JP2017171902A - エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
ク酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセリンビス(アンヒドロトリメリテート)モノアセテート等が挙げられる。これらの中でも、配合樹脂組成物の取り扱いの作業性や硬化後の特性、汎用性等を考慮すると、常温で液状であるメチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルナジック酸無水物、水素化メチル
ナジック酸無水物が好ましい。
(実施例1)
ビフェニル構造を有する単官能エポキシ化合物としてo−フェニルフェノールグリシジルエーテル5重量部、ビスフェノール型エポキシ樹脂としてビスフェノールA型エポキシ樹脂95重量部、酸無水物系硬化剤としてメチルテトラヒドロ無水フタル酸79重量部、硬化促進剤として1−ベンジル−2−メチルイミダゾール0.5重量部を室温で均一になるまで混合し、エポキシ樹脂組成物を得た。この組成物を金型に注型し、オーブン中にて100℃で2時間、次いで、150℃で3時間硬化して硬化物を得た。
実施例1に使用したエポキシ樹脂、酸無水物系硬化剤の配合量を変更したこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物を得た。
エポキシ樹脂にビスフェノールA型エポキシ樹脂を100重量部使用し、酸無水物系硬化剤の配合量を変更したこと以外は実施例1と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物を得た。
脂肪族の単官能エポキシ化合物として炭素数が10又は12である高級アルコールグリシジルエーテル30重量部を使用し、酸無水物系硬化剤の配合量を変更したこと以外は実施例1と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物を得た。
脂肪族の単官能エポキシ化合物として炭素数が10又は12である高級アルコールグリシジルエーテル15重量部を使用し、酸無水物系硬化剤の配合量を変更したこと以外は実施例1と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物を得た。
E型回転粘度計(HBDV−II+Pro Cp、ブルックフィールド社製)を用いて、(A)成分の25℃における粘度を測定した。なお、スピンドルにはCPE−40を用いた。
上記の様に作製したエポキシ樹脂硬化物の曲げ強度をJIS K7171に準じて測定した。測定機器には、オートグラフAG−IS 20kN 卓上型((株)島津製作所製)を用いた。エポキシ樹脂中においてビスフェノールA型エポキシ樹脂単独を使用した硬化物の曲げ強度に対して、1.00倍以上〜1.05倍未満の値を示したものを「良」、1.05倍以上の値を示したものを「優良」と判断した。
上記の様に作製したエポキシ樹脂硬化物の煮沸吸水率をJIS K7209に準じて測定した。エポキシ樹脂中においてビスフェノールA型エポキシ樹脂単独を使用した硬化物の煮沸吸水率に対して、1.0倍以上〜1.5倍未満の値を示したものを「良」、1.0倍未満の値を示したものを「優良」と判断した。
実施例2〜4、6、及び比較例1で作製したエポキシ樹脂硬化物の誘電率、誘電正接をJIS K6911に準じて測定した。測定機器には、低周波インピーダンスアナライザ HP4284A(アジレント・テクノロジー(株)製)を用いた。周波数は1MHzで測定し、試験片には50×50×4mmのものを使用した。エポキシ樹脂中においてビスフェノールA型エポキシ樹脂単独を使用した硬化物の誘電率および誘電正接を下回ったものを「良」と判断した。
実施例4にて、使用した酸無水物系硬化剤の配合量を変更したこと以外は、実施例4と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物を得た。
(実施例10)
ビフェニル構造を有する単官能エポキシ化合物としてo−フェニルフェノールグリシジルエーテル20重量部、ビスフェノール型エポキシ樹脂としてビスフェノールA型エポキシ樹脂80重量部、脂肪族アミン系硬化剤としてポリアミノアミド49重量部を室温で均一になるまで混合し、エポキシ樹脂組成物を得た。この組成物をシリコーン製の鋳型に注型し、23℃で24時間、次いで、80℃で3時間硬化して硬化物を得た。
エポキシ樹脂にビスフェノールA型エポキシ樹脂を100重量部使用し、脂肪族アミン系硬化剤の配合量を変更したこと以外は実施例10と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物を得た。
脂肪族の単官能エポキシ化合物として炭素数が10又は12である高級アルコールグリシジルエーテル20重量部を使用し、脂肪族アミン系硬化剤の配合量を変更したこと以外は実施例10と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物を得た。
脂肪族の単官能エポキシ化合物として炭素数が10又は12である高級アルコールグリシジルエーテル15重量部を使用し、脂肪族アミン系硬化剤の配合量を変更したこと以外は実施例10と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物を得た。
試験片の被着体は、アルミ板A1050P(300×25×0.2mm)を用い、アセトンで脱脂した。実施例10および比較例4〜6に記載したエポキシ樹脂組成物を厚みが均一になるように被着体に塗布して貼り合わせ、23℃で24時間、次いで、80℃で3時間硬化した。これを試験片とし、JIS K6854に準じてT型剥離強度を測定した。測定機器には、オートグラフAG−IS 20kN 卓上型((株)島津製作所製)を使用した。エポキシ樹脂中においてビスフェノールA型エポキシ樹脂単独を使用した硬化物のT型剥離強度に対して、1.2倍以上〜1.5倍未満の値を示したものを「良」、1.5倍以上の値を示したものを「優良」と判断した。
実施例10にて使用した脂肪族アミン系硬化剤の配合量を変更したこと以外は、実施例10と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物を得た。
ビフェニル構造を有する単官能エポキシ化合物としてo−フェニルフェノールグリシジルエーテル5重量部、ビスフェノール型エポキシ樹脂としてビスフェノールA型エポキシ樹脂95重量部、芳香族アミン系硬化剤としてジエチルジアミノジフェニルメタン34重量部を室温で均一になるまで混合してエポキシ樹脂組成物を得た。
実施例13に使用したエポキシ樹脂、芳香族アミン系硬化剤の配合量を変更したこと以外は、実施例13と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物を得た。
エポキシ樹脂にビスフェノールA型エポキシ樹脂を100重量部使用し、比較例8においては芳香族アミン系硬化剤の配合量を変更したこと以外は実施例13と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物を得た。
試験片の被着体は、銅箔(厚さ:18μm)とアセトンで脱脂した冷間圧延鋼板SPCC−SB(150×50×0.8mm)を用いた。実施例13〜18および比較例7〜8に記載したエポキシ樹脂組成物を厚みが均一になるようにSPCCに塗布した後、銅箔を貼り合わせ、100℃で2時間、次いで150℃で2時間硬化した。これを試験片とし、JIS C6481に準じて銅箔剥離強度を測定した。測定機器には、オートグラフAG−IS 20kN 卓上型((株)島津製作所製)を使用した。比較例7のビスフェノールA型エポキシ樹脂単独の銅箔剥離強度に対して、1.05倍以上〜1.1倍未満の値を示したものを「良」、1.1倍以上の値を示したものを「優良」と判断した。
所定の金型に上記組成物を流し込み100℃で2時間、次いで150℃で2時間硬化して作製したエポキシ樹脂硬化物の曲げ強度及び曲げ弾性率をJIS K7171に準じて測定した。測定機器には、オートグラフAG−IS 20kN 卓上型((株)島津製作所製)を用いた。硬化剤の当量数が等しい系でのビスフェノールA型エポキシ樹脂の曲げ強度に対して、1.1倍よりも大きく1.2倍未満の値を示したものを「良」、1.2倍以上の値を示したものを「優良」と判断した。また、ビスフェノールA型エポキシ樹脂の曲げ弾性率に対して、1.0倍よりも大きく、1.1倍未満の値を示したものを「良」、1.1倍以上の値を示したものを「最良」と判断した。
(実施例19)
ビフェニル構造を有する単官能エポキシ化合物としてo−フェニルフェノールグリシジルエーテル5重量部、ビスフェノール型エポキシ樹脂としてビスフェノールA型エポキシ樹脂95重量部、ポリフェノール系硬化剤としてフェノールノボラック樹脂55重量部を室温で均一になるまで混合してエポキシ樹脂組成物を得た。
実施例19に使用したエポキシ樹脂、ポリフェノール系硬化剤の配合量を変更したこと以外は、実施例19と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物を作製し、それを用いて硬化させた。
エポキシ樹脂にビスフェノールA型エポキシ樹脂を100重量部使用しポリフェノール系硬化剤の配合量を変更したこと以外は実施例19と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物を得た。
試験片の被着体には、銅箔(厚さ:18μm)とアセトンで脱脂した冷間圧延鋼板SPCC−SB(150×50×0.8mm)を用いた。実施例19〜25および比較例9〜11に記載したエポキシ樹脂組成物を厚みが均一になるようにSPCCに塗布して銅箔を貼り合わせ、150℃で1時間硬化した。これを試験片とし、JIS C6481に準じて銅箔剥離強度を測定した。測定機器には、オートグラフAG−IS 20kN 卓上型((株)島津製作所製)を使用した。エポキシ樹脂に対するポリフェノール系硬化剤の当量数が同一である比較例9〜11のビスフェノールA型エポキシ樹脂単独の銅箔剥離強度に対して、1.00倍より大きく1.05倍未満の値を示したものを「良」、1.05倍以上の値を示したものを「優良」と判断した。
(実施例26)
ビフェニル構造を有する単官能エポキシ化合物としてo−フェニルフェノールグリシジルエーテル10重量部、ビスフェノール型エポキシ樹脂としてビスフェノールA型エポキシ樹脂90重量部、潜在性硬化剤としてジシアンジアミド8重量部を室温で均一になるまで混合してエポキシ樹脂組成物を得た。
実施例26に使用したエポキシ樹脂、潜在性硬化剤の配合量を変更したこと以外は、実施例26と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物を得た。
エポキシ樹脂にビスフェノールA型エポキシ樹脂を100重量部使用したこと以外は実施例26と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物を得た。
試験片の被着体は、アセトンで脱脂した冷間圧延鋼板SPCC−SB(300×25×0.3mm)を用いた。実施例26〜29および比較例12に記載したエポキシ樹脂組成物を厚みが均一になるように被着体に塗布して貼り合わせ、170℃で40分間硬化した。これを試験片とし、JIS K6854に準じて剥離強度を測定した。測定機器には、オートグラフAG−IS 20kN 卓上型((株)島津製作所製)を使用した。比較例12のビスフェノールA型エポキシ樹脂単独を使用した場合の剥離強度に対して、1.0倍よりも大きく2.0倍未満の値を示したものを「良」、2.0倍以上の値を示したものを「優良」と判断した。
試験片の被着体は、冷間圧延鋼板SPCC−SB(100×25×1.6mm)を用い、アセトンで脱脂した。実施例26〜29および比較例12に記載したエポキシ樹脂組成物を厚みが均一になるように被着体に塗布して貼り合わせ、170℃で40分間硬化した。これを試験片とし、JIS K6850に準じて引張せん断強度を測定した。測定機器には、オートグラフAG−IS 20kN 卓上型((株)島津製作所製)を使用した。比較例12のビスフェノールA型エポキシ樹脂単独を使用した硬化物の引張せん断強度に対して、1.0倍よりも大きく1.2倍未満の値を示したものを「良」、1.2倍以上の値を示したものを「優良」と判断した。
Claims (9)
- ビフェニル構造を有する単官能エポキシ化合物及びビスフェノール型エポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂(A)と、
酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤、カチオン重合開始剤、ポリフェノール系硬化剤、潜在性硬化剤から選ばれる1種以上の硬化剤(B)を備えることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - ビフェニル構造を有する単官能エポキシ化合物及びビスフェノール型エポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂(A)と、
酸無水物系硬化剤である硬化剤(B)を備え、
前記エポキシ樹脂(A)において、前記単官能エポキシ化合物が5〜50重量%配合され、前記ビスフェノール型エポキシ樹脂よりも粘度を低減し、
前記硬化剤による硬化物の曲げ強度が、前記エポキシ樹脂(A)中において前記ビスフェノール型エポキシ樹脂のみを含有し前記硬化剤による他の硬化物の曲げ強度に比して向上することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - 前記エポキシ樹脂(A)のエポキシ基の1当量に対する前記硬化剤の当量数が、0.5〜1.1であることを特徴とする請求項2記載のエポキシ樹脂組成物。
- ビフェニル構造を有する単官能エポキシ化合物及びビスフェノール型エポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂(A)と、
アミン系硬化剤である硬化剤(B)を備え、
前記エポキシ樹脂(A)において、前記単官能エポキシ化合物が5〜30重量%配合され、
前記硬化剤による硬化物の剥離強度が、前記エポキシ樹脂(A)中において前記ビスフェノール型エポキシ樹脂のみを含有しエポキシ基の1当量に対する前記硬化剤の当量数が前記硬化物と同じである他の硬化物の剥離強度に比して向上することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - 前記エポキシ樹脂(A)のエポキシ基の1当量に対する前記硬化剤の当量数が、0.8〜1.2であることを特徴とする請求項4記載のエポキシ樹脂組成物。
- ビフェニル構造を有する単官能エポキシ化合物及びビスフェノール型エポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂(A)と、
ポリフェノール系硬化剤である硬化剤(B)を備え、
前記エポキシ樹脂(A)において、前記単官能エポキシ化合物が5〜30重量%配合され、
前記硬化剤による硬化物の剥離強度が、前記エポキシ樹脂(A)中において前記ビスフェノール型エポキシ樹脂のみを含有しエポキシ基の1当量に対する前記硬化剤の当量数が前記硬化物と同じである他の硬化物の剥離強度に比して向上することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - 前記エポキシ樹脂(A)のエポキシ基の1当量に対する前記硬化剤の当量数が、0.8〜1.2であることを特徴とする請求項6記載のエポキシ樹脂組成物。
- ビフェニル構造を有する単官能エポキシ化合物及びビスフェノール型エポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂(A)と、
潜在性硬化剤である硬化剤(B)を備え、
前記エポキシ樹脂(A)において、前記単官能エポキシ化合物が10〜20重量%配合され、
前記硬化剤による硬化物の剥離強度が、前記エポキシ樹脂(A)中において前記ビスフェノール型エポキシ樹脂のみを含有し前記硬化剤による他の硬化物の剥離強度に比して向上することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - 請求項1から請求項8のいずれか一つに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させたエポキシ樹脂硬化物。
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