JP6193689B2 - リン含有エポキシ樹脂及び組成物、硬化物 - Google Patents
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Description
また、エポキシ樹脂(a)とリン含有フェノール化合物を必須成分とする反応性官能基を有する化合物類(b)を理論エポキシ当量の60%から95%の範囲とするリン含有エポキシ樹脂が開示されており、末端反応基としてエポキシ基とフェノール性水酸基を併せ持つことによって分子量を低く抑え、粘度を低下する方法が開示されている(特許文献5)。しかし、この方法においてもエポキシ当量により配合比が決まってしまうため、所望のリン含有率に調整するには硬化剤も含めて再検討しなければならず、リン含有率の調整は困難であった。
本発明のリン含有エポキシ樹脂は、エポキシ基および活性水素基を有し、エポキシ当量が1000〜5000g/eqの範囲内であり、活性水素当量が1000〜5000g/eqの範囲内であり、活性水素当量/エポキシ当量比が0.95〜1.05の範囲である。活性水素基とはエポキシ基と反応性の活性水素を有する官能基のことであり、具体的には、カルボキシル基やアミノ基やフェノール性水酸基等が挙げられ、その中でもフェノール性水酸基が好ましい。なお、活性水素基に関して、1モルのカルボキシル基やフェノール性水酸基は1当量と、アミノ基(NH2)は2当量と計算される。
充填材としては、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナ、窒化ケイ素、水酸化アルミニウム、タルク、焼成タルク、クレー、カオリン、ベーマイト、マイカ、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、窒化ホウ素、酸化チタン、ガラス粉末、シリカバルーン、炭素、炭素繊維、ガラス繊維、アルミナ繊維、シリカアルミナ繊維、炭化ケイ素繊維、ポリエステル繊維、セルロース繊維、アラミド繊維、合成繊維、セラミック繊維等が挙げられる。
熱硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、メラニン樹脂、イソシアネート樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、シアネート樹脂、イミド樹脂、ビニル樹脂等が挙げられる。
熱可塑性樹脂としてはポリフェニルエーテル、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂、アクリル樹脂、石油樹脂、インデン樹脂、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリビニルホルマール等、クマロンインデン樹脂、微粒子ゴム、熱可塑性エラストマー等が挙げられる。
・ワニス粘度:コーンプレート型粘度計(東京計器株式会社製)を用い、ローターは標準コーン(1°34′)を使用して25℃の環境下、回転数10rpmで測定した。
・水酸基当量:試料に4%のメタノールを含むTHFを加え、10%テトラブチルアンモニウムヒドロキシドを加えて、紫外可視分光光度計を用いて波長400nmから250nm間の吸光度を測定し、フェノール性水酸基を水酸基1当量当たりの試料のg数として求めた。
・含浸性:ガラスクロスに室温で含浸させ、含浸に要した時間で、3水準で評価した。5分以内;○、5-30分:△、30分超:×。
・難燃性:UL94(Underwriters Laboratories Inc.の安全認証規格)に準じた。評価はV−0,V−1,V−2で記した。但し、完全に燃焼したものは、「燃焼」と記した。
攪拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入管を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコ実験装置に、HCA(三光株式会社製、リン含有率14.2%)を305.4部、1,4−ナフトキノン(川崎化成工業株式会社製)を219.2部、トルエンを650部入れ、75℃で30分反応後昇温し、110℃で90分間反応させた。トルエンを除いてDOPO−NQを得た。これにエポトートYDF−170(新日鉄住金化学株式会社製、ビスフェノールF型液状エポキシ樹脂、エポキシ当量170g/eq)を475.4部、反応溶媒としてジエチレングリコールジメチルエーテル(以下、MDM)を52.6部、触媒としてトリフェニルホスフィン(TPP)を0.26部加えて160℃で3時間反応し、メチルエチルケトン(MEK)にて希釈した。
反応においてエポキシ基1モルに対するフェノール性水酸基のモル比は0.99であった。得られたリン含有エポキシ樹脂溶液は濃褐色透明で、不揮発分65%、ワニス粘度3650mPa・s、エポキシ当量1630g/eq、水酸基当量1630g/eq、リン含有率4.3%、数平均分子量1225であった。エポキシ当量、水酸基当量の結果からエポキシ基1モルに対する水酸基は1.00モルであった。
実施例1と同様な装置にエポトートYDF−170を516.5部、HCA−HQ(三光株式会社製、融点256℃、リン含有率9.6%、水酸基当量162g/eq)を483.5部仕込んだ。これに、反応溶媒として1−メトキシ−2−プロパノール(以下PGM)を111部、触媒としてTPPを0.24部加えて150℃で6時間反応し、MEKにて希釈した。
反応においてエポキシ基1モルに対するフェノール性水酸基のモル比は0.98であった。得られたリン含有エポキシ樹脂溶液は淡黄色透明で、不揮発分65%、ワニス粘度2850mPa・s、エポキシ当量2110g/eq、水酸基当量2220g/eq、リン含有率4.6%、数平均分子量973であった。エポキシ当量、水酸基当量の結果からエポキシ基1モルに対する水酸基は0.95モルであった。
実施例1と同様な装置にエポトートYD−128(新日鉄住金化学株式会社製、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂、エポキシ当量187g/eq)を542部、PPQ(北興化学工業株式会社製、リン含有率10%、水酸基当量155g/eq)を458部仕込んだ。これに、反応溶媒としてMDMを176部、触媒として2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業株式会社製、以下2E4MZ)を0.1部加えて155℃で5時間反応し、MEKにて希釈した。
反応においてエポキシ基1モルに対するフェノール性水酸基のモル比は1.02であった。得られたリン含有エポキシ樹脂溶液は淡黄色透明で、不揮発分60%、ワニス粘度3050mPa・s、エポキシ当量4050g/eq、水酸基当量3930g/eq、リン含有率4.6%、数平均分子量1986であった。エポキシ当量、水酸基当量の結果からエポキシ基1モルに対する水酸基は1.03モルであった。
実施例1と同様な装置にエポトートYDF−170を453部、エポトートYDPN−638(新日鉄住金化学株式会社製、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量177g/eq)を28部、DOPO−NQ(試薬、リン含有率8.2%、水酸基当量187g/eq)を519部仕込んだ。これに、反応溶媒としてPGMを176部、触媒としてトリス−(2,6−ジメトキシフェニル)ホスフィン(試薬)を0.26部加えて155℃で3時間反応し、MEKにて希釈した。
反応においてエポキシ基1モルに対するフェノール性水酸基のモル比は0.98であった。得られたリン含有エポキシ樹脂溶液は淡黄色透明で、不揮発分65%、ワニス粘度3350mPa・s、エポキシ当量2410g/eq、水酸基当量2500g/eq、リン含有率4.3%、数平均分子量1365であった。エポキシ当量、水酸基当量の結果からエポキシ基1モルに対する水酸基は0.96モルであった。
実施例1と同様な装置にYSLV−80XY(新日鉄住金化学株式会社製、テトラメチルビスフェノールF型エポキシ樹脂、エポキシ当量191g/eq、融点79℃)を548部、HCA−HQを452部仕込んだ。これに、反応溶媒としてPGMを176部、触媒としてTPPを0.2部加えて155℃で6時間反応し、MEKにて希釈した。
反応においてエポキシ基1モルに対するフェノール性水酸基のモル比は0.97であった。得られたリン含有エポキシ樹脂溶液は淡黄色透明で、不揮発分65%、ワニス粘度3600mPa・s、エポキシ当量1370g/eq、水酸基当量1390g/eq、リン含有率4.3%、数平均分子量1022であった。エポキシ当量、水酸基当量の結果からエポキシ基1モルに対する水酸基は0.99モルであった。
実施例1と同様な装置にエポトートYDF−170を540部、ショウノールBRG−557(昭和電工株式会社製、フェノールノボラック樹脂、水酸基当量105g/eq)を80部、HCA−HQを380部仕込んだ。これに、反応溶媒としてPGMを111部、触媒としてTPPを0.24部加えて150℃で4時間反応し、MEKにて希釈した。
反応においてエポキシ基1モルに対するフェノール性水酸基のモル比は0.98であった。得られたリン含有エポキシ樹脂溶液は淡黄色透明で、不揮発分65%、ワニス粘度4020mPa・s、エポキシ当量2950g/eq、水酸基当量2860g/eq、リン含有率3.5%、数平均分子量1630であった。エポキシ当量、水酸基当量の結果からエポキシ基1モルに対する水酸基は1.03モルであった。
実施例1と同様な装置にエポトートYDPN−638を504部、HCAを401部仕込んだ。これに、反応溶媒としてMDMを250部、触媒としてTPPを0.2部加えて150℃で4時間反応した。100℃まで冷却した後、無水トリメリット酸を95部加えて100℃で2時間反応し、MEKにて希釈した。
得られたリン含有エポキシ樹脂溶液は淡黄色透明で、不揮発分65%、ワニス粘度6750mPa・s、エポキシ当量1029g/eq、活性水素当量(酸当量)1011g/eq、リン含有率5.7%、数平均分子量851であった。エポキシ当量、活性水素当量(酸当量)の結果からエポキシ基1モルに対する活性水素当量(酸当量)は1.02モルであった。なお、活性水素当量(酸当量)は、JIS K 0070規格に準拠して測定し、得られた酸価より計算で酸当量を求めた。具体的には、電位差滴定装置を用い、溶媒としてシクロヘキサノンを使用し、0.1N−KOHメタノール溶液を用いて測定した。
実施例1と同様な装置に、エポトートYDF−170を687部、HCA−HQを314部仕込んだ。これに、反応溶媒としてPGMを110部、触媒としてTPPを0.06部加えて165℃で4時間反応を行った後、MEKを加えて希釈した。
反応においてエポキシ基1モルに対するフェノール性水酸基のモル比は0.48であった。得られたリン含有エポキシ樹脂溶液は淡黄色透明で、不揮発分70%、ワニス粘度510mPa・s、エポキシ当量301g/eq、水酸基当量850g/eq、リン含有率3.0%、数平均分子量587であった。エポキシ当量、水酸基当量の結果からエポキシ基1モルに対する水酸基は0.35モルであった。
実施例1と同様な装置に、HCA−HQを480.7部、エポトートYD−8125(新日鉄住金化学株式会社製、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂、エポキシ当量172g/eq)を519.3部、シクロヘキサノンを330部、触媒として2E4MZを0.1部仕込み、155℃〜170℃の温度で15時間反応させた後、シクロヘキサノン930部、N,N−ジメチルホルムアミド930部を加えて希釈した。
反応においてエポキシ基1モルに対するフェノール性水酸基のモル比は0.98であった。得られたリン含有エポキシ樹脂は淡黄色透明で、不揮発分36%、ワニス粘度5900mPa・s、エポキシ当量17200g/eq、水酸基当量18300、リン含有率4.6%、数平均分子量5960であった。エポキシ当量、水酸基当量の結果からエポキシ基1モルに対する水酸基は0.94モルであった。なお、エポキシ当量と水酸基当量は、指定溶剤に溶解しなかったため、シクロヘキサノンに溶解して測定を行った。また、数平均分子量は、GPC法で溶離液としてN,N−ジメチルホルムアミド(20mM臭化リチウム含有品)を使用し、標準ポリエチレンオキサイドの換算により求めた。
リン含有エポキシ樹脂(A)
・A1:実施例1で得たエポキシ樹脂
・A2:実施例2で得たエポキシ樹脂
・A3:実施例3で得たエポキシ樹脂
・A4:参考例1で得たエポキシ樹脂
・A5:参考例2で得たエポキシ樹脂
他のエポキシ樹脂(B)
・B1:エポトートYDCN−700−7(新日鉄住金化学株式会社製、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量202g/eq)
・B2:エポトートYD−903(新日鉄住金化学株式会社製、ビスフェノールA型固形エポキシ樹脂、エポキシ当量812g/eq)
硬化剤(C)
・C1:ショウノールBRG−557
・C2:DICY(試薬、ジシアンジアミド、活性水素当量=21g/eq)
その他
・硬化促進剤:2E4MZ
・難燃剤:PX−200(大八化学工業株式会社製、芳香族縮合リン酸エステル、リン含有率9%)
表1及び表2に示す処方で各化合物を配合してエポキシ樹脂組成物を得た。
得られたエポキシ樹脂ワニスをガラスクロス(日東紡株式会社製、IPC規格の2116)に含浸し、150℃の熱風循環オーブン中で10分間乾燥してプリプレグを得た。
さらに、得られたプリプレグ4枚と銅箔(3EC−III、三井金属鉱業株式会社製、厚み35μm)を重ね、130℃×15分+190℃×70分の温度条件で2MPaの真空プレスを行い、0.5mm厚の積層板を得た。
表1に実施例の積層板評価結果を、表2に比較例の積層板評価結果をそれぞれ示す。
なお、表2の比較例5は含浸性が悪くプリプレグができなかったため、積層板の作成は行わなかった。
Claims (9)
- エポキシ樹脂(a)と、リン化合物(b)を必須の成分とする活性水素基を有する化合物(c)を反応して得られ、エポキシ基および活性水素基を有するリン含有エポキシ樹脂において、上記リン化合物(b)が下記一般式(1)で示されるリン化合物(b1)および/または下記一般式(2)で示されるリン化合物(b2)であること、エポキシ当量が1000〜5000g/eqの範囲内であり、活性水素当量が1000〜5000g/eqの範囲内であり、かつエポキシ基1当量に対して活性水素基が0.95〜1.05当量の範囲であることを特徴とするリン含有エポキシ樹脂。
- リン含有率が3〜6質量%であり、数平均分子量が3000以下である請求項1に記載のリン含有エポキシ樹脂。
- リン化合物(b)を含む活性水素基を有する化合物(c)の全活性水素基を、エポキシ樹脂(a)のエポキシ基1当量に対して0.95〜1.05当量の範囲とする請求項1または2に記載のリン含有エポキシ樹脂。
- 活性水素基がフェノール性水酸基である請求項1〜3のいずれか1項に記載のリン含有エポキシ樹脂。
- エポキシ樹脂(a)と、リン化合物(b)を必須の成分とする活性水素基を有する化合物(c)を反応させてエポキシ基および活性水素基を有するリン含有エポキシ樹脂を生成させること、上記リン化合物(b)が下記一般式(1)で示されるリン化合物(b1)および/または下記一般式(2)で示されるリン化合物(b2)であること、上記リン含有エポキシ樹脂のエポキシ当量が1000〜5000g/eqの範囲内であり、活性水素当量が1000〜5000g/eqの範囲内であり、かつエポキシ基1当量に対して活性水素基が0.95〜1.05当量の範囲であることを特徴とするリン含有エポキシ樹脂の製造方法。
- エポキシ樹脂と硬化剤とを含むリン含有エポキシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂の一部として請求項1〜4のいずれか1項に記載のリン含有エポキシ樹脂を含むことを特徴とするリン含有エポキシ樹脂組成物。
- 請求項6に記載のリン含有エポキシ樹脂組成物を繊維状基材に含浸してなるプリプレグ。
- 請求項6に記載のリン含有エポキシ樹脂組成物を硬化させた硬化物。
- 請求項7に記載のプリプレグを硬化させた硬化物。
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JPH0784509B2 (ja) | 1991-08-02 | 1995-09-13 | 北興化学工業株式会社 | リン含有エポキシ樹脂の製造方法 |
JP3873248B2 (ja) * | 1998-11-13 | 2007-01-24 | 東都化成株式会社 | 合成樹脂用難燃剤及び難燃性樹脂組成物 |
JP2001123049A (ja) * | 1999-10-28 | 2001-05-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 難燃性エポキシ樹脂組成物 |
JP4434427B2 (ja) * | 2000-04-27 | 2010-03-17 | 東都化成株式会社 | 熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂及びそれから成形した絶縁性フィルム |
JP4906020B2 (ja) * | 2001-07-26 | 2012-03-28 | 新日鐵化学株式会社 | 含燐フェノール樹脂及び該フェノール樹脂を用いたエポキシ樹脂組成物 |
JP2003055434A (ja) * | 2001-08-15 | 2003-02-26 | Toto Kasei Co Ltd | 合成樹脂用難燃剤及び該難燃剤を含有する難燃性樹脂組成物 |
JP3092009U (ja) | 2002-08-08 | 2003-02-28 | 有限会社ボディエッセンス | ブラジャー及びブラジャー用係止具 |
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