JP6394077B2 - ラジカル重合性組成物、コンクリート補修材及び道路用プライマー - Google Patents
ラジカル重合性組成物、コンクリート補修材及び道路用プライマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP6394077B2 JP6394077B2 JP2014115727A JP2014115727A JP6394077B2 JP 6394077 B2 JP6394077 B2 JP 6394077B2 JP 2014115727 A JP2014115727 A JP 2014115727A JP 2014115727 A JP2014115727 A JP 2014115727A JP 6394077 B2 JP6394077 B2 JP 6394077B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- polymerizable composition
- urethane
- cyclodextrin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Road Paving Structures (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、数平均分子量1,200のポリブタジエンジオール500質量部と、トリレンジイソシアネート114質量部を仕込み、窒素気流下80℃で2時間反応させた。イソシアネート基当量が500g/eq.とほぼ理論値となったのを確認して、50℃まで冷却した。次いで、空気気流下でハイドロキノン0.07質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート89質量部を加え、90℃で10時間反応させた。イソシアネート%が0.1%以下となった時点でターシャリーブチルカテコール0.07質量部を加え、数平均分子量;2,067のウレタンメタクリレート(A−1−1)を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、数平均分子量1,000のポリカーボネートジオール500質量部と、トリレンジイソシアネート172質量部を仕込み、窒素気流下80℃で2時間反応させた。イソシアネート基当量が600g/eq.とほぼ理論値となったのを確認して、50℃まで冷却した。次いで、空気気流下でハイドロキノン0.07質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート135質量部を加え、90℃で10時間反応させた。イソシアネート%が0.1%以下となった時点でターシャリーブチルカテコール0.07質量部を加え、数平均分子量;1,582のウレタンメタクリレート(A−2−1)を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、ジエチレングリコール132質量部と3−メチルテトラヒドロフタル酸136質量部を仕込み、ジブチルチンオキサイド0.05質量部を添加して窒素気流下205℃で11時間反応させた。その後、140℃まで冷却し、フマル酸137質量部を加えて165℃で5時間反応させた。次いで、140℃まで冷却し、エチレングリコールモノアリルエーテル126質量部を加え、10時間反応させた。酸価が3mgKOH/g以下となった時点でハイドロキノン0.1質量部を加え、不飽和ポリエステル(D−1)を得た。
合成例1で得られたウレタンメタクリレート(A−1−1)を14質量部、合成例2で得られたウレタンメタクリレート(A−2−1)を14質量部、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレートを70質量部、合成例3で得られた不飽和ポリエステル(D−1)を2質量部、メチル化β−シクロデキストリンを1質量部混合、撹拌してラジカル重合性組成物を得た。
用いるウレタンメタクリレート(A−1−1)、ウレタンメタクリレート(A−2−1)、メチル化β−シクロデキストリン、及び、不飽和ポリエステル(D−1)の量を表1に示す通り変更した以外は、実施例1と同様にしてラジカル重合性組成物を得た。
表面乾燥性は、ゲルタイム(GT)及びタックフリータイム(TF)の比[TF(分)/GT(分)]により以下のように評価した。
<ゲルタイム(GT)>
実施例及び比較例で得られたラジカル重合性組成物50質量部に対し、8質量%オクチル酸コバルトを0.25質量部、トルイジン化合物のイソプロパノール溶液(ディーエイチ・マテリアル株式会社製「RP−191」)を0.5質量部、40質量%ベンゾイルパーオキサイド溶液を1質量部添加し混合し試験片とした。これを25℃の恒温槽に浸漬させ、この時点を基点として、ゲルが発生して糸切れ状態になるまでの時間(分)を測定しゲルタイムとした。
<タックフリータイム(TF)>
前記試験片を25℃、湿度50%の環境試験室内にて、ガラス板上に厚さ0.25mmとなるように、アプリケーターで塗布した。この時点を基点として、塗膜の表面状態を指触で確認し、指に樹脂が付かなくなるまでの時間(分)を測定しタックフリータイムとした。
<表面乾燥性の評価>
「T」;2未満
「F」;2以上
40mm×40mm×80mmのモルタル板を純水に24時間浸漬させた。次いで、該モルタル板2つを向い合せて1mmの隙間を作り、テープで固定した。前記[表面乾燥性の評価方法]にて作製した試験片を、前記隙間に注入して23℃、湿度50%の環境下で1週間養生した。養生後、JISA6024:2008に準拠して接着性試験を行い、破壊状態の観察と接着強度(N/25mm)を測定し、湿潤面接着性を以下のように評価した。
<湿潤面接着性の評価>
「T」;接着強度が2.5N/25mm以上であり、かつ、基体破壊を起こしている。
「F」;接着強度が2.5N/25mm未満であり、かつ、界面剥離を起こしている。
Claims (9)
- ポリブタジエンポリオール(a1−1)由来の構造を有するウレタン(メタ)アクリレート(A−1)及びポリカーボネートポリオール(a1−2)由来の構造を有するウレタン(メタ)アクリレート(A−2)を含有するウレタン(メタ)アクリレート(A)、(メタ)アクリル単量体(B)、シクロデキストリン及び/又はその誘導体(C)、並びに、不飽和ポリエステル(D)を含有することを特徴とするラジカル重合性組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート(A−1)が、ポリブタジエンポリオール(a1−1)、ポリイソシアネート(a2)及び水酸基又はイソシアネート基を有する(メタ)アクリル化合物(a3)を反応させて得られたものであり、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A−2)が、ポリカーボネートポリオール(a1−2)、ポリイソシアネート(a2)及び水酸基又はイソシアネート基を有する(メタ)アクリル化合物(a3)を反応させて得られたものである請求項1記載のラジカル重合性組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート(A−1)と前記ウレタン(メタ)アクリレート(A−2)との質量比[(A−1)/(A−2)]が、20/80〜80/20の範囲である請求項1記載のラジカル重合性組成物。
- 前記ポリブタジエンポリオール(a1−1)及び前記ポリカーボネートポリオール(a1−2)の数平均分子量が、それぞれ800〜4,000の範囲である請求項1記載のラジカル重合性組成物。
- 前記シクロデキストリン及び/又はその誘導体(C)が、アルキル化シクロデキストリンである請求項1記載のラジカル重合性組成物。
- 前記シクロデキストリン及び/又はその誘導体(C)の含有量が、ラジカル重合性組成物中0.01〜20質量部の範囲である請求項1記載のラジカル重合性組成物。
- 前記不飽和ポリエステル(D)の含有量が、ラジカル重合性組成物中0.1〜10質量部の範囲である請求項1記載のラジカル重合性組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載のラジカル重合性組成物を含有することを特徴とするコンクリート補修材。
- 請求項1〜
7のいずれか1項記載のラジカル重合性組成物を含有することを特徴とする道路用プライマー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014115727A JP6394077B2 (ja) | 2014-06-04 | 2014-06-04 | ラジカル重合性組成物、コンクリート補修材及び道路用プライマー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014115727A JP6394077B2 (ja) | 2014-06-04 | 2014-06-04 | ラジカル重合性組成物、コンクリート補修材及び道路用プライマー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015229707A JP2015229707A (ja) | 2015-12-21 |
JP6394077B2 true JP6394077B2 (ja) | 2018-09-26 |
Family
ID=54886674
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014115727A Active JP6394077B2 (ja) | 2014-06-04 | 2014-06-04 | ラジカル重合性組成物、コンクリート補修材及び道路用プライマー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6394077B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7208050B2 (ja) * | 2019-02-14 | 2023-01-18 | 第一工業製薬株式会社 | 土木建築材料 |
JP2020164586A (ja) * | 2019-03-28 | 2020-10-08 | 宇部興産株式会社 | 土木建築用ウレタン(メタ)アクリレート |
KR102071603B1 (ko) * | 2019-07-16 | 2020-01-30 | 주식회사 성오방수건설 | 콘크리트 강화용 프라이머, 그 제조방법 및 이를 이용한 시공방법 |
KR102126254B1 (ko) * | 2020-02-11 | 2020-06-24 | 김종철 | 유무기 복합 친환경 표면 보호제 조성물 및 이를 이용한 콘크리트 또는 강 구조물의 표면보호 마감방법 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06329982A (ja) * | 1993-05-26 | 1994-11-29 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 速硬化型ポリウレタン塗料組成物 |
JPH09151225A (ja) * | 1995-09-25 | 1997-06-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硬化性樹脂組成物、及び被覆材 |
JP4826009B2 (ja) * | 2000-11-01 | 2011-11-30 | 日立化成工業株式会社 | ライニング施工方法及びそれを用いた土木建築構造体 |
JP2002234921A (ja) * | 2001-02-13 | 2002-08-23 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 低臭性アクリル系シラップ組成物 |
JP2003105707A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Showa Highpolymer Co Ltd | 道路用樹脂組成物及びその施工方法と舗装体 |
JP2008106169A (ja) * | 2006-10-26 | 2008-05-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硬化性樹脂組成物 |
JP2010163594A (ja) * | 2008-12-15 | 2010-07-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、硬化性樹脂フィルム及びそれを用いためっき方法 |
JP6281217B2 (ja) * | 2013-09-09 | 2018-02-21 | Dic株式会社 | ラジカル重合性樹脂組成物及び土木建築材料 |
WO2015186433A1 (ja) * | 2014-06-04 | 2015-12-10 | Dic株式会社 | ラジカル重合性組成物、コンクリート補修材及び道路用プライマー |
-
2014
- 2014-06-04 JP JP2014115727A patent/JP6394077B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015229707A (ja) | 2015-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI546316B (zh) | 自由基硬化性樹脂組成物 | |
TW200906883A (en) | New urethane (meth)acrylates and their use in curable coating compositions | |
JP6394077B2 (ja) | ラジカル重合性組成物、コンクリート補修材及び道路用プライマー | |
KR20170120581A (ko) | 저온 경화 단면 수복재 및 그것을 사용한 단면 수복 방법 | |
WO2019004125A1 (ja) | ラジカル重合性樹脂組成物及び構造物修復材 | |
JP5743043B1 (ja) | コンクリート補修材 | |
JP6281217B2 (ja) | ラジカル重合性樹脂組成物及び土木建築材料 | |
JP2016194061A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物ならびにその製造方法、およびそれを用いたコーティング剤、ならびにシート | |
JP6252019B2 (ja) | ラジカル重合性樹脂組成物及び土木建築材料 | |
JP5867793B1 (ja) | ラジカル重合性組成物、コンクリート補修材及び道路用プライマー | |
JP2015048459A (ja) | ラジカル重合性樹脂組成物及び土木建築材料 | |
JP5765605B1 (ja) | コンクリート補修材 | |
JP6066027B1 (ja) | ラジカル重合性樹脂組成物及び土木建築用プライマー | |
JP5927892B2 (ja) | 複合被覆構造体 | |
JP5845935B2 (ja) | ラジカル重合性樹脂組成物 | |
JP7376849B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物、硬化物、積層体 | |
JP2022042660A (ja) | コンクリート用プライマー | |
JP2022048571A (ja) | コンクリート補修材 | |
JP2022042661A (ja) | コンクリート用プライマー | |
JP5979428B2 (ja) | ラジカル硬化性樹脂組成物 | |
JP2015052079A (ja) | ラジカル硬化性樹脂組成物の硬化性の評価方法 | |
JP2014051633A (ja) | ラジカル硬化性樹脂組成物、被覆材及び床版防水材 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170508 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180220 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20180220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180313 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180404 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180731 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180813 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6394077 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |