JP6179668B2 - ポリシロキサン共重合体並びにそれを含有する帯電防止剤及び樹脂組成物 - Google Patents
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Description
〔1〕
式(1)で示されるオニウム塩と、式(2)で示されるトリアルコキシシランと、式(3)で示されるジアルコキシシランとを共重合して得られるポリシロキサン共重合体。
式(1):
式(2):
式(3):
〔2〕
前記式(1)において、Q+がリンカチオンである〔1〕に記載のポリシロキサン共重合体。
〔3〕
前記含フッ素アニオンがトリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン又はヘキサフルオロホスフェートアニオンである〔1〕または〔2〕に記載のポリシロキサン共重合体。
〔4〕
前記式(1)で示されるオニウム塩1モルに対し、前記式(2)で示されるトリアルコキシシラン0.5〜95モルと前記式(3)で示されるジアルコキシシラン4〜49モルを共重合して得られる〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のポリシロキサン共重合体。
〔5〕
〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のポリシロキサン共重合体を含有する帯電防止剤。
〔6〕
〔5〕に記載の帯電防止剤を含有する樹脂組成物。
〔7〕
前記樹脂組成物がポリカーボネート樹脂組成物、アクリル樹脂組成物又はシリコーン樹脂組成物である〔6〕に記載の樹脂組成物。
〔8〕
塩酸存在下、前記式(1)で示されるオニウム塩と、前記式(2)で示されるトリアルコキシシランと、任意成分として前記式(3)で示されるジアルコキシシランとを共重合させることを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のポリシロキサン共重合体の製造方法。
〔9〕
前記式(1)で示されるオニウム塩1モルに対し、前記式(2)で示されるトリアルコキシシラン0.5〜95モルと、前記式(3)で示されるジアルコキシシラン4〜49モルとを共重合させる〔8〕に記載のポリシロキサン共重合体の製造方法。
本発明に係るポリシロキサン共重合体は、上述した通り、式(1)で示されるオニウム塩(以下、オニウム塩(1)という)と式(2)で示されるトリアルコキシシラン(以下、トリアルコキシシラン(2)という)と任意成分として式(3)で示されるジアルコキシシラン(以下、ジアルコキシシラン(3)という)を共重合することにより得られるものである。
式(1):
式(2):
式(3):
実施例中、表面抵抗率は、三菱化学株式会社製ハイレスターUP(MCP−HT450)を用いて、23±3℃、湿度45±5%の条件下で測定した。
また、耐熱性評価に関しては、セイコーインスツル株式会社製TG/DTA 220を用いて、窒素雰囲気下、10℃/分の昇温条件で測定したTG−DTAの測定結果において、5%質量減少時の温度を分解温度とした。分解温度が300℃以上である場合にはポリカーボネート樹脂への溶融混練可能な耐熱性を有しているとして「A」、分解温度が300℃未満である場合には耐熱性不十分として「C」と評価した。
撹拌装置を備えた500mLのガラス反応器に、窒素雰囲気下、ジメチルジメトキシシラン130.3g(1.1モル)、メチルトリメトキシシラン42.20g(0.31モル)、イソプロピルアルコール136.3g及び特開2010−248165号公報に記載の方法により製造した1−(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,1,1−トリブチルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100.0g(0.15モル)を仕込んだ。得られた混合物に対して、0.1規定塩酸30.00gを室温で滴下した後、更に室温で16時間撹拌して得た反応混合物をロータリーエバポレーターで80℃下4時間濃縮した。得られた濃縮残渣をn−ヘキサン272.5gで2回分液洗浄し、更にロータリーエバポレーターを用いて80℃で5時間濃縮することにより、白色懸濁液体のポリシロキサン共重合体A120.2gを得た。
メチルトリメトキシシランの代わりに、ビニルトリメトキシシランを45.90g(0.31モル)用いた以外は、製造例1と同様にして白色懸濁液体のポリシロキサン共重合体B123.10gを得た。
撹拌装置を備えた500mLのガラス反応器に、窒素雰囲気下、メチルトリメトキシシラン190.0g(1.40モル)、イソプロピルアルコール145.0g及び特開2010−248165号公報に記載の方法により製造した1−(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,1,1−トリブチルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100.0g(0.15モル)を仕込んだ。得られた混合物に対して、0.1規定塩酸39.20gを室温で滴下した後、更に室温で16時間撹拌して得た反応混合物をロータリーエバポレーターで80℃下4時間濃縮した。得られた濃縮残渣をn−ヘキサン290.0gで2回分液洗浄し、更にロータリーエバポレーターを用いて80℃で5時間濃縮することにより、白色懸濁液体のポリシロキサン共重合体C139.2gを得た。
撹拌装置を備えた500mLのガラス反応器に、窒素雰囲気下、ジメチルジメトキシシラン171.3g(1.4モル)、イソプロピルアルコール135.7g及びN−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100.0g(0.16モル)を仕込んだ。得られた混合物に対して、0.1規定塩酸28.00gを室温で滴下した後、更に室温で16時間撹拌して得た反応混合物をロータリーエバポレーターで80℃下4時間濃縮した。得られた濃縮残渣をn−ヘキサン271.3gで2回分液洗浄し、更にロータリーエバポレーターを用いて80℃で5時間濃縮することにより、淡黄色透明液体のポリシロキサン共重合体D127.1gを得た。
50mLのサンプル瓶にポリカーボネート樹脂(住友ダウ株式会社製、カリバー(登録商標)200−13 NAT)3.2gとジクロロメタン20mLを入れ、ポリカーボネート樹脂を溶解させてポリカーボネート樹脂のジクロロメタン溶液を調製した。その溶液に帯電防止剤として製造例1で得たポリシロキサン共重合体A3.2mgを添加し、完溶させた後に金型(縦12cm×横20cm×深さ2cm)へ流し込み、室温で1時間、40℃で1時間乾燥させ、ポリカーボネート樹脂組成物の試験片(膜厚0.1±0.02mm)を作製した。得られた試験片の表面抵抗率の測定結果を表1に示す。
ポリシロキサン共重合体Aを16mg用いた以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作製し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
ポリシロキサン共重合体Aを32mg用いた以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作製し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
製造例2で得たポリシロキサン共重合体Bを3.2mg用いた以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作製し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
ポリシロキサン共重合体Bを16mg用いた以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作製し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
ポリシロキサン共重合体Bを32mg用いた以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作製し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
製造例3で得たポリシロキサン共重合体Cを32mg用いた以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作製し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
ポリシロキサン共重合体A、B又はCを添加しない以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作製し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
ポリシロキサン共重合体A、B又はCの代わりに、1−(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,1,1−トリブチルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを用いた以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作製し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
ポリシロキサン共重合体A、B又はCの代わりに、比較製造例1で得たポリシロキサン共重合体Dを用いた以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作製し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(A−DPH:新中村化学工業株式会社製)0.50g、ペンタエリスリトールトリアクリレート(A−TMN−3LM−N:新中村化学工業株式会社製)1.50g、トリメチロールプロパントリアクリレート(A−TMPT:新中村化学工業株式会社製)0.50g、帯電防止剤として製造例1で得たポリシロキサン共重合体A0.54g、イソプロピルアルコール1.75g、コロイダルシリカのIPA分散液(IPA−ST:シリカ固形分30質量%、日産化学工業株式会社製)3.60g及び光重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン0.15gを混合した。得られた混合物を厚さ100μmのポリエチレンテレフタラートフィルムの片面にバーコーターを用いて乾燥膜厚が約5μmとなるよう塗布した後、塗膜側に高圧水銀UVランプ(120W/cm2)の紫外線を積算光量約400mJ/cm2の条件で照射して、塗膜を硬化させることによって、アクリル樹脂でハードコートされた試験片を作製した。得られた試験片のハードコート面の表面抵抗率の測定結果を表2に示す。
製造例2で得たポリシロキサン共重合体Bを0.54g用いた以外は、実施例8と同様にしてアクリル樹脂でハードコートされた試験片を作製した。得られた試験片のハードコート面の表面抵抗率の測定結果を表2に示す。
製造例3で得たポリシロキサン共重合体Cを0.54g用いた以外は、実施例8と同様にしてアクリル樹脂でハードコートされた試験片を作製した。得られた試験片のハードコート面の表面抵抗率の測定結果を表2に示す。
ポリシロキサン共重合体A、B又はCを添加しない以外は、実施例8と同様にしてアクリル樹脂でハードコートされた試験片を作製した。得られた試験片のハードコート面の表面抵抗率の測定結果を表2に示す。
ポリシロキサン共重合体A又はBの代わりに、1−(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,1,1−トリブチルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.54gを用いた以外は、実施例8と同様にしてアクリル樹脂でハードコートされた試験片を作製した。得られた試験片のハードコート面の表面抵抗率の測定結果を表2に示す。
メタクリル酸メチル5.00g、アゾビスイソブチロニトリル0.20g及び帯電防止剤として製造例1で得たポリシロキサン共重合体A5mgを混合し、得られた混合物をプラスティック容器(内径5cm×深さ1.5cmの円筒形)に流し込み、50℃で10時間硬化させて厚さ約2mmのポリメチルメタクリレート樹脂の試験片を作製した。得られた試験片の表面抵抗率の測定結果を表3に示す。
ポリシロキサン共重合体A、B又はCを添加しない以外は、実施例11と同様にしてポリメチルメタクリレート樹脂の試験片を作製し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表3に示す。
ポリシロキサン共重合体A、B又はCの代わりに、1−(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,1,1−トリブチルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド5mgを用いた以外は、実施例11と同様にしてポリメチルメタクリレート樹脂の試験片を作製し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表3に示す。
過酸化物硬化型シリコーン粘着剤KR−101−10(固形分60%、信越化学工業株式会社製)4.0g、硬化剤BPO0.08g(過酸化ベンゾイル)、酢酸エチル6.2g及び帯電防止剤として実施例1で得たポリシロキサン共重合体A48mgを混合してシリコーン樹脂粘着剤を得た。前記シリコーン樹脂粘着剤をポリエチレンテレフタラートフィルム(離型紙)の片面にバーコーターを用いて乾燥膜厚が約8μmとなるよう塗布し、90℃で3分間、160℃で2分間加熱乾燥させてシリコーン樹脂粘着剤層を作製し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表4に示す。
前記粘着剤層を有する面にトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム)を貼り合わせ、25℃、50%RHで1時間エージングして試験用フィルムを作製した。試験用フィルムから離型紙を剥離した際の離型紙への粘着剤の付着状態を目視で評価した。その結果を表4に示す。
A:離型紙への粘着剤の付着が認められない。
B:離型紙への部分的な粘着剤の付着が認められる。
C:離型紙への大部分の粘着剤の付着が認められる。
ポリシロキサン共重合体A、B又はCを添加しない以外は実施例12と同様にしてシリコーン樹脂粘着剤層及び試験用フィルムを作製し、その表面抵抗率を測定するとともに、離型紙への粘着剤の付着状態を目視で評価した。その結果を表4に示す。
ポリシロキサン共重合体A、B又はCの代わりに、1−(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,1,1−トリブチルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを用いた以外は実施例12と同様にしてシリコーン樹脂粘着剤層及び試験用フィルムを作製し、その表面抵抗率を測定するとともに、離型紙への粘着剤の付着状態を目視で評価した。その結果を表4に示す。
Claims (9)
- 式(1)で示されるオニウム塩と、式(2)で示されるトリアルコキシシランと、式(3)で示されるジアルコキシシランとを共重合して得られるポリシロキサン共重合体。
式(1):
式(2):
式(3):
- 前記式(1)において、Q+がリンカチオンである請求項1に記載のポリシロキサン共重合体。
- 前記含フッ素アニオンがトリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン又はヘキサフルオロホスフェートアニオンである請求項1または2に記載のポリシロキサン共重合体。
- 前記式(1)で示されるオニウム塩1モルに対し、前記式(2)で示されるトリアルコキシシラン0.5〜95モルと前記式(3)で示されるジアルコキシシラン4〜49モルを共重合して得られる請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリシロキサン共重合体。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリシロキサン共重合体を含有する帯電防止剤。
- 請求項5に記載の帯電防止剤を含有する樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物がポリカーボネート樹脂組成物、アクリル樹脂組成物又はシリコーン樹脂組成物である請求項6に記載の樹脂組成物。
- 塩酸存在下、前記式(1)で示されるオニウム塩と、前記式(2)で示されるトリアルコキシシランと、前記式(3)で示されるジアルコキシシランとを共重合させることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリシロキサン共重合体の製造方法。
- 前記式(1)で示されるオニウム塩1モルに対し、前記式(2)で示されるトリアルコキシシラン0.5〜95モルと、前記式(3)で示されるジアルコキシシラン4〜49モルとを共重合させる請求項8に記載のポリシロキサン共重合体の製造方法。
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