JP6476558B2 - 酸基含有(メタ)アクリレート樹脂、酸基含有(メタ)アクリレート樹脂の製造方法、硬化性樹脂材料、その硬化物、及びレジスト材料 - Google Patents
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Description
で表される構造部位(Y)を有する(メタ)アクリレート樹脂中間体と、多塩基酸無水物とを反応させて得られる樹脂構造を有することを特徴とする酸基含有(メタ)アクリレート樹脂に関する。
本発明の酸基含有(メタ)アクリレート樹脂は、ポリアリーレンエーテル構造(X)を有し、前記ポリアリーレンエーテル構造(X)中の芳香核の少なくとも一つがナフタレン骨格を有するものであり、前記ポリアリーレンエーテル構造(X)中の芳香核の少なくとも一つがその芳香核上にグリシジルオキシ基を有し、かつ、前記ポリアリーレンエーテル構造(X)中の芳香核の少なくとも一つがその芳香核上に下記構造式(1−1)又は(1−2)
で表される構造部位の何れかであり、mは1又は2、nは1〜5の整数である。]
で表される分子構造を有し、樹脂中に存在するVのうち少なくとも一つはグリシジルオキシ基であり、かつ、樹脂中に存在するVのうち少なくとも一つは前記構造部位(Y)である(メタ)アクリレート樹脂中間体と、多塩基酸無水物とを反応させて得られる樹脂構造を有するものであることが好ましく、下記構造式(3−1)
で表される構造部位の何れかであり、mは1又は2、nは1〜5の整数である。]
で表される分子構造を有し、樹脂中に存在するVのうち少なくとも一つはグリシジルオキシ基であり、かつ、樹脂中に存在するVのうち少なくとも一つは前記構造部位(Y)である(メタ)アクリレート樹脂中間体と、多塩基酸無水物とを反応させて得られる樹脂構造を有するものであることが特に好ましい。
で表される構造部位の何れかであり、mは1又は2、nは1〜5の整数である。]
で表される分子構造を有し、樹脂中に存在するWのうち少なくとも一つはグリシジルオキシ基であり、かつ、樹脂中に存在するWのうち少なくとも一つは前記構造部位(Z)である酸基含有(メタ)アクリレート樹脂が好ましく、下記構造式(5−1)
で表される構造部位の何れかであり、mは1又は2、nは1〜5の整数である。]
で表される分子構造を有し、樹脂中に存在するWのうち少なくとも一つはグリシジルオキシ基であり、かつ、樹脂中に存在するWのうち少なくとも一つは前記構造部位(Z)である酸基含有(メタ)アクリレート樹脂が特に好ましい。
或いは下記構造式(4−1)
或いは下記構造式(6−1)
で表される構造部位の何れかであり、アルキル基、アリール基、アラルキル基の具体例としては前記R3の具体例として例示したものが挙げられる。中でも、硬化物における難燃性や耐熱性、硬度に優れることから、水素原子、アラルキル基、又は前記構造式(6)或いは前記構造式(6−1)で表される構造部位であることが好ましい。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
磁場強度:500MHz
パルス幅:3.25μsec
積算回数:8000回
溶媒:DMSO−d6
試料濃度:30質量%
測定範囲:m/z=4.00〜2000.00
変化率:51.2mA/min
最終電流値:45mA
カソード電圧:−10kV
記録間隔:0.07sec
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)、ベンジルアルコール25g(0.25モル)、キシレン160g、パラトルエンスルホン酸・1水和物2gを仕込み、室温下、窒素を吹き込みながら撹拌した。次いで140℃まで昇温し、生成する水を系外に留去し、同時に留去されたキシレンを系中に戻しながら4時間攪拌した。更に150℃まで昇温し、生成する水とキシレンとを系外に留去しながら3時間攪拌した。反応終了後、20%水酸化ナトリウム水溶液2gを添加して中和した後、水およびキシレンを減圧下除去して褐色固体のポリアリーレンエーテル樹脂(1)178g得た。得られたポリアリーレンエーテル樹脂(1)の水酸基当量は178g/当量、軟化点は130℃であった。ポリアリーレンエーテル樹脂(1)のGPCチャートを図1に、FD−MSスペクトルを図2に、ポリアリーレンエーテル樹脂(1)のトリメチルシリル化体のFD−MSスペクトルを図3に示す。
a.2,7−ジヒドロキシナフタレン(Mw:160)にベンジル基(分子量Mw:90)が1個付加したピーク(M+=250)、及びベンジル基(分子量Mw:90)が2個付加したピーク(M+=340)が見られたことから、2,7−ジヒドロキシナフタレン1モルにベンジル基が1モル結合した化合物、及び2,7−ジヒドロキシナフタレン1モルにベンジル基が2モル結合した化合物の存在を確認した。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)を仕込み、窒素を吹き込みつつ攪拌しながら200℃に加熱して溶融させた。溶融後、48%水酸化カリウム水溶液23g(0.2モル)を添加し、分留管を用いて48%水酸化カリウム水溶液由来の水および生成する水を抜き出した後、更に5時間反応させた。反応終了後、反応系中にメチルイソブチルケトン1000gを加えて内容物を溶解させ、分液ロートに移した。洗浄水が中性を示すまで水洗した後、有機層から溶媒を加熱減圧下に除去し、褐色固体のポリアリーレンエーテル樹脂(2)150gを得た。得られたポリアリーレンエーテル樹脂(2)の水酸基当量は120g/当量、融点は179℃であった。ポリアリーレンエーテル樹脂(2)のGPCチャートを図4に、FT−IRチャートを図5に、FD−MSスペクトルを図6に、ポリアリーレンエーテル樹脂(2)のトリメチルシリル化体のFD−MSスペクトルを図7に示す。
図5のFT−IRチャートより、芳香族エーテル由来の吸収(1250cm−1)が確認され、ポリナフチレンエーテル構造の生成を確認した。
前記図6及び図7の分子量ピークから、以下a〜fの各化合物の存在を確認した。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、製造例1で得たポリアリーレンエーテル樹脂(1)178g(水酸基1.0モル)、エピクロルヒドリン463g(5.0モル)、n−ブタノール139g、テトラエチルベンジルアンモニウムクロライド2gを仕込み溶解させた。65℃まで昇温し、共沸する圧力まで減圧して、49%水酸化ナトリウム水溶液90g(1.1モル)を5時間かけて滴下した。その後、同条件で0.5時間撹拌を続けた。この間、共沸によって留出してきた留出分をディーンスタークトラップで分離し、水層を除去して油層を反応系内に戻しながら反応を行った。次いで、未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留によって留去させ、粗エポキシ樹脂を得た。粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン455gとn−ブタノール137gとを加えて溶解し、更に10%水酸化ナトリウム水溶液10gを添加して80℃で2時間反応させた。反応終了後、洗浄液のPHが中性となるまで水150gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去して、ポリグリシジルエーテル(α)242gを得た。得られたポリグリシジルエーテル(α)のエポキシ当量は292g/eqであった。
製造例3のポリアリーレンエーテル樹脂(1)178g(水酸基1.0モル)をポリアリーレンエーテル樹脂(2)120g(水酸基1.0モル)に変更する以外は、製造例3と同様の操作で、ポリグリシジルエーテル(γ)を得た。得られたポリグリシジルエーテル(γ)のエポキシ当量は197g/eqであった。
温度計、冷却管、空気導入管、撹拌機を取り付けたフラスコに、空気を吹き込みつつ、製造例3で得られたポリグリシジルエーテル(α)292g(エポキシ基1.0モル)、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート201g、アクリル酸36g(0.5モル)、ハイドロキノン0.16gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いで、トリフェニルホスフィン0.98gを仕込み、120℃で6時間反応させ、(メタ)アクリレート樹脂中間体(β−1)溶液を得た。得られた(メタ)アクリレート樹脂中間体(β−1)の原料仕込み比から算出される固形分の(メタ)アクリロイル基当量は656g/当量、エポキシ当量は656g/当量、樹脂中に存在するグリシジルオキシ基と前記構造部位(Y)とのモル比は5/5であった。(メタ)アクリレート樹脂中間体(β−1)のGPCチャート図を図8に示す。
実施例1のポリグリシジルエーテル(α)をポリグリシジルエーテル(γ)197g(エポキシ基1.0モル)に変更し、ハイドロキノンを0.12gに、トリフェニルホスフィンを0.70gに変更する以外は、実施例1と同様の操作で酸基含有(メタ)アクリレート樹脂(2)溶液を得た。得られた酸基含有(メタ)アクリレート樹脂(2)溶液の固形分は65質量%、原料仕込み比から算出される固形分の(メタ)アクリロイル基当量は930g/当量、エポキシ当量は558g/当量、酸価は60mgKOH/gであった。
実施例1のアクリル酸36gをメタクリル酸43g(0.5モル)に変更し、ハイドロキノンを0.17g、トリフェニルホスフィンを1.01gに変更する以外は、実施例1と同様の操作で酸基含有(メタ)アクリレート樹脂(3)溶液を得た。得られた酸基含有(メタ)アクリレート樹脂(3)溶液の固形分は65質量%、原料仕込み比から算出される固形分の(メタ)アクリロイル基当量は1293g/当量、エポキシ当量は762g/当量、酸価は44mgKOH/gであった。
実施例1のポリグリシジルエーテル(α)をポリグリシジルエーテル(γ)197g(エポキシ基1.0モル)に変更し、アクリル酸をメタクリル酸43g(0.5モル)に変更し、ハイドロキノンを0.14gに、トリフェニルホスフィンを0.86gに変更する以外は、実施例1と同様の操作で酸基含有(メタ)アクリレート樹脂(4)溶液を得た。得られた酸基含有(メタ)アクリレート樹脂(4)溶液の固形分は65質量%、原料仕込み比から算出される固形分の(メタ)アクリロイル基当量は953g/当量、エポキシ当量は572g/当量、酸価は59mgKOH/gであった。
実施例1のポリグリシジルエーテル(α)をオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロンN―680」)214g(エポキシ基1.0モル)に変更し、ハイドロキノンを0.14gに、トリフェニルホスフィンを0.86gに変更する以外は、実施例1と同様の操作で酸基含有(メタ)アクリレート樹脂(1’)溶液を得た。得られた酸基含有(メタ)アクリレート樹脂(1’)溶液の固形分は65質量%、原料仕込み比から算出される固形分の(メタ)アクリロイル基当量は987g/当量、エポキシ当量は592g/当量、酸価は57mgKOH/gであった。
下記要領で硬化性樹脂材料を調整し、各種評価を行った。結果を表1に示す。
表1に示す割合で各成分を配合し、冷却装置をつけた自転公転型撹拌機で混合して、硬化性樹脂材料を調製した。表中に記載した各成分の詳細は以下の通り。
重合開始剤1:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン
重合開始剤2:2、4−ジエチルチオキサントン
エポキシ樹脂:オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロンN―680」)。固形分70質量%のエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートの溶液として用いた。
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
顔料:フタロシアニングリーン
充填材:タルク
ポリイミドフィルム基板に、先で調整した硬化性樹脂材料を60μmの厚さで塗布し、80℃で30分間予備乾燥した。塗膜を室温まで冷却した後、ソルダーマスクパターンを塗膜面に重ねた際の付着状態を観察し、乾燥性を評価した。
○:ソルダーマスクパターンが樹脂塗膜に付着しない
×:ソルダーマスクパターンが樹脂塗膜に付着する
ポリイミドフィルム基板に、先で調整した硬化性樹脂材料を60μmの厚さで塗布し、80℃で30分間予備乾燥した。塗膜に21段ステップタブレット(コダック社製)を密着させ、メタルハライドランプ露光装置(オーク製作所製)を用いて紫外線を照射した。次いで、30℃の1重量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像処理を行ったのち、150℃で30分間硬化させてサンプルを得た。露光部に残存した樹脂硬化物の段数により、硬化性樹脂材料の感度を評価した。数字が大きい方が高感度であることを表す。
ポリイミドフィルム基板に、先で調整した硬化性樹脂材料を60μmの厚さで塗布し、80℃で30分間予備乾燥した。塗膜にソルダーマスクパターンを密着させ、メタルハライドランプ露光装置(オーク製作所製)を用いて、紫外線積算強度計(アイグラフィック社製)での測定置で200mJ/cm2の紫外線を照射し、次いで30℃の1重量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2のスプレー圧で現像を行った。15秒毎に未露光部分の現像状態を拡大鏡にて目視判定し、未露光部の硬化性樹脂材料が完全に除去され、現像が終了するまでの時間を現像時間(秒)として評価した。
ポリイミドフィルム基板に、先で調整した硬化性樹脂材料を60μmの厚さで塗布し、80℃での予備乾燥時間を20分から90分まで10分間隔で変更したサンプルをそれぞれ作成した。30℃の1重量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像処理を行った際に、樹脂塗膜が完全に除去できたものの最大予備乾燥時間(分)を熱管理幅として評価した。
ポリイミドフィルム基板に、先で調整した硬化性樹脂材料を60μmの厚さで塗布し、80℃で30分間予備乾燥した。メタルハライドランプ露光装置(オーク製作所製)を用いて、紫外線積算強度計(アイグラフィック社製)での測定置で200mJ/cm2の紫外線を照射したのち、150℃で30分間硬化させてサンプルを得た。JIS C 6481の試験方法に従って、サンプルを260℃の半田浴へ10秒間浸漬し、これを3回繰り返した。外観変化がなかった最大浸漬回数で評価した。
ポリイミドフィルム基板に、先で調整した硬化性樹脂材料を60μmの厚さで塗布し、80℃で30分間予備乾燥した。メタルハライドランプ露光装置(オーク製作所製)を用いて、紫外線積算強度計(アイグラフィック社製)での測定置で200mJ/cm2の紫外線を照射したのち、150℃で30分間硬化させてサンプルを得た。サンプルの塗膜表面の鉛筆硬度をJIS K 5400の試験方法に従って試験し、塗膜に傷がつかなかった最も高い硬度を観測した。
銅張積層板上に先で調整した硬化性樹脂材料を60μmの厚さで塗布し、80℃で30分間予備乾燥した。メタルハライドランプ露光装置(オーク製作所製)を用いて、紫外線積算強度計(アイグラフィック社製)での測定置で200mJ/cm2の紫外線を照射したのち、150℃で30分後硬化させてサンプルを得た。樹脂塗膜に巾1mmで10×10のクロスカットを入れ、セロハンテープで剥離テストを行い、剥がれの状態を目視観察した。
○:剥がれが認められないもの
△:1〜10箇所に剥がれが認められるもの
×:10箇所以上剥がれたもの
ポリイミドフィルム基板に、先で調整した硬化性樹脂材料を60μmの厚さで塗布し、80℃で30分間予備乾燥した。メタルハライドランプ露光装置(オーク製作所製)を用いて、紫外線積算強度計(アイグラフィック社製)での測定置で200mJ/cm2の紫外線を照射したのち、150℃で30分間硬化させてサンプルを得た。サンプルを10重量%の塩酸に30分間浸漬した後の硬化塗膜の状態を評価した。
○:全く変化が認められないもの
×:硬化塗膜が膨潤して剥離したもの
ポリイミドフィルム基板に、先で調整した硬化性樹脂材料を60μmの厚さで塗布し、80℃で30分間予備乾燥した。メタルハライドランプ露光装置(オーク製作所製)を用いて、紫外線積算強度計(アイグラフィック社製)での測定置で200mJ/cm2の紫外線を照射したのち、150℃で30分間硬化させてサンプルを得た。サンプルを塩化メチレンに30分間浸漬した後の硬化塗膜の状態を評価した。
○:全く変化が認められないもの
×:硬化塗膜が膨潤して剥離したもの
ポリイミドフィルム基板に、先で調整した硬化性樹脂材料を60μmの厚さで塗布し、80℃で30分間予備乾燥した。メタルハライドランプ露光装置(オーク製作所製)を用いて、紫外線積算強度計(アイグラフィック社製)での測定置で200mJ/cm2の紫外線を照射したのち、150℃で30分間硬化させてサンプルを得た。サンプルを121℃の飽和水蒸気中に50時間晒した際の硬化塗膜の状態を評価した。
○:試験前後で硬化塗膜に全く変化が認められないもの
×:硬化塗膜が膨潤して剥離したもの
ポリイミドフィルム基板に、先で調整した硬化性樹脂材料を60μmの厚さで塗布し、80℃で30分間予備乾燥した。塗膜にソルダーマスクパターンを密着させ、メタルハライドランプ露光装置(オーク製作所製)を用いて、紫外線積算強度計(アイグラフィック社製)での測定置で200mJ/cm2の紫外線を照射した。30℃の1重量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像処理した後、150℃で30分間硬化させてサンプルを得た。サンプルの電気絶縁性を以下の条件で評価した。
加湿条件:温度120℃、湿度95%RH、引加電圧30V、100時間
測定条件:測定時間60秒、引加電圧500V
○:加湿後の絶縁抵抗値10−10Ω以上、銅のマイグレーションなし
△:加湿後の絶縁抵抗値10−10Ω以上、銅のマイグレーションあり
×:加湿後の絶縁抵抗値10−9Ω以下、銅のマイグレーションあり
先で調整した硬化性樹脂材料を用い、ASTM D4804−03に準拠し、難燃性を評価した。サンプルを5本用意し、各サンプル2回、3秒間ずつ接炎し、計10回の燃焼時間を測定し、下記の基準に沿って判定した。
VTM−0:個々の燃焼時間10秒以下、かつトータル燃焼時間50秒以下
VTM−1:個々の燃焼時間30秒以下、かつトータル燃焼時間250秒以下
VTM−2:個々の燃焼時間30秒以下、かつトータル燃焼時間250秒以下、かつ燃焼物が落下
BURN:個々の燃焼時間30秒以上、またはトータル燃焼時間250秒以上
<硬化物の耐熱性>
鏡面アルミ板上に、先で調整した硬化性樹脂材料を60μmの厚さで塗布し、80℃で30分間予備乾燥した。メタルハライドランプ露光装置(オーク製作所製)を用いて、紫外線積算強度計(アイグラフィック社製)での測定置で200mJ/cm2の紫外線を照射した後、150℃で30分間硬化させてサンプルを得た。サンプルを幅5mm、長さ54mmのサイズに切り出し、これを試験片として粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置「RSAII」、レクタンギュラーテンション法:周波数1Hz、昇温速度3℃/分)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
Claims (10)
- 前記ポリアリーレンエーテル構造(X)が、ポリナフチレンエーテル構造である請求項1記載の酸基含有(メタ)アクリレート樹脂。
- 下記構造式(5)
で表される構造部位(Y)又は前記構造部位(Z)の何れかであり、R5はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、アラルキル基、下記構造式(6)
で表される構造部位の何れかであり、mは0、1又は2、nは1〜5の整数である。]
で表される分子構造を有し、樹脂中に存在するWのうち少なくとも一つはグリシジルオキシ基であり、かつ、樹脂中に存在するWのうち少なくとも一つは前記構造部位(Z)である請求項1記載の酸基含有(メタ)アクリレート樹脂。 - 樹脂中に存在するグリシジルオキシ基のモル数(g)と、前記構造部位(Y)のモル数(y)と、前記構造部位(Z)のモル数(z)との関係が、[(g)/{(y)+(z)}]の値が9/1〜2/8の範囲である請求項3記載の酸基含有(メタ)アクリレート樹脂。
- ジヒドロキシナフタレンを必須とする芳香族ジヒドロキシ化合物とべンジルアルコールを必須とするアラルキル化剤とを、モル比[ジヒドロキシ化合物/アラルキル化剤]が1.0/0.1〜1.0/1.0となる割合で酸触媒条件下で反応させて得られるポリアリーレンエーテル樹脂に、エピハロヒドリンを塩基触媒の存在下で反応させて、ポリグリシジルエーテル(α)を得た後、
アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸クロライド又はメタクリル酸クロライドである(メタ)アクリル酸誘導体とを、前記ポリグリシジルエーテル(α)が含有するエポキシ基のモル数(p)と(メタ)アクリル酸誘導体のモル数(q)との比[(p)/(q)]が1.0/0.1〜1.0/0.8の範囲となる割合でエステル化触媒の存在下で反応させて(メタ)アクリレート樹脂中間体(β)を得、
これと無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸又はメチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸である多塩基酸無水物とを、先で用いた(メタ)アクリル酸誘導体のモル数(s)と多塩基酸無水物のモル数(t)との比[(s)/(t)]が1.0/0.1〜1.0/1.0の範囲となる割合で反応させることにより、
ポリアリーレンエーテル構造(X)を有し、前記ポリアリーレンエーテル構造(X)中の芳香核の少なくとも一つがナフタレン骨格を有するものであり、前記ポリアリーレンエーテル構造(X)中の芳香核の少なくとも一つがその芳香核上にグリシジルオキシ基を有し、かつ、前記ポリアリーレンエーテル構造(X)中の芳香核の少なくとも一つがその芳香核上に下記構造式(2−1)又は(2−2)
で表される構造部位(Z)を有する酸基含有(メタ)アクリレート樹脂を得ることを特徴とする酸基含有(メタ)アクリレート樹脂の製造方法。 - ジヒドロキシナフタレンを必須とする芳香族ジヒドロキシ化合物をアルカリ触媒条件下で縮重合反応させて得られるポリアリーレンエーテル樹脂を得た後、
エピハロヒドリンを塩基触媒の存在下で反応させてポリグリシジルエーテル(γ)とし、
アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸クロライド又はメタクリル酸クロライドである(メタ)アクリル酸誘導体を、
前記ポリグリシジルエーテル(γ)が含有するエポキシ基のモル数(p)と(メタ)アクリル酸誘導体のモル数(q)との比[(p)/(q)]が1.0/0.1〜1.0/0.8の範囲となる割合でエステル化触媒の存在下で反応させて(メタ)アクリレート樹脂中間体(ε)を得、
これと無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸又はメチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸である多塩基酸無水物とを、先で用いた(メタ)アクリル酸誘導体のモル数(s)と多塩基酸無水物のモル数(t)との比[(s)/(t)]が1.0/0.1〜1.0/1.0の範囲となる割合で反応させることにより、
ポリアリーレンエーテル構造(X)を有し、前記ポリアリーレンエーテル構造(X)中の芳香核の少なくとも一つがナフタレン骨格を有するものであり、前記ポリアリーレンエーテル構造(X)中の芳香核の少なくとも一つがその芳香核上にグリシジルオキシ基を有し、かつ、前記ポリアリーレンエーテル構造(X)中の芳香核の少なくとも一つがその芳香核上に下記構造式(2−1)又は(2−2)
で表される構造部位(Z)を有する酸基含有(メタ)アクリレート樹脂を得ることを特徴とする酸基含有(メタ)アクリレート樹脂の製造方法。 - 請求項1〜4の何れか一つに記載の酸基含有(メタ)アクリレート樹脂を必須の成分とする硬化性樹脂組成物。
- 請求項7記載の硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物。
- 請求項請求項7記載の硬化性樹脂組成物からなるレジスト材料。
- 請求項9記載のレジスト材料からなるレジストパターン。
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