JP6206407B2 - 硬化性樹脂およびその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明に用いるポリエステル(a)を構成する酸成分としては、特に限定されないが、ジカルボン酸を使用することができる。具体的には、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、フェニレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸、ダイマー酸などの脂肪族ジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、1,2−シクロヘキセンジカルボン酸などの脂環族ジカルボン酸、フマル酸、マレイン酸、テルペン−マレイン酸付加体などの不飽和ジカルボン酸などを挙げることができ、これらの中から1種または2種以上を選び使用することができる。その中でも、芳香族ジカルボン酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸を使用することが好ましく、脂肪族ジカルボン酸としては、アジピン酸を使用することが好ましい。ポリエステル(a)に含まれる酸成分として、芳香族ジカルボン酸と脂環族ジカルボン酸を併せた含有量は10〜100モル%が好ましく、15〜95モル%がより好ましく、20〜90モル%がさらに好ましい。また、脂肪族ジカルボン酸の含有量は0〜90モル%が好ましく、5〜85モル%がより好ましく、10〜80モル%がさらに好ましい。芳香族ジカルボン酸と脂環族ジカルボン酸を併せた含有量が10モル%未満であると耐熱性が不足することがあるため、好ましくない。脂肪族ジカルボン酸の含有量が90モル%を越えると、耐熱性が不足することがあるため、好ましくない。
本発明に用いるシリコーン樹脂(b)は、特に限定されないが、反応活性基としてシラノール基および/またはアルコキシ基を有する樹脂であることが好ましい。より好ましくは、式(2)〜(4)で示された構造単位のいずれか1以上を含む樹脂である。シリコーン樹脂(b)は芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素等でグラフトされても良い。シリコーン樹脂(b)としては、特に限定されないが、例えば、フェニルアルキル系シリコーン樹脂が使用できる。
本発明に用いるシラン化合物(c)は、下記式(1)で示される構造である必要があり、下記(1)式の構造のものでない場合、硬化性、密着性、耐熱性のいずれか1以上が劣る傾向にある。
R1 nSi(OR2)4−n (1)
ここで、R1は、それぞれ独立して、直鎖構造、分岐構造、環状構造、および/またはヘテロ原子を有していてもよい基であり、炭素原子数は1〜20が好ましく、2〜10がより好ましく、3〜6がさらに好ましい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基等の脂肪族炭化水素、フェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等の脂環族炭化水素等が挙げられるがこれらに限定されない。R2は、それぞれ独立して、直鎖構造、分岐構造、環状構造を有していてもよい炭化水素基であり、炭素原子数は1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5がさらに好ましく、1〜2が最も好ましい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基等の脂肪族炭化水素、フェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等の脂環族炭化水素等が挙げられるがこれらに限定されない。nは0〜3の整数である。
本発明に係る硬化性樹脂は、ポリエステル(a)と、シリコーン樹脂(b)と、シラン化合物(c)を反応させて得られる樹脂である。
ポリエステルおよび硬化性樹脂の試料を、重クロロホルムに溶解し、VARIAN社製 NMR装置400−MRを用いて、1H−NMR分析を行ってその積分値比より、モル比を求めた。
ポリエステルおよび硬化性樹脂の試料を、樹脂濃度が0.5重量%程度となるようにテトラヒドロフランで溶解および/または希釈し、孔径0.5μmのポリ四フッ化エチレン製メンブレンフィルターで濾過したものを測定用試料として、テトラヒドロフランを移動相とし、示差屈折計を検出器とするゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により分子量を測定した。流速は1mL/分、カラム温度は30℃とした。カラムには昭和電工製KF−802、804L、806Lを用いた。分子量標準には単分散ポリスチレンを使用した。
ポリエステルの試料0.1gをフェノール/テトラクロロエタン(重量比6/4)の混合溶媒25ccに溶解し、30℃で測定した。
ポリエステルの試料0.2gを40mlのクロロホルムに溶解し、0.01Nの水酸化カリウムエタノール溶液で滴定し、カルボキシル基含有樹脂106gあたりの当量(eq/t)を求めた。指示薬にはフェノールフタレインを用いた。
ガラス板(125mm×125mm×1mm)の片面に、硬化性樹脂を乾燥後の膜厚が10〜20μmになるようにワイヤーバーで塗布し、熱硬化条件160℃×30分間として熱風乾燥機を用いて熱処理を行い、これを試験片とした(以下、試験片という)。
硬化性樹脂を、厚さ18μmの電解銅箔の光沢面に乾燥後の厚みが10〜20μmとなるようにワイヤーバーで塗布し、熱硬化条件160℃×30分間として熱風乾燥機を用いて熱処理を行い、硬化膜を形成した積層体を得た。この積層体を2.5cm×10cmの大きさにカットし、60分間テトラヒドロフラン(THF)中に浸漬し、浸漬前後の重量を測定し、重量の残存率をゲル分率とした。
ゲル分率(重量%)=[(THF浸漬後の重量−電解銅箔の重量)/(THF浸漬前の重量−電解銅箔の重量)]×100
判定基準
○:60%以上
△:40%以上60%未満
×:40%未満
試験片を、JIS−K5600に準拠して、1mmの碁盤目を100ヶ所作り、セロテープによる剥離試験をおこない碁盤目の剥離状態を観察した。
判定基準
○:100/100で剥離なし
△:70〜99/100
×:0〜69/100
試験片を、耐熱性評価条件300℃×30分間として熱風乾燥機を用いて熱処理を行った。測色色差計Color Meter ZE 2000(日本電色工業(株)製)を用い、熱処理前後の試験片を、試験片の硬化性樹脂層側からJIS−Z8722記載の方法に従って測定し、L*a*b*表色系で表したときのΔb値で評価した。Δb値とは、耐熱性試験前後のb値の差(試験後のb値−試験前のb値)をいう。
判定基準
○:Δb値1未満
△:Δb値1以上2未満
×:Δb値2以上
攪拌機、コンデンサー、温度計を具備した10L四つ口フラスコに、テレフタル酸697重量部、イソフタル酸1510重量部、無水トリメリト酸134重量部、エチレングリコール1042重量部、ネオペンチルグリコール1165重量部、触媒としてテトラ−n−ブチルチタネート(以下、TBTと略記する場合がある)0.95重量部(全酸成分に対して0.02モル%)を仕込み、4時間かけて240℃まで徐々に昇温しながら、エステル化反応を行った。次いで、系内を徐々に減圧していき、30分かけて10mmHgまで減圧して初期重合を行うとともに温度を250℃まで昇温し、さらに1mmHg以下の真空下で10分間後期重合を行ない、本発明のポリエステル(合成例(1))を得た。得られたポリエステルの数平均分子量は3,000、還元粘度は0.17dl/g、酸価は20eq/tであった。
合成例(1)と同様に直接重合法にて、但し仕込み組成を変更して、樹脂組成が表1に示されるような本発明のポリエステル(合成例(2)、(3)、比較合成例(1)、(2))を製造した。
攪拌機、コンデンサー、温度計を具備した10L四つ口フラスコに、イソフタル酸1955重量部、アジピン酸191重量部、2−メチル−1,3−プロパンジオール1531重量部、ネオペンチルグリコール817重量部、トリメチロールプロパン175重量部、触媒としてテトラ−n−ブチルチタネート(以下、TBTと略記する場合がある)0.89重量部(全酸成分に対して0.02モル%)を仕込み、4時間かけて240℃まで徐々に昇温しながら、エステル化反応を行った。次いで、系内を徐々に減圧していき、30分かけて10mmHgまで減圧して初期重合を行うとともに温度を250℃まで昇温し、さらに1mmHg以下の真空下で12分間後期重合を行なった。次いで、常圧に戻したのち、30分かけて220℃まで冷却し、無水トリメリト酸50重量部を加え220℃で30分かけて反応を行い、本発明のポリエステル(合成例(4))を得た。得られたポリエステルの数平均分子量は4,000、還元粘度は0.20dl/g、酸価は250eq/tであった。
合成例(4)と同様に直接重合法にて、但し仕込み組成を変更して、樹脂組成が表1に示されるような本発明のポリエステル(比較合成例(2))を製造した。
攪拌機、コンデンサー、温度計を具備した10L四つ口フラスコに、テレフタル酸ジメチル820重量部、イソフタル酸ジメチル1777重量部、無水トリメリト酸135重量部、エチレングリコール1048重量部、ネオペンチルグリコール1172重量部、触媒としてテトラ−n−ブチルチタネート(以下、TBTと略記する場合がある)0.96重量部(全酸成分に対して0.02モル%)を仕込み、4時間かけて220℃まで徐々に昇温しながら、エステル化反応を行った。次いで、系内を徐々に減圧していき、30分かけて10mmHgまで減圧して初期重合を行うとともに温度を250℃まで昇温し、さらに1mmHg以下の真空下で10分間後期重合を行ない、本発明のポリエステル(合成例(5))を得た。直接重合法で得られた合成例(1)の性能と差異はなく、組成と特性値を表1に示す。
攪拌機、ディーンスターク装置、温度計を具備した1L四つ口フラスコに、ブチルカルビトールアセテート242重量部を加え、80℃まで加熱した。次いで、合成例(1)のポリエステル66重量部、217 FLAKE RESIN(東レダウコーニング社製シリコーンレジン、シラノール基含有量6重量%)210重量部を添加して攪拌し、溶解した。その後1時間かけて200℃まで徐々に昇温し、脱水反応を行った。溜出した水の量が、反応率が45%となる1.36重量部になったことを確認したのち30分かけて150℃まで降温した。次いでn−デシルトリメトキシシラン24重量部を添加し、150℃で脱アルコール反応を行った。溜出したメタノールの量が、反応率が34%となる3.00重量部になったことを確認したのち1時間かけて室温まで冷却し、ブチルカルビトールアセテートを加えて固形分を50重量%に調整し、本発明の硬化性樹脂(合成例(6))を得た。得られた硬化性樹脂の数平均分子量は4,000、未反応のアルコキシ基残存個数は2.4個/分子であった。
合成例(6)と同様にして、但し仕込み組成を変更して、樹脂組成が表2に示されるような本発明の硬化性樹脂(合成例(7)〜(11)、比較合成例(5)、(6)、(8))を製造した。比較合成例(5)については、樹脂層と溶剤層に分離しており製造できなった。
攪拌機、ディーンスターク装置、温度計を具備した1L四つ口フラスコに、ブチルカルビトールアセテート243重量部を加え、80℃まで加熱した。次いで、合成例(2)のポリエステル42重量部、合成例(3)のポリエステル69重量部、Z−6018(東レダウコーニング社製シリコーンレジン、シラノール基含有量6重量%)99重量部、233 FLAKE RESIN(東レダウコーニング社製シリコーンレジン、シラノール基含有量6重量%)90重量部を添加して攪拌し、溶解した。その後1時間かけて200℃まで徐々に昇温し、脱水反応を行った。溜出した水の量が2.6重量部になったことを確認したのち1.5時間かけて室温まで冷却し、ブチルカルビトールアセテートを加えて固形分を50重量%に調整し、比較合成例(3)の樹脂を得た。得られた樹脂の数平均分子量は5,000であった。
攪拌機、ディーンスターク装置、温度計を具備した1L四つ口フラスコに、ブチルカルビトールアセテート105重量部を加え、80℃まで加熱した。次いで、217 FLAKE RESIN(東レダウコーニング社製シリコーンレジン、シラノール基含有量6重量%)117重量部、フェニルトリメトキシシラン13重量部を添加して攪拌し、溶解した。その後30分かけて150℃まで昇温し、脱アルコール反応を行った。溜出したメタノールの量が2.15重量部になったことを確認したのち1時間かけて室温まで冷却し、ブチルカルビトールアセテートを加えて固形分を50重量%に調整し、比較合成例(2)の樹脂を得た。得られた樹脂の数平均分子量は2,500であった。
攪拌機、ディーンスターク装置、温度計を具備した1L四つ口フラスコに、ブチルカルビトールアセテート244重量部を加え、80℃まで加熱した。次いで、合成例(1)のポリエステル66重量部、217 FLAKE RESIN(東レダウコーニング社製シリコーンレジン、シラノール基含有量6重量%)210重量部を添加して攪拌し、溶解した。その後1時間かけて200℃まで徐々に昇温し、脱水反応を行った。溜出した水の量が、1.36重量部になったことを確認したのち30分かけて150℃まで降温した。次いでテトラエトキシシラン24重量部を添加したのち1時間かけて室温まで冷却し、ブチルカルビトールアセテートを加えて固形分を50重量%に調整し、比較合成例(7)の樹脂を得た。得られた樹脂の数平均分子量は2,000であった。
217 FLAKE RESIN:東レダウコーニング(株)製シリコーンレジン、数平均分子量2,000、シラノール基含有量6重量%
220 FLAKE RESIN:東レダウコーニング(株)製シリコーンレジン、数平均分子量3,000、シラノール基含有量6重量%
233 FLAKE RESIN:東レダウコーニング(株)製シリコーンレジン、数平均分子量3,000、シラノール基含有量6重量%
3074 INTERMEDIATE:東レダウコーニング(株)製シリコーンレジン、数平均分子量1,400、メトキシ基含有量17重量%
合成例(1)のポリエステルをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解して固形分50重量%の樹脂ワニスを調製した。
合成例(6)の樹脂ワニスを前述した方法により塗布、熱処理を行い本発明の塗装ガラス板の試験片を得た。試験片を評価した結果を表3に示した。
実施例(1)と同様にして、前述した方法により塗布、熱処理を行い本発明の塗装ガラス板の試験片を得た。試験片を評価した結果を表3に示した。
Claims (5)
- 数平均分子量が500〜10,000、かつ酸価が300eq/t以下であるポリエステル(a)と、シリコーン樹脂(b)と、下記式(1)で示されるシラン化合物(c)を反応させてなり、未反応のアルコキシ基が1分子あたり0.1〜30個含有し、前記シリコーン樹脂(b)の数平均分子量が500〜5,000であり、かつシラノール基および/またはアルコキシ基を1〜20重量%含有する硬化性樹脂。
- 前記シリコーン樹脂(b)が下記式(2)〜(4)で示される構造単位のいずれか1以上を含む請求項1に記載の硬化性樹脂。
- 請求項1〜2のいずれか1項に記載の硬化性樹脂を含むインキ。
- 請求項1〜2のいずれか1項に記載の硬化性樹脂を含む接着剤。
- 請求項1〜2のいずれかに記載の硬化性樹脂の製造方法であって、ポリエステル(a)と、数平均分子量が500〜5,000であり、かつシラノール基および/またはアルコキシ基を1〜20重量%含有するシリコーン樹脂(b)を、未反応のシラノール基またはアルコキシ基が1分子あたり0.1〜20個残存するまで重合させた後、さらに、シラン化合物(c)を、未反応のアルコキシ基が1分子あたり0.1〜30個残存するまで重合させる硬化性樹脂の製造方法。
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