JP6379500B2 - エポキシ化合物、エポキシ化合物含有組成物、硬化物及び半導体封止材 - Google Patents
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Description
水素原子である。R5及びR6はそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基であり、
n及びmはいずれも0である。)
であり、n’ 及びm’はいずれも0である。)
本発明のエポキシ化合物は、下記式(1)で表されるものである。
前記式(1)中、R1〜R4はそれぞれ独立に上記式(2)で表される基(エポキシ基)又は水素原子である。即ち、いずれかの基のみが水素原子で、その他の基は前記式(2)のエポキシ基であってもよい。ただし、前記式(1)は、エポキシ化合物であることから、前記式(1)中のR1〜R4として少なくとも1つの基はエポキシ基を含むものである。本発明のエポキシ化合物は、通常、これらのR1〜R4の異なる分子の混合物である。なお、本発明のエポキシ化合物におけるエポキシ基の数は後述するエポキシ当量として示される。
[エポキシ当量]
本発明のエポキシ化合物は、式(1)の化学構造に基づく耐熱性、低線膨張性、接着性等の物性を得る観点から、エポキシ当量が140g/当量以上であり、150g/当量以上であることが好ましく、一方、取り扱い性を良好なものとする観点から、620g/当量以下であり、400g/当量以下であることが好ましく、320g/当量以下であることがより好ましく、250g/当量以下であることが更に好ましく、190g/当量以下が特に好ましい。なお、本発明において「エポキシ当量」とは、「1当量のエポキシ基を含むエポキシ化合物の質量」と定義され、JIS K7236に準じて測定することができる。
本発明のエポキシ化合物の製造方法については特に制限はないが、例えば、以下に説明する一段法による製造方法、アリル化合物の酸化による製造方法等が挙げられる。これらの方法について以下に詳述する。
本発明の他の態様にかかるエポキシ化合物は、下記式(3)で表されるフェノール化合物とエピハロヒドリンとを反応させて得られ、エポキシ当量が140〜620g/当量であるものである。
ル、1,4−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール等の鎖状脂肪族ジオール類、シクロヘキサンジオール、シクロデカンジオール等の環状脂肪族ジオール類、ポリエチレンエーテルグリコール、ポリオキシトリメチレンエーテルグリコール、ポリプロピレンエーテルグリコール等のポリアルキレンエーテルグリコール類等が挙げられる。
リス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の第三級アミン;2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール等のイミダゾール類;エチルトリフェニルホスホニウムアイオダイド等のホスホニウム塩;トリフェニルホスフィン等のホスフィン類等の触媒を用いてもよい。
シド、ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒等の不活性な有機溶媒を使用してもよい。
本発明のエポキシ化合物の製造方法の1つとして、前記式(3)で表されるフェノール化合物に対してアリル化反応によりアリル基を導入してアリル化合物とし、更に該アリル基に対して酸化反応させることにより前記式(1)のエポキシ化合物を得る方法が挙げられる。このような製造方法の例としては、前記式(3)で表されるフェノール化合物を原料として用いること以外は、特開2012−213716号公報、特開2011−225711号公報、特開2012−092247号公報、特開2012−111858号公報等の方法により製造することができる。
本発明のエポキシ化合物含有組成物は、少なくとも前述した本発明のエポキシ化合物と硬化剤を含む。また、本発明のエポキシ化合物含有組成物には、必要に応じて、他のエポキシ化合物、硬化促進剤、離型剤、無機充填剤、カップリング剤等を適宜配合することができる。本発明のエポキシ化合物含有組成物は耐熱性、低線膨張性、接着性等に優れ、各種用途に要求される諸物性を十分に満たす硬化物を与えるものである。
本発明において「硬化剤」とは、エポキシ化合物含有組成物のエポキシ基間の架橋反応及び/又は鎖長延長反応に寄与する物質を示す。なお、本発明においては通常、「硬化促進剤」と呼ばれるものであってもエポキシ化合物のエポキシ基間の架橋反応及び/又は鎖長延長反応に寄与する物質であれば、硬化剤とみなすこととする。
本発明のエポキシ化合物含有組成物は硬化剤として、フェノール系硬化剤を含むことが好ましい。フェノール系硬化剤を含むことにより、本発明のエポキシ化合物含有組成物は、耐熱性、低線膨張性、接着性がより良好になる傾向にある。
本発明のエポキシ化合物含有組成物はアミン系硬化剤を含むことが好ましい。アミン系硬化剤の例としては、脂肪族アミン類、ポリエーテルアミン類、脂環式アミン類、芳香族アミン類等が挙げられる。脂肪族アミン類としては、エチレンジアミン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノプロパン、ヘキサメチレンジアミン、2,5−ジメチルヘキサメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、イミノビスプロピルアミン、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、N−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、テトラ(ヒドロキシエチル)エチレンジアミン等が例示される。ポリエーテルアミン類としては、トリエチレングリコールジアミン、テトラエチレングリコールジアミン、ジエチレングリコールビス(プロピルアミン)、ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシプロピレントリアミン類等が例示される。脂環式アミン類としては、イソホロンジアミン、メタセンジアミン、N−アミノエチルピペラジン、ビス(4−アミノ−3−メチルジシクロヘキシル)メタン、ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、ノルボルネンジアミン等が例示される。芳香族アミン類としては、テトラクロロ−p−キシレンジアミン、m−キシレンジアミン、p−キシレンジアミン、m−フェニレンジアミン、o−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、2,4−ジアミノアニソール、2,4−トルエンジアミン、2,4−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−1,2−ジフェニルエタン、2,4−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、m−アミノフェノール、m−アミノベンジルアミン、ベンジルジメチルアミン、2−ジメチルアミノメチル)フェノール、トリエタノールアミン、メチルベンジルアミン、α−(m−アミノフェニル)エチルアミン、α−(p−アミノフェニル)エチルアミン、ジアミノジエチルジメチルジフェニルメタン、α,α’−ビス(4−アミノフェニル)−p−ジイソプロピルベンゼン等が例示される。
本発明のエポキシ化合物含有組成物は、耐熱性の観点から酸無水物系硬化剤を用いることが好ましい。酸無水物系硬化剤としては、酸無水物、酸無水物の変性物等が挙げられる。
カン二酸)無水物、ポリ(フェニルヘキサデカン二酸)無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルテトラヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルハイミック酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、トリアルキルテトラヒドロフタル酸無水物、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビストリメリテート二無水物、ヘット酸無水物、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物、1−メチル−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物等が挙げられる。
硬化剤としてアミド系硬化剤を用いることが、耐熱性等の向上の観点から好ましい。硬化剤としてアミド系硬化剤を用いると、得られるエポキシ化合物含有組成物の耐熱性が向上のしやすくなるために好ましい。アミド系硬化剤としてはジシアンジアミド及びその誘導体、ポリアミド樹脂等が挙げられる。
硬化剤としてイミダゾール類を用いることが、硬化反応を十分に進行させ、耐熱性を向上させる観点から好ましい。イミダゾール類としては、2−フェニルイミダゾール、2−エチル−4(5)−メチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノ−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾールトリメリテイト、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−エチル
−4’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加体、2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加体、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、及びエポキシ化合物と上記イミダゾール類との付加体等が例示される。なお、イミダゾール類は触媒能を有するため、一般的には後述する硬化促進剤にも分類されうるが、本発明においては硬化剤として分類するものとする。
本発明のエポキシ化合物含有組成物においては前記硬化剤以外にその他の硬化剤を用いることができる。本発明のエポキシ化合物含有組成物に使用することのできるその他の硬化剤は特に制限はなく、一般的にエポキシ化合物の硬化剤として知られているものはすべて使用できるが、例えば、ポリメルカプタン系硬化剤、イソシアネート系硬化剤、ブロックイソシアネート系硬化剤等が挙げられる。これらの他の硬化剤は1種のみで用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のエポキシ化合物含有組成物は本発明のエポキシ化合物以外に、更に他のエポキシ化合物を含むことできる。他のエポキシ化合物を含むことにより、本発明のエポキシ化合物含有組成物の耐熱性、耐応力性、耐吸湿性、難燃性等を更に向上させることができる。
せ及び配合比率で用いてもよい。
本発明のエポキシ化合物含有組成物は、硬化促進剤(ただし、前記硬化剤に含まれるものを除く。)を含むことが好ましい。硬化促進剤を含むことにより、硬化時間の短縮、硬化温度の低温化が可能となり、所望の硬化物を得やすくすることができる。
本発明のエポキシ化合物含有組成物には無機充填剤を配合することができる。無機充填剤としては例えば、溶融シリカ、結晶性シリカ、ガラス粉、アルミナ、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、タルク、チッ化ホウ素等が挙げられる。これらの中でも半導体封止の用途に用いる場合には、破砕型及び/又は球状の、溶融及び/又は結晶性シリカ粉末充填材が好ましい。無機充填剤を使用することにより、エポキシ化合物含有組成物を半導体封止材として用いたときに、半導体封止材の熱膨張係数を内部のシリコンチップやリードフレームに近づけることができ、また、半導体封止材全体の吸湿量を減らすことができるため、耐ハンダクラック性を向上させることができる。本発明のエポキシ化合物含有組成物に無機充填剤を用いる場合、エポキシ化合物含有組成物全体の60〜95重量%配合することが好ましい。
である。平均粒子径が上記下限値以上であると溶融粘度が高くなり過ぎず、流動性が低下しにくいために好ましく、また、平均粒子径が上記上限値以下であると成形時に金型の狭い隙間に充填剤が目詰まりしにくく、材料の充填性が向上しやすくなるために好ましい。
本発明のエポキシ化合物含有組成物には離型剤を配合することができる。離型剤としては例えば、カルナバワックス等の天然ワックス;ポリエチレンワックス等の合成ワックス;ステアリン酸やステアリン酸亜鉛等の高級脂肪酸類及びその金属塩類;パラフィン等の炭化水素系離型剤を適宜配合してもよい。
本発明のエポキシ化合物含有組成物には、カップリング剤を配合することが好ましい。シランカップリング剤は無機充填剤と併用することが好ましく、カップリング剤を配合することにより、マトリックスであるエポキシ化合物と無機充填剤との接着性を向上させることができる。カップリング剤としてはシランカップリング剤、チタネートカップリング剤等が挙げられる。
ホスファイト)チタネート、テトラオクチルビス(ジトリデシルホスファイト)チタネート、テトラ(2,2−ジアリルオキシメチル−1−ブチル)ビス(ジトリデシル)ホスファイトチタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェート)オキシアセテートチタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェート)エチレンチタネート等が挙げられる。
本発明のエポキシ化合物含有組成物には、前記した以外の成分(本発明において、「その他の成分」と称することがある。)を配合することができる。それら各種添加剤としては例えば、難燃剤、可塑剤、反応性希釈剤、顔料等があげられ、必要に応じて適宜に配合することができる。ただし、本発明のエポキシ化合物含有組成物は上記で挙げた成分以外のものを配合することを何ら妨げるものではない。
本発明のエポキシ化合物含有組成物を硬化させることにより、硬化物を得ることができる(以下、「本発明の硬化物」と称することがある。)。エポキシ化合物含有組成物を硬化させる方法については特に限定されないが、通常、加熱による熱硬化反応により硬化物を得ることができる。具体的な硬化反応の際の反応温度としては通常、80〜280℃、好ましくは100〜200℃である。また、これらの硬化剤に促進剤を添加することで、その硬化温度を下げることも可能である。反応時間は、1〜20時間が好ましく、より好ましくは2〜18時間、更に好ましくは3〜15時間である。反応時間が上記下限値以上であると硬化反応が十分に進行しやすくなる傾向にあるために好ましい。一方、反応時間が上記上限値以下であると加熱による劣化、加熱時のエネルギーロスを低減しやすいために好ましい。
本発明のエポキシ化合物含有組成物はガラス転移温度(Tg)が、好ましくは200℃以上である。ガラス転移温度が高いほど半導体封止材等とした際に封止した樹脂中に熱応力がかかりにくく、パッシベーションやチップの損傷、アルミ配線のスライド、パッケージクラック等の不良を起こしにくいために好ましい。
本発明のエポキシ化合物含有組成物は線膨張係数の値が小さいほど好ましく、特に好ましくは30ppm/℃以下である。線膨張係数が低いほど半導体封止材等とした際に封止した樹脂中に応力がかかりにくく、半導体チップや配線との剥離、また半導体のクラック
が生じにくいために好ましい。
本発明のエポキシ化合物含有組成物は銅ピールの接着性が好ましくは3.0N/4mm以上であり、アルミピールの接着性が好ましくは2.0N/4mm以上である。接着性が高いほど半導体封止材等とした際に、半導体チップや配線との剥離、また半導体のクラックが生じにくいために好ましい。
本発明のエポキシ化合物及びエポキシ化合物含有組成物は耐熱性、低線膨張性、接着性等に優れるため、これらの物性が求められる用途であれば、いかなる用途にも有効に用いることができる。このため、自動車用電着塗料、船舶・橋梁用重防食塗料、飲料用缶の内面塗装用塗料等の塗料分野;積層板、半導体封止材、絶縁粉体塗料、コイル含浸用等の電気電子分野;橋梁の耐震補強、コンクリート補強、建築物の床材、水道施設のライニング、排水・透水舗装、車両・航空機用接着剤の土木・建築・接着剤分野等の用途にいずれにも好適に用いることができる。これらの中でも特に半導体封止材の用途に有用である。
〔実施例1−1〕
温度計、撹拌装置、冷却管を備えた内容量3Lの四口フラスコにHBPX(三井化学ファイン製 ミレックス(登録商標)HBPX、式(3)で表され、m’、n’がいずれも0であるフェノール化合物)63g、エピクロルヒドリン369g、イソプロピルアルコール143g、水43gを仕込み、80℃に昇温して均一に溶解させた後、48.5重量%の水酸化ナトリウム水溶液63gを90分かけて滴下した。滴下終了後、80℃で30分保持し反応を完了させ、水洗により副生塩及び過剰の水酸化ナトリウムを除去した。次いで、生成物から減圧下で過剰のエピクロルヒドリンとイソプロピルアルコールを留去して、粗製エポキシ化合物を得た。この粗製エポキシ化合物をメチルイソブチルケトン122gに溶解させ、48.5重量%の水酸化ナトリウム水溶液6gを加え、65℃の温度で1時間再び反応させた。その後、反応液にリン酸二水素ナトリウム水溶液を加えて、過剰の水酸化ナトリウムを中和し、水洗して副生塩を除去した。次いで、減圧下でメチルイソブチルケトンを完全に除去して、目的のエポキシ化合物84gを得た。得られたエポキシ化合物について、 JIS K7236に従い、エポキシ当量を測定した。エポキシ当量は159g/当量であった。
<エポキシ化合物含有組成物の製造>
表−1に示すように原料を配合した。次いで、各配合物をミキシングロールを用いて50〜120℃の温度で5分間溶融混練した。得られた各溶融混合物は薄板状に取り出し冷却した後、粉砕して各エポキシ化合物含有組成物を得た。これらのエポキシ化合物含有組成物を用い、低圧トランスファー成形機で金型温度175℃、成形時間100〜180秒の条件で成形して、各試験片を得た後、180℃で8時間硬化させて硬化物を得た。得られた硬化物について、以下の方法でガラス転移温度、平均線膨張係数、銅ピール強度、アルミピール強度を試験した結果を表−1に示した。
・その他のエポキシ化合物
a−1:クレゾ−ルノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬社製 商品名 EOCN1020−55(エポキシ当量:199g/当量))
a−2:トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂 (三菱化学社製 商品名 jER(登録商標) 1032H60(エポキシ当量:168g/当量))
a−3:テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂(三菱化学社製 商品名 jER(登録商標) YX4000(エポキシ当量:186g/当量))
a−4:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学社製 商品名 jER(登録商標)
YL6810(エポキシ当量:172g/当量))
a−5:ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製 商品名 NC3000(エポキシ当量:270g/当量))
a−6:ビフェニル型エポキシ樹脂 (三菱化学社製 商品名 jER(登録商標)YL6121H(エポキシ当量:175g/当量))
a−7:ジヒドロアントラセン型エポキシ樹脂(三菱化学社製 商品名 jER(登録商標)YX8800 (エポキシ当量:178g/当量))
a−8:ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(DIC社製 商品名 HP−7200(エポキシ当量:275g/当量))
a−9:テトラキスフェノールエタン型エポキシ樹脂(三菱化学社製 商品名 jER(登録商標)1031S (エポキシ当量:198g/当量))
b−1:フェノ−ルノボラック樹脂(群栄化学工業社製 商品名 レヂトップ PSM4
261(水酸基当量:103g/当量、軟化点:85℃))
b−2:トリスフェノールメタン型樹脂(明和化成社製 商品名 MEH7500(水酸基当量:97g/当量、軟化点:110℃))
b−3:フェノ−ルアラルキル樹脂(明和化成社製 商品名 MEHC7800S(水酸基当量:174g/当量、軟化点:75℃))
b−4:ビフェニルアラルキル樹脂(明和化成社製 商品名 MEH7851S(水酸基当量:205g/当量、軟化点:75℃))
b−5:フェノール・ベンズアルデヒド・キシリレンジメトキサイド重縮合物 (エアウ
ォーター社製 商品名 HE510−05(水酸基当量:156g/当量)、軟化点73℃))
b−6:フェノール・ベンズアルデヒド・4,4’−ジメトキシビフェニル重縮合物 (
エアウォーター社製 商品名 HE610C−07(水酸基当量:185g/当量)、軟化点74℃))
b−7:ナフトールアラルキル樹脂(明和化成社製 商品名 MEH−7700(水酸基当量:140g/当量、軟化点:96℃))
c−1:トリフェニルホスフィン(東京化成工業株式会社製 商品名 トリフェニルホスフィン)
d−1:溶融シリカ粉末(電気化学工業社製 商品名 球状シリカ(平均粒子径:25μm))
e−1:カルナバワックス(セラリカ野田社製 商品名 精製カルナバワックスNo.1
)
f−1:エポキシシラン(信越化学工業社製 商品名 KBM−403)
各エポキシ化合物含有組成物について、以下の方法により物性測定を行った。
硬化物を厚さ約1.6mm直径約7mmの円柱状試験片とし、熱機械分析装置(TMA:セイコーインスツルメント社製 EXSTAR6000)を用いて、圧縮モードで熱機
械分析を行った(測定架重:30mN、昇温速度:5℃/分で2回、測定温度範囲:30℃から250℃)。2回目の測定における、ガラス転移温度を測定した。ガラス転移温度が高いほど耐熱性に優れるものと評価され、200℃以上であることが好ましい。
硬化物を厚さ約1.6mm直径約7mmの円柱状試験片とし、熱機械分析装置(TMA:セイコーインスツルメント社製 EXSTAR6000)を用いて、圧縮モードで熱機
械分析を行った(測定架重:30mN、昇温速度:5℃/分で2回、測定温度範囲:30℃から250℃)。2回目の測定における、30℃から250℃までの平均線膨張係数を測定した。平均線膨張係数が低いほど低線膨張性に優れるものと評価され、30ppm/℃以下であることが好ましい。
トランスファー成形時に上記ロール後のエポキシ化合物含有組成物と銅箔、アルミ箔とを接着させ、ポストキュア後、幅4mmに切削し、試験片を得た。引張試験機(インストロンジャパン社製 INSTRON5582)を用いて、温度23℃、湿度50%下でク
ロスヘッドスピード50mm/分でピール強度を測定。ピール強度が高いほど接着性に優
れるものと評価され、銅ピールは3.0N/4mm以上、アルミピールは2.0N/4mm以上であることが好ましい。
表−1からわかるように本発明のエポキシ化合物を用いた実施例2−1〜2−9はいずれも、比較例2−1に対し、耐熱性、低線膨張性、接着性等に優れたものであることがわかる。
Claims (10)
- 請求項1又は2に記載のエポキシ化合物及び硬化剤を含むエポキシ化合物含有組成物。
- 前記エポキシ化合物100重量部に対し、前記硬化剤を0.01〜1000重量部含む
、請求項3に記載のエポキシ化合物含有組成物。 - 前記硬化剤がフェノール系硬化剤、アミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤、アミド系硬化
剤及びイミダゾール類からなる群のうちの少なくとも1つである、請求項3又は4に記載
のエポキシ化合物含有組成物。 - 前記エポキシ化合物以外のエポキシ化合物を含む、請求項3乃至5のいずれか1項に記
載のエポキシ化合物含有組成物。 - 前記エポキシ化合物以外のエポキシ化合物を含み、全エポキシ化合物成分に対し、前記
エポキシ化合物を40重量%以上含む、請求項3乃至6のいずれか1項に記載のエポキシ
化合物含有組成物。 - 更に無機充填剤を含み、かつエポキシ化合物含有組成物中の無機充填剤の含有量が65
〜95重量%である、請求項3乃至7のいずれか1項に記載のエポキシ化合物含有組成物
。 - 請求項3乃至8のいずれか1項に記載のエポキシ化合物含有組成物を硬化させてなる硬
化物。 - 請求項3乃至8のいずれか1項に記載のエポキシ化合物含有組成物からなる半導体封止
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