JP6380392B2 - 非水電解液、それを用いた蓄電デバイス、及びそれに用いられるビフェニル基含有カーボネート化合物 - Google Patents
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Description
また、地球温暖化防止のため、CO2排出量を削減することが急務となっており、リチウム二次電池やキャパシタ等の蓄電デバイスからなる蓄電装置を搭載した環境対応車の中でも、ハイブリッド電気自動車(HEV)、プラグインハイブリッド電気自動車(PHEV)、バッテリー電気自動車(BEV)の早期普及が求められている。
自動車は移動距離が長いため、熱帯の非常に暑い地域から極寒の地域まで幅広い温度範囲の地域で使用される可能性がある。従って、特にこれらの車載用の蓄電デバイスは、高温から低温まで幅広い温度範囲で使用しても電気化学特性が低下しないことが要求されている。
なお、本明細書において、リチウム二次電池という用語は、いわゆるリチウムイオン二次電池も含む概念として用いる。
また、負極としては、金属リチウム、リチウムを吸蔵及び放出可能な金属化合物(金属単体、酸化物、リチウムとの合金等)や炭素材料が知られており、特にリチウムを吸蔵及び放出することが可能なコークス、人造黒鉛、天然黒鉛等の炭素材料を用いたリチウム二次電池が広く実用化されている。
更に、リチウム金属やその合金、スズ又はケイ素等の金属単体や酸化物を負極材料として用いたリチウム二次電池は、初期の容量は高いもののサイクル中に微粉化が進むため、炭素材料の負極に比べて非水溶媒の還元分解が加速的に起こり、電池容量やサイクル特性のような電池性能が大きく低下することが知られている。また、これらの負極材料の微粉化や非水溶媒の分解物が蓄積すると、負極へのリチウムの吸蔵及び放出がスムーズにできなくなり、広い温度範囲で使用した場合における電気化学特性が低下しやすくなる。特に高温下において電池容量やサイクル特性のような電池性能が大きく低下することや電極の膨れにより電池が変形する等の問題が知られている。
特許文献1には、ビス(4−フェニルフェニル)カーボネート等の芳香族炭酸エステルを含有する非水電解液、及びそれを用いた非水電解液二次電池が提案されており、過充電時の安全性が向上することが示唆されている。
そこで、本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特定のビフェニル基含有カーボネート化合物を非水電解液中に含有することにより、高温サイクル後の電極厚みの増加率を低減させることができることを見出し、本発明を完成した。
(1)非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、下記一般式(I)で表されるビフェニル基含有カーボネート化合物を含むことを特徴とする非水電解液。
(3)下記一般式(II)で表されるビフェニル基含有カーボネート化合物。
本発明の非水電解液は、非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、非水電解液中に下記一般式(I)で表されるビフェニル基含有カーボネート化合物を含むことを特徴とする。
本発明の非水電解液は、少なくとも3種の特性基からなる混合被膜を形成すると考えられる。即ち、(i)一般式(I)で表される化合物において、X1〜X4の少なくとも1つがフェニル基又はベンジル基で置換されている場合、一般式(I)で表される化合物が酸化還元を受け、速やかに重合反応が進行し、「ビフェニル基」、「フェニル基又はベンジル基」、及び「−O−C(=O)−O−基」の少なくとも3種の特性基を含む混合被膜を形成しやすい。また、(ii)一般式(I)で表される化合物において、X1〜X4の全てが水素原子である場合、フッ素原子又は不飽和結合含有環状カーボネートと併用することで、電極界面に「ビフェニル基」、「−O−C(=O)−O−基」、及び「フッ素原子又は不飽和結合」の少なくとも3種の特性基を含む混合被膜(SEI被膜)を形成しやすい。これらの混合被膜は、一般式(I)におけるベンゼン環の置換位置がカーボネート骨格に対してオルト位の場合に強固となり、かつリチウムイオンの透過を妨げない適度な柔軟性を有すると考えられ、更なる溶媒の分解を抑制し、高温サイクル後の電極厚みの増加をより一層抑制することができると考えられる。なお、これらの特性基を含む混合被膜は、1種又は複数種の化合物から形成されていると考えられる。
前記一般式(I)のR1としては、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数2〜3のアルケニル基、炭素数3〜4のアルキニル基、又は炭素数6〜18のアリール基が好ましく、炭素数1又は2のアルキル基、炭素数3のアルケニル基、炭素数3のアルキニル基、又は炭素数6〜12のアリールがより好ましい。
これらの中でも、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、ビニル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、フェニル基、2−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−フェニルフェニル基、2,6−ジフェニルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、又はパーフルオロフェニル基が好ましく、メチル基、エチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、フェニル基、2−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−フェニルフェニル基、又は2,6−ジフェニルフェニル基がより好ましい。
前記一般式(I)において、X1〜X4のうち、少なくとも1つがフェニル基、又はベンジル基の場合、具体的に以下の化合物が好適に挙げられる。
これらのフッ素原子含有又は不飽和結合含有環状カーボネートの好適な組合せとしては、FECとDFEC、FECとVC、FECとVEC、FECとEEC、DFECとVC、DFECとVEC、DFECとEEC、VCとVEC、VCとEEC、VECとEEC、FECとDFECとVC、FECとDFECとVEC、FECとDFECとEEC、FECとVCとVEC、FECとVCとEEC、FECとVECとEEC、DFECとVCとVEC、DFECとVCとEEC、DFECとVECとEEC、又はVCとVECとEEC等が好適に挙げられる。前記組み合わせのうち、FECとVC、FECとEEC、VCとVEC、VCとEEC、VECとEEC、FECとVCとVEC、FECとVCとEEC、FECとVECとEEC、又はVCとVECとEECがより好ましい。
炭素−炭素二重結合又は炭素−炭素三重結合等の不飽和結合含有環状カーボネートの含有量は、非水溶媒の総体積に対して、好ましくは0.07体積%以上、より好ましくは0.2体積%以上、更に好ましくは0.7体積%以上であり、また、その上限が、好ましくは7体積%以下、より好ましくは4体積%以下、更に好ましくは2.5体積%以下であると、Liイオン透過性を損なうことなく電極厚みの増加率を低減することができるので好ましい。
本発明の非水電解液に使用される非水溶媒としては、環状カーボネート、鎖状エステル、エーテル、ラクトン、アミド、及びスルホンから選ばれる1種又は2種以上が好適に挙げられる。広い温度範囲で電気化学特性を相乗的に向上させる観点から、鎖状エステルが含まれることが好ましく、鎖状カーボネートが含まれることが更に好ましく、環状カーボネートと鎖状カーボネートの両方が含まれることがもっとも好ましい。
なお、本明細書において「鎖状エステル」なる用語は、鎖状カーボネート及び鎖状カルボン酸エステルを含む概念として用いる。
前記鎖状エステルの中でも、ジメチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、メチルプロピルカーボネート、メチルイソプロピルカーボネート、メチルブチルカーボネート、プロピオン酸メチル、酢酸メチル及び酢酸エチルから選ばれるメチル基を有する鎖状エステルが好ましく、特にメチル基を有する鎖状カーボネートが好ましい。
鎖状エステルの含有量は、特に制限されないが、非水溶媒の総体積に対して、60〜90体積%の範囲で用いるのが好ましい。該含有量が60体積%以上であれば非水電解液の粘度が高くなりすぎず、90体積%以下であれば非水電解液の電気伝導度が低下して広い温度範囲、特に高温での電気化学特性が低下するおそれが少ないので上記範囲であることが好ましい。
環状カーボネートと鎖状エステルの割合は、広い温度範囲、特に高温での電気化学特性向上の観点から、環状カーボネート:鎖状エステル(体積比)が10:90〜45:55が好ましく、15:85〜40:60がより好ましく、20:80〜35:65が特に好ましい。
前記SO2基含有化合物の中でも、1,3−プロパンスルトン、1,4−ブタンスルトン、2,4−ブタンスルトン、2,2−ジオキシド−1,2−オキサチオラン−4−イル アセテート、5,5−ジメチル−1,2−オキサチオラン−4−オン 2,2−ジオキシド、ブタン−2,3−ジイル ジメタンスルホネート、及びジビニルスルホンから選ばれる1種又は2種以上が更に好ましい。
前記フッ素化ベンゼン化合物としては、フルオロベンゼン、2,4−ジフルオロアニオール、1−フルオロ−4−シクロヘキシルベンゼン、パンタフルオロフェニルメタンスルホネート、2−フルオロフェニルメタンスルホネート、2,4−ジフルオロフェニルメタンスルホネート、及び4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニルメタンスルホネートから選ばれる1種又は2種以上が更に好ましい。
前記三重結合化合物の中でも、2−プロピニル メチル カーボネート、メタクリル酸 2−プロピニル、メタンスルホン酸 2−プロピニル、ビニルスルホン酸 2−プロピニル、2−(メタンスルホニルオキシ)プロピオン酸 2−プロピニル、ジ(2−プロピニル)オギザレート、メチル 2−プロピニル オギザレート、エチル 2−プロピニル オギザレート、2−ブチン−1,4−ジイル ジメタンスルホネート、及び2−ブチン−1,4−ジイル ジホルメートから選ばれる1種又は2種以上が好ましく、2−プロピニル メチル カーボネート、メタンスルホン酸 2−プロピニル、ビニルスルホン酸 2−プロピニル、2−(メタンスルホニルオキシ)プロピオン酸 2−プロピニル、ジ(2−プロピニル)オギザレート、2−ブチン−1,4−ジイル ジメタンスルホネート、及び2−ブチン−1,4−ジイル ジホルメートから選ばれる1種又は2種以上が更に好ましい。
前記カルボン酸無水物の中でも、無水コハク酸、無水マレイン酸、及びアリル無水コハク酸から選ばれる1種又は2種以上が好ましく、無水コハク酸及びアリル無水コハク酸から選ばれる1種又は2種がより好ましい。
前記、イソシアネート化合物の中でも、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、2−イソシアナトエチル アクリレート、及び2−イソシアナトエチル メタクリレートから選ばれる1種又は2種以上が好ましく、ヘキサメチレンジイソシアネート、2−イソシアナトエチル アクリレート、及び2−イソシアナトエチル メタクリレートから選ばれる1種又は2種以上がより好ましい。
前記リチウム含有イオン性化合物の中でも、ジフルオロリン酸リチウム、フルオロスルホン酸リチウム、ジフルオロビス[オキサレート−O,O’]リン酸リチウム(LiPFO)、テトラフルオロ[オキサレート−O,O’]リン酸リチウム、ビス[オキサレート−O,O’]ホウ酸リチウム(LiBOB)やジフルオロ[オキサレート−O,O’]ホウ酸リチウム、リチウム メチルサルフェート、リチウム エチルサルフェート、及びリチウム プロピルサルフェートから選ばれる1種又は2種以上がより好ましい。
前記ニトリル化合物の中でも、スクシノニトリル、グルタロニトリル、アジポニトリル、及びピメロニトリルから選ばれる1種又は2種以上がより好ましい。
前記ベンゼン化合物の中でもシクロヘキシルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、tert−アミルベンゼン、ビフェニル、ターフェニル(o−、m−、p−体)、メチルフェニルカーボネート、エチルフェニルカーボネート、及びジフェニルカーボネートから選ばれる1種又は2種以上がより好ましく、シクロヘキシルベンゼン、tert−アミルベンゼン、ビフェニル、o−ターフェニル、メチルフェニルカーボネート、エチルフェニルカーボネート、及びジフェニルカーボネートから選ばれる1種又は2種以上が特に好ましい。
前記環状アセタール化合物の中でも1,3−ジオキソラン又は1,3−ジオキサンが好ましく、1,3−ジオキサンが更に好ましい。
前記ホスファゼン化合物の中でもメトキシペンタフルオロシクロトリホスファゼン、エトキシペンタフルオロシクロトリホスファゼン、又はフェノキシペンタフルオロシクロトリホスファゼン等の環状ホスファゼン化合物が好ましく、メトキシペンタフルオロシクロトリホスファゼン及びエトキシペンタフルオロシクロトリホスファゼンから選ばれる1種又は2種以上が更に好ましい。
本発明に使用される電解質塩としては、リチウム塩が好適に挙げられる。
リチウム塩としては、LiPF6、LiBF4、LiClO4、LiN(SO2F)2等の無機リチウム塩、LiN(SO2CF3)2、LiN(SO2C2F5)2、LiCF3SO3、LiC(SO2CF3)3、LiPF4(CF3)2、LiPF3(C2F5)3、LiPF3(CF3)3、もしくはLiPF3(iso−C3F7)3、もしくはLiPF5(iso−C3F7)等の鎖状のフッ化アルキル基を含有するリチウム塩や、(CF2)2(SO2)2NLi、もしくは(CF2)3(SO2)2NLi等の環状のフッ化アルキレン鎖を有するリチウム塩の1種又は2種以上を混合して使用することができる。
これらの中でも、LiPF6、LiBF4、LiN(SO2F)2、LiN(SO2CF3)2、及びLiN(SO2C2F5)2から選ばれる1種又は2種以上が好ましく、LiPF6、LiBF4、LiN(SO2CF3)2、及びLiN(SO2F)2から選ばれる1種又は2種以上が更に好ましく、LiPF6を用いることが最も好ましい。
リチウム塩の濃度は、前記の非水溶媒に対して、通常0.3M以上が好ましく、0.7M以上がより好ましく、1.1M以上が更に好ましい。またその上限は、2.5M以下が好ましく、2.0M以下がより好ましく、1.6M以下が更に好ましい。
本発明の非水電解液は、例えば、前記の非水溶媒を混合し、これに前記の電解質塩及び該非水電解液に対して前記一般式(I)で表されるビフェニル基含有カーボネート化合物を添加することにより得ることができる。
この際、用いる非水溶媒及び非水電解液に加える化合物は、生産性を著しく低下させない範囲内で、予め精製して、不純物が極力少ないものを用いることが好ましい。
本明細書においてリチウム電池とは、リチウム一次電池及びリチウム二次電池の総称である。また、本明細書において、リチウム二次電池という用語は、いわゆるリチウムイオン二次電池も含む概念として用いる。本発明のリチウム電池は、正極、負極及び非水溶媒に電解質塩が溶解されている前記非水電解液からなる。非水電解液以外の正極、負極等の構成部材は特に制限なく使用できる。
例えば、リチウム二次電池用正極活物質としては、コバルト、マンガン、及びニッケルから選ばれる1種又は2種以上を含有するリチウムとの複合金属酸化物が使用される。これらの正極活物質は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
このようなリチウム複合金属酸化物としては、例えば、LiCoO2、LiMn2O4、LiNiO2、LiCo1-xNixO2(0.01<x<1)、LiCo1/3Ni1/3Mn1/3O2、LiNi1/2Mn3/2O4、及びLiCo0.98Mg0.02O2から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。また、LiCoO2とLiMn2O4、LiCoO2とLiNiO2、LiMn2O4とLiNiO2のように併用してもよい。
これらの中では、LiCoO2、LiMn2O4、LiNiO2のような満充電状態における正極の充電電位がLi基準で4.3V以上で使用可能なリチウム複合金属酸化物が好ましく、LiCo1-xMxO2(但し、MはSn、Mg、Fe、Ti、Al、Zr、Cr、V、Ga、Zn、及びCuから選ばれる1種又は2種以上の元素、0.001≦x≦0.05)、LiNi1/3Mn1/3Co1/3O2、LiNi1/2Mn3/2O4、Li2MnO3とLiMO2(Mは、Co、Ni、Mn、Fe等の遷移金属)との固溶体のような4.4V以上で使用可能なリチウム複合金属酸化物がより好ましい。高充電電圧で動作するリチウム複合金属酸化物を使用すると、充電時における電解液との反応により特に広い温度範囲で使用した場合における電気化学特性が低下しやすいが、本発明に係るリチウム二次電池ではこれらの電気化学特性の低下を抑制することができる。特にMnを含む正極の場合に正極からのMnイオンの溶出に伴い電池の抵抗が増加しやすい傾向にあるため、広い温度範囲で使用した場合における電気化学特性が低下しやすい傾向にあるが、本発明に係るリチウム二次電池ではこれらの電気化学特性の低下を抑制することができるので好ましい。
これらのリチウム含有オリビン型リン酸塩の一部は他元素で置換してもよく、鉄、コバルト、ニッケル、マンガンの一部をCo、Mn、Ni、Mg、Al、B、Ti、V、Nb、Cu、Zn、Mo、Ca、Sr、W及びZr等から選ばれる1種又は2種以上の元素で置換したり、又はこれらの他元素を含有する化合物や炭素材料で被覆することもできる。これらの中では、LiFePO4又はLiMnPO4が好ましい。また、リチウム含有オリビン型リン酸塩は、例えば前記の正極活物質と混合して用いることもできる。
リチウム含有オリビン型リン酸塩は、安定したリン酸骨格(PO4)構造を形成し、充電時の熱安定性に優れるため、高温サイクル後の電極厚みの増加率を更に低減することができる。
また、正極中に元素としてNiが含まれる場合、正極活物質中のLiOH等の不純物が増える傾向があるため、一段と広い温度範囲での電気化学特性の改善効果が得られやすいので好ましく、正極活物質中のNiの原子濃度が5〜25atomic%である場合が更に好ましく、8〜21atomic%である場合が特に好ましい。
正極の集電体を除く部分の密度は、通常は1.5g/cm3以上であり、電池の容量をさらに高めるため、好ましくは2g/cm3以上であり、より好ましくは、3g/cm3以上であり、更に好ましくは、3.6g/cm3以上である。なお、その上限としては、4g/cm3以下が好ましい。
これらの中では、リチウムイオンの吸蔵及び放出能力において、人造黒鉛や天然黒鉛等の高結晶性の炭素材料を使用することがより好ましく、格子面(002)の面間隔(d002)が0.340nm(ナノメータ)以下、特に0.335〜0.337nmである黒鉛型結晶構造を有する炭素材料を使用することが更に好ましい。特に複数の扁平状の黒鉛質微粒子が互いに非平行に集合又は結合した塊状構造を有する人造黒鉛粒子や、圧縮力、摩擦力、剪断力等の機械的作用を繰り返し与え、鱗片状天然黒鉛を球形化処理した粒子を用いることが好ましい。
高結晶性の炭素材料を使用すると、充電時において非水電解液と反応し、界面抵抗の増加によって低温もしくは高温における電気化学特性を低下させる傾向があるが、本発明に係るリチウム二次電池では広い温度範囲での電気化学特性が良好となる。
負極の集電体を除く部分の密度は、通常は1.1g/cm3以上であり、電池の容量をさらに高めるため、好ましくは1.5g/cm3以上である。なお、その上限としては、2g/cm3以下が好ましい。
電池用セパレータとしては、特に制限はないが、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィンの単層又は積層の微多孔性フィルム、織布、不織布等を使用できる。
本発明におけるリチウム二次電池は、充電終止電圧が4.2V以上、特に4.3V以上の場合にも広い温度範囲での電気化学特性に優れ、更に、4.4V以上においても特性は良好である。放電終止電圧は、通常2.8V以上、更には2.5V以上とすることができるが、本発明におけるリチウム二次電池は、2.0V以上とすることができる。電流値については特に限定されないが、通常0.1〜30Cの範囲で使用される。また、本発明におけるリチウム電池は、−40〜100℃、好ましくは−10〜80℃で充放電することができる。
本発明においては、リチウム電池の内圧上昇の対策として、電池蓋に安全弁を設けたり、電池缶やガスケット等の部材に切り込みを入れる方法も採用することができる。また、過充電防止の安全対策として、電池の内圧を感知して電流を遮断する電流遮断機構を電池蓋に設けることができる。
本発明の第2の蓄電デバイスは、本発明の非水電解液を含み、電解液と電極界面の電気二重層容量を利用してエネルギーを貯蔵する蓄電デバイスである。本発明の一例は、電気二重層キャパシタである。この蓄電デバイスに用いられる最も典型的な電極活物質は、活性炭である。二重層容量は概ね表面積に比例して増加する。
本発明の第3の蓄電デバイスは、本発明の非水電解液を含み、電極のドープ/脱ドープ反応を利用してエネルギーを貯蔵する蓄電デバイスである。この蓄電デバイスに用いられる電極活物質として、酸化ルテニウム、酸化イリジウム、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化銅等の金属酸化物や、ポリアセン、ポリチオフェン誘導体等のπ共役高分子が挙げられる。これらの電極活物質を用いたキャパシタは、電極のドープ/脱ドープ反応に伴うエネルギー貯蔵が可能である。
本発明の第4の蓄電デバイスは、本発明の非水電解液を含み、負極であるグラファイト等の炭素材料へのリチウムイオンのインターカレーションを利用してエネルギーを貯蔵する蓄電デバイスであり、リチウムイオンキャパシタ(LIC)と呼ばれる。正極は、例えば活性炭電極と電解液との間の電気二重層を利用したものや、π共役高分子電極のドープ/脱ドープ反応を利用したもの等が挙げられる。電解液には少なくともLiPF6等のリチウム塩が含まれる。
(a)フェノール化合物を溶媒中又は無溶媒中で、塩基の存在下、又は非存在下トリホスゲンやカルボニルジイミダゾール等のカルボニル化剤と反応させる方法が挙げられる。
(b)フェノール化合物を溶媒中又は無溶媒中で、塩基の存在下、又は非存在下クロロギ酸エステルと反応させる方法が挙げられる。
(c)フェノール化合物を溶媒中又は無溶媒中で、酸もしくは塩基触媒の存在下、炭酸エステルとエステル交換させる方法が挙げられる。
前記塩基の使用量はフェノール化合物1モルに対して0.8〜5モル、より好ましくは1〜3モルであり、特に1〜1.5モルが、副生物の生成が抑さえられ好ましい。
前記溶媒の使用量は、フェノール化合物1質量部に対して、好ましくは0〜30質量部、より好ましくは1〜15質量部である。
一般式(II)で表される化合物は新規なビフェニル基含有カーボネート化合物であり、その特殊な構造から、化学一般、特に有機化学、電気化学、生化学および高分子化学の分野において、電解質としての用途があり、その他にも耐熱用途等の材料としても用いることができる。
したがって、一般式(II)で表される化合物は医薬、農薬、電子材料、高分子材料等の中間原料、又は電池材料として有用な化合物である。
2−ベンジル−6−フェニルフェノール5.00g(19.2mmol)、クロロギ酸メチル1.99g(21.1mmol)、酢酸エチル20mlにトリエチルアミン2.14g(21.1mmol)を内温2℃〜10℃で10分間かけ滴下した後、室温で1時間攪拌した。その後、反応液を水洗、分液し有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1/20溶出)で精製し、目的の2−ベンジル−6−フェニルフェニル フェニル カーボネート5.91g(97%)を得た。
得られた2−ベンジル−6−フェニルフェニル フェニル カーボネートについて、1H−NMR及びCI−MSの測定を行い、その構造を確認した。結果を以下に示す。
(1)1H−NMR(400 MHz, CDCl3):δ= 7.45-7.14(m, 13H), 3.99(s, 2H), 3.51(s, 3H)
(2)融点:86-88℃
(3)質量分析:MS(CI)m/z = 319[M+1]+
2−フェニルフェノール10.00g(58.8mmol)、クロロギ酸フェニル9.66g(61.7mmol)、酢酸エチル50mlにトリエチルアミン6.24g(61.7mmol)を内温2℃〜10℃で20分かけ滴下した後、室温で1時間攪拌した。その後、反応液を水洗、分液し有機層を濃縮した。得られた残渣にジメチルカーボネート40mlを加え、晶析精製し、目的のフェニル 2−フェニルフェニル カーボネート4.25g(25%)を得た。
得られたフェニル 2−フェニルフェニル カーボネートについて、1H−NMR及びCI−MSの測定を行い、その構造を確認した。結果を以下に示す。
(1)1H−NMR(400 MHz, CDCl3):δ= 7.53-6.87(m, 14H)
(2)融点:99-100℃
(3)質量分析:MS(CI)m/z = 291[M+1]+
2,6−ジフェニルフェノール5.00g(20.3mmol)、クロロギ酸メチル2.12g(22.4mmol)、酢酸エチル20mlにトリエチルアミン2.27g(22.4mmol)を内温2℃〜10℃で10分かけ滴下した後、室温で1時間攪拌した。その後、反応液を水洗、分液し有機層を濃縮した。得られた残渣にジメチルカーボネート10mlを加え晶析精製し、目的の2,6−ジフェニルフェニル メチル カーボネート2.25g(36%)を得た。
得られた2,6−ジフェニルフェニル メチル カーボネートについて、1H−NMR及びCI−MSの測定を行い、その構造を確認した。結果を以下に示す。
(1)1H−NMR(400 MHz, CDCl3):δ= 7.60-7.33(m, 13H)
(2)融点:110-111℃
(3)質量分析:MS(CI)m/z = 305[M+1]+
〔リチウムイオン二次電池の作製〕
LiNi1/3Mn1/3Co1/3O2 94質量%、アセチレンブラック(導電剤)3質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)3質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、正極合剤ペーストを調製した。この正極合剤ペーストをアルミニウム箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに裁断し、帯状の正極シートを作製した。正極の集電体を除く部分の密度は3.6g/cm3であった。
また、人造黒鉛(d002=0.335nm、負極活物質)95質量%を、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)5質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、負極合剤ペーストを調製した。この負極合剤ペーストを銅箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに切り抜き負極シートを作製した。負極の集電体を除く部分の密度は1.5g/cm3であった。また、この電極シートを用いてX線回折測定した結果、黒鉛結晶の(110)面のピーク強度I(110)と(004)面のピーク強度I(004)の比〔I(110)/I(004)〕は0.1であった。
上記で得られた正極シート、微多孔性ポリエチレンフィルム製セパレータ、上記で得られた負極シートの順に積層し、表1〜5に記載の組成の非水電解液を加えて、ラミネート型電池を作製した。
〔高温サイクル特性の評価〕
上記の方法で作製した電池を用いて65℃の恒温槽中、1Cの定電流及び定電圧で、終止電圧4.3Vまで3時間充電し、次に1Cの定電流下、放電電圧3.0Vまで放電することを1サイクルとし、これを100サイクルに達するまで繰り返した。そして、以下の式によりサイクル後の放電容量維持率を求めた。
放電容量維持率(%)=(100サイクル目の放電容量/1サイクル目の放電容量)×100
<初期負極厚み>
上記の方法で1サイクルさせた電池を解体し、初期の負極厚みを測定した。
<サイクル後の負極厚み>
上記の方法で100サイクルさせた電池を解体し、高温サイクル後の負極厚みを測定した。
<負極厚み増加率>
負極厚み増加値を以下の式により求めた。
負極厚み増加値=サイクル後の負極厚み−初期負極厚み
負極厚み増加率(%)は比較例1−1の負極厚み増加値を100%としたときを基準として求めた。
実施例1−2及び比較例1−1で用いた負極活物質に変えて、ケイ素(単体)(負極活物質)を用いて、負極シートを作製した。ケイ素(単体)40質量%、人造黒鉛(d002=0.335nm、負極活物質)50質量%、アセチレンブラック(導電剤)5質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)5質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、負極合剤ペーストを調製した。この負極合剤ペーストを銅箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに切り抜き負極シートを作製したことの他は、実施例1−2、比較例1−1と同様にしてラミネート型電池を作製し、電池評価を行った。結果を表6に示す。
実施例1−2及び比較例1−1で用いた正極活物質に変えて、非晶質炭素で被覆されたLiFePO4(正極活物質)を用いて、正極シートを作製した。非晶質炭素で被覆されたLiFePO4 90質量%、アセチレンブラック(導電剤)5質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)5質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、正極合剤ペーストを調製した。この正極合剤ペーストをアルミニウム箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに切り抜き、正極シートを作製したこと、電池評価の際の充電終止電圧を3.6V、放電終止電圧を2.0Vとしたこと、及び比較例1−3においては一般式(1)の化合物を添加しなかったことの他は、実施例1−2及び比較例1−1と同様にしてラミネート型電池を作製し、電池評価を行った。結果を表7に示す。
実施例1−2及び比較例1−1で用いた負極活物質に変えて、チタン酸リチウムLi4Ti5O12(負極活物質)を用いて、負極シートを作製した。チタン酸リチウムLi4Ti5O12 80質量%、アセチレンブラック(導電剤)15質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)5質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、負極合剤ペーストを調製した。この負極合剤ペーストを銅箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに裁断し、負極シートを作製したこと、電池評価の際の充電終止電圧を2.7V、放電終止電圧を1.2Vとしたこと、比較例1−4においては一般式(1)の化合物を添加しなかったことの他は、実施例1−2及び比較例1−1と同様にしてラミネート型電池を作製し、電池評価を行った。結果を表8に示す。
また、本発明の新規なビフェニル基含有カーボネート化合物は、その特殊な構造から、化学一般、特に有機化学、電気化学、生化学および高分子化学の分野において、電解質用途、耐熱用途等の材料として、医薬、農薬、電子材料、高分子材料等の中間原料、又は電池材料として有用である。
Claims (15)
- 非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、下記一般式(I)で表されるビフェニル基含有カーボネート化合物、フッ素原子含有環状カーボネート又は不飽和結合含有環状カーボネート、0.3〜2.5MのLiPF 6 、及び、0.01〜2.5質量%のジフルオロリン酸リチウム、フルオロスルホン酸リチウム、ジフルオロビス[オキサレート−O,O’]リン酸リチウム、テトラフルオロ[オキサレート−O,O’]リン酸リチウム、ビス[オキサレート−O,O’]ホウ酸リチウム、ジフルオロ[オキサレート−O,O’]ホウ酸リチウム、リチウム メチルサルフェート、リチウム エチルサルフェート、及びリチウム プロピルサルフェートから選ばれる1種又は2種以上のリチウム含有イオン性化合物を含むことを特徴とする蓄電デバイス用非水電解液。
(式中、R1は、炭素数1〜12のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、又は炭素数6〜20のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基を示し、X1〜X4は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、又はベンジル基を示す。) - 前記一般式(I)において、X1〜X4のうち、少なくとも1つがフェニル基又はベンジル基である、請求項1に記載の非水電解液。
- 前記一般式(I)で表される化合物が、2,6−ジフェニルフェニル メチル カーボネート、2,6−ジフェニルフェニル エチル カーボネート、2,6−ジフェニルフェニル アリル カーボネート、2,6−ジフェニルフェニル 2−プロピニル カーボネート、2,6−ジフェニルフェニル フェニル カーボネート、2,6−ジフェニルフェニル 2−フェニルフェニル カーボネート、2,6−ジフェニルフェニル 3−フェニルフェニル カーボネート、2,6−ジフェニルフェニル 4−フェニルフェニル カーボネート、2−ベンジル−6−フェニルフェニル メチル カーボネート、2−ベンジル−6−フェニルフェニル エチル カーボネート、2−ベンジル−6−フェニルフェニル アリル カーボネート、2−ベンジル−6−フェニルフェニル 2−プロピニル カーボネート、2−ベンジル−6−フェニルフェニル フェニル カーボネート、2−ベンジル−6−フェニルフェニル 2−フェニルフェニル カーボネート、2−ベンジル−6−フェニルフェニル 3−フェニルフェニル カーボネート、及び2−ベンジル−6−フェニルフェニル 4−フェニルフェニル カーボネートから選ばれる1種又は2種以上である、請求項2に記載の非水電解液。
- 前記一般式(I)において、X1〜X4の全てが水素原子である、請求項1に記載の非水電解液。
- 前記一般式(I)で表される化合物が、メチル 2−フェニルフェニル カーボネート、エチル 2−フェニルフェニル カーボネート、アリル 2−フェニルフェニル カーボネート、2−フェニルフェニル 2−プロピニル カーボネート、フェニル 2−フェニルフェニル カーボネート、ビス(2−フェニルフェニル) カーボネート、2−フェニルフェニル 3−フェニルフェニル カーボネート、及び2−フェニルフェニル 4−フェニルフェニル カーボネートから選ばれる1種又は2種以上である、請求項4に記載の非水電解液。
- 前記非水溶媒が、環状カーボネート及び鎖状カーボネートを含み、該鎖状カーボネートとして、対称鎖状カーボネートと、非対称鎖状カーボネートの両方を含む、請求項1〜5のいずれかに記載の非水電解液。
- 前記非対称鎖状カーボネートが、メチルエチルカーボネート、メチルプロピルカーボネート、メチルイソプロピルカーボネート、メチルブチルカーボネート、及びエチルプロピルカーボネートから選ばれる少なくとも1種である、請求項6に記載の非水電解液。
- 前記環状カーボネートとして、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、1,2−ブチレンカーボネート、及び2,3−ブチレンカーボネートから選ばれる少なくとも2種以上を含む、請求項6又は7に記載の非水電解液。
- 更に、SO2基含有化合物、フッ素化ベンゼン化合物、リン酸エステル化合物、炭素−炭素三重結合含有化合物、カルボン酸無水物、イソシアネート化合物、リチウム含有イオン性化合物、ニトリル化合物、ベンゼン化合物、環状アセタール化合物、及びホスファゼン化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1〜8のいずれかに記載の非水電解液。
- 前記電解質塩が、LiPF6、LiBF4、LiN(SO2CF3)2、及びLiN(SO2F)2から選ばれる1種又は2種以上のリチウム塩である、請求項1〜9のいずれかに記載の非水電解液。
- スクシノニトリル、グルタロニトリル、アジポニトリル、及びピメロニトリルから選ばれる1種又は2種以上のニトリル化合物を更に含有する、請求項1〜10のいずれかに記載の非水電解液。
- 前記一般式(I)で表されるビフェニル基含有カーボネート化合物の含有量が、0.1〜5質量%である、請求項1〜11のいずれかに記載の非水電解液。
- 正極、負極及び非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液を備えた蓄電デバイスであって、前記非水電解液が請求項1〜12のいずれかに記載の非水電解液であることを特徴とする蓄電デバイス。
- 正極の活物質が、コバルト、マンガン、及びニッケルから選ばれる1種又は2種以上を含有するリチウムとの複合金属酸化物、又は鉄、コバルト、ニッケル及びマンガンから選ばれる1種又は2種以上を含むリチウム含有オリビン型リン酸塩である、請求項13に記載の蓄電デバイス。
- 正極、負極及び非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液を備えた蓄電デバイスであって、非水電解液が非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、下記一般式(I)で表されるビフェニル基含有カーボネート化合物、及び、フッ素原子含有環状カーボネート又は不飽和結合含有環状カーボネートを含むことを特徴とする蓄電デバイス。(ただし、負極活物質にチタン原子を含まない。)
(式中、R 1 は、炭素数1〜12のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、又は炭素数6〜20のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基を示し、X 1 〜X 4 は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、又はベンジル基を示す。)
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