WO2023120511A1 - 接着剤組成物および積層体 - Google Patents
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Abstract
【課題】基材との引張せん断特性、硬化性等の特性が優れた、接着剤組成物を提供すること。
【解決手段】 2官能以上の芳香族エポキシ樹脂(A)、2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)、エポキシ樹脂用硬化剤(C)、硬化触媒(D)およびチキソトロピック剤(E)を含み、前記2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)の全塩素量が1.0質量%以下である接着剤組成物。
Description
本発明は接着剤組成物に関する。更に詳しくは、せん断特性、硬化性、耐熱性等の特性が優れたエポキシ系接着剤組成物と、これを使用した積層体に関する。
従来、エポキシ系接着剤は機械特性や耐水性、耐薬品性、耐熱性等の特性が優れており、塗料や成型材料、放熱材料、接着剤等の幅広い分野で使用されており、産業界において欠かせない素材となっている。
エポキシ系接着剤では、粘度を低下させて作業性を改善することや、柔軟性の付与を目的に反応性希釈剤が広く使用されている。反応性希釈剤としては単官能や脂肪族等の粘度が低いエポキシが挙げられ、例えば、特許文献1のように、脂肪族グリシジルエーテルを添加して粘度特性を向上させ、作業性の向上が成されている。また、特許文献2では、炭素数が6以上の脂肪族炭化水素構造を有するエポキシ樹脂を添加することで、柔軟性が向上することを報告している。
前記特許文献のように、反応性希釈剤は非常に有用であるが、反応性希釈剤として脂肪族エポキシを使用した際、硬化性が十分でない場合があった。本発明は、かかる従来技術の課題を背景になされたものである。すなわち、本発明の目的は、基材との引張せん断および硬化性に優れたエポキシ系接着剤を提供することにある。
本発明者らは鋭意検討した結果、以下に示す手段により、上記課題を解決できることを見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、以下の構成からなる。
[1] 2官能以上の芳香族エポキシ樹脂(A)、2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)、エポキシ樹脂用硬化剤(C)、硬化触媒(D)およびチキソトロピック剤(E)を含み、前記2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)の全塩素量が1.0質量%以下である接着剤組成物。
[2] 2官能以上の芳香族エポキシ樹脂(A)および2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)の合計を100質量部としたとき、2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)が1~30質量部である、前記[1]に記載の接着剤組成物。
[3] さらに吸湿性を有する無機充填剤(F)を含有する前記[1]または[2]に記載の接着剤組成物。
[4] 前記吸湿性を有する無機充填剤(F)が酸化カルシウムである前記[3]に記載の接着剤組成物。
[5] 前記[1]~[4]のいずれかに記載の接着剤組成物を硬化してなる接着剤層を有する積層体。
[2] 2官能以上の芳香族エポキシ樹脂(A)および2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)の合計を100質量部としたとき、2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)が1~30質量部である、前記[1]に記載の接着剤組成物。
[3] さらに吸湿性を有する無機充填剤(F)を含有する前記[1]または[2]に記載の接着剤組成物。
[4] 前記吸湿性を有する無機充填剤(F)が酸化カルシウムである前記[3]に記載の接着剤組成物。
[5] 前記[1]~[4]のいずれかに記載の接着剤組成物を硬化してなる接着剤層を有する積層体。
本発明の接着剤組成物は、基材との引張せん断および硬化性に優れている。そのため、本発明の接着剤組成物は、構造用接着剤として好適に使用できる。
以下、本発明を詳述する。本発明の接着剤組成物は、2官能以上の芳香族エポキシ樹脂(A)、2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)、エポキシ樹脂用硬化剤(C)、硬化触媒(D)、および、チキソトロピック剤(E)を必須成分として含有する。
<2官能以上の芳香族エポキシ樹脂(A)>
2官能以上の芳香族エポキシ樹脂(A)(以下、芳香族エポキシ樹脂(A)または単に(A)成分とも言う)としては、1分子内に1つ以上の芳香族環と2つ以上のオキシラン環を含んでいれば特に限定されない。本発明に用いられる2官能以上の芳香族エポキシ樹脂(A)としては、例えば、カテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、フタル酸等の多価芳香族アルコールをグリシジルエーテル化した単環式芳香族グリシジルエーテル化合物;ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールAP、ビスフェノールAF、ビスフェノールB、ビスフェノールBP、ビスフェノールC、ビスフェノールE、ビスフェノールM、ビスフェノールS、ビスフェノールP、ビスフェノールPH、ビスフェノールZ等のビスフェノール化合物をグリシジルエーテル化したビスフェノール型エポキシ樹脂;ナフタレン、ビフェニル、テトラメチルビフェニル、ビスフェノールフルオレン、ビスクレゾールフルオレン、テトラフェニロールエタン等の多環式芳香族化合物をグリシジルエーテル化した多環式芳香族エポキシ樹脂;フェノールノボラック、クレゾールノボラック、ビスフェノールAノボラック等のノボラック型化合物をエポキシ化したノボラック型エポキシ樹脂、アニリン、o-メチルアニリン、p-アミノフェノール、m-フェニレンジアミン等の芳香族アミノ化合物をグリシジルエーテル化したグリシジルアミン型エポキシ樹脂;トリグリシジルイソシアヌレート、トリフェニルグリシジルエーテルメタン型エポキシ樹脂、キシリレン型エポキシ樹脂、テトラキスフェノールエタン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂等の多官能エポキシ樹脂;ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物等のアルキレンオキサイド付加物をグリシジル化したアルキレンオキサイドグリシジル化合物、および上記した化合物が部分的に縮合した混合物等が挙げられる。これらのうち、接着性および耐熱性等の機械特性の観点から、ビスフェノール型エポキシ樹脂が好ましく、中でもビスフェノールA型エポキシ樹脂及びビスフェノールF型エポキシ樹脂が組成物の粘度調整が容易となるため好ましい。このビスフェノールA型エポキシ樹脂は、分子量に応じて状態が変化するが、室温で液状~半固形状のものが好ましく、特に液状のものが好ましい。
2官能以上の芳香族エポキシ樹脂(A)(以下、芳香族エポキシ樹脂(A)または単に(A)成分とも言う)としては、1分子内に1つ以上の芳香族環と2つ以上のオキシラン環を含んでいれば特に限定されない。本発明に用いられる2官能以上の芳香族エポキシ樹脂(A)としては、例えば、カテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、フタル酸等の多価芳香族アルコールをグリシジルエーテル化した単環式芳香族グリシジルエーテル化合物;ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールAP、ビスフェノールAF、ビスフェノールB、ビスフェノールBP、ビスフェノールC、ビスフェノールE、ビスフェノールM、ビスフェノールS、ビスフェノールP、ビスフェノールPH、ビスフェノールZ等のビスフェノール化合物をグリシジルエーテル化したビスフェノール型エポキシ樹脂;ナフタレン、ビフェニル、テトラメチルビフェニル、ビスフェノールフルオレン、ビスクレゾールフルオレン、テトラフェニロールエタン等の多環式芳香族化合物をグリシジルエーテル化した多環式芳香族エポキシ樹脂;フェノールノボラック、クレゾールノボラック、ビスフェノールAノボラック等のノボラック型化合物をエポキシ化したノボラック型エポキシ樹脂、アニリン、o-メチルアニリン、p-アミノフェノール、m-フェニレンジアミン等の芳香族アミノ化合物をグリシジルエーテル化したグリシジルアミン型エポキシ樹脂;トリグリシジルイソシアヌレート、トリフェニルグリシジルエーテルメタン型エポキシ樹脂、キシリレン型エポキシ樹脂、テトラキスフェノールエタン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂等の多官能エポキシ樹脂;ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物等のアルキレンオキサイド付加物をグリシジル化したアルキレンオキサイドグリシジル化合物、および上記した化合物が部分的に縮合した混合物等が挙げられる。これらのうち、接着性および耐熱性等の機械特性の観点から、ビスフェノール型エポキシ樹脂が好ましく、中でもビスフェノールA型エポキシ樹脂及びビスフェノールF型エポキシ樹脂が組成物の粘度調整が容易となるため好ましい。このビスフェノールA型エポキシ樹脂は、分子量に応じて状態が変化するが、室温で液状~半固形状のものが好ましく、特に液状のものが好ましい。
<2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)>
2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)(以下、脂肪族エポキシ樹脂(B)または単に(B)成分とも言う)は1分子内に脂肪族炭化水素基と2つ以上のオキシラン環を含んでいれば特に限定されず、脂肪族炭化水素基として脂環式骨格を含んでいても良い。ただし芳香族基は含まない。本発明に用いられる脂肪族エポキシ樹脂(B)としては、例えば、ジメチロールジシクロペンタジエンジグリシジルエーテル等の環状脂肪族アルコールのジエポキシ化合物;ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ヘキサヒドロテレフタル酸ジグリシジルエステル等の環状脂肪族ジカルボン酸のジエポキシ化合物;1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル等の脂肪族アルコールのジエポキシ化合物;jER871(商品名、三菱ケミカル(株)製)、jER872(商品名、三菱ケミカル(株)製)等のダイマー酸を骨格とするエポキシ樹脂等の2官能のエポキシ樹脂を挙げることができる。
2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)(以下、脂肪族エポキシ樹脂(B)または単に(B)成分とも言う)は1分子内に脂肪族炭化水素基と2つ以上のオキシラン環を含んでいれば特に限定されず、脂肪族炭化水素基として脂環式骨格を含んでいても良い。ただし芳香族基は含まない。本発明に用いられる脂肪族エポキシ樹脂(B)としては、例えば、ジメチロールジシクロペンタジエンジグリシジルエーテル等の環状脂肪族アルコールのジエポキシ化合物;ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ヘキサヒドロテレフタル酸ジグリシジルエステル等の環状脂肪族ジカルボン酸のジエポキシ化合物;1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル等の脂肪族アルコールのジエポキシ化合物;jER871(商品名、三菱ケミカル(株)製)、jER872(商品名、三菱ケミカル(株)製)等のダイマー酸を骨格とするエポキシ樹脂等の2官能のエポキシ樹脂を挙げることができる。
本発明に用いられる脂肪族エポキシ樹脂(B)は、接着剤組成物の硬化性の観点から、全塩素量が1.0質量%以下のものが好ましい。より好ましくは0.8質量%以下であり、特に好ましくは0.7質量%以下である。ここで、全塩素量とは、脂肪族エポキシ樹脂(B)中に含まれる塩素原子の量(質量%)を意味し、JIS K 7243-3:2005に記載される方法により測定可能である。このような脂肪族エポキシ樹脂(B)の具体例としては、EX212L(1,6-ヘキサンジオール型、全塩素量0.4質量%)、EX214L(1,4-ブタンジオール型、全塩素量0.4質量%)、EX216L(シクロヘキサンジメタノール型、全塩素量0.4質量%)、EX211L(2,2-ジメチルプロパンジオール型、全塩素量0.7質量%)、EX321L(トリメチロールプロパン型、全塩素量0.4質量%)(以上、ナガセケムテックス製);YX-8000(水添ビスフェノールA型、全塩素量0.011質量%)、YX-8034(水添ビスフェノールA型、全塩素量0.006質量%)、(以上、三菱ケミカル製)、EP-4088S(ジシクロペンタジエンジメタノール型、全塩素量0.3質量%)、EP-4088L(ジシクロペンタジエンジメタノール型、全塩素量0.09質量%)(以上、ADEKA製)等が挙げられる。
2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)の全塩素量が1.0質量%以下であると硬化性が向上する理由は確認できていないが、全塩素量が高い2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)にはエポキシ基の一部が別の基に置換された不純物が含まれ、架橋反応を阻害するからであろうと推定している。エポキシ樹脂を得る反応の中間生成物として、たとえば、グリシジル基であるべき部位が3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル基となっている化合物が知られている。左記中間生成物が塩素含有不純物として残留していると仮定し、全塩素量が多い2官能の脂肪族エポキシ樹脂(B)を用いる場合を例にとって考えると、2官能の脂肪族エポキシ樹脂の一方のグリシジル基が3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル基となっている化合物が不純物として含まれていることになる。左記不純物は、分子の一端のグリシジル基が本来架橋反応するはずであった反応点を消費するものの、分子の他端にはグリシジル基がないため架橋構造が形成されず、よって硬化物の架橋密度が低下する。3官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)を使用する場合においても、架橋反応を阻害する点では同様であると思われる。
本発明の接着剤組成物における脂肪族エポキシ樹脂(B)の含有量は、芳香族エポキシ樹脂(A)および2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)の合計100質量部に対して、1~30質量部であることが好ましく、5~30質量部がより好ましい。脂肪族エポキシ樹脂(B)の含有量が前記下限値以上であることで、希釈効果により作業性が向上する。また、前記上限値以下であると、硬化物の耐熱性が良好となる。
<エポキシ樹脂用硬化剤(C)>
本発明に用いられるエポキシ樹脂用硬化剤(C)としては、既知のエポキシ樹脂を硬化できる化合物を用いることができ、例えば、ジシアンジアミド;アジピン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、二塩基酸ジヒドラジド等のヒドラジド類;ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールE等のビスフェノール類化合物;カテコール、レゾルシノール、メチルカテコール等のカテコール類化合物;ビフェノール、テトラメチルビフェノール等のビフェノール類化合物;ビスクレゾールフルオレン等のビスクレゾール類化合物;ヒドロキノン等のヒドロキノン類化合物;トリスジメチルアミノメチルフェノール等の液状フェノール類化合物;フェノールノボラック、クレゾールノボラック、ビスフェノールAノボラック、キシリレンノボラック、トリフェニルメタンノボラック、ビフェニルノボラック、ジシクロペンタジエンフェノールノボラック、テルペンフェノールノボラック等のノボラック類化合物;ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、m-キシレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、2-メチルペンタメチレンジアミン、ジエチルアミノプロピルアミン等の脂肪族アミン類;イソホロンジアミン、1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサン、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン、ノルボルネンジアミン、1,2-ジアミノシクロヘキサン、4,4’-メチレンビス(2-メチルシクロヘキサンアミン)等の脂環式ポリアミン類;ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシプロピレントリアミン等のポリエーテル型ポリアミン類;ポリシクロヘキシルポリアミン混合物;ピペラジン、N-アミノエチルピペラジン等のピペラジン類;セミカルバジド、シアノアセトアミド等のポリアミノアミド類;ダイマー酸や脂肪酸とポリアミンを縮合したポリアミドアミン類;アミンとアクリル化合物を反応させたマイケル付加ポリアミン類;マンニッヒ反応物;ケチミン類;メラミン類、アセトグアナミンやベンゾグアナミン等のグアナミン類、グアニジン類、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、メタフェニレンジアミン等の芳香族アミン類;テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、メチルナジック酸、水素化メチルナジック酸無水物、ドデセニル無水コハク酸、無水コハク酸、無水フタル酸、脂肪族二塩基酸ポリ無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、等の酸無水物類;三フッ化ホウ素錯化合物、三塩化ホウ素錯化合物、スルホニウム塩、オニウム塩、多価カルボン酸の活性エステル類;ポリチオール類等が挙げられる。これらのうち、作業性や耐熱性の観点から、硬化剤としてはビスフェノール類化合物が好ましく、特にビスフェノール化合物、フェノールノボラック化合物が好ましい。
本発明に用いられるエポキシ樹脂用硬化剤(C)としては、既知のエポキシ樹脂を硬化できる化合物を用いることができ、例えば、ジシアンジアミド;アジピン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、二塩基酸ジヒドラジド等のヒドラジド類;ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールE等のビスフェノール類化合物;カテコール、レゾルシノール、メチルカテコール等のカテコール類化合物;ビフェノール、テトラメチルビフェノール等のビフェノール類化合物;ビスクレゾールフルオレン等のビスクレゾール類化合物;ヒドロキノン等のヒドロキノン類化合物;トリスジメチルアミノメチルフェノール等の液状フェノール類化合物;フェノールノボラック、クレゾールノボラック、ビスフェノールAノボラック、キシリレンノボラック、トリフェニルメタンノボラック、ビフェニルノボラック、ジシクロペンタジエンフェノールノボラック、テルペンフェノールノボラック等のノボラック類化合物;ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、m-キシレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、2-メチルペンタメチレンジアミン、ジエチルアミノプロピルアミン等の脂肪族アミン類;イソホロンジアミン、1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサン、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン、ノルボルネンジアミン、1,2-ジアミノシクロヘキサン、4,4’-メチレンビス(2-メチルシクロヘキサンアミン)等の脂環式ポリアミン類;ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシプロピレントリアミン等のポリエーテル型ポリアミン類;ポリシクロヘキシルポリアミン混合物;ピペラジン、N-アミノエチルピペラジン等のピペラジン類;セミカルバジド、シアノアセトアミド等のポリアミノアミド類;ダイマー酸や脂肪酸とポリアミンを縮合したポリアミドアミン類;アミンとアクリル化合物を反応させたマイケル付加ポリアミン類;マンニッヒ反応物;ケチミン類;メラミン類、アセトグアナミンやベンゾグアナミン等のグアナミン類、グアニジン類、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、メタフェニレンジアミン等の芳香族アミン類;テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、メチルナジック酸、水素化メチルナジック酸無水物、ドデセニル無水コハク酸、無水コハク酸、無水フタル酸、脂肪族二塩基酸ポリ無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、等の酸無水物類;三フッ化ホウ素錯化合物、三塩化ホウ素錯化合物、スルホニウム塩、オニウム塩、多価カルボン酸の活性エステル類;ポリチオール類等が挙げられる。これらのうち、作業性や耐熱性の観点から、硬化剤としてはビスフェノール類化合物が好ましく、特にビスフェノール化合物、フェノールノボラック化合物が好ましい。
本発明の接着剤組成物におけるエポキシ樹脂用硬化剤(C)の含有量は、芳香族エポキシ樹脂(A)と脂肪族エポキシ樹脂(B)とが有するエポキシ基数の合計に対するエポキシ樹脂用硬化剤(C)中の活性水素基数の比が、1.00~1.10:1.00となる量であることが好ましく、1.05~1.10:1.00となる量がより好ましい。これは、エポキシ基が活性水素基よりも過剰となることで、分岐生成反応が発生し、硬化物の耐熱性が向上するためである。
<硬化触媒(D)>
本発明に用いられる硬化触媒(D)としては、エポキシ樹脂用の硬化触媒として知られている既知の化合物を用いることができ、例えば、3-(4-クロロフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(3,4-ジクロロフェニル)-1,1-ジメチル尿素、N,N’-(4-メチル-1,3-フェニレン)ビス[N,N’-ジメチルウレア]、N’-[3-[[[(ジメチルアミノ)カルボニル]アミノ]メチル]-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル]-N,N-ジメチルウレア等のウレア類;DBU(1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン-7)、DBU-フェノール塩、DBU-オクチル酸塩、DBU-ギ酸塩、DBU-p-トルエンスルホン酸塩等のDBU型アミン類;DBN(1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン-5);トリエチルアミンやN,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチルグアニジン、トリエチレンジアミン等の3級アミン系;ジメチルアミノメタノール、ジメチルアミノエタノール等のアルコールアミン類;ビス(2-ジメチルアミノエチル)エーテル等のエーテルアミン類;2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール(DMP-30)等のフェノール基を有する3級アミン類;アミンアダクト類;1,2-ジメチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、2-フェニル-4-メチルイミダゾール、N-ベンジル-2-メチルイミダゾール、N-ベンジル-2-フェニルイミダゾール、2,4-ジメチルイミダゾール、イミダゾール、1-メチルイミダゾール、2-メチルイミダゾール、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジンイソシアヌル酸付加物、2-フェニル-4,5-ジヒドロキシメチルイミダゾール、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾリウムトリメリテイト等のイミダゾール類;アミキュアPN-23、PN-23J、PN-H、PN-31、PN-31J、PN-40,PN-40J、PN-50(いずれも味の素ファインテクノ製)や、ノバキュアHX-3722、HX-3742、HX-3792(いずれも旭化成製)等のイミダゾールアダクト類:トリフェニルホスフィン、トリ-o-トリルホスフィン、トリ-m-トリルホスフィン、トリ-p-トリルホスフィン、トリ-2,4-キシリルホスフィン、トリ-2,5-キシリルホスフィン、トリ-3,5-キシリルホスフィン、トリス(p-メトキシフェニル)ホスフィン、トリス(o-メトキシフェニル)ホスフィン、トリフェニルホスフィントリフェニルボラン、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラ-p-トリルボレート、トリス(2,6-ジメトキシフェニル)ホスフィン、等のリン類、等が挙げられる。これらのうち、3級アミン類やイミダゾール類、リン類が活性の点から好ましい。
本発明に用いられる硬化触媒(D)としては、エポキシ樹脂用の硬化触媒として知られている既知の化合物を用いることができ、例えば、3-(4-クロロフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(3,4-ジクロロフェニル)-1,1-ジメチル尿素、N,N’-(4-メチル-1,3-フェニレン)ビス[N,N’-ジメチルウレア]、N’-[3-[[[(ジメチルアミノ)カルボニル]アミノ]メチル]-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル]-N,N-ジメチルウレア等のウレア類;DBU(1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン-7)、DBU-フェノール塩、DBU-オクチル酸塩、DBU-ギ酸塩、DBU-p-トルエンスルホン酸塩等のDBU型アミン類;DBN(1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン-5);トリエチルアミンやN,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチルグアニジン、トリエチレンジアミン等の3級アミン系;ジメチルアミノメタノール、ジメチルアミノエタノール等のアルコールアミン類;ビス(2-ジメチルアミノエチル)エーテル等のエーテルアミン類;2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール(DMP-30)等のフェノール基を有する3級アミン類;アミンアダクト類;1,2-ジメチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、2-フェニル-4-メチルイミダゾール、N-ベンジル-2-メチルイミダゾール、N-ベンジル-2-フェニルイミダゾール、2,4-ジメチルイミダゾール、イミダゾール、1-メチルイミダゾール、2-メチルイミダゾール、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジンイソシアヌル酸付加物、2-フェニル-4,5-ジヒドロキシメチルイミダゾール、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾリウムトリメリテイト等のイミダゾール類;アミキュアPN-23、PN-23J、PN-H、PN-31、PN-31J、PN-40,PN-40J、PN-50(いずれも味の素ファインテクノ製)や、ノバキュアHX-3722、HX-3742、HX-3792(いずれも旭化成製)等のイミダゾールアダクト類:トリフェニルホスフィン、トリ-o-トリルホスフィン、トリ-m-トリルホスフィン、トリ-p-トリルホスフィン、トリ-2,4-キシリルホスフィン、トリ-2,5-キシリルホスフィン、トリ-3,5-キシリルホスフィン、トリス(p-メトキシフェニル)ホスフィン、トリス(o-メトキシフェニル)ホスフィン、トリフェニルホスフィントリフェニルボラン、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラ-p-トリルボレート、トリス(2,6-ジメトキシフェニル)ホスフィン、等のリン類、等が挙げられる。これらのうち、3級アミン類やイミダゾール類、リン類が活性の点から好ましい。
本発明の接着剤組成物における硬化触媒(D)の含有量は、芳香族エポキシ樹脂(A)および脂肪族エポキシ樹脂(B)の合計100質量部に対し0.1~20質量部が好ましく、より好ましくは0.5~10質量部、さらに好ましくは1~5質量部である。前記の範囲内であると、触媒活性と反応速度の観点から、硬化性と安定性が良好となる。
<チキソトロピック剤(E)>
本発明に用いられるチキソトロピック剤(E)としては、エポキシ樹脂に対してチキソトロピック剤として知られている既知の化合物を用いることができ、例えば、親水性ヒュームドシリカや表面処理を施した疎水性ヒュームドシリカ等のヒュームドシリカ類;ケッチェンブラック等のカーボンブラック類、微粒炭酸カルシウム、セピオライト、各金属粉、等の微細粒子類;ウォラスナイト、マイカ、タルク、カオリン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、水酸化マグネシウム、クレー等のアスペクト比が高い無機フィラー類、等が挙げられる。これらのうち、粒径が小さくチキソトロピック性の付与効果が大きいことからヒュームドシリカ類が好ましく、中でも疎水性ヒュームドシリカが好ましい。
本発明に用いられるチキソトロピック剤(E)としては、エポキシ樹脂に対してチキソトロピック剤として知られている既知の化合物を用いることができ、例えば、親水性ヒュームドシリカや表面処理を施した疎水性ヒュームドシリカ等のヒュームドシリカ類;ケッチェンブラック等のカーボンブラック類、微粒炭酸カルシウム、セピオライト、各金属粉、等の微細粒子類;ウォラスナイト、マイカ、タルク、カオリン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、水酸化マグネシウム、クレー等のアスペクト比が高い無機フィラー類、等が挙げられる。これらのうち、粒径が小さくチキソトロピック性の付与効果が大きいことからヒュームドシリカ類が好ましく、中でも疎水性ヒュームドシリカが好ましい。
本発明の接着剤組成物におけるチキソトロピック剤(E)の含有量は、芳香族エポキシ樹脂(A)および脂肪族エポキシ樹脂(B)の合計100質量部に対し1~20質量部が好ましく、より好ましくは0.5~10質量部、さらに好ましくは1~5質量部である。前記の範囲内であると、チキソトロピック性が良好となり、作業性がよい。
<吸湿性を有する無機充填剤(F)>
本発明の接着剤組成物は、さらに吸湿性を有する無機充填剤(F)(以下、無機充填剤(F)または単に(F)成分とも言う)を含有することも好ましい。吸湿性を有する無機充填剤(F)を含有することで、硬化時の発泡を抑制することができる。吸湿性を有する無機充填剤(F)としては、化学的に水と反応する無機充填剤、多孔質により吸湿する無機充填剤等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物は、さらに吸湿性を有する無機充填剤(F)(以下、無機充填剤(F)または単に(F)成分とも言う)を含有することも好ましい。吸湿性を有する無機充填剤(F)を含有することで、硬化時の発泡を抑制することができる。吸湿性を有する無機充填剤(F)としては、化学的に水と反応する無機充填剤、多孔質により吸湿する無機充填剤等が挙げられる。
本発明に用いられる無機充填剤(F)としては、例えば、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、二酸化ケイ素等の金属酸化物及び金属水酸化物等が挙げられる。これらのうち、理由は定かではないが、硬化時間を効果的に低減できる点と、水と化学的に反応できる点で酸化カルシウムが好ましい。
本発明の接着剤組成物における無機充填剤(F)の含有量は、芳香族エポキシ樹脂(A)および脂肪族エポキシ樹脂(B)の合計100質量部に対して、1~20質量部使用することが好ましく、より好ましくは0.5~10質量部、さらに好ましくは1~5質量部である。前記の範囲内であることで、硬化時の発泡の抑制が期待でき、かつ硬化物の靭性が良好となる。
<その他の成分>
本発明の接着剤組成物は、前記した各成分に加えて、エラストマーやコアシェルゴム、カップリング剤、無機フィラー、スペーサー、各種添加剤等をさらに含有していても良い。
本発明の接着剤組成物は、前記した各成分に加えて、エラストマーやコアシェルゴム、カップリング剤、無機フィラー、スペーサー、各種添加剤等をさらに含有していても良い。
エラストマーは接着剤の改質に用いられる。例えば、NBR(アクリロニトリル・ブタジエンゴム)やSBR(スチレンブタジエンゴム)、ポリブタジエン、末端カルボン酸変性アクリロニトリル-ブタジエン等のゴム変性エポキシ樹脂類;例えば、アデカレジンEPRシリーズ(ADEKA製)や、Hypox RA840やRA1340等のHypox RAシリーズ(CVC製)等;分子中にウレタン結合を有し、かつ、2以上のオキシラン環を有するウレタン変性エポキシ樹脂類;上述の組成を有していれば特に限定されないが、例えば、アデカレジンEPU73B等のアデカレジンEPUシリーズや、Hypox UA10等のHypox UAシリーズ(CVC製)等;NBRやSBR,ポリブタジエン等の液状ゴム;シリコーン樹脂;架橋NBRや架橋BR等の架橋ゴム微粒子;ウレタンゴム;末端カルボン酸や末端アミノ型のアクリロニトリル-ブタジエンゴム(CTBN,ATBN);主鎖にカルボン酸を有するNBRゴム;末端カルボン酸型ポリブタジエン;液状ポリサルファイド;各種ウレタンプレポリマー;ポリエーテルスルホンやポリアミド、ポリエーテルイミド、アクリル、ポリエステル、ポリカーボネート、等のエンプラ樹脂微粒子等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
コアシェルゴムは接着剤の改質や物理架橋を利用した部品の仮固定に用いられる。例えば、カネエースMX153,MX154、MX-257、MX-960,MX-136,MX-217(いずれも、カネカ製)、ガンツパール(アイカ工業製)等を挙げることができる。なお、コアシェルゴムとは、ゴム成分からなるコア層と、堅いシェル層の、少なくとも2層構造を有する粒子のことである。コア層としては、ゴム状物質が用いられ、例えば、ポリブタジエン等の共役ジエン、及び/または、低級アルキルアクリレートが重合してなるポリマーや、これらと共重合できるモノマーとが共重合したポリマー、ポリシロキサンゴム等から構成される。コア層は、ガラス転移温度が-20度以下の物質であることが、低温での耐衝撃性の改善、はく離強度の向上の点から好ましい。シェル層としては、エポキシ樹脂と親和性が高く、ゴム弾性を示さない成分が好ましい。そのような成分であれば特に限定されないが、メチルメタクリレート、及び/または、スチレンのモノマーが重合してなるポリマー、またはこれらと共重合可能なモノマーとが共重合したポリマーからなることが、グラフト重合性とエポキシ樹脂との親和性との観点から好ましい。なお、シェル層は、ガラス転移点が50℃以上の物質であることが、接着性の観点から好ましい。
カップリング剤は基材やフィラー、樹脂等への密着性改良に用いられる。例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p-スチリルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-トリエトキシシリル-N-(1,3-ジメチル-ブチリデン)プロピルアミン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、トリス-(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3-トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物等のシランカップリング剤類が挙げられる。
無機フィラーは充填や機械物性の向上等を目的に用いられる。例えば、ウォラスナイト、マイカ、タルク、カオリン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、水酸化マグネシウム、クレー、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、シエナイト、クロライト、ベントナイト、モンモリロナイト、バライト、ドロマイト、石英、ガラス、長石、珪藻土、雲母、カオリン、アルミナ、グラファイト、炭素繊維やガラス繊維等の繊維、結晶シリカ、非晶シリカ、溶融シリカ、焼成シリカ、沈降シリカ、粉砕(微粉末)シリカ等のシリカ、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化バリウム、二酸化チタン、中空ガラスビーズ、ポリマー中空ビーズ、等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
スペーサーは、接着体の厚みを調整するために用いられる。例えば、ガラスビーズ、ファイバー、樹脂ビーズ、一定以上の硬度と粒径を持つ無機フィラー等が挙げられる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
スペーサーの粒子径は1~200μmが好ましく、10~150μmがより好ましい。スペーサーの粒子径が1μm未満であると、接着体の厚みを制御することが困難となることがあり、200μmを超えると、接着体の応力が大きくなりすぎることがある。
スペーサーの形状は、例えば、球状粒子、ファイバー状粒子等が挙げられる。これらの中では、粒子径制御が容易であることから、球状粒子が好ましい。
スペーサーを使用する場合の使用量は、芳香族エポキシ樹脂(A)および脂肪族エポキシ樹脂(B)の合計100質量部あたり0.2~1.5質量部が好ましく、0.5~1質量部がより好ましい。
各種添加剤としては、例えば、可塑剤、反応性希釈剤、保存安定性化剤、老化防止剤、酸化防止剤、顔料、染料、着色剤、カップリング剤、レベリング剤、接着付与剤、難燃剤、帯電防止剤、導電性付与剤、潤滑剤、摺動性付与剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、分散剤、分散安定剤、消泡剤、脱水剤、架橋剤、防錆剤、溶剤、等を配合することができる。
<接着剤組成物の製造方法>
本発明の接着剤組成物は、上述した各成分を混合して製造することができる。混合方法としては、ディスパー、ダブルプラネタリーミキサー、自公転ミキサー、ホモジナイザー、3本ロール、混練機、ニーダー等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物は、上述した各成分を混合して製造することができる。混合方法としては、ディスパー、ダブルプラネタリーミキサー、自公転ミキサー、ホモジナイザー、3本ロール、混練機、ニーダー等が挙げられる。
<接着剤組成物の塗布方法>
本発明の接着剤組成物の塗布方法としては、シリンジ等に充填した接着剤組成物をディスペンサーによって塗布する方法、スプレー、ガン、刷毛塗り等の方法等が挙げられる。本工程において、接着剤組成物の塗布温度は30~60℃であることが好ましい。また、接着剤組成物の硬化温度は、120~220℃が好ましく、より好ましくは140~200℃である。硬化時間は20~120分が好ましく、より好ましくは30~90分、さらに好ましくは30~60分である。
本発明の接着剤組成物の塗布方法としては、シリンジ等に充填した接着剤組成物をディスペンサーによって塗布する方法、スプレー、ガン、刷毛塗り等の方法等が挙げられる。本工程において、接着剤組成物の塗布温度は30~60℃であることが好ましい。また、接着剤組成物の硬化温度は、120~220℃が好ましく、より好ましくは140~200℃である。硬化時間は20~120分が好ましく、より好ましくは30~90分、さらに好ましくは30~60分である。
<積層体>
本発明の積層体は、本発明の接着剤組成物を基材1と基材2との間に配置し、硬化させた接着剤層から成るものである。基材1と基材2は、それぞれ、鉄、アルミ、鋼、等の金属類;CFRP(炭素繊維強化プラスチック)やGFRP(ガラス繊維強化プラスチック)、等の繊維強化プラスチック;PET(ポリエチレンテレフタレート)やPBT(ポリブチレンテレフタレート)、PC(ポリカーボネート)、PI(ポリイミド)、PA(ポリアミド)等のエンプラ樹脂類;ガラス等が挙げられる。
本発明の積層体は、本発明の接着剤組成物を基材1と基材2との間に配置し、硬化させた接着剤層から成るものである。基材1と基材2は、それぞれ、鉄、アルミ、鋼、等の金属類;CFRP(炭素繊維強化プラスチック)やGFRP(ガラス繊維強化プラスチック)、等の繊維強化プラスチック;PET(ポリエチレンテレフタレート)やPBT(ポリブチレンテレフタレート)、PC(ポリカーボネート)、PI(ポリイミド)、PA(ポリアミド)等のエンプラ樹脂類;ガラス等が挙げられる。
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。また、各測定項目は以下の方法に従った。
<引張せん断強度>
下記基材をアセトンで脱脂したものを被着材として用い、JIS K6850:1999に準拠して試験片の調製と測定を行った。引張速度は10mm/minとした。接着剤組成物を接着剤層の厚みが0.1mmとなるように塗布し、170℃30分で硬化させて調製した試験片の引張せん断強度が20MPa以上の水準を〇、20MPa未満の水準を×とした。
基材:SPCC-SD(冷間圧延鋼板)(1.6mm×25mm×100mm,エンジニアリングテストピース社製)
下記基材をアセトンで脱脂したものを被着材として用い、JIS K6850:1999に準拠して試験片の調製と測定を行った。引張速度は10mm/minとした。接着剤組成物を接着剤層の厚みが0.1mmとなるように塗布し、170℃30分で硬化させて調製した試験片の引張せん断強度が20MPa以上の水準を〇、20MPa未満の水準を×とした。
基材:SPCC-SD(冷間圧延鋼板)(1.6mm×25mm×100mm,エンジニアリングテストピース社製)
<ゲル分率>
170℃30分で硬化させた接着剤組成物を縦2.5cm横5cm厚み0.1mmの短冊状に切り取って重量を測定し(この重量をAとする)、テトラヒドロフラン100mLに25℃で1時間浸漬させた。短冊状の硬化させた接着剤組成物を取り出して100℃で1時間熱風乾燥機で乾燥させ、重量を測定した(この重量をBとする)。以下の式で算出した数値をゲル分率(%)とした。ゲル分率が90%以上の水準を〇、90%未満の水準を×とした。
ゲル分率(%)=B/A×100
170℃30分で硬化させた接着剤組成物を縦2.5cm横5cm厚み0.1mmの短冊状に切り取って重量を測定し(この重量をAとする)、テトラヒドロフラン100mLに25℃で1時間浸漬させた。短冊状の硬化させた接着剤組成物を取り出して100℃で1時間熱風乾燥機で乾燥させ、重量を測定した(この重量をBとする)。以下の式で算出した数値をゲル分率(%)とした。ゲル分率が90%以上の水準を〇、90%未満の水準を×とした。
ゲル分率(%)=B/A×100
<tanδピーク>
動的粘弾性測定装置(DVA-220,アイティー計測制御社製)により測定した。170℃30分で硬化させ、短冊状に切り取った接着剤組成物を、周波数10Hz、昇温速度4℃/minの条件にて動的粘弾性を測定した。測定により得られたtanδピークを耐熱性の指標とし、tanδピークが80℃以上の水準を〇、80℃未満の水準を×とした。
動的粘弾性測定装置(DVA-220,アイティー計測制御社製)により測定した。170℃30分で硬化させ、短冊状に切り取った接着剤組成物を、周波数10Hz、昇温速度4℃/minの条件にて動的粘弾性を測定した。測定により得られたtanδピークを耐熱性の指標とし、tanδピークが80℃以上の水準を〇、80℃未満の水準を×とした。
<硬化時間の測定>
剛体振り子型物性試験器(エー・アンド・ディー社、RPT-3000W)により硬化過程の粘弾性を測定し、硬化時間を測定した。調製した接着剤組成物を縦60mm×横20mmのアルミ板にアプリケーターを用いて100μmに塗布した。そして、慣性能率4000となるよう振り子と平型ナイフエッジを選択し、室温から昇温速度10℃/分にて170℃まで昇温し、170℃で60分間加熱させて測定を行った。その過程で得られた、周期が安定するまでの時間から、硬化時間を測定した。60分以内に周期が安定した水準を〇、時間内に安定しなかった水準や硬化前後の周期の低下が0.3s未満の場合を×と判断した。
剛体振り子型物性試験器(エー・アンド・ディー社、RPT-3000W)により硬化過程の粘弾性を測定し、硬化時間を測定した。調製した接着剤組成物を縦60mm×横20mmのアルミ板にアプリケーターを用いて100μmに塗布した。そして、慣性能率4000となるよう振り子と平型ナイフエッジを選択し、室温から昇温速度10℃/分にて170℃まで昇温し、170℃で60分間加熱させて測定を行った。その過程で得られた、周期が安定するまでの時間から、硬化時間を測定した。60分以内に周期が安定した水準を〇、時間内に安定しなかった水準や硬化前後の周期の低下が0.3s未満の場合を×と判断した。
<全塩素量>
脂肪族エポキシ樹脂(B)の全塩素量(質量%)は、JIS K 7243-3:2005に記載される方法により測定した。
脂肪族エポキシ樹脂(B)の全塩素量(質量%)は、JIS K 7243-3:2005に記載される方法により測定した。
<実施例1>
エポキシ樹脂組成物(A-1)80.4質量部、脂肪族エポキシ樹脂(B-3)19.6質量部、エポキシ樹脂硬化剤(C-1)60.7質量部、硬化触媒(D-1)2.8質量部およびチキソトロピック剤(E-1)2.8質量部を自転公転ミキサーにより混合し、接着剤組成物1を得た。得られた接着剤組成物1の引張せん断強度、tanδピーク、硬化時間およびゲル分率の各評価を実施した。結果を表1に示す。
エポキシ樹脂組成物(A-1)80.4質量部、脂肪族エポキシ樹脂(B-3)19.6質量部、エポキシ樹脂硬化剤(C-1)60.7質量部、硬化触媒(D-1)2.8質量部およびチキソトロピック剤(E-1)2.8質量部を自転公転ミキサーにより混合し、接着剤組成物1を得た。得られた接着剤組成物1の引張せん断強度、tanδピーク、硬化時間およびゲル分率の各評価を実施した。結果を表1に示す。
<実施例2~7、比較例1~4>
接着剤組成物の配合組成として、表1に示す内容に変更した以外は実施例1と同様の方法で、接着剤組成物2~11を調製した。得られた各接着剤組成物の引張せん断強度、tanδピーク、硬化時間およびゲル分率の各評価を実施した。結果を表1に示す。
接着剤組成物の配合組成として、表1に示す内容に変更した以外は実施例1と同様の方法で、接着剤組成物2~11を調製した。得られた各接着剤組成物の引張せん断強度、tanδピーク、硬化時間およびゲル分率の各評価を実施した。結果を表1に示す。
<原料>
表1に記載の原料として、下記のものを使用した。
芳香族エポキシ樹脂A-1:jER-828(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量185g/eq、三菱ケミカル製)
脂肪族エポキシ樹脂B-1:EX-211(ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、全塩素量5.7%、エポキシ当量138g/eq、ナガセケムテックス製)
脂肪族エポキシ樹脂B-2:ED-505:トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、全塩素量8.0%、エポキシ当量150g/eq、ADEKA製
脂肪族エポキシ樹脂B-3:EX-211L:ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、全塩素量0.7%、エポキシ当量130g/eq、ナガセケムテックス製
脂肪族エポキシ樹脂B-4:EX-321L:トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、全塩素量0.3%、エポキシ当量130g/eq、ナガセケムテックス製
エポキシ樹脂用硬化剤C-1:ビスフェノールA(活性水素基当量114g/eq、三菱ケミカル製)
硬化触媒D-1:HX3742(イミダゾールアダクト型触媒、旭化成製)
硬化触媒D-2:PN-23(イミダゾールアダクト型触媒、味の素ファインテクノ製)
硬化触媒D-3:2E4MZ(2-エチル-4-メチルイミダゾール、四国化成製)
硬化触媒D-4:TPP(トリフェニルホスフィン、東京化成製)
チキソトロピック剤E-1:アエロジルR805(疎水性ヒュームドシリカ、日本アエロジル製)
無機充填剤F-1:CML#35(酸化カルシウム、近江化学製)
表1に記載の原料として、下記のものを使用した。
芳香族エポキシ樹脂A-1:jER-828(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量185g/eq、三菱ケミカル製)
脂肪族エポキシ樹脂B-1:EX-211(ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、全塩素量5.7%、エポキシ当量138g/eq、ナガセケムテックス製)
脂肪族エポキシ樹脂B-2:ED-505:トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、全塩素量8.0%、エポキシ当量150g/eq、ADEKA製
脂肪族エポキシ樹脂B-3:EX-211L:ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、全塩素量0.7%、エポキシ当量130g/eq、ナガセケムテックス製
脂肪族エポキシ樹脂B-4:EX-321L:トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、全塩素量0.3%、エポキシ当量130g/eq、ナガセケムテックス製
エポキシ樹脂用硬化剤C-1:ビスフェノールA(活性水素基当量114g/eq、三菱ケミカル製)
硬化触媒D-1:HX3742(イミダゾールアダクト型触媒、旭化成製)
硬化触媒D-2:PN-23(イミダゾールアダクト型触媒、味の素ファインテクノ製)
硬化触媒D-3:2E4MZ(2-エチル-4-メチルイミダゾール、四国化成製)
硬化触媒D-4:TPP(トリフェニルホスフィン、東京化成製)
チキソトロピック剤E-1:アエロジルR805(疎水性ヒュームドシリカ、日本アエロジル製)
無機充填剤F-1:CML#35(酸化カルシウム、近江化学製)
実施例1と比較例2より、脂肪族エポキシの全塩素量を1.0%以下とすることで、硬化性が大きく改善していることがわかる。比較例1、2では全塩素量が1.0質量%を超える脂肪族エポキシ樹脂(B)を使用することで硬化性が悪化しており、全塩素量が硬化時間に影響していることは明白である。実施例1~4より、硬化触媒による硬化性の違いは見られず、いずれも有効な触媒であることがわかる。実施例5、6および比較例3より、多官能型の脂肪族エポキシ樹脂においても、該脂肪族エポキシ樹脂の全塩素量を1.0質量%以下とすることで硬化性が大きく改善している。実施例7では酸化カルシウムを加えることでさらに硬化性が向上した。
本発明の接着剤組成物は、接着性や硬化性等に優れた接着剤として好適に用いることができることから、特に構造接着剤として、産業界に大きく寄与することが期待される。
Claims (5)
- 2官能以上の芳香族エポキシ樹脂(A)、2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)、エポキシ樹脂用硬化剤(C)、硬化触媒(D)およびチキソトロピック剤(E)を含み、前記2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)の全塩素量が1.0質量%以下である接着剤組成物。
- 2官能以上の芳香族エポキシ樹脂(A)および2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)の合計を100質量部としたとき、2官能以上の脂肪族エポキシ樹脂(B)が1~30質量部である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- さらに吸湿性を有する無機充填剤(F)を含有する請求項1または2に記載の接着剤組成物。
- 前記吸湿性を有する無機充填剤(F)が酸化カルシウムである請求項3に記載の接着剤組成物。
- 請求項1~4のいずれかに記載の接着剤組成物を硬化してなる接着剤層を有する積層体。
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---|---|
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- 2022-12-20 WO PCT/JP2022/046837 patent/WO2023120511A1/ja active Application Filing
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