KR20220053606A - 수지 조성물, 경화물의 형성 방법 및 경화물 - Google Patents

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Abstract

구리 입자와 특정한 수지를 함유하는, 체적 저항값이 낮은 경화물을 제조하는 것이 가능한 수지 조성물 및 그것을 경화시킨 경화물을 제공한다. (A) 평균 입경이 0.1 내지 20㎛인 구리 입자, (B) 인산류 (b1)과 에폭시 화합물 (b2)를 반응시켜 얻어지는 인산 변성 에폭시 수지 및 (C) 경화제를 함유하고, (A) 내지 (C) 성분의 총량 100질량부에 대한, (B) 성분의 함유량이 0.1 내지 30질량부이고, (C) 성분의 함유량이 0.1 내지 5질량부인 수지 조성물이다. 또한, 이 수지 조성물을 경화시킨 경화물이다.

Description

수지 조성물, 경화물의 형성 방법 및 경화물
본 발명은, 구리 입자와 특정한 수지를 함유하는 수지 조성물, 이 수지 조성물의 경화물을 형성하는 방법 및 경화물에 관한 것이다.
도전성 금속을 함유하는 수지 조성물은, 회로 배선이나 터치 패널, 태양 전지, 센서 등을 형성하기 위한 재료의 하나로서 사용되고 있다. 현재, 제조 비용이 낮은 구리 입자가 도전성 금속으로서 특히 주목받고 있고, 구리 입자를 함유하는 수지 조성물이 다양하게 검토되고 있다.
예를 들어, 특허문헌 1에는, 구리 분말, 페놀 수지, 이미다졸 화합물, 다가 페놀 모노머 및 반응성 고무 엘라스토머를 함유하는 도전성 구리 페이스트 조성물이 개시되어 있다. 또한, 특허문헌 2에는, 플레이크상 구리 분말, 전해 구상 구리 분말, 환원제 및 수계 수지를 함유하는 수계 구리 페이스트 재료가 개시되어 있다. 또한, 특허문헌 3에는, 구리 입자, 레졸형 페놀 수지 및 비닐페놀계 폴리머를 함유하는 구리 페이스트 조성물이 개시되어 있다. 또한, 특허문헌 4에는, 구리 입자, 레졸형 페놀 수지, 에폭시 수지 및 유기산을 함유하는 도전성 구리 페이스트가 개시되어 있다.
일본 특허 공개 평9-12937호 공보 일본 특허 공개 제2013-115004호 공보 일본 특허 공개 제2018-92864호 공보 일본 특허 공개 제2018-181558호 공보
그러나, 특허문헌 1 내지 4에 개시되어 있는 바와 같은 수지 조성물 등을 사용하여 형성한 도막을 경화시킨 경화물은, 체적 저항값이 높아, 도전성이 저하되기 쉬운 것이 문제로 되어 있었다.
따라서, 본 발명은 상기한 문제를 해결하기 위해 이루어진 것이고, 그 과제로 하는 바는, 구리 입자와 특정한 수지를 함유하는, 체적 저항값이 낮은 경화물을 제조하는 것이 가능한 수지 조성물을 제공하는 데 있다. 또한, 본 발명이 과제로 하는 바는, 상기 수지 조성물을 사용하는 경화물의 형성 방법 및 상기 수지 조성물을 경화시킨 경화물을 제공하는 데 있다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 특정한 성분을 함유하는 수지 조성물이 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하는 데 이르렀다.
즉, 본 발명에 따르면, (A) 평균 입경이 0.1 내지 20㎛인 구리 입자, (B) 인산류 (b1)과 에폭시 화합물 (b2)를 반응시켜 얻어지는 인산 변성 에폭시 수지 및 (C) 경화제를 함유하고, 상기 (A) 내지 (C) 성분의 총량 100질량부에 대한, 상기 (B) 성분의 함유량이 0.1 내지 30질량부이고, 상기 (C) 성분의 함유량이 0.1 내지 5질량부인 수지 조성물이 제공된다.
또한, 본 발명에 따르면, 상기한 수지 조성물을 기체 위에 도포하는 도포 공정과, 상기 수지 조성물이 도포된 상기 기체를 가열하여 상기 수지 조성물을 경화시키는 경화 공정을 포함하는 경화물의 형성 방법이 제공된다.
또한, 본 발명에 따르면, 상기한 수지 조성물을 경화시킨 경화물이 제공된다.
본 발명에 따르면, 구리 입자와 특정한 수지를 함유하는, 체적 저항값이 낮은 경화물을 제조하는 것이 가능한 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면, 상기 수지 조성물을 사용하는 경화물의 형성 방법 및 상기 수지 조성물을 경화시킨 경화물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시 형태에 대하여 상세하게 설명한다. 본 발명의 일 실시 형태의 수지 조성물은, (A) 평균 입경이 0.1 내지 20㎛인 구리 입자(이하, 「(A) 성분」이라고도 기재한다); (B) 인산류 (b1)과 에폭시 화합물 (b2)를 반응시켜 얻어지는 인산 변성 에폭시 수지(이하, 「(B) 성분」이라고도 기재한다); 및 (C) 경화제(이하, 「(C) 성분」이라고도 기재한다)를 필수 성분으로서 함유하는 수지 조성물이다.
(A) 성분은, 평균 입경이 0.1 내지 20㎛인 구리 입자이다. 구리 입자의 종류는, 특별히 한정되는 것은 아니고, 주지된 일반의 구리 입자를 사용할 수 있다. 또한, 구리 입자의 평균 입경은 0.1 내지 20㎛이고, 0.5 내지 10㎛인 것이 바람직하고, 1.0 내지 5㎛인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 구리 입자의 평균 입경은, 레이저광 회절법에 의한 입자경 분포 측정 장치를 사용하여 측정 및 산출되는, 체적 기준의 입도 분포에 있어서의 누적 50％로 되는 입자경(D50)을 나타낸다. 구리 입자의 형상은 특별히 한정되는 것은 아니고, 입상, 바늘상, 플레이크상 등의 구리 입자를 1종류 또는 2종류 이상 사용할 수 있다. 그 중에서도, 얻어지는 경화물의 도전성이 높은 점에서, 입상의 구리 입자를 함유하는 것이 바람직하고, 입상의 구리 입자 및 플레이크상의 구리 입자의 양쪽을 함유하는 것이 더욱 바람직하다. 또한, 본 명세서에 있어서, 인편상의 구리 입자 및 판상의 구리 입자는, 모두 플레이크상의 구리 입자에 포함된다. (A) 성분의 총량 100질량부에 대한, 입상의 구리 입자의 함유량은 70 내지 100질량부인 것이 바람직하고, 75 내지 95질량부인 것이 더욱 바람직하다. 또한, (A) 성분의 총량 100질량부에 대한, 플레이크상의 구리 입자의 함유량은 0 내지 30질량부인 것이 바람직하고, 5 내지 25질량부인 것이 더욱 바람직하다.
구리 입자가 공기 등에 의해 산화되어 있는 경우에는, 무기산이나 유기산을 용해시킨 수용액을 사용하여, 구리 입자를 미리 세정해 두는 것이 바람직하다. 구리 입자를 세정하는 수용액으로서는, 예를 들어 황산을 용해시킨 수용액을 사용하는 것이 바람직하다.
(B) 성분은, 인산 변성 에폭시 수지이다. 이 (B) 인산 변성 에폭시 수지는, 인산류 (b1)과 에폭시 화합물 (b2)의 반응물이다. 인산류 (b1)은, 그 분자 내에 인산 결합을 갖는 화합물이라면 특별히 제한되지 않는다. 그러한 인산류 (b1)로서는, 예를 들어 인산(오르토인산: H3PO4), 아인산(H3PO3), 차아인산(H3PO2), 포스폰산(H3PO3), 2인산(피로인산: H4P2O7) 및 3인산 등의 폴리인산 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 얻어지는 경화물의 도전성이 높은 점에서, 인산(H3PO4)이 바람직하다.
에폭시 화합물 (b2)로서는, 그 분자 내에 에폭시기를 1개 이상 갖는 화합물이라면 특별히 제한되지 않는다. 그러한 에폭시 화합물 (b2)로서는, 예를 들어 n-부틸글리시딜에테르, C12 내지 C14의 알킬글리시딜에테르, 알릴글리시딜에테르, 2-에틸헥실글리시딜에테르, 스티렌옥시드, 페닐글리시딜에테르, 크레실글리시딜에테르, p-sec-부틸페닐글리시딜에테르, t-부틸페닐글리시딜에테르, 글리시딜메타크릴레이트 및 3급 카르복실산글리시딜에스테르 등의 에폭시기를 1개 갖는 반응성 희석제; 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 부탄디올디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르 및 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르 등의 에폭시기를 2개 갖는 반응성 희석제; 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르 및 글리세린트리글리시딜에테르 등의 에폭시기를 3개 갖는 반응성 희석제; 비스페놀 A형 에폭시 수지 및 비스페놀 F형 에폭시 수지 등의 비스페놀형 에폭시 수지; 비페닐형 에폭시 수지 및 테트라메틸비페닐형 에폭시 수지 등의 비페닐형 에폭시 수지; 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지; 나프탈렌형 에폭시 수지; 시클로헥산디메탄올이나 수소 첨가 비스페놀 A 등으로부터 얻어지는 지환식 에폭시 수지; 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지, 페놀류와 페놀성 수산기를 갖는 방향족 알데히드의 축합물인 에폭시화물 및 비페닐노볼락형 에폭시 수지 등의 노볼락형 에폭시 수지; 트리페닐메탄형 에폭시 수지; 테트라페닐에탄형 에폭시 수지; 디시클로펜타디엔-페놀 부가 반응형 에폭시 수지; 그리고 페놀아르알킬형 에폭시 수지 등을 제시할 수 있다. 이들 에폭시 화합물 (b2)는 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
상기한 에폭시 화합물 (b2)의 구체예 중에서도, 입수가 용이하고 저렴하고, 경화물의 물성이 양호한, 비스페놀형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지를 사용하는 것이 바람직하고, 비스페놀형 에폭시 수지를 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
(B) 인산 변성 에폭시 수지는, 그 말단에 에폭시기를 갖는 인 원자 함유 에폭시 화합물이다. (B) 인산 변성 에폭시 수지는, 인산류 (b1)과 에폭시 화합물 (b2)를 반응시켜 얻을 수 있다. 바람직하게는, 인산류 (b1)과 에폭시 화합물 (b2)를 20 내지 100℃에서 반응시켜 얻을 수 있다. 인산류 (b1)과 에폭시 화합물 (b2)를 용매의 존재 하에서 반응시킨 후, 용매를 제거해도 된다. 에폭시 화합물 (b2) 중의 에폭시기 수가, 인산류 (b1) 중의 활성 수소수보다도 많아지도록, 인산류 (b1)과 에폭시 화합물 (b2)를 반응시키는 것이 바람직하다. 복수의 에폭시 화합물 (b2)를 사용하는 경우에는, 이하와 같이 하여 (B) 인산 변성 에폭시 수지를 합성하는 것이 바람직하다. 먼저, 인산류 (b1) 중의 활성 수소수가, 에폭시 화합물 (b2) 중의 에폭시기 수보다도 많은 조건에서, 인산류 (b1)과 적어도 1종의 에폭시 화합물 (b2)를 반응시켜, 인산류 (b1) 유래의 활성 수소가 잔존한 인 변성 에폭시 화합물(중간체)을 합성한다. 이어서, 합성한 인 변성 에폭시 화합물(중간체)을 다른 적어도 1종의 에폭시 화합물 (b2)와 반응시켜, 그 말단에 에폭시기를 갖는 인 원자 함유 에폭시 화합물을 (B) 성분으로서 최종적으로 얻을 수 있다.
인산류 (b1)과 에폭시 화합물 (b2)를 반응시킬 때 사용하는 용매로서는, 메틸에틸케톤, 메틸아밀케톤, 디에틸케톤, 아세톤, 메틸이소프로필케톤, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 및 시클로헥사논 등의 케톤류; 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 에테르류; 아세트산에틸 및 아세트산n-부틸 등의 에스테르류; 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 등의 방향족 탄화수소; 사염화탄소, 클로로포름, 트리클로로에틸렌 및 염화메틸렌 등의 할로겐화 지방족 탄화수소; 그리고 클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소를 들 수 있다. 이들 중에서도, 반응 후의 제거가 용이한 등의 점에서, 케톤류가 바람직하고, 메틸에틸케톤, 메틸이소프로필케톤이 더욱 바람직하다.
에폭시 화합물 (b2)로서 사용할 수 있는 비스페놀형 에폭시 수지나 노볼락형 에폭시 수지는, 반복 단위가 단일은 아니고, 이것들의 전체 구조를 화학식이나 일반식을 사용하여 정의하는 것은 곤란하다. 또한, (B) 인산 변성 에폭시 수지의 합성 과정에서, 에폭시 화합물 (b2)로 생성한 히드록시기가, 에폭시 화합물 (b2) 중의 다른 에폭시기와 반응한다는 부반응이 일어날 가능성도 있기 때문에, (B) 인산 변성 에폭시 수지의 구조는 복잡해질 수 있다. 따라서, (B) 인산 변성 에폭시 수지의 구조는 균일하지 않고, 다양성이 있어, 그 구조를 일률의 화학 결합이나 일반식으로 정의하는 것은 실질적으로 불가능하다. 이상으로부터, (B) 인산 변성 에폭시 수지는, 그 제조 방법에 의해 정의할 수밖에 없다.
(B) 인산 변성 에폭시 수지의 제조 과정에 있어서, 출발 물질의 에폭시 화합물 (b2)의 변성제로서 사용되는 화합물은, 인산류 (b1)뿐인 것이 바람직하다.
수지 조성물 중의 (B) 성분의 함유량은, (A) 내지 (C) 성분의 총량 100질량부에 대하여, 0.1 내지 30질량부이다. 수지 조성물 중의 (B) 성분의 함유량은, 얻어지는 경화물의 도전성이 더 높아지는 점에서, (A) 내지 (C) 성분의 총량 100질량부에 대하여, 1 내지 20질량부인 것이 바람직하고, 5 내지 15질량부인 것이 더욱 바람직하다. (B) 성분의 함유량이, (A) 내지 (C) 성분의 총량 100질량부에 대하여 0.1질량부 미만이면, (B) 성분을 함유시킨 것에 의한 효과가 나타나기 어렵다. 한편, (B) 성분의 함유량을, (A) 내지 (C) 성분의 총량 100질량부에 대하여 30질량부 초과로 해도, (B) 성분을 함유시킨 것에 의한 효과는 향상되기 어렵다.
(C) 성분은, 에폭시 화합물인 (B) 인산 변성 에폭시 수지를 경화시키는 경화제이다. (C) 경화제로서는, 예를 들어 잠재성 경화제, 산 무수물, 폴리아민 화합물, 폴리페놀 화합물 및 양이온계 광 개시제 등을 들 수 있다.
잠재성 경화제로서는, 예를 들어 디시안디아미드, 히드라지드, 이미다졸 화합물, 아민어덕트, 술포늄염, 오늄염, 케티민, 산 무수물 및 3급 아민 등을 들 수 있다. 이것들의 잠재성 경화제를 사용하면, 경화물 형성용의 첨가제를 함유시키는 수지 조성물을, 취급하기 용이한 일액형의 경화성 수지 조성물로 할 수 있으므로 바람직하다.
이미다졸 화합물로서는, 예를 들어 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐-4-메틸-5-히드록시메틸이미다졸, 1-벤질-2-페닐이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸, 2,4-디아미노-6(2'-메틸이미다졸(1'))에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6(2'-운데실이미다졸(1'))에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6(2'-에틸, 4-메틸이미다졸(1'))에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6(2'-메틸이미다졸(1'))에틸-s-트리아진·이소시아누르산 부가물, 2-메틸이미다졸·이소시아누르산의 2:3 부가물, 2-페닐이미다졸·이소시아누르산 부가물, 2-페닐-3,5-디히드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4-히드록시메틸-5-메틸이미다졸 및 1-시아노에틸-2-페닐-3,5-디시아노에톡시메틸이미다졸 등의 각종 이미다졸류; 이들 각종 이미다졸류와, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 트리멜리트산, 피로멜리트산, 나프탈렌디카르복실산, 말레산 및 옥살산 등의 다가 카르복실산의 염류를 들 수 있다. 그 중에서도, 2-에틸-4-메틸이미다졸이, 경화성 및 보존 안정성의 면에서 바람직하다. 시판품으로서는, 예를 들어 상품명 「2P4MHZ-PW」, 「2P4MHZ」 및 「2E4MZ」(모두 시코쿠 가세이 고교사제) 등을 들 수 있다.
산 무수물로서는, 예를 들어 프탈산 무수물, 트리멜리트산 무수물, 피로멜리트산 무수물, 테트라히드로프탈산 무수물, 헥사히드로프탈산 무수물, 말레산 무수물, 숙신산 무수물 및 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판 이무수물 등을 들 수 있다.
폴리아민 화합물로서는, 예를 들어 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민 및 트리에틸렌테트라민 등의 지방족 폴리아민; 멘센디아민, 이소포론디아민, 비스(4-아미노-3-메틸시클로헥실)메탄, 비스(아미노메틸)시클로헥산 및 3,9-비스(3-아미노프로필)2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸 등의 지환족 폴리아민; m-크실렌디아민 등의 방향환을 갖는 지방족 아민; m-페닐렌디아민, 2,2-비스(4-아미노페닐)프로판, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐술폰, α,α-비스(4-아미노페닐)-p-디이소프로필벤젠 및 2,2-비스(4-아미노페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판 등의 방향족 폴리아민을 들 수 있다.
폴리페놀 화합물로서는, 예를 들어 페놀노볼락, o-크레졸노볼락, t-부틸페놀노볼락, 디시클로펜타디엔크레졸, 테르펜디페놀, 테르펜디카테콜, 1,1,3-트리스(3-제3 부틸-4-히드록시-6-메틸페닐)부탄, 부틸리덴비스(3-제3 부틸-4-히드록시-6-메틸페닐) 및 2,2-비스(4-히드록시페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판 등을 들 수 있다.
(C) 성분으로서는, 잠재성 경화제를 사용하는 것이 바람직하고, 그 중에서도 이미다졸 화합물을 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
수지 조성물 중의 (C) 성분의 함유량은, (A) 내지 (C) 성분의 총량 100질량부에 대하여, 0.1 내지 5질량부이다. 수지 조성물 중의 (C) 성분의 함유량은, (A) 내지 (C) 성분의 총량 100질량부에 대하여, 0.3 내지 4질량부인 것이 바람직하고, 0.5 내지 3질량부인 것이 더욱 바람직하다. (C) 성분의 함유량이, (A) 내지 (C) 성분의 총량 100질량부에 대하여 0.1질량부 미만이면, 수지 조성물이 경화되기 어려워진다. 한편, (C) 성분의 함유량을, (A) 내지 (C) 성분의 총량 100질량부에 대하여 5질량부 초과로 해도, (C) 성분을 함유시킨 것에 의한 효과는 향상되기 어렵다.
본 발명의 일 실시 형태인 수지 조성물은, (D) 크실렌 수지, 페놀 수지 및 에폭시 수지(단, 상기 (B) 성분을 제외한다)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 수지를 더 함유하는 것이 바람직하다. (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분과, (D) 성분을 조합하여 사용함으로써, 더 체적 저항값이 낮은 경화물을 제조할 수 있는 수지 조성물을 얻을 수 있다.
크실렌 수지로서는, 예를 들어 레졸형 크실렌 수지, 알킬페놀 변성 크실렌 수지, 노볼락형 크실렌 수지, 폴리올 변성 크실렌 수지, 에틸렌옥시드 변성 크실렌 수지 등을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 레졸형 크실렌 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 시판품도 사용할 수 있다. 크실렌 수지의 시판품으로서는, 예를 들어 레졸형 크실렌 수지(후도사제, 상품명: PR-1440, PR-1440M), 알킬페놀 변성 크실렌 수지(후도사제, 상품명: GHP-150, HP-120, HP-100, HP-210, HP-70), 노볼락형 크실렌 수지(후도사제, 상품명: NP-100, GP-212, P-100, GP-200, HP-30), 폴리올 변성 크실렌 수지(후도사제, 상품명: K-100), 에틸렌옥시드 변성 크실렌 수지(후도사제, 상품명: L5) 등을 들 수 있다.
페놀 수지로서는, 예를 들어 노볼락형 페놀 수지나 레졸형 페놀 수지 등을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 레졸형 페놀 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 시판품도 사용할 수 있다. 페놀 수지의 시판품으로서는, 예를 들어 분말상 페놀 수지(군에이 가가쿠사제, 상품명: 레지톱, PGA-4528, PGA-2473, PGA-4704, PGA-4504, 스미토모 베이크라이트사제, 상품명: 스미라이트 레진 PR-UFC-504, PR-EPN, PR-ACS-100, PR-ACS-150, PR-12687, PR-13355, PR-16382, PR-217, PR-310, PR-311, PR-50064, PR-50099, PR-50102, PR-50252, PR-50395, PR-50590, PR-50590B, PR-50699, PR-50869, PR-51316, PR-51326B, PR-51350B, PR-51510, PR-51541B, PR-51794, PR-51820, PR-51939, PR-53153, PR-53364, PR-53497, PR-53724, PR-53769, PR-53804, PR-54364, PR-54458A, PR-54545, PR-55170, PR-8000, PR-FTZ-1, PR-FTZ-15), 플레이크상 페놀 수지(스미토모 베이크라이트사제, 상품명: 스미라이트 레진 PR-12686R, PR-13349, PR-50235A, PR-51363F, PR-51494G, PR-51618G, PR-53194, PR-53195, PR-54869, PR-F-110, PR-F-143, PR-F-151F, PR-F-85G, PR-HF-3, PR-HF-6), 액상 페놀 수지(스미토모 베이크라이트사제, 상품명: 스미라이트 레진 PR-50087, PR-50607B, PR-50702, PR-50781, PR-51138C, PR-51206, PR-51663, PR-51947A, PR-53123, PR-53338, PR-53365, PR-53717, PR-54135, PR-54313, PR-54562, PR-55345, PR-940, PR-9400, PR-967), 레졸형 액상 페놀 수지(군에이 가가쿠사제, 상품명: 레지톱 PL-4826, PL-2390, PL-4690, PL-3630, PL-4222, PL-4246, PL-2211, PL-3224, PL-4329, PL-5208, 스미토모 베이크라이트사제, 상품명: 스미라이트 레진 PR-50273, PR-51206, PR-51781, PR-53056, PR-53311, PR-53416, PR-53570, PR-54387), 미립상 페놀 수지(에어워터사제, 상품명: 벨펄, R800, R700, R600, R200, R100, S830, S870, S890, S895, S290, S190), 진구상 페놀 수지(군에이 가가쿠사제, 상품명: 마리린 GU-200, FM-010, FM-150, HF-008, HF-015, HF-075, HF-300, HF-500, HF-1500), 고형 페놀 수지(군에이 가가쿠사제, 상품명: 레지톱 PS-2601, PS-2607, PS-2655, PS-2768, PS-2608, PS-4609, PSM-2222, PSK-2320, PS-6132) 등을 들 수 있다.
에폭시 수지(단, (B) 성분을 제외한다)로서는, 이하 상품명에서, 예를 들어 비스페놀 A형 에폭시 수지인 AER-X8501(아사히 가세이 고교사제), R-301(미츠비시 가가쿠사제), YL-980(미츠비시 가가쿠사제); 비스페놀 F형 에폭시 수지인 YDF-170(도토 가세이사제), YL-983(미츠비시 가가쿠사제), YL-983U(미츠비시 가가쿠사제); 글리시딜기를 갖는 에폭시 수지(데나콜 EX-121, 데나콜 EX-171, 데나콜 EX-192, 데나콜 EX-211, 데나콜 EX-212, 데나콜 EX-313, 데나콜 EX-314, 데나콜 EX-321, 데나콜 EX-411, 데나콜 EX-421, 데나콜 EX-512, 데나콜 EX-521, 데나콜 EX-611, 데나콜 EX-612, 데나콜 EX-614, 데나콜 EX-622, 데나콜 EX-810, 데나콜 EX-811, 데나콜 EX-850, 데나콜 EX-851, 데나콜 EX-821, 데나콜 EX-830, 데나콜 EX-832, 데나콜 EX-841, 데나콜 EX-861, 데나콜 EX-911, 데나콜 EX-941, 데나콜 EX-920, 데나콜 EX-931, 데나콜 EX-145, 데나콜 EX-146, 데나콜 EX-147, 데나콜 EX-201, 데나콜 EX-711, 데나콜 EX-721, 온코트 EX-1020, 온코트 EX-1030, 온코트 EX-1040, 온코트 EX-1050, 온코트 EX-1051, 온코트 EX-1010, 온코트 EX-1011, 온코트 EX-1012(나가세 켐텍스사제); 에폴라이트 M-1230, 에폴라이트 40E, 에폴라이트 100E, 에폴라이트 200E, 에폴라이트 400E, 에폴라이트 70P, 에폴라이트 200P, 에폴라이트 400P, 에폴라이트 1500NP, 에폴라이트 1600, 에폴라이트 80MF, 에폴라이트 100MF(교에샤 가가쿠사제), 오그솔 PG-100, 오그솔 EG-200, 오그솔 EG-210, 오그솔EG-250(오사카 가스 케미컬사제), HP4032, HP4032D, HP4700(DIC사제), ESN-475V(신닛테츠스미킨 가가쿠사제); 152, 154, 157S70, YX8800(미츠비시 가가쿠사제), 아데카 글리시롤 ED-503, 아데카 글리시롤 ED-503G, 아데카 글리시롤 ED-506, 아데카 글리시롤 ED-523T, 아데카 레진 EP-4100, 아데카 레진 EP-4100G, 아데카 레진 EP-4100E, 아데카 레진 EP-4100L, 아데카 레진 EP-4100TX, 아데카 레진 EP-4000, 아데카 레진 EP-4005, 아데카 레진 EP-4080E, 아데카 레진 EP-4082HT, 아데카 레진 EP-4901, 아데카 레진 EP-4901E, 아데카 글리시롤 ED-501, 아데카 글리시롤 ED-509E, 아데카 글리시롤 ED-509S, 아데카 글리시롤 ED-529(ADEKA사제)); 폴리알킬렌옥시화한 비스페놀 A형 에폭시 수지인 EXA-4816(다이닛폰 잉크 가가쿠 고교사제), EXA-4822(다이닛폰 잉크 가가쿠 고교사제); 비스페놀 AD형 에폭시 수지인 R-1710(미츠이 세키유 가가쿠 고교사제); 페놀노볼락형 에폭시 수지인 N-730S(다이닛폰 잉크 가가쿠 고교사제), Quatrex-2010(다우·케미컬사제); 크레졸 노볼락형 에폭시 수지인 YDCN-702S(도토 가세이사제), EOCN-100(닛폰 가야쿠사제); 다관능 에폭시 수지인 EPPN-501(닛폰 가야쿠사제), TACTIX-742(다우·케미컬사제), VG-3010(미츠이 세키유 가가쿠 고교사제), 1032S(미츠비시 가가쿠사제), 1032-H60(미츠비시 가가쿠사제); 나프탈렌 골격을 갖는 에폭시 수지인 HP-4032(다이닛폰 잉크 가가쿠 고교사제); 지환식 에폭시 수지인 EHPE-3150, CEL-3000(다이셀 가가쿠 고교사제), DME-100(신니혼 리카사제), EX-216L(나가세 가세이 고교사제); 지방족 에폭시 수지인 W-100(신니혼 리카사제); 아민형 에폭시 수지인 ELM-100(스미토모 가가쿠 고교사제), YH-434L(도토 가세이사제), TETRAD-X, TETRAD-C(미쓰비시 가스 가가쿠사제), 630, 630LSD(미츠비시 가가쿠사제); 레졸신형 에폭시 수지인 데나콜 EX-201(나가세 가세이 고교사제); 네오펜틸글리콜형 에폭시 수지인 데나콜 EX-211(나가세 가세이 고교사제); 헥산다이에닐글리콜형 에폭시 수지인 데나콜 EX-212(나가세 가세이 고교사제); 에틸렌·프로필렌글리콜형 에폭시 수지인 데나콜 EX 시리즈(EX-810, 811, 850, 851, 821, 830, 832, 841, 861(나가세 가세이 고교사제)); 비닐에테르형 에폭시 수지인 EXA-4850-1000(다이닛폰 잉크 가가쿠 고교사제), EXA-4850-150(다이닛폰 잉크 가가쿠 고교사제) 등을 들 수 있다. 이들 에폭시 수지 중에서도, 글리시딜기를 갖는 에폭시 수지를 사용하는 것이 바람직하다.
수지 조성물 중의 (D) 성분의 함유량은, (A) 내지 (C) 성분의 총량 100질량부에 대하여, 1 내지 30질량부인 것이 바람직하다. 수지 조성물 중의 (D) 성분의 함유량은, 얻어지는 경화물의 도전성이 더 높아지는 점에서, (A) 내지 (C) 성분의 총량 100질량부에 대하여, 3 내지 20질량부인 것이 더욱 바람직하고, 5 내지 15질량부인 것이 특히 바람직하다. (D) 성분의 함유량이, (A) 내지 (C) 성분의 총량 100질량부에 대하여 1질량부 미만이면, (D) 성분을 함유시킨 것에 의한 효과가 나타나기 어렵다. 한편, (D) 성분의 함유량을, (A) 내지 (C) 성분의 총량 100질량부에 대하여 30질량부 초과로 해도, (D) 성분을 함유시킨 것에 의한 효과는 향상되기 어렵다.
이어서, 본 발명의 일 실시 형태인 경화물의 형성 방법에 대하여 설명한다. 본 실시 형태의 경화물의 형성 방법은, 상술해 온 수지 조성물을 기체 위에 도포하는 도포 공정과, 수지 조성물이 도포된 기체를 가열하여 수지 조성물을 경화시키는 경화 공정을 포함한다. 경화 공정에서는, 수지 조성물이 도포된 기체를 50 내지 250℃에서 가열하는 것이, 도전성이 더 양호한 경화물을 얻을 수 있기 때문에 바람직하고, 100 내지 200℃에서 가열하는 것이 더욱 바람직하다. 또한, 경화 공정에서는, 수지 조성물이 도포된 기체를 1 내지 200분간 가열하는 것이 바람직하고, 10 내지 60분간 가열하는 것이 더욱 바람직하다. 또한, 필요에 따라 경화 공정 전에, 기체 또는 수지 조성물이 도포된 기체를 50 내지 150℃로 유지하여 유기 용제 등의 저비점 성분을 휘발시키는 건조 공정을 더 포함하고 있어도 된다.
도포 공정에 있어서, 수지 조성물을 기체 위에 도포하는 방법(도포 방법)으로서는, 스핀 코트법, 침지법, 스프레이 코트법, 미스트 코트법, 플로 코트법, 커튼 코트법, 롤 코트법, 나이프 코트법, 바 코트법, 슬릿 코트법, 스크린 인쇄법, 그라비아 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯법, 브러시 도포 등을 들 수 있다.
형성되는 경화막을 필요한 막 두께로 하기 위해, 도포 공정부터 임의의 공정까지를 복수회 반복할 수 있다. 예를 들어, 도포 공정부터 경화 공정까지의 모든 공정을 복수회 반복해도 되고, 도포 공정과 건조 공정을 복수회 반복해도 된다.
수지 조성물을 경화시킴으로써, 본 발명의 일 실시 형태인 경화물을 얻을 수 있다. 본 실시 형태의 경화물의 용도로서는, 예를 들어 도전층, 전극막, 배선 등을 들 수 있다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 사용하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명은, 이하의 실시예 등에 의해 전혀 제한을 받는 것은 아니다.
<(A) 성분>
(A) 성분(구리 입자)으로서, 이하에 나타내는 A-1 및 A-2를 준비했다.
A-1: 입상 구리 입자(D50: 3.5㎛, 상품명 「1300Y」, 미츠이 긴조쿠 고교사제)
A-2: 플레이크상 구리 입자(D50: 3.1㎛, 상품명 「1200YP」, 미츠이 긴조쿠 고교사제)
<(B) 성분>
(B) 성분(인산 변성 에폭시 수지)으로서, 이하에 나타내는 B-1 및 B-2를 준비했다.
B-1: ADEKA사제의 상품명 「EP-49-10P」(상품명 「아데카 레진 EP-4100E」(비스페놀 A형 에폭시 수지, 에폭시 당량: 190g/eq., ADEKA사제)와, 인산을 60 내지 70℃에서 반응시킨 화합물; 인산 변성량 1.0질량％)
B-2: ADEKA사제의 상품명 「EP-49-10P2」(상품명 「아데카 레진 EP-4100E」(비스페놀 A형 에폭시 수지, 에폭시 당량: 190g/eq., ADEKA사제)와, 인산을 60 내지 70℃에서 반응시킨 화합물; 인산 변성량 1.5질량％)
<(C) 성분>
(C) 성분(경화제)으로서, 이하에 나타내는 C-1을 준비했다.
C-1: 이미다졸 화합물(상품명 「2E4MZ」, 시코쿠 가세이 고교사제)
<(D) 성분>
(D) 성분(수지)로서, 이하에 나타내는 D-1 내지 D-4를 준비했다.
D-1: 크실렌 수지(상품명 「PR-1440」, 후도사제)
D-2: 페놀 수지(상품명 「PL-2211」, 군에이 가가쿠 고교사제)
D-3: 에폭시 수지(상품명 「ED-509S」, ADEKA사제)
D-4: 에폭시 수지(상품명 「EP-4100」, ADEKA사제)
<수지 조성물>
(실시예 1 내지 7, 비교예 1 내지 4)
표 1에 나타내는 조성으로 되도록 각 성분을 혼합하여, 실시예 수지 조성물 No.1 내지 7 및 비교예 수지 조성물 1 내지 4를 제조했다.
Figure pct00001
<경화물의 제조>
실시예 수지 조성물 No.1 내지 7 및 비교예 수지 조성물 1 내지 4를 바 코터법에 의해 유리 기판 위에 30㎛의 두께로 되도록 각각 도포했다. 대기 중, 150℃에서 30분간 가열 소성하여, 박막 위의 실시예 경화물 No.1 내지 7 및 비교예 경화물 1 내지 4를 얻었다.
<체적 저항값의 평가>
(평가예 1 내지 7, 비교 평가예 1 내지 4)
고정밀도 저항률계(제품명 「로레스타 GP」, 미츠비시 가가쿠 아날리텍사제)를 사용하여, 4탐침법에 의해, 실시예 경화물 No.1 내지 7 및 비교예 경화물 1 내지 4의 체적 저항값을 측정했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure pct00002
표 2에 나타낸 바와 같이, 평가예 1 내지 7은 비교 평가예 1 내지 4보다도 체적 저항값이 낮은 것, 즉, 실시예 경화물 No.1 내지 7은 비교예 경화물 1 내지 4보다도 도전성이 우수한 것을 알 수 있다. 평가예 1 내지 7 중에서도 평가예 1 내지 6은 체적 저항값이 더 낮고, 평가예 1, 4 및 6은 특히 체적 저항값이 낮다. 이상의 결과로부터, (i) (A) 내지 (C) 성분에 더하여 (D) 성분을 더 함유시키는 것; (ii) 입상의 구리 입자 및 플레이크상의 구리 입자의 양쪽을 (A) 성분으로서 함유시킴으로써, 얻어지는 경화물의 도전성이 특히 향상되는 것을 알 수 있다. 이상으로부터, 본 실시 형태의 수지 조성물을 경화시킨 경화물은, 우수한 도전성을 갖는 경화물인 것이 명백하다.

Claims (5)

  1. (A) 평균 입경이 0.1 내지 20㎛인 구리 입자,
    (B) 인산류 (b1)과 에폭시 화합물 (b2)를 반응시켜 얻어지는 인산 변성 에폭시 수지 및
    (C) 경화제를 함유하고,
    상기 (A) 내지 (C) 성분의 총량 100질량부에 대한, 상기 (B) 성분의 함유량이 0.1 내지 30질량부이고, 상기 (C) 성분의 함유량이 0.1 내지 5질량부인, 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서, (D) 크실렌 수지, 페놀 수지 및 에폭시 수지(단, 상기 (B) 성분을 제외한다)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 수지를 더 함유하고,
    상기 (A) 내지 (C) 성분의 총량 100질량부에 대한, 상기 (D) 성분의 함유량이 1 내지 30질량부인, 수지 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 기재된 수지 조성물을 기체 위에 도포하는 도포 공정과,
    상기 수지 조성물이 도포된 상기 기체를 가열하여 상기 수지 조성물을 경화시키는 경화 공정을 포함하는, 경화물의 형성 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 수지 조성물이 도포된 상기 기체를 50 내지 250℃에서 1 내지 200분간 가열하는, 경화물의 형성 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 기재된 수지 조성물을 경화시킨, 경화물.
KR1020227009067A 2019-08-23 2020-08-11 수지 조성물, 경화물의 형성 방법 및 경화물 KR20220053606A (ko)

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