JP5784337B2 - Trpa1の活性抑制剤、trpa1の活性抑制方法および外用剤 - Google Patents
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(1)TRPA1の活性を抑制する活性抑制剤であって、式(I):
で表される化合物を含有することを特徴とするTRPA1の活性抑制剤、
(2)TRPA1の活性を抑制する活性抑制方法であって、式(I):
で表される化合物をTRPA1と接触させることを特徴とするTRPA1の活性抑制方法、ならびに
(3)TRPA1を活性化する成分が配合された外用剤であって、前記(1)に記載のTRPA1の活性抑制剤を含有することを特徴とする外用剤
に関する。
本発明のTRPA1の活性抑制剤(以下、「活性抑制剤」という)は、式(I):
で表される化合物を含有することを特徴とする。
(A1) TRPA1発現細胞と被験物質(活性抑制剤)とTRPA1アゴニストとを接触させ、前記TRPA1発現細胞内におけるカルシウムイオン濃度〔「カルシウムイオン濃度(A)」という〕を測定するステップ、
(A2) TRPA1発現細胞とTRPA1アゴニストとを接触させ、前記TRPA1発現細胞内におけるカルシウムイオン濃度〔「カルシウムイオン濃度(B)」という〕を測定するステップ、および
(A3) 前記ステップ(A1)で得られたカルシウムイオン濃度(A)と前記ステップ(A2)で得られたカルシウムイオン濃度(B)とを比較するステップ
を行なうことにより評価することができる(「評価法A」という)。前記ステップ(A3)において、カルシウムイオン濃度(B)と比べてカルシウムイオン濃度(A)が減少している場合、当該被験物質は、TRPA1の活性に対する抑制作用を有すると評価することができる。また、前記カルシウムイオン濃度(A)とカルシウムイオン濃度(B)との間の差が大きいほど、当該被験物質は、高い抑制作用を有すると評価することができる。
(B1) TRPA1発現細胞と被験物質(活性抑制剤)とTRPA1アゴニストとを接触させ、前記TRPA1発現細胞内における一定電位下での電流〔「電流(A)」という〕を測定するステップ、
(B2) TRPA1発現細胞とTRPA1アゴニストとを接触させ、前記TRPA1発現細胞内における前記(1)における電位と同じ電位下での電流〔「電流(B)」という〕を測定するステップ、および
(B3) 前記ステップ(B1)で得られた電流(A)と前記ステップ(B2)で得られた電流(B)とを比較するステップ
を行なうことにより評価することができる(「評価法B」という)。前記ステップ(B3)において、電流(B)と比べて電流(A)が小さい場合、当該被験物質は、TRPA1の活性に対する抑制作用を有すると評価することができる。また、前記電流(A)と電流(B)との間の差が大きいほど、当該被験物質は、高い抑制作用を有すると評価することができる。前記電流は、例えば、パッチクランプ法などによって測定することができる。
本発明のTRPA1の活性抑制方法(以下、「活性抑制方法」という)は、TRPA1の活性を抑制する活性抑制方法であって、式(I)で表される化合物をTRPA1と接触させることを特徴とする。
本発明の外用剤は、TRPA1を活性化する成分が配合された外用剤であって、前記TRPA1の活性抑制剤を含有することを特徴とする。
式(I)において、R1、R2およびR3がメチル基であり、R4が酸素原子である1,8−シネオールをその濃度が5mMとなるように25℃で溶媒A〔組成:140mM塩化ナトリウム、5mM塩化カリウム、2mM塩化マグネシウム、2mM塩化カルシウム、10mMグルコース、10mMヘペス塩酸緩衝液(pH7.4)〕に溶解させ、活性抑制剤を得た。
実施例1において、1,8−シネオールの代わりに、TRPA1のアンタゴニストであるルテニウムレッドを用い、当該ルテニウムレッドの濃度が10μMとなるように25℃で溶媒Aに溶解させたことを除き、実施例1と同様に操作を行ない、試料を得た。
実施例1において、1,8−シネオールの代わりに、TRPA1の活性との関連性がない対照としてのグリセリンを用い、当該グリセリンの濃度が5mMとなるように25℃で溶媒Aに溶解させたことを除き、実施例1と同様に操作を行ない、試料を得た。
ヒトTRPA1をコードするcDNA〔配列番号:1(GenBankアクセッション番号:NM_007332)に示される塩基配列の63位〜3888位のポリヌクレオチド〕を、哺乳動物細胞用ベクター〔インビトロジェン社製、商品名:pcDNA3.1(+)〕のクローニングサイトに挿入し、ヒトTRPA1発現ベクターを得た。得られたヒトTRPA1発現ベクター1μgと、遺伝子導入用試薬〔インビトロジェン社製、商品名:PLUS Reagent(プラスリージェント)、カタログ番号:11514−015〕6μlとを混合し、混合物Iを得た。また、遺伝子導入用カチオン性脂質〔インビトロジェン社製、商品名:リポフェクタミン(登録商標)、カタログ番号:18324−012〕4μlと、血清使用量低減培地〔インビトロジェン社製、商品名:OPTI−MEM(登録商標)I Reduced−Serum Medium(カタログ番号:11058021)200μlとを混合し、混合物IIを得た。
製造例1で得られたTRPA1発現細胞を、細胞内カルシウムイオン測定用試薬であるFURA 2−AM(インビトロジェン社製)を最終濃度5μMで含む10質量%ウシ胎仔血清含有DMEM培地中、室温で60分間インキュベーションすることにより、前記TRPA1発現細胞にFURA 2−AMを導入し、FURA 2−AM導入TRPA1発現細胞を得た。
試験例1において、メントールの代わりに、TRPA1に対する既知のアゴニストであるアリルイソチオシアナートを用い、当該アリルイソチオシアナートの濃度が20μMとなるように調整したことを除き、試験例1と同様の操作を行ない、実施例1で得られた試料を用いたときの抑制率を算出した。
式(I)で表される化合物のうち、1,8−シネオール以外の化合物と、メントールとを当該化合物の濃度が5mMとなり、メントールの濃度が1mMとなるように25℃で溶媒Aに溶解させ、試料を得る。
試験例1において、実施例1で得られた試料の代わりに、実施例2で得られた試料を用い、試験例1と同様の操作を行ない、実施例2で得られた試料を用いたときの抑制率を算出する。
メントール、エタノールおよび1,8−シネオールを、それぞれの濃度が1体積%、10体積%および0.5体積%となるように25℃で精製水に溶解させ、試料を得た(実施例3)。
エタノールおよび1,8−シネオール、それぞれの濃度が50体積%および0.5体積%となるように25℃で精製水に溶解させ、試料を得た(実施例4)。
アンモニア、エタノールおよび1,8−シネオールを、それぞれの濃度が1体積%、10体積%および0.5体積%となるように25℃で精製水に溶解させ、試料を得た(実施例5)。
(1)スティンガーの選択
目の下周辺を中心に顔を洗った健常な男性86名の被験者を、室温25℃、相対湿度45〜60%の試験室内で5分間馴化させた。
以下の評価基準に基づいて、各被験者が、各時間の経過時に試験用シートおよび対照用シートのそれぞれについて刺激の強さを評価した。
0点:刺激をまったく感じない。
1点:かすかな刺激を感じる。
2点:「かすかな刺激」と「はっきりとした刺激」との中間の強さの刺激を感じる。
3点:はっきりとした刺激を感じる。
4点:「はっきりとした刺激」と「我慢できない刺激」との中間の強さの刺激を感じる。
5点:我慢できない刺激を感じる。
被験者のなかから、試験用シートについて、前記平均値が3以上であり、かつ対照シートについて、前記平均値が1以下である被験者をスティンガーとして採用した。
前記(1)において、前記(1)で選ばれたスティンガーを被験者とし、実施例3〜5および比較例3〜5で得られた各試料を用い、前記(1)と同様にして刺激の強さを評価した。その結果を表1に示す。
試験例4において、1,8−シネオールの代わりに、式(I)で表される化合物のうちの1,8−シネオール以外の化合物を用いることを除き、試験例4同様の操作を行ない、刺激の強さを評価した。その結果、1,8−シネオールを用いたときと同様の結果が得られる。
表2に記載の組成となるように、各成分を混合し、エアゾールスプレーの原液を調製した。得られた原液と噴射剤である液化石油ガスとを、原液/噴射剤(体積比)が5/95となるようにステムよりエアゾール容器に充填し、ステムに適したボタンを装着してエアゾールスプレーを得た(実施例6および比較例6)。
頸部の耳下部を濡れタオルで拭き、皮脂汚れなどを除去した被験者8名を、室温23〜27℃、相対湿度45〜60%の試験室内で約10分間安静に待機させた。
実施例6で得られた原液および比較例6で得られた原液のいずれを用いたかを被験者に知らせずに、以下の操作を行なった。
実施例7、9〜10および比較例7、9〜10で得られた各外用剤1000μLを不織布〔フタムラ化学工業(株)製、商品名:TCF#404WJ−M、縦3cm×横3cm〕に含浸させ、試験用シートを得た。
実施例6〜10および比較例6〜10で得られた各外用剤について、被験者ごとに、スティンギングスコアS1〜S20より最大値Smaxを集計し、各被験者の最大値Smaxの平均値を求めた。
試験例4と同じ評価基準に基づいて、各被験者が、各時間の経過時に試験用シートについて刺激の強さを評価した。その結果を表2〜6に併記する。
表7に記載の組成となるように、各成分を混合し、毛髪脱色剤の第1剤および第2剤を調製した。
(1)スティンガーの選択
特開2007−191412号公報に記載の方法により、アルカリ剤に敏感な被験者を選定した。その後、頸部の耳下部を濡れタオルで拭き、皮脂汚れなどを除去した被験者8名を、室温23〜27℃、相対湿度45〜60%の試験室内で5分間安静に待機させた。
試験例4と同じ評価基準に基づいて、各被験者が、各時間の経過時に毛髪脱色剤について刺激の強さを評価した。その結果を表7に併記する。
以下、本発明に係る外用剤の処方例を示す。なお、原料名中のカッコ内の「E.O.」はオキシエチレン基を示す。また、「E.O.」の前に記載されている数字はオキシエチレン基の付加モル数を示す。
(処方例1 敏感肌用化粧水)
下記原料を下記組成となるように混合し、敏感肌用化粧水とした。
1,8−シネオール 0.1質量%
ポリエキシエチレン硬化ヒマシ油(50E.O.) 1.0質量%
グリセリン 1.5質量%
1,3−ブチレングリコール 15.0質量%
クエン酸 0.05質量%
クエン酸ナトリウム 0.1質量%
1,2−オクタンジオール 0.2質量%
精製水 残部
合計 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、敏感肌用乳液とした。
1,8−シネオール 0.1質量%
流動パラフィン 15.0質量%
ミツロウ 2.0質量%
ラノリン 1.5質量%
セスキオレイン酸ソルビタン 2.5質量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレイン酸エステル 1.0質量%
1,2−オクタンジオール 0.05質量%
1,3−ブチレングリコール 13.0質量%
キサンタンガム 0.5質量%
精製水 残部
合計 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、敏感肌用クリームとした。
1,8−シネオール 0.3質量%
ステアリルアルコール 5.0質量%
ステアリン酸 2.0質量%
ワセリン 5.0質量%
スクワラン 5.0質量%
トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリル 1.0質量%
ホホバ油 1.0質量%
オリーブ油 1.0質量%
1.3−ブチレングリコール 15.0質量%
プロピレングリコールモノステアリン酸エステル 2.5質量%
ポリオキシエチレンセチルエーテル(20E.O.) 3.0質量%
トリエタノールアミン 1.0質量%
1,2−ヘキサンジオール 0.15質量%
1,2−オクタンジオール 0.1質量%
精製水 残部
合計 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、デオドラントジェルとした。
1,8−シネオール 0.5質量%
メントール 0.5質量%
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 0.2質量%
水酸化カリウム 0.02質量%
イソノナン酸イソノニル 1.5質量%
トリクロサン 0.1質量%
エタノール 30.0質量%
香料 適量
精製水 残部
合計 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、シェービングジェルとした。
カルボキシビニルポリマー 0.6質量%
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 0.1質量%
水酸化ナトリウム 0.25質量%
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(50E.O.) 0.5質量%
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 3.0質量%
グリセリン 3.0質量%
ポリエチレングリコール(PEG−32) 3.0質量%
70質量%ソルビット液 5.0質量%
アクリルアミド・アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体液
0.1質量%
メントール 0.4質量%
1,8−シネオール 0.4質量%
エタノール 2.0質量%
パラオキシ安息香酸メチル 適量
エデト酸塩 適量
香料 適量
精製水 残部
合計 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、化粧水とした。
1,8−シネオール 0.3質量%
1,3−ブチレングリコール 6.0質量%
グリセリン 4.0質量%
加水分解ヒアルロン酸 0.1質量%
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン 2−デシルテトラデシルエーテル
0.2質量%
フェノキシエタノール 0.3質量%
香料 適量
エタノール 3.0質量%
精製水 残部
合計 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、デオドラントロールオンとした。
1,8−シネオール 0.3質量%
メントール 0.1質量%
トリクロサン 0.1質量%
クロルヒドロキシルアルミニウム 10.0質量%
イソノナン酸イソノニル 1.0質量%
ヒドロキシプロピルセルロース 1.0質量%
エタノール 60.0質量%
香料 適量
精製水 残部
合計 100.0質量%
不織布1gに下記組成からなる組成物5gを含浸させて、拭き取り用シート化粧料とした。
[拭き取り用シート組成物]
1,8−シネオール 0.3質量%
メントール 0.1質量%
タルク 10.0質量%
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン 2−デシルテトラデシルエーテル
0.2質量%
エタノール 40.0質量%
香料 適量
精製水 残部
合計 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、スキンケアジェルとした。
1,8−シネオール 0.5質量%
1,3−ブチレングリコール 10.0質量%
グリセリン 3.0質量%
ジプロピレングリコール 5.0質量%
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 0.4質量%
キサンタンガム 0.01質量%
水酸化カリウム 0.15質量%
デカメチルポリシロキサン 5.0質量%
トリメチルグリシン 10.0質量%
1.2−ペンタンジオール 0.1質量%
グリセリンモノ2−エチルヘキシルエーテル 0.05質量%
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1質量%
エタノール 3.0質量%
エデト酸二ナトリウム 適量
香料 適量
精製水 残部
合計 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、スキンケアクリームとした。
流動パラフィン 5.0質量%
パラフィン 5.0質量%
水素添加パーム油 3.0質量%
ベヘニルアルコール 3.0質量%
ステアリン酸 1.0質量%
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 5.0質量%
キサンタンガム 0.05質量%
カルボキシビニルポリマー 0.4質量%
モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン 1.5質量%
ステアリン酸グリセリル 0.5質量%
1,3−ブチレングリコール 10.0質量%
1,2−オクタンジオール 0.2質量%
1,8−シネオール 0.5質量%
グリセリンモノ−2−エチルヘキシルエーテル 0.35質量%
グリセリン 5.0質量%
水酸化カリウム 適量
トコフェロール 適量
エデト酸ニナトリウム 適量
香料 適量
精製水 残部
合計 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、ボディー用化粧水とした。
1,8−シネオール 0.5質量%
メントール 0.5質量%
1,3−ブチレングリコール 5.0質量%
ナイロン粉末 5.0質量%
エタノール 50.0質量%
香料 適量
精製水 残部
合計 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、トニックとした。
1,8−シネオール 0.5質量%
メントール 0.5質量%
D−パントテニルアルコール 0.2質量%
ニコチン酸アミド 0.1質量%
酢酸dl−α−トコフェロール 0.1質量%
カンファー 0.001質量%
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(50E.O.) 0.3質量%
乳酸ナトリウム 0.5質量%
クエン酸 0.05質量%
エタノール 50.0質量%
香料 適量
精製水 残部
合計 100.0質量%
下記組成からなる原液と、下記組成からなる噴射剤とを質量比(原液/噴射剤)が5/95となるようにステムよりエアゾール容器に充填し、ステムに適したボタンを装着してデオドラントスプレーとした。
(原液の組成)
タルク 20.0質量%
無水ケイ酸 20.0質量%
クロルヒドロキシアルミニウム 10.0質量%
1,8−シネオール 0.5質量%
メントール 1.5質量%
トリクロサン 0.1質量%
ジメチルポリシロキサン 15.0質量%
香料 適量
ミリスチン酸イソプロピル 残部
(噴射剤の組成)
LPG 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、デオドラントスティックとした。
イソプロピルメチルフェノール 0.2質量%
硫酸アルミニウムカリウム 20.0質量%
クロロヒドロキシアルミニウム 10.0質量%
ステアリルアルコール 5.0質量%
モノステアリン酸グリセリン 3.0質量%
無水ケイ酸 35.0質量%
キャンデリラロウ 0.5質量%
ヒマシ油 0.1質量%
1,8−シネオール 0.5質量%
シトラール 0.04質量%
オイゲノール 0.05質量%
デカメチルシクロペンタシロキサン 残部
合計 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、リップとした。
ステアリン酸イソセチル 25.0質量%
パラフィン 20.0質量%
トリオクタノイン 10.0質量%
セレシン 5.0質量%
マイクロクリスタリンワックス 5.0質量%
ワセリン 1.0質量%
シトラール 0.04質量%
オイゲノール 0.05質量%
1,8−シネオール 0.5質量%
流動パラフィン 残部
合計 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、クレンジング剤とした。
ポリオキシエチレン(カプリル/カプリン酸)グリセリル
3.0質量%
ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸グリセリル 2.0質量%
N−[3−アルキル(12,14)オキシ−2−ヒドロキシプロピル]
−L−アルギニン塩酸塩
0.2質量%
1,3−ブチレングリコール 5.0質量%
1,2−オクタンジオール 0.1質量%
1,8−シネオール 0.3質量%
リン酸二水素ナトリウム 適量
リン酸水素二ナトリウム 適量
酢酸トコフェロール 適量
フェノキシエタノール 適量
精製水 残部
合計 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、洗顔料とした。
30質量%ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン液 3.0質量%
ラウリン酸 5.0質量%
ミリスチン酸 6.0質量%
パルミチン酸 4.0質量%
ステアリン酸 9.0質量%
ジステアリン酸ポリエチレングリコール(150E.O.)
5.0質量%
10質量%ビニルピロリドン・ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド
・ラウリルジメチルアミノプロピルメタクリルアミドクロリド共重合体液
10.0質量%
ポリエチレングリコール 20.0質量%
プロピレングリコール 3.0質量%
グリセリン 5.0質量%
1,2−オクタンジオール 0.5質量%
ヒドロキシプロピルメチルセルロース 0.5質量%
水酸化カリウム 5.0質量%
1,8−シネオール 0.6質量%
エデト酸塩 適量
香料 適量
精製水 残部
合計 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、ボディーシャンプーとした。
ラウリン酸 5.0質量%
ミリスチン酸 7.0質量%
プロピレングリコール 4.0質量%
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 3.5質量%
水酸化カリウム 3.6質量%
亜硫酸ソーダ 0.03質量%
パラオキシ安息香酸メチル 0.3質量%
フェノキシエタノール 0.8質量%
1,8−シネオール 0.5質量%
エデト酸塩 適量
香料 適量
精製水 残部
合計 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、シャンプーとした。
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム 6.0質量%
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 2.0質量%
ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナトリウム 3.0質量%
スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム 1.0質量%
ヤシ油脂肪酸ジアタノールアミド 5.0質量%
塩化O−[2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル]
ヒドロキシエチルセルロース
0.2質量%
グリチルリチン酸ジカリウム 0.2質量%
メントール 1.0質量%
1,8−シネオール 0.5質量%
エタノール 3.0質量%
塩化ナトリウム 適量
エデト酸塩 適量
安息香酸ナトリウム 適量
香料 適量
精製水 残部
合計 100.0質量%
下記原料を下記組成となるように混合し、ヘアカラーの第1剤および第2剤とした。使用時には、第1剤と第2剤とを、質量比(第1剤/第2剤)が80/20となるように混合し、ヘアカラーとした。なお、以下において、各成分のパーセンテージは、ヘアカラー(第1剤と第2剤との混合物)における各成分のパーセンテージを意味する。
[第1剤]
セチルアルコール 5.0質量%
ポリオキシエチレンセチルエーテル(20E.O.) 5.0質量%
1,3−ブチレングリコール 3.0質量%
モノエタノールアミン 14.0質量%
1,8−シネオール 0.5質量%
パラアミノフェノール 適量
レゾルシン 適量
精製水 残部
第1剤の合計 80.0質量%
[第2剤]
35体積%過酸化水素 9.0質量%
精製水 11.0質量%
第2剤の合計 20.0質量%
[ヘアカラー]
第1剤と第2剤の合計 100.0質量%
下記組成からなる膏体を支持体上に、塗布し、貼付剤とした。
[貼付剤の膏体の組成]
ポリアクリル酸 5.0質量%
ポリアクリル酸ナトリウム 2.0質量%
グリセリン 15.0質量%
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.7質量%
サリチル酸メチル 0.2質量%
メントール 0.5質量%
1,8−シネオール 0.5質量%
精製水 残部
合計 100.0質量%
Claims (2)
- TRPA1と接触させてTRPA1の活性を抑制するための活性抑制剤であって、有効成分として式(I):
で表される化合物を含有することを特徴とするTRPA1の活性抑制剤。 - TRPA1の活性抑制剤をTRPA1と接触させてTRPA1の活性を抑制するためのTRPA1の活性抑制方法であって、有効成分として式(I):
で表される化合物を含有するTRPA1の活性抑制剤をTRPA1と接触させることを特徴とするTRPA1の活性抑制方法。
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