KR20220155258A - 감광성 절연막 형성 조성물 - Google Patents
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Abstract
초기 유전정접이 낮고, 그의 경시변화도 작은 경화체를 부여하는 감광성 절연막 조성물, 이 감광성 절연막 조성물을 이용하여 경화릴리프패턴이 부착된 기판을 제조하는 방법, 및 이 경화릴리프패턴을 구비하는 반도체장치를 제공한다. 하기 식(1):
[식(1)에 있어서, 기 A1은,
로 표시되는 방향족 복소환을 나타내고, 기 A2는,
로 표시되는 방향족 복소환을 나타내고, 기 A1, 기 A2는 가교성 치환기를 가질 수도 있고, 기 B1은, 가교성 치환기를 갖는 유기기를 나타내고, 기 B2는, 가교성 치환기를 갖지 않는 유기기를 나타낸다.]로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머, 및 용매를 포함하는 감광성 절연막 형성 조성물.
[식(1)에 있어서, 기 A1은,
로 표시되는 방향족 복소환을 나타내고, 기 A2는,
로 표시되는 방향족 복소환을 나타내고, 기 A1, 기 A2는 가교성 치환기를 가질 수도 있고, 기 B1은, 가교성 치환기를 갖는 유기기를 나타내고, 기 B2는, 가교성 치환기를 갖지 않는 유기기를 나타낸다.]로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머, 및 용매를 포함하는 감광성 절연막 형성 조성물.
Description
본 발명은, 감광성 절연막 형성 조성물, 이 조성물로부터 얻어지는 감광성 수지막, 이 조성물로부터 얻어지는 감광성 수지막, 이 조성물을 이용한 경화릴리프패턴이 부착된 기판, 및 그의 제조방법, 그리고 이 경화릴리프패턴을 갖는 반도체장치에 관한 것이다.
종래, 전자부품의 절연재료, 및 반도체장치의 패시베이션막, 표면보호막, 층간절연막 등에는, 우수한 내열성, 전기특성 및 기계특성을 겸비한 폴리이미드 수지가 이용되고 있다. 이 폴리이미드 수지 중에서도, 감광성 폴리이미드전구체의 형태로 제공되는 것은, 이 전구체의 도포, 노광, 현상, 및 큐어에 의한 열이미드화 처리에 의해, 내열성의 릴리프패턴피막을 용이하게 형성할 수 있다. 이와 같은 감광성 폴리이미드전구체는, 종래의 비감광형 폴리이미드 수지와 비교하여, 대폭적인 공정 단축을 가능하게 한다는 특징을 갖고 있다.
한편, 최근에는, 집적도 및 연산기능의 향상, 그리고 칩 사이즈의 왜소화의 관점에서, 반도체장치의 프린트 배선기판에의 실장방법도 변화하고 있다. 종래의 금속핀과 납-주석 공정(共晶) 땜납에 의한 실장방법으로부터, 보다 고밀도실장이 가능한 BGA(볼 그리드 어레이), CSP(칩 사이즈 패키징) 등과 같이, 폴리이미드피막이, 직접 땜납범프에 접촉하는 구조가 이용되도록 되어 왔다. 이와 같은 범프구조를 형성할 때에는, 해당 피막에는 높은 내열성과 내약품성이 요구된다.
또한, 반도체장치의 미세화가 진행됨으로써, 배선지연의 문제가 현재화되고 있다. 반도체장치의 배선저항을 개선하는 수단으로서, 이제까지 사용되어 온 금 또는 알루미늄배선으로부터, 보다 저항이 낮은 구리 또는 구리합금의 배선에의 변경이 행해지고 있다. 나아가, 배선 간의 절연성을 높임으로써 배선지연을 방지하는 방법도 채용되고 있다. 최근, 이 절연성이 높은 재료로서 저유전율재료가 반도체장치를 구성하는 경우가 많은데, 한편 저유전율재료는 무르고, 부서지기 쉬운 경향이 있으며, 예를 들어 땜납리플로우 공정을 거쳐 반도체칩과 함께 기판 상에 실장되었을 때에는, 온도변화에 따른 수축으로 저유전율재료 부분이 파괴된다는 문제가 존재하고 있다.
이 문제를 해결하는 수단으로서, 특허문헌 1에는, 폴리이미드전구체에 있어서의 측쇄의 일부에 에틸렌글리콜 구조를 갖는 탄소수 5~30의 지방족기를 도입함으로써, 폴리이미드전구체를 포함하는 감광성 수지 조성물을 형성했을 때의 투명성이 향상되고, 나아가 열경화 후에 경화막의 영률이 향상되는 감광성 수지 조성물이 개시되어 있다.
특허문헌 1에 기재된 폴리이미드전구체로 이루어지는 감광성 수지 조성물은, 투명성이 높으며, 또한 열경화 후에는 영률이 높은 경화체를 부여하지만, 상기 용도로 사용되는 경우, 유전정접의 추가적인 저감화와, 유전정접의 경시변화의 억제가 요구되고 있었다.
따라서, 본 발명은, 단지 유전정접이 저감화되어 있을 뿐만 아니라, 통상 환경하, 일정시간 방치 후에 있어서의 유전정접의 경시변화도 작게 억제되는 경화막을 부여하는 감광성 수지 조성물, 이 조성물을 이용한 경화릴리프패턴이 부착된 기판, 및 그의 제조방법, 그리고 이 경화릴리프패턴을 구비하는 반도체장치를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 달성하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 특정 방향족 복소환과 가교성 치환기를 포함하는 반복단위구조를 갖는 폴리머를 채용함으로써, 저유전정접이며, 또한, 그것이 통상 환경하, 장기간 보관 후에도 유지되는 경화막을 부여하는 감광성 수지 조성물이 얻어지는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하를 포함한다.
[1] 하기 식(1):
[화학식 1]
[식(1)에 있어서,
기 A1은,
[화학식 2]
로 표시되는 5 내지 8원 방향족 복소환을 나타내고,
해당 방향족 복소환은 가교성 치환기를 가질 수도 있고,
기 A2는,
[화학식 3]
으로 표시되는 5 내지 8원 방향족 복소환을 나타내고,
해당 방향족 복소환은 가교성 치환기를 가질 수도 있고,
기 B1은, N, S 및 O로부터 선택되는 적어도 1개의 헤테로원자를 포함할 수도 있고, 할로겐원자를 포함할 수도 있는, 가교성 치환기를 갖는 탄소원자수 6 내지 40의 유기기를 나타내고,
기 B2는, N, S 및 O로부터 선택되는 적어도 1개의 헤테로원자를 포함할 수도 있고, 할로겐원자를 포함할 수도 있는, 가교성 치환기를 갖지 않는 탄소원자수 6 내지 40의 유기기를 나타내고,
n1, n2는 각각 독립적으로 0 이상, 1 이하의 수이고,
m1, m2는 각각 독립적으로 0 이상, 1 이하의 수이고,
n은 1 이상의 수이고,
m은 0 이상의 수이고,
10≤n+m≤500이고,
단, 기 A1, 기 A2가 모두 가교성 치환기를 갖지 않을 때,
m≠0이면 n1 및 m1 중 적어도 일방은 1이고,
m=0이면 n1은 1이다.]
로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머, 및
용매
를 포함하는 감광성 절연막 형성 조성물.
[2] 기 A1이,
[화학식 4]
로 표시되는 방향족 복소환을 나타내고, 해당 방향족 복소환은 가교성 치환기를 가질 수도 있는,
[1]에 기재된 감광성 절연막 형성 조성물.
[3] 기 A2가,
[화학식 5]
[화학식 6]
및
[화학식 7]
로 표시되는 방향족 복소환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 방향족 복소환을 나타내고, 이들 방향족 복소환은 모두 가교성 치환기를 가질 수도 있는,
[1] 또는 [2]에 기재된 감광성 절연막 형성 조성물.
[4] 기 B1이, 하기로부터 선택되는 적어도 1종인,
[화학식 8]
(식 중, G는 직접결합, 또는 하기 식 중 어느 것을 나타낸다.
[화학식 9]
L, M은 각각 독립적으로 수소원자, 페닐기, 또는 C1-3알킬기를 나타낸다.)
[1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 감광성 절연막 형성 조성물.
[5] 기 B1이,
[화학식 10]
으로 표시되는
[1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 감광성 절연막 형성 조성물.
[6] 기 B2가, 하기로부터 선택되는 적어도 1종인,
[화학식 11]
(식 중, G는 직접결합, 또는 하기 식 중 어느 것을 나타낸다.
[화학식 12]
L, M은 각각 독립적으로 수소원자, 페닐기, 또는 C1-3알킬기를 나타낸다.)
[1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 감광성 절연막 형성 조성물.
[7] 기 B2가,
[화학식 13]
으로 표시되는
[1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 감광성 절연막 형성 조성물.
[8] 가교성 치환기가 라디칼 가교성기를 포함하는, [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 감광성 절연막 형성 조성물.
[9] 가교성 치환기가, (메트)아크릴레이트기, 말레이미드기, 또는 알릴기를 포함하는, [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 감광성 절연막 형성 조성물.
[10] m=0인, [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 감광성 절연막 형성 조성물.
[11] [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 감광성 절연막 형성 조성물의 도포막의 소성물인 것을 특징으로 하는 감광성 수지막.
[12] 유전정접이 0.01 이하인, [11]에 기재된 감광성 수지막.
[13] 이하의 공정:
(1) [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 감광성 절연막 형성 조성물을 기판 상에 도포하여, 감광성 수지층을 이 기판 상에 형성하는 공정과,
(2) 이 감광성 수지층을 노광하는 공정과,
(3) 이 노광 후의 감광성 수지층을 현상하여, 릴리프패턴을 형성하는 공정과,
(4) 이 릴리프패턴을 가열처리하여, 경화릴리프패턴을 형성하는 공정
을 포함하는 경화릴리프패턴이 부착된 기판의 제조방법.
[14] [13]에 기재된 방법에 의해 제조된 경화릴리프패턴이 부착된 기판.
[15] 반도체소자와, 이 반도체소자의 상부 또는 하부에 마련된 경화막을 구비하는 반도체장치로서, 이 경화막은, [14]에 기재된 경화릴리프패턴인, 반도체장치.
본 발명에 따르면, 저유전정접의 경화체를 부여하는 감광성 수지 조성물, 이 조성물로부터 얻어지는 감광성 수지막, 이 조성물로부터 얻어지는 감광성 수지막, 이 조성물을 이용한 경화릴리프패턴이 부착된 기판, 및 그의 제조방법, 그리고 이 경화릴리프패턴을 갖는 반도체장치를 제공할 수 있다.
[감광성 절연막 형성 조성물]
본 발명의 감광성 절연막 형성 조성물은,
하기 식(1):
[화학식 14]
[식(1)에 있어서,
기 A1은,
[화학식 15]
로 표시되는 5 내지 8원 방향족 복소환을 나타내고,
해당 방향족 복소환은 가교성 치환기를 가질 수도 있고,
기 A2는,
[화학식 16]
으로 표시되는 5 내지 8원 방향족 복소환을 나타내고,
해당 방향족 복소환은 가교성 치환기를 가질 수도 있고,
기 B1은, N, S 및 O로부터 선택되는 적어도 1개의 헤테로원자를 포함할 수도 있고, 할로겐원자를 포함할 수도 있는, 가교성 치환기를 갖는 탄소원자수 6 내지 40의 유기기를 나타내고,
기 B2는, N, S 및 O로부터 선택되는 적어도 1개의 헤테로원자를 포함할 수도 있고, 할로겐원자를 포함할 수도 있는 가교성 치환기를 갖지 않는 탄소원자수 6 내지 40의 유기기를 나타내고,
n1, n2는 각각 독립적으로 0 이상, 1 이하의 수이고,
m1, m2는 각각 독립적으로 0 이상, 1 이하의 수이고,
n은 1 이상의 수이고,
m은 0 이상의 수이고,
10≤n+m≤500이고,
단, 기 A1, 기 A2가 모두 가교성 치환기를 갖지 않을 때,
m≠0이면 n1 및 m1 중 적어도 일방은 1이고,
m=0이면 n1은 1이다.]
로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머, 및
용매
를 포함한다.
각 성분을 이하에 순서대로 설명한다.
<폴리머>
본 발명에 따른 폴리머는, 상기 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는다.
기 A1은, 2개의 결합수 사이의 최단의 일련의 공유결합 중에 헤테로원자를 포함하지 않는 5 내지 8원 방향족 복소환을 나타내고, 해당 방향족 복소환은 가교성 치환기를 가질 수도 있다.
바람직하게는, 기 A1은,
[화학식 17]
로 표시되는 방향족 복소환을 나타내고, 해당 방향족 복소환은 가교성 치환기를 가질 수도 있다.
기 A1은 1종일 수도 2종 이상의 조합일 수도 있다.
상기 식(1)에 있어서, 기 A2는, 2개의 결합수 사이의 최단의 일련의 공유결합 중에 질소원자를 포함하는 5 내지 8원 방향족 복소환을 나타내고, 해당 방향족 복소환은 가교성 치환기를 가질 수도 있다.
바람직하게는, 기 A2는,
[화학식 18]
[화학식 19]
및
[화학식 20]
으로 표시되는 방향족 복소환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 방향족 복소환을 나타내고, 이들 방향족 복소환은 모두 가교성 치환기를 가질 수도 있다.
기 A2는 1종일 수도 2종 이상의 조합일 수도 있다.
바람직하게는, 가교성 치환기는 라디칼 가교성기를 포함한다.
바람직하게는, 가교성 치환기는, (메트)아크릴레이트기, 말레이미드기, 또는 알릴기를 포함한다.
(메트)아크릴레이트기를 포함하는 가교성 치환기로는, 하기 일반식(2):
[화학식 21]
(식 중, R3, R4 및 R5는, 각각 독립적으로, 수소원자, 또는 탄소원자수 1~3의 1가의 유기기이고, m은 1~10의 정수이다. *는, 일반식(1)의 기 A1, 기 A2, 또는 기 B1과의 결합부위이다.)로 표시되는 기를 들 수 있다.
상기 일반식(2) 중의 R3은, 수소원자 또는 탄소원자수 1~3의 1가의 유기기이면 한정되지 않는데, 감광성 절연막 형성 조성물이 네가티브형인 경우에는, 그의 감광특성의 관점에서, 수소원자 또는 메틸기인 것이 바람직하다.
상기 일반식(2) 중의 R4 및 R5는, 각각 독립적으로, 수소원자 또는 탄소원자수 1~3의 1가의 유기기이면 한정되지 않는데, 감광성 절연막 형성 조성물이 네가티브형인 경우에는, 그의 감광특성의 관점에서, 수소원자인 것이 바람직하다.
상기 일반식(2) 중의 m은 1 이상 10 이하의 정수이고, 감광특성의 관점에서 바람직하게는 1 이상 4 이하의 정수이다.
탄소원자수 1~3의 1가의 유기기의 구체예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 직쇄상 알킬기; 이소프로필기 등의 분지쇄상 알킬기; 시클로프로필기 등의 지환식 알킬기; 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기; 에티닐기 등의 알키닐기; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등의 알콕시기; 아세틸기 등의 아실기; 메톡시카르보닐기 등의 에스테르기; 포르밀기; 할로포르밀기; 카르바모일기; 시아노기; 옥시라닐기, 아지리디닐기, 티에타닐기, 트리아지닐기, 옥사티오라닐기, 디하이드로아제틸기, 디하이드로티아졸릴기 등의 복소환식기 등을 들 수 있다.
상기 식(1)에 있어서, 기 B1은, N, S 및 O로부터 선택되는 적어도 1개의 헤테로원자를 포함할 수도 있고, 할로겐원자를 포함할 수도 있는, 가교성 치환기를 갖는 탄소원자수 6 내지 40의 유기기를 나타낸다.
바람직하게는, 기 B1은, 하기로부터 선택되는 적어도 1종인,
[화학식 22]
(식 중, G는 직접결합, 또는 하기 식 중 어느 것을 나타낸다.
[화학식 23]
L, M은 각각 독립적으로 수소원자, 페닐기, 또는 C1-3알킬기를 나타낸다.)
바람직하게는, 기 B1은,
[화학식 24]
로 표시된다.
상기 식(1)에 있어서, 기 B2는, N, S 및 O로부터 선택되는 적어도 1개의 헤테로원자를 포함할 수도 있고, 할로겐원자를 포함할 수도 있는, 가교성 치환기를 갖지 않는 탄소원자수 6 내지 40의 유기기를 나타낸다.
바람직하게는, 기 B2는, 하기로부터 선택되는 적어도 1종인,
[화학식 25]
(식 중, G는 직접결합, 또는 하기 식 중 어느 것을 나타낸다.
[화학식 26]
L, M은 각각 독립적으로 수소원자, 페닐기, 또는 C1-3알킬기를 나타낸다.)
바람직하게는, 기 B2는,
[화학식 27]
로 표시된다.
기 A1, 기 A2가 모두 가교성 치환기를 갖지 않을 때, m≠0이면 n1 및 m1 중 적어도 일방은 1이고, m=0이면 n1은 1이다. 즉, 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머에 있어서, 기 A1, 기 A2가 모두 가교성 치환기를 갖지 않는 경우여도, 가교성 치환기를 갖는 기 B1이 존재한다.
식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머에 있어서, 기 A2는 반드시 존재할 필요는 없다. 그 경우는, 식(1)에 있어서 m=0이다.
[식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머의 조제방법]
식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머는, 공지의 방법에 의해 조제할 수 있다. 예를 들어, HO-A1-OH로 표시되는 화합물, HO-A2-OH로 표시되는 화합물, X-B1-X로 표시되는 화합물, 및 X-B2-X로 표시되는 화합물을 적절히 선택하여 축합시킴으로써 조제할 수 있다(식 중, A1, A2, B1, B2는 상기와 동의이고, X는 할로겐원자이다). HO-A1-OH로 표시되는 화합물, 및 HO-A2-OH로 표시되는 화합물, 그리고 X-B1-X로 표시되는 화합물, 및 X-B2-X로 표시되는 화합물은 각각 1종을 이용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 이용할 수도 있다. 이 축합반응에 있어서는, HO-A1-OH로 표시되는 화합물과 HO-A2-OH로 표시되는 화합물의 합계 1몰에 대하여, X-B1-X로 표시되는 화합물과 X-B2-X로 표시되는 화합물의 합계를 통상 0.1 내지 10몰, 바람직하게는 0.1 내지 2몰의 비율로 설정하여 이용할 수 있다.
축합반응에서 이용되는 촉매로는, 염기성 또는 산성의 촉매를 이용할 수 있는데, 염기성의 촉매를 이용하는 것이 바람직하다.
염기성의 촉매로는, 고체염기촉매를 들 수 있고, 예를 들어 수산화칼슘, 수산화스트론튬팔수화물, 수산화바륨팔수화물, 수산화마그네슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등을 들 수 있다.
산성의 촉매로는, 예를 들어 황산, 인산, 과염소산 등의 광산류, p-톨루엔설폰산, p-톨루엔설폰산일수화물, 메탄설폰산 등의 유기설폰산류, 포름산, 옥살산 등의 카르본산류를 사용할 수 있다.
촉매의 사용량은, 사용하는 촉매의 종류에 따라 상이한데, HO-A1-OH로 표시되는 화합물과 HO-A2-OH로 표시되는 화합물의 합계 100질량부에 대하여, 통상 0.001 내지 10,000질량부, 바람직하게는 0.01 내지 1,000질량부, 보다 바람직하게는 0.05 내지 100질량부이다.
축합반응은 무용제로도 행해지는데, 통상은 용제를 이용하여 행해진다. 용제로는 반응기질을 용해할 수 있고, 반응을 저해하지 않는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 1,2-디메톡시에탄, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등을 들 수 있다. 축합반응온도는 통상 40℃ 내지 200℃, 바람직하게는 50℃ 내지 180℃이다. 반응시간은 반응온도에 따라 상이한데, 통상 5분 내지 500시간, 바람직하게는 5분 내지 200시간이다.
식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머의 중량평균분자량은, 통상 500~100,000, 바람직하게는 600~80,000, 800~60,000, 또는 1,000~50,000이다.
[용매]
용매로는, 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머에 대한 용해성의 점에서, 유기용매를 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸설폭사이드, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 시클로펜탄온, 시클로헥사논, γ-부티로락톤, α-아세틸-γ-부티로락톤, 메틸락테이트, 에틸락테이트, 테트라메틸요소, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논, N-시클로헥실-2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리디논 등을 들 수 있고, 이들은 단독 또는 2종 이상의 조합으로 이용할 수 있다.
상기 용매는, 감광성 절연막 형성 조성물의 원하는 도포막 두께 및 점도에 따라, 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머 100질량부에 대하여, 예를 들어, 30질량부~1500질량부의 범위, 바람직하게는 40질량부~1000질량부, 보다 바람직하게는 50질량부~300질량부의 범위에서 이용할 수 있다.
[그 밖의 성분]
실시형태에서는, 감광성 절연막 형성 조성물은, 상기 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머, 용매 이외의 성분을 추가로 함유할 수도 있다. 그 밖의 성분으로는, 예를 들어, 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머 이외의 수지성분, 광중합개시제, 접착조제, 힌더드페놀 화합물, 카르본산 화합물 또는 그의 무수물, 가교성 화합물, 증감제, 열중합금지제, 아졸 화합물, 필러 등을 들 수 있다.
[식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머 이외의 수지성분]
실시형태에서는, 감광성 절연막 형성 조성물은, 상기 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머 이외의 수지성분을 추가로 함유할 수도 있다. 감광성 절연막 형성 조성물에 함유시킬 수 있는 수지성분으로는, 예를 들어, 폴리이미드, 폴리옥사졸, 폴리옥사졸전구체, 페놀 수지, 폴리아미드, 에폭시 수지, 실록산 수지, 아크릴 수지 등을 들 수 있다.
이와 같은 수지를 배합하는 경우, 수지성분의 배합량은, 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.01질량부~20질량부의 범위이다.
[광중합개시제]
본 발명의 감광성 절연막 형성 조성물은, 광중합개시제를 포함할 수 있다. 그 광중합개시제로서, 광경화시에 사용하는 광원에 흡수를 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, tert-부틸퍼옥시-iso-부티레이트, 2,5-디메틸-2,5-비스(벤조일디옥시)헥산, 1,4-비스[α-(tert-부틸디옥시)-iso-프로폭시]벤젠, 디-tert-부틸퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-비스(tert-부틸디옥시)헥센하이드로퍼옥사이드, α-(iso-프로필페닐)-iso-프로필하이드로퍼옥사이드, tert-부틸하이드로퍼옥사이드, 1,1-비스(tert-부틸디옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 부틸-4,4-비스(tert-부틸디옥시)발레레이트, 시클로헥사논퍼옥사이드, 2,2',5,5'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(tert-아밀퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(tert-헥실퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3'-비스(tert-부틸퍼옥시카르보닐)-4,4'-디카르복시벤조페논, tert-부틸퍼옥시벤조에이트, 디-tert-부틸디퍼옥시이소프탈레이트 등의 유기과산화물; 9,10-안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논, 2-클로로안트라퀴논, 옥타메틸안트라퀴논, 1,2-벤즈안트라퀴논 등의 퀴논류; 벤조인메틸, 벤조인에틸에테르, α-메틸벤조인, α-페닐벤조인 등의 벤조인유도체; 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 1-하이드록시-시클로헥실-페닐-케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2-하이드록시-1-[4-{4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피오닐)벤질}-페닐]-2-메틸-프로판-1-온, 페닐글리옥실릭애씨드메틸에스테르, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-1-부탄온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온 등의 알킬페논계 화합물; 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드 등의 아실포스핀옥사이드계 화합물; 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등의 옥심에스테르계 화합물을 들 수 있다.
상기 광중합개시제는, 시판품으로서 입수가 가능하고, 예를 들어, IRGACURE[등록상표] 651, 동 184, 동 2959, 동 127, 동 907, 동 369, 동 379EG, 동 819, 동 819DW, 동 1800, 동 1870, 동 784, 동 OXE01, 동 OXE02, 동 250, 동 1173, 동 MBF, 동 TPO, 동 4265, 동 TPO(이상, BASF사제), KAYACURE[등록상표] DETX, 동 MBP, 동 DMBI, 동 EPA, 동 OA(이상, 일본화약주식회사제), VICURE-10, 동 55(이상, STAUFFER Co.LTD제), ESACURE KIP150, 동 TZT, 동 1001, 동 KTO46, 동 KB1, 동 KL200, 동 KS300, 동 EB3, 트리아진-PMS, 트리아진A, 트리아진B(이상, 일본시베르헤그너주식회사제), 아데카옵토머 N-1717, 동 N-1414, 동 N-1606(이상, 주식회사ADEKA제)을 들 수 있다. 이들 광중합개시제는, 단독으로 이용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 이용할 수도 있다.
광중합개시제의 배합량은, 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머 100질량부에 대하여, 통상 0.1질량부~20질량부이고, 광감도특성의 관점에서 바람직하게는 0.5질량부~15질량부이다. 광중합개시제를 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머 100질량부에 대하여 0.1질량부 이상 배합한 경우에는 감광성 절연막 형성 조성물의 광감도가 향상되기 쉽고, 한편, 20질량부 이하 배합한 경우에는 감광성 절연막 형성 조성물의 후막경화성이 개선되기 쉽다.
[가교제]
실시형태에서는, 릴리프패턴의 해상성을 향상시키기 위해, 감광성 절연막 형성 조성물에 가교제를 배합할 수 있다. 이와 같은 가교제로는, 광중합개시제에 의해 라디칼 중합반응하는 (메트)아크릴 화합물이 바람직하고, 특별히 이하로 한정하는 것은 아니지만, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트를 비롯한, 에틸렌글리콜 또는 폴리에틸렌글리콜의 모노 또는 디아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 프로필렌글리콜 또는 폴리프로필렌글리콜의 모노 또는 디아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 글리세롤의 모노, 디 또는 트리아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 시클로헥산디아크릴레이트 및 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올의 디아크릴레이트 및 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올의 디아크릴레이트 및 디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜의 디아크릴레이트 및 디메타크릴레이트, 비스페놀A의 모노 또는 디아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 벤젠트리메타크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 아크릴아미드 및 그의 유도체, 메타크릴아미드 및 그의 유도체, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 글리세롤의 디 또는 트리아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 펜타에리스리톨의 디, 트리, 또는 테트라아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 그리고 이들 화합물의 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드 부가물 등의 화합물을 들 수 있다.
가교제의 배합량은, 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머 100질량부에 대하여, 바람직하게는 1질량부~100질량부이고, 보다 바람직하게는 1질량부~50질량부이다.
열가교제로는, 헥사메톡시메틸멜라민, 테트라메톡시메틸글리콜우릴, 테트라메톡시메틸벤조구아나민, 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)글리콜우릴, 1,3,4,6-테트라키스(부톡시메틸)글리콜우릴, 1,3,4,6-테트라키스(하이드록시메틸)글리콜우릴, 1,3-비스(하이드록시메틸)요소, 1,1,3,3-테트라키스(부톡시메틸)요소 및 1,1,3,3-테트라키스(메톡시메틸)요소 등을 들 수 있다.
[필러]
필러로는, 예를 들어 무기필러를 들 수 있고, 구체적으로는 실리카, 질화알루미늄, 질화보론, 지르코니아, 알루미나 등의 졸을 들 수 있다.
[접착조제]
실시형태에서는, 감광성 절연막 형성 조성물을 이용하여 형성되는 막과 기재의 접착성을 향상시키기 위해, 접착조제를 임의로 감광성 절연막 형성 조성물에 배합할 수 있다. 접착조제로는, 예를 들어, γ-아미노프로필디메톡시실란, N-(β-아미노에틸)-γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필디메톡시메틸실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 디메톡시메틸-3-피페리디노프로필실란, 디에톡시-3-글리시독시프로필메틸실란, N-(3-디에톡시메틸실릴프로필)석신이미드, N-〔3-(트리에톡시실릴)프로필〕프탈아미드산, 벤조페논-3,3'-비스(N-〔3-트리에톡시실릴〕프로필아미드)-4,4'-디카르본산, 벤젠-1,4-비스(N-〔3-트리에톡시실릴〕프로필아미드)-2,5-디카르본산, 3-(트리에톡시실릴)프로필석시닉안하이드라이드, N-페닐아미노프로필트리메톡시실란 등의 실란커플링제, 및 알루미늄트리스(에틸아세토아세테이트), 알루미늄트리스(아세틸아세토네이트), 에틸아세토아세테이트알루미늄디이소프로필레이트 등의 알루미늄계 접착조제 등을 들 수 있다.
이들 접착조제 중에서는, 접착력의 점에서 실란커플링제를 이용하는 것이 보다 바람직하다. 접착조제의 배합량은, 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머 100질량부에 대하여, 0.5질량부~25질량부의 범위가 바람직하다.
[힌더드페놀 화합물]
실시형태에서는, 구리 상의 변색을 억제하기 위해, 또는 라디칼 가교부위의 중합금지제로서, 힌더드페놀 화합물을 임의로 감광성 절연막 형성 조성물에 배합할 수 있다. 힌더드페놀 화합물로는, 예를 들어, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2,5-디-t-부틸-하이드로퀴논, 옥타데실-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 이소옥틸-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-t-부틸페놀), 4,4'-티오-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 트리에틸렌글리콜-비스〔3-(3-t-부틸-5-메틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트〕, 1,6-헥산디올-비스〔3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트〕, 2,2-티오-디에틸렌비스〔3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트〕, N,N'헥사메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시-하이드로신남아미드), 2,2'-메틸렌-비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 펜타에리스리틸-테트라키스〔3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트〕, 트리스-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)-이소시아누레이트, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 1,3,5-트리스(3-하이드록시-2,6-디메틸-4-이소프로필벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온, 1,3,5-트리스(4-t-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온, 1,3,5-트리스(4-s-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온, 1,3,5-트리스[4-(1-에틸프로필)-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질]-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온, 1,3,5-트리스[4-트리에틸메틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질]-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온, 1,3,5-트리스(3-하이드록시-2,6-디메틸-4-페닐벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온, 1,3,5-트리스(4-t-부틸-3-하이드록시-2, 5,6-트리메틸벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온, 1,3,5-트리스(4-t-부틸-5-에틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온, 1,3,5-트리스(4-t-부틸-6-에틸-3-하이드록시-2-메틸벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온, 1,3,5-트리스(4-t-부틸-6-에틸-3-하이드록시-2,5-디메틸벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온, 1,3,5-트리스(4-t-부틸-5,6-디에틸-3-하이드록시-2-메틸벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온, 1,3,5-트리스(4-t-부틸-3-하이드록시-2-메틸벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온, 1,3,5-트리스(4-t-부틸-3-하이드록시-2,5-디메틸벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온, 1,3,5-트리스(4-t-부틸-5-에틸-3-하이드록시-2-메틸벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온 등을 들 수 있는데, 이것으로 한정되는 것은 아니다. 이들 중에서도, 1,3,5-트리스(4-t-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온이 특히 바람직하다.
힌더드페놀 화합물의 배합량은, 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머 100질량부에 대하여, 0.1질량부~20질량부인 것이 바람직하고, 광감도특성의 관점에서 0.5질량부~10질량부인 것이 보다 바람직하다. 힌더드페놀 화합물의 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머 100질량부에 대한 배합량이 0.1질량부 이상인 경우, 예를 들어 구리 또는 구리합금의 위에 감광성 절연막 형성 조성물을 형성한 경우에, 구리 또는 구리합금의 변색·부식이 방지되고, 한편, 20질량부 이하인 경우에는 광감도가 우수하므로 바람직하다.
[증감제]
실시형태에서는, 감광성 절연막 형성 조성물에는, 광감도를 향상시키기 위해 증감제를 임의로 배합할 수 있다. 이 증감제로는, 예를 들어, 미힐러케톤, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,5-비스(4'-디에틸아미노벤잘)시클로펜탄, 2,6-비스(4'-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4'-디에틸아미노벤잘)-4-메틸시클로헥사논, 4,4'-비스(디메틸아미노)칼콘, 4,4'-비스(디에틸아미노)칼콘, p-디메틸아미노신나밀리덴인단온, p-디메틸아미노벤질리덴인단온, 2-(p-디메틸아미노페닐비페닐렌)-벤조티아졸, 2-(p-디메틸아미노페닐비닐렌)벤조티아졸, 2-(p-디메틸아미노페닐비닐렌)이소나프토티아졸, 1,3-비스(4'-디메틸아미노벤잘)아세톤, 1,3-비스(4'-디에틸아미노벤잘)아세톤, 3,3'-카르보닐-비스(7-디에틸아미노쿠마린), 3-아세틸-7-디메틸아미노쿠마린, 3-에톡시카르보닐-7-디메틸아미노쿠마린, 3-벤질옥시카르보닐-7-디메틸아미노쿠마린, 3-메톡시카르보닐-7-디에틸아미노쿠마린, 3-에톡시카르보닐-7-디에틸아미노쿠마린, N-페닐-N'-에틸에탄올아민, N-페닐디에탄올아민, N-p-톨릴디에탄올아민, N-페닐에탄올아민, 4-모르폴리노벤조페논, 디메틸아미노안식향산이소아밀, 디에틸아미노안식향산이소아밀, 2-메르캅토벤즈이미다졸, 1-페닐-5-메르캅토테트라졸, 2-메르캅토벤조티아졸, 2-(p-디메틸아미노스티릴)벤즈옥사졸, 2-(p-디메틸아미노스티릴)벤즈티아졸, 2-(p-디메틸아미노스티릴)나프토(1,2-d)티아졸, 2-(p-디메틸아미노벤조일)스티렌 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로, 또는 복수의 조합으로 이용할 수 있다.
증감제의 배합량은, 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머 100질량부에 대하여, 0.1질량부~25질량부인 것이 바람직하다.
[열중합금지제]
실시형태에서는, 특히 용매를 포함하는 용액의 상태에서의 보존시의 감광성 절연막 형성 조성물의 점도 및 광감도의 안정성을 향상시키기 위해, 열중합금지제를 임의로 배합할 수 있다. 열중합금지제로는, 예를 들어, 하이드로퀴논, N-니트로소디페닐아민, p-tert-부틸카테콜, 페노티아진, N-페닐나프틸아민, 에틸렌디아민사아세트산, 1,2-시클로헥산디아민사아세트산, 글리콜에테르디아민사아세트산, 2,6-디-tert-부틸-p-메틸페놀, 5-니트로소-8-하이드록시퀴놀린, 1-니트로소-2-나프톨, 2-니트로소-1-나프톨, 2-니트로소-5-(N-에틸-N-설포프로필아미노)페놀, N-니트로소-N-페닐하이드록실아민암모늄염, N-니트로소-N(1-나프틸)하이드록실아민암모늄염 등이 이용된다.
열중합금지제의 배합량으로는, 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머 100질량부에 대하여, 0.005질량부~12질량부의 범위가 바람직하다.
[아졸 화합물]
예를 들어, 구리 또는 구리합금으로 이루어지는 기판을 이용하는 경우에는, 기판변색을 억제하기 위해 아졸 화합물을 임의로 감광성 절연막 형성 조성물에 배합할 수 있다. 아졸 화합물로는, 예를 들어, 1H-트리아졸, 5-메틸-1H-트리아졸, 5-에틸-1H-트리아졸, 4,5-디메틸-1H-트리아졸, 5-페닐-1H-트리아졸, 4-t-부틸-5-페닐-1H-트리아졸, 5-하이드록시페닐-1H-트리아졸, 페닐트리아졸, p-에톡시페닐트리아졸, 5-페닐-1-(2-디메틸아미노에틸)트리아졸, 5-벤질-1H-트리아졸, 하이드록시페닐트리아졸, 1,5-디메틸트리아졸, 4,5-디에틸-1H-트리아졸, 1H-벤조트리아졸, 2-(5-메틸-2-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-[2-하이드록시-3,5-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]-벤조트리아졸, 2-(3,5-디-t-부틸-2-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-하이드록시페닐)-벤조트리아졸, 2-(3,5-디-t-아밀-2-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸, 하이드록시페닐벤조트리아졸, 톨릴트리아졸, 5-메틸-1H-벤조트리아졸, 4-메틸-1H-벤조트리아졸, 4-카르복시-1H-벤조트리아졸, 5-카르복시-1H-벤조트리아졸, 1H-테트라졸, 5-메틸-1H-테트라졸, 5-페닐-1H-테트라졸, 5-아미노-1H-테트라졸, 1-메틸-1H-테트라졸 등을 들 수 있다. 특히 바람직하게는, 톨릴트리아졸, 5-메틸-1H-벤조트리아졸, 및 4-메틸-1H-벤조트리아졸을 들 수 있다. 또한, 이들 아졸 화합물은, 1종으로 이용할 수도 2종 이상의 혼합물로 이용할 수도 있다.
아졸 화합물의 배합량은, 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머 100질량부에 대하여, 0.1질량부~20질량부인 것이 바람직하고, 광감도특성의 관점에서 0.5질량부~5질량부인 것이 보다 바람직하다. 아졸 화합물의 식(1)로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머 100질량부에 대한 배합량이 0.1질량부 이상인 경우에는, 감광성 절연막 형성 조성물을 구리 또는 구리합금의 위에 형성했을 때에, 구리 또는 구리합금 표면의 변색이 억제되고, 한편, 20질량부 이하인 경우에는, 광감도가 우수하므로 바람직하다.
[경화릴리프패턴이 부착된 기판의 제조방법]
실시형태에서는, 이하의 공정:
(1) 본 발명에 따른 감광성 절연막 형성 조성물을 기판 상에 도포하여, 감광성 수지층을 이 기판 상에 형성하는 공정과,
(2) 이 감광성 수지층을 노광하는 공정과,
(3) 이 노광 후의 감광성 수지층을 현상하여, 릴리프패턴을 형성하는 공정과,
(4) 이 릴리프패턴을 가열처리하여, 경화릴리프패턴을 형성하는 공정
을 포함하는 경화릴리프패턴이 부착된 기판의 제조방법을 제공할 수 있다.
이하, 각 공정에 대하여 설명한다.
(1) 본 발명에 따른 감광성 절연막 형성 조성물을 기판 상에 도포하여, 감광성 수지층을 이 기판 상에 형성하는 공정
본 공정에서는, 본 발명에 따른 감광성 절연막 형성 조성물을 기재 상에 도포하고, 필요에 따라, 그 후에 건조시켜, 감광성 수지층을 형성한다. 도포방법으로는, 종래부터 감광성 절연막 형성 조성물의 도포에 이용되고 있는 방법, 예를 들어, 스핀코터, 바코터, 블레이드코터, 커튼코터, 스크린인쇄기 등으로 도포하는 방법, 스프레이코터로 분무도포하는 방법 등을 이용할 수 있다.
필요에 따라, 감광성 절연막 형성 조성물로 이루어지는 도막을 건조시킬 수 있고, 그리고 건조방법으로는, 예를 들어, 풍건, 오븐 또는 핫플레이트에 의한 가열건조, 진공건조 등의 방법이 이용된다. 도막의 건조를, 풍건 또는 가열건조에 의해 행하는 경우, 20℃~200℃에서 1분~1시간의 조건으로 건조를 행할 수 있다. 또한, 감광성 절연막 형성 조성물을, 소정의 방법을 이용하여 도포한 후, 상기 온도범위의 비교적 저온역에서 프리베이크하고, 중온역에서 베이크하고, 나아가 고온역에서 베이크함으로써 막형성할 수도 있다. 이상에 의해 기판 상에 감광성 수지층(막)을 형성할 수 있다.
(2) 이 감광성 수지층을 노광하는 공정
본 공정에서는, 상기 (1)공정에서 형성한 감광성 수지층을, 컨택트얼라이너, 미러프로젝션, 스테퍼 등의 노광장치를 이용하여, 패턴을 갖는 포토마스크 또는 레티클을 개재하여 또는 직접적으로, 자외선 광원 등에 의해 노광한다.
노광시에 사용되는 광원으로는, 예를 들어, g선, h선, i선, ghi선 브로드밴드, 및 KrF엑시머레이저를 들 수 있다. 노광량은 25mJ/cm2~1000mJ/cm2가 바람직하다.
이후, 광감도의 향상 등의 목적으로, 필요에 따라, 임의의 온도 및 시간의 조합에 의한 노광 후 베이크(PEB) 및/또는 현상 전 베이크를 실시할 수도 있다. 베이크 조건의 범위는, 온도는 50℃~200℃인 것이 바람직하고, 시간은 10초~600초인 것이 바람직한데, 감광성 절연막 형성 조성물의 모든 특성을 저해하는 것이 아닌 한, 이 범위로 한정되지 않는다.
(3) 이 노광 후의 감광성 수지층을 현상하여, 릴리프패턴을 형성하는 공정
본 공정에서는, 노광 후의 감광성 수지층 중 미노광부를 현상제거한다. 노광(조사) 후의 감광성 수지층을 현상하는 현상방법으로는, 종래 알려져 있는 포토레지스트의 현상방법, 예를 들어, 회전스프레이법, 패들법, 초음파처리를 수반하는 침지법 등의 중으로부터 임의의 방법을 선택하여 사용할 수 있다. 또한, 현상 후, 릴리프패턴의 형상을 조정하는 것 등의 목적으로, 필요에 따라, 임의의 온도 및 시간의 조합에 의한 현상 후 베이크를 실시할 수도 있다. 현상에 사용되는 현상액으로는, 예를 들어, N-메틸-2-피롤리돈, N-시클로헥실-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, 시클로펜탄온, 시클로헥사논, γ-부티로락톤, α-아세틸-γ-부티로락톤 등이 바람직하다. 또한, 각 용매를 2종 이상, 예를 들어 수 종류 조합하여 이용할 수도 있다.
(4) 이 릴리프패턴을 가열처리하여, 경화릴리프패턴이 부착된 기판을 형성하는 공정
본 공정에서는, 상기 현상에 의해 얻어진 릴리프패턴을 가열하여 경화릴리프패턴으로 변환한다. 가열경화의 방법으로는, 예를 들어, 핫플레이트에 의한 것, 오븐을 이용하는 것, 온도프로그램을 설정할 수 있는 승온식 오븐을 이용하는 것 등 여러 가지 방법을 선택할 수 있다. 가열은, 예를 들어, 130℃~250℃에서 30분~5시간의 조건으로 행할 수 있다. 가열경화시의 분위기 기체로는 공기를 이용할 수도 있고, 질소, 아르곤 등의 불활성 가스를 이용할 수도 있다. 이상에 의해 경화릴리프패턴이 부착된 기판을 제조할 수 있다.
이와 같이 하여 얻어진 본 발명에 따른 경화릴리프패턴은, 형성 직후에 0.01 이하의 유전정접을 갖고, 23℃ 50%RH 환경하에 24시간 폭로한 후의 유전정접의 상승이 형성 직후와 비교하여 0.004 미만이고, 바람직하게는 0.003 이하이다.
형성 직후의 경화릴리프패턴의 유전정접에 대한 23℃ 50%RH 환경하에 24시간 폭로한 후의 경화릴리프패턴의 유전정접의 상대비는, 통상 ±80% 이내이고, 바람직하게는 ±70% 이내이고, 보다 바람직하게는 ±60% 이내이다.
[반도체장치]
실시형태에서는, 상기 서술한 경화릴리프패턴의 제조방법에 의해 얻어지는 경화릴리프패턴을 가지고 이루어지는, 반도체장치도 제공된다. 따라서, 반도체소자인 기재와, 이 반도체소자의 상부 또는 하부에, 상기 서술한 경화릴리프패턴 제조방법에 의해 이 기재 상에 형성된 경화릴리프패턴(경화막)을 갖는 반도체장치가 제공될 수 있다. 또한, 본 발명은, 기재로서 반도체소자를 이용하고, 상기 서술한 경화릴리프패턴의 제조방법을 공정의 일부로서 포함하는 반도체장치의 제조방법에도 적용할 수 있다. 본 발명의 반도체장치는, 상기 경화릴리프패턴 제조방법으로 형성되는 경화릴리프패턴을, 표면보호막, 층간절연막, 재배선용 절연막, 플립칩장치용 보호막, 또는 범프구조를 갖는 반도체장치의 보호막 등으로서 형성하고, 이미 알려진 반도체장치의 제조방법과 조합함으로써 제조할 수 있다.
[표시체장치]
실시형태에서는, 표시체소자와 이 표시체소자의 상부에 마련된 경화막을 구비하는 표시체장치로서, 이 경화막은 상기 서술한 경화릴리프패턴인 표시체장치가 제공된다. 여기서, 해당 경화릴리프패턴은, 해당 표시체소자에 직접 접하여 적층되어 있을 수도 있고, 다른 층을 사이에 끼우고 적층되어 있을 수도 있다. 예를 들어, 이 경화막으로서, TFT 액정표시소자 및 컬러필터소자의 표면보호막, 절연막, 및 평탄화막, MVA형 액정표시장치용의 돌기, 그리고 유기EL소자 음극용의 격벽을 들 수 있다.
본 발명의 감광성 절연막 형성 조성물은, 상기와 같은 반도체장치에의 적용 외에, 다층회로의 층간절연, 플렉서블 동장판의 커버코트, 솔더레지스트막, 및 액정배향막 등의 용도로도 유용하다.
[실시예]
이하, 본 발명의 감광성 절연막 형성 조성물의 구체예를, 하기 실시예를 이용하여 설명하나, 이것에 의해 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 하기 합성예에 나타내는 중량평균분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(이하, 본 명세서에서는 GPC라고 약칭한다.)에 의한 측정결과이다. 측정에는 토소주식회사제 GPC장치(HLC-8320GPC)를 이용하고, 측정조건 등은 다음과 같다.
GPC컬럼: TSKgelSuperH-RC, TSKgelSuperMultipore HZ-N, TSKgelSuperMultipore HZ-N(토소주식회사제)
컬럼온도: 40℃
용매: 테트라하이드로푸란(칸토화학주식회사, 고속 액체 크로마토그래피용)
표준시료: 폴리스티렌(Shodex제)
<합성예 1>(폴리머(1)의 합성)
500밀리리터 용량의 4구 플라스크에 4,6-디클로로피리미딘(도쿄화성공업주식회사) 15.00g(0.101mol), 2,2-비스(3-알릴-4-하이드록시페닐)프로판(코니시화학공업주식회사) 32.07g(0.099mol), 탄산칼륨(칸토화학주식회사, 특급) 32.80g(0.252mol), N-메틸-2-피롤리디논(칸토화학주식회사, 탈수) 155.47g을 넣어 70℃로 승온하고, 70℃에서 5시간, 90℃에서 23시간 교반하였다. 30℃ 이하로 강온한 후, 테트라하이드로푸란(칸토화학주식회사, 특급) 268.14g을 넣어 희석하고, 반응액에 생성된 침전물을 여과에 의해 제거하여, 반응혼합물을 얻었다. 얻어진 반응혼합물을 메탄올(칸토화학주식회사, 특급) 405.10g과 순수 202.55g에 적하하여 폴리머를 침전시켰다. 얻어진 침전물을 여별(濾別)하고, 여과물을 메탄올 202.55g으로 2회 세정하고, 진공건조하여 폴리머를 얻었다. 이 폴리머의 분자량을 GPC(표준 폴리스티렌 환산)로 측정한 결과, 중량평균분자량(Mw)은 33,367이고, 수율은 77.84%였다. 이 폴리머는, 하기 식(2)로 표시되는 반복단위구조를 갖는다.
[화학식 28]
<합성예 2>(폴리머(2)의 합성)
1000밀리리터 용량의 4구 플라스크에 4,6-디클로로피리미딘(도쿄화성공업주식회사) 25.00g(0.164mol), 2,2-비스(3-알릴-4-하이드록시페닐)프로판(코니시화학공업주식회사) 26.554g(0.081mol), 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판(도쿄화성공업주식회사) 18.58g(0.081mol), 탄산칼륨(칸토화학주식회사, 특급) 54.66g(0.420mol), N-에틸-2-피롤리디논(BASF사) 225.89g을 넣어 100℃로 승온하고, 100℃에서 24시간 교반하였다. 30℃ 이하로 강온한 후, 테트라하이드로푸란(칸토화학주식회사, 특급) 171.55g을 넣어 희석하고, 반응액에 생성된 침전물을 여과에 의해 제거하여, 반응혼합물을 얻었다. 얻어진 반응혼합물을 메탄올(칸토화학주식회사, 특급) 1418.95g과 순수 283.79g에 적하하여 폴리머를 침전시켰다. 얻어진 침전물을 여별하고, 여과물을 메탄올 227.03g으로 2회 세정하고, 진공건조하여 폴리머를 얻었다. 이 폴리머의 분자량을 GPC(표준 폴리스티렌 환산)로 측정한 결과, 중량평균분자량(Mw)은 48,683이고, 수율은 74.49%였다. 이 폴리머는, 하기 식(2)로 표시되는 반복단위구조를 갖는다.
[화학식 29]
<합성예 3>(폴리머(3)의 합성)
500밀리리터 용량의 4구 플라스크에 4,6-디클로로피리미딘(도쿄화성공업주식회사) 15.00g(0.101mol), 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판(도쿄화성공업주식회사) 22.52g(0.099mol), 탄산칼륨(칸토화학주식회사, 특급) 32.79g(0.252mol), N-메틸-2-피롤리디논(칸토화학주식회사, 탈수) 117.31g을 넣어 70℃로 승온하고, 70℃에서 51시간, 90℃에서 3시간 교반하였다. 30℃ 이하로 강온한 후, 테트라하이드로푸란(칸토화학주식회사, 특급) 199.33g을 넣어 희석하고, 반응액에 생성된 침전물을 여과에 의해 제거하여, 반응혼합물을 얻었다. 얻어진 반응혼합물을 메탄올(칸토화학주식회사, 특급) 309.68g과 순수 154.84g에 적하하여 폴리머를 침전시켰다. 얻어진 침전물을 여별하고, 여과물을 메탄올 154.84g으로 2회 세정하고, 진공건조하여 폴리머를 얻었다. 이 폴리머의 분자량을 GPC(표준 폴리스티렌 환산)로 측정한 결과, 중량평균분자량(Mw)은 34,536이고, 수율은 50.37%였다. 이 폴리머는, 하기 식(5)로 표시되는 반복단위구조를 갖는다.
[화학식 30]
<실시예 1>
합성예 1에서 얻어진 폴리머 6.557g, IRGACURE[등록상표] OXE01(BASF사제, 광중합개시제) 0.1311g, 2,2-비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]프로판(도쿄화성공업주식회사제) 1.3115g을 N-메틸-2-피롤리디논 12.00g에 용해시켜, 조성물을 조제하였다. 그 후, 구멍직경 5μm PTFE제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 네가티브형 감광성 수지 조성물을 조제하였다.
<실시예 2>
합성예 1에서 얻어진 폴리머를 10.00g, N-메틸-2-피롤리디논 14.99g에 용해시키고, 그 후, 구멍직경 5μm PTFE제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 수지조성물을 조제하였다.
<실시예 3>
합성예 1에서 얻어진 폴리머 5.6009g, IRGACURE[등록상표] OXE01(BASF사제, 광중합개시제) 0.1311g, 이소시아누르산트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(도쿄화성공업주식회사제) 1.1202g을 N-메틸-2-피롤리디논 10.2496g에 용해시켜, 조성물을 조제하였다. 그 후, 구멍직경 5μm PTFE제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 네가티브형 감광성 수지 조성물을 조제하였다.
<실시예 4>
합성예 1에서 얻어진 폴리머 12.6984g, IRGACURE[등록상표] OXE01(BASF사제, 광중합개시제) 0.7619g, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트(도쿄화성공업주식회사제) 2.5397g을 N-메틸-2-피롤리디논 24.00g에 용해시켜, 조성물을 조제하였다. 그 후, 구멍직경 5μm PTFE제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 네가티브형 감광성 수지 조성물을 조제하였다.
<실시예 5>
합성예 1에서 얻어진 폴리머 12.6984g, IRGACURE[등록상표] OXE01(BASF사제, 광중합개시제) 0.7619g, A-DCP(트리시클로데칸디메탄올디아크릴레이트) 2.5397g을 N-메틸-2-피롤리디논 24.00g에 용해시켜, 조성물을 조제하였다. 그 후, 구멍직경 5μm PTFE제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 네가티브형 감광성 수지 조성물을 조제하였다.
<실시예 6>
합성예 2에서 얻어진 폴리머 6.355g, IRGACURE[등록상표] OXE01(BASF사제, 광중합개시제) 0.3810g, 2,2-비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]프로판(도쿄화성공업주식회사제) 1.270g을 N-에틸-2-피롤리디논 2.394g, 시클로헥사논 9.600g에 용해시켜, 조성물을 조제하였다. 그 후, 구멍직경 5μm PTFE제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 네가티브형 감광성 수지 조성물을 조제하였다.
<비교예 1>
합성예 3에서 얻어진 폴리머 6.557g, IRGACURE[등록상표] OXE01(BASF사제, 광중합개시제) 0.1311g, 2,2-비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]프로판(도쿄화성공업주식회사제) 1.3115g을 N-메틸-2-피롤리디논 12.00g에 용해시켜, 조성물을 조제하였다. 그 후, 구멍직경 5μm PTFE제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 네가티브형 감광성 수지 조성물을 조제하였다.
[감광성시험]
조제한 수지조성물을, 실리콘웨이퍼 상에 스핀코터를 이용하여 도포하고, 115℃, 270초 프리베이크하고, 500mJ/cm2의 노광을 행하여, 막두께 10μm 정도의 막을 형성하였다. 그 후, 막을 시클로헥사논에 1분 침지하고 현상한 후, 스핀드라이, 115℃, 270초 건조 후의 막두께를 측정하고, 시클로헥사논에서의 현상 전후의 막두께를 비교하여, 잔막률이 50% 이상인 경우를 가(可), 그 미만인 것을 불가로 하였다.
[전기특성시험]
실시예 1~6에서 조제한 수지조성물을, 알루미늄에 적층시킨 실리콘웨이퍼 상에 스핀코터를 이용하여 도포하고, 115℃, 270초 프리베이크하고, 500mJ/cm2의 노광을 행하고, 나아가, 질소하에서 160℃, 1시간 베이크 후, 추가로 230℃, 1시간 베이크하여, 막두께 20μm 정도의 막을 형성하였다. 그 후 6N 염산 중에 침지시켰다. 알루미늄이 용해되어, 막이 떠올랐을 때 회수하고, 세로 3cm, 가로 9cm로 컷하여 자립막을 얻었다. 이 자립막을 이용하여 섭동방식 공동공진법(장치: TMR-1A, 키컴주식회사제)으로, 자립막 취득 직후, 및 23℃ 50%RH 환경하에 24시간 보관 후의, 1GHz에 있어서의 비유전율 및 유전정접을 산출하였다. 측정방법의 상세는 이하와 같다.
(측정방법)
섭동방식 공동공진법
(장치구성)
벡터 네트워크 애널라이저: FieldFoX N9926A(키사이트·테크놀로지즈·잉크제)
공동공진기: 모델 TMR-1A(키컴주식회사제)
캐비티 용적: 1192822mm3
측정주파수: 약 1GHz(샘플의 공진주파수에 의존)
샘플튜브: PTFE제 내경: 3mm 길이: 약 30mm
측정결과를 이하의 표 1에 나타낸다.
[표 1]
본 발명에 따른 네가티브형 감광성 절연막 조성물에 따르면, 초기 유전정접이 낮고, 그의 경시변화도 작은 경화체가 제공된다.
Claims (15)
- 하기 식(1):
[화학식 31]
[식(1)에 있어서,
기 A1은,
[화학식 32]
로 표시되는 5 내지 8원 방향족 복소환을 나타내고,
해당 방향족 복소환은 가교성 치환기를 가질 수도 있고,
기 A2는,
[화학식 33]
으로 표시되는 5 내지 8원 방향족 복소환을 나타내고,
해당 방향족 복소환은 가교성 치환기를 가질 수도 있고,
기 B1은, N, S 및 O로부터 선택되는 적어도 1개의 헤테로원자를 포함할 수도 있고, 할로겐원자를 포함할 수도 있는, 가교성 치환기를 갖는 탄소원자수 6 내지 40의 유기기를 나타내고,
기 B2는, N, S 및 O로부터 선택되는 적어도 1개의 헤테로원자를 포함할 수도 있고, 할로겐원자를 포함할 수도 있는, 가교성 치환기를 갖지 않는 탄소원자수 6 내지 40의 유기기를 나타내고,
n1, n2는 각각 독립적으로 0 이상, 1 이하의 수이고,
m1, m2는 각각 독립적으로 0 이상, 1 이하의 수이고,
n은 1 이상의 수이고,
m은 0 이상의 수이고,
10≤n+m≤500이고,
단, 기 A1, 기 A2가 모두 가교성 치환기를 갖지 않을 때,
m≠0이면 n1 및 m1 중 적어도 일방은 1이고,
m=0이면 n1은 1이다.]
로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머, 및
용매
를 포함하는 감광성 절연막 형성 조성물. - 제1항에 있어서,
기 A1이,
[화학식 34]
로 표시되는 방향족 복소환을 나타내고, 해당 방향족 복소환은 가교성 치환기를 가질 수도 있는,
감광성 절연막 형성 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
기 A2가,
[화학식 35]
[화학식 36]
및
[화학식 37]
로 표시되는 방향족 복소환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 방향족 복소환을 나타내고, 이들 방향족 복소환은 모두 가교성 치환기를 가질 수도 있는,
감광성 절연막 형성 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
기 B1이, 하기로부터 선택되는 적어도 1종인,
[화학식 38]
(식 중, G는 직접결합, 또는 하기 식 중 어느 것을 나타낸다.
[화학식 39]
L, M은 각각 독립적으로 수소원자, 페닐기, 또는 C1-3알킬기를 나타낸다.)
감광성 절연막 형성 조성물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
기 B1이,
[화학식 40]
으로 표시되는
감광성 절연막 형성 조성물. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
기 B2가, 하기로부터 선택되는 적어도 1종인,
[화학식 41]
(식 중, G는 직접결합, 또는 하기 식 중 어느 것을 나타낸다.
[화학식 42]
L, M은 각각 독립적으로 수소원자, 페닐기, 또는 C1-3알킬기를 나타낸다.)
감광성 절연막 형성 조성물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
기 B2가,
[화학식 43]
으로 표시되는
감광성 절연막 형성 조성물. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
가교성 치환기가 라디칼 가교성기를 포함하는, 감광성 절연막 형성 조성물. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
가교성 치환기가, (메트)아크릴레이트기, 말레이미드기, 또는 알릴기를 포함하는, 감광성 절연막 형성 조성물. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
m=0인, 감광성 절연막 형성 조성물. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 절연막 형성 조성물의 도포막의 소성물인 것을 특징으로 하는 감광성 수지막.
- 제11항에 있어서,
유전정접이 0.01 이하인, 감광성 수지막. - 이하의 공정:
(1) 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 절연막 형성 조성물을 기판 상에 도포하여, 감광성 수지층을 이 기판 상에 형성하는 공정과,
(2) 이 감광성 수지층을 노광하는 공정과,
(3) 이 노광 후의 감광성 수지층을 현상하여, 릴리프패턴을 형성하는 공정과,
(4) 이 릴리프패턴을 가열처리하여, 경화릴리프패턴을 형성하는 공정
을 포함하는 경화릴리프패턴이 부착된 기판의 제조방법. - 제13항에 기재된 방법에 의해 제조된 경화릴리프패턴이 부착된 기판.
- 반도체소자와, 이 반도체소자의 상부 또는 하부에 마련된 경화막을 구비하는 반도체장치로서, 이 경화막은, 제14항에 기재된 경화릴리프패턴인, 반도체장치.
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