JP6326059B2 - ペリクル、ペリクル付フォトマスク及び半導体素子の製造方法 - Google Patents
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Description
(1)ペリクル枠と、
ペリクル枠の一端面に張設されたペリクル膜と、
ペリクル枠の他端面に付着した非架橋型のアクリル系粘着剤と、を備え、
粘着剤における重量平均分子量800以下の化合物の含有量が18質量%以下である、ペリクル。
(2)非架橋型のアクリル系粘着剤の弾性率は、20mN/mm2以上、180mN/mm2以下である、(1)に記載のペリクル。
(3)非架橋型のアクリル系粘着剤のガラス転移温度は−25℃未満である、(1)又は(2)に記載のペリクル。
(4)非架橋型のアクリル系粘着剤は、アクリル系ポリマー(A)と、アクリル系ベースポリマー(B)とを含有する、(1)〜(3)のいずれかに記載のペリクル。
(5)アクリル系ポリマー(A)のガラス転移温度は−30℃以下であり、
アクリル系ベースポリマー(B)のガラス転移温度は−25℃以上である、(4)に記載のペリクル。
(6)非架橋型のアクリル系粘着剤におけるアクリル系ポリマー(A)の含有量が15〜80質量%である、(4)又は(5)に記載のペリクル。
(7)アクリル系ポリマー(A)は、炭素数1〜14のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルの重合体又は共重合体である、(4)〜(6)のいずれかに記載のペリクル。
(8)アクリル系ベースポリマー(B)は、ブロックポリマーである、(4)〜(7)のいずれかに記載のペリクル。
(9)ブロックポリマーは、下記一般式(I)で示される構造を重合体主鎖中に有し、
式(I)中、(a1)及び(a2)は、それぞれガラス転移温度80℃以上のポリマーを示し、(b)はガラス転移温度30℃以下のポリマーを示す、(8)に記載のペリクル。
−(a1)−(b)−(a2)− (I)
(10)一般式(I)における(a1)及び(a2)は、それぞれ、主として炭素数1〜14のメタクリル酸アルキルエステルからなり、
一般式(I)における(b)は、主として炭素数1〜14の(メタ)アクリル酸アルキルエステルからなる、(9)に記載のペリクル。
(11)アクリル系ポリマー(A)の重量平均分子量が850以上70000以下であり、
アクリル系ベースポリマー(B)の重量平均分子量が10000以上500000以下である、(4)〜(10)のいずれかに記載のペリクル。
(12)(1)〜(11)のいずれかに記載のペリクルが装着されている、ペリクル付フォトマスク。
(13)(12)に記載のペリクル付フォトマスクによって基板を露光する工程を備える、半導体素子の製造方法。
本実施形態に係るペリクルに使用する粘着剤(アクリル系粘着剤)は、非架橋型のアクリル系粘着材であり、アクリル系粘着剤における重量平均分子量800以下の化合物の含有比率が18質量%以下である。ここで言う非架橋型とは、本発明の効果を奏する範囲で、硬化材との反応生成物を含む場合も含まれる。
重量平均分子量800以下の化合物は、非架橋型のアクリル系粘着剤において、粘着性を発現させる、又は粘着・接着性能を向上させるための粘着付与剤として用いられる。粘着付与剤は、粘着剤のベースとなるポリマー(ベースポリマー)との相溶性がよいだけでなく、優れた粘性流動特性すなわち粘着剤の変形又は歪み速度で直ちに結合する性質を粘着剤に付与することが求められ、ベースポリマーより大幅に低い分子量であることが重要になる。そのため、通常は、粘着付与剤として重量平均分子量800以下の低分子量化合物が用いられる。
アクリル系ポリマー(A)は、ガラス転移温度が−30℃以下であり、−33℃以下であることが好ましく、−35℃以下であることがより好ましい。アクリル系ポリマー(A)のガラス転移温度が−30℃以下とすることで、環境温度が低い場合でも良好な弾性接着性を有し、作業性も良好となる。下限は特に制限はないが、取り扱いの容易性、入手のし易さから、ガラス転移温度が−90℃以上であることが好ましい。また、アクリル系ポリマー(A)が複数のガラス転移温度を有する場合、当該複数のガラス転移温度のうちの少なくとも1つが上記範囲内にあればよく、当該複数のガラス転移温度の全てが上記範囲内にあることが好ましい。なお、本実施形態に用いられる化合物等のガラス転移温度は、DSC(示差走査熱量測定)にて得た値である。
本実施形態において、アクリル系ベースポリマー(B)は、ガラス転移温度が−25℃以上であり、140℃以下であることが好ましい。特に、−25℃以上130℃以下、更には、−25℃以上120℃以下が好ましい。本実施形態のアクリル系ベースポリマー(B)が複数のガラス転移温度を有する場合には、当該複数のガラス転移温度のうちの少なくとも1つがこの範囲に存在すればよい。また、アクリル系ベースポリマー(B)は、粘着剤をペリクル枠に厚く塗布することが可能になり、ペリクルをマスクに貼り付けた際のマスク歪を低減することが可能となる観点から、ブロックポリマーであることが好ましい。
・ARUFON(登録商標)UP1190(東亞合成株式会社製)(28.2%)
(ガラス転移温度:−50℃)
・ARUFON(登録商標)UP1080(東亞合成株式会社製)(5.9%)
(ガラス転移温度:−61℃)
・ARUFON(登録商標)UP1000(東亞合成株式会社製)(13.7%)
(ガラス転移温度:−77℃)
・クラリティ(登録商標)LA1114(株式会社クラレ製)(0.0%)
(ガラス転移温度:−40℃)
・i-BA/BA/AA/HEA(アクリル酸イソブチル/アクリル酸ブチル/アクリル酸/2−ヒドロキシエチルアクリレート)(2.4%)
(ガラス転移温度:−51℃)
(アクリル系ベースポリマー(B))
・クラリティ(登録商標)LA2140e(株式会社クラレ製)
(ガラス転移温度:−38℃、85℃)
・クラリティ(登録商標)LA2330(株式会社クラレ製)
(ガラス転移温度:−39℃、86℃)
・Nanostrength M−85(アルケマ株式会社製)
(ガラス転移温度:−54℃、100℃)
(分子量800以下の化合物)
・パインクリスタル(登録商標)KE−311(荒川化学工業株式会社製)
(1)GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)による分子量測定
・装置:東ソー株式会社製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(HLC−8320)
・カラム:東ソー株式会社製「TSKgel SUPER HZ3000×2」および「HZ2000×2」を直列に連結
・溶離液:テトラヒドロフラン
・溶離液流量:0.6ml/分
・カラム温度:40℃
・検出器:示差屈折率(RI)計
・検量線:標準ポリスチレンを用いて作成
(2)DSC(示差走査熱量測定)によるガラス転移温度測定
・装置:TAインスツルメント社製 DSCQ2000
・密閉パン
・温度範囲:−80℃〜160℃
・昇温速度:5℃/min
・試料重量:10mg
アクリル系ポリマー(A)・アクリル系ベースポリマー(B)を含む粘着剤のガラス転移温度が複数測定された場合は、最も低温側の温度をガラス転移温度Tgとして表1に記載した。
(3)プロトン核磁気共鳴(1H−NMR)分光法による、各共重合成分の含有量測定
・装置:日本電子株式会社製核磁気共鳴装置(JNM−LA400)
・溶媒:重クロロホルム
なお、1H−NMRスペクトルにおいて、3.6ppmおよび4.0ppm付近のシグナルは、それぞれ、メタクリル酸メチル単位のエステル基(−O−CH3)およびアクリル酸n−ブチル単位のエステル基−O−CH2−CH2−CH2−CH3)に帰属するため、これらのシグナルの積分値の比によって共重合成分の含有量を求めた。
(4)弾性率の測定
保護フィルム付ペリクルの1辺を切断し、その後、粘着剤層が変形しないようにゆっくりと保護フィルムを剥離し、その後、ペリクル枠からマスク粘着剤層をゆっくりと剥離した。その際、剥離し難いときは、シッカロールを手と粘着剤層に付着しながらゆっくりと剥離し、剥離した粘着剤層の伸び率が5%以下になるようにした。
剥離した粘着剤層を下記の装置を用い室温(25℃)にて測定した。
装置名:オートグラフ(SHIMAZU EZ−S 島津製作所製)
ロードセル: 1N (クリップ式チャック)
チャック間: 40mm
クロスヘッドスピード: 100mm/min.
上記装置にて、粘着剤層を伸度20%まで引張した。別途、粘着剤層の断面積を測定し、上記測定結果を断面積で割ることで、単位面積当たりの応力値を求めた。
x軸に伸度、y軸に単位面積当たりの応力値からなるグラフを作成し、伸度0%と伸度20%時で直線を引いた場合の伸度100%でのy軸の値を弾性率とした。
周知の方法によりi-BA/BA/AA/HEA組成物を調整した。具体的には、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器に酢酸エチル(30重量部)を入れ、イソブチルアクリレート/ブチルアクリレート/アクリル酸/2−ヒドロキシエチルアクリレート/2、2’−アゾビスイソブチロニトリルの混合物(32重量部)を48/48/1.5/2.5/1.0の重量比で仕込み、窒素雰囲気下中、この反応溶液を60℃で8時間反応する。反応終了後、トルエン(38重量部)を添加して、不揮発分濃度32重量% のアクリル共重合体溶液を得た。
(ペリクルの作製)
アクリル系ポリマー(A)として「クラリティ LA1114(株式会社クラレ製)」70質量部と、ベース系アクリルポリマー(B)としてアクリル系ブロック共重合体「クラリティ LA2140e(株式会社クラレ製)」30質量部とを、全体で48gとなるように混合して原料混合物を得た。得られた原料混合物をラボプラストミル(株式会社東洋精機製作所製、内容量:60mL)に投入した後、密閉した。200℃、100rpmで20分間混練して、塊状のマスク粘着剤を得た。約10gのマスク粘着剤を加熱タンク(タンク内温度:200℃)に投入して溶融させた。
実施例1で得た粘着剤付ペリクルについて、保護フィルムを剥がして、6025クロム付きマスクブランクス基材に簡易型マウンターで加重(30Kgf、60sec)貼付を行い、ペリクルを貼り付けたマスク基材を得た。マスク基材を、室温(20±3℃)にて2時間放置後、マスク基材を水平に固定し、引張試験機により、ペリクルの各長辺に2個ずつあるピン穴、計4個を把持して各長辺を同時に、マスク面に対し垂直に5mm/minの速度で引き上げ、ペリクルの剥離を行った。剥離性は、各被着体表面の様子を観察し、以下の基準で評価した。本実施例での糊残りとは、凝集破壊により粘着剤の一部がマスクに付着したままの状態となることを言う。
◎:糊残り面積が貼付け面積全体の内0%以上5%以下
○:糊残り面積が貼付け面積全体の内5%超10%以下
△:糊残り面積が貼付け面積全体の内10%超20%以下
×:糊残り面積が貼付け面積全体の内20%超100%以下
マスクの歪み等による変形の評価は、Tropel社製のFlatMaster200を用いて測定した。まず、マスク(6025石英)について、ペリクルを貼りつける前の平坦度を測定した。その後に実施例1で得た粘着剤付ペリクルを当該マスクに貼り付け、ペリクル貼り付け後のマスクの平坦度を測定した(測定範囲:135mm×110mm)。貼り付け前後の平坦度の差し引きを行い、ペリクルを貼り付けたことでどれだけ6025石英が変形したかを算出した。
◎:ペリクルを貼り付けたことによるマスクの変形量が25nm以下
○:ペリクルを貼り付けたことによるマスクの変形量が25nm超35nm以下
△:ペリクルを貼り付けたことによるマスクの変形量が35nm超60nm以下
×:ペリクルを貼り付けたことによるマスクの変形量が60nm超
表1に記載した配合となるように各成分を混合して混合物を得たこと以外は、実施例1と同様にペリクルを作製した。得られたペリクルに対して実施例1と同様の評価を実施した。これらの結果も、表1に記載する。
スチレンエチレンブチレンスチレン共重合体100質量部、水添型テルペン樹脂80質量部、パラフィン系プロセスオイル40質量部及び酸化防止剤(BHT)2質量部を、ニーダーを用いて220℃で溶融混合することにより、塊状のマスク粘着剤を得た。約10gのマスク粘着剤を加熱タンク(タンク内温度:200℃)に投入して溶融させた。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器に酢酸エチル(30質量部)を投入した。イソブチルアクリレート/ブチルアクリレート/アクリル酸/2−ヒドロキシエチルアクリレート/2、2’−アゾビスイソブチロニトリルを30/66/1.5/2.5/1の質量比で混合した混合物(32質量部)を酢酸エチルに添加し、窒素雰囲気下、60℃で8時間反応させた。反応終了後、トルエン(38質量部)を反応溶液に添加して、不揮発分濃度32質量%のアクリル共重合体溶液を得た(重量平均分子量130万)。得られたアクリル共重合体溶液100質量部に多官能性エポキシ化合物(1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサンのトルエン溶液、不揮発分濃度5%)を0.3重量部添加・攪拌混合し、粘着剤前駆体組成物を得た。
Claims (13)
- ペリクル枠と、
前記ペリクル枠の一端面に張設されたペリクル膜と、
前記ペリクル枠の他端面に付着した非架橋型のアクリル系粘着剤と、
を備え、
前記非架橋型のアクリル系粘着剤は重量平均分子量800以下の化合物を含み、
前記非架橋型のアクリル系粘着剤における重量平均分子量800以下の前記化合物の含有量が15質量%以下である、ペリクル。 - 前記非架橋型のアクリル系粘着剤の弾性率は、20mN/mm2以上、180mN/mm2以下である、請求項1に記載のペリクル。
- 前記非架橋型のアクリル系粘着剤のガラス転移温度は−25℃未満である、請求項1又は2に記載のペリクル。
- 前記非架橋型のアクリル系粘着剤は、アクリル系ポリマー(A)と、アクリル系ベースポリマー(B)とを含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載のペリクル。
- 前記アクリル系ポリマー(A)のガラス転移温度は−30℃以下であり、
前記アクリル系ベースポリマー(B)のガラス転移温度は−25℃以上である、請求項4に記載のペリクル。 - 前記非架橋型のアクリル系粘着剤における前記アクリル系ポリマー(A)の含有量が15〜80質量%である、請求項4又は5に記載のペリクル。
- 前記アクリル系ポリマー(A)は、炭素数1〜14のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルの重合体又は共重合体である、請求項4〜6のいずれか一項に記載のペリクル。
- 前記アクリル系ベースポリマー(B)は、ブロックポリマーである、請求項4〜7のいずれか一項に記載のペリクル。
- 前記ブロックポリマーは、下記一般式(I)で示される構造を重合体主鎖中に有し、
式(I)中、(a1)及び(a2)は、それぞれガラス転移温度80℃以上のポリマーを示し、(b)はガラス転移温度30℃以下のポリマーを示す、請求項8に記載のペリクル。
−(a1)−(b)−(a2)− (I) - 前記一般式(I)における(a1)及び(a2)は、それぞれ、主として炭素数1〜14のメタクリル酸アルキルエステルからなり、
前記一般式(I)における(b)は、主として炭素数1〜14の(メタ)アクリル酸アルキルエステルからなる、請求項9に記載のペリクル。 - 前記アクリル系ポリマー(A)の重量平均分子量が850以上70000以下であり、
前記アクリル系ベースポリマー(B)の重量平均分子量が10000以上500000以下である、請求項4〜10のいずれか一項に記載のペリクル。 - 請求項1〜11のいずれか一項に記載のペリクルが装着されている、ペリクル付フォトマスク。
- 請求項12に記載のペリクル付フォトマスクによって基板を露光する工程を備える、半導体素子の製造方法。
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