.1モル)を5時間かけて滴下した。その後、同条件で0.5時間撹拌を続けた。この間、共沸によって留出してきた留出分をディーンスタークトラップで分離し、水層を除去し、油層を反応系内に戻しながら、反応を行った。その後、未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留によって留去させた。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン590gとn−ブタノール177gとを加え溶解した。更にこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液10gを添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のPHが中性となるまで水150gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去して、下記構造式、
温度計、冷却管、分留管、空気導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、空気を吹き込みつつジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(EDGAC)399gとリン含有エポキシ樹脂(E−1)532g(1.0モル)とアクリル酸72.0g(1.0モル)、及びハイドロキノン0.30gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いで、トリフェニルホスフィン1.81gを仕込み、120℃に昇温して8時間反応を行った。さらに、この樹脂溶液中に、テトラヒドロ無水フタル酸137g(0.9モル)を仕込み、110℃で4時間反応させ、難燃性感光性樹脂溶液(EA−1)を得た。得られた樹脂溶液の固形分は65%、固形分の二重結合当量は741、固形分酸価は71.1mgKOH/g、固形分のリン含有量は6.7質量%であった。
温度計、冷却管、分留管、空気導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、空気を吹き込みつつジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(EDGAC)406gとリン含有エポキシ樹脂(E−1)532g(1.0モル)とアクリル酸72.0g(1.0モル)、及びハイドロキノン0.31gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いで、トリフェニルホスフィン1.85gを仕込み、120℃に昇温して8時間反応を行った。さらに、この樹脂溶液中に、テトラヒドロ無水フタル酸137g(0.9モル)を仕込み、110℃で4時間反応させ、難燃性感光性樹脂溶液(EA−2)を得た。得られた樹脂溶液の固形分は65%、固形分の二重結合当量は755、固形分酸価は69.9mgKOH/g、固形分のリン含有量は6.6質量%であった。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、EDGAC94.5g、ビスフェノールF型エポキシ樹脂250重量部とノボラック型エポキシ樹脂600重量部と9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド150重量部を反応させて、リン含有エポキシ樹脂(E−5)を得た。この樹脂のエポキシ当量は362g/eq.であった。この樹脂315gにアクリル酸63.3gとメチルハイドロキノン0.24g、トリフェニルホスフィン1.22gを仕込み、98℃で24時間反応させた。更にテトラヒドロ無水フタル酸122gと2−メチルハイドロキノン0.3gとEDGAC239gを加え、95℃で6時間反応させ、固形分60%、樹脂溶液の酸価が54mgKOH/g(固形分酸価90)の難燃型感光性樹脂(EA−3)を得た。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート904gを100℃に加熱し、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔DIC株式会社製、EPICLON N−680、軟化点95℃、エポキシ当量211〕2110gを均一溶解し固形分70%の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液をB−1とする。
表1、表2に示す配合組成(数値は重量部である)に従って感光性樹脂組成物を配合し、冷却装置をつけた自転公転型撹拌機で混合して、レジストインキ樹脂の溶液を調製した。得られたレジストインキ用樹脂組成物の乾燥性、感度、アルカリ現像性及び塗膜性能を表2に示す。なお、レジストインキ用樹脂組成物の乾燥性、感度、アルカリ現像性及び塗膜性能は、以下に示す方法で評価した。ただし、下記「(7)密着性」の他の塗膜性能は、ポリイミドフィルム基板に、レジストインキ樹脂組成物を60μmの厚さ(乾燥前)に塗布し、80℃で30分間予備乾燥後、200mJ/cm2の露光量で紫外線を照射し、次いで30℃の1重量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像処理したのち、150℃で30分後硬化することにより、硬化塗膜を作成して評価を行い、「(7)密着性」については当該方法に従い評価を行った。結果を表2に示す。
(1)乾燥性
塗膜を80℃で30分間予備乾燥した。次に、塗膜を室温に冷却した状態でソルダーマスクパターンを塗膜面に接触させ、塗膜よりソルダーマスクパターンを剥離しその状態を評価した。
○:塗膜とパターンが全く付着せず剥離できるもの
×:剥離時ソルダーマスクパターンに付着するもの
80℃30分間予備乾燥後の塗膜に、21段ステップタブレット(コダック社製)を密着させ、オーク製作所製メタルハライドランプ露光装置を用いて、アイグラフィック社製紫外線積算強度計を用い200mJ/cm2の紫外線を照射露光した。次いで、30℃の1重量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像を行った後の露光部分の除去されない部分の段数を数字にて示した。数字が大きい方が高感度であることを表す。
80℃30分間予備乾燥後の塗膜にソルダーマスクパターンを密着させ、200mJ/cm2の紫外線を照射露光した。次いで30℃の1重量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2のスプレー圧で現像を行った。現像時、15秒毎に未露光部分の現像状態を拡大鏡にて目視判定し、完全にインキが除去され、完全な現像ができた時間を現像時間とした。
80℃20分から80℃90分まで10分間隔で予備乾燥時間を変更した各々の塗膜に(3)現像時間と同様の評価を実施し、60秒で現像可能な最大の予備乾燥時間(分)を熱管理幅とした。
硬化塗膜をJIS C 6481の試験方法に従って、260℃で半田浴へ10秒間浸漬を最大3回繰り返し、外観変化の現れない最大回数を記した。
硬化塗膜をJIS K 5400の試験方法に従って試験し、塗膜に傷のつかない最も高い硬度を観測した。
表1の組成にて調整したレジストインキ樹脂溶液を、銅張積層板上に60μmの厚さ(乾燥前)に塗布し、80℃で30分間予備乾燥後、200mJ/cm2の露光量で紫外線を照射し、次いで、150℃で30分後硬化することにより、硬化塗膜を作成した、
硬化塗膜に巾1mmで10×10のクロスカットを入れ、セロハンテープで剥離テストを行い剥がれの状態を目視観察した。
○:剥がれが認められないもの
△:1〜10箇所に剥がれが認められるもの
×:10箇所以上剥がれたもの
硬化塗膜を10重量%の塩酸に30分間浸漬した後の塗膜状態を評価した。
○:全く変化が認められないもの
×:塗膜が膨潤して剥離したもの
硬化塗膜を塩化メチレンに30分間浸漬した後の塗膜状態を評価した。
○:全く変化が認められないもの
×:塗膜が膨潤して剥離したもの
ASTM D4804−03に準拠し、難燃性を評価した。サンプル数n=5で、各サンプル2回、3秒間ずつ接炎し、計10回の燃焼時間を測定し、下記の基準に沿って判定した。
VTM−0:個々の燃焼時間10秒以下、かつトータル燃焼時間50秒以下
VTM−1:個々の燃焼時間30秒以下、かつトータル燃焼時間250秒以下
VTM−2:個々の燃焼時間30秒以下、かつトータル燃焼時間250秒以下、かつ燃焼物が落下
BURN:個々の燃焼時間30秒以上、またはトータル燃焼時間250秒以上
Claims (5)
- 下記構造式(1)
(式中、Xは下記構造式(x1)又は(x2)
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)を表し、nは繰り返し単位で1以上の整数であり、また、前記構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される樹脂構造を有するリン原子含有エポキシ樹脂(A−1)に、不飽和基含有モノカルボン酸(A−2)及び多塩基酸無水物(A−3)を反応させて得られる、ラジカル重合性不飽和二重結合(i)及びカルボキシル基(ii)を有する酸基含有ビニルエステル樹脂(A)、光重合開始剤(B)、及びエポキシ樹脂(C)を必須成分とすることを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 前記酸基含有ビニルエステル樹脂(A)が、ラジカル重合性不飽和二重結合含有構造部位(i)と前記カルボキシル基含有構造部位(ii)とを[(ii)/(i)]のモル比率が90/10〜30/70となる割合で有するものである請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸基含有ビニルエステル樹脂(A)が、二重結合当量250〜2000のものである請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸基含有ビニルエステル樹脂(A)が、固形分酸価30〜150mgKOH/gのものである請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸基含有ビニルエステル樹脂(A)、光重合開始剤(B)、及びエポキシ樹脂(C)に加え、更に希釈剤(D)を含有する請求項1〜4の何れか1つに記載の感光性樹脂組成物。
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