JP6203829B2 - Trpa1及びtrpv1感覚を軽減するための組成物 - Google Patents
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Description
n及びmは個々に及び別々に2〜4であり、a及びbは個々に及び別々に0〜20であり;Z2及びZ3は同一であっても異なってもよく、それぞれは水素、アルカリ金属、アンモニウム、プロトン化アルキルアミン若しくはアルカノールアミンのようなプロトン化官能性アルキルアミン、又はR1−(OCnH2n)a(OCmH2m)b−基を表す。好適な有機リン酸剤の例としては、アルキル及びアルキル(ポリ)アルコキシホスフェート、例えばリン酸ラウリル;PPG5セテアレス−10ホスフェート;ラウレス−1ホスフェート;ラウレス−3ホスフェート;ラウレス−9ホスフェート;トリラウレス−4ホスフェート;C12〜18のPEG 9ホスフェート;ジラウレス−10リン酸ナトリウムが挙げられる。一実施形態では、アルキルホスフェートは高分子である。高分子アルキルホスフェートの例としては、高分子部分としての反復アルコキシ基、具体的には、3個以上のエトキシ基、プロポキシイソプロポキシ基又はブトキシ基を含むものが挙げられる。
以下の表1は、TRPV1及びTRPA1受容体活性化を試験するために通常使用される対照作動薬(TRPA1に対するAITC及びTRPV1に対するカプサイシン)の受容体活性化のレベルと比較した、TRPV1及びTRPA1受容体のパーセント過酸化水素活性化(細胞内Ca2+レベルにより測定される)を示す。表1は、過酸化水素の作動薬活性が、TRPA1及びTRPV1受容体に及ぼす対照作動薬の活性に匹敵する場合の濃度を示した。AITCは、TRPA1に対する対照作動薬であり、カプサイシンはTRPV1に対する対照作動薬であった。
下表2中に列挙された化合物は、過酸化水素により活性化される場合、これらがTRPA1受容体の活性化のレベルを低減するという点で、TRPA1受容体の拮抗薬であることが確認されたものである。拮抗薬の100μMが、過酸化水素200μMに対して試験され、過酸化水素のよるTRPA1受容体の活性化を低減するレベルを判定した。AITCが試験され、H2O2と比べて、その活性化の高レベル(より高い平均Ca2+カウント)を立証した。
下表3中に列挙された化合物は、過酸化水素により活性化される場合、これらがTRPA1受容体の活性化のレベルを低減するという点で、TRPA1受容体の拮抗薬であることが確認されたものである。100μM又は400μMの2つの異なるレベルの拮抗薬を、200μMの過酸化水素に対して試験し、過酸化水素によって減少したTRPA1受容体の活性のレベルを判定した。特定の拮抗薬が、顕著な阻害効果をもたらすためにより高いレベルを必要とすることを立証するために、拮抗薬の2つの異なるレベルを使用した。
下表4中に列挙された化合物は、過酸化水素により活性化される場合、これらがTRPV1受容体の活性化のレベルを低減するという点で、TRPV1受容体の拮抗薬であることが確認されたものである。拮抗薬の異なる量(200μM又は400μM−TRPV1受容体の過酸化水素による活性化を低減する拮抗薬の能力に応じて)を、過酸化水素500μMに対して試験し、過酸化水素によって減少したTRPV1受容体の活性化のレベルを判定した。
下表5中に列挙された化合物は、L−メントールにより活性化される場合、これらがTRPV1受容体の活性化のレベルを低減するという点で、TRPV1受容体の拮抗薬であることが確認されたものである。100μMの拮抗薬を1mMのL−メントールに対して試験し、L−メントールによって減少したTRPV1受容体の活性化のレベルを判定した。各拮抗化合物を、対照として1mMのL−メントールと共に試験し、各化合物の拮抗薬活性を、対照のCa2+レベルを試験される拮抗化合物のものと比較することにより判定した。
実施例6(表8及び9)については、14人の訓練された官能試験専門家のパネルが、高レベルのメントールを含有する表6及び7で示した歯磨剤試料処方物で歯磨きを行い、続いて水で濯いだ後に経験される官能プロファイルを評価した。官能試験員は、1.5グラムの試験歯磨剤(高メントールレベルを含有)又は対照物(メントールなし)で36秒間、歯を磨き、次いで吐き出した。歯磨剤試料処方物(対照及び高L−メントール)は、下表6(ペパーミント香味料を含有)及び下表7(スペアミント香味料を含有)に示されている。この歯磨剤は、従来の方法で製造され、組成物全体の重量%の成分量で以下に示されている。
実施例7については、10人の訓練された官能試験専門家のパネルが、試験口内洗浄剤(過酸化水素並びにTRPA1又はTRPV1拮抗薬を含有する)又は対照(過酸化水素を含有し、TRPA1又はTRPV1拮抗薬を含有しない)の30グラムで30秒間濯ぎ、次いで吐き出された後に経験される官能プロファイルを評価した。吐き出し後に、官能試験員は、0(感覚なし)〜60(最高強度の感覚)の間の数値に振り分けて、知覚プロファイル(冷涼感、温感、灼熱感、しびれ、及び渋味)を評価した。各評価において、評価は吐き出し後の2.5、5、10、20、及び30分の時点で行われ、官能試験員は口をすぼめて息を吸い、全体的な灼熱感及びしびれ感を評価するよう指示された。過酸化水素含有口内洗浄剤処方物は、下表11に示されている。試験された口内洗浄剤試料は、組成物の11重量%の表11に列挙された成分を有する対照、又は表12に示すように対照処方+TRPA1又はTRPV1拮抗薬からなった。この口内洗浄剤は、従来の方法を用いて製造され、組成物全体の重量%の量で以下に示されている。結果を下表12に示す。
**感覚剤は、冷涼剤、温感剤、刺痛剤、麻痺剤、又はこれらの組み合わせの非限定的な例から選択され得る。
実施例8については、50人の官能試験員が、0.4%のメントールを含有する亜鉛系歯磨剤で歯磨きし、歯磨剤を吐き出し、次いで室温にて水道水15mlで濯いで、次いで吐き出した後に経験された官能プロファイルを評価した。高メントール含有歯磨剤処方物(対照及び拮抗薬を含むもの)を、下表13に示す。歯磨剤は、通常の方法で製造され、組成物全体の重量%の量で以下に示す。市販製品は、地元の店舗で購入され、示した通りに評価された。
下表15で列挙されている化合物は、過酸化水素又はL−メントールにより活性化される場合、これらがTRPA1受容体活性化のレベルを低減するという点で、TRPA1の拮抗薬であることが認められたものである。拮抗薬の100μMを、L−メントールの1mM又は過酸化水素500μMに対して試験し、これらが、過酸化水素、L−メントール、又は両者によるTRPA1受容体活性化を抑制するかどうかを判定した。下表15は、L−メントール又は過酸化水素のいずれかに特異的な拮抗薬並びにL−メントール及び過酸化水素の両者を拮抗するものを示す。細胞内Ca++レベルを、実施例1、2、及び3について記載されたような細胞ベースアッセイを用いて測定した。
TRPV1受容体の過酸化水素の活性化における選択的低減を立証しようとする試みでは、拮抗薬が試験され、拮抗薬がカプサイシン(TRPV1作動薬)によるTRPV1受容体の活性化を著しく低減し得ないが、過酸化水素によるTRPV1受容体活性化をなお更に低減するかどうかを決定した。実施例1、4、及び5で記載されたような細胞ベースアッセイを用いて、細胞内Ca++レベルを測定した。
表17中の試料は、1ppmの1−プロパンチオールを、1%の試験化合物を含む0.1%のラウリル硫酸ナトリウムと混合することにより調製した。揮発性イオウを、揮発性イオウを捕捉するためにSPEMEカラムを用いて、ヘッドスペースのGC/MSで測定した。下表17の結果は、イニシャルスクリーンに及ぼすジヒドロジャスモンの有効性、並びにプロピルメルカプタンの減少におけるそれらの制動効力に対するその他のシクロペンテノンの制動効力を示している。
表18中の試料は、1又は10ppmの1−プロパンチオールのいずれかを、0.01%又は0.05%のいずれかの試験化合物を含む0.1%のラウリル硫酸ナトリウムと混合することにより調製した。揮発性イオウを、揮発性イオウを捕捉するためにSPEMEカラムを用いて、ヘッドスペースのGC/MSで測定した。
表19に示すように、試験された構造のデータに基づいて、より有効なマイケルアクセプターであると予想される新しい構造を特定するために、定量的構造−活性相関モデル(QSARモデル)を用いて、標的化合物から構築された分子構造を見出した。分子構造を、コンピュータソフトウェアDiscovery Studio(Accelrys Inc.,San Diego,CA)で生成し、続いてコンピュータソフトウェアCAChe(Cache Group,Beaverton,ORにより開発)で記述子を生成した。Cache及びDiscovery Studioソフトウェアは、HP 8540wラップトップコンピュータで実行した。LogP、Balaban Jインデックスリバースド、求核、求電子的及びラジカル磁化率記述子を含む全ての記述子を、CACheソフトウェアで計算した。求電子的、求核及びラジカル磁化率記述子は、分子が求電子試薬、求核試薬、又はラジカルのそれぞれによる攻撃に対してどれほど攻撃され易いかを見積もるもので、算定の正確な方法は、CAChe User Guides及びQuick Startマニュアルに文書化されている。Cache及びDiscovery Studioの双方のプログラムで全てのデフォルト値を算定に使用した。
表20及び21は、ひげそり調製組成物及び製造方法の概要を示す。水溶性ポリマー(ポリエチレンオキシド、ヒドロキシエチルセルロース)を水に加え、ポリマーが完全に溶解するまで(約30分)混合する。次いで、水性混合物を加熱し、グリセリルオレエート、ソルビトール及び脂肪酸を約60℃で加え、加熱を続けながら十分に混合する。80〜85℃で、トリエタノールアミンを加え、約20分間混合し、水性石鹸相を形成する。水性石鹸相を室温に冷却後、残りの成分(すなわち、Lubrajel、グリセリン、芳香剤、着色剤、植物成分)を水性石鹸相に加え、十分に混合してゲル濃縮物を形成する。(100%にバッチ重量を持っていくことが望まれる場合、水が添加されてもよく、これによって、蒸発によるいかなる水分損失も補償する。)次いで、濃縮物を、充填ライン内で圧力下で揮発性後発泡剤と結合させて、窒素圧下で弁によるせん断で、底部ガス充填エアゾール缶に詰める。Iso E Superを芳香剤と同時に添加することができることを注記する。
19 Polyox WSR−301としてAmerchol Corp(Piscataway,NJ)から入手可能
20 Polyox WSR N−12KとしてAmerchol Corp(Piscataway,NJ)から入手可能
21 Microslip 519としてMicro Powders Inc(Tarrytown,NY)から入手可能
22 Guardian Laboratories(Hauppauge,NY)から入手可能
*QSとは、語(quantum sufficit)を指し、処方正孔の残部がこの物質で満たされている、適量を意味する。
表22は、メントール及び灼熱感遮断剤(TRPA1/TRPV1拮抗薬)を含有するシャンプー組成物を示す。シャンプー組成物は、室温又は高温、例えば約72℃のいずれかで、成分を一緒に混合することにより製造され得る。固体成分が組成物に組み込まれる場合にだけ、熱を用いる必要がある。成分は、バッチ処理温度で混合される。電解質類、ポリマー類、芳香剤、メントール、及び粒子を含める追加の成分は、室温で生成物に添加されてもよい。
2 Jaguar C500、MW−500,000、CD=0.7、供給元Rhodia
3 Jaguar C17、Rhodiaから入手可能。
4 Mirapol 100S、供給元:Rhodia
5 ラウレス硫酸ナトリウム、供給元:P&G
6 ラウレス硫酸ナトリウム、供給元:P&G
7 ラウリル硫酸ナトリウム、供給元:P&G
8 ジメチコン液、Viscasil 330M、30マイクロメートル粒径、供給元:Momentive Silicones
9 ゲル網状組織、以下の組成を参照のこと。水を約74℃に加熱し、セチルアルコール、ステアリルアルコール、及びSLES界面活性剤をそれに加える。混入後、この混合物は熱交換器を通過して、約35℃に冷却された。この冷却工程の結果として、脂肪族アルコール及び界面活性剤が結晶化し、結晶性ゲル網状組織を形成した。
11 Monamid CMA、供給元:Evonik
12 エチレングリコールジステアレート、EGDS Pure、供給元:Evonik
13 Arch Chemical製のZPT
14 Bruggeman Group製の炭酸亜鉛
Claims (15)
- パーソナルケア組成物であって、
a)前記パーソナルケア組成物の少なくとも0.2重量%の過酸化水素、及び
b)TRPA1受容体及びTRPV1受容体の両方に対する拮抗薬の少なくとも1つであって、前記拮抗薬が、イソボルニルイソブチレート、4−アセトキシ−2,5−ジメチルー3(2H)−フラノン、及び1−メチル−2−ピロールカルボキシアルデヒドのうちの少なくとも1つ、
を含む、パーソナルケア組成物。 - 前記拮抗薬が、前記パーソナルケア組成物の0.0001重量%〜0.2重量%の量で存在する、請求項1に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記拮抗薬が、100mMを超える濃度で、50μMのアリルイソチオシアネートによって活性化された前記TRPA1受容体から得た最大カルシウム流動カウントを少なくとも20%減少させる、及び350μMのカプサイシンによって活性化された前記TRPV1受容体から得た最大カルシウム流動カウントを少なくとも20%減少させる、請求項1または2に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記拮抗薬が、イソボルニルイソブチレートである、請求項1〜3のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
- アプリトンをさらに含む、請求項4に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記拮抗薬が、0.001%〜0.1%の量で存在する、請求項1に記載のパーソナルケア組成物。
- パーソナルケア組成物の適用により生じるマイナスの感覚を低減する方法であって、
a)パーソナルケア組成物を提供する工程であって、前記パーソナルケア組成物が、
1)前記パーソナルケア組成物の少なくとも0.2重量%の過酸化水素、及び
2)TRPA1受容体に対する拮抗薬の少なくとも1つであって、前記TRPA1受容体拮抗薬が、桂皮樹皮油;フロレチン、γ−ドデカラクトン、バニリン酸;γ−メチルデカラクトン、トランス,トランス−2,4−ノナジエナール、4−アリル−2,6−ジメトキシフェノール、o−メトキシシンナムアルデヒド、4−メチル−2−フェニル−2−ペンテナル(シス及びトランスの混合)、2−メトキシ−4−プロピル−フェノール、メチル2−メトキシーベンゾエート;δ−テトラデカラクトン、1−メチル−2−ピロールカルボキシアルデヒド、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、N−(2−ヒドロキシエチル)ラクトアミド、2−(3−フェニルプロピル)テトラヒドロフラン、アニシルブチレート、メチル−4−フェニルブチレート、3−ヘプチルジヒドロ−5−メチル−2(3H)−フラノン、3−アセチルスルファニルヘキシルアセテート、3−メチル−5−プロピル−2−シクロヘキセン−1−オン、イソボルニルイソブチレート、吉草酸ボルニル、酢酸シトロネリル、(2S,5S,6S)−6−)ヒドロキシ−ジヒドロテアスピラン、トランス−2−ヘキセナールのうちの少なくとも1つ
を含む、工程と、
b)身体面上を前記パーソナルケア組成物に接触させる工程と、
を含む方法。 - 前記身体面上を前記パーソナルケア組成物に接触させた後5分で、マイナスの感覚が、40%まで低減される、請求項7に記載の方法。
- 前記TRPA1受容体拮抗薬が、100mMを超える濃度で、50μMのアリルイソチオシアネートによって活性化された前記TRPA1受容体から得た最大カルシウム流動カウントを少なくとも20%減少させる、請求項7又は8に記載の方法。
- 前記パーソナルケア組成物が、TRPV1受容体に対する拮抗薬をさらに含む、請求項7〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記TRPV1受容体拮抗薬が、(−)−酢酸ボルニル、ヒドロキシシトロネラール、アプリトン;メチルN,N−ジメチルアントラニレート、2−エトキシ−3−エチルピラジン、L−ピペリトン、イソボルニルイソブチレート、4−アセトキシ−2,5−ジメチルー3(2H)−フラノン、トリプロピルアミン、ジヒドロジャスモン、1−メチル−2−ピロールカルボキシアルデヒド、3−酢酸オクチル、2−メチルブチルイソバレレート、ジャスミノン、ピペロニルイソブチレート、フェノキシエチルプロピオネート、バニリンプロピレングリコールアセテート、オクテニルシクロペンタノン、ブチルイソブチレート、グアヤク脂、又はテトラヒドロ−4−メチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)−2H−ピランのうちの少なくとも1つである、請求項10に記載の方法。
- 前記TRPA1受容体拮抗薬が、イソボルニルイソブチレート、フロレチン、及び3,3,5−トリメチルシクロヘキサノールのうちの少なくとも1つであり、前記TRPV1受容体拮抗薬が、アプリトン、ジヒドロジャスモン、及びヒドロキシシトロネラールのうちの少なくとも1つである、請求項10又は11に記載の方法。
- 前記TRPV1受容体拮抗薬が、100mMを超える濃度で、350μMのカプサイシンによって活性化された前記TRPV1受容体から得た最大カルシウム流動カウントを少なくとも20%減少させる、請求項10〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記TRPA1拮抗薬がイソボルニルイソブチレートであり、前記TRPV1拮抗薬がアプリトンである、請求項10〜13のいずれか一項に記載の方法。
- イソボルニルイソブチレートが、0.001%〜0.2%の量で存在し、アプリトンが0.001%〜0.2%の量で存在する、請求項14に記載の方法。
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