JP6429342B2 - 熱硬化性樹脂及びその組成物、用途 - Google Patents
熱硬化性樹脂及びその組成物、用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6429342B2 JP6429342B2 JP2017132767A JP2017132767A JP6429342B2 JP 6429342 B2 JP6429342 B2 JP 6429342B2 JP 2017132767 A JP2017132767 A JP 2017132767A JP 2017132767 A JP2017132767 A JP 2017132767A JP 6429342 B2 JP6429342 B2 JP 6429342B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thermosetting resin
- group
- bis
- resin composition
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims description 67
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 50
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 15
- -1 N-substituted maleimide groups Chemical group 0.000 claims description 45
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 29
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 24
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 22
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 21
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 claims description 19
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 18
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 18
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 13
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 10
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 27
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical group O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YNSSPVZNXLACMW-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-3-ethyl-5-methylphenyl]methyl]-2-ethyl-6-methylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C(C)=C(N2C(C=CC2=O)=O)C(CC)=CC=1CC(C=C1CC)=CC(C)=C1N1C(=O)C=CC1=O YNSSPVZNXLACMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 17
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 16
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 15
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 14
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 12
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 7
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- SPJXZYLLLWOSLQ-UHFFFAOYSA-N 1-[(1-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CCCCC1(N)CC1(N)CCCCC1 SPJXZYLLLWOSLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QJENIOQDYXRGLF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-ethyl-5-methylphenyl)methyl]-2-ethyl-6-methylaniline Chemical compound CC1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N)=C(C)C=2)=C1 QJENIOQDYXRGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 4
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 4
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 230000008054 signal transmission Effects 0.000 description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- HWPWVQXUAJYYIK-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)decyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(CCCCCCCCC)N1C(=O)C=CC1=O HWPWVQXUAJYYIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAHYUTKKMYGCQX-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)dodecyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(CCCCCCCCCCC)N1C(=O)C=CC1=O GAHYUTKKMYGCQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSXIASZDTJJOEA-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)octyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(CCCCCCC)N1C(=O)C=CC1=O VSXIASZDTJJOEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRGFYXSJDUIGAY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]sulfonylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O JRGFYXSJDUIGAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXWOZJRNFLVYIB-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)butan-2-yl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1(C=CC(N1C(C(C)N1C(C=CC1=O)=O)C)=O)=O AXWOZJRNFLVYIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJQMDPRMXHTEJL-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)heptan-4-yl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1(C=CC(N1C(CCC)(CCC)N1C(C=CC1=O)=O)=O)=O IJQMDPRMXHTEJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBFKSBAPGGMKKJ-UHFFFAOYSA-N 1-[6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)hexyl]pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1CCC(=O)N1CCCCCCN1C(=O)CCC1=O PBFKSBAPGGMKKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQUJUZSRDQSLLD-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-dibutylphenyl)methyl]-2,6-dibutylaniline Chemical compound CCCCC1=C(N)C(CCCC)=CC(CC=2C=C(CCCC)C(N)=C(CCCC)C=2)=C1 MQUJUZSRDQSLLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRFLVQSFAFZXPT-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-dicyclohexylcyclohexyl)methyl]-2,6-dicyclohexylcyclohexan-1-amine Chemical compound NC1C(CC(CC1C1CCCCC1)CC1CC(C(C(C1)C1CCCCC1)N)C1CCCCC1)C1CCCCC1 LRFLVQSFAFZXPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXPMRSNNJUSOPB-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-diethylcyclohexyl)methyl]-2,6-diethylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1C(CC)C(N)C(CC)CC1CC1CC(CC)C(N)C(CC)C1 AXPMRSNNJUSOPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWIVYGKSHSJHEF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-diethylphenyl)methyl]-2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N)=C(CC)C=2)=C1 NWIVYGKSHSJHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHCBFGGESJQAIQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-dimethylcyclohexyl)methyl]-2,6-dimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1C(C)C(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)C(C)C1 JHCBFGGESJQAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMHOXRVODFQGCA-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=C(C)C=2)=C1 OMHOXRVODFQGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYYBJXHSITEFV-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-butyl-5-methylphenyl)methyl]-2-butyl-6-methylaniline Chemical compound CC1=C(N)C(CCCC)=CC(CC=2C=C(CCCC)C(N)=C(C)C=2)=C1 BMYYBJXHSITEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZTBUYKEBWNOKR-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-ethyl-5-methylcyclohexyl)methyl]-2-ethyl-6-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1C(C)C(N)C(CC)CC1CC1CC(CC)C(N)C(C)C1 OZTBUYKEBWNOKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLNVGZMDLLIECD-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methyl-5-propan-2-ylphenyl)methyl]-2-methyl-6-propan-2-ylaniline Chemical compound CC1=C(N)C(C(C)C)=CC(CC=2C=C(C(N)=C(C)C=2)C(C)C)=C1 FLNVGZMDLLIECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTHOAQNTSOAVKB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-amino-3,5-di(propan-2-yl)cyclohexyl]methyl]-2,6-di(propan-2-yl)cyclohexan-1-amine Chemical compound C1C(C(C)C)C(N)C(C(C)C)CC1CC1CC(C(C)C)C(N)C(C(C)C)C1 GTHOAQNTSOAVKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTROCYBPMKGAW-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-amino-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]methyl]-2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=C(N)C(C(C)C)=CC(CC=2C=C(C(N)=C(C(C)C)C=2)C(C)C)=C1 KZTROCYBPMKGAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1CC(=O)OC1=O DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 2
- KAESTQXXGWAHIC-UHFFFAOYSA-N C(C1CC(C(C(C1)CCCC)N)CCCC)C1CC(C(C(C1)CCCC)N)CCCC Chemical compound C(C1CC(C(C(C1)CCCC)N)CCCC)C1CC(C(C(C1)CCCC)N)CCCC KAESTQXXGWAHIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKAVXKNQGXOOQS-UHFFFAOYSA-N C(C1CC(C(C(C1)CCCCC)N)CCCCC)C1CC(C(C(C1)CCCCC)N)CCCCC Chemical compound C(C1CC(C(C(C1)CCCCC)N)CCCCC)C1CC(C(C(C1)CCCCC)N)CCCCC IKAVXKNQGXOOQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCCGZAJMWWYIPR-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC(N1C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=2CC3=CC=CC=C3C2C=C1)C1=C(C=CC=C1)N1C(C=CC1=O)=O)=O)=O Chemical compound C1(C=CC(N1C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=2CC3=CC=CC=C3C2C=C1)C1=C(C=CC=C1)N1C(C=CC1=O)=O)=O)=O SCCGZAJMWWYIPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDIUKXOGYKWZFC-UHFFFAOYSA-N aniline;methane Chemical compound C.NC1=CC=CC=C1.NC1=CC=CC=C1 JDIUKXOGYKWZFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCCCOOC(=O)C1=CC=CC=C1 UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N gamma-caprolactone Chemical compound CCC1CCC(=O)O1 JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000010295 mobile communication Methods 0.000 description 2
- OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1C(O)=O OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- MDYAUDDYPYVZSG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(C)=C1 MDYAUDDYPYVZSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCYINACMILPEEB-UHFFFAOYSA-N 1-[(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-phenylmethyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=1C=CC=CC=1)N1C(=O)C=CC1=O OCYINACMILPEEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMARZJGISXEOG-UHFFFAOYSA-N 1-[(2,5-dioxopyrrol-1-yl)methyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CN1C(=O)C=CC1=O ZLMARZJGISXEOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNRYIOVAFZDAL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O MNNRYIOVAFZDAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRGXMRCGGCMQG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O BLRGXMRCGGCMQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEUOGTWMGGLRID-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical group O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 DEUOGTWMGGLRID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHWYMYDMYCNUKI-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-3,5-diethylphenyl]methyl]-2,6-diethylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C(CC)=C(N2C(C=CC2=O)=O)C(CC)=CC=1CC(C=C1CC)=CC(CC)=C1N1C(=O)C=CC1=O NHWYMYDMYCNUKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUORVEVRVBXRIO-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-3,5-dimethylphenyl]methyl]-2,6-dimethylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C(C)=C(N2C(C=CC2=O)=O)C(C)=CC=1CC(C=C1C)=CC(C)=C1N1C(=O)C=CC1=O RUORVEVRVBXRIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQABVCWMQBZMY-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C#N)C(C)C QWQABVCWMQBZMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRFGHPGDDITBLU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-propan-2-ylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC(C)C1CCCC(C)C1N KRFGHPGDDITBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMOIBQNMVPBEEZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethoxycarbonyloxy 2-phenoxyethyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCCOC(=O)OOC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 YMOIBQNMVPBEEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFPBWZOKGZKYRE-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylperoxypropane Chemical compound CC(C)OOC(C)C NFPBWZOKGZKYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOISZTNURXNBNC-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2,5-dioxopyrrol-3-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione pyrrole-2,5-dione toluene Chemical compound C1(C=CC(N1)=O)=O.C1(C=CC(N1)=O)=O.C1(=CC=CC=C1)C.C1(=C(C=CC=C1)C=1C(=O)NC(C1)=O)C=1C(=O)NC(C1)=O IOISZTNURXNBNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXWWBFBRTXBRM-UHFFFAOYSA-N 3-bromopyridine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=C1Br AVXWWBFBRTXBRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDVCEFAPXXMELC-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-dihexylphenyl)methyl]-2,6-dihexylaniline Chemical compound CCCCCCC1=C(N)C(CCCCCC)=CC(CC=2C=C(CCCCCC)C(N)=C(CCCCCC)C=2)=C1 GDVCEFAPXXMELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBQJOQHHJRMDAQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-dipentylphenyl)methyl]-2,6-dipentylaniline Chemical compound CCCCCC1=C(N)C(CCCCC)=CC(CC=2C=C(CCCCC)C(N)=C(CCCCC)C=2)=C1 ZBQJOQHHJRMDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJSSSLXGDJCTSI-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methyl-5-propan-2-ylcyclohexyl)methyl]-2-methyl-6-propan-2-ylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1C(C)C(N)C(C(C)C)CC1CC1CC(C(C)C)C(N)C(C)C1 DJSSSLXGDJCTSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWLQDVFHKLZRA-UHFFFAOYSA-N 4-ethyloxetan-2-one Chemical compound CCC1CC(=O)O1 QTWLQDVFHKLZRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLGDSNWNOFYURG-UHFFFAOYSA-N 4-propyloxetan-2-one Chemical compound CCCC1CC(=O)O1 VLGDSNWNOFYURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C2=CC=CC=C2C(C(=O)OC2=O)C2C1 JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbenzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEYFWGXTPWNADC-UHFFFAOYSA-N 6-[2-phenylethyl(propyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol Chemical compound C1CC2=C(O)C=CC=C2CC1N(CCC)CCC1=CC=CC=C1 DEYFWGXTPWNADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INTZRPFWCBAKLQ-UHFFFAOYSA-N C(C)C=1C=C(C=C(C1N1C(C=CC1=O)=O)CC)CC1=CC(=C(C(=C1)CC)N1C(C=CC1=O)=O)CC.CC=1C=C(C=C(C1N1C(C=CC1=O)=O)C)CC1=CC(=C(C(=C1)C)N1C(C=CC1=O)=O)C Chemical compound C(C)C=1C=C(C=C(C1N1C(C=CC1=O)=O)CC)CC1=CC(=C(C(=C1)CC)N1C(C=CC1=O)=O)CC.CC=1C=C(C=C(C1N1C(C=CC1=O)=O)C)CC1=CC(=C(C(=C1)C)N1C(C=CC1=O)=O)C INTZRPFWCBAKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXQMTOKVCFDGBZ-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC(=C(N)C(=C1)C)C)C1=CC(=C(N)C(=C1)C)C.C(C1=CC(=C(N)C(=C1)CCCCCC)CCCCCC)C1=CC(=C(N)C(=C1)CCCCCC)CCCCCC Chemical compound C(C1=CC(=C(N)C(=C1)C)C)C1=CC(=C(N)C(=C1)C)C.C(C1=CC(=C(N)C(=C1)CCCCCC)CCCCCC)C1=CC(=C(N)C(=C1)CCCCCC)CCCCCC TXQMTOKVCFDGBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRGHYMLWJJFLEN-UHFFFAOYSA-N C(C1CC(C(C(C1)CCCC)N)C)C1CC(C(C(C1)CCCC)N)C Chemical compound C(C1CC(C(C(C1)CCCC)N)C)C1CC(C(C(C1)CCCC)N)C BRGHYMLWJJFLEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQATUECDUIPJTL-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)C=1C(=O)NC(C1)=O)C=1C(=O)NC(C1)=O.C1(C=CC(N1)=O)=O.C1(C=CC(N1)=O)=O Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C=1C(=O)NC(C1)=O)C=1C(=O)NC(C1)=O.C1(C=CC(N1)=O)=O.C1(C=CC(N1)=O)=O GQATUECDUIPJTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKJGGRPIMFLKFK-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(C=CC(N1)=O)=O.C1(C=CC(N1)=O)=O Chemical group C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(C=CC(N1)=O)=O.C1(C=CC(N1)=O)=O BKJGGRPIMFLKFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYOQXIZSOYPJLY-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC(N1C=1C(=C(C=CC1C=1C(=O)NC(C1)=O)C=1C(=O)NC(C1)=O)N1C(C=CC1=O)=O)=O)=O Chemical compound C1(C=CC(N1C=1C(=C(C=CC1C=1C(=O)NC(C1)=O)C=1C(=O)NC(C1)=O)N1C(C=CC1=O)=O)=O)=O IYOQXIZSOYPJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N N-ethylmaleimide Chemical compound CCN1C(=O)C=CC1=O HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- PYFPOGNWBCNPEO-UHFFFAOYSA-N acetyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(C)=O PYFPOGNWBCNPEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QOTQFLOTGBBMEX-UHFFFAOYSA-N alpha-angelica lactone Chemical compound CC1=CCC(=O)O1 QOTQFLOTGBBMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- GSCLMSFRWBPUSK-UHFFFAOYSA-N beta-Butyrolactone Chemical compound CC1CC(=O)O1 GSCLMSFRWBPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl cyclohexyloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCCCC1 BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHUQAACPEBKGPR-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide 1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexane 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound OO.CC(C)C1CCC(C)CC1.C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 QHUQAACPEBKGPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AJBQAIDJQOJYFQ-UHFFFAOYSA-N methane;pyrrole-2,5-dione Chemical compound C.O=C1NC(=O)C=C1.O=C1NC(=O)C=C1 AJBQAIDJQOJYFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- OQXKWNNTBOKHCC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate 2,2,4,4-tetramethylpentaneperoxoic acid Chemical compound C(C)(C)(C)CC(C(=O)OO)(C)C.C(C(C)(C)C)(=O)OOC(C)(C)C OQXKWNNTBOKHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
Description
Aは、
Xは、
Bは、
Yは、
Zは、
nは、1〜1000から選択される整数である。mは1〜1000から選択される整数である。pは、0〜1000から選択される整数である。qは、1〜1000から選択される整数である。
(c)ジアミン化合物とビスマレイミドを反応して得られる熱硬化性樹脂、前記熱硬化性樹脂の特徴は分子中に少なくとも1つの下記式(1)で表される化学構造残基を含む:
Aは、
Xは、
Bは、
Yは、
Zは、
nは、1〜1000から選択される整数である。mは1〜1000から選択される整数である。pは、0〜1000から選択される整数である。qは、1〜1000から選択される整数である。
Aは、
Xは、
Bは、
Yは、
Zは、
nは、1〜1000から選択される整数である。mは1〜1000から選択される整数である。pは、0〜1000から選択される整数である。qは、1〜1000から選択される整数である。
(c)ジアミン化合物とビスマレイミドを反応して得られる熱硬化性樹脂、前記熱硬化性樹脂の特徴は分子中に少なくとも1つの下記式(1)で表される化学構造残基を含む:
Aは、
Xは、
Bは、
Yは、
Zは、
nは、1〜1000から選択される整数である。mは1〜1000から選択される整数である。pは、0〜1000から選択される整数である。qは、1〜1000から選択される整数である。
ダイマー脂肪アミン(dimer fatty amine)(1075/CRODA製/アミン価205)54.7g(0.10mole)、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物(B−4400/DIC製)25.08g(0.095mole)、ジメチルアセトアミド10g、ジイソブチルケトン100g、トリエチルアミン0.01gを機械撹拌、冷却管、乾燥管、蒸留受け、窒素を有する4口反応管に入れ、反応温度を20℃〜30℃に制御し、3時間反応させ、130℃〜180℃に加熱して共沸して水分を除去し、4時間反応させて、減圧により溶媒を取り除き、そのアミン価が7.4となったら末端アミノ基ポリイミドを得て、温度を90℃まで下げ、トルエン50g及びビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン4.42g(0.010mole)を加え入れて、90℃で10時間反応させ、マイケル(Michael)付加反応を行い、GPC検出でビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタンの残量が0.15%となったら、減圧して溶媒を取り除き、熱硬化性樹脂P−1を得る。
シロキサンジアミン(KF−8010/信越製)86.0g(0.100mole)、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(biphenyl tetracarboxylic dianhydride)27.93g(0.095mole)、ジメチルアセトアミド10g、ジイソブチルケトン100g、トリエチルアミン0.01gを機械撹拌、冷却管、乾燥管、蒸留受け、窒素を有する4口反応管に入れ、反応温度を20℃〜30℃に制御し、2時間反応させ、その後130℃〜180℃に加熱して共沸して水分を除去し、4時間反応させて、減圧により溶媒を取り除き、そのアミン価が5.4となったら末端アミノ基ポリイミドを得て、温度を90℃まで下げ、トルエン50g及びビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン4.42g(0.010mole)を加え入れて、90℃で10時間反応させ、マイケル(Michael)付加反応を行い、GPC検出でビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタンの残量が0.22%となったら、減圧して溶媒を取り除き、熱硬化性樹脂P−2を得る。
4,4’-メチレンビス(2-メチル6-エチルアニリン)14.1g(0.05mole)、ビス(アミノシクロヘキシル)メタン10.5g(0.05mole)、シロキサンテトラアシッド二無水物(DMS-Z21/Gelest製)66.5g(0.095mole)、ジメチルアセトアミド10g、ジイソブチルケトン100g、トリエチルアミン0.01gを機械撹拌、冷却管、乾燥管、蒸留受け、窒素を有する4口反応管に入れ、反応温度を20℃〜30℃に制御し、2時間反応させ、その後130℃〜180℃に加熱して共沸して水分を除去し、4時間反応させて、減圧により溶媒を取り除き、そのアミン価が6.5となったら末端アミノ基ポリイミドを得て、温度を90℃まで下げ、トルエン50g及びビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン4.42g(0.010mole)を加え入れて、90℃で10時間反応させ、マイケル(Michael)付加反応を行い、GPC検出でビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタンの残量が0.10%となったら、減圧して溶媒を取り除き、熱硬化性樹脂P−3を得る。
テレフタルアルデヒド13.4g(0.10mole)、ダイマー脂肪アミン(1075/CRODA製/アミン価205)109.4g(0.20mole)、キシレン50gを機械撹拌、冷却管、乾燥管、蒸留受け、窒素を有する4口反応管に入れ、反応温度を80℃〜90℃に制御し、12時間反応させ、減圧により溶媒を取り除き、アゾメチン(Azomethine)基含有ジアミンを得て、そのアミン価が90.5となったら、
テレフタルアルデヒド13.4g(0.10mole)、シロキサンジアミン(KF−8010/信越製)172.0g(0.200mole)、キシレン50gを機械撹拌、冷却管、乾燥管、蒸留受け、窒素を有する4口反応管に入れ、反応温度を80℃〜90℃に制御し、12時間反応させ、減圧により溶媒を取り除き、アゾメチン(Azomethine)基含有ジアミンを得て、そのアミン価が62.3となったら、4-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1,2-ジカルボン酸無水物(TDA-100/新日本理化製)28.5g(0.095mole)、ジメチルアセトアミド10g、ジイソブチルケトン100g、トリエチルアミン0.01gを加え入れて、反応温度を20℃〜30℃に制御し、2時間反応させ、その後130℃〜180℃に加熱して共沸して水分を除去し、4時間反応させて、減圧により溶媒を取り除き、そのアミン価が3.9となったら末端アミノ基ポリイミドを得て、温度を90℃まで下げ、トルエン50g及びビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン4.42g(0.010mole)を加え入れて、90℃で10時間反応させ、マイケル(Michael)付加反応を行い、GPC検出でビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタンの残量が0.06%となったら、減圧して溶媒を取り除き、熱硬化性樹脂P−5を得る。
テレフタルアルデヒド13.4g(0.10mole)、4,4’-メチレンビス(2-メチル6-エチルアニリン)28.2g(0.10mole)、ビス(アミノシクロヘキシル)メタン21.0g(0.10mole)、キシレン50gを機械撹拌、冷却管、乾燥管、蒸留受け、窒素を有する4口反応管に入れ、反応温度を80℃〜90℃に制御し、12時間反応させ、減圧により溶媒を取り除き、アゾメチン(Azomethine)基含有ジアミンを得て、そのアミン価が191となったら、シロキサンテトラアシッド二無水物(DMS-Z21/Gelest製)66.5g(0.095mole)、ジメチルアセトアミド10g、ジイソブチルケトン100g、トリエチルアミン0.01gを加え入れて、反応温度を20℃〜30℃に制御し、2時間反応させ、その後130℃〜180℃に加熱して共沸して水分を除去し、4時間反応させて、減圧により溶媒を取り除き、そのアミン価が4.7となったら末端アミノ基ポリイミドを得て、温度を90℃まで下げ、トルエン50g及びビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン4.42g(0.010mole)を加え入れて、90℃で10時間反応させ、マイケル(Michael)付加反応を行い、GPC検出でビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタンの残量が0.07%となったら、減圧して溶媒を取り除き、熱硬化性樹脂P−6を得る。
テレフタルアルデヒド13.4g(0.10mole)、ダイマー脂肪アミン(1075/CRODA製/アミン価205)109.4g(0.20mole)、キシレン50gを機械撹拌、冷却管、乾燥管、蒸留受け、窒素を有する4口反応管に入れ、反応温度を80℃〜90℃に制御し、12時間反応させ、減圧により溶媒を取り除き、アゾメチン(Azomethine)基含有ジアミンを得て、そのアミン価が90.6となったら、ブタノン50g及びビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン88.4g(0.020mole)を加え入れて、90℃で10時間反応させ、マイケル(Michael)付加反応を行い、GPC検出でビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタンの残量が0.83%となったら、減圧して溶媒を取り除き、熱硬化性樹脂P−7を得る。
テレフタルアルデヒド13.4g(0.10mole)、シロキサンジアミン(KF−8010/信越製)186.0g(0.100mole)、ビス(アミノシクロヘキシル)メタン21.0g(0.10mole)、キシレン50gを機械撹拌、冷却管、乾燥管、蒸留受け、窒素を有する4口反応管に入れ、反応温度を80℃〜90℃に制御し、12時間反応させ、減圧により溶媒を取り除き、アゾメチン(Azomethine)基含有ジアミンを得て、そのアミン価が96.1となったら、ブタノン50g及びビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン88.4g(0.020mole)を加え入れて、90℃で10時間反応させ、マイケル(Michael)付加反応を行い、GPC検出でビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタンの残量が0.86%となったら、減圧して溶媒を取り除き、熱硬化性樹脂P−8を得る。
ダイマー脂肪アミン(1075/CRODA製/アミン価205)54.7g(0.10mole)にブタノン50g及びビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン88.4g(0.020mole)を加え入れて、機械撹拌、冷却管、乾燥管、蒸留受け、窒素を有する4口反応管に入れ、反応温度を80℃〜90℃に制御し、90℃で10時間反応させ、マイケル(Michael)付加反応を行い、GPC検出でビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタンの残量が1.20%となったら、減圧して溶媒を取り除き、熱硬化性樹脂P−9を得る。
実施例10から18はこの順に次ぎの通りとする。熱硬化性樹脂P−1からP−9をそれぞれ10重量部、トルエン10重量部を撹拌溶解してゲル液とし、ゲル液を厚さが12.5μmのポリイミドフィルム上に塗布し、塗布層の乾燥厚さを25μmとし、前記塗布されたポリイミドフィルムを50℃で10分乾燥し、60℃で30分乾燥してコーティングフィルムを得て、コーティングフィルムを厚さ35μmの銅箔上に接着し、200℃/40Kgで40分間ホットプレスし、その接着強度を測定する。ゲル液をPETフィルム上に塗布し、50℃で10分乾燥し、60℃で30分乾燥して150℃で3時間ベーキングし、最後に200℃で3時間硬化して、膜厚0.2mmの硬化物を得て、そのガラス転移温度、誘電率、誘電損失、耐屈曲性、接着強度を測定し、そのデータは表1に示す通りである。
ビニールポリフェニレンエーテル(OPE-St-2200/MGC製)10重量部、トルエン10重量部を取り、撹拌溶解して、ゲル液とし、ゲル液を厚さが12.5μmのポリイミドフィルム上に塗布し、塗布層の乾燥厚さを25μmとし、前記塗布されたポリイミドフィルムを50℃で10分乾燥し、60℃で30分乾燥してコーティングフィルムを得て、コーティングフィルムを厚さ35μmの銅箔上に接着し、200℃、40Kgで40分間ホットプレスし、その接着強度を測定する。ゲル液をPETフィルム上に塗布し、50℃で10分乾燥し、60℃で30分乾燥して150℃で3時間ベーキングし、最後に200℃で3時間硬化して、膜厚0.2mmの硬化物を得て、そのガラス転移温度、誘電率、誘電損失、耐屈曲性、接着強度を測定し、そのデータは表1に示す通りである。
誘電率(Dk):Agilent社製LCR Meterにより1GHzで測定。
誘電損失:Agilent社製空洞共振器により1GHzで測定。
接着強度:コーティングフィルムを厚さ35μmの銅箔上に接着し、200℃、40kgで40分ホットプレスした後、長さ10cm、幅1cmのシートに切断し、銅箔層を上向き垂直方向に引っ張り、その速度は50mm/分、単位はN/cmである。
耐屈曲性:膜厚0.2mmの硬化物を180°角で二つ折りした後の外観を目視検査する。
〇は、折れ痕がない、△は折れ痕がある、×は、亀裂があることを示す。
実施例19から27はこの順に次ぎの通りとする。熱硬化性樹脂P−1からP−9をそれぞれ10重量部、2つの不飽和基を含有する化合物10重量部、難燃剤4重量部、トルエン20重量部をゲル液とし、2116ガラス繊維布をゲル液に含浸し、175℃で2から15分乾燥させ、半硬化状態の半硬化シートを作り出し、その後4片の半硬化シートをラミネートし、上下両側にそれぞれ1枚が0.5オンスの銅箔を置いて、続いてホットプレスを行い、その条件は1〜3℃/分の昇温速度で230℃までとし、前記温度下で8〜15KG/平方センチメートルの圧力で180分ホットプレスし、これにより積層板を得て、そのガラス転移温度、誘電損失、誘電率、年々性、引き裂き強度、曲げ弾性率を測定し、そのデータは表2に示す通りである。
誘電率(Dk):積層板から銅箔を除去した後、Agilent社製LCR Meterにより1GHzで測定。
誘電損失:積層板から銅箔を除去した後、Agilent社製空洞共振器/ネットワーク・アナライザにより1GHzで測定。
難燃性:積層板から銅箔を除去した後、UL-94V垂直燃焼試験により測定。
引き裂き強度:銅箔層の積層板に対する接着力であり、1/8インチ幅の銅箔を板面上から垂直に剥がすときに必要とする力の大きさ、単位はポンド/インチ。
曲げ弾性率:JIS-K6911による方法で、島津AG-X万能試験機を使用。
Claims (9)
- 少なくとも次の(a)2つの不飽和基を含む化合物、(b)難燃剤、(c)熱硬化性樹脂を含む熱硬化性樹脂組成物、
(c)ジアミン化合物とビスマレイミドを反応して得られる熱硬化性樹脂、前記熱硬化性樹脂の特徴は分子中に少なくとも1つの下記式(1)で表される化学構造残基を含む。
Aは、
Xは、
Bは、
Yは、
Zは、
nは、1〜1000から選択される整数である。mは1〜1000から選択される整数である。pは、0〜1000から選択される整数である。qは、1〜1000から選択される整数である。) - 請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物を用いて得られた、積層板。
- 請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物を用いて得られた、高周波基板。
- 請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物を用いて得られた、ビルドアップ層板。
- 請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物を用いて得られた、銅箔用接着剤。
- 請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物を用いて得られた、プリプレグシート。
- 請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物を用いて得られた、半導体パッケージ剤。
- 請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物を用いて得られた、ICキャリアボード。
- 請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物を用いて得られた、車搭載用ボード。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW105123395 | 2016-07-25 | ||
TW105123395A TWI582136B (zh) | 2016-07-25 | 2016-07-25 | Thermosetting resin and its composition, use |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018016793A JP2018016793A (ja) | 2018-02-01 |
JP6429342B2 true JP6429342B2 (ja) | 2018-11-28 |
Family
ID=59367298
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017132767A Active JP6429342B2 (ja) | 2016-07-25 | 2017-07-06 | 熱硬化性樹脂及びその組成物、用途 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6429342B2 (ja) |
TW (1) | TWI582136B (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI631167B (zh) * | 2017-12-25 | 2018-08-01 | 財團法人工業技術研究院 | 單體、樹脂組合物、膠片、與銅箔基板 |
CN110028758A (zh) * | 2018-01-12 | 2019-07-19 | 联茂(无锡)电子科技有限公司 | 无卤环氧树脂组合物、积层板以及印刷电路板 |
US20210009749A1 (en) * | 2018-03-28 | 2021-01-14 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Curable resin composition, adhesive agent, adhesive film, circuit substrate, interlayer insulating material, and printed wiring board |
JP7429411B2 (ja) | 2018-11-06 | 2024-02-08 | ユニチカ株式会社 | 高周波基板用積層体 |
WO2020158202A1 (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-06 | 太陽インキ製造株式会社 | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および、電子部品 |
KR20210138632A (ko) * | 2019-03-15 | 2021-11-19 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 폴리암산 수지, 폴리이미드 수지 및 이들을 포함하는 수지 조성물 |
JP7277572B2 (ja) * | 2019-05-08 | 2023-05-19 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、及び、半導体デバイス |
CN110218287B (zh) * | 2019-05-31 | 2022-03-15 | 西北工业大学 | 一种基于动态亚胺键的高性能自修复聚酰亚胺及制备方法 |
CN116829619A (zh) * | 2021-03-25 | 2023-09-29 | 日本化药株式会社 | 树脂组合物、硬化物、树脂片材、预浸体、覆金属箔层叠板、多层印刷配线板、密封用材料、纤维加强复合材料、接着剂及半导体装置 |
US20240043637A1 (en) * | 2021-03-25 | 2024-02-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Thermally curable resin composition, cured object, resin sheet, prepreg, metal-clad laminate, multilayered printed wiring board, sealing material, fiber-reinforced composite material, adhesive, and semiconductor device |
JP2023092046A (ja) * | 2021-12-21 | 2023-07-03 | 日本化薬株式会社 | 硬化性高分子化合物、及び該化合物を含む樹脂組成物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3842143A (en) * | 1972-11-02 | 1974-10-15 | Ciba Geigy Corp | Processable polyimides and polyamideimides containing polyolefinic unsaturated imides |
JPS63312321A (ja) * | 1987-06-15 | 1988-12-20 | Matsushita Electric Works Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JPH02124941A (ja) * | 1987-08-25 | 1990-05-14 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 熱硬化性樹脂および繊維強化プラスチック |
JP2712603B2 (ja) * | 1988-08-12 | 1998-02-16 | 松下電工株式会社 | イミド樹脂積層板とその製法 |
JP2631926B2 (ja) * | 1991-08-23 | 1997-07-16 | 宇部興産株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP2754445B2 (ja) * | 1993-03-22 | 1998-05-20 | 株式会社巴川製紙所 | シロキサン変性ポリアミドイミド樹脂およびその製造方法 |
JP2007296847A (ja) * | 2006-04-04 | 2007-11-15 | Toray Ind Inc | 金属層付き積層フィルムとその製造方法、これを用いた配線基板および半導体装置 |
JP5589470B2 (ja) * | 2010-03-18 | 2014-09-17 | 日立化成株式会社 | ビスマレイミド誘導体とその製造方法、並びに熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ及び積層板 |
JP5534378B2 (ja) * | 2012-02-24 | 2014-06-25 | 荒川化学工業株式会社 | ポリイミド系接着剤組成物、硬化物、接着シート、積層体、フレキシブルプリント基板 |
WO2014084318A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2014-06-05 | 日立化成株式会社 | シロキサン化合物、変性イミド樹脂、熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ |
-
2016
- 2016-07-25 TW TW105123395A patent/TWI582136B/zh active
-
2017
- 2017-07-06 JP JP2017132767A patent/JP6429342B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2018016793A (ja) | 2018-02-01 |
TW201803918A (zh) | 2018-02-01 |
TWI582136B (zh) | 2017-05-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6429342B2 (ja) | 熱硬化性樹脂及びその組成物、用途 | |
KR101472920B1 (ko) | 폴리이미드계 접착제 조성물, 경화물, 접착 시트, 적층체, 플렉서블 프린트 기판 | |
JP7450488B2 (ja) | ポリアミック酸樹脂、ポリイミド樹脂およびこれらを含む樹脂組成物 | |
CN107113968B (zh) | 挠性印刷布线板用树脂膜、带有树脂的金属箔、覆盖膜、粘结片和挠性印刷布线板 | |
KR20160117368A (ko) | 접착제 조성물 필름상의 접착제 접착층, 접착 시트, 수지 부착 동박, 동장 적층판, 플렉서블 동장 적층판, 프린트 배선판, 플렉서블 프린트 배선판, 다층 배선판, 인쇄 회로 기판 및 플렉서블 인쇄 회로 기판 | |
JP6809014B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、層間絶縁用樹脂フィルム、複合フィルム、プリント配線板及びその製造方法 | |
US20230331915A1 (en) | Isocyanate-Modified Polyimide Resin, Resin Composition and Cured Product of Same | |
CN112980385A (zh) | 粘接剂组合物、粘接剂组合物的相关制品及其制备方法 | |
WO2000046816A1 (fr) | Composition de resine thermoplastique dotee d'une faible permittivite, preimpregne, plaque stratifiee et matiere stratifiee pour circuit a base d'une telle composition | |
JP7155595B2 (ja) | 樹脂組成物、樹脂フィルム、金属張積層板、プリント配線板及び半導体パッケージ | |
TW202340323A (zh) | 聚醯亞胺樹脂、含有該聚醯亞胺樹脂之樹脂組成物及其硬化物 | |
JP2023039241A (ja) | ポリイミド樹脂、該ポリイミド樹脂含有する樹脂組成物及びその硬化物 | |
US20040096679A1 (en) | Metal laminate | |
JP3966629B2 (ja) | 熱硬化性低誘電樹脂組成物及び回路積層板 | |
TWI696680B (zh) | 聚醯亞胺系黏著劑、薄膜狀黏著材料、黏著層、黏著薄片、覆銅積層板及印刷線路板、以及多層線路板及其製造方法 | |
JP2000204251A (ja) | 熱硬化性低誘電樹脂組成物及び回路積層板 | |
WO2023112849A1 (ja) | イソシアネート変性ポリイミド樹脂、該イソシアネート変性ポリイミド樹脂を含有する樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2023179860A (ja) | ポリイミド樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2023108082A (ja) | ポリイミド樹脂、該ポリイミド樹脂含有する樹脂組成物及びその硬化物 | |
WO2023090348A1 (ja) | ポリイミド樹脂、該ポリイミド樹脂を含有する樹脂組成物及びその硬化物 | |
TW202315912A (zh) | 樹脂薄片、積層板、覆金屬積層板、印刷線路板及半導體封裝體 | |
JP4392767B2 (ja) | 熱硬化性低誘電樹脂組成物及び回路積層板 | |
JP2023157103A (ja) | 変性スチレン系エラストマー、該変性スチレン系エラストマーを含有する樹脂組成物及びその硬化物 | |
TW202413489A (zh) | 聚順丁烯二醯亞胺樹脂、樹脂組成物、固化物、片材、積層體、及印刷配線板 | |
JP2020172585A (ja) | 樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180515 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180605 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180827 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181002 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181026 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6429342 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |