JP7444239B2 - 感光性絶縁膜形成組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、感光性絶縁膜形成組成物、該組成物から得られる感光性樹脂膜、該組成物から得られる感光性樹脂膜、該組成物を用いた硬化レリーフパターン付き基板、及びその製造方法、並びに該硬化レリーフパターンを有する半導体装置に関する。
従来、電子部品の絶縁材料、及び半導体装置のパッシベーション膜、表面保護膜、層間絶縁膜等には、優れた耐熱性、電気特性及び機械特性を併せ持つポリイミド樹脂が用いられている。このポリイミド樹脂の中でも、感光性ポリイミド前駆体の形態で供されるものは、該前駆体の塗布、露光、現像、及びキュアによる熱イミド化処理によって、耐熱性のレリーフパターン被膜を容易に形成することができる。このような感光性ポリイミド前駆体は、従来の非感光型ポリイミド樹脂と比較して、大幅な工程短縮を可能にするという特徴を有している。
一方、近年は、集積度及び演算機能の向上、並びにチップサイズの矮小化の観点から、半導体装置のプリント配線基板への実装方法も変化している。従来の金属ピンと鉛－スズ共晶ハンダによる実装方法から、より高密度実装が可能なＢＧＡ（ボールグリッドアレイ）、ＣＳＰ（チップサイズパッケージング）等のように、ポリイミド被膜が、直接ハンダバンプに接触する構造が用いられるようになってきている。このようなバンプ構造を形成するときには、当該被膜には高い耐熱性と耐薬品性が要求される。
さらに、半導体装置の微細化が進むことで、配線遅延の問題が顕在化している。半導体装置の配線抵抗を改善する手段として、これまで使用されてきた金又はアルミニウム配線から、より抵抗の低い銅又は銅合金の配線への変更が行われている。さらに、配線間の絶縁性を高めることで配線遅延を防ぐ方法も採用されている。近年、この絶縁性の高い材料として低誘電率材料が半導体装置を構成することが多いが、一方で低誘電率材料は脆く、壊れ易い傾向にあり、例えば半田リフロー工程を経て半導体チップとともに基板上に実装されたときには、温度変化による収縮で低誘電率材料部分が破壊されるという問題が存在している。
この問題を解決する手段として、特許文献１には、ポリイミド前駆体における側鎖の一部にエチレングリコール構造を有する炭素数５～３０の脂肪族基を導入することにより、ポリイミド前駆体を含む感光性樹脂組成物を形成したときの透明性が向上し、さらに熱硬化後に硬化膜のヤング率が向上する感光性樹脂組成物が開示されている。
再表２０１３－１６８６７５号公報
特許文献１に記載のポリイミド前駆体から成る感光性樹脂組成物は、透明性が高く、かつ熱硬化後にはヤング率の高い硬化体を与えるものの、上記の用途に使用される場合、誘電正接のさらなる低減化と、誘電正接の経時変化の抑制とが求められていた。
従って、本発明は、単に誘電正接が低減化されているだけでなく、通常環境下、一定時間放置後における誘電正接の経時変化も小さく抑えられる硬化膜を与える感光性樹脂組成物、該組成物を用いた硬化レリーフパターン付き基板、及びその製造方法、並びに該硬化レリーフパターンを備える半導体装置を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記の課題を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の芳香族複素環と架橋性置換基とを含む繰り返し単位構造を有するポリマーを採用することにより、低誘電正接であって、かつ、それが通常環境下、長期間保管後も維持される硬化膜を与える感光性樹脂組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は以下を包含する。
［１］ 下記式（１）：
Figure 0007444239000001
 ［式（１）において、
基Ａ１は、
Figure 0007444239000002
で表される５乃至８員芳香族複素環を表し、
当該芳香族複素環は架橋性置換基を有してもよく、
基Ａ２は、
Figure 0007444239000003
 で表される５乃至８員芳香族複素環を表し、
当該芳香族複素環は架橋性置換基を有してもよく、
基Ｂ１は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでもよく、ハロゲン原子を含んでもよい、架橋性置換基を有する炭素原子数６乃至４０の有機基を表し、
基Ｂ２は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでもよく、ハロゲン原子を含んでもよい、架橋性置換基を有さない炭素原子数６乃至４０の有機基を表し、
ｎ１、ｎ２はそれぞれ独立に０以上、１以下の数であり、
ｍ１、ｍ２はそれぞれ独立に０以上、１以下の数であり、
ｎは１以上の数であり、
ｍは０以上の数であり、
１０≦ｎ＋ｍ≦５００であり、
但し、基Ａ１、基Ａ２が共に架橋性置換基を有しないとき、
ｍ≠０であればｎ１及びｍ１の少なくとも一方は１であり、
ｍ＝０であればｎ１は１である。］
で表される繰り返し単位構造を有するポリマー、及び
溶媒
を含む感光性絶縁膜形成組成物。
［２］ 基Ａ１が、
Figure 0007444239000004
で表される芳香族複素環を表し、当該芳香族複素環は架橋性置換基を有してもよい、
［１］に記載の感光性絶縁膜形成組成物。
［３］ 基Ａ２が、
Figure 0007444239000005
Figure 0007444239000006
及び
Figure 0007444239000007
で表される芳香族複素環からなる群より選択される少なくとも一種の芳香族複素環を表し、これらの芳香族複素環はいずれも架橋性置換基を有してもよい、
［１］又は［２］に記載の感光性絶縁膜形成組成物。
［４］ 基Ｂ１が、下記から選択される少なくとも１種である、
Figure 0007444239000008
（式中、Ｇは直接結合、又は下記式のいずれかを表す。
Figure 0007444239000009
Ｌ、Ｍはそれぞれ独立に水素原子、フェニル基、又はＣ１－３アルキル基を表す。）
［１］乃至［３］のいずれか一項に記載の感光性絶縁膜形成組成物。
［５］ 基Ｂ１が、
Figure 0007444239000010
で表される
［１］乃至［４］のいずれか一項に記載の感光性絶縁膜形成組成物。
［６］ 基Ｂ２が、下記から選択される少なくとも１種である、
Figure 0007444239000011
（式中、Ｇは直接結合、又は下記式のいずれかを表す。
Figure 0007444239000012
Ｌ、Ｍはそれぞれ独立に水素原子、フェニル基、又はＣ１－３アルキル基を表す。）
［１］乃至［５］のいずれか一項に記載の感光性絶縁膜形成組成物。
［７］ 基Ｂ２が、
Figure 0007444239000013
で表される
［１］乃至［６］のいずれか一項に記載の感光性絶縁膜形成組成物。
［８］ 架橋性置換基がラジカル架橋性基を含む、［１］乃至［７］のいずれか一項に記載の感光性絶縁膜形成組成物。
［９］ 架橋性置換基が、（メタ）アクリレート基、マレイミド基、又はアリル基を含む、［１］乃至［８］のいずれか一項に記載の感光性絶縁膜形成組成物。
［１０］ ｍ＝０である、［１］乃至［９］のいずれか一項に記載の感光性絶縁膜形成組成物。
［１１］ ［１］乃至［１０］の何れか１項に記載の感光性絶縁膜形成組成物の塗布膜の焼成物であることを特徴とする感光性樹脂膜。
［１２］ 誘電正接が０．０１以下である、［１１］に記載の感光性樹脂膜。
［１３］ 以下の工程：
（１）［１］乃至［１０］の何れか１項に記載の感光性絶縁膜形成組成物を基板上に塗布して、感光性樹脂層を該基板上に形成する工程と、
（２）該感光性樹脂層を露光する工程と、
（３）該露光後の感光性樹脂層を現像して、レリーフパターンを形成する工程と、
（４）該レリーフパターンを加熱処理して、硬化レリーフパターンを形成する工程と
を含む硬化レリーフパターン付き基板の製造方法。
［１４］ ［１３］に記載の方法により製造された硬化レリーフパターン付き基板。
［１５］ 半導体素子と、該半導体素子の上部又は下部に設けられた硬化膜とを備える半導体装置であって、該硬化膜は、［１４］に記載の硬化レリーフパターンである、半導体装置。
本発明によれば、低誘電正接の硬化体を与える感光性樹脂組成物、該組成物から得られる感光性樹脂膜、該組成物から得られる感光性樹脂膜、該組成物を用いた硬化レリーフパターン付き基板、及びその製造方法、並びに該硬化レリーフパターンを有する半導体装置を提供することができる。
［感光性絶縁膜形成組成物］
本発明の感光性絶縁膜形成組成物は、
下記式（１）：
Figure 0007444239000014
 ［式（１）において、
基Ａ１は、
Figure 0007444239000015
で表される５乃至８員芳香族複素環を表し、
当該芳香族複素環は架橋性置換基を有してもよく、
基Ａ２は、
Figure 0007444239000016
 で表される５乃至８員芳香族複素環を表し、
当該芳香族複素環は架橋性置換基を有してもよく、
基Ｂ１は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでもよく、ハロゲン原子を含んでもよい、架橋性置換基を有する炭素原子数６乃至４０の有機基を表し、
基Ｂ２は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでもよく、ハロゲン原子を含んでもよい架橋性置換基を有さない炭素原子数６乃至４０の有機基を表し、
ｎ１、ｎ２はそれぞれ独立に０以上、１以下の数であり、
ｍ１、ｍ２はそれぞれ独立に０以上、１以下の数であり、
ｎは１以上の数であり、
ｍは０以上の数であり、
１０≦ｎ＋ｍ≦５００であり、
但し、基Ａ１、基Ａ２が共に架橋性置換基を有しないとき、
ｍ≠０であればｎ１及びｍ１の少なくとも一方は１であり、
ｍ＝０であればｎ１は１である。］
で表される繰り返し単位構造を有するポリマー、及び
溶媒
を含む。
各成分を以下に順に説明する。
＜ポリマー＞
本発明に係るポリマーは、上記式（１）で表される繰り返し単位構造を有する。
基Ａ１は、二つの結合手の間の最短の一連の共有結合中にヘテロ原子を含まない５乃至８員芳香族複素環を表し、当該芳香族複素環は架橋性置換基を有してもよい。
好ましくは、基Ａ１は、
Figure 0007444239000017
で表される芳香族複素環を表し、当該芳香族複素環は架橋性置換基を有してもよい。
基Ａ１は１種でも２種以上の組み合わせでもよい。
上記式（１）において、基Ａ２は、二つの結合手の間の最短の一連の共有結合中に窒素原子を含む５乃至８員芳香族複素環を表し、当該芳香族複素環は架橋性置換基を有してもよい。
好ましくは、基Ａ２は、
Figure 0007444239000018
Figure 0007444239000019
及び
Figure 0007444239000020
で表される芳香族複素環からなる群より選択される少なくとも一種の芳香族複素環を表し、これらの芳香族複素環はいずれも架橋性置換基を有してもよい。
基Ａ２は１種でも２種以上の組み合わせでもよい。
好ましくは、架橋性置換基はラジカル架橋性基を含む。
好ましくは、架橋性置換基は、（メタ）アクリレート基、マレイミド基、又はアリル基を含む。
（メタ）アクリレート基を含む架橋性置換基としては、下記一般式（２）：
Figure 0007444239000021
（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素原子数１～３の１価の有機基であり、ｍは１～１０の整数である。＊は、一般式（１）の基Ａ１、基Ａ２、又は基Ｂ１との結合部位である。）で表される基が挙げられる。
上記一般式（２）中のＲ３は、水素原子又は炭素原子数１～３の１価の有機基であれば限定されないが、感光性絶縁膜形成組成物がネガ型の場合には、その感光特性の観点から、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
上記一般式（２）中のＲ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数１～３の１価の有機基であれば限定されないが、感光性絶縁膜形成組成物がネガ型の場合には、その感光特性の観点から、水素原子であることが好ましい。
上記一般式（２）中のｍは１以上１０以下の整数であり、感光特性の観点から好ましくは１以上４以下の整数である。
炭素原子数１～３の１価の有機基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基等の脂環式アルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；エチニル基等のアルキニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基；アセチル基等のアシル基；メトキシカルボニル基等のエステル基；ホルミル基；ハロホルミル基；カルバモイル基；シアノ基；オキシラニル基、アジリジニル基、チエタニル基、トリアジニル基、オキサチオラニル基、ジヒドロアゼチル基、ジヒドロチアゾリル基等の複素環式基等が挙げられる。
上記式（１）において、基Ｂ１は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでもよく、ハロゲン原子を含んでもよい、架橋性置換基を有する炭素原子数６乃至４０の有機基を表す。
好ましくは、基Ｂ１は、下記から選択される少なくとも１種である、
Figure 0007444239000022
（式中、Ｇは直接結合、又は下記式のいずれかを表す。
Figure 0007444239000023
Ｌ、Ｍはそれぞれ独立に水素原子、フェニル基、又はＣ１－３アルキル基を表す。）
好ましくは、基Ｂ１は、
Figure 0007444239000024
で表される。
上記式（１）において、基Ｂ２は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでもよく、ハロゲン原子を含んでもよい、架橋性置換基を有さない炭素原子数６乃至４０の有機基を表す。
好ましくは、基Ｂ２は、下記から選択される少なくとも１種である、
Figure 0007444239000025
（式中、Ｇは直接結合、又は下記式のいずれかを表す。
Figure 0007444239000026
Ｌ、Ｍはそれぞれ独立に水素原子、フェニル基、又はＣ１－３アルキル基を表す。）
好ましくは、基Ｂ２は、
Figure 0007444239000027
で表される。
基Ａ１、基Ａ２が共に架橋性置換基を有しないとき、ｍ≠０であればｎ１及びｍ１の少なくとも一方は１であり、ｍ＝０であればｎ１は１である。すなわち、式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマーにおいて、基Ａ１、基Ａ２が共に架橋性置換基を有しない場合であっても、架橋性置換基を有する基Ｂ１が存在する。
式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマーにおいて、基Ａ２は必ずしも存在する必要はない。その場合は、式（１）においてｍ＝０である。
［式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマーの調製方法］
式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマーは、公知の方法によって調製することができる。例えば、ＨＯ－Ｂ １ －ＯＨで表される化合物、ＨＯ－Ｂ ２ －ＯＨで表される化合物、Ｘ－Ａ １ －Ｘで表される化合物、及びＸ－Ａ ２ －Ｘで表される化合物を適宜選択して縮合させることにより調製することができる（式中、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２は上記と同義であり、Ｘはハロゲン原子である）。ＨＯ－Ｂ １ －ＯＨで表される化合物、及びＨＯ－Ｂ ２ －ＯＨで表される化合物、並びにＸ－Ａ １ －Ｘで表される化合物、及びＸ－Ａ ２ －Ｘで表される化合物はそれぞれ１種を用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。この縮合反応においては、ＨＯ－Ｂ １ －ＯＨで表される化合物とＨＯ－Ｂ ２ －ＯＨで表される化合物の合計１モルに対して、Ｘ－Ａ １ －Ｘで表される化合物とＸ－Ａ ２ －Ｘで表される化合物の合計を通常０．１乃至１０モル、好ましくは０．１乃至２モルの割合に設定して用いることができる。
縮合反応で用いられる触媒としては、塩基性又は酸性の触媒を用いることが出来るが、塩基性の触媒を用いることが好ましい。
塩基性の触媒としては、固体塩基触媒が挙げられ、例えば水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム八水和物、水酸化バリウム八水和物、水酸化マグネシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられる。
酸性の触媒としては、例えば硫酸、リン酸、過塩素酸等の鉱酸類、ｐ－トルエンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物、メタンスルホン酸等の有機スルホン酸類、蟻酸、シュウ酸等のカルボン酸類を使用することができる。
触媒の使用量は、使用する触媒の種類によって異なるが、ＨＯ－Ａ１－ＯＨで表される化合物とＨＯ－Ａ２－ＯＨで表される化合物の合計１００質量部に対して、通常０．００１乃至１０，０００質量部、好ましくは０．０１乃至１，０００質量部、より好ましくは０．０５乃至１００質量部である。
縮合反応は無溶剤でも行われるが、通常は溶剤を用いて行われる。溶剤としては反応基質を溶解することができ、反応を阻害しないものであれば特に限定されない。例えば、１，２－ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられる。縮合反応温度は通常４０℃乃至２００℃、好ましくは５０℃乃至１８０℃である。反応時間は反応温度によって異なるが、通常５分乃至５００時間、好ましくは５分乃至２００時間である。
式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマーの重量平均分子量は、通常５００～１００，０００、好ましくは６００～８０，０００、８００～６０，０００、又は１，０００～５０，０００である。
［溶媒］
溶媒としては、式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマーに対する溶解性の点から、有機溶媒を用いることが好ましい。具体的には、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－エチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、γ－ブチロラクトン、α－アセチル－γ－ブチロラクトン、メチルラクテート、エチルラクテート、テトラメチル尿素、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、Ｎ－シクロヘキシル－２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン等が挙げられ、これらは単独又は２種以上の組合せで用いることができる。
上記溶媒は、感光性絶縁膜形成組成物の所望の塗布膜厚及び粘度に応じて、式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマー１００質量部に対し、例えば、３０質量部～１５００質量部の範囲、好ましくは４０質量部～１０００質量部、より好ましくは５０質量部～３００質量部の範囲で用いることができる。
[その他の成分]
実施の形態では、感光性絶縁膜形成組成物は、上記式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマー、溶媒以外の成分をさらに含有してもよい。その他の成分としては、例えば、式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマー以外の樹脂成分、光重合開始剤、接着助剤、ヒンダードフェノール化合物、カルボン酸化合物又はその無水物、架橋性化合物、増感剤、熱重合禁止剤、アゾール化合物、フィラーなどが挙げられる。
［式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマー以外の樹脂成分］
実施の形態では、感光性絶縁膜形成組成物は、前記式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマー以外の樹脂成分をさらに含有してもよい。感光性絶縁膜形成組成物に含有させることができる樹脂成分としては、例えば、ポリイミド、ポリオキサゾール、ポリオキサゾール前駆体、フェノール樹脂、ポリアミド、エポキシ樹脂、シロキサン樹脂、アクリル樹脂等が挙げられる。
このような樹脂を配合する場合、樹脂成分の配合量は、式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマー１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部～２０質量部の範囲である。
［光重合開始剤］
本発明の感光性絶縁膜形成組成物は、光重合開始剤を含むことができる。その光重合開始剤として、光硬化時に使用する光源に吸収をもつ化合物であれば特に限定されないが、例えば、ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ－ｉｓｏ－ブチレート、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ベンゾイルジオキシ）ヘキサン、１，４－ビス［α－（ｔｅｒｔ－ブチルジオキシ）－ｉｓｏ－プロポキシ］ベンゼン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジオキシ）ヘキセンヒドロペルオキシド、α－（ｉｓｏ－プロピルフェニル）－ｉｓｏ－プロピルヒドロペルオキシド、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシド、１，１－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、ブチル－４，４－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジオキシ）バレレート、シクロヘキサノンペルオキシド、２，２’，５，５’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－アミルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ヘキシルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシカルボニル）－４，４’－ジカルボキシベンゾフェノン、ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシベンゾエート、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジペルオキシイソフタレート等の有機過酸化物；９，１０－アントラキノン、１－クロロアントラキノン、２－クロロアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン等のキノン類；ベンゾインメチル、ベンゾインエチルエーテル、α－メチルベンゾイン、α－フェニルベンゾイン等のベンゾイン誘導体；２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－１－［４－｛４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）ベンジル｝－フェニル］－２－メチル－プロパン－１－オン、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－１－ブタノン、２－ジメチルアミノ－２－（４－メチル－ベンジル）－１－（４－モルホリン－４－イル－フェニル）－ブタン－１－オン等のアルキルフェノン系化合物；ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系化合物；２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン等のオキシムエステル系化合物が挙げられる。
上記光重合開始剤は、市販品として入手が可能であり、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ［登録商標］６５１、同１８４、同２９５９、同１２７、同９０７、同３６９、同３７９ＥＧ、同８１９、同８１９ＤＷ、同１８００、同１８７０、同７８４、同ＯＸＥ０１、同ＯＸＥ０２、同２５０、同１１７３、同ＭＢＦ、同ＴＰＯ、同４２６５、同ＴＰＯ（以上、ＢＡＳＦ社製）、ＫＡＹＡＣＵＲＥ［登録商標］ＤＥＴＸ、同ＭＢＰ、同ＤＭＢＩ、同ＥＰＡ、同ＯＡ（以上、日本化薬株式会社製）、ＶＩＣＵＲＥ－１０、同５５（以上、ＳＴＡＵＦＦＥＲ Ｃｏ．ＬＴＤ製）、ＥＳＡＣＵＲＥ ＫＩＰ１５０、同ＴＺＴ、同１００１、同ＫＴＯ４６、同ＫＢ１、同ＫＬ２００、同ＫＳ３００、同ＥＢ３、トリアジン－ＰＭＳ、トリアジンＡ、トリアジンＢ（以上、日本シイベルヘグナー株式会社製）、アデカオプトマーＮ－１７１７、同Ｎ－１４１４、同Ｎ－１６０６（以上、株式会社ＡＤＥＫＡ製）が挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
光重合開始剤の配合量は、式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマー１００質量部に対し、通常０．１質量部～２０質量部であり、光感度特性の観点から好ましくは０．５質量部～１５質量部である。光重合開始剤を式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマー１００質量部に対し０．１質量部以上配合した場合には感光性絶縁膜形成組成物の光感度が向上しやすく、一方で、２０質量部以下配合した場合には感光性絶縁膜形成組成物の厚膜硬化性が改善しやすい。
［架橋剤］
実施の形態では、レリーフパターンの解像性を向上させるために、感光性絶縁膜形成組成物に架橋剤を配合することができる。このような架橋剤としては、光重合開始剤によりラジカル重合反応する（メタ）アクリル化合物が好ましく、特に以下に限定するものではないが、ジエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレートをはじめとする、エチレングリコール又はポリエチレングリコールのモノ又はジアクリレート及びメタクリレート、プロピレングリコール又はポリプロピレングリコールのモノ又はジアクリレート及びメタクリレート、グリセロールのモノ、ジ又はトリアクリレート及びメタクリレート、シクロヘキサンジアクリレート及びジメタクリレート、１，４－ブタンジオールのジアクリレート及びジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールのジアクリレート及びジメタクリレート、ネオペンチルグリコールのジアクリレート及びジメタクリレート、ビスフェノールＡのモノ又はジアクリレート及びメタクリレート、ベンゼントリメタクリレート、イソボルニルアクリレート及びメタクリレート、アクリルアミド及びその誘導体、メタクリルアミド及びその誘導体、トリメチロールプロパントリアクリレート及びメタクリレート、グリセロールのジ又はトリアクリレート及びメタクリレート、ペンタエリスリトールのジ、トリ、又はテトラアクリレート及びメタクリレート、並びにこれら化合物のエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物等の化合物を挙げることができる。
架橋剤の配合量は、式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマー１００質量部に対し、好ましくは１質量部～１００質量部であり、より好ましくは１質量部～５０質量部である。
熱架橋剤としては、ヘキサメトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン、１，３，４，６－テトラキス（メトキシメチル）グリコールウリル、１，３，４，６－テトラキス（ブトキシメチル）グリコールウリル、１，３，４，６－テトラキス（ヒドロキシメチル）グリコールウリル、１，３－ビス（ヒドロキシメチル）尿素、１，１，３，３－テトラキス（ブトキシメチル）尿素及び１，１，３，３－テトラキス（メトキシメチル）尿素などが挙げられる。
［フィラー］
フィラーとしては、例えば無機フィラーが挙げられ、具体的にはシリカ、窒化アルミ二ウム、窒化ボロン、ジルコニア、アルミナなどのゾルが挙げられる。
［接着助剤］
実施の形態では、感光性絶縁膜形成組成物を用いて形成される膜と基材との接着性を向上させるために、接着助剤を任意に感光性絶縁膜形成組成物に配合することができる。接着助剤としては、例えば、γ－アミノプロピルジメトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）－γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ジメトキシメチル－３－ピペリジノプロピルシラン、ジエトキシ－３－グリシドキシプロピルメチルシラン、Ｎ－（３－ジエトキシメチルシリルプロピル）スクシンイミド、Ｎ－〔３－（トリエトキシシリル）プロピル〕フタルアミド酸、ベンゾフェノン－３，３’－ビス（Ｎ－〔３－トリエトキシシリル〕プロピルアミド）－４，４’－ジカルボン酸、ベンゼン－１，４－ビス（Ｎ－〔３－トリエトキシシリル〕プロピルアミド）－２，５－ジカルボン酸、３－（トリエトキシシリル）プロピルスクシニックアンハイドライド、Ｎ－フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤、及びアルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）、アルミニウムトリス（アセチルアセトネート）、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート等のアルミニウム系接着助剤等が挙げられる。
これらの接着助剤のうちでは、接着力の点からシランカップリング剤を用いることがより好ましい。接着助剤の配合量は、式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマー１００質量部に対し、０．５質量部～２５質量部の範囲が好ましい。
［ヒンダードフェノール化合物］
実施の形態では、銅上の変色を抑制するために、又はラジカル架橋部位の重合禁止剤として、ヒンダードフェノール化合物を任意に感光性絶縁膜形成組成物に配合することができる。ヒンダードフェノール化合物としては、例えば、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２，５－ジ－ｔ－ブチル－ハイドロキノン、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネ－ト、イソオクチル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、４、４’－メチレンビス（２、６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－チオ－ビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデン－ビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、トリエチレングリコール－ビス〔３－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６－ヘキサンジオール－ビス〔３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，２－チオ－ジエチレンビス〔３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナマミド）、２，２’－メチレン－ビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレン－ビス（４－エチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、ペンタエリスリチル－テトラキス〔３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、トリス－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－イソシアヌレイト、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，３，５－トリス（３－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－４－イソプロピルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｓ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス［４－（１－エチルプロピル）－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル］－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス［４－トリエチルメチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル］－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（３－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－４－フェニルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－５－エチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－６－エチル－３－ヒドロキシ－２－メチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－６－エチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－５，６－ジエチル－３－ヒドロキシ－２－メチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２－メチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－５－エチル－３－ヒドロキシ－２－メチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン等が挙げられるが、これに限定されるものではない。これらの中でも、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオンが特に好ましい。
ヒンダードフェノール化合物の配合量は、式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマー１００質量部に対し、０．１質量部～２０質量部であることが好ましく、光感度特性の観点から０．５質量部～１０質量部であることがより好ましい。ヒンダードフェノール化合物の式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマー１００質量部に対する配合量が０．１質量部以上である場合、例えば銅又は銅合金の上に感光性絶縁膜形成組成物を形成した場合に、銅又は銅合金の変色・腐食が防止され、一方、２０質量部以下である場合には光感度に優れるため好ましい。
［増感剤］
実施の形態では、感光性絶縁膜形成組成物には、光感度を向上させるために増感剤を任意に配合することができる。該増感剤としては、例えば、ミヒラーズケトン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，５－ビス（４’－ジエチルアミノベンザル）シクロペンタン、２，６－ビス（４’－ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６－ビス（４’－ジエチルアミノベンザル）－４－メチルシクロヘキサノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）カルコン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）カルコン、ｐ－ジメチルアミノシンナミリデンインダノン、ｐ－ジメチルアミノベンジリデンインダノン、２－（ｐ－ジメチルアミノフェニルビフェニレン）－ベンゾチアゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノフェニルビニレン）ベンゾチアゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノフェニルビニレン）イソナフトチアゾール、１，３－ビス（４’－ジメチルアミノベンザル）アセトン、１，３－ビス（４’－ジエチルアミノベンザル）アセトン、３，３’－カルボニル－ビス（７－ジエチルアミノクマリン）、３－アセチル－７－ジメチルアミノクマリン、３－エトキシカルボニル－７－ジメチルアミノクマリン、３－ベンジロキシカルボニル－７－ジメチルアミノクマリン、３－メトキシカルボニル－７－ジエチルアミノクマリン、３－エトキシカルボニル－７－ジエチルアミノクマリン、Ｎ－フェニル－Ｎ’－エチルエタノールアミン、Ｎ－フェニルジエタノールアミン、Ｎ－ｐ－トリルジエタノールアミン、Ｎ－フェニルエタノールアミン、４－モルホリノベンゾフェノン、ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ジエチルアミノ安息香酸イソアミル、２－メルカプトベンズイミダゾール、１－フェニル－５－メルカプトテトラゾール、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）ベンズオキサゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）ベンズチアゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）ナフト（１，２－ｄ）チアゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノベンゾイル）スチレン等が挙げられる。これらは単独で、又は複数の組合せで用いることができる。
増感剤の配合量は、式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマー１００質量部に対し、０．１質量部～２５質量部であることが好ましい。
［熱重合禁止剤］
実施の形態では、特に溶媒を含む溶液の状態での保存時の感光性絶縁膜形成組成物の粘度及び光感度の安定性を向上させるために、熱重合禁止剤を任意に配合することができる。熱重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、Ｎ－ニトロソジフェニルアミン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、フェノチアジン、Ｎ－フェニルナフチルアミン、エチレンジアミン四酢酸、１，２－シクロヘキサンジアミン四酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－メチルフェノール、５－ニトロソ－８－ヒドロキシキノリン、１－ニトロソ－２－ナフトール、２－ニトロソ－１－ナフトール、２－ニトロソ－５－（Ｎ－エチル－Ｎ－スルフォプロピルアミノ）フェノール、Ｎ－ニトロソ－Ｎ－フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩、Ｎ－ニトロソ－Ｎ（１－ナフチル）ヒドロキシルアミンアンモニウム塩等が用いられる。
熱重合禁止剤の配合量としては、式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマー１００質量部に対し、０．００５質量部～１２質量部の範囲が好ましい。
［アゾール化合物］
例えば、銅又は銅合金から成る基板を用いる場合には、基板変色を抑制するためにアゾール化合物を任意に感光性絶縁膜形成組成物に配合することができる。アゾール化合物としては、例えば、１Ｈ－トリアゾール、５－メチル－１Ｈ－トリアゾール、５－エチル－１Ｈ－トリアゾール、４，５－ジメチル－１Ｈ－トリアゾール、５－フェニル－１Ｈ－トリアゾール、４－ｔ－ブチル－５－フェニル－１Ｈ－トリアゾール、５－ヒドロキシフェニル－１Ｈ－トリアゾール、フェニルトリアゾール、ｐ－エトキシフェニルトリアゾール、５－フェニル－１－（２－ジメチルアミノエチル）トリアゾール、５－ベンジル－１Ｈ－トリアゾール、ヒドロキシフェニルトリアゾール、１，５－ジメチルトリアゾール、４，５－ジエチル－１Ｈ－トリアゾール、１Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－［２－ヒドロキシ－３，５－ビス（α，α―ジメチルベンジル）フェニル］－ベンゾトリアゾール、２－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－ベンゾトリアゾール、２－（３，５－ジ－ｔ－アミル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、トリルトリアゾール、５－メチル－１Ｈ－ベンゾトリアゾール、４－メチル－１Ｈ－ベンゾトリアゾール、４－カルボキシ－１Ｈ－ベンゾトリアゾール、５－カルボキシ－１Ｈ－ベンゾトリアゾール、１Ｈ－テトラゾール、５－メチル－１Ｈ－テトラゾール、５－フェニル－１Ｈ－テトラゾール、５－アミノ－１Ｈ－テトラゾール、１－メチル－１Ｈ－テトラゾール等が挙げられる。特に好ましくは、トリルトリアゾール、５－メチル－１Ｈ－ベンゾトリアゾール、及び４－メチル－１Ｈ－ベンゾトリアゾールが挙げられる。また、これらのアゾール化合物は、１種で用いても２種以上の混合物で用いてもよい。
アゾール化合物の配合量は、式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマー１００質量部に対し、０．１質量部～２０質量部であることが好ましく、光感度特性の観点から０．５質量部～５質量部であることがより好ましい。アゾール化合物の式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマー１００質量部に対する配合量が０．１質量部以上である場合には、感光性絶縁膜形成組成物を銅又は銅合金の上に形成したときに、銅又は銅合金表面の変色が抑制され、一方、２０質量部以下である場合には、光感度に優れるため好ましい。
［硬化レリーフパターン付き基板の製造方法］
実施の形態では、以下の工程：
（１）本発明に係る感光性絶縁膜形成組成物を基板上に塗布して、感光性樹脂層を該基板上に形成する工程と、
（２）該感光性樹脂層を露光する工程と、
（３）該露光後の感光性樹脂層を現像して、レリーフパターンを形成する工程と、
（４）該レリーフパターンを加熱処理して、硬化レリーフパターンを形成する工程と
を含む硬化レリーフパターン付き基板の製造方法を提供することができる。
以下、各工程について説明する。
（１）本発明に係る感光性絶縁膜形成組成物を基板上に塗布して、感光性樹脂層を該基板上に形成する工程
本工程では、本発明に係る感光性絶縁膜形成組成物を基材上に塗布し、必要に応じて、その後に乾燥させて、感光性樹脂層を形成する。塗布方法としては、従来から感光性絶縁膜形成組成物の塗布に用いられている方法、例えば、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、カーテンコーター、スクリーン印刷機等で塗布する方法、スプレーコーターで噴霧塗布する方法等を用いることができる。
必要に応じて、感光性絶縁膜形成組成物から成る塗膜を乾燥させることができ、そして乾燥方法としては、例えば、風乾、オーブン又はホットプレートによる加熱乾燥、真空乾燥等の方法が用いられる。塗膜の乾燥を、風乾又は加熱乾燥により行う場合、２０℃～２００℃で１分～１時間の条件で乾燥を行うことができる。また、感光性絶縁膜形成組成物を、所定の方法を用いて塗布した後、上記温度範囲の比較的低温域でプリベークし、中温域でベークし、さらに高温域でベークすることにより膜形成することもできる。以上により基板上に感光性樹脂層（膜）を形成できる。
（２）該感光性樹脂層を露光する工程
本工程では、上記（１）工程で形成した感光性樹脂層を、コンタクトアライナー、ミラープロジェクション、ステッパー等の露光装置を用いて、パターンを有するフォトマスク又はレチクルを介して又は直接に、紫外線光源等により露光する。
露光の際に使用される光源としては、例えば、ｇ線、ｈ線、ｉ線、ｇｈｉ線ブロードバンド、及びＫｒＦエキシマレーザーが挙げられる。露光量は２５ｍＪ／ｃｍ２～１０００ｍＪ／ｃｍ２が望ましい。
この後、光感度の向上等の目的で、必要に応じて、任意の温度及び時間の組合せによる露光後ベーク（ＰＥＢ）及び／又は現像前ベークを施してもよい。ベーク条件の範囲は、温度は５０℃～２００℃であることが好ましく、時間は１０秒～６００秒であることが好ましいが、感光性絶縁膜形成組成物の諸特性を阻害するものでない限り、この範囲に限らない。
（３）該露光後の感光性樹脂層を現像して、レリーフパターンを形成する工程
本工程では、露光後の感光性樹脂層のうち未露光部を現像除去する。露光（照射）後の感光性樹脂層を現像する現像方法としては、従来知られているフォトレジストの現像方法、例えば、回転スプレー法、パドル法、超音波処理を伴う浸漬法等の中から任意の方法を選択して使用することができる。また、現像の後、レリーフパターンの形状を調整する等の目的で、必要に応じて、任意の温度及び時間の組合せによる現像後ベークを施してもよい。現像に使用される現像液としては、例えば、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－シクロヘキシル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、γ－ブチロラクトン、α－アセチル－γ－ブチロラクトン等が好ましい。また、各溶媒を２種以上、例えば数種類組合せて用いることもできる。
（４）該レリーフパターンを加熱処理して、硬化レリーフパターン付き基板を形成する工程
本工程では、上記現像により得られたレリーフパターンを加熱して硬化レリーフパターンに変換する。加熱硬化の方法としては、例えば、ホットプレートによるもの、オーブンを用いるもの、温度プログラムを設定できる昇温式オーブンを用いるもの等種々の方法を選ぶことができる。加熱は、例えば、１３０℃～２５０℃で３０分～５時間の条件で行うことができる。加熱硬化時の雰囲気気体としては空気を用いてもよく、窒素、アルゴン等の不活性ガスを用いることもできる。以上により硬化レリーフパターン付き基板を製造することができる。
このようにして得られた本発明に係る硬化レリーフパターンは、形成直後に０．０１以下の誘電正接を有し、２３℃５０％ＲＨ環境下に２４時間曝露した後の誘電正接の上昇が形成直後と比較して０．００４未満であり、好ましくは０．００３以下である。
形成直後の硬化レリーフパターンの誘電正接に対する２３℃５０％ＲＨ環境下に２４時間曝露した後の硬化レリーフパターンの誘電正接の相対比は、通常±８０％以内であり、好ましくは±７０％以内であり、より好ましくは±６０％以内である。
［半導体装置］
実施の形態では、上述した硬化レリーフパターンの製造方法により得られる硬化レリーフパターンを有して成る、半導体装置も提供される。したがって、半導体素子である基材と、該半導体素子の上部又は下部に、上述した硬化レリーフパターン製造方法により該基材上に形成された硬化レリーフパターン（硬化膜）を有する半導体装置が提供されることができる。また、本発明は、基材として半導体素子を用い、上述した硬化レリーフパターンの製造方法を工程の一部として含む半導体装置の製造方法にも適用できる。本発明の半導体装置は、上記硬化レリーフパターン製造方法で形成される硬化レリーフパターンを、表面保護膜、層間絶縁膜、再配線用絶縁膜、フリップチップ装置用保護膜、又はバンプ構造を有する半導体装置の保護膜等として形成し、既知の半導体装置の製造方法と組合せることで製造することができる。
［表示体装置］
実施の形態では、表示体素子と該表示体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える表示体装置であって、該硬化膜は上述の硬化レリーフパターンである表示体装置が提供される。ここで、当該硬化レリーフパターンは、当該表示体素子に直接接して積層されていてもよく、別の層を間に挟んで積層されていてもよい。例えば、該硬化膜として、ＴＦＴ液晶表示素子及びカラーフィルター素子の表面保護膜、絶縁膜、及び平坦化膜、ＭＶＡ型液晶表示装置用の突起、並びに有機ＥＬ素子陰極用の隔壁を挙げることができる。
本発明の感光性絶縁膜形成組成物は、上記のような半導体装置への適用の他、多層回路の層間絶縁、フレキシブル銅張板のカバーコート、ソルダーレジスト膜、及び液晶配向膜等の用途にも有用である。
以下、本発明の感光性絶縁膜形成組成物の具体例を、下記実施例を用いて説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。
本明細書の下記合成例に示す重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、本明細書ではＧＰＣと略称する。）による測定結果である。測定には東ソー株式会社製ＧＰＣ装置（ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ）を用い、測定条件等は次のとおりである。
ＧＰＣカラム：ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＨ－ＲＣ，ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅ ＨＺ－Ｎ，ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅ ＨＺ－Ｎ（東ソー株式会社製）
カラム温度：４０℃
溶媒：テトラヒドロフラン（関東化学株式会社，高速液体クロマトグラフィー用）
標準試料：ポリスチレン（Ｓｈｏｄｅｘ製）
＜合成例１＞（ポリマー（１）の合成）
５００ミリリットル容量の四口フラスコに４，６－ジクロロピリミジン（東京化成工業株式会社）１５．００ｇ（０．１０１ｍｏｌ）、２，２－ビス（３－アリル－４－ヒドロキシフェニル）プロパン（小西化学工業株式会社）３２．０７ｇ（０．０９９ｍｏｌ）、炭酸カリウム（関東化学株式会社、特級）３２．８０ｇ（０．２５２ｍｏｌ）、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン（関東化学株式会社、脱水）１５５．４７ｇを入れて７０℃に昇温し、７０℃で５時間、９０℃で２３時間攪拌した。３０℃以下に降温した後、テトラヒドロフラン（関東化学株式会社，特級）２６８．１４ｇを入れて希釈し、反応液に生じた沈殿物をろ過により取り除き、反応混合物を得た。得られた反応混合物をメタノール（関東化学株式会社，特級）４０５．１０ｇと純水２０２．５５ｇに滴下してポリマーを沈殿させた。得られた沈殿物を濾別し、ろ物をメタノール２０２．５５ｇで二回洗浄し、真空乾燥してポリマーを得た。このポリマーの分子量をＧＰＣ（標準ポリスチレン換算）で測定したところ、重量平均分子量（Ｍｗ）は３３，３６７であり、収率は７７．８４％であった。このポリマーは、下記式（２）で表される繰り返し単位構造を有する。
Figure 0007444239000028
＜合成例２＞（ポリマー（２）の合成）
１０００ミリリットル容量の四口フラスコに４，６－ジクロロピリミジン（東京化成工業株式会社）２５．００ｇ（０．１６４ｍｏｌ）、２，２－ビス（３－アリル－４－ヒドロキシフェニル）プロパン（小西化学工業株式会社）２６．５５４ｇ（０．０８１ｍｏｌ）、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン（東京化成工業株式会社）１８．５８ｇ（０．０８１ｍｏｌ）、炭酸カリウム（関東化学株式会社、特級）５４．６６ｇ（０．４２０ｍｏｌ）、Ｎ－エチル－２－ピロリジノン（ＢＡＳＦ社）２２５．８９ｇを入れて１００℃に昇温し、１００℃で２４時間攪拌した。３０℃以下に降温した後、テトラヒドロフラン（関東化学株式会社，特級）１７１．５５ｇを入れて希釈し、反応液に生じた沈殿物をろ過により取り除き、反応混合物を得た。得られた反応混合物をメタノール（関東化学株式会社，特級）１４１８．９５ｇと純水２８３．７９ｇに滴下してポリマーを沈殿させた。得られた沈殿物を濾別し、ろ物をメタノール２２７．０３ｇで二回洗浄し、真空乾燥してポリマーを得た。このポリマーの分子量をＧＰＣ（標準ポリスチレン換算）で測定したところ、重量平均分子量（Ｍｗ）は４８，６８３であり、収率は７４．４９％であった。このポリマーは、下記式（２）で表される繰り返し単位構造を有する。
Figure 0007444239000029
＜合成例３＞（ポリマー（３）の合成）
５００ミリリットル容量の四口フラスコに４，６－ジクロロピリミジン（東京化成工業株式会社）１５．００ｇ（０．１０１ｍｏｌ）、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン（東京化成工業株式会社）２２．５２ｇ（０．０９９ｍｏｌ）、炭酸カリウム（関東化学株式会社、特級）３２．７９ｇ（０．２５２ｍｏｌ）、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン（関東化学株式会社、脱水）１１７．３１ｇを入れて７０℃に昇温し、７０℃で５１時間、９０℃で３時間攪拌した。３０℃以下に降温した後、テトラヒドロフラン（関東化学株式会社，特級）１９９．３３ｇを入れて希釈し、反応液に生じた沈殿物をろ過により取り除き、反応混合物を得た。得られた反応混合物をメタノール（関東化学株式会社，特級）３０９．６８ｇと純水１５４．８４ｇに滴下してポリマーを沈殿させた。得られた沈殿物を濾別し、ろ物をメタノール１５４．８４ｇで二回洗浄し、真空乾燥してポリマーを得た。このポリマーの分子量をＧＰＣ（標準ポリスチレン換算）で測定したところ、重量平均分子量（Ｍｗ）は３４，５３６であり、収率は５０．３７％であった。このポリマーは、下記式（５）で表される繰り返し単位構造を有する。
Figure 0007444239000030
＜実施例１＞
合成例１で得られたポリマー６．５５７ｇ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ［登録商標］ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製、光重合開始剤）０．１３１１ｇ、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン（東京化成工業株式会社製）１．３１１５ｇをＮ－メチル－２－ピロリジノン１２．００ｇに溶解させ、組成物を調製した。その後、孔径５μｍＰＴＦＥ製マイクロフィルターを用いてろ過して、ネガ型感光性樹脂組成物を調製した。
＜実施例２＞
合成例１で得られたポリマーを１０．００ｇ、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン１４．９９ｇに溶解させ、その後、孔径５μｍＰＴＦＥ製マイクロフィルターを用いてろ過して、樹脂組成物を調製した。
＜実施例３＞
合成例１で得られたポリマー５．６００９ｇ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ［登録商標］ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製、光重合開始剤）０．１３１１ｇ、イソシアヌル酸トリス（２－アクリロイルオキシエチル）（東京化成工業株式会社製）１．１２０２ｇをＮ－メチル－２－ピロリジノン１０．２４９６ｇに溶解させ、組成物を調製した。その後、孔径５μｍＰＴＦＥ製マイクロフィルターを用いてろ過して、ネガ型感光性樹脂組成物を調製した。
＜実施例４＞
合成例１で得られたポリマー１２．６９８４ｇ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ［登録商標］ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製、光重合開始剤）０．７６１９ｇ、トリメチロールプロパントリアクリレート（東京化成工業株式会社製）２．５３９７ｇをＮ－メチル－２－ピロリジノン２４．００ｇに溶解させ、組成物を調製した。その後、孔径５μｍＰＴＦＥ製マイクロフィルターを用いてろ過して、ネガ型感光性樹脂組成物を調製した。
＜実施例５＞
合成例１で得られたポリマー１２．６９８４ｇ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ［登録商標］ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製、光重合開始剤）０．７６１９ｇ、Ａ－ＤＣＰ（トリシクロデカンジメタノールジアクリレート）２．５３９７ｇをＮ－メチル－２－ピロリジノン２４．００ｇに溶解させ、組成物を調製した。その後、孔径５μｍＰＴＦＥ製マイクロフィルターを用いてろ過して、ネガ型感光性樹脂組成物を調製した。
＜実施例６＞
合成例２で得られたポリマー６．３５５ｇ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ［登録商標］ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製、光重合開始剤）０．３８１０ｇ、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン（東京化成工業株式会社製）１．２７０ｇをＮ－エチル－２－ピロリジノン２．３９４ｇ、シクロヘキサノン９．６００ｇに溶解させ、組成物を調製した。その後、孔径５μｍＰＴＦＥ製マイクロフィルターを用いてろ過して、ネガ型感光性樹脂組成物を調製した。
＜比較例１＞
合成例３で得られたポリマー６．５５７ｇ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ［登録商標］ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製、光重合開始剤）０．１３１１ｇ、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン（東京化成工業株式会社製）１．３１１５ｇをＮ－メチル－２－ピロリジノン１２．００ｇに溶解させ、組成物を調製した。その後、孔径５μｍＰＴＦＥ製マイクロフィルターを用いてろ過して、ネガ型感光性樹脂組成物を調製した。
［感光性試験］
調製した樹脂組成物を、シリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布し、１１５℃、２７０秒プリベークし、５００ｍＪ／ｃｍ２の露光を行い、膜厚１０μｍ程度の膜を形成した。その後、膜をシクロヘキサノンに１分浸漬し現像した後、スピンドライ、１１５℃、２７０秒乾燥後の膜厚を測定し、シクロヘキサノンでの現像前後の膜厚を比較し、残膜率が５０％以上の場合を可、それ未満のものを不可とした。
［電気特性試験］
実施例１～６で調製した樹脂組成物を、アルミに積層させたシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、１１５℃、２７０秒プリベークし、５００ｍＪ／ｃｍ２の露光を行い、さらに、窒素下で１６０℃、１時間ベーク後、さらに２３０℃、１時間ベークし、膜厚２０μｍ程度の膜を形成した。その後６Ｎ塩酸中に浸漬させた。アルミが溶解し、膜が浮き上がったところを回収し、縦３ｃｍ、横９ｃｍにカットし自立膜を得た。この自立膜を用いて摂動方式空洞共振法（装置：ＴＭＲ－１Ａ、キーコム株式会社製）にて、自立膜取得直後、及び２３℃５０％ＲＨ環境下に２４時間保管後の、１ＧＨｚにおける比誘電率及び誘電正接を算出した。測定方法の詳細は以下の通りである。
（測定方法）
摂動方式空洞共振法
（装置構成）
ベクトルネットワークアナライザ： ＦｉｅｌｄＦｏｘ Ｎ９９２６Ａ（キーサイト・テクノロジーズ・インク製）
空洞共振器： モデル ＴＭＲ－１Ａ（キーコム株式会社製）
キャビティ容積：１１９２８２２ｍｍ３
測定周波数：約１ＧＨｚ（サンプルの共振周波数に依存）
サンプルチューブ：ＰＴＦＥ製 内径：３ｍｍ 長さ：約３０ｍｍ
測定結果を以下の表１に示す。
Figure 0007444239000031
本発明に係るネガ型感光性絶縁膜組成物によれば、初期誘電正接が低く、その経時変化も小さい硬化体が提供される。

Claims (13)

  1. 下記式（１）：
    Figure 0007444239000032
    ［式（１）において、
    基Ａ１は、
    Figure 0007444239000033
    で表される芳香族複素環を表し、
    基Ａ２は、
    Figure 0007444239000034
    で表される５乃至８員芳香族複素環を表し、
    当該芳香族複素環は架橋性置換基を有してもよく、
    基Ｂ１は、
    Figure 0007444239000035
    で表され、
    基Ｂ２は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでもよく、ハロゲン原子を含んでもよい、架橋性置換基を有さない炭素原子数６乃至４０の有機基を表し、
    ｎ１は１であり、ｎ２は０以上、１以下の数であり、
    ｍ１、ｍ２はそれぞれ独立に０以上、１以下の数であり、
    ｎは１以上の数であり、
    ｍは０以上の数であり、
    １０≦ｎ＋ｍ≦５００である。］
    で表される繰り返し単位構造を有するポリマー、及び
    溶媒
    を含む感光性絶縁膜形成組成物。
  2. 基Ｂ ２ が、下記から選択される少なくとも１種である、
    Figure 0007444239000036
    （式中、Ｇは直接結合、又は下記式のいずれかを表す。
    Figure 0007444239000037
    Ｌ、Ｍはそれぞれ独立に水素原子、フェニル基、又はＣ１－３アルキル基を表す。）
    請求項１に記載の感光性絶縁膜形成組成物。
  3. 基Ｂ ２ が、
    Figure 0007444239000038
    で表される、
    請求項１又は２に記載の感光性絶縁膜形成組成物。
  4. 架橋性置換基がラジカル架橋性基を含む、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の感光性絶縁膜形成組成物。
  5. 架橋性置換基が、（メタ）アクリレート基、マレイミド基、又はアリル基を含む、請求項１乃至４のいずれか一項に記載の感光性絶縁膜形成組成物。
  6. ｍ＝０である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の感光性絶縁膜形成組成物。
  7. 前記式（１）で表される繰り返し単位構造を有するポリマーが、下記式（２）：
    Figure 0007444239000039
    ［式（２）において、ｎは１以上の数である。］
    で表される繰り返し単位構造を有する、
    請求項１乃至６のいずれか一項に記載の感光性絶縁膜形成組成物。
  8. 請求項１乃至７の何れか一項に記載の感光性絶縁膜形成組成物の塗布膜の焼成物であることを特徴とする感光性樹脂膜。
  9. 誘電正接が０．０１以下である、請求項８に記載の感光性樹脂膜。
  10. 以下の工程：
    （１）請求項１乃至７の何れか一項に記載の感光性絶縁膜形成組成物を基板上に塗布して、感光性樹脂層を該基板上に形成する工程と、
    （２）該感光性樹脂層を露光する工程と、
    （３）該露光後の感光性樹脂層を現像して、レリーフパターンを形成する工程と、
    （４）該レリーフパターンを加熱処理して、硬化レリーフパターンを形成する工程と
    を含む硬化レリーフパターン付き基板の製造方法。
  11. 請求項１０に記載の方法により製造された硬化レリーフパターン付き基板。
  12. 半導体素子と、該半導体素子の上部又は下部に設けられた硬化膜とを備える半導体装置であって、該硬化膜は、請求項１１に記載の硬化レリーフパターンである、半導体装置。
  13. 下記式（２）：
    Figure 0007444239000040
    ［式（２）において、ｎは１以上の数である。］
    で表される繰り返し単位構造を有するポリマー。
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