JP6235479B2 - Co2ガス分離膜及びその製造方法 - Google Patents
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Description
[1]高分子重合体内に不揮発性アミン化合物が固定化されてなる高分子膜に、アミンが配位してなる亜鉛錯体を配合してなることを特徴とするCO2ガス分離膜。
[2]不揮発性アミン化合物が、下記式[I]〜[III]で示される基を少なくとも1以上有する不揮発性アミン化合物である前記[1]記載のCO2ガス分離膜。
[3]アミンが配位してなる亜鉛錯体が、2級アミン及び/又は3級アミンが配位してなる亜鉛錯体であることを特徴とする前記[1]又は[2]に記載のCO2ガス分離膜。
[4]高分子膜の少なくとも片面に、アミンが配位してなる亜鉛錯体を積層又は塗布させてなることを特徴とする前記[1]〜[3]のいずれか1項に記載のCO2ガス分離膜。
[5]アミンが配位してなる亜鉛錯体が、炭素数4〜15の複素環式化合物を含むことを特徴とする前記[1]〜[4]のいずれか1項に記載のCO2ガス分離膜。
[6]アミンが配位してなる亜鉛錯体の配合に、アミンが配位してなる亜鉛錯体の積層又は塗布用溶液を使用し、前記溶液に、塩を含むことを特徴とする前記[1]〜[5]のいずれか1項に記載のCO2ガス分離膜。
[7]塩が、アルカリ金属塩及び/又はアルカリ土類金属塩である前記[6]記載のCO2ガス分離膜。
[8]アミンが配位してなる亜鉛錯体の配合に、アミンが配位してなる亜鉛錯体の積層又は塗布用溶液を使用し、前記溶液に、ジアミノプロピオン酸、モノエタノールアミン、アミノ酸及びポリアクリル酸ナトリウムからなる群から選ばれる1種以上の添加剤を含むことを特徴とする前記[1]〜[7]のいずれか1項に記載のCO2ガス分離膜。
[9]不揮発性アミン化合物が、ポリ N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、ポリアミドアミン系デンドリマー又はトリアジン系デンドリマーである前記[1]〜[8]のいずれか1項に記載のCO2ガス分離膜。
[10]高分子重合体が、多官能重合性単量体を重合させて得られ、前記多官能重合性単量体が、多官能(メタ)アクリルアミド類、多官能(メタ)アクリレート類、多官能ビニルエーテル類及びジビニルベンゼンからなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする前記[1]〜[9]のいずれか1項に記載のCO2ガス分離膜。
[11]高分子重合体が、多官能重合性単量体に単官能重合性単量体を加えて重合させて得られることを特徴とする前記[1]〜[10]のいずれか1項に記載のCO2ガス分離膜。
[12]単官能重合性単量体が、単官能(メタ)アクリルアミド類、単官能(メタ)アクリレート類、単官能ビニルエーテル類、単官能N−ビニル化合物類、単官能ビニル化合物類及び単官能α,β−不飽和化合物類からなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする前記[11]記載のCO2ガス分離膜。
[13]高分子重合体が、カルボン酸変性PVA系重合体であることを特徴とする前記[1]〜[8]のいずれか1項に記載のCO2ガス分離膜。
[14]CO2ガス分離膜の製造方法であって、(1)下記式[I]〜[III]で示される基を少なくとも1以上有する不揮発性アミン化合物の存在下に、重合性単量体を重合反応させることにより、生成する高分子重合体内に上記アミン化合物を固定化させ、高分子膜を形成する工程、及び(2)該高分子膜に、アミンが配位してなる亜鉛錯体を配合する工程、を含むことを特徴とするCO2ガス分離膜の製造方法。
(式中、A3及びA4は、互いに同一又は異なって、炭素数1〜3の二価有機残基を表す。R7、R8及びR9は互いに同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。r及びsは0又は1の整数を表す。*は結合部位を表す。)
[15]工程(2)が、高分子膜の少なくとも片面に、アミンが配位してなる亜鉛錯体を積層又は塗布する工程である前記[14]記載のCO2ガス分離膜の製造方法。
[16]工程(2)において、アミンが配位してなる亜鉛錯体の積層又は塗布用溶液に、塩を含むことを特徴とする前記[14]又は[15]に記載のCO2ガス分離膜の製造方法。
[17]塩が、アルカリ金属塩及び/又はアルカリ土類金属塩である前記[16]記載のCO2ガス分離膜の製造方法。
[18]工程(2)において、アミンが配位してなる亜鉛錯体の積層又は塗布用溶液に、ジアミノプロピオン酸、モノエタノールアミン、アミノ酸及びポリアクリル酸ナトリウムからなる群から選ばれる1種以上の添加剤を含むことを特徴とする前記[14]〜[17]のいずれか1項に記載のCO2ガス分離膜の製造方法。
[19]不揮発性アミン化合物が、ポリ N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、ポリアミドアミン系デンドリマー又はトリアジン系デンドリマーである前記[14]〜[18]のいずれか1項に記載のCO2ガス分離膜の製造方法。
[20]高分子重合体が、カルボン酸変性PVA系重合体であることを特徴とする前記[14]〜[19]のいずれか1項に記載のCO2ガス分離膜の製造方法。
[21]CO2を含む混合ガスを、前記[1]〜[13]のいずれか1項に記載のCO2ガス分離膜に接触させて、該混合ガス中のCO2を選択的に透過させる工程を含むことを特徴とする高濃度CO2の混合ガスの製造方法。
[22]CO2と水素を含む混合ガスを、前記[1]〜[13]のいずれか1項に記載のCO2ガス分離膜に接触させて、該混合ガス中のCO2を選択的に透過させる工程を含むことを特徴とする高濃度水素ガスの製造方法。
なお、本発明において、CO2ガス分離膜とは、ガス分離能を有する高分子膜と多孔質支持膜が一体に形成されたものも含まれる。
好適な具体例としては、特に限定されないが、下記化合物等が挙げられる。
c=a×2b
A5で示される炭素数1〜3のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基が好適に挙げられる。
アルキルエステル基を有する化合物と、式[Ia]で示されるアミン化合物との反応は、通常、適当な溶媒中で行われる。溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であれば公知のものを広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、2−プロパノール、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等が挙げられる。これらの溶媒には、水が含まれていていることを妨げるものではない。
アルキルエステル基を有する化合物と、[Ia]で示されるアミン化合物との反応は、通常約0〜40℃、好ましくは約20〜30℃で、約90〜180時間、好ましくは約160〜170時間攪拌を続けることにより行われる。
原料として用いられるアルキルエステル基を有する化合物、及び式[Ia]で示されるアミン化合物は公知化合物の化合物を用いることができる。
上記反応によって得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作に供して粗反応生成物を分離し、更に必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作を行うことによって式[I]で示される基を有するアミン化合物を単離精製することができる。
A6で示される炭素数1〜3のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基が好適に挙げられる。
上記多官能ビニルエーテル類としては、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル等が挙げられる。
上記単官能ビニル化合物類としては、スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル等が挙げられる。
本発明のCO2ガス分離膜の製造方法の第一の態様としては、(1)前記式[I]〜[III]で示される基を少なくとも1以上有する不揮発性アミン化合物の存在下に、重合性単量体を重合反応させることにより、生成する高分子重合体内に上記アミン化合物を固定化させ、高分子膜を形成する工程、及び(2)該高分子膜に、アミンが配位してなる亜鉛錯体を配合する工程、を含む方法が挙げられる。
本工程は、前記不揮発性アミン化合物の存在下に、重合性単量体(前記多官能重合性単量体又はビニルエステル)を重合反応させることにより、生成する高分子重合体内に前記アミン化合物を固定化させ、高分子膜を形成する工程である。
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾインとそのアルキルエーテル類;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、4−(1−t−ブチルジオキシ−1−メチルエチル)アセトフェノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オンや2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノンオリゴマー等のアセトフェノン類。
上記3級アミン化合物としては、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリブタノールアミン、メチルジエタノールアミン、メチルジイソプロパノールアミン、メチルジブタノールアミン、エチルジエタノールアミン、エチルジイソプロパノールアミン、エチルジブタノールアミン、プロピルジエタノールアミン、プロピルジイソプロパノールアミン、プロピルジブタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジメチルイソプロパノールアミン、ジメチルブタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、ジエチルイソプロパノールアミン、ジエチルブタノールアミン、ジプロピルエタノールアミン、ジプロピルイソプロパノールアミン、ジプロピルブタノールアミン、ジブチルエタノールアミン、ジブチルイソプロパノールアミン、ジブチルブタノールアミン、メチルエチルエタノールアミン、メチルエチルイソプロパノールアミン、メチルエチルブタノールアミン、ベンジルジエタノールアミン、N−フェニルジエタノールアミン、テトラエタノールエチレンジアミン、テトラプロパノールエチレンジアミン等が挙げられる。また、これら水酸基含有3級アミン化合物にエチレンオキサイドを付加させてポリエチレングリコール鎖を導入したもの、水酸基含有3級アミン化合物に水酸基と反応性を有する官能基を含有するモノマーを付加させて重合性二重結合を導入したもの、ポリマー又はオリゴマーに3級アミノ基を導入したもの等も用いることができる。これらのアミン化合物は単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
かくして、高分子重合体が生成すると同時に、該高分子重合体内に前記式[I]〜[III]で示される基を少なくとも1以上有する不揮発性アミン化合物が固定化されてなる高分子膜が得られる。得られる高分子膜は、該三次元網目構造を有する高分子重合体の該網目構造内に前記式[I]〜[III]で示される基を少なくとも1以上有する不揮発性アミン化合物が封入され、固定化されているものが好適に挙げられる。また、高分子膜は、PVA系重合体(好適には、カルボン酸変性PVA系重合体等)等の高分子重合体水溶液に前記式[I]〜[III]で示される基を少なくとも1以上有する不揮発性アミン化合物を混合し、流延塗布し、水を乾燥除去することでも得られる。
本工程は、前記工程(1)で得られた高分子膜に、アミンが配位してなる亜鉛錯体を配合する工程である。前記高分子膜への、アミンが配位してなる亜鉛錯体の配合は、特に限定されないが、例えば、高分子膜の少なくとも片面に、アミンが配位してなる亜鉛錯体を積層又は塗布する方法が好適に挙げられる。
本工程は、前記アミン化合物及び重合性単量体を含む溶液を多孔質支持膜に塗布する、又は多孔質支持膜を前記溶液に浸漬する工程である。前記アミン化合物及び重合性単量体を含む溶液は、溶媒に前記アミン化合物及び重合性単量体を溶媒に溶解させて得られる(以下、前駆体溶液という。)。
前記キャスティング法は多孔質支持膜の表面に前記前駆体溶液を所定量滴下し、ベーカーアプリケーター等で流延塗布し、液を均一に塗布する方法である。
前記スピンコーティング法は、多孔質支持膜の表面に前記前駆体溶液を所定量滴下し、表面に均一塗布する方法である。なお、スピンコーティングにおける滴下量は0.1〜1μl/mm2程度が好ましい。スピンコーティング時における回転速度は500〜4000rpm程度が好ましい。
本工程は、前記工程(1)に続いて、多孔質支持膜表面に塗布された重合性単量体を重合反応させることにより、生成する高分子重合体内に上記不揮発性アミン化合物が固定されている高分子膜を多孔質支持膜上に形成させる工程である。
前記不揮発性アミン化合物の存在下に、多孔質支持膜表面に塗布された重合性単量体を重合反応させる方法としては、熱重合であっても光重合であってもよい。また、重合反応の温度、時間等の条件も上記と同様にすることができる。
本工程は、前記工程(2)で得られた高分子膜に、アミンが配位してなる亜鉛錯体を配合する工程である。本工程は、前記第一の製造方法の態様と同様に行うことができる。
本発明の他の一つは、上記で得られたCO2ガス分離膜を用いて、二酸化炭素を含む混合ガスから、二酸化炭素を分離する方法である。すなわち、本発明のガス分離方法は、二酸化炭素を含む混合ガスを上記で得られたCO2ガス分離膜に接触させて該混合ガス中の二酸化炭素を選択的に透過させる工程を含むことを特徴とする。
1.高分子膜の作製
下記式
次いで、Irgacure2959(1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、BASF社製)を加え、前駆体溶液を得た。ガラスシャーレ(φ47)上に前記前駆体溶液1.3gを滴下し、UV CROSSLINKER(SPECTROLINE社製)を用いて紫外光(波長ピーク:312nm)を室温で3分間照射することにより、PEGDMAを重合し、多孔質支持膜(ポリエーテルスルホン限外濾過膜、分画分子量300,000、ミリポア社製)に転写した。
得られた高分子膜に、炭酸脱水酵素(CA)(アルドリッチ社製)0.0125gを水50mlに溶かした触媒溶液を用いて、スプレー塗布により塗布し、目的のCO2ガス分離膜(以下、触媒処理膜1という)を得た。得られた分離膜の膜厚は約0.01mmで、触媒層の厚さは、約0.0001mmであり、該高分子膜中の4GMAP、PEGDMA、PAMAMデンドリマーの割合は、それぞれ7.5、42.5、50wt%であった。
実施例1において、亜鉛錯体触媒に、ZNTBSを、0.02g用いた以外は、実施例1と同様にして、CO2ガス分離膜(以下、触媒処理膜2という)を得た。得られた分離膜の膜厚は約0.01mmで、触媒層の厚さは、約0.0001mmであり、該高分子膜中の4GMAP、PEGDMA、PAMAMデンドリマーの割合は、それぞれ7.5、42.5、50wt%であった。
触媒層を設けない以外は、実施例1と同様にして、CO2ガス分離膜(以下、未処理膜という)を得た。
実施例1〜2で得たCO2ガス分離膜(触媒処理膜1〜2)を用い、図3に概略図を示す装置を用いてCO2分離能を測定した。すなわち、CO2ガス分離膜の高分子膜層が供給ガスと接触するように設置して、該分離膜に表2に示すCO2分圧の二酸化炭素ガスと水素ガスとの混合ガスを供給し、CO2ガス分離膜を透過したガスの透過速度QCO2(m3(STP)/m2 s Pa)を下記条件でガスクロマトグラフィーと流量計を用いて測定し、下記式に従って選択性αを算出した。試験に用いた分離膜中の高分子膜は、0.8cm2とした。なお、CO2ガス分離膜に代えて、比較例1で得たCO2ガス分離膜(未処理膜)を用いて同様の試験を行った。結果を表2に示す。
供給ガス量:約100ml/分、
測定温度:40℃、
供給ガス組成:CO2/H2=80/20(vol/vol)、
透過側循環ガス:Ar(乾燥)、
相対湿度:90%、
圧力:供給側;0.0MPaG、透過側;0kPaG
<ガスクロマトグラフィー分析条件>
製品:GC390B(GLサイエンス製)
Arスウィープガス量:約10ml/分
1)非透過側
カラム1: Porapak Q 80/100 1/8 inch×1m
カラム2: Active Carbon 60/80 1/8 inch×1m+Flusin F 80/100 1/8 inch×0.5m
2)透過側
カラム1: Porapak Q 80/100 1/8 inch×1m
カラム2: Active Carbon 60/80 1/8 inch×1m+Flusin F 80/100 1/8 inch×0.5m
3)水分析用
カラム1: Porapak Q 80/100 1/8 inch×2m
カラム2: Porapak Q 80/100 1/8 inch×2m
COOH変性ポリ(ビニルアルコール)としてはカルボキシル基1モル%を含有し、酢酸ビニル単位のケン化度98.6モル%、重合度1800のPVA(銘柄:KL−118、クラレ社製)を使用した。該ポリマーの5wt%溶液、2.0gに水6.6gを加え、第0世代のポリアミドアミン(PAMAM)デンドリマー(50wt%水溶液、NARD社製)0.4gとポリアリルアミン(以下PAAmともいう;15wt%水溶液、アルドリッチ社製)0.5gを加えて60分攪拌後、ポリアミドエピクロロヒドリン樹脂(PAEPI)25wt%水溶液(銘柄:WS4020、星光PMC社製)0.48gを入れてさらに60分攪拌し前駆体溶液を得た。支持膜上に前記前駆体溶液を滴下し、スピンコーターを用いて製膜後、120℃で熱処理を行った。得られた高分子膜に、亜鉛錯体触媒としてZC0.02gを、添加剤としてDAPA0.018gを水50mlに溶かした触媒溶液を用いて、スプレー塗布により塗布し、CO2ガス分離膜(以下、触媒処理膜3という)を得た。得られた分離膜の膜厚は約0.01mmで、触媒層の厚さは、約0.0001mmであり、該高分子膜中のPVA、PAAm、PAMAMデンドリマー、PAEPIの割合は、それぞれ20、16、40、24wt%であった。
実施例3で得たCO2ガス分離膜(触媒処理膜3)を用い、供給側の圧力を0.1MPaとした以外は、試験例1と同様にして、二酸化炭素と水素の分離試験を行った。結果を下記表3に示す。
亜鉛錯体触媒として、ZCを、0.02g用い、塩として、Cs2CO3を0.059g用いた以外は、実施例3と同様にして、CO2ガス分離膜(以下、触媒処理膜4という)を得た。得られた分離膜の膜厚は約0.01mmで、触媒層の厚さは、約0.0001mmであり、該高分子膜中のPVA、PAAm、PAMAMデンドリマー、PAEPIの割合は、それぞれ20、16、40、24wt%であった。
実施例4で得たCO2ガス分離膜(触媒処理膜4)を用いた以外は、試験例1と同様にして、二酸化炭素と水素の分離試験を行った。結果を下記表4に示す。
亜鉛錯体触媒として、炭酸脱水酵素(CA)を、0.02g用い、塩として、Na2CO3を3.5mg用いた以外は実施例3と同様にして、CO2ガス分離膜(以下、触媒処理膜5という)を得た。得られた分離膜の膜厚は約0.01mmで、触媒層の厚さは、約0.0001mmであり、該当高分子中のPVA、PAAm、PAMAMデンドリマー,PAEPIの割合は、それぞれ、20、16、40、24wt%であった。
実施例5で得たCO2ガス分離膜(触媒処理膜5)を用い、ガス透過測定装置の設定条件において、供給側の圧力を0.1MPaとした以外は、試験例1と同様にして、二酸化炭素と水素の分離試験を行った。結果を下記表5に示す。
亜鉛錯体触媒として、炭酸脱水酵素(CA)を、0.02g用い、塩として、K2CO3を3.5mg用いた以外は実施例3と同様にして、CO2ガス分離膜(以下、触媒処理膜6という)を得た。得られた分離膜の膜厚は約0.01mmで、触媒層の厚さは、約0.0001mmであり、該当高分子中のPVA、PAAm、PAMAMデンドリマー,PAEPIの割合は、それぞれ、20、16、40、24wt%であった。
実施例6で得たCO2ガス分離膜(触媒処理膜6)を用い、ガス透過測定装置の設定条件において、供給側の圧力を0.1MPaとした以外は、試験例1と同様にして、二酸化炭素と水素の分離試験を行った。結果を下記表6に示す。
亜鉛錯体触媒として、炭酸脱水酵素(CA)を、0.02g用い、塩として、Rb2CO3を3.5mg用いた以外は実施例3と同様にして、CO2ガス分離膜(以下、触媒処理膜7という)を得た。得られた分離膜の膜厚は約0.01mmで、触媒層の厚さは、約0.0001mmであり、該当高分子中のPVA、PAAm、PAMAMデンドリマー,PAEPIの割合は、それぞれ、20、16、40、24wt%であった。
実施例7で得たCO2ガス分離膜(触媒処理膜7)を用い、ガス透過測定装置の設定条件において、供給側の圧力を0.1MPaとした以外は、試験例1と同様にして、二酸化炭素と水素の分離試験を行った。結果を下記表7に示す。
亜鉛錯体触媒として、炭酸脱水酵素(CA)を、0.02g用い、塩として、Cs2CO3を3.5mg用いた以外は実施例3と同様にして、CO2ガス分離膜(以下、触媒処理膜10という)を得た。得られた分離膜の膜厚は約0.01mmで、触媒層の厚さは、約0.0001mmであり、該当高分子中のPVA、PAAm、PAMAMデンドリマー,PAEPIの割合は、それぞれ、20、16、40、24wt%であった。
実施例8で得たCO2ガス分離膜(触媒処理膜8)を用い、ガス透過測定装置の設定条件において、供給側の圧力を0.1MPaとした以外は、試験例1と同様にして、二酸化炭素と水素の分離試験を行った。結果を下記表8に示す。
亜鉛錯体触媒として、炭酸脱水酵素(CA)を、0.02g用い、塩として、Na2CO3とK2CO3をそれぞれ1.7mgずつ混合した混合物を用いた以外は実施例3と同様にして、CO2ガス分離膜(以下、触媒処理膜9という)を得た。得られた分離膜の膜厚は約0.01mmで、触媒層の厚さは、約0.0001mmであり、該当高分子中のPVA、PAAm、PAMAMデンドリマー,PAEPIの割合は、それぞれ、20、16、40、24wt%であった。
実施例9で得たCO2ガス分離膜(触媒処理膜9)を用い、ガス透過測定装置の設定条件において、供給側の圧力を0.1MPaとした以外は、試験例1と同様にして、二酸化炭素と水素の分離試験を行った。結果を下記表9に示す。
亜鉛錯体触媒として、炭酸脱水酵素(CA)を、0.02g用い、塩として、Na2CO3とCs2CO3をそれぞれ1.7mgずつ混合した混合物を用いた以外は実施例3と同様にして、CO2ガス分離膜(以下、触媒処理膜10という)を得た。得られた分離膜の膜厚は約0.01mmで、触媒層の厚さは、約0.0001mmであり、該当高分子中のPVA、PAAm、PAMAMデンドリマー,PAEPIの割合は、それぞれ、20、16、40、24wt%であった。
実施例10で得たCO2ガス分離膜(触媒処理膜10)を用い、ガス透過測定装置の設定条件において、供給側の圧力を0.1MPaとした以外は、試験例1と同様にして、二酸化炭素と水素の分離試験を行った。結果を下記表10に示す。
実施例3と同様にして実験を行った。COOH変性ポリ(ビニルアルコール)(5wt%溶液、クラレ社製)6.0gに水9.76gを加え、第0世代のポリアミドアミン(PAMAM)デンドリマー(50wt%水溶液、NARD社製)1.2gとポリアリルアミン(以下PAAmともいう;15wt%水溶液、アルドリッチ社製)1.6gを加えて60分攪拌後、PAEPI(25wt%水溶液)1.44gを入れてさらに20分攪拌し製膜溶液を得た。支持膜上に前記製膜溶液を滴下し、ベーカーアプリケーターを用いて150ミクロンのギャップで流延塗布後、18時間風乾した。その後、120℃で10分間熱処理を行った。得られた高分子膜に、亜鉛錯体触媒として0.5%CA水溶液を、スプレー塗布により塗布し、CO2ガス分離膜(以下、触媒処理膜11という)を得た。得られた分離膜の膜厚は約10ミクロンで、触媒層の厚さは、約1ミクロンであり、該高分子膜中のPVA、PAAm、PAMAMデンドリマー、PAEPIの割合は、それぞれ20、16、40、24wt%であった。
実施例11で得たCO2ガス分離膜(触媒処理膜11)を用い、供給側の圧力を0.1MPaとした以外は、試験例1と同様にして、二酸化炭素と水素の分離試験を行った。結果を下記表11に示す。
実施例3と同様にして実験を行った。COOH変性ポリ(ビニルアルコール)(5wt%溶液、クラレ社製)6.0gに水9.76gを加え、第0世代のポリアミドアミン(PAMAM)デンドリマー(50wt%水溶液、NARD社製)1.2gとポリアリルアミン(以下PAAmともいう;15wt%水溶液、アルドリッチ社製)1.6gを加えて60分攪拌後、PAEPI(25wt%水溶液)1.44gを入れてさらに20分攪拌し製膜溶液を得た。支持膜上に前記前駆体溶液を滴下し、ベーカーアプリケーターを用いて150ミクロンのギャップで流延塗布後、18時間風乾した。その後、120℃で10分間熱処理を行った。得られた高分子膜に、亜鉛錯体触媒として0.5%CAと、添加剤として0.5M炭酸カリウムの混合水溶液を、スプレー塗布により塗布し、CO2ガス分離膜(以下、触媒処理膜11という)を得た。得られた分離膜の膜厚は約10ミクロンで、触媒層の厚さは、約1ミクロンであり、該高分子膜中のPVA、PAAm、PAMAMデンドリマー、PAEPIの割合は、それぞれ20、16、40、24wt%であった。
実施例12で得たCO2ガス分離膜(触媒処理膜12)を用い、供給側の圧力を0.1MPaとした以外は、試験例1と同様にして、二酸化炭素と水素の分離試験を行った。結果を下記表11に示す。表11の亜鉛錯体や添加剤を使用しない比較例と、亜鉛錯体を使用せず添加剤を使用した比較例の結果から、添加剤は大幅に、H2のガス透過速度を抑制する効果はある。一方、表11の亜鉛錯体や添加剤を使用しない比較例と触媒処理膜11の結果から、亜鉛錯体触媒を使用することで、CO2のガス透過速度を増加させると共に、H2のガス透過速度を抑制することができ、二酸化炭素の選択性であるα(CO2/H2)を大幅に向上させることができる。また、表11の触媒処理膜11や12の結果から分るように、更に添加剤として塩を加えることで、上記に記載と同様な効果を得ることができ、二酸化炭素の選択性であるα(CO2/H2)を、更に大きく向上させることができる。
実施例3と同様にして実験を行った。COOH変性ポリ(ビニルアルコール)(5wt%溶液、クラレ社製)6.0gに水9.76gを加え、ポリ N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド(Poly 3rd-MAM)(50wt%水溶液、)1.2gとポリアリルアミン(以下PAAmともいう;15wt%水溶液、アルドリッチ社製)1.6gを加えて60分攪拌後、PAEPI(25wt%水溶液)1.44gを入れてさらに20分攪拌し固形分濃度5%の製膜溶液を得た。これを5倍希釈して固形分濃度1%の製膜溶液を得た。支持膜上に前記製膜溶液を滴下し、ベーカーアプリケーターを用いて150ミクロンのギャップで流延塗布後、18時間風乾した。その後、120℃で10分間熱処理を行った。得られた高分子膜に、亜鉛錯体触媒として、0.5%CA水溶液を、スプレー塗布により塗布し、CO2ガス分離膜(以下、触媒処理膜11という)を得た。得られた分離膜の膜厚は約10ミクロンで、触媒層の厚さは、約1ミクロンであり、該高分子膜中のPVA、PAAm、Poly 3rd−MAM、PAEPIの割合は、それぞれ20、16、40、24wt%であった。
実施例11で得たCO2ガス分離膜(触媒処理膜11)を用い、供給側の圧力を0.1MPaとした以外は、試験例1と同様にして、二酸化炭素と水素の分離試験を行った。結果を下記表12に示す。
2 分離機能層
3 支持膜
4 CO2ガス分離膜
5 加湿器
6 背圧弁
7 圧力計
8 石鹸膜流量計
Claims (20)
- 高分子重合体内に不揮発性アミン化合物が固定化されてなる高分子膜に、アミンが配位してなる亜鉛錯体を配合してなり、前記配合において、アミンが配位してなる亜鉛錯体と塩を含む溶液を積層又は塗布してなることを特徴とするCO2ガス分離膜。
- 不揮発性アミン化合物が、下記式[I]〜[III]で示される基を少なくとも1以上有する不揮発性アミン化合物であることを特徴とする請求項1記載のCO2ガス分離膜。
- アミンが配位してなる亜鉛錯体が、2級アミン及び/又は3級アミンが配位してなる亜鉛錯体であることを特徴とする請求項1又は2に記載のCO2ガス分離膜。
- 高分子膜の少なくとも片面に、アミンが配位してなる亜鉛錯体を積層又は塗布させてなることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のCO2ガス分離膜。
- アミンが配位してなる亜鉛錯体が、炭素数4〜15の複素環式化合物を含むことを特徴とする請求項1記載のCO2ガス分離膜。
- 塩が、アルカリ金属塩及び/又はアルカリ土類金属塩である請求項1記載のCO2ガス分離膜。
- アミンが配位してなる亜鉛錯体の配合に、アミンが配位してなる亜鉛錯体の積層又は塗布用溶液を使用し、前記溶液に、ジアミノプロピオン酸、モノエタノールアミン、アミノ酸及びポリアクリル酸ナトリウムからなる群から選ばれる1種以上の添加剤を含むことを特徴とする請求項1記載のCO2ガス分離膜。
- 不揮発性アミン化合物が、ポリ N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、ポリアミドアミン系デンドリマー又はトリアジン系デンドリマーである請求項1記載のCO2ガス分離膜。
- 高分子重合体が、多官能重合性単量体を重合させて得られ、前記多官能重合性単量体が、多官能(メタ)アクリルアミド類、多官能(メタ)アクリレート類、多官能ビニルエーテル類及びジビニルベンゼンからなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1記載のCO2ガス分離膜。
- 高分子重合体が、多官能重合性単量体に単官能重合性単量体を加えて重合させて得られることを特徴とする請求項1記載のCO2ガス分離膜。
- 単官能重合性単量体が、単官能(メタ)アクリルアミド類、単官能(メタ)アクリレート類、単官能ビニルエーテル類、単官能N−ビニル化合物類、単官能ビニル化合物類及び単官能α,β−不飽和化合物類からなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項10記載のCO2ガス分離膜。
- 高分子重合体が、カルボン酸変性PVA系重合体であることを特徴とする請求項1記載のCO2ガス分離膜。
- CO2ガス分離膜の製造方法であって、(1)下記式[I]〜[III]で示される基を少なくとも1以上有する不揮発性アミン化合物の存在下に、重合性単量体を重合反応させることにより、生成する高分子重合体内に上記アミン化合物を固定化させ、高分子膜を形成する工程、及び(2)該高分子膜に、アミンが配位してなる亜鉛錯体と塩を含む溶液を積層又は塗布する工程、を含むことを特徴とするCO2ガス分離膜の製造方法。
- 工程(2)が、高分子膜の少なくとも片面に、アミンが配位してなる亜鉛錯体を積層又は塗布する工程である請求項13記載のCO2ガス分離膜の製造方法。
- 塩が、アルカリ金属塩及び/又はアルカリ土類金属塩である請求項13記載のCO2ガス分離膜の製造方法。
- 工程(2)において、アミンが配位してなる亜鉛錯体の積層又は塗布用溶液に、ジアミノプロピオン酸、モノエタノールアミン、アミノ酸及びポリアクリル酸ナトリウムからなる群から選ばれる1種以上の添加剤を含むことを特徴とする請求項13又は14に記載のCO2ガス分離膜の製造方法。
- 不揮発性アミン化合物が、ポリ N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、ポリアミドアミン系デンドリマー又はトリアジン系デンドリマーである請求項13又は14に記載のCO2ガス分離膜の製造方法。
- 高分子重合体が、カルボン酸変性PVA系重合体であることを特徴とする請求項13に記載のCO2ガス分離膜の製造方法。
- CO2を含む混合ガスを、請求項1記載のCO2ガス分離膜に接触させて、該混合ガス中のCO2を選択的に透過させる工程を含むことを特徴とする高濃度CO2の混合ガスの製造方法。
- CO2と水素を含む混合ガスを、請求項1記載のCO2ガス分離膜に接触させて、該混合ガス中のCO2を選択的に透過させる工程を含むことを特徴とする高濃度水素ガスの製造方法。
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