JP6391577B2 - 色素増感型太陽電池 - Google Patents
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Description
例えば、特許文献1には、酸化物半導体電極に吸着するためのアンカー基としてカルボン酸基を有するシアニン系色素が開示されている。
色素が、シアニン色素を含有するものであり、
電解質層中の電解質が、コバルト系電解質を含有することを特徴とする色素増感型太陽電池。
(式中、Aは下記の群Iの(a)〜(m)から選ばれる基を表し、A' は下記の群IIの(a’)〜(m’)から選ばれる基を表し、
Qは炭素原子数1〜9のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでもよい連結基を表し、該メチン鎖中の水素原子は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、−NRR’、アリール基、アリールアルキル基またはアルキル基で置換されていてもよく、該−NRR’、アリール基、アリールアルキル基およびアルキル基は更に水酸基、ハロゲン原子、シアノ基またはNRR’で置換されていてもよく、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−または−CH=CH−で中断されてもよく、
RおよびR’は、アリール基、アリールアルキル基またはアルキル基を表し、
Anq-はq価のアニオンを表し、qは1または2を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。)
(式中、環Cおよび環C’は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環またはピリジン環を表し、
R1およびR1’は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、リン酸基、カルボン酸基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基または炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
該炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基および炭素原子数1〜8のアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、リン酸基、カルボン酸基、アミノ基、アミド基またはフェロセニル基で置換されていてもよく、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−または−CH=CH−で中断されていてもよく、
R2〜R9およびR2’〜R9’は、R1およびR1’と同様の基または水素原子を表し、
XおよびX’は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−CR51R52−、炭素原子数3〜6のシクロアルカン−1,1−ジイル基、−NH−またはNY2−を表し、
R51およびR52は、R1およびR1’と同様の基または水素原子を表し、
Y、Y’およびY2は、水素原子、または水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボン酸基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、スルホン酸基、リン酸基、−SiR6R7R8若しくはニトロ基で置換されてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基若しくは炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、
該Y、Y’およびY2中のアルキル基、アリール基およびアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−または−CH=CH−で中断されていてもよく、
rおよびr’は、0または(a)〜(e)、(g)〜(j)、(l)、(m)、(a’)〜(e’)、(g’)〜(j’)、(l’)および(m’)において置換可能な数を表す。)
(式中、R14、R15、R16、R17、R18、R19およびZ’は、各々独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、−NRR’、アリール基、アリールアルキル基またはアルキル基を表し、該−NRR’、アリール基、アリールアルキル基およびアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基またはNRR’で置換されていてもよく、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−または−CH=CH−で中断されていてもよく、
RおよびR’は、アリール基、アリールアルキル基またはアルキル基を表す。)
A’が上記(a’)または(h’)〜(k’)から選ばれる基であり、
Qが炭素原子数1、3、5または7のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでもよい連結基を表し、該メチン鎖中の水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、−NRR’、アリール基、アリールアルキル基またはアルキル基で置換されていてもよく、該−NRR’、アリール基、アリールアルキル基およびアルキル基は更に水酸基、ハロゲン原子、シアノ基またはNRR’で置換されていてもよく、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−または−CH=CH−で中断されてもよく、RおよびR’は、アリール基、アリールアルキル基またはアルキル基を表す基である化合物であることを特徴とする<2>〜<4>のいずれか1項に記載の色素増感型太陽電池。
作用電極10は、外部回路に対して、負極として機能するものである。導電性基板11は、例えば、絶縁性の基板11Aの表面に導電層11Bを設けたものである。
炭素原子数7〜30のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、卜リフェニルメチル、スチリル、シンナミル、フェロセニルメチル、フェロセニルプロピル等が挙げられ、
炭素原子数1〜8のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、iso−アミル、tert−アミル、へキシル、2−へキシル、3−へキシル、シクロへキシル、1−メチルシクロへキシル、へプチル、2−へプチル、3−へプチル、iso−へプチル、tert−へプチル、1−オクチル、iso−オクチル、tert−オクチル等が挙げられる。
上記炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基および炭素原子数1〜8のアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、リン酸基、カルボン酸基、アミノ基、アミド基またはフェロセニル基で、置換されていてもよく、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−または二重結合で中断されてもよく、これらの置換および中断の数および位置は任意である。なお、特に断りのない限り、本明細書に記載の各種の基の炭素原子数には、該基を置換又は中断する基の炭素原子数は含まれない。
例えば、上記炭素原子数1〜8のアルキル基がハロゲン原子で置換された基としては、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、卜リクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、卜リフルオロメチル、ノナフルオロブチル等が挙げられ、
上記炭素原子数1〜8のアルキル基が−O−で中断された基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、iso−プロピルオキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、iso−ペンチルオキシ、へキシルオキシ、へプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルへキシルオキシ等のアルコキシ基や、2−メトキシエチル、2−(2−メトキシ)エトキシエチル、2−エトキシエチル、2−ブトキシエチル、4−メトキシフチル、3−メトキシブチル等のアルコキシアルキル基等が挙げられ、
上記炭素原子数1〜8のアルキル基がハロゲン原子で置換され、且つ−O−で中断された基としては、例えば、クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、卜リクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、卜リフルオロメチルオキシ、ノナフルオロブチルオキシ等が挙げられる。
また、これらのY、Y’、Y2中のアルキル基、アリール基およびアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−または−CH=CH−で中断されてもよい。例えば、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、iso−アミル、tert−アミル、へキシル、2−へキシル、3−へキシル、シクロへキシル、1−メチルシクロへキシル、へプチル、2−へプチル、3−へプチル、iso−へプチル、tert−へプチル、1−オクチル、iso−オクチル、tert−オクチル、2−エチルへキシル、ノニル、iso−ノニル、デシル、ドデシル、卜リデシル、テ卜ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、へプタデシル、オクタデシル等のアルキル基;フェニル、ナフチル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−iso−プロピルフェニル、4−iso−プロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−iso−ブチルフェニル、4−tert−ブチルフェニル、4−へキシルフェニル、4−シクロへキシルフェニル、4−オクチルフェニル、4−(2−エチルへキシル)フェニル、4−ステアリルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル、シクロへキシルフェニル等のアリール基;ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、卜リフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基等が、エーテル結合、チオエーテル結合等で中断されたもの、例えば、2−メトキシエチル、3−メトキシプロピル、4−メトキシブチル、2−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、3−メトキシブチル、2−フェノキシエチル、3−フェノキシプロピル、2−メチルチオエチル、2−フェニルチオエチル等が挙げられる。
上記アルキル基、アリール基および複素環基は、ハロゲン原子、カルボン酸基、水酸基、アルキル基、アルコキシ基等で置換されていてもよい。また、上記有機スルホン酸アニオンは、一価でも二価でも三価でもよい。
一価の有機スルホン酸アニオンとしては、メタンスルホン酸アニオン、ドデシルスルホン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、卜リフルオロメタンスルホン酸アニオン、ナフタレンスルホン酸アニオン、ジフェニルアミン−4−スルホン酸アニオン、2−アミノ−4−メチル−5−クロロベンゼンスルホン酸アニオン、2−アミノ−5−ニ卜ロベンゼンスルホン酸アニオン、特開平10−235999号公報、特開平10−337959号公報、特開平11−102088号公報、特開2000−108510号公報、特開2000−168223号公報、特開2001−209969号公報、特開2001−322354号公報、特開2006−248180号公報、特開2006−297907号公報、特開平8−253705号公報、特表2004−503379号公報、特開2005−336150号公報、国際公開2006/28006号公報等に記載されたスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン等が挙げられ、ニ価の有機スルホン酸アニオンとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン、ナフタレン−1,5−ジスルホン酸アニオン、9,10−ジエトキシアン卜ラセン−2,6−スルホン酸アニオン、ジフルオロメタンスルホン酸アニオン、テトラフルオロエタンジスルホン酸アニオン等が挙げられ、三価の有機スルホン酸アニオンとしては、ナフタレン−1,3,6−卜リスルホン酸アニオン、卜リフルオロエタン卜リスルホン酸アニオン等が挙げられる。
この他、一価のアニオンとしては、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオン等のハロゲンアニオン;過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リン酸アニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン、硝酸アニオン、テトラシアノホウ素アニオン等の無機系アニオン;オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン、2, 2’−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフェニル)ホスホン酸アニオン等の有機リン酸系アニオン;ビス(卜リフルオロメタンスルホニル)イミド酸アニオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドアニオン、パーフルオロ−4−エチルシクロヘキサンスルホネートアニオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸アニオン、トリス(フルオロアルキルスルホニル)カルボアニオン、ジベンゾイル酒石酸アニオン等が挙げられる。
A’が上記(a’)または(h’)〜(k’)から選ばれる基であり、
Qが炭素原子数1、3、5または7のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでもよい連結基を表し、該メチン鎖中の水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、−NRR’、アリール基、アリールアルキル基またはアルキル基で置換されていてもよく、該−NRR’、アリール基、アリールアルキル基およびアルキル基は更に水酸基、ハロゲン原子、シアノ基またはNRR’で置換されていてもよく、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−または−CH=CH−で中断されてもよく、RおよびR’は、アリール基、アリールアルキル基またはアルキル基を表す基である化合物がより好ましい。
有機金属錯体化合物としては、芳香族複素環内にある窒素アニオンと金属カチオンとで形成されるイオン性の配位結合と、窒素原子またはカルコゲン原子と金属カチオンとの間に形成される非イオン性配位結合の両方を有する有機金属錯体化合物や、酸素アニオンまたは硫黄アニオンと金属カチオンとで形成されるイオン性の配位結合と、窒素原子またはカルコゲン原子と金属カチオンとの間に形成される非イオン性配位結合の両方を有する有機金属錯体化合物等が挙げられる。具体的には、銅フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、コバルトフタロシアニン、ニッケルフタロシアニン、鉄フタロシアニン等の金属フタロシアニン系色素、金属ナフタロシアニン系色素、金属ポルフィリン系色素、金属アザポルフィリン系色素ならびにルテニウム、鉄、オスミウムを用いたビピリジル金属錯体、ターピリジル金属錯体、フェナントロリン金属錯体、ビシンコニン酸金属錯体、アゾ金属錯体あるいはキノリノール金属錯体等のルテニウム錯体等が挙げられる。
(式中、R91は酸性基またはアルコキシシリル基を有するアルキル基である。R92は化学式中のステロイド骨格を構成する炭素原子の何れかに結合する基を表し、水酸基、ハロゲン基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アシル基、アシルオキシ基、オキシカルボニル基、オキソ基、酸性基あるいはアルコキシシリル基またはそれらの誘導体であり、それらは同一であってもよいし異なっていてもよい。tは1以上5以下の整数である。化学式中のステロイド骨格を構成する炭素原子と炭素原子との間の結合は、単結合であってもよいし、二重結合であってもよい。)
(式中、Lは単座〜3座の配位子を表し、n1は2〜6の整数を表し、Xは電荷を中和させるのに対イオンが必要な場合の対イオンを表し、n2は電荷を中性に保つ係数を表す。)
(式中、R21は、上記R1と同様の基を表し、RNは、上記Yと同様の基を表し、aは0〜4の整数を表し、bは0〜3の整数を表し、cは0〜2の整数を表す。)
縦2.0cm×横1.5cm×厚さ1.1mmの導電性ガラス基板(F−SnO2)よりなる導電性基板11を用意した。続いて、導電性基板11に、縦0.5cm×横0.5cmの四角形を囲むように厚さ70μmのマスキングテープを貼り、この四角形の部分に金属酸化物スラリー3cm3を一様の厚さとなるように塗布して乾燥させた。金属酸化物スラリーとしては、10重量%となるように酸化チタン粉末(TiO2、Solaronix社製Ti−NanoxideD)を、水に懸濁したものを用いた。続いて、導電性基板11上のマスキングテープを剥がし取り、この基板を電気炉により450℃で焼成し、厚さ約5μmの金属酸化物半導体層12を形成した。
上記酸化チタン担体と同様の手法により、酸化チタン粉末の代わりに酸化亜鉛粉末(平均粒径20nm、堺化学工業社製FINEX−50)を金属スラリーにして作製した酸化亜鉛を担体とする導電性基板11を形成した。
[表1]に記載の色素を3×10-4mol/dm3の濃度になるようにエタノールに溶解させて、色素溶液を調製した。続いて、あらかじめ作成した金属酸化物半導体層12を有する導電性基板11を前記の色素溶液に浸漬し、色素13を担持させた作用電極10を作製した。尚、シアニン色素とその他の色素を併用した場合は、それぞれの色素濃度が3×10-4mol/dm3となるように溶解させ作製した。
図1に示すように、作製した作用電極10と、導電性基板21としてITO電極(西野田電工(株)製)上に黒鉛微粒子(導電層22)をコーティングして作製した対向電極20とを、スペーサー(63μm)を介して対向させ、それらの間に電解質含有層30を配し、これらをクリップで固定し、電解質含有層30に[表1]に記載の電解液を浸透させ、色素増感型太陽電池を作製した。セル上部を開口部1cm2のマスクで覆い、AM−1.5G、100mW/cm2のソーラーシミュレーターで測定した。結果を[表1]に示す。
表2に記載の組成比で、2価のコバルト錯体(0.22mol/dm3)、3価のコバルト錯体(0.022mol/dm3)、過塩素酸リチウム(0.1mol/dm3)を、それぞれ所定の濃度になるように溶媒に混合したもの。
アセトニトリルに対して、4−t−ブチルピリジン(0.5mol/dm3)、ヨウ化リチウム(0.5mol/dm3)、ヨウ素(0.05mol/dm3)を、それぞれ所定の濃度になるように混合したもの。
11 導電性基板
11A 基板
11B 導電層
12 金属酸化物半導体層
12A 緻密層
12B 多孔質層
13 色素
20 対向電極
21 導電性基板
22 導電層
30 電解質含有層
100 色素増感型太陽電池
Claims (5)
- 色素が金属酸化物層に担持された色素担持金属酸化物電極を有する作用電極と対向電極が、電解質層を介して対向している色素増感型太陽電池であって、
色素が、下記一般式(1)で表されるシアニン色素を少なくとも1種含有するものであり、
電解質層中の電解質が、コバルト系電解質を含有することを特徴とする色素増感型太陽電池。
Qは下記(Q−1)〜(Q−11)の何れかで表わされる基を表し、
Anq-はq価のアニオンを表し、qは1または2を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。)
R1およびR1’は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、リン酸基、カルボン酸基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基または炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
該炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基および炭素原子数1〜8のアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、リン酸基、カルボン酸基、アミノ基、アミド基またはフェロセニル基で置換されていてもよく、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−または−CH=CH−で中断されていてもよく、
R2〜R9およびR2’〜R9’は、R1およびR1’と同様の基または水素原子を表し、
XおよびX’は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−CR51R52−、炭素原子数3〜6のシクロアルカン−1,1−ジイル基、−NH−またはNY2−を表し、
R51およびR52は、R1およびR1’と同様の基または水素原子を表し、
Y、Y’およびY2は、水素原子、または水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボン酸基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、スルホン酸基、リン酸基、−SiR6R7R8若しくはニトロ基で置換されてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基若しくは炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、
該Y、Y’およびY2中のアルキル基、アリール基およびアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−または−CH=CH−で中断されていてもよく、
rおよびr’は、0または(a)〜(e)、(g)〜(j)、(l)、(m)、(a’)〜(e’)、(g’)〜(j’)、(l’)および(m’)において置換可能な数を表す。)
RおよびR’は、アリール基、アリールアルキル基またはアルキル基を表す。) - 上記一般式(1)で表される化合物が、上記(a)〜(e)、(h)〜(m)、(a’)〜(e’)または(h’)〜(m’)から選ばれる基を1または2有する化合物であることを特徴とする請求項1に記載の色素増感型太陽電池。
- 上記一般式(1)で表される化合物が、Aが上記(a)または(h)〜(k)から選ばれる基であり、
A’が上記(a’)または(h’)〜(k’)から選ばれる基である化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の色素増感型太陽電池。 - 上記一般式(1)で表される化合物がAは下記の群Iの(a)〜(j)、(l)〜(m)から選ばれる基であり、A' は下記の群IIの(a’)〜(j’)、(l’)〜(m’)から選ばれる基を表し、
式(Q−1)〜(Q−11)において、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 、R 18 、R 19 およびZ’は、各々独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、−NRR’、アリール基、アリールアルキル基またはアルキル基を表す、請求項1に記載の色素増感型太陽電池。 - 前記金属酸化物層が、上記一般式(1)で表される色素に加えて、該一般式(1)で表される色素に該当せず且つ金属酸化物層に吸着できる基を有する色素を担持している、請求項1又は2に記載の色素増感型太陽電池。
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