CN105324879B - 非水电解液、使用了该非水电解液的蓄电设备和该非水电解液中使用的含有联苯基的碳酸酯化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供(1)一种非水电解液，其特征在于，其是在非水溶剂中溶解有电解质盐的非水电解液，非水电解液中含有下述通式(I)表示的含有联苯基的碳酸酯化合物；(2)使用了所述非水电解液的蓄电设备；和(3)所述非水电解液中使用的含有联苯基的碳酸酯化合物。该非水电解液能够提高较宽温度范围、特别是高温下的电化学特性，进而能够减少高温循环后的电极厚度的增加率。式中，R1表示碳数为1～12的烷基、碳数为2～6的链烯基、碳数为3～6的炔基或碳数为6～20的芳基，X1～X4分别独立地表示氢原子、苯基或苄基。
Description
技术领域
本发明涉及能够提高较宽温度范围内的电化学特性、特别是能够提高高温下的电化学特性的非水电解液、使用了该非水电解液的蓄电设备和该非水电解液中使用的含有联苯基的碳酸酯化合物。
背景技术
近年来，蓄电设备、特别是锂二次电池被广泛地用作手机和笔记本型电脑等小型电子设备的电源、电动汽车或电力储藏用的电源。由于这些电子设备和汽车有可能在盛夏的高温下或极冷的低温下等较宽温度范围内使用，所以要求在较宽温度范围内均衡良好地提高电化学特性。特别是，平板电脑终端或超极本(ultrabook)等薄型电子设备中使用的层压型电池或方型电池在高温下使用时，由于厚度较薄，所以容易因为一点点外包装构件的膨胀等而变形，存在着其变形对电子设备的影响非常大的问题。
另外，为了防止地球温暖化，削减CO2排出量成了当务之急，搭载了由锂二次电池或电容器等蓄电设备构成的蓄电装置的环境应对车中，要求尽早普及混合动力电动汽车(HEV)、插电式混合动力电动汽车(PHEV)、电池电动汽车(BEV)。
汽车由于移动距离较长，所以有可能在从热带的非常热的地域到极冷的地域的较宽温度范围的地域使用。因此，特别是对这些车载用的蓄电设备要求即使在从高温至低温的较宽温度范围内使用，电化学特性也不会下降。
此外，本说明书中，锂二次电池的用语是作为包括所谓锂离子二次电池在内的概念来使用的。
锂二次电池主要由含有可嵌入和脱嵌锂的材料的正极和负极、含有锂盐和非水溶剂的非水电解液构成，作为非水溶剂，一直在使用碳酸亚乙酯(EC)、碳酸亚丙酯(PC)等碳酸酯。
另外，作为负极，已知有锂金属、可嵌入和脱嵌锂的金属化合物(金属单质、氧化物、与锂的合金等)、碳材料。特别是，使用了能够嵌入和脱嵌锂的焦炭、人造石墨、天然石墨等碳材料的锂二次电池已经被广泛实用化。
例如，对于使用了天然石墨或人造石墨等高结晶化的碳材料作为负极材料的锂二次电池，我们知道非水电解液中的溶剂在充电时因在负极表面发生还原分解而产生的分解物或气体会阻碍电池所期望的电化学反应，所以会导致循环特性的下降。另外，非水溶剂的分解物如果蓄积，则锂在负极中的嵌入和脱嵌变得不能顺利进行，在较宽温度范围内使用时的电化学特性容易下降。上述的负极材料由于在与锂金属同等的极低的电位下嵌入和脱嵌锂和电子，所以特别是在高温下，多数溶剂有受到还原分解的可能性，因分解物的沉积、气体的发生、电极的膨胀，锂离子的移动受到妨碍，不仅使循环特性下降，还存在电池变形等问题。
再者，对于使用锂金属或其合金、锡或硅等金属单质或氧化物作为负极材料的锂二次电池，我们知道尽管初期容量高，但由于在循环中不断微粉化，所以与碳材料的负极相比，非水溶剂的还原分解加速进行，电池容量或循环特性等电池性能大幅下降。另外，这些负极材料的微粉化或非水溶剂的分解物如果蓄积，则锂在负极中的嵌入和脱嵌变得不能顺利进行，在较宽温度范围内使用时的电化学特性容易下降。特别是在高温下，存在着电池容量和循环特性等电池性能大幅下降以及因电极的膨胀而引起电池变形等问题。
另一方面，对于使用了例如LiCoO2、LiMn2O4、LiNiO2、LiFePO4等作为正极材料的锂二次电池，我们知道在充电状态下，非水电解液中的非水溶剂在正极材料与非水电解液的界面处，因局部地部分氧化分解而产生的分解物或气体会阻碍电池所期望的电化学反应，所以仍然会导致在较宽温度范围内使用时的电化学特性的下降。特别是在高温下，多数溶剂有受到氧化分解的可能性，无论正极材料的种类如何，锂离子的移动都会受到妨碍，存在着使循环特性等电池特性下降的问题。
如上所述，因非水电解液在正极上或负极上分解时的分解物或气体而阻碍锂离子的移动或使电池膨胀，由此使电池性能下降。尽管是这种状况，搭载有锂二次电池的电子设备的多功能化还是在不断发展，电力消耗量有增大的趋势。为此，锂二次电池的高容量化在不断发展，通过提高电极的密度或减少电池内多余的空间容积等，电池内的非水电解液所占的体积在不断变小。因此，其状况是少量的非水电解液的分解就使得在较宽温度范围内使用时的电化学特性容易下降，特别是高温下的电池特性容易下降。
在专利文献1中，提出了含有双(4－苯基苯基)碳酸酯等芳香族碳酸酯的非水电解液和使用了其的非水电解液二次电池，教示了过充电时的安全性提高的内容。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2004－111169号公报
发明内容
本发明要解决的问题
本发明的课题是提供能够提高较宽温度范围内、特别是高温下的电化学特性、进而能够减少高温循环后的电极厚度的增加率的非水电解液和使用了该非水电解液的蓄电设备、以及该非水电解液中使用的含有联苯基的碳酸酯化合物。
解决问题的手段
本发明者等对上述以往技术的非水电解液的性能进行了详细研究，结果是，对于上述专利文献1的非水电解液二次电池来说，尽管能够某种程度地提高过充电时的安全性，但对于减少伴随充放电而产生的电极厚度的增加率的课题，却没有任何公开。
因此，本发明者等为了解决上述课题而反复进行了深入研究，结果发现，通过使非水电解液中含有特定的含有联苯基的碳酸酯化合物，能够减少高温循环后的电极厚度的增加率，从而完成了本发明。
即，本发明提供下述的(1)～(3)。
(1)一种非水电解液，其特征在于，其是在非水溶剂中溶解有电解质盐的非水电解液，非水电解液中含有下述通式(I)表示的含有联苯基的碳酸酯化合物。
(式中，R1表示碳数为1～12的可以被卤原子取代的烷基、碳数为2～6的链烯基、碳数为3～6的炔基或碳数为6～20的可以被卤原子取代的芳基，X1～X4分别独立地表示氢原子、苯基或苄基。)
(2)一种蓄电设备，其具备正极、负极和上述(1)所述的非水电解液。
(3)一种含有联苯基的碳酸酯化合物，其由下述通式(II)表示，
(式中，R2表示碳数为1～12的可以被卤原子取代的烷基、碳数为2～6的链烯基、碳数为3～6的炔基或碳数为6～20的可以被卤原子取代的芳基，Y1～Y4分别独立地表示氢原子、苯基或苄基。不过，当Y1～Y4全部都为氢原子时，R2为苯基。)
发明的效果
根据本发明，可以提供能够提高较宽温度范围内的电化学特性的非水电解液、特别是能够减少高温循环后的电极厚度的增加率的非水电解液、使用了该非水电解液的锂电池等蓄电设备、和该非水电解液中使用的含有联苯基的碳酸酯化合物。
具体实施方式
〔非水电解液〕
本发明的非水电解液的特征在于，其是在非水溶剂中溶解有电解质盐的非水电解液，非水电解液中含有下述通式(I)表示的含有联苯基的碳酸酯化合物。
(式中，R1表示碳数为1～12的可以被卤原子取代的烷基、碳数为2～6的链烯基、碳数为3～6的炔基或碳数为6～20的可以被卤原子取代的芳基，X1～X4分别独立地表示氢原子、苯基或苄基。)
本发明的非水电解液能够提高较宽温度范围、特别是高温下的电化学特性、进而能够减少高温循环后的电极厚度的增加率的理由还不清楚，但可以如下考虑。
可以认为本发明的非水电解液可形成包含至少3种特性基的混合覆盖膜。即，(i)在通式(I)表示的化合物中，当X1～X4中的至少1者被苯基或苄基取代时，通式(I)表示的化合物受到氧化还原，聚合反应迅速进行，容易形成含有“联苯基”、“苯基或苄基”和“－O－C(＝O)－O－基”中的至少3种特性基的混合覆盖膜。另外，(ii)在通式(I)表示的化合物中，当X1～X4全部都是氢原子时，通过并用氟原子或含有不饱和键的环状碳酸酯，就容易在电极界面形成含有“联苯基”、“－O－C(＝O)－O－基”和“氟原子或不饱和键”中的至少3种特性基的混合覆盖膜(SEI覆盖膜)。可以认为，这些混合覆盖膜在通式(I)中的苯环的取代位置相对于碳酸酯骨架为邻位的情况下变得牢固，并且具有不会妨碍锂离子的透过的适度的柔软性，可以抑制溶剂的进一步分解，能够进一步抑制高温循环后的电极厚度的增加。此外，可以认为，含有这些特性基的混合覆盖膜由1种或多种化合物形成。
本发明的非水电解液中所含的含有联苯基的碳酸酯化合物由下述通式(I)表示。
(式中，R1表示碳数为1～12的可以被卤原子取代的烷基、碳数为2～6的链烯基、碳数为3～6的炔基或碳数为6～20的可以被卤原子取代的芳基，X1～X4分别独立地表示氢原子、苯基或苄基。)
作为上述通式(I)的R1，优选碳数为1～3的烷基、碳数为2～3的链烯基、碳数为3～4的炔基或碳数为6～18的芳基，更优选碳数为1或2的烷基、碳数为3的链烯基、碳数为3的炔基或碳数为6～12的芳基。
作为上述R1的具体例，可以优选列举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基或正十二烷基等直链烷基、异丙基、仲丁基、叔丁基、叔戊基或2－乙基己基等支链烷基、环戊基或环己基等环烷基、乙烯基、2－丙烯基、2－丁烯基或3－丁烯基等直链链烯基、2－甲基－2－丙烯基等支链链烯基、2－丙炔基、2－丁炔基、3－丁炔基、4－戊炔基或5－己炔基等直链炔基、1－甲基－2－丙炔基、1－甲基－2－丁炔基或1，1－二甲基－2－丙炔基等支链炔基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2－氟乙基、2，2－二氟乙基或2，2，2－三氟乙基等氟烷基、苯基、2－甲基苯基、2，4－二甲基苯基、2，5－二甲基苯基、3－甲基苯基、4－甲基苯基、4－叔丁基苯基、2－氟苯基、4－氟苯基、4－三氟甲基苯基、2，4－二氟苯基、全氟苯基、2－苯基苯基、3－苯基苯基、4－苯基苯基、或2，6－二苯基苯基等芳基。
其中，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、乙烯基、2－丙烯基、2－丙炔基、2－丁炔基、3－丁炔基、苯基、2－苯基苯基、3－苯基苯基、4－苯基苯基、2，6－二苯基苯基、2，4－二甲基苯基、2－氟苯基、或全氟苯基，更优选甲基、乙基、2－丙烯基、2－丙炔基、苯基、2－苯基苯基、3－苯基苯基、4－苯基苯基、或2，6－二苯基苯基。
在上述通式(I)中，X1～X4分别独立地表示氢原子、苯基或苄基，X2优选为氢原子，更优选X1～X3全部都是氢原子。
在上述通式(I)中，当X1～X4中的至少1者为苯基或苄基时，具体地可以优选列举出以下的化合物。
上述化合物中，优选化合物A1～A45、A52～A73等具有通式(I)中的X1～X4的任一者为苯基或苄基时的结构的化合物，更优选具有X4为苯基或苄基时的结构的化合物，进一步优选选自(2，6－二苯基苯基)甲基碳酸酯(化合物A1)、(2，6－二苯基苯基)乙基碳酸酯(化合物A2)、(2，6－二苯基苯基)烯丙基碳酸酯(化合物A18)、(2，6－二苯基苯基)2－丙炔基碳酸酯(化合物A22)、(2，6－二苯基苯基)苯基碳酸酯(化合物A27)、(2，6－二苯基苯基)2－苯基苯基碳酸酯(化合物A40)、(2，6－二苯基苯基)3－苯基苯基碳酸酯(化合物A41)、(2，6－二苯基苯基)4－苯基苯基碳酸酯(化合物A42)、(2，4－二苯基苯基)碳酸酯(化合物A44)、(2－苄基－6－苯基苯基)甲基碳酸酯(化合物A52)、(2－苄基－6－苯基苯基)乙基碳酸酯(化合物A53)、(2－苄基－6－苯基苯基)烯丙基碳酸酯(化合物A57)、(2－苄基－6－苯基苯基)2－丙炔基碳酸酯(化合物A58)、(2－苄基－6－苯基苯基)苯基碳酸酯(化合物A63)、(2－苄基－6－苯基苯基)2－苯基苯基碳酸酯(化合物A68)、(2－苄基－6－苯基苯基)3－苯基苯基碳酸酯(化合物A69)、和(2－苄基－6－苯基苯基)4－苯基苯基碳酸酯(化合物A70)中的1种或2种以上。这是因为：当苯基或苄基的取代位置为X4时，容易形成牢固且不会妨碍锂离子的透过的具有适度的柔软性的覆盖膜，能够抑制电极厚度的增加。
在上述通式(I)中，当X1～X4全部都是氢原子时，具体地可以优选列举出以下的化合物。
上述化合物中，优选具有化合物B1～B4、B17～B18、B22、B27、B39～B42的结构的化合物，更优选选自(甲基)2－苯基苯基碳酸酯(化合物B1)、(乙基)2－苯基苯基碳酸酯(化合物B2)、(烯丙基)2－苯基苯基碳酸酯(化合物B18)、(2－苯基苯基)2－丙炔基碳酸酯(化合物B22)、(苯基)2－苯基苯基碳酸酯(化合物B27)、双(2－苯基苯基)碳酸酯(化合物B40)、(2－苯基苯基)3－苯基苯基碳酸酯(化合物B41)、和(2－苯基苯基)4－苯基苯基碳酸酯(化合物B42)中的1种或2种以上。使用这些化合物时，容易形成牢固且不会妨碍锂离子的透过的具有适度的柔软性的覆盖膜，能够抑制电极厚度的增加。
本发明的非水电解液中，非水电解液中所含的上述通式(I)表示的含有联苯基的碳酸酯化合物的含量是，在非水电解液中优选为0.001～5质量％。该含量如果为5质量％以下，则在电极上过度形成覆盖膜从而电极厚度增加的可能性小，另外，该含量如果为0.001质量％以上，覆盖膜的形成充分，高温循环特性提高，所以优选为上述范围。该含量在非水电解液中更优选为0.05质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上。另外，其上限更优选为3质量％以下，进一步优选为2质量％以下。
本发明中，作为能够与通式(I)表示的含有联苯基的碳酸酯化合物并用的含氟原子或含不饱和键的环状碳酸酯，可以优选列举出选自4－氟－1，3－二氧杂环戊烷－2－酮(FEC)、反式或顺式－4，5－二氟－1，3－二氧杂环戊烷－2－酮(以下将两者统称为“DFEC”)等含氟原子的环状碳酸酯、碳酸亚乙烯酯(VC)、碳酸乙烯基亚乙酯(VEC)和4－乙炔基－1，3－二氧杂环戊烷－2－酮(EEC)等具有碳－碳双键或碳－碳三键的环状碳酸酯中的1种或2种以上，更优选为选自4－氟－1，3－二氧杂环戊烷－2－酮(FEC)、碳酸亚乙烯酯(VC)或4－乙炔基－1，3－二氧杂环戊烷－2－酮(EEC)中的1种或2种以上。
上述的含氟原子或含不饱和键的环状碳酸酯可以单独使用1种，而当组合使用2种以上时，较宽温度范围内的电化学特性进一步提高，因而是优选的。另外，优选并用含氟原子的环状碳酸酯和含不饱和键的环状碳酸酯。
作为上述的含氟原子或含不饱和键的环状碳酸酯的优选的组合，可以优选地列举出FEC和DFEC、FEC和VC、FEC和VEC、FEC和EEC、DFEC和VC、DFEC和VEC、DFEC和EEC、VC和VEC、VC和EEC、VEC和EEC、FEC和DFEC和VC、FEC和DFEC和VEC、FEC和DFEC和EEC、FEC和VC和VEC、FEC和VC和EEC、FEC和VEC和EEC、DFEC和VC和VEC、DFEC和VC和EEC、DFEC和VEC和EEC、或VC和VEC和EEC等。上述组合中，更优选FEC和VC、FEC和EEC、VC和VEC、VC和EEC、VEC和EEC、FEC和VC和VEC、FEC和VC和EEC、FEC和VEC和EEC、或VC和VEC和EEC。
含氟原子的环状碳酸酯的含量是，相对于非水溶剂的总体积优选为0.07体积％以上，更优选为1体积％以上，进一步优选为2体积％以上，另外，其上限优选为35体积％以下，更优选为25体积％以下，进一步优选为15体积％以下，更进一步优选为10体积％以下，这样就能够在不损害Li离子透过性的情况下减少电极厚度的增加率，因而是优选的。
含有碳－碳双键或碳－碳三键等不饱和键的环状碳酸酯的含量是，相对于非水溶剂的总体积优选为0.07体积％以上，更优选为0.2体积％以上，进一步优选为0.7体积％以上，另外，其上限优选为7体积％以下，更优选为4体积％以下，进一步优选为2.5体积％以下，这样就能够在不损害Li离子透过性的情况下减少电极厚度的增加率，因而是优选的。
本发明的非水电解液中，通过将上述通式(I)表示的含有联苯基的碳酸酯化合物与下述的非水溶剂、电解质盐、以及其它的添加剂组合，能够协同地提高较宽温度范围、特别是高温下的电化学特性，并且可以显现减少电极厚度的增加率这一卓越的效果。
〔非水溶剂〕
作为本发明的非水电解液中使用的非水溶剂，可以优选地列举出选自环状碳酸酯、链状酯、醚、内酯、酰胺和砜中的一种或两种以上。从在较宽温度范围内协同地提高电化学特性的观点出发，优选含有链状酯，更优选含有链状碳酸酯，进一步优选含有环状碳酸酯和链状碳酸酯这两者。
此外，本说明书中，“链状酯”的用语是作为包括链状碳酸酯和链状羧酸酯在内的概念来使用的。
作为上述环状碳酸酯，可以优选地列举出选自上述含氟原子或含不饱和键的环状碳酸酯、碳酸亚乙酯(EC)、碳酸亚丙酯(PC)、碳酸1，2－亚丁酯和碳酸2，3－亚丁酯中的一种或两种以上，更优选为选自碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯中的一种或两种。如果非水溶剂含有碳酸亚乙酯和/或碳酸亚丙酯，则电极上形成的覆盖膜的电阻变小，因而是优选的，碳酸亚乙酯和/或碳酸亚丙酯的含量是，相对于非水溶剂的总体积优选为3体积％以上，更优选为5体积％以上，进一步优选为7体积％以上，另外，作为其上限，优选为50体积％以下，更优选为45体积％以下，进一步优选为35体积％以下。
这些溶剂可以单独使用一种，而当将上述含氟原子或含不饱和键的环状碳酸酯组合两种以上使用时，较宽温度范围、特别是高温下的电化学特性进一步提高，因而是优选的，特别优选组合三种以上使用。作为上述环状碳酸酯的优选的组合，优选为EC和PC、EC和VC、PC和VC、VC和FEC、EC和FEC、PC和FEC、FEC和DFEC、EC和DFEC、PC和DFEC、VC和DFEC、VEC和DFEC、VC和EEC、EC和EEC、EC和PC和VC、EC和PC和FEC、EC和VC和FEC、EC和VC和VEC、EC和VC和EEC、EC和EEC和FEC、PC和VC和FEC、EC和VC和DFEC、PC和VC和DFEC、EC和PC和VC和FEC、EC和PC和VC和DFEC等。上述的组合中，更优选为EC和VC、EC和FEC、PC和FEC、EC和PC和VC、EC和PC和FEC、EC和VC和FEC、EC和VC和EEC、EC和EEC和FEC、PC和VC和FEC、EC和PC和VC和FEC等组合。
作为链状酯，可以优选地列举出选自碳酸甲乙酯(MEC)、碳酸甲丙酯(MPC)、碳酸甲基异丙酯(MIPC)、碳酸甲丁酯和碳酸乙丙酯中的一种或两种以上的非对称链状碳酸酯；选自碳酸二甲酯(DMC)、碳酸二乙酯(DEC)、碳酸二丙酯和碳酸二丁酯中的一种或两种以上的对称链状碳酸酯；选自新戊酸甲酯、新戊酸乙酯、新戊酸丙酯等新戊酸酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、乙酸甲酯和乙酸乙酯中的一种或两种以上的链状羧酸酯。
上述链状酯中，优选选自碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸甲丙酯、碳酸甲基异丙酯、碳酸甲丁酯、丙酸甲酯、乙酸甲酯和乙酸乙酯中的具有甲基的链状酯，特别优选具有甲基的链状碳酸酯。
另外，当使用链状碳酸酯时，优选使用两种以上。进而更优选含有对称链状碳酸酯和非对称链状碳酸酯这两者，进一步优选对称链状碳酸酯的含量比非对称链状碳酸酯多。
链状酯的含量没有特别限制，但相对于非水溶剂的总体积优选在60～90体积％的范围内使用。该含量如果为60体积％以上，则非水电解液的粘度不会变得过高，该含量如果为90体积％以下，则非水电解液的电导率下降而使较宽温度范围、特别是高温下的电化学特性下降的可能性小，因而优选上述范围。
对称链状碳酸酯在链状碳酸酯中所占的体积的比例优选为51体积％以上，更优选为55体积％以上。作为其上限，更优选为95体积％以下，进一步优选为90体积％以下。对称链状碳酸酯中特别优选含有碳酸二甲酯。另外，非对称链状碳酸酯更优选含有甲基，特别优选为碳酸甲乙酯。上述情况下能够进一步提高较宽温度范围、特别是高温下的电化学特性，减少电极厚度的增加率，因而是优选的。
从提高较宽温度范围、特别是高温下的电化学特性的观点出发，环状碳酸酯与链状酯的比例即环状碳酸酯：链状酯(体积比)优选为10：90～45：55，更优选为15：85～40：60，进一步优选为20：80～35：65。
作为其它的非水溶剂，可以优选地列举出选自四氢呋喃、2－甲基四氢呋喃、1，4－二噁烷等环状醚、1，2－二甲氧基乙烷、1，2－二乙氧基乙烷、1，2－二丁氧基乙烷等链状醚、γ-丁内酯、γ-戊内酯、α-当归内酯等内酯、二甲基甲酰胺等酰胺、环丁砜等砜中的一种或两种以上。
为了获得适当的物性，上述的非水溶剂通常混合后使用。其组合可以优选地列举出例如环状碳酸酯与链状碳酸酯的组合、环状碳酸酯与链状羧酸酯的组合、环状碳酸酯与链状碳酸酯与内酯的组合、环状碳酸酯与链状碳酸酯与醚的组合、环状碳酸酯与链状碳酸酯与链状羧酸酯的组合等。
本发明的非水电解液中，作为能够与通式(I)表示的含有联苯基的碳酸酯化合物组合使用的添加剂，可以列举出选自(a)含有SO2基的化合物、(b)氟化苯化合物、(c)磷酸酯化合物、(d)含碳－碳三键的化合物、(e)羧酸酐、(f)异氰酸酯化合物、(g)含锂的离子性化合物、(h)腈化合物、(i)苯化合物、(j)环状缩醛化合物和(k)磷腈化合物中的至少1种。通过含有选自上述(a)～(k)的化合物中的至少1种，可以形成基于4种或5种以上的官能团或特性基的混合SEI覆盖膜，进一步提高使高温循环后的电极厚度的增加率减少的效果。
作为(a)含有SO2基的化合物，只要是分子内具有“SO2基”的化合物，其种类就没有特别限定。作为其具体例，可以优选地列举出选自1，3－丙烷磺丙酯、1，3－丁烷磺丙酯、2，4－丁烷磺丙酯、1，4－丁烷磺丙酯、1，3－丙烯磺丙酯、2，2－二氧化－1，2－氧硫杂环戊烷－4－醇乙酸酯、5，5－二甲基－1，2－氧硫杂环戊烷－4－酮2，2－二氧化物等磺丙酯、亚硫酸亚乙酯、丁烷－2，3－二醇二甲磺酸酯、丁烷－1，4－二醇二甲磺酸酯、戊烷－1，5－二醇二甲磺酸酯、亚甲基甲烷二磺酸酯、二乙烯基砜等中的一种或两种以上。
上述含有SO2基的化合物中，更优选为选自1，3－丙烷磺丙酯、1，4－丁烷磺丙酯、2，4－丁烷磺丙酯、2，2－二氧化－1，2－氧硫杂环戊烷－4－醇乙酸酯、5，5－二甲基－1，2－氧硫杂环戊烷－4－酮2，2－二氧化物、丁烷－2，3－二醇二甲磺酸酯和二乙烯基砜中的1种或2种以上。
作为(b)氟化苯化合物，只要是分子内具有“苯环的至少一部分被氟取代后的苯基”的化合物，其种类就没有特别限定。作为其具体例，可以优选地列举出选自氟化苯、二氟苯(邻位，间位，对位体)、2，4－二氟苯甲醚、1－氟－2－环己基苯、1－氟－3－环己基苯、1－氟－4－环己基苯、五氟苯基甲磺酸酯、2－氟苯基甲磺酸酯、3－氟苯基甲磺酸酯、4－氟苯基甲磺酸酯、2，4－二氟苯基甲磺酸酯、3，4－二氟苯基甲磺酸酯、2，3，4－三氟苯基甲磺酸酯、2，3，5，6－四氟苯基甲磺酸酯、4－氟－3－三氟甲基苯基甲磺酸酯、和4－氟－3－三氟甲基苯基甲基碳酸酯等中的1种或2种以上。
作为上述氟化苯化合物，更优选为选自氟化苯、2，4－二氟苯甲醚、1－氟－4－环己基苯、全氟苯基甲磺酸酯、2－氟苯基甲磺酸酯、2，4－二氟苯基甲磺酸酯、和4－氟－3－三氟甲基苯基甲磺酸酯中的1种或2种以上。
作为(c)磷酸酯化合物，只要是分子内具有“P(＝O)基”的化合物，其种类就没有特别限定。作为其具体例，可以优选地列举出选自磷酸三甲酯、磷酸三丁酯、磷酸三辛基、磷酸三(2，2，2－三氟乙基)酯、磷酸双(2，2，2－三氟乙基)甲酯、磷酸双(2，2，2－三氟乙基)乙酯、磷酸双(2，2，2－三氟乙基)2，2－二氟乙酯、磷酸双(2，2，2－三氟乙基)2，2，3，3－四氟丙酯、磷酸双(2，2－二氟乙基)2，2，2－三氟乙酯、磷酸双(2，2，3，3－四氟丙基)2，2，2－三氟乙酯、磷酸(2，2，2－三氟乙基)(2，2，3，3－四氟丙基)甲酯、磷酸三(1，1，1，3，3，3－六氟丙烷－2－基)酯、亚甲基双膦酸甲酯、亚甲基双膦酸乙酯、亚乙基双膦酸甲酯、亚乙基双膦酸乙酯、亚丁基双膦酸甲酯、亚丁基双膦酸乙酯、2－(二甲基磷酰基)乙酸甲酯、2－(二甲基磷酰基)乙酸乙酯、2－(二乙基磷酰基)乙酸甲酯、2－(二乙基磷酰基)乙酸乙酯、2－(二甲基磷酰基)乙酸2－丙炔酯、2－(二乙基磷酰基)乙酸2－丙炔酯、2－(二甲氧基磷酰基)乙酸甲酯、2－(二甲氧基磷酰基)乙酸乙酯、2－(二乙氧基磷酰基)乙酸甲酯、2－(二乙氧基磷酰基)乙酸乙酯、2－(二甲氧基磷酰基)乙酸2－丙炔酯、2－(二乙氧基磷酰基)乙酸2－丙炔酯、焦磷酸甲酯、和焦磷酸乙酯等中的一种或两种以上。
上述磷酸酯化合物中，优选为选自磷酸三(2，2，2－三氟乙基)酯、磷酸三(1，1，1，3，3，3－六氟丙烷－2－基)酯、2－(二甲氧基磷酰基)乙酸甲酯、2－(二甲氧基磷酰基)乙酸乙酯、2－(二乙氧基磷酰基)乙酸甲酯、2－(二乙氧基磷酰基)乙酸乙酯、2－(二甲氧基磷酰基)乙酸2－丙炔酯、2－(二乙氧基磷酰基)乙酸2－丙炔酯，更优选为选自磷酸三(2，2，2－三氟乙基)酯、磷酸三(1，1，1，3，3，3－六氟丙烷－2－基)酯、2－(二乙氧基磷酰基)乙酸乙酯、2－(二乙氧基磷酰基)乙酸2－丙炔酯中的一种或两种以上。
作为(d)含碳－碳三键的化合物，只要是分子内具有“碳－碳三键”的化合物其种类就没有特别限定。作为其具体例，可以优选地列举出选自碳酸2－丙炔基甲酯、乙酸2－丙炔酯、甲酸2－丙炔酯、甲基丙烯酸2－丙炔酯、甲磺酸2－丙炔酯、乙烯基磺酸2－丙炔酯、2－(甲磺酰氧基)丙酸2－丙炔酯、草酸二(2－丙炔基)酯、草酸甲基2－丙炔酯、草酸乙基2－丙炔酯、戊二酸二(2－丙炔基)酯、2－丁炔－1，4－二基二甲磺酸酯、2－丁炔－1，4－二基二甲酸酯、和2，4－己二炔－1，6－二基二甲磺酸酯等中的一种或两种以上。
上述三键化合物中，优选为选自碳酸2－丙炔基甲酯、甲基丙烯酸2－丙炔酯、甲磺酸2－丙炔酯、乙烯基磺酸2－丙炔酯、2－(甲磺酰氧基)丙酸2－丙炔酯、草酸二(2－丙炔基)酯、草酸甲基2－丙炔酯、草酸乙基2－丙炔酯、2－丁炔－1，4－二基二甲磺酸酯、和2－丁炔－1，4－二基二甲酸酯中的一种或两种以上，更优选为选自碳酸2－丙炔基甲酯、甲磺酸2－丙炔酯、乙烯基磺酸2－丙炔酯、2－(甲磺酰氧基)丙酸2－丙炔酯、草酸二(2－丙炔基)酯、2－丁炔－1，4－二基二甲酸酯和2－丁炔－1，4－二基二甲酸酯中的一种或两种以上。
作为(e)羧酸酐，只要是分子内具有“C(＝O)－O－C(＝O)基”的化合物，其种类就没有特别限定。作为其具体例，可以优选地列举出选自乙酸酐、丙酸酐等链状的羧酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、烯丙基琥珀酸酐、戊二酸酐、衣康酸酐、3－磺基－丙酸酐等环状酸酐等中的一种或两种以上。
上述羧酸酐中，优选为选自琥珀酸酐、马来酸酐、烯丙基琥珀酸酐中的一种或两种以上，更优选为选自琥珀酸酐和烯丙基琥珀酸酐中的一种或两种。
作为(f)异氰酸酯化合物，只要是具有“N＝C＝O基”的化合物，其种类就没有特别限定。作为其具体例，可以优选地列举出选自甲基异氰酸酯、乙基异氰酸酯、丁基异氰酸酯、苯基异氰酸酯、四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、八亚甲基二异氰酸酯、1，4－亚苯基二异氰酸酯、丙烯酸2－异氰酸根合乙酯、和甲基丙烯酸2－异氰酸根合乙酯等中的一种或两种以上。
上述异氰酸酯化合物中，优选为选自六亚甲基二异氰酸酯、八亚甲基二异氰酸酯、丙烯酸2－异氰酸根合乙酯、和甲基丙烯酸2－异氰酸根合乙酯中的一种或两种以上，更优选为选自六亚甲基二异氰酸酯、丙烯酸2－异氰酸根合乙酯、和甲基丙烯酸2－异氰酸根合乙酯中的一种或两种以上。
作为(g)含锂的离子性化合物，只要是具有“锂”作为阳离子种的化合物，其种类就没有特别限定。作为其具体例，可以优选地列举出选自二氟磷酸锂、氟磷酸锂、氟磺酸锂、二氟双[草酸根－O，O’]磷酸锂(LiPFO)、四氟[草酸根－O，O’]磷酸锂、双[草酸根－O，O’]硼酸锂(LiBOB)、二氟[草酸根－O，O’]硼酸锂、甲基硫酸锂、乙基硫酸锂、丙基硫酸锂等中的1种或2种以上。
上述含锂的离子性化合物中，更优选为选自二氟磷酸锂、氟磺酸锂、二氟双[草酸根－O，O’]磷酸锂(LiPFO)、四氟[草酸根－O，O’]磷酸锂、双[草酸根－O，O’]硼酸锂(LiBOB)、二氟[草酸根－O，O’]硼酸锂、甲基硫酸锂、乙基硫酸锂、丙基硫酸锂中的1种或2种以上。
作为(h)腈化合物，只要是具有“腈基”的化合物，其种类就没有特别限定。作为其具体例，可以优选地列举出选自乙腈、丙腈、琥珀腈、戊二腈、己二腈、庚二腈、辛二腈和癸二腈中的一种或两种以上。
上述腈化合物中，更优选为选自琥珀腈、戊二腈、己二腈和庚二腈中的一种或两种以上。
作为(i)苯化合物，只要是分子内具有“苯基”的化合物，其种类就没有特别限定。作为其具体例，可以优选地列举出选自环己基苯、叔丁基苯、叔戊基苯等具有支链烷基的芳香族化合物、联苯、三联苯(邻位体、间位体、对位体)、二苯基醚、苯甲醚、三联苯的部分氢化物(1，2－二环己基苯、2－苯基双环己基、1，2－二苯基环己烷、邻环己基联苯)、和甲基苯基碳酸酯、乙基苯基碳酸酯或碳酸二苯酯等碳酸苯酯化合物中的一种或两种以上。
上述苯化合物中，更优选为选自环己基苯、叔丁基苯、叔戊基苯、联苯、三联苯(邻位体、间位体、对位体)、甲基苯基碳酸酯、乙基苯基碳酸酯和碳酸二苯酯中的一种或两种以上，特别优选为选自环己基苯、叔戊基苯、联苯、邻三联苯、甲基苯基碳酸酯、乙基苯基碳酸酯和碳酸二苯酯中的一种或两种以上。
作为(j)环状缩醛化合物，只要是分子内具有“缩醛基”的化合物，其种类就没有特别限定。作为其具体例，可以优选地列举出选自1，3－二氧杂环戊烷、1，3－二噁烷、1，3，5－三噁烷等中的一种或两种以上。
上述环状缩醛化合物中，更优选为1，3－二氧杂环戊烷或1，3－二噁烷，更优选1，3－二噁烷。
作为(k)磷腈化合物，只要是分子内具有“N＝P－N基”的化合物，其种类就没有特别限定。作为其具体例，可以优选地列举出选自甲氧基五氟环三磷腈、乙氧基五氟环三磷腈、苯氧基五氟环三磷腈和乙氧基七氟环四磷腈等中的一种或两种以上。
上述磷腈化合物中，优选甲氧基五氟环三磷腈、乙氧基五氟环三磷腈、或苯氧基五氟环三磷腈等环状磷腈化合物，更优选为选自甲氧基五氟环三磷腈和乙氧基五氟环三磷腈中的一种或两种以上。
上述(a)含有SO2基的化合物、(b)氟化苯化合物、(c)磷酸酯化合物、(d)含碳－碳三键的化合物、(e)羧酸酐、(f)异氰酸酯化合物、(g)含锂的离子性化合物、(h)腈化合物、(i)苯化合物、(j)环状缩醛化合物、或(k)磷腈化合物的含量是分别在非水电解液中优选为0.001～5质量％。在该范围时，覆盖膜不会变得过厚而充分形成，不仅较宽温度范围、特别是高温下的电化学特性的改善效果提高，而且能够进一步减少电极厚度的增加率。该含量在非水电解液中更优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上，其上限更优选为3.5量％以下，进一步优选为2.5质量％以下。
另外，与上述通式(I)组合使用的化合物优选并用2种以上。其组合中，更优选将(g)含锂的离子性化合物与选自(a)含有SO2基的化合物、(b)氟化苯化合物、(c)磷酸酯化合物、(d)含碳－碳三键的化合物、(e)羧酸酐、(f)异氰酸酯化合物、(h)腈化合物、(i)苯化合物、(j)环状缩醛化合物、和(k)磷腈化合物中的至少1种并用，进一步优选将(g)含锂的离子性化合物与选自(a)含有SO2基的化合物、(b)氟化苯化合物、(c)磷酸酯化合物、(d)含碳－碳三键的化合物、(f)异氰酸酯化合物、(h)腈化合物、和(i)苯化合物中的至少1种并用。
〔电解质盐〕
作为本发明中使用的电解质盐，可以优选地列举出锂盐。
作为锂盐，可以混合LiPF6、LiBF4、LiClO4、LiN(SO2F)2等无机锂盐、LiN(SO2CF3)2、LiN(SO2C2F5)2、LiCF3SO3、LiC(SO2CF3)3、LiPF4(CF3)2、LiPF3(C2F5)3、LiPF3(CF3)3、或LiPF3(异－C3F7)3、或LiPF5(异－C3F7)等链状的含有氟代烷基的锂盐、(CF2)2(SO2)2NLi、或(CF2)3(SO2)2NLi等环状的含有氟代亚烷基链的锂盐中的1种或2种以上来使用。
其中，优选为选自LiPF6、LiBF4、LiN(SO2F)2、LiN(SO2CF3)2、和LiN(SO2C2F5)2中的1种或2种以上，更优选为选自LiPF6、LiBF4、LiN(SO2CF3)2、和LiN(SO2F)2中的1种或2种以上，最优选使用LiPF6。
锂盐的浓度是，相对于上述的非水溶剂通常优选为0.3M以上，更优选为0.7M以上，进一步优选为1.1M以上。另外，其上限优选为2.5M以下，更优选为2.0M以下，进一步优选为1.6M以下。
另外，作为这些锂盐的优选的组合，更优选含有LiPF6、并进一步含有选自LiN(SO2F)2中的一种或两种以上，LiPF6以外的锂盐在非水溶剂中所占的比例如果为0.001M以上，则高温下的电化学特性的提高效果容易发挥，如果为0.5M以下，则高温下的电化学特性的提高效果下降的可能性小，因而是优选的。LiPF6以外的锂盐的比例优选为0.01M以上，特别优选为0.03M以上，最优选为0.04M以上。其上限优选为0.4M以下，特别优选为0.2M以下。
当非水电解液中含有LiPF6时，通式(I)表示的含有联苯基的碳酸酯化合物相对于LiPF6的摩尔浓度之比如果为0.0005以上，则高温下的电化学特性的提高效果容易发挥，如果为0.3以下，则高温下的电化学特性的提高效果下降的可能性小，因而是优选的。其下限更优选为0.001以上，进一步优选为0.005以上。另外，其上限更优选为0.2以下，进一步优选为0.1以下。
〔非水电解液的制造〕
本发明的非水电解液例如可以通过下述方法获得：混合上述的非水溶剂，向其中相对于上述的电解质盐和该非水电解液添加上述通式(I)表示的含有联苯基的碳酸酯化合物。
此时，作为所使用的非水溶剂和向非水电解液中添加的化合物，优选在不显著降低生产率的范围内使用预先进行精制而使杂质尽可能少的物质。
本发明的非水电解液可以在下述的第1～第4蓄电设备中使用，作为非水电解质，不仅可以使用液体状的非水电解质，还可以使用凝胶化的非水电解质。进而，本发明的非水电解液还可以作为固体高分子电解质使用。其中，优选作为在电解质盐中使用锂盐的第1蓄电设备用(即锂电池用)或第4蓄电设备用(即锂离子电容器用)而使用，更优选用作锂电池用，进一步优选用作锂二次电池用。
〔第1蓄电设备(锂电池)〕
本说明书中，锂电池是指锂一次电池和锂二次电池的总称。另外，本说明书中，锂二次电池这一用语是作为包括所有锂离子二次电池在内的概念来使用的。本发明的锂电池包含正极、负极和在非水溶剂中溶解有电解质盐的上述非水电解液。非水电解液以外的正极、负极等构成构件可以无特别限制地使用。
例如，作为锂二次电池用正极活性物质，可以使用含有选自钴、锰和镍中的一种或两种以上元素的与锂的复合金属氧化物。这些正极活性物质可以单独使用一种，也可以两种以上组合使用。
作为这样的锂复合金属氧化物，可以列举出例如选自LiCoO2、LiMn2O4、LiNiO2、LiCo1-xNixO2(0.01＜x＜1)、LiCo1/3Ni1/3Mn1/3O2、LiNi1/2Mn3/2O4和LiCo0.98Mg0.02O2中的一种或两种以上。另外，也可以将LiCoO2和LiMn2O4、LiCoO2和LiNiO2、LiMn2O4和LiNiO2并用。
另外，为了提高过充电时的安全性和循环特性或者能够在4.3V以上的充电电位下使用，也可以用其它元素置换锂复合金属氧化物的一部分。例如，也可以将钴、锰、镍的一部分用选自Sn、Mg、Fe、Ti、Al、Zr、Cr、V、Ga、Zn、Cu、Bi、Mo、La等中的一种以上的元素进行置换，也可以将O的一部分用S或F置换，或者也可以覆盖含有这些其它元素的化合物。
这些之中，优选像LiCoO2、LiMn2O4、LiNiO2这样的在满充电状态下的正极的充电电位以Li基准计为4.3V以上时能够使用的锂复合金属氧化物，更优选LiCo1-XMXO2(其中，M为选自Sn、Mg、Fe、Ti、Al、Zr、Cr、V、Ga、Zn和Cu中的一种或两种以上的元素，0.001≤X≤0.05)、LiNi1/3Mn1/3Co1/3O2、LiNi1/2Mn3/2O4、Li2MnO3与LiMO2(M是Co、Ni、Mn、Fe等过渡金属)的固溶体这样的能够在4.4V以上使用的锂复合金属氧化物。如果使用可在高充电电压下工作的锂复合金属氧化物，则容易因充电时与电解液的反应而使特别是在较宽温度范围内使用时的电化学特性下降，但本发明的锂二次电池可以抑制这些电化学特性的下降。特别是含有Mn的正极的情况，伴随Mn离子从正极的溶出，电池的电阻有容易增加的倾向，因此在较宽温度范围内使用时的电化学特性有容易下降的倾向，但本发明的锂二次电池可以抑制这些电化学特性的下降，因而是优选的。
进而，还可以使用含锂橄榄石型磷酸盐作为正极活性物质。特别是优选为含有选自铁、钴、镍和锰中的一种或两种以上元素的含锂橄榄石型磷酸盐。作为其具体例子，可以列举出选自LiFePO4、LiCoPO4、LiNiPO4、LiMnPO4、和LiFe1-xMnxPO4(0.1＜x＜0.9)中的1种或2种以上。其中，更优选LiFePO4或LiMnPO4，进一步优选LiFePO4。
这些含锂橄榄石型磷酸盐的一部分可以用其它元素置换，也可以将铁、钴、镍、锰的一部分用选自Co、Mn、Ni、Mg、Al、B、Ti、V、Nb、Cu、Zn、Mo、Ca、Sr、W和Zr等中的一种或两种以上的元素置换，也可以用含有这些其它元素的化合物或碳材料进行覆盖。其中，优选LiFePO4或LiMnPO4。另外，含锂橄榄石型磷酸盐例如还可以与上述的正极活性物质混合后使用。
含锂橄榄石型磷酸盐可形成稳定的磷酸骨架(PO4)结构，充电时的热稳定性优良，所以能够进一步减少高温循环后的电极厚度的增加率。
作为锂一次电池用正极，可以列举出CuO、Cu2O、Ag2O、Ag2CrO4、CuS、CuSO4、TiO2、TiS2、SiO2、SnO、V2O5、V6O12、VOx、Nb2O5、Bi2O3、Bi2Pb2O5，Sb2O3、CrO3、Cr2O3、MoO3、WO3、SeO2、MnO2、Mn2O3、Fe2O3、FeO、Fe3O4、Ni2O3、NiO、CoO3、或CoO等中的一种或两种以上的金属元素的氧化物或硫属化合物、SO2、SOCl2等硫化合物、由通式(CFx)n表示的氟化碳(氟化石墨)等。其中，优选MnO2、V2O5、氟化石墨等。
将上述的正极活性物质10g分散于蒸馏水100ml中时的上清液的pH为10.0～12.5时，容易进一步获得较宽温度范围内的电化学特性的改善效果，因而是优选的，pH为10.5～12.0时是更优选的。
另外，当正极中含有Ni元素时，正极活性物质中的LiOH等杂质有增加的倾向，因此容易进一步获得较宽温度范围内的电化学特性的改善效果，因而是优选的，正极活性物质中的Ni的原子浓度更优选为5～25atomic％，特别优选为8～21atomic％。
正极的导电剂只要是不会引起化学变化的电子传导材料，就没有特别限制。可以列举出例如选自天然石墨(鳞片状石墨等)、人造石墨等石墨、乙炔黑、科琴黑、槽黑、炉黑、灯黑、热裂解炭黑中的一种或两种以上的炭黑等。此外，也可以将石墨和炭黑适当混合来使用。导电剂在正极合剂中的添加量优选为1～10质量％，特别优选为2～5质量％。
正极可以通过下述方法制作：将上述的正极活性物质与乙炔黑、炭黑等导电剂以及聚四氟乙烯(PTFE)、聚偏氟乙烯(PVDF)、苯乙烯与丁二烯的共聚物(SBR)、丙烯腈与丁二烯的共聚物(NBR)、羧甲基纤维素(CMC)、或乙丙三元共聚物等粘结剂混合，向其中加入1-甲基-2-吡咯烷酮等高沸点溶剂后混炼而制成正极合剂，然后将该正极合剂涂布于集电体的铝箔或不锈钢制的条板等上，干燥、加压成型后，在50℃～250℃左右的温度下于真空下加热处理2小时左右。
正极的除集电体之外的部分的密度通常为1.5g/cm3以上，为了进一步提高电池的容量，优选为2g/cm3以上，更优选为3g/cm3以上，进一步优选为3.6g/cm3以上。此外其上限优选为4g/cm3以下。
作为锂二次电池用负极活性物质，可以组合使用选自锂金属、锂合金、能够嵌入和脱嵌锂的碳材料〔易石墨化碳、(002)面的晶面距离为0.37nm以上的难石墨化碳、(002)面的晶面距离为0.34nm以下的石墨等〕、锡(单质)、锡化合物、硅(单质)、硅化合物和Li4Ti5O12等钛酸锂化合物等中的一种或两种以上。
这些之中，在锂离子的嵌入和脱嵌能力方面，更优选使用人造石墨或天然石墨等高结晶性的碳材料，特别优选使用晶格面(002)的晶面距离(d002)为0.340nm(纳米)以下、特别是0.335～0.337nm的具有石墨型晶体结构的碳材料。特别是优选使用具有由多个扁平状的石墨质微粒相互非平行地集合或结合而成的块状结构的人造石墨粒子、或反复施以压缩力、摩擦力、剪切力等机械作用从而对鳞片状天然石墨实施了球形化处理而得到的粒子。
将负极的除集电体之外的部分的密度加压成形为1.5g/cm3以上的密度时的由负极片材的X射线衍射测定得到的石墨晶体的(110)面的峰强度I(110)与(004)面的峰强度I(004)之比I(110)/I(004)达到0.01以上时，能够进一步提高较宽温度范围内的电化学特性提高，因而是优选的，更优选达到0.05以上，特别优选达到0.1以上。另外，过度处理有可能使结晶性下降、电池的放电容量下降，因此峰强度之比I(110)/I(004)的上限优选为0.5以下，更优选为0.3以下。
另外，高结晶性的碳材料(芯材)如果被结晶性比芯材低的碳材料覆盖，则较宽温度范围内的电化学特性变得更加良好，因而是优选的。覆盖的碳材料的结晶性可以通过TEM来确认。
如果使用高结晶性的碳材料，则充电时与非水电解液反应，界面电阻的增加有使低温或高温时的电化学特性下降的倾向，但本发明的锂二次电池在较宽温度范围内的电化学特性变得良好。
另外，作为负极活性物质的能够嵌入和脱嵌锂的金属化合物，可以优选地列举出含有Si、Ge、Sn、Pb、P、Sb、Bi、Al、Ga、In、Ti、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ag、Mg、Sr、Ba等金属元素中的至少一种的化合物。这些金属化合物可以以单质、合金、氧化物、氮化物、硫化物、硼化物、与锂的合金等任何形态来使用，但由于单质、合金、氧化物、与锂的合金中的任一种形态能够实现高容量化，因而是优选的。其中，优选含有选自Si、Ge和Sn中的至少一种元素，更优选含有选自Si和Sn中的至少一种的元素，其原因是因为能够实现电池的高容量化。
负极可以通过下述方法制作：使用与上述的正极的制作同样的导电剂、粘结剂、高沸点溶剂进行混炼而制成负极合剂，然后将该负极合剂涂布于集电体的铜箔等上，干燥、加压成型后，在50℃～250℃左右的温度下于真空下加热处理2小时左右。
负极的除集电体之外的部分的密度通常为1.1g/cm3以上，为了进一步提高电池的容量，优选为1.5g/cm3以上。此外，其上限优选为2.0g/cm3以下。
另外，作为锂一次电池用的负极活性物质，可以列举出锂金属或锂合金。
锂电池的结构没有特别限定，可以适用具有单层或多层隔膜的硬币型电池、圆筒型电池、方型电池、层压式电池等。
作为电池用隔膜，没有特别限制，可以使用聚丙烯、聚乙烯等聚烯烃的单层或层叠的微多孔性薄膜、织布、无纺布等。
本发明的锂二次电池在充电终止电压为4.2V以上、特别是4.3V以上的情况下较宽温度范围内的电化学特性也优良，进而即使在4.4V以上特性也良好。放电终止电压通常可以设定为2.8V以上，进而可以设定为2.5V以上，但本发明的锂二次电池可以设定为2.0V以上。电流值没有特别限定，通常在0.1～30C的范围内使用。另外，本发明中的锂电池可以在-40～100℃、优选在-10～80℃下进行充放电。
本发明中，作为锂电池的内压上升的对策，还可以采用在电池盖上设置安全阀或在电池罐或垫片等构件上设置切口的方法。此外，作为防止过充电的安全对策，可以在电池盖上设置可感知电池的内压并切断电流的电流切断机构。
〔第2蓄电设备(双电层电容器)〕
本发明的第2蓄电设备含有本发明的非水电解液，是利用电解液与电极界面的双电层容量来储藏能量的蓄电设备。本发明的一个例子是双电层电容器。该蓄电设备中使用的最典型的电极活性物质是活性炭。双层容量大致与表面积呈比例地增加。
〔第3蓄电设备〕
本发明的第3蓄电设备含有本发明的非水电解液，是利用电极的掺杂/脱掺杂反应来储藏能量的蓄电设备。作为该蓄电设备中使用的电极活性物质，可以列举出氧化钌、氧化铱、氧化钨、氧化钼、氧化铜等金属氧化物、多并苯、聚噻吩衍生物等π共轭高分子。使用了这些电极活性物质的电容器能够实现伴随着电极的掺杂/脱掺杂反应的能量储藏。
〔第4蓄电设备(锂离子电容器)〕
本发明的第4蓄电设备含有本发明的非水电解液，是利用锂离子在作为负极的石墨等碳材料中的嵌入来储藏能量的蓄电设备，被称作锂离子电容器(LIC)。正极可以列举出例如利用了活性炭电极与电解液之间的双电层的正极、利用了π共轭高分子电极的掺杂/脱掺杂反应的正极等。电解液中至少含有LiPF6等锂盐。
〔通式(II)表示的含有联苯基的碳酸酯化合物〕
(式中，R2表示碳数为1～12的可以被卤原子取代的烷基、碳数为2～6的链烯基、碳数为3～6的炔基或碳数为6～20的可以被卤原子取代的芳基，Y1～Y4分别独立地表示氢原子、苯基或苄基。不过，当Y1～Y4全部都为氢原子时，R2为苯基。)
通式(II)中，有关R2表示的碳数为1～12的可以被卤原子取代的烷基、碳数为2～6的链烯基、碳数为3～6的炔基或碳数为6～20的可以被卤原子取代的芳基，与上述通式(I)中的R1的含义相同，在此栏省略说明以避免重复。
上述通式(II)表示的化合物可以按照下述(a)～(c)记载的方法来合成，但并不受这些方法的任何限定。
(a)可以列举出在溶剂中或无溶剂中、在碱的存在下或非存在下，使酚化合物与三光气或羰基二咪唑等羰基化剂反应的方法。
(b)可以列举出在溶剂中或无溶剂中、在碱的存在下或非存在下，使酚化合物与氯甲酸酯反应的方法。
(c)可以列举出在溶剂中或无溶剂中、在酸或碱催化剂的存在下，使酚化合物与碳酸酯进行酯交换的方法。
有关(a)，作为与酚化合物反应的三光气、羰基二咪唑的使用量(三光气的情况：换算成光气)，当合成对称碳酸酯时，相对于酚化合物1摩尔优选为0.1～10摩尔，更优选为0.3～5摩尔，进一步优选为0.5～1.5摩尔。当合成非对称碳酸酯时，优选为0.8～10摩尔，更优选为1～5摩尔，进一步优选为1～3摩尔。
有关(b)，作为与酚化合物反应的氯甲酸酯，可以使用氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、氯甲酸乙烯酯、氯甲酸烯丙酯、氯甲酸苯酯等市售品，另外，可以像(a)法那样，通过使醇或酚化合物与三光气反应而调制氯甲酸酯来使用。作为其使用量，相对于酚化合物1摩尔优选为0.8～10摩尔，更优选为1～5摩尔，进一步优选为1～3摩尔。
上述(a)～(c)的方法中使用的碱可以是无机碱和有机碱中的任一种，它们可以单独使用，也可以混合使用。作为使用的无机碱，可以列举出碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钙和氧化钙。作为使用的有机碱，可以列举出直链或支链的脂肪族叔胺、无取代或取代的咪唑、吡啶、嘧啶，特别是三甲基胺、三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、或乙基二异丙基胺等三烷基胺类、吡啶、或N，N-二甲基氨基吡啶等吡啶类是更优选的。
上述碱的使用量是相对于酚化合物1摩尔优选为0.8～5摩尔，更优选为1～3摩尔，特别是为1～1.5摩尔时可抑制副产物的生成，因而是进一步优选的。
上述(a)～(c)的方法中使用的溶剂只要是在反应中为惰性的，就没有特别限定。作为能够使用的溶剂，可以优选地列举出脂肪族系烃、卤代烃、芳香族系烃、卤代芳香族系烃、醚、酯或碳酸酯。其中，特别是可以优选使用甲苯、二甲苯等芳香族系烃、二氯甲烷、1，2－二氯乙烷等卤代烃、二乙基醚、四氢呋喃等醚、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯、或碳酸二甲酯、碳酸二乙酯等碳酸酯。
上述溶剂的使用量是相对于酚化合物1质量份优选为0～30质量份，更优选为1～15质量份。
通式(II)表示的化合物的效果可以列举出例如作为下述实施例中所示的蓄电设备用的添加剂的效果，但并不仅限于此。
通式(II)表示的化合物是新型的含有联苯基的碳酸酯化合物，由于其特殊的结构，在化学、特别是有机化学、电化学、生物化学和高分子化学领域，有作为电解质的用途，此外还可以作为耐热用途等材料使用。
因此，通式(II)表示的化合物作为医药、农药、电子材料、高分子材料等中间原料、或电池材料是有用的化合物。
实施例
以下，示出本发明中使用的含有联苯基的碳酸酯化合物的合成例，但并不限于这些合成例。
合成例1[(2－苄基－6－苯基苯基)苯基碳酸酯(化合物A63)的合成]
在2－苄基－6－苯基苯酚5.00g(19.2mmol)、氯甲酸甲酯1.99g(21.1mmol)、乙酸乙酯20ml中，于内温2℃～10℃的条件下用10分钟滴加三乙基胺2.14g(21.1mmol)，然后在室温下搅拌1小时。然后，将反应液进行水洗、分液，浓缩有机层。将得到的残渣用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/己烷＝1/20溶出)进行精制，得到目标的(2－苄基－6－苯基苯基)苯基碳酸酯5.91g(97％)。
对于得到的(2－苄基－6－苯基苯基)苯基碳酸酯，进行1H－NMR和CI－MS的测定，确认其结构。结果如下所示。
(1)1H－NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝7.45-7.14(m,13H),3.99(s,2H),3.51(s,3H)
(2)熔点：86-88℃
(3)质量分析：MS(CI)m/z＝319[M+1]+
合成例2[(苯基)2－苯基苯基碳酸酯(化合物B27)的合成]
在2－苯基苯酚10.00g(58.8mmol)、氯甲酸苯酯9.66g(61.7mmol)、乙酸乙酯50ml中，于内温2℃～10℃的条件下用20分钟滴加三乙基胺6.24g(61.7mmol)，然后在室温下搅拌1小时。然后，将反应液进行水洗、分液，浓缩有机层。在得到的残渣中加入碳酸二甲酯40ml，进行晶析精制，得到目标的(苯基)2－苯基苯基碳酸酯4.25g(25％)。
对于得到的(苯基)2－苯基苯基碳酸酯，进行1H－NMR和CI－MS的测定，确认其结构。结果如下所示。
(1)1H－NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝7.53-6.87(m,14H)
(2)熔点：99-100℃
(3)质量分析：MS(CI)m/z＝291[M+1]+
合成例3[(2，6－二苯基苯基)甲基碳酸酯(化合物A1)的合成]
在2，6－二苯基苯酚5.00g(20.3mmol)、氯甲酸甲酯2.12g(22.4mmol)、乙酸乙酯20ml中，于内温2℃～10℃的条件下用10分钟滴加三乙基胺2.27g(22.4mmol)，然后在室温下搅拌1小时。然后，将反应液进行水洗、分液，浓缩有机层。在得到的残渣中加入碳酸二甲酯10ml，进行晶析精制，得到目标的(2，6－二苯基苯基)甲基碳酸酯2.25g(36％)。
对于得到的(2，6－二苯基苯基)甲基碳酸酯，进行1H－NMR和CI－MS的测定，确认其结构。结果如下所示。
(1)1H－NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝7.60-7.33(m,13H)
(2)熔点：110-111℃
(3)质量分析：MS(CI)m/z＝305[M+1]+
以下，示出使用了本发明的含有联苯基的碳酸酯的电解液的实施例，但本发明并不限于这些实施例。
实施例1－1～1－18、2－1～2－20、比较例1－1
〔锂离子二次电池的制作〕
将LiNi1/3Mn1/3Co1/3O294质量％、乙炔黑(导电剂)3质量％混合，加入到预先在1-甲基-2-吡咯烷酮中溶解聚偏氟乙烯(粘结剂)3质量％而得到的溶液中并混合，制成正极合剂糊。将该正极合剂糊涂布于铝箔(集电体)的一面上，干燥，加压处理后裁切成规定的大小，制作带状的正极片材。正极的除集电体之外的部分的密度为3.6g/cm3。
另外，将人造石墨(d002＝0.335nm、负极活性物质)95质量％加入到预先在1-甲基-2-吡咯烷酮中溶解聚偏氟乙烯(粘结剂)5质量％而得到的溶液中并混合，制成负极合剂糊。将该负极合剂糊涂布于铜箔(集电体)的一面上，干燥，加压处理后裁切成规定的大小，制作负极片材。负极的除集电体之外的部分的密度为1.5g/cm3。另外，使用该电极片材进行X射线衍射测定，结果是，石墨晶体的(110)面的峰强度I(110)与(004)面的峰强度I(004)之比〔I(110)/I(004)〕为0.1。
按照上述得到的正极片材、微多孔性聚乙烯薄膜制隔膜、上述得到的负极片材的顺序将它们层叠，加入表1～5中记载的组成的非水电解液，制作层压型电池。
〔高温充电保存后的低温特性的评价〕
〔高温循环特性的评价〕
使用由上述的方法制作的电池，在65℃的恒温槽中以1C的恒流和恒压充电3小时直到终止电压4.3V，然后在1C的恒流下进行放电直到放电电压3.0V，将该过程设定为1个循环，反复进行该过程直至达到100个循环。然后，根据以下的式子求出循环后的放电容量维持率。
放电容量维持率(％)＝(第100个循环的放电容量/第1个循环的放电容量)×100
＜初期负极厚度＞
将按照上述方法进行了1个循环后的电池解体，测定初期的负极厚度。
＜循环后的负极厚度＞
将按照上述方法进行了100个循环后的电池解体，测定高温循环后的负极厚度。
＜负极厚度增加率＞
根据以下的式子求出负极厚度增加值。
负极厚度增加值＝循环后的负极厚度－初期负极厚度
负极厚度增加率(％)是将比较例1－1的负极厚度增加值设为100％时作为基准来求出的。
表1
表2
表3
表4
表5
实施例1－19和比较例1－2
代替实施例1－2和比较例1－1中使用的负极活性物质，使用硅(单质)(负极活性物质)，制作负极片材。将硅(单质)40质量％、人造石墨(d002＝0.335nm、负极活物质)50质量％、乙炔黑(导电剂)5质量％混合，加入到预先在1-甲基-2-吡咯烷酮中溶解聚偏氟乙烯(粘结剂)5质量％而得到的溶液中并混合，制成负极合剂糊。将该负极合剂糊涂布于铜箔(集电体)的一面上，干燥，加压处理后裁切成规定的大小，制得负极片材，除此以外，与实施例1－2、比较例1－1同样地制作层压型电池，进行电池评价。结果示于表6中。
表6
实施例1－20和比较例1－3
代替实施例1－2和比较例1－1中使用的正极活性物质，使用被非晶质碳覆盖的LiFePO4(正极活性物质)来制作正极片材。将被非晶质碳覆盖的LiFePO490质量％、乙炔黑(导电剂)5质量％混合，加入到预先在1-甲基-2-吡咯烷酮中溶解聚偏氟乙烯(粘结剂)5质量％而得到的溶液中并混合，调制正极合剂糊。将该正极合剂糊涂布于铝箔(集电体)的一面上，干燥、加压处理后裁切成规定的大小，制得正极片材，将电池评价时的充电终止电压设定为3.6V，将放电终止电压设定为2.0V，在比较例1－3中，未添加通式(1)的化合物，除此以外，与实施例1－2和比较例1－1同样地制作层压型电池，进行电池评价。结果示于表7中。
表7
实施例1－21和比较例1－4
代替实施例1－2和比较例1－1中使用的负极活性物质，使用钛酸锂Li4Ti5O12(负极活性物质)制作负极片材。将钛酸锂Li4Ti5O1280质量％、乙炔黑(导电剂)15质量％混合，加入到预先在1-甲基-2-吡咯烷酮中溶解聚偏氟乙烯(粘结剂)5质量％而得到的溶液中并混合，制成负极合剂糊。将该负极合剂糊涂布于铜箔(集电体)的一面上，干燥、加压处理后裁切成规定的大小，制得负极片材，将电池评价时的充电终止电压设定为2.7V、将放电终止电压设定为1.2V，在比较例1－4中，未添加通式(1)的化合物，除此以外，与实施例1－2和比较例1－1同样地制作层压型电池，进行电池评价。结果示于表8中。
表8
含有通式(I)的上述实施例1－1～1－18、2－1～2－20的锂二次电池与比较例1－1相比，均抑制了高温循环后的负极厚度的增加。由以上结果可判定，本发明的使电极厚度的增加率减少的效果是在非水溶剂中溶解有电解质盐的非水电解液中含有本发明的特定的化合物时所特有的效果。另外，由实施例1－19与比较例1－2的对比、实施例1－20与比较例1－3的对比、实施例1－21与比较例1－4的对比可知，负极使用了硅的情况、正极使用了LiFePO4的情况、负极使用了钛酸锂的情况也可获得同样的效果。
进而，本发明的非水电解液还具有改善锂一次电池的较宽温度范围内的放电特性的效果。
产业上的可利用性
使用本发明的非水电解液可以得到较宽温度范围、特别是高温下的电化学特性优良、进而高温循环后的电极厚度的增加得到了抑制的蓄电设备。特别是作为混合动力电动汽车、插电式混合动力电动汽车、电池电动汽车、平板电脑终端或超极本等高温下使用的可能性较高的机器上搭载的锂二次电池等蓄电设备用的非水电解液使用时，可以得到在较宽温度范围、特别是高温下的电化学特性不易下降的蓄电设备。
另外，本发明的新型的含有联苯基的碳酸酯化合物由于其特殊的结构，在化学、特别是有机化学、电化学、生物化学和高分子化学领域，作为电解质的用途、耐热用途等的材料、作为医药、农药、电子材料、高分子材料等中间原料、或作为电池材料是有用的。
Claims (16)
1.一种非水电解液，其特征在于，其是在非水溶剂中溶解有电解质盐的非水电解液，非水电解液中含有下述通式(I)表示的含有联苯基的碳酸酯化合物和含氟原子的环状碳酸酯或含不饱和键的环状碳酸酯，
式中，R1表示碳数为1～12的被卤原子取代或未取代的烷基、碳数为2～6的链烯基、碳数为3～6的炔基或碳数为6～20的被卤原子取代或未取代的芳基，X1～X4分别独立地表示氢原子、苯基或苄基。
2.根据权利要求1所述的非水电解液，其中，在所述通式(I)中，X1～X4中的至少一者是苯基或苄基。
3.根据权利要求2所述的非水电解液，其中，所述通式(I)表示的化合物是选自(2，6－二苯基苯基)甲基碳酸酯、(2，6－二苯基苯基)乙基碳酸酯、(2，6－二苯基苯基)烯丙基碳酸酯、(2，6－二苯基苯基)2－丙炔基碳酸酯、(2，6－二苯基苯基)苯基碳酸酯、(2，6－二苯基苯基)2－苯基苯基碳酸酯、(2，6－二苯基苯基)3－苯基苯基碳酸酯、(2，6－二苯基苯基)4－苯基苯基碳酸酯、(2，4－二苯基苯基)甲基碳酸酯、(2－苄基－6－苯基苯基)甲基碳酸酯、(2－苄基－6－苯基苯基)乙基碳酸酯、(2－苄基－6－苯基苯基)烯丙基碳酸酯、(2－苄基－6－苯基苯基)2－丙炔基碳酸酯、(2－苄基－6－苯基苯基)苯基碳酸酯、(2－苄基－6－苯基苯基)2－苯基苯基碳酸酯、(2－苄基－6－苯基苯基)3－苯基苯基碳酸酯和(2－苄基－6－苯基苯基)4－苯基苯基碳酸酯中的1种或2种以上。
4.根据权利要求1所述的非水电解液，其中，在所述通式(I)中，X1～X4全部都是氢原子。
5.根据权利要求4所述的非水电解液，其中，所述通式(I)表示的化合物是选自(甲基)2－苯基苯基碳酸酯、(乙基)2－苯基苯基碳酸酯、(烯丙基)2－苯基苯基碳酸酯、(2－苯基苯基)2－丙炔基碳酸酯、(苯基)2－苯基苯基碳酸酯、双(2－苯基苯基)碳酸酯、(2－苯基苯基)3－苯基苯基碳酸酯和(2－苯基苯基)4－苯基苯基碳酸酯中的1种或2种以上。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的非水电解液，其中，所述非水溶剂含有环状碳酸酯和链状碳酸酯，所述链状碳酸酯包含对称链状碳酸酯和非对称链状碳酸酯这两者。
7.根据权利要求6所述的非水电解液，其中，所述非对称链状碳酸酯是选自碳酸甲乙酯、碳酸甲丙酯、碳酸甲基异丙酯、碳酸甲丁酯和碳酸乙丙酯中的至少一种。
8.根据权利要求6所述的非水电解液，其中，所述环状碳酸酯含有选自碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸1，2-亚丁酯和碳酸2，3-亚丁酯中的至少两种以上。
9.根据权利要求1～5中任一项所述的非水电解液，其进一步含有选自含SO2基的化合物、氟化苯化合物、磷酸酯化合物、含碳－碳三键的化合物、羧酸酐、异氰酸酯化合物、含锂的离子性化合物、腈化合物、苯化合物、环状缩醛化合物和磷腈化合物中的至少1种。
10.根据权利要求1～5中任一项所述的非水电解液，其中，所述电解质盐是选自LiPF6、LiBF4、LiN(SO2CF3)2和LiN(SO2F)2中的1种或2种以上的锂盐。
11.根据权利要求10所述的非水电解液，其中，所述锂盐的浓度是，相对于所述的非水溶剂为1.1M以上。
12.根据权利要求1～5中任一项所述的非水电解液，其中，进一步含有选自二氟磷酸锂、氟磷酸锂、氟磺酸锂、二氟双[草酸根－O，O’]磷酸锂(LiPFO)、四氟[草酸根－O，O’]磷酸锂、双[草酸根－O，O’]硼酸锂、二氟[草酸根－O，O’]硼酸锂、甲基硫酸锂、乙基硫酸锂以及丙基硫酸锂中的一种或两种以上含锂的离子性化合物。
13.根据权利要求1～5中任一项所述的非水电解液，其中，进一步含有选自乙腈、丙腈、琥珀腈、戊二腈、己二腈、庚二腈、辛二腈和癸二腈中的一种或两种以上腈化合物。
14.根据权利要求1～5中任一项所述的非水电解液，其中，非水电解液中含有的所述通式(I)表示的含有联苯基的碳酸酯化合物的含量是1质量％以上。
15.一种蓄电设备，其特征在于，其是具备正极、负极和在非水溶剂中溶解有电解质盐的非水电解液的蓄电设备，所述非水电解液是权利要求1～14中任一项所述的非水电解液。
16.根据权利要求15所述的蓄电设备，其中，正极的活性物质是含有选自钴、锰和镍中的一种或两种以上的与锂的复合金属氧化物、或者是含有选自铁、钴、镍和锰中的一种或两种以上的含锂橄榄石型磷酸盐。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20210308 Address after: Tokyo, Japan Patentee after: Mu electrolyte Co., Ltd Address before: Yamaguchi Japan Patentee before: UBE INDUSTRIES, Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right |