JP6402827B1 - 熱硬化性樹脂組成物及びその製造方法、プリプレグ、積層板並びにプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
これらの問題を改善する方法として、配線板に使用される絶縁材料の比誘電率を低下させることが有効である。絶縁材料の比誘電率の低下により、L/Sのインピーダンスコントロールを行い易くなることから、L/Sを現状設計に近い形状で安定生産でき、スキップ層を減らすことで層数の減少が可能となる。
また、電子部品のはんだ付けに高融点の鉛フリーはんだが利用されるようになってきたことから、高ガラス転移温度(高Tg)であり、且つ、リフロー耐熱性に優れた材料が求められている。さらには、環境意識の高まりから、ハロゲンフリー基板が用いられており、ハロゲンフリー基板は、通常のハロゲン含有基板に比べて難燃性に劣るため、従来のものよりも高い難燃性が必要とされる。
基材のレーザ加工後に、樹脂の残渣成分を除去する工程(デスミア処理工程)が行われることが一般的である。レーザビア底面及び壁面においてデスミア処理が行われることから、デスミア処理によって基材の樹脂成分が大量に溶解した場合、レーザビア形状が著しく変形するおそれがある。また、壁面の凹凸のバラつきによるめっき付き回りの不均一性が生じる等の種々の問題が起こり得る。このことから、デスミア処理によって基材の樹脂成分が溶解する量、いわゆるデスミア溶解量が適正な値となることが求められる。
すなわち、本発明は下記[1]〜[15]に関する。
[1](A)マレイミド化合物、
(B)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、
(C)芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と無水マレイン酸に由来する構造単位とを有する共重合樹脂、
(D)アミノシラン系カップリング剤で処理されたシリカ、及び
(E)難燃剤分散液を含有してなる、熱硬化性樹脂組成物。
[2]前記(E)成分が、有機溶媒中に難燃剤を分散してなる分散液であり、前記(E)成分中における前記有機溶媒の含有量が、前記難燃剤100質量部に対して、25〜55質量部である、上記[1]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[3]前記(E)成分が、難燃剤として、2置換ホスフィン酸の金属塩を含有する、上記[1]又は[2]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[4]前記(E)成分が、有機溶媒として、ケトン系溶媒を含有する、上記[1]〜[3]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[5]前記(A)成分が、(a1)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物と、(a2)酸性置換基を有するモノアミン化合物と、(a3)ジアミン化合物とを反応させて得られる、酸性置換基とN−置換マレイミド基とを有するマレイミド化合物である、上記[1]〜[4]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[6]前記(a2)成分が、下記一般式(a2−1)で示される酸性置換基を有するモノアミン化合物であり、前記(a3)成分が、下記一般式(a3−1)で示されるジアミン化合物である、上記[5]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(一般式(a2−1)中、RA4は、水酸基、カルボキシ基及びスルホン酸基から選択される酸性置換基を示す。RA5は、炭素数1〜5のアルキル基又はハロゲン原子を示す。tは1〜5の整数、uは0〜4の整数であり、且つ、1≦t+u≦5を満たす。但し、tが2〜5の整数の場合、複数のRA4は同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、uが2〜4の整数の場合、複数のRA5は同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
(一般式(a3−1)中、XA2は、炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基又は−O−を示す。RA6及びRA7は、各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基又はスルホン酸基を示す。v及びwは、各々独立に、0〜4の整数である。)
(式中、RC1は、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基であり、RC2は、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、水酸基又は(メタ)アクリロイル基である。xは、0〜3の整数である。但し、xが2又は3である場合、複数のRC2は同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
[9]前記(C)成分の重量平均分子量が4,500〜18,000である、上記[1]〜[8]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[10]前記(B)成分が、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂及びジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂からなる群から選ばれる1種以上である、上記[1]〜[9]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[11]さらに(F)硬化剤を含有してなる、上記[1]〜[10]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[12]上記[1]〜[11]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を含有してなるプリプレグ。
[13]上記[12]に記載のプリプレグと金属箔とを含有してなる積層板。
[14]上記[12]に記載のプリプレグ又は上記[13]に記載の積層板を含有してなるプリント配線板。
[15]上記[1]〜[11]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を製造する方法であって、下記工程1〜2を有する、熱硬化性樹脂組成物の製造方法。
工程1:難燃剤を分散媒中に分散させて(E)難燃剤分散液を作製する工程
工程2:(A)マレイミド化合物、(B)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、(C)芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と無水マレイン酸に由来する構造単位とを有する共重合樹脂、(D)アミノシラン系カップリング剤で処理されたシリカ、及び工程1で得られた(E)難燃剤分散液を混合する工程
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、
(A)マレイミド化合物(以下、「(A)成分」ともいう)、
(B)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(以下、「(B)エポキシ樹脂」又は「(B)成分」ともいう)、
(C)芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と無水マレイン酸に由来する構造単位とを有する共重合樹脂(以下、「(C)共重合樹脂」又は「(C)成分」ともいう)、
(D)アミノシラン系カップリング剤で処理されたシリカ(以下、「(D)成分」ともいう)、及び
(E)難燃剤分散液(以下、「(E)成分」ともいう)
を含有してなる熱硬化性樹脂組成物である。
以下、熱硬化性樹脂組成物が含有する各成分について詳細に説明する。
(A)マレイミド化合物は、マレイミド基を有する化合物であれば特に限定されないが、好ましくはN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物であり、より好ましくは、(a1)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(以下、「(a1)マレイミド化合物」又は「(a1)成分」ともいう)と、(a2)酸性置換基を有するモノアミン化合物(以下、「(a2)モノアミン化合物」又は「(a2)成分」ともいう)と、(a3)ジアミン化合物(以下、「(a3)成分」ともいう)とを反応させて得られる、酸性置換基とN−置換マレイミド基とを有するマレイミド化合物である。以下、(A)成分に関する記載は、上記の酸性置換基とN−置換マレイミド基とを有するマレイミド化合物の記載として読むこともできる。
(a1)マレイミド化合物は、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物である。
(a1)マレイミド化合物としては、複数のマレイミド基のうちの任意の2個のマレイミド基の間に脂肪族炭化水素基を有するマレイミド化合物(以下、「脂肪族炭化水素基含有マレイミド」ともいう)、複数のマレイミド基のうちの任意の2個のマレイミド基の間に芳香族炭化水素基を含有するマレイミド化合物(以下、「芳香族炭化水素基含有マレイミド」ともいう)等が挙げられる。これらの中でも、高耐熱性、低比誘電率、高金属箔接着性、高ガラス転移温度、低熱膨張性、成形性及びめっき付き回り性の観点から、芳香族炭化水素基含有マレイミドが好ましい。
(a1)マレイミド化合物としては、高耐熱性、低比誘電率、高金属箔接着性、高ガラス転移温度、低熱膨張性、成形性及びめっき付き回り性の観点から、1分子中に2個〜5個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物が好ましく、1分子中に2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物がより好ましい。また、(a1)マレイミド化合物としては、高耐熱性、低比誘電率、高金属箔接着性、高ガラス転移温度、低熱膨張性、成形性及びめっき付き回り性の観点から、下記一般式(a1−1)〜(a1−4)のいずれかで表される芳香族炭化水素基含有マレイミドであることが好ましく、下記一般式(a1−1)、(a1−2)又は(a1−4)で表される芳香族炭化水素基含有マレイミドであることがより好ましく、下記一般式(a1−2)で表される芳香族炭化水素基含有マレイミドであることがさらに好ましい。
RA1〜RA3が示す炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、高耐熱性、低比誘電率、高金属箔接着性、高ガラス転移温度、低熱膨張性、成形性及びめっき付き回り性の観点から、好ましくは炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基であり、より好ましくはメチル基、エチル基である。
XA1が示す炭素数2〜5のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、高耐熱性、低比誘電率、高金属箔接着性、高ガラス転移温度、低熱膨張性、成形性及びめっき付き回り性の観点から、イソプロピリデン基が好ましい。
XA1としては、上記選択肢の中でも、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基が好ましい。より好ましいものは前述の通りである。
p、q及びrは、各々独立に、0〜4の整数であり、高耐熱性、低比誘電率、高金属箔接着性、高ガラス転移温度、低熱膨張性、成形性及びめっき付き回り性の観点から、いずれも、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、さらに好ましくは0である。
sは、0〜10の整数であり、入手容易性の観点から、好ましくは0〜5の整数、より好ましくは0〜3の整数である。特に、一般式(a1−3)で表される芳香族炭化水素基含有マレイミド化合物は、sが0〜3の整数の混合物であることが好ましい。
これらの中でも、反応率が高く、より高耐熱性化できるという観点からは、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(4−マレイミドフェニル)スルホン、ビス(4−マレイミドフェニル)スルフィド、ビス(4−マレイミドフェニル)ジスルフィド、N,N’−(1,3−フェニレン)ビスマレイミド、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパンが好ましく、安価であるという観点からは、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、N,N’−(1,3−フェニレン)ビスマレイミドが好ましく、溶媒への溶解性の観点からは、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンが特に好ましい。
(a1)マレイミド化合物は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
(a2)モノアミン化合物は、酸性置換基を有するモノアミン化合物であり、好ましくは酸性置換基を有する芳香族モノアミン化合物であり、より好ましくは下記一般式(a2−1)で示されるモノアミン化合物である。
RA4が示す酸性置換基としては、溶解性及び反応性の観点から、好ましくは水酸基、カルボキシ基であり、耐熱性も考慮すると、より好ましくは水酸基である。
tは1〜5の整数であり、高耐熱性、低比誘電率、高金属箔接着性、高ガラス転移温度、低熱膨張性、成形性及びめっき付き回り性の観点から、好ましくは1〜3の整数、より好ましくは1又は2、さらに好ましくは1である。
RA5が示す炭素数1〜5のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基等が挙げられる。該アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜3のアルキル基である。
RA5が示すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
uは0〜4の整数であり、高耐熱性、低比誘電率、高金属箔接着性、高ガラス転移温度、低熱膨張性、成形性及びめっき付き回り性の観点から、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0〜2の整数、さらに好ましくは0又は1、特に好ましくは0である。
(a2)モノアミン化合物としては、高耐熱性、低比誘電率、高金属箔接着性、高ガラス転移温度、低熱膨張性、成形性及びめっき付き回り性の観点から、さらに好ましくは下記一般式(a2−2)又は(a2−3)で表されるモノアミン化合物であり、特に好ましくは下記一般式(a2−2)で表されるモノアミン化合物である。但し、一般式(a2−2)及び(a2−3)中のRA4、RA5及びuは、一般式(a2−1)中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
これらの中でも、溶解性及び反応性の観点からは、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、p−アミノ安息香酸、3,5−ジヒドロキシアニリンが好ましく、耐熱性の観点からは、o−アミノフェノール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノールが好ましく、誘電特性、低熱膨張性及び製造コストも考慮すると、p−アミノフェノールがより好ましい。
(a2)モノアミン化合物は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
(a3)ジアミン化合物は、1分子中に2個のアミノ基を有する化合物であり、1分子中に2個の第1級アミノ基を有する化合物が好ましく、1分子中に2個の第1級アミノ基を有する芳香族ジアミン化合物がより好ましく、下記一般式(a3−1)で示されるジアミン化合物がさらに好ましい。
(式中、XA2は、炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基又は−O−を示す。RA6及びRA7は、各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基又はスルホン酸基を示す。v及びwは、各々独立に、0〜4の整数である。)
XA2としては、メチレン基が好ましい。
RA6及びRA7が示す炭素数1〜5のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基等が挙げられる。該アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜3のアルキル基である。
v及びwは、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、さらに好ましくは0である。
反応温度は、より好ましくは70〜160℃、さらに好ましくは70〜130℃、特に好ましくは80〜120℃である。
反応時間は、より好ましくは1〜6時間、さらに好ましくは1〜4時間である。
(a1)成分、(a2)成分及び(a3)成分の反応において、三者の使用量は、(a2)成分及び(a3)成分が有する第1級アミノ基当量[−NH2基当量と記す]の総和と、(a1)成分のマレイミド基当量との関係が、下記式を満たすことが好ましい。
0.1≦〔マレイミド基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦10
〔マレイミド基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕を0.1以上とすることにより、ゲル化及び耐熱性が低下することがなく、また、10以下とすることにより、有機溶媒への溶解性、金属箔接着性及び耐熱性が低下することがない。
同様の観点から、より好ましくは、
1≦〔マレイミド基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦9 を満たし、
さらに好ましくは、
2≦〔マレイミド基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦8 を満たす。
前述の通り、(a1)成分、(a2)成分及び(a3)成分の反応は、有機溶媒中で行うことが好ましい。
有機溶媒としては、当該反応に悪影響を及ぼさない限り特に制限はなく、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド系溶媒を包含する窒素原子含有溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒を包含する硫黄原子含有溶媒;酢酸エチル、γ−ブチロラクトン等のエステル系溶媒などが挙げられる。これらの中でも、溶解性の観点から、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒が好ましく、低毒性であるという観点から、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メチルセロソルブ、γ−ブチロラクトンがより好ましく、揮発性が高く、プリプレグの製造時に残溶媒として残り難いことも考慮すると、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジメチルアセトアミドがさらに好ましく、ジメチルアセトアミドが特に好ましい。
有機溶媒は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
有機溶媒の使用量は、特に制限はないが、溶解性及び反応効率の観点から、(a1)成分、(a2)成分及び(a3)成分の合計100質量部に対して、好ましくは25〜1,000質量部、より好ましくは40〜700質量部、さらに好ましくは60〜250質量部である。有機溶媒の使用量を25質量部以上とすることによって溶解性を確保し易くなり、1,000質量部以下とすることによって、反応効率の大幅な低下を抑制し易い。
(a1)成分、(a2)成分及び(a3)成分の反応は、必要に応じて、反応触媒の存在下で実施してもよい。反応触媒としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、トリブチルアミン等のアミン系触媒;メチルイミダゾール、フェニルイミダゾール等のイミダゾール系触媒;トリフェニルホスフィン等のリン系触媒などが挙げられる。
反応触媒は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
反応触媒の使用量は、特に制限はないが、(a1)成分と(a2)成分の質量の総和100質量部に対して、好ましくは0.001〜5質量部である。
(B)エポキシ樹脂としては、例えば、グリシジルエーテルタイプのエポキシ樹脂、グリシジルアミンタイプのエポキシ樹脂、グリシジルエステルタイプのエポキシ樹脂等が挙げられる。これらの中でも、グリシジルエーテルタイプのエポキシ樹脂が好ましい。
(B)エポキシ樹脂は、主骨格の違いによっても種々のエポキシ樹脂に分類され、上記それぞれのタイプのエポキシ樹脂において、さらに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂;ビフェニルアラルキルフェノール型エポキシ樹脂;フェノールノボラック型エポキシ樹脂、アルキルフェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアルキルフェノール共重合ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキルクレゾール共重合ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールFノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂;スチルベン型エポキシ樹脂;トリアジン骨格含有エポキシ樹脂;フルオレン骨格含有エポキシ樹脂;ナフタレン型エポキシ樹脂;アントラセン型エポキシ樹脂;トリフェニルメタン型エポキシ樹脂;ビフェニル型エポキシ樹脂;ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂;キシリレン型エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂等の脂環式エポキシ樹脂などに分類される。
これらの中でも、高耐熱性、低比誘電率、高金属箔接着性、高ガラス転移温度、低熱膨張性、成形性及びめっき付き回り性の観点から、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂が好ましく、低熱膨張性及び高ガラス転移温度の観点から、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂がより好ましく、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂がさらに好ましい。
(B)エポキシ樹脂は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
ここで、エポキシ当量は、エポキシ基あたりの樹脂の質量(g/eq)であり、JIS K 7236(2001年)に規定された方法に従って測定することができる。具体的には、株式会社三菱化学アナリテック製の自動滴定装置「GT−200型」を用いて、200mlビーカーにエポキシ樹脂2gを秤量し、メチルエチルケトン90mlを滴下し、超音波洗浄器で溶解後、氷酢酸10ml及び臭化セチルトリメチルアンモニウム1.5gを添加し、0.1mol/Lの過塩素酸/酢酸溶液で滴定することにより求められる。
(C)共重合樹脂は、芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と無水マレイン酸に由来する構造単位とを有する共重合樹脂である。芳香族ビニル化合物としては、例えば、スチレン、1−メチルスチレン、ビニルトルエン、ジメチルスチレン等が挙げられる。これらの中でも、スチレンが好ましい。
(C)共重合樹脂としては、下記一般式(C−i)で表される構造単位と下記式(C−ii)で表される構造単位とを有する共重合樹脂が好ましい。
(式中、RC1は、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基であり、RC2は、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、水酸基又は(メタ)アクリロイル基である。xは、0〜3の整数である。但し、xが2又は3である場合、複数のRC2は同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
RC2が表す炭素数2〜5のアルケニル基としては、例えば、アリル基、クロチル基等が挙げられる。該アルケニル基としては、好ましくは炭素数3〜5のアルケニル基、より好ましくは炭素数3又は4のアルケニル基である。
RC2が表す炭素数6〜20のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基等が挙げられる。該アリール基としては、好ましくは炭素数6〜12のアリール基、より好ましくは6〜10のアリール基である。
xは、好ましくは0又は1、より好ましくは0である。
一般式(C−i)で表される構造単位においては、RC1が水素原子であり、xが0である下記一般式(C−i−1)で表される構造単位、つまりスチレンに由来する構造単位が好ましい。
(C)共重合樹脂中における、芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と無水マレイン酸に由来する構造単位との合計含有量、及び、一般式(C−i)で表される構造単位と式(C−ii)で表される構造単位との合計含有量は、それぞれ、好ましくは50質量%以上、より好ましくは70質量%以上、さらに好ましくは90質量%以上、特に好ましくは実質的に100質量%である。
(C)共重合樹脂の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは4,500〜18,000、より好ましくは5,000〜18,000、さらに好ましくは6,000〜17,000、よりさらに好ましくは8,000〜16,000、特に好ましくは8,000〜15,000、最も好ましくは9,000〜13,000である。
(C)共重合樹脂は、芳香族ビニル化合物と無水マレイン酸とを共重合することにより製造することができる。
芳香族ビニル化合物としては、前述の通り、スチレン、1−メチルスチレン、ビニルトルエン、ジメチルスチレン等が挙げられる。これらは1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
さらに、前記芳香族ビニル化合物及び無水マレイン酸以外にも、各種の重合可能な成分を共重合させてもよい。各種の重合可能な成分としては、例えば、エチレン、プロピレン、ブタジエン、イソブチレン、アクリロニトリル等のビニル化合物;メチルアクリレート、メチルメタクリレート等の(メタ)アクリロイル基を有する化合物などが挙げられる。
また、該芳香族ビニル化合物に、フリーデル・クラフツ反応、リチウム等の金属系触媒を用いた反応を通じて、アリル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、ヒドロキシ基等の置換基を導入してもよい。
熱硬化性樹脂組成物には、絶縁樹脂層の熱膨張率を低下させるために無機充填材を含有させることが行われるが、本発明においては、(D)成分として、シリカの中でも、アミノシラン系カップリング剤で処理されたシリカを用いる。(D)成分を熱硬化性樹脂組成物に含有させることにより、低熱膨張性及びめっき付き回り性が向上するという効果以外に、前記(A)〜(C)成分との密着性が向上することによりシリカの脱落が抑制されるため、過剰なデスミアによるレーザビア形状の変形等を抑制する効果が得られる。
(式中、RD1は、炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数2〜4のアシル基である。yは、0〜3の整数である。)
RD1が表す炭素数2〜4のアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、アクリル基が挙げられる。これらの中でも、アセチル基が好ましい。
アミノ基を1つ有するアミノシラン系カップリング剤としては、例えば、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、2−プロピニル[3−(トリメトキシシリル)プロピル]カルバメート等が挙げられる。
アミノ基を2つ有するアミノシラン系カップリング剤としては、例えば、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレア、1−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]ウレア等が挙げられる。
アミノシラン系カップリング剤は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
(D)アミノシラン系カップリング剤で処理されたシリカを用いる限りにおいて、本発明の効果を損なわない範囲で、上記したその他のカップリング剤で処理されたシリカを併用してもよい。
上記したその他のカップリング剤で処理されたシリカを併用する場合、その含有量は、アミノシラン系カップリング剤で処理されたシリカ(D)100質量部に対して、好ましくは50質量部以下、より好ましくは30質量部以下、さらに好ましくは15質量部以下、特に好ましくは10質量部以下、最も好ましくは5質量部以下である。
シリカの平均粒子径に特に制限はないが、好ましくは0.1〜10μm、より好ましくは0.1〜6μm、さらに好ましくは0.1〜3μm、特に好ましくは1〜3μmである。シリカの平均粒子径を0.1μm以上にすることで、高充填した際の流動性を良好に保つことができ、また、10μm以下にすることで、粗大粒子の混入確率を減らして粗大粒子に起因する不良の発生を抑えることができる。ここで、平均粒子径とは、粒子の全体積を100%として粒子径による累積度数分布曲線を求めたとき、体積50%に相当する点の粒子径のことであり、レーザー回折散乱法を用いた粒度分布測定装置等で測定することができる。
シリカの比表面積は、好ましくは4cm2/g以上、より好ましくは4〜9cm2/g、さらに好ましくは5〜7cm2/gである。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(E)難燃剤分散液を含有してなるものである。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、難燃剤を含有することにより、優れた難燃性を有するものとなる。さらに、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、難燃剤を予め分散媒によって分散させた分散液として使用することにより、硬化物の表面における高密度箇所の発生が抑制されたものとなる。
(E)難燃剤分散液は、難燃剤を分散媒中に分散させた分散液であれば特に限定されず使用することができる。
無機系のリン系難燃剤としては、例えば、赤リン;リン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム等のリン酸アンモニウム;リン酸アミド等の無機系含窒素リン化合物;リン酸;ホスフィンオキシドなどが挙げられる。
有機系のリン系難燃剤としては、例えば、芳香族リン酸エステル、1置換ホスホン酸ジエステル、2置換ホスフィン酸エステル、2置換ホスフィン酸の金属塩、有機系含窒素リン化合物、環状有機リン化合物、リン含有フェノール樹脂等が挙げられる。これらの中でも、芳香族リン酸エステル、2置換ホスフィン酸の金属塩が好ましく、2置換ホスフィン酸の金属塩がより好ましい。
1置換ホスホン酸ジエステルとしては、例えば、フェニルホスホン酸ジビニル、フェニルホスホン酸ジアリル、フェニルホスホン酸ビス(1−ブテニル)等が挙げられる。
2置換ホスフィン酸エステルとしては、例えば、ジフェニルホスフィン酸フェニル、ジフェニルホスフィン酸メチル等が挙げられる。
2置換ホスフィン酸の金属塩としては、例えば、ジアルキルホスフィン酸の金属塩、ジアリルホスフィン酸の金属塩、ジビニルホスフィン酸の金属塩、ジアリールホスフィン酸の金属塩等が挙げられる。なお、金属塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、チタン塩、亜鉛塩のいずれかであることが好ましく、アルミニウム塩であることがより好ましい。
有機系含窒素リン化合物としては、例えば、ビス(2−アリルフェノキシ)ホスファゼン、ジクレジルホスファゼン等のホスファゼン化合物;リン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸メラムなどが挙げられる。
環状有機リン化合物としては、例えば、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド等が挙げられる。
難燃剤は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
RE6及びRE7は各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数6〜14のアリール基である。Mは、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、カルシウム原子、マグネシウム原子、アルミニウム原子、チタン原子又は亜鉛原子である。jは、1〜4の整数である。)
e及びfは、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは2である。g、h及びiは、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、さらに好ましくは0である。
RE6及びRE7が表す炭素数1〜5のアルキル基としては、RE1〜RE5の場合と同じものが挙げられる。
RE6及びRE7が表す炭素数6〜14のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基等が挙げられる。該芳香族炭化水素基としては、炭素数6〜10のアリール基が好ましい。
jは金属イオンの価数と等しく、つまり、Mの種類に対応して1〜4の範囲内で変化する。
Mとしては、アルミニウム原子が好ましい。なお、Mがアルミニウム原子である場合、jは3である。
ここで、平均粒子径とは、粒子の全体積を100%として粒子径による累積度数分布曲線を求めたとき、体積50%に相当する点の粒子径のことであり、レーザ回折散乱法を用いた粒度分布測定装置等で測定することができる。
有機溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド系溶媒を包含する窒素原子含有溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒を包含する硫黄原子含有溶媒;酢酸エチル、γ−ブチロラクトン等のエステル系溶媒などが挙げられる。これらの中でも、高密度箇所の発生を抑制する観点から、ケトン系溶媒が好ましく、メチルエチルケトンがより好ましい。
有機溶媒は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
(E)難燃剤分散液は、本発明の効果を阻害しない範囲で、難燃剤及び分散媒以外の成分を含有していてもよい。(E)難燃剤分散液中における難燃剤及び分散媒の合計含有量は、好ましくは80質量%以上、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上である。上限値については特に制限はなく、100質量%以下であってもよく、実質的に100質量%であってもよい。
熱硬化性樹脂組成物は、さらに、(F)硬化剤を含有してもよい。(F)硬化剤としては、例えば、ジシアンジアミド;エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、テトラメチルグアニジン、トリエタノールアミン等の、ジシアンジアミドを除く鎖状脂肪族アミン;イソホロンジアミン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス(4−アミノ−3−メチルジシクロヘキシル)メタン、N−アミノエチルピペラジン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン等の環状脂肪族アミン;キシレンジアミン、フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン等の芳香族アミンなどが挙げられる。これらの中でも、金属箔接着性及び低熱膨張性の観点から、ジシアンジアミドが好ましい。
該ジシアンジアミドは、H2N−C(=NH)−NH−CNで表され、融点は通常、205〜215℃、より純度の高いものでは207〜212℃である。ジシアンジアミドは、結晶性物質であり、斜方状晶であってもよいし、板状晶であってもよい。ジシアンジアミドは、純度98%以上のものが好ましく、純度99%以上のものがより好ましく、純度99.4%以上のものがさらに好ましい。ジシアンジアミドとしては、市販品を使用することができ、例えば、日本カーバイド工業株式会社製、東京化成工業株式会社製、キシダ化学株式会社製、ナカライテスク株式会社製等の市販品を使用することができる。
なお、ジシアンジアミド等は難燃剤としての効果も有するが、本発明においては、硬化剤として機能し得るものは(F)成分に分類し、(E)成分には包含されないこととする。
熱硬化性樹脂組成物中、(A)成分の含有量は、特に制限されないが、(A)〜(C)成分の総和100質量部に対して、好ましくは15〜65質量部、より好ましくは30〜55質量部、さらに好ましくは40〜50質量部である。(A)成分が15質量部以上であることにより、高耐熱性、低比誘電率、高ガラス転移温度及び低熱膨張性が得られる傾向にある。一方、65質量部以下であることにより、熱硬化性樹脂組成物の流動性及び成形性が良好となる傾向にある。
熱硬化性樹脂組成物中、(B)成分の含有量は、特に制限されないが、(A)〜(C)成分の総和100質量部に対して、好ましくは15〜50質量部、より好ましくは20〜40質量部、さらに好ましくは25〜35質量部である。(B)成分が15質量部以上であることにより、高耐熱性、高ガラス転移温度及び低熱膨張性が得られる傾向にある。一方、50質量部以下であることにより、高耐熱性、低比誘電率、高ガラス転移温度及び低熱膨張性となる傾向にある。
熱硬化性樹脂組成物中、(C)成分の含有量は、特に制限されないが、(A)〜(C)成分の総和100質量部に対して、好ましくは10〜45質量部、より好ましくは15〜35質量部、さらに好ましくは20〜30質量部である。(C)成分が10質量部以上であることにより、高耐熱性及び低比誘電率が得られる傾向にある。一方、45質量部以下であることにより、高耐熱性、高金属箔接着性及び低熱膨張性が得られる傾向にある。
熱硬化性樹脂組成物中、(D)成分の含有量は、特に制限されないが、(A)〜(C)成分の総和100質量部に対して、好ましくは30〜70質量部、より好ましくは40〜60質量部、さらに好ましくは45〜55質量部である。(D)成分が30質量部以上であることにより、優れた低熱膨張性が得られる傾向にある。一方、70質量部以下であることにより、耐熱性が得られ、且つ熱硬化性樹脂組成物の流動性及び成形性が良好となる傾向にある。
熱硬化性樹脂組成物中、(E)成分の含有量は、特に制限されないが、(A)〜(C)成分の総和100質量部に対して、難燃剤の含有量が、好ましくは0.1〜20質量部となる量、より好ましくは1〜15質量部となる量、さらに好ましくは3〜12質量部となる量、特に好ましくは5〜10質量部となる量、最も好ましくは7〜10質量部となる量である。難燃剤が0.1質量部以上であることにより、優れた難燃性が得られる傾向にある。一方、20質量部以下であることにより、成形性に優れると共に、高密度箇所の発生を効果的に抑制できる傾向にある。
特に、(E)成分としてリン系難燃剤を用いる場合、その含有量は、リン原子含有率が、(A)〜(C)成分の総和100質量部に対して、好ましくは0.02〜5質量部となる量、より好ましくは0.2〜4質量部となる量、さらに好ましくは0.5〜3質量部となる量、特に好ましくは1.0〜2.7質量部となる量、最も好ましくは1.5〜2.5質量部となる量である。リン原子含有率が、0.02質量部以上であることにより、優れた難燃性が得られる傾向にある。一方、5質量部以下であることにより、成形性に優れると共に、高密度箇所の発生を効果的に抑制できる傾向にある。
また、本発明の熱硬化性樹脂組成物に(F)成分を含有させる場合、その含有量は、(A)〜(C)成分の総和100質量部に対して、好ましくは0.5〜6質量部、より好ましくは0.7〜4質量部、さらに好ましくは1〜3質量部である。(F)成分が0.5質量部以上であることにより、高金属箔接着性及び優れた低熱膨張性が得られる傾向にある。一方、6質量部以下であることにより、高耐熱性が得られる傾向にある。
本発明の熱硬化性樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で必要に応じて、添加剤、有機溶媒等のその他の成分を含有させることができる。これらは1種を単独で含有させてもよいし、2種以上を含有させてもよい。
添加剤としては、例えば、硬化促進剤、着色剤、酸化防止剤、還元剤、紫外線吸収剤、蛍光増白剤、密着性向上剤、有機充填材等が挙げられる。
熱硬化性樹脂組成物は、希釈することによって取り扱いを容易にするという観点及び後述するプリプレグを製造し易くする観点から、有機溶媒を含有してもよい。本明細書では、有機溶媒を含有させた熱硬化性樹脂組成物を、樹脂ワニスと称することがある。
該有機溶媒としては、特に制限されないが、例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等のアルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶媒;ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド系溶媒を含む、窒素原子含有溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒を含む硫黄原子含有溶媒;メトキシエチルアセテート、エトキシエチルアセテート、ブトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸エチル等のエステル系溶媒などが挙げられる。
これらの中でも、溶解性の観点から、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、窒素原子含有溶媒が好ましく、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテルがより好ましく、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンがさらに好ましく、メチルエチルケトンが特に好ましい。
有機溶媒は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
熱硬化性樹脂組成物における有機溶媒の含有量は、熱硬化性樹脂組成物の取り扱いが容易になる程度に適宜調整すればよく、また、樹脂ワニスの塗工性が良好となる範囲であれば特に制限はない。熱硬化性樹脂組成物由来の固形分濃度(有機溶媒以外の成分の濃度)は、好ましくは30〜90質量%、より好ましくは40〜80質量%、さらに好ましくは50〜80質量%である。
なお、上記の熱硬化性樹脂組成物の硬化物とは、実施例に記載の熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ及び銅張積層板の製造方法に従って製造した銅張積層板を、実施例の評価項目である「外観検査」に記載の処理を行って得られた評価基板を意味し、高密度箇所の測定方法は、実施例の評価項目である「外観検査」に記載の方法で測定した個数である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、下記工程1〜2を有する製造方法により製造することが好ましい。
工程1:難燃剤を分散媒中に分散させて(E)難燃剤分散液を作製する工程
工程2:(A)マレイミド化合物、(B)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、(C)芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と無水マレイン酸に由来する構造単位とを有する共重合樹脂、(D)アミノシラン系カップリング剤で処理されたシリカ、及び工程1で得られた(E)難燃剤分散液を混合する工程
工程1は、難燃剤を分散媒中に分散させて(E)難燃剤分散液を作製する工程である。
難燃剤を分散媒中に分散させる方法としては、公知の混合方法を適用することができる。混合に用いる混合機としては、例えば、超音波分散方式、高圧衝突式分散方式、高速回転分散方式、ビーズミル方式、高速せん断分散方式、自転公転式分散方式等の混合機が挙げられる。(E)難燃剤分散液は、これらの混合機を用いて充分に撹拌することで好適に調製することができる。
(E)難燃剤分散液を調製する際の難燃剤と分散媒の使用量は、前記した(E)難燃剤分散液中における難燃剤と分散媒の好適な含有量と同じである。
工程2は、上記で得た(E)難燃剤分散液を、(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分と混合する工程である。工程2において、必要に応じて、前記その他の成分を混合してもよい。
工程2における混合方法としては、公知の混合方法を適用することができる。混合機としては、例えば、超音波分散方式、高圧衝突式分散方式、高速回転分散方式、ビーズミル方式、高速せん断分散方式、自転公転式分散方式等の混合機が挙げられる。熱硬化性樹脂組成物は、これらの混合機を用いて、充分に混合することで好適に調製することができる。
なお、本工程において、前記のとおり熱硬化性樹脂組成物由来の固形分濃度を調整するために有機溶媒を添加してもよい。
本発明のプリプレグは、本発明の熱硬化性樹脂組成物を含有してなるものである。
本発明のプリプレグの製造方法に特に制限はないが、例えば、シート状補強基材に含浸又は塗工し、加熱等により半硬化(Bステージ化)させて製造することができる。
プリプレグのシート状補強基材としては、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている周知のものが使用できる。シート状補強基材の材質としては、紙、コットンリンター等の天然繊維;ガラス繊維、アスベスト等の無機物繊維;アラミド、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、テトラフルオロエチレン、アクリル等の有機繊維;これらの混合物などが挙げられる。これらの中でも、難燃性の観点から、ガラス繊維が好ましい。ガラス繊維基材としては、Eガラス、Cガラス、Dガラス、Sガラス等を用いた織布又は短繊維を有機バインダーで接着したガラス織布;ガラス繊維とセルロース繊維とを混沙したもの等が挙げられる。より好ましくは、Eガラスを使用したガラス織布である。
これらのシート状補強基材は、例えば、織布、不織布、ロービンク、チョップドストランドマット、サーフェシングマット等の形状を有する。
なお、材質及び形状は、目的とする成形物の用途及び性能により選択され、1種を単独で使用してもよいし、必要に応じて、2種以上の材質及び形状を組み合わせることもできる。
シート状補強基材の厚さは、特に制限されず、例えば、約0.03〜0.5mmを使用することができ、シランカップリング剤等で表面処理したもの又は機械的に開繊処理を施したものが、耐熱性、耐湿性及び加工性の観点から好ましい。
ホットメルト法は、熱硬化性樹脂組成物に有機溶媒を含有させず、(1)該組成物との剥離性の良い塗工紙に一旦コーティングし、それをシート状補強基材にラミネートする方法、又は(2)ダイコーターによりシート状補強基材に直接塗工する方法である。
一方、ソルベント法は、熱硬化性樹脂組成物に有機溶媒を含有させてワニスを調製し、該ワニスにシート状補強基材を浸漬して、ワニスをシート状補強基材に含浸させ、その後、乾燥させる方法である。
熱硬化性樹脂組成物を基材に含浸又は塗工した後、通常、好ましくは100〜200℃の温度で1〜30分加熱乾燥して半硬化(Bステージ化)させることにより、本発明のプリプレグを得ることができる。
本発明のプリプレグは、1枚で用いてもよく、必要に応じて複数枚、好ましくは2〜20枚を重ね合わせて用いてもよい。
本発明の積層板は、前記プリプレグを含有してなるものである。
本発明の積層板の製造方法に特に制限はないが、例えば、本発明のプリプレグを1枚用いるか又は必要に応じて2〜20枚重ね、その片面又は両面に金属箔を配置した構成で積層成形することにより製造することができる。なお、金属箔を配置した積層板を、金属張積層板と称することがある。
金属箔の金属としては、電気絶縁材料用途で用いられるものであれば特に制限されないが、導電性の観点から、好ましくは、銅、金、銀、ニッケル、白金、モリブデン、ルテニウム、アルミニウム、タングステン、鉄、チタン、クロム、又はこれらの金属元素のうちの少なくとも1種を含む合金であることが好ましく、銅、アミルニウムがより好ましく、銅がさらに好ましい。
積層板の成形条件としては、電気絶縁材料用積層板及び多層板の公知の成形手法を適用することができる。成形機として、例えば、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用し、例えば、温度100〜250℃、圧力0.2〜10MPa、加熱時間0.1〜5時間の条件で成形することができる。
また、本発明のプリプレグと内層用プリント配線板とを組合せ、積層成形して、多層板を製造することもできる。
金属箔の厚みに特に制限はなく、プリント配線板の用途等により適宜選択できる。金属箔の厚みは、好ましくは0.5〜150μm、より好ましくは1〜100μm、さらに好ましくは5〜50μm、特に好ましくは5〜30μmである。
めっき層の金属は、めっきに使用し得る金属であれば特に制限されず、前記金属箔として使用される金属と同じものが挙げられる。
めっき方法としては特に制限はなく、公知の方法、例えば、電解めっき法、無電解めっき法等が利用できる。
本発明のプリント配線板は、本発明のプリプレグ又は本発明の積層板を含有してなるプリント配線板である。
本発明のプリント配線板は、例えば、金属張積層板の金属箔に対して回路加工を施すことにより製造することができる。回路加工は、例えば、金属箔表面にレジストパターンを形成後、エッチングにより不要部分の金属箔を除去し、レジストパターンを剥離後、ドリルにより必要なスルーホールを形成し、再度レジストパターンを形成後、スルーホールに導通させるためのメッキを施し、最後にレジストパターンを剥離することにより行うことができる。このようにして得られたプリント配線板の表面に、さらに上記の金属張積層板を前記したのと同様の条件で積層し、さらに、上記と同様にして回路加工して多層プリント配線板とすることができる。この場合、必ずしもスルーホールを形成する必要はなく、バイアホールを形成してもよく、両方を形成することができる。このような多層化は必要枚数行われる。
<1.耐熱性(リフローはんだ耐熱性)>
各例で作製した4層銅張積層板を、260℃以上(最高到達温度が266℃)の恒温槽に30秒間通過させることを1サイクルとし、目視にて4層銅張積層板が膨れたと確認できるまでのサイクル数を求めた。サイクル数が多いほど、耐熱性に優れる。
ネットワークアナライザ「8722C」(ヒューレットパッカード社製)を用い、トリプレート構造直線線路共振器法により、1GHzにおける両面銅張積層板の比誘電率を25℃で測定した。試験片サイズは、200mm×50mm×厚さ0.8mmで、1枚の両面銅張積層板の片面の中心にエッチングにより幅1.0mmの直線線路(ライン長さ200mm)を形成し、裏面は全面に銅を残してグランド層とした。もう1枚の両面銅張積層板について、片面を全面エッチングし、裏面はグランド層とした。これら2枚の両面銅張積層板を、グランド層を外側にして重ね合わせ、ストリップ線路とした。
金属箔接着性は、銅箔ピール強度によって評価した。各例で作製した両面銅張積層板を銅エッチング液「過硫酸アンモニウム(APS)」(株式会社ADEKA製)に浸漬することにより3mm幅の銅箔を形成して評価基板を作製し、オートグラフ「AG−100C」(株式会社島津製作所製)を用いて銅箔ピール強度を測定した。値が大きいほど、金属箔接着性に優れることを示す。
各例で作製した両面銅張積層板を銅エッチング液「過硫酸アンモニウム(APS)」(株式会社ADEKA製)に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置「Q400EM」(TAインスツルメンツ社製)を用い、評価基板の面方向(Z方向)の30〜260℃における熱膨張曲線を得て、膨張量の変曲点をガラス転移温度とした。
各例で作製した両面銅張積層板を銅エッチング液「過硫酸アンモニウム(APS)」(株式会社ADEKA製)に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置「Q400EM」(TAインスツルメンツ社製)を用いて、評価基板の面方向の熱膨張率(線膨張率)を測定した。なお、評価基板が有する熱歪みの影響を除去するため、昇温−冷却サイクルを2回繰り返し、2回目の温度変位チャートの、30℃〜260℃の熱膨張率[ppm/℃]を測定し、低熱膨張性の指標とした。値が小さいほど、低熱膨張性に優れている。なお、表中には、Tg未満(「<Tg」と表記する。)における熱膨張率とTg超(「>Tg」と表記する。)における熱膨張率とに分けて記載した。
測定条件 1st Run:室温→210℃(昇温速度10℃/min)
2nd Run:0℃→270℃(昇温速度10℃/min)
各例で作製した4層銅張積層板に対して、レーザマシン「LC−2F21B/2C」(日立ビアメカニクス株式会社製)を用いて、目標穴径80μm、ガウシアン、サイクルモードにより、銅ダイレクト法、パルス幅15μs×1回、7μs×4回を行い、レーザ穴あけを実施して、レーザ穴あけ基板を作製した。
得られたレーザ穴あけ基板に対して、膨潤液「スウェリング ディップ セキュリガント(登録商標)P」(アトテックジャパン株式会社製)を使用して70℃で5分間処理し、次いで、粗化液「ドージング セキュリガント(登録商標)P500J」(アトテックジャパン株式会社製)を使用して70℃で9分間処理し、続いて、中和液「リダクションコンディショナー セキュリガント(登録商標)P500」(アトテックジャパン株式会社製)を使用して40℃で5分間処理して、デスミア処理を実施した。この後、無電解めっき液「プリントガント(登録商標)MSK−DK」(アトテックジャパン株式会社製)を使用して30℃で20分間、無電解めっきを行い、次いで、電気めっき液「カパラシドHL」(アトテックジャパン株式会社製)を使用して24℃で2A/dm2、2時間、電気めっきを施した。
得られたレーザ穴あけ基板の断面観察を実施し、めっきの付き回り性を確認した。めっきの付き回り性の評価方法として、レーザ穴上部のめっき厚みとレーザ穴底部のめっき厚みの差が、レーザ穴上部のめっき厚みの10%以内であることが付き回り性として好ましいことから、100穴中における、この範囲に含まれる穴の存在割合(%)を求めた。
各例で作製した4層銅張積層板について、外層銅を除去した後、340×500mmの面内中における、ボイド及びかすれの有無を目視によって確認し、ボイド及びかすれが無いものを「異常なし」と評価した。ボイド及びかすれが無いことが、成形性が良好であることを示す。
各例で作製した両面銅張積層板を銅エッチング液「過硫酸アンモニウム(APS)」(株式会社ADEKA製)に浸漬することにより銅箔を取り除き、500mm角の評価基板を作製した。該評価基板について、自動外観検査装置「Discovery−OLB」(オルボテック株式会社製)を用いて外観検査を実施した。なお、外観検査方法としては、大きさが50μm以上の高密度箇所の個数を計測した。高密度箇所の個数が少ないほど外観に優れる。
[製造例1]
温度計、攪拌装置及び還流冷却管付き水分定量器を備えた容積1Lの反応容器に、4,4’−ジアミノジフェニルメタン19.2g、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン174.0g、p−アミノフェノール6.6g及びジメチルアセトアミド330.0gを入れ、100℃で2時間反応させて、酸性置換基とN−置換マレイミド基とを有するマレイミド化合物(Mw=1,370)のジメチルアセトアミド溶液を得た。
なお、上記重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、標準ポリスチレンを用いた検量線から換算した。検量線は、標準ポリスチレン:TSKstandard POLYSTYRENE(Type;A−2500、A−5000、F−1、F−2、F−4、F−10、F−20、F−40)(東ソー株式会社製)を用いて3次式で近似した。GPCの測定条件を、以下に示す。
装置:ポンプ:L−6200型(株式会社日立ハイテクノロジーズ製)
検出器:L−3300型RI(株式会社日立ハイテクノロジーズ製)
カラムオーブン:L−655A−52(株式会社日立ハイテクノロジーズ製)
カラム;TSKgel SuperHZ2000+TSKgel SuperHZ2300(すべて東ソー株式会社製)
カラムサイズ:6.0×40mm(ガードカラム)、7.8×300mm(カラム)
溶離液:テトラヒドロフラン
試料濃度:20mg/5mL
注入量:10μL
流量:0.5mL/分
測定温度:40℃
(C−2)成分:スチレンと無水マレイン酸の共重合樹脂「SMA(登録商標)3000」(スチレン/無水マレイン酸=2、Mw=7,500、CRAY VALLEY社製)
(C−3)成分:スチレンと無水マレイン酸の共重合樹脂「SMA(登録商標)EF80」(スチレン/無水マレイン酸=8、Mw=14,400、CRAY VALLEY社製)
(C−4)成分:スチレンと無水マレイン酸の共重合樹脂「SMA(登録商標)1000」(スチレン/無水マレイン酸=1、Mw=5,000、CRAY VALLEY社製)
[製造例2]
「OP−935」(トリスジエチルホスフィン酸アルミニウム塩、クラリアント社製、リン原子含有量23質量%、平均粒子径:2〜3μm)100質量部を、メチルエチルケトン42.8質量部と混合し、充分に撹拌することにより、難燃剤分散液を得た。
(熱硬化性樹脂組成物及びプリプレグの作製)
上記に示した各成分を、表1に記載の組成で配合(但し、溶液又は分散液の場合は固形分換算量を示す。)した後、充分に撹拌し、熱硬化性樹脂組成物の固形分濃度が65〜75質量%になるようにメチルエチルケトンを追加し、各実施例及び各比較例の熱硬化性樹脂組成物を調製した。
得られた熱硬化性樹脂組成物をIPC規格#3313のガラスクロス(0.1mm)に含浸させ、160℃で4分間乾燥してプリプレグを得た。
上記で作製したプリプレグ8枚を重ねたものの両面に18μmの銅箔「3EC−VLP−18」(三井金属株式会社製)を重ね、温度190℃、圧力25kgf/cm2(2.45MPa)にて90分間加熱加圧成形し、厚さ0.8mm(プリプレグ8枚分)の両面銅張積層板を作製した。該両面銅張積層板を用いて、前記方法に従って、比誘電率、金属箔接着性、ガラス転移温度(Tg)、低熱膨張性及び外観検査の評価を実施した。結果を表1に示す。
一方で、上記で作製したプリプレグ1枚を使用し、両面に18μmの銅箔「YGP−18」(日本電解株式会社製)を重ね、温度190℃、圧力25kgf/cm2(2.45MPa)にて90分間加熱加圧成形し、厚さ0.1mm(プリプレグ1枚分)の両面銅張積層板を作製した。次に、該両面銅張積層板の両銅箔面に、「BF処理液」(日立化成株式会社製)を使用して内層密着処理を施した。続いて、内層密着処理を施した両面の銅箔面に、厚さ0.05mmのプリプレグを1枚と、18μmの銅箔「YGP−18」(日本電解株式会社製)とを、各々この順に重ね、温度190℃、圧力25kgf/cm2(2.45MPa)にて90分間加熱加圧成形して4層銅張積層板を作製した。該4層銅張積層板を用いて、前記方法に従って、耐熱性、めっき付き回り性及び成形性の評価を実施した。結果を表1に示す。
一方、(E)難燃剤分散液を使用せず、粉末状の難燃剤を用いた比較例1では、高密度箇所が多数見られた。
Claims (16)
- (A)マレイミド化合物、
(B)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、
(C)芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と無水マレイン酸に由来する構造単位とを有する共重合樹脂、
(D)アミノシラン系カップリング剤で処理されたシリカ、及び
(E)難燃剤分散液を含有してなる、プリント配線板用熱硬化性樹脂組成物。 - 前記(E)成分が、有機溶媒中に難燃剤を分散してなる分散液であり、前記(E)成分中における前記有機溶媒の含有量が、前記難燃剤100質量部に対して、25〜55質量部である、請求項1に記載のプリント配線板用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(E)成分が、難燃剤として、2置換ホスフィン酸の金属塩を含有する、請求項1又は2に記載のプリント配線板用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(E)成分が、有機溶媒として、ケトン系溶媒を含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載のプリント配線板用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分が、(a1)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物と、(a2)酸性置換基を有するモノアミン化合物と、(a3)ジアミン化合物とを反応させて得られる、酸性置換基とN−置換マレイミド基とを有するマレイミド化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のプリント配線板用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(a2)成分が、下記一般式(a2−1)で示される酸性置換基を有するモノアミン化合物であり、前記(a3)成分が、下記一般式(a3−1)で示されるジアミン化合物である、請求項5に記載のプリント配線板用熱硬化性樹脂組成物。
(一般式(a2−1)中、RA4は、水酸基、カルボキシ基及びスルホン酸基から選択される酸性置換基を示す。RA5は、炭素数1〜5のアルキル基又はハロゲン原子を示す。tは1〜5の整数、uは0〜4の整数であり、且つ、1≦t+u≦5を満たす。但し、tが2〜5の整数の場合、複数のRA4は同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、uが2〜4の整数の場合、複数のRA5は同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
(一般式(a3−1)中、XA2は、炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基又は−O−を示す。RA6及びRA7は、各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基又はスルホン酸基を示す。v及びwは、各々独立に、0〜4の整数である。) - 前記(C)成分が、下記一般式(C−i)で表される構造単位と下記式(C−ii)で表される構造単位とを有する共重合樹脂である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のプリント配線板用熱硬化性樹脂組成物。
(式中、RC1は、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基であり、RC2は、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、水酸基又は(メタ)アクリロイル基である。xは、0〜3の整数である。但し、xが2又は3である場合、複数のRC2は同一であってもよいし、異なっていてもよい。) - 前記(C)成分において、芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と無水マレイン酸に由来する構造単位との含有比率[芳香族ビニル化合物に由来する構造単位/無水マレイン酸に由来する構造単位](モル比)が1〜9である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のプリント配線板用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分の重量平均分子量が4,500〜18,000である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のプリント配線板用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂及びジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂からなる群から選ばれる1種以上である、請求項1〜9のいずれか1項に記載のプリント配線板用熱硬化性樹脂組成物。
- 熱硬化性樹脂組成物中、(A)〜(C)成分の総和100質量部に対して、(A)成分の含有量が15〜65質量部であり、(B)成分の含有量が15〜50質量部であり、(C)成分の含有量が10〜45質量部であり、(D)成分の含有量が30〜70質量部であり、(E)成分の含有量が、難燃剤の含有量が0.1〜20質量部となる量である、請求項1〜10のいずれか1項に記載のプリント配線板用熱硬化性樹脂組成物。
- さらにジシアンジアミド、ジシアンジアミドを除く鎖状脂肪族アミン、環状脂肪族アミン又は芳香族アミンを含有してなる、請求項1〜11のいずれか1項に記載のプリント配線板用熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載のプリント配線板用熱硬化性樹脂組成物を含有してなるプリント配線板用プリプレグ。
- 請求項13に記載のプリント配線板用プリプレグと金属箔とを含有してなるプリント配線板用積層板。
- 請求項13に記載のプリント配線板用プリプレグ又は請求項14に記載のプリント配線板用積層板を含有してなるプリント配線板。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載のプリント配線板用熱硬化性樹脂組成物を製造する方法であって、下記工程1〜2を有する、プリント配線板用熱硬化性樹脂組成物の製造方法。
工程1:難燃剤を分散媒中に分散させて(E)難燃剤分散液を作製する工程
工程2:(A)マレイミド化合物、(B)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、(C)芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と無水マレイン酸に由来する構造単位とを有する共重合樹脂、(D)アミノシラン系カップリング剤で処理されたシリカ、及び工程1で得られた(E)難燃剤分散液を混合する工程
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