JP6126269B2 - ジエン系カルボン酸陰イオンとその塩、およびその重合または硬化性組成物 - Google Patents
ジエン系カルボン酸陰イオンとその塩、およびその重合または硬化性組成物 Download PDFInfo
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Description
そして、該ジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩を製造するための有利な方法も提供するものである。
本発明のジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩については、新規物質であるため、その製造方法も新規であるが、当該物質を調製するために特に有用な製法も見出した。そのような製法を用いれば、工業的に容易に生産することが可能となる。
また、上記ジエン系カルボン酸陰イオン、またはその塩を含んでなる重合または硬化性組成物でもある。
本発明はさらに、上記ジエン系カルボン酸陰イオン、またはその塩、または、それらを含む重合または硬化性組成物を重合または硬化させる方法であって、上記重合または硬化方法は、加熱、活性エネルギー線の照射、および、酸素を含む雰囲気下への暴露からなる群から選択される少なくとも1種の方法を施す工程を含むジエン系カルボン酸陰イオン、またはその塩、または、それらを含む重合または硬化性組成物の重合または硬化方法でもある。
本発明はそして、上記重合または硬化方法により得られる重合または硬化物でもある。
以下に本発明を詳述する。
なお、以下において記載される本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせた形態もまた、本発明の好ましい形態である。
(1)ジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩の基本的化学構造に関する事項を説明する。
本発明のジエン系カルボン酸陰イオンは、上記一般式(1)または一般式(2)に示すように、酸素原子−炭素原子−酸素原子の結合全体で1価の陰イオンとなっている構造をとっており、通常のカルボン酸陰イオンと同様に、水などの高極性溶媒中の場合は、溶媒分子で溶媒和され電離した状態(いわゆる電解質溶液となっている状態)、低極性溶媒や貧溶媒中、或いは実質的に無溶媒の場合は、対カチオンとイオン結合で結合したイオン性物質(いわゆる塩)の状態で存在する。このような形態を含めて、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンを含んでなるイオン性組成物もまた、本発明の1つである。当該イオン性組成物には、当量の陰イオンと対カチオンとが含まれており、全体として電気的に中性であれば、該陰イオンと対カチオンとは結合していてもよいし、電離した状態であってもよい。そして、当該陰イオンは、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンを含んでいれば、本発明のジエン系カルボン酸陰イオン以外の他の陰イオンを含んでいてもよい。該他の陰イオン、および、上記対カチオンについては、後述する。
なお、本明細書において、実質的に無溶媒とは、溶媒が含まれていない形態、および、溶媒が含まれているが、溶媒効果が発揮されないほどに微量しか含まれていない形態を表している。
カルボン酸陰イオン(COO)−は、下記一般式(4)に示すように、酸素原子−炭素原子−酸素原子の結合中に含まれる2つの炭素原子−酸素原子結合が等価で、その結合の強さはC=O二重結合とC−O単結合の中間であり、酸素原子−炭素原子−酸素原子の結合全体で1価の陰イオンとなっていることが一般に知られている(例えば、有機化合物のスペクトルによる同定法(第4版)/東京化学同人、p117)。
このような結合の等価性および結合力の違いは赤外スペクトルにおいて顕著に現れ、カルボン酸やカルボン酸エステルは、1700〜1750cm−1付近にC=O伸縮振動に由来する強い吸収帯、および1200cm−1付近にC−O伸縮振動に由来する吸収帯を生じるのに対し、カルボン酸陰イオンでは、C=O伸縮振動とC−O伸縮振動の間の領域に(COO)−逆対称および対称伸縮振動に由来する吸収帯が生じる。一般に、1600cm−1付近の逆対称伸縮吸収帯と、1400cm−1付近の対称伸縮吸収帯は、カルボン酸陰イオン構造となっている証拠とされる(例えば、有機化合物のスペクトルによる同定法(第4版)/東京化学同人、p118)。
また、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンには、下記一般式(6)に示すようにカルボン酸陰イオン構造の近傍に二重結合性の水素原子HaおよびHbが存在するため、1H-NMRスペクトルにおけるこれらHaおよびHbの吸収が、カルボン酸陰イオン構造を取っていることを確認するための良い指標となる。具体的には、対応するジエン系カルボン酸あるいはカルボン酸エステルの二重結合性水素原子と比較すると、HaおよびHbの化学シフト値が高磁場側へシフトする現象が観察される場合が多い。
本発明のジエン系カルボン酸陰イオンは、各種クロマトグラフィー技術によっても分析できる。例えば、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンを含む電解質溶液、あるいは本発明のジエン系カルボン酸陰イオンを含む塩を、強酸で前処理してジエン系カルボン酸とすれば、ガスクロマトグラフィーや液体クロマトグラフィーで分析できる。このような強酸としては、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、有機スルホン酸、リン酸などが挙げられ、試料や装置に応じて適宜選択すればよい。また、液体クロマトグラフィーにおいて、溶出溶媒に強酸を混ぜておいても同様の効果が得られる。イオンクロマトグラフィーやキャピラリー電気泳動を利用すれば、イオンとして直接分析することが可能である。
このような現象は、対カチオンが複数の配位数を取り得る場合に生じることがあり、特に対カチオンが金属原子、または金属原子からなる原子団である場合に生じ易い。化学式で(RCOO)2Mと表される塩(RCOO:カルボン酸陰イオン、M:金属カチオン)を例に取ると、図1に示すように複数の配位構造を取り得る。なお、図1に示したものは一部の例であり、全ての配位構造例を示したものではない。
このように、対カチオンが複数の配位数を取ることができ、かつカルボン酸陰イオンも複数の配位のしかたを取ることができるため、同じ化学式の塩でも、異なる配位構造を取ることができる。
一般に、カルボン酸陰イオンは、単座(unidentate)配位子、二座(bidentate)配位子、架橋性(bridging)配位子など、配位子として複数の配位のしかたをすることはよく知られている(例えば、下記非特許文献3、非特許文献4、非特許文献5)。
非特許文献4:Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry/UNIVERSITY SCIENCE BOOKS,p59
非特許文献5:ADVANCED INORGANIC CHEMISTRY (FIFTH EDITION)/John Wiley & Sons,p483
したがって、本発明のジエン系カルボン酸塩とは、単一の配位構造を指す概念ではなく、同一の化学式で表される塩であれば(すなわちジエン系カルボン酸陰イオンと対カチオンの比率が同じであれば)、複数の異なる配位構造を含む概念である。すなわち、同一の化学式であれば、異なる配位構造のもの(単一の配位構造からなっていても、複数の配位構造の混合物であっても)を、同一のものとして扱う概念である。
以上のことから、本発明のジエン系カルボン酸塩は、少なくともジエン系カルボン酸陰イオンを表す化学式と対カチオンを表す化学式からなる化学式で表されることになる。場合によってはジエン系カルボン酸陰イオン以外の陰イオン(陰イオン性配位子)や、中性分子型配位子を表す化学式をも含む化学式で表される。これらジエン系カルボン酸陰イオン、対カチオン、ジエン系カルボン酸陰イオン以外の陰イオン(陰イオン性配位子)、中性分子型配位子の比率は、最も小さい整数比で表されるものである。仮に、ジエン系カルボン酸陰イオンをRCOO、ジエン系カルボン酸陰イオン以外の陰イオン(陰イオン性配位子)をX、中性分子型配位子をL、対カチオンをM、とすれば、本発明のジエン系カルボン酸は、「(RCOO)a(X)b(L)c(M)d」(a,b,c,dは最小の整数比であり、a,dは1以上の整数、b,cは0以上の整数である)と表されることになる。ただ、中性分子型配位子Lについては、Lが付いた塩なのか、不純物としてのLと塩との混合物なのかを区別することは困難な場合がある。
本発明のジエン系カルボン酸陰イオンは、極めて優れた重合・硬化性を有し、水などの高極性溶媒中の状態のような溶媒分子で溶媒和され電離した状態(いわゆる電解質溶液となっている状態)でも、低極性溶媒や貧溶媒中、或いは実質的に無溶媒の場合であるような、対カチオンとイオン結合で結合したイオン性物質の状態(いわゆる塩の状態)でも発揮される。
これは、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンが、図3に示すような機構で環化重合することが可能であるため、カルボニル基と共役している二重結合のα位が立体的に込み合っているにもかかわらず、高い重合・硬化性を示すものと考えられる。
これらの中でも、重合活性の点から、安定な5員環或いは6員環構造を経由し、主鎖に5員環或いは6員環構造を有する重合体を生成する、図3中の(i)の機構が好ましい。すなわち、本発明は、ジエン系カルボン酸陰イオンであるが、該ジエン系カルボン酸陰イオンとしては、上記一般式(1)で表される1,6−ジエン−2−カルボン酸陰イオンであることが好ましい。より好ましくは、X1=Z1=メチレン基、Y1=酸素原子、硫黄原子、イミノ基である場合、さらに好ましくはX1=Z1=メチレン基、Y1=酸素原子である場合、すなわち、該ジエン系カルボン酸陰イオンがα−(メタ)アリルオキシメチルアクリル酸の陰イオンである場合である。
本発明のジエン系カルボン酸陰イオンが塩の形態で利用される場合、本発明のジエン系カルボン酸塩は、種々の汎用の有機溶媒や反応性希釈剤、樹脂に易溶であり、構造によっては常温で液状となる場合もある。これは、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンが多くの有機基を含むことによるものである。特に、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンが一般式(1)で表される構造でかつX1、Z1が同一、もしくは異なってメチレン基または水素原子がメチル基で置換されたメチレン基、Y1=酸素原子である場合、あるいは一般式(2)で表される構造でかつX2がメチレン基または水素原子がメチル基で置換されたメチレン基、Y2が酸素原子である場合は、炭素原子数が多く、かつエーテル構造を含むことから、低極性のものから高極性のものまで、種々の汎用の有機溶媒や反応性希釈剤、樹脂への優れた溶解性・相溶性を発揮し、場合によっては常温で液状となる。
本発明のジエン系カルボン酸陰イオンが塩の形態で利用される場合において、一般式(1)におけるZ1あるいは一般式(2)におけるY2がメチレン基であるような場合、即ち(メタ)アリル基を構造中に含む場合は、活性酸素の存在下で、いわゆる酸素硬化(酸化重合とも言う)機構に基づく重合・硬化が可能である。酸素硬化機構に基づく重合・硬化する代表的な化合物としては、多官能性のアルキルアリルエーテル化合物が挙げられ、その硬化機構は図4に示される(なお、図4は簡略化した概念図であり、実際の酸素硬化機構はかなり複雑である)。一般式(1)におけるZ1あるいは一般式(2)におけるY2がメチレン基である場合は、図4に示す機構と同様の機構で重合・硬化することが可能である。
このようなことから、上記ジエン系カルボン酸陰イオンとして好ましい構造は、該ジエン系カルボン酸陰イオンが一般式(1)で表される構造であって、且つ、Rが水素原子またはメチル基、X1=Z1=メチレン基、Y1=酸素原子、硫黄原子、イミノ基である場合、さらに好ましくはRが水素原子またはメチル基、X1=Z1=メチレン基、Y1=酸素原子である場合である。
本発明は、上記ジエン系カルボン酸陰イオンと対カチオンとからなるジエン系カルボン酸塩でもある。本発明のジエン系カルボン酸塩は、水などの高極性溶媒に溶解させて、ジエン系カルボン酸陰イオンと対カチオンに電離した状態(いわゆる電解質溶液となっている状態)で使用することもできるし、低極性溶媒や貧溶媒中、或いは実質的に無溶媒であるような場合のような、対カチオンとイオン結合で結合したイオン性物質の状態(いわゆる塩の状態)でも使用できる。すなわち、本発明のジエン系カルボン酸塩は、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンを含むイオン性組成物ということもできる。
なお、上記対カチオンが、金属原子を含む原子団であって、金属原子と非金属原子の両方を含む原子団である場合は、慣用的に金属原子と非金属原子を含む原子団全体を1つのカチオンとして捉える場合がある(例えば、[ZrO]2+,[(C2H5O)Al]2+,[(n−C4H9)2Sn−O−Sn(n−C4H9)2]2+)など)。この場合、電気陰性度差の見地からは、金属原子あるいは金属原子のみからなる原子団がカチオンであって、それ以外の部分は陰イオンであるとする捉え方もある([ZrO]2+はZr4+とO2−、[(C2H5O)Al]2+はAl3+とC2H5O−、[(n−C4H9)2Sn−O−Sn(n−C4H9)2]2+はSn4+2個とO2−とn−C4H9 −2個)。本発明のジエン系カルボン酸塩は、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンを必須の陰イオンとして含むものであって、塩全体として電気的に中性になっていれば、対カチオンを金属原子と非金属原子を含む原子団全体を1つのカチオンとして捉えてもよいし、厳密に金属原子あるいは金属原子のみからなる原子団がカチオンであって、それ以外の部分は陰イオンであるとして捉えてもよい。
一方、着色フィルター(着色剤)として用いる場合には、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅などの5〜11族の遷移金属を好ましく用いることができる。さらに、特に着色剤として用いる場合、複数の金属種を組み合わせたり、アンモニウム塩やホスホニウム塩などの有機カチオンと組み合わせたりすることにより、単独の金属イオンでは出すことのできない光線吸収特性を発現させることも可能である。このようなカチオンの組み合わせとしては、あらゆるカチオンの組み合わせが可能だが、特に好ましくは、遷移金属を含む組み合わせである。例えば、銅とランタンを組み合わせることにより、銅だけでは得られない鮮やかな青色を呈する光線吸収特性を発現させることができる。また、光線吸収特性を変化させるには、対カチオン部分の調整だけでなく、本発明のジエン系カルボン酸陰イオン以外の陰イオンを組み合わせたり、アミンやホスフィン等の中性配位子を組み合わせたりすることも有効である。
本発明のジエン系カルボン酸塩は、有機成分との親和性が高くかつラジカル重合性部位でもあるジエン系カルボン酸部位と、水との親和性の高いカチオン部位とを有するため、疎水性の有機物を水中に乳化させ、かつラジカル重合も可能な、反応性乳化剤、反応性界面活性剤としても利用できる。このような対カチオンとしては、乳化させる物質の種類や量に応じて、2族元素やアンモニウム塩のような高親水性のものから、亜鉛やスズなどの比較的疎水性のものまで適宜選択すれば良いが、着色を避けたい場合は、アンモニウムイオンやホスホニウムイオンなどの15族元素の4級化イオン、典型金属元素、3族、4族元素などの比較的着色の薄い遷移金属元素が好ましい。
目的とする金属薄膜の組成に応じて好ましい金属は変わるが、半導体チップ、超伝導材料、磁性材料、メモリ、コンデンサ、圧電体に好ましい金属種が特に好ましく挙げられる。具体的には、ストロンチウム、バリウム、スカンジウム、イットリウム、ランタノイド、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、ニオブ、タリウム、クロム、モリブデン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、銀、亜鉛、アルミニウム、ガリウム、インジウム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、砒素、アンチモン、ビスマス、セレン、テルルなどが挙げられる。また、本発明のジエン系カルボン酸塩と従来の製膜性の非重合性金属塩とを混合して複合塩化する形態でも、本発明のジエン系カルボン酸塩と従来の非製膜性の重合性金属塩とを混合して複合塩化する形態でも、高いラジカル硬化性と製膜性を両立することができ、MOD材料として好適に使用できる。
本発明のジエン系カルボン酸塩は、上述のように、単一の配位構造を指す概念ではなく、同一の化学式で表される塩であれば、複数の異なる配位構造を含む概念である。すなわち、同一の化学式であれば、異なる配位構造のもの(単一の配位構造からなっていても、複数の配位構造の混合物であっても)を、同一のものとして扱う概念である。
本発明のジエン系カルボン酸塩の化学式を一般化すると、下記一般式(7)のように表される。
まず、簡便のため、ジエン系カルボン酸陰イオンとしては、α−アリルオキシメチルアクリル酸陰イオン(AMAイオン)のみを含む場合のみを列挙するが、他のジエン系カルボン酸陰イオンを含む場合、あるいは、複数種のジエン系カルボン酸陰イオンを含む場合を否定するものではない。
Li(AMA),Na(AMA),K(AMA),(CH3)4N(AMA),(Ph)4P(AMA),Mg(AMA)2,Ca(AMA)2,Sr(AMA)2,Ba(AMA)2,Y(AMA)3,La(AMA)3,Ti(AMA)4,Zr(AMA)4,Cr(AMA)3,Mn(AMA)2,Fe(AMA)3,Co(AMA)2,Ni(AMA)2,Cu(AMA)2,Ag(AMA),Zn(AMA)2,Al(AMA)3,In(AMA)3,Bi(AMA)3
Zr(O)(AMA)2,V(O)(AMA)2
これらは、AMAイオンと、金属元素および非金属元素からなる原子団である対カチオンとの塩と表すこともできる。すなわち、Zr(O)(AMA)2はAMAイオンとZrOイオンとの塩ZrO(AMA)2、V(O)(AMA)2はAMAイオンとVOイオンとの塩VO(AMA)2と表すこともできる。
Ca(AMA)1(Ac)1,Ba(AMA)1(AA)1,Zr(AMA)2(MAA)2,Zn(AMA)1(AA)1,In(AMA)2(MAA)1
(n−C4H9)2Sn(AMA)2,(n−C4H9)2Pb(AMA)2
これらは、AMAイオンと(n−C4H9)2Snイオンとの塩、AMAイオンと(n−C4H9)2Pbイオンとの塩と解釈してもよい。
(CH3)4Sn2(O)(AMA)2
これらは、AMAイオンと(CH3)2Sn−O−Sn(CH3)2イオンとの塩と解釈してもよい。
(La)1(Cu)2(AMA)7,((C2H5)3NH)1(Ag)1(AMA)2
カルボン酸以外の陰イオン性配位子が含まれる例として、水酸化物イオン、あるいはアルコキシドイオン,ハロゲンイオンが含まれる例を示す。
(Ph)2Sn(OH)1(AMA)1,(n−C4H9O)2Ti(AMA)2,Y(Cl)(AMA)2
中性分子型配位子が含まれる例として、水、メタノール、2,2´−ビピリジンが配位している例を示す。なお、2,2´−ビピリジンはbpyと表す。
(H2O)2Zn(AMA)2,(H2O)1(CH3OH)1Zn(AMA)2,(bpy)2Sm(AMA)3
なお、水、メタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのような溶媒として一般的に使用し得るものは、塩中に中性分子型配位子として含まれているのか、単に塩と残存溶媒との混合物であるのかを区別することは、困難な場合が多い。
上記具体例のジエン系カルボン酸以外の陰イオン、中性分子型配位子、および対カチオンは、あくまで一部の例であって、これらに限定されるわけではなく、例えば、上記非特許文献3〜5に記載されているものを適用できる。
本発明のジエン系カルボン酸陰イオンの製造方法としては、(i)ジエン系カルボン酸またはジエン系カルボン酸の無水物を、塩基性物質または潜在的塩基性物質と反応させる方法、(ii)ジエン系カルボン酸エステルまたはジエン系カルボン酸ニトリルを塩基性物質または潜在的塩基性物質で加水分解してジエン系カルボン酸塩とした後、必要に応じてさらに別のカチオンに交換する方法、の大きく2つに分けられる。方法(i)は1種の中和反応であり、直接法とも言われる。方法(ii)は、場合によっては2段階となることを意味するが、特に2段階目のカチオンを別のカチオンに交換するプロセスのことを、複分解法と言うこともある。これらの方法を電解質液中で行えば、電離した状態のジエン系カルボン酸陰イオンを得ることができる。また、これらの方法を非電解質液中で行ったり、電解質液中で行った後に溶媒除去、溶媒交換、抽出などの操作を行うことにより、ジエン系カルボン酸塩の状態とすることもできる。なお、上記塩基性物質、あるいは潜在的塩基性物質は、水と反応させることで(加熱してもよい)水酸化物イオンを発生しうる物質であり、アンモニア、アミン類などの有機塩基や、種々の金属単体、金属酸化物、金属水酸化物や金属アルコキシドが挙げられる(以下、単に塩基と表現することもある)。
したがって、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンを得るには、ジエン系カルボン酸、ジエン系カルボン酸の無水物、ジエン系カルボン酸エステル、ジエン系カルボン酸ニトリルのいずれかを原料とすることになる。
ところが、図5に示すジエン系アシル基構造は、アクリル酸エステルまたはアクリロニトリルのα位を変換する方法以外の方法で得ることは、工業的に不利である。すなわち、図6に示すように、工業的には、まず、アクリル酸エステルまたはアクリロニトリルを原料として、ジエン系カルボン酸エステルあるいはジエン系カルボン酸ニトリルに変換してから、塩基による加水分解によりジエン系カルボン塩、または酸による加水分解によりジエン系カルボン酸とする。さらに別のカチオンの塩にする場合には、直接法あるいは複分解法を用いることになる。なお、ジエン系カルボン酸エステルあるいはジエン系カルボン酸ニトリルの加水分解は、副反応が起こりにくい点や反応装置の腐食が起こりにくい点で塩基による加水分解の方がより好ましい。微量のアルカリ金属の混入を嫌う場合は、耐腐食性の反応装置を用いて酸により加水分解する方が好ましい場合もある。
すなわち、本発明のジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩の製造方法であって、1,6−ジエン−2−カルボン酸エステルまたはニトリル、或いは1,5−ジエン−2−カルボン酸エステルまたはニトリルを塩基性物質あるいは潜在的塩基性物質、または酸による加水分解により加水分解する工程を含むジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩の製造方法は、本発明のジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩の製造方法の好ましい実施形態の1つである。
まず、AMAエステルあるいはAMAニトリルを、塩基による加水分解により、AMAイオンおよびAMA塩を製造する方法について記述する。
この方法は、塩基性物質、あるいは潜在的塩基性物質を、好ましくは水の存在下で、AMAエステルあるいはAMAニトリルと攪拌することにより反応を進行させる方法であり、生体に対する安全性の点で原料としてはAMAエステルがより好ましく、塩基性物質、あるいは潜在的塩基性物質としては、入手性と反応性の点でアルカリ金属、またはアルカリ土類金属の水酸化物が好ましい。大抵のAMAエステルはアルカリ金属・アルカリ土類金属の水酸化物またはその水溶液と分離するため、反応初期は懸濁状態だが、反応が進行するとともに乳化していき、最終的には均一透明な液となる場合が多く、反応の進行を確認し易い。アルカリ金属・アルカリ土類金属としては、入手性、反応の進行のし易さの点で、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウムが好ましく、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。これらアルカリ金属・アルカリ土類金属の水酸化物を水溶液として使用する場合、その濃度は、AMAエステルの種類や反応温度等に応じて適宜選択すればよいが、0.1〜60質量%が好ましく、1〜50質量%がさらに好ましく、最も好ましくは3〜40質量%である。AMAエステルとしては、加水分解のし易さから低級エステルが好ましく、特にメチル、エチル、プロピル、ブチル、グリシジル、テトラヒドロフルフリル等の炭素数が1〜5のエステルが好ましい。反応温度としては、水酸化アルカリの濃度やAMAエステルの種類に応じて適宜選択すればよいが、−20〜120℃であることが好ましく、−10〜100℃がさらに好ましく、0〜80℃が最も好ましい。
この方法は、カチオンMa +からなるAMA塩(「AMAのMa塩」と表現する)と、カチオンMb +からなる原料塩(単に「原料Mb塩」と表現する)とを、両者を溶解する溶媒中で、場合によっては触媒存在下で混合してカチオンを交換し、カチオンMb +からなるAMA塩(「AMAのMb塩」と表現する)を製造する方法である。溶媒としては、AMAのMa塩と原料Mb塩との両方を一部でも溶解できるものであればよいが、水、アルコール類が好ましく、水が最も好ましい。AMAのMa塩としては、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属の塩が好ましく、入手性、反応の進行のし易さの点で、特にナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。原料Mb塩としてはアルカリ金属またはアルカリ土類金属以外の金属の塩、あるいはアンモニウム塩、ホスホニウム塩が好ましいが、Maとしてナトリウムあるいはカリウムを用いる場合、Mbとしてナトリウムあるいはカリウム以外のアルカリ金属またはアルカリ土類金属を用いることもできる。原料Mb塩としては、溶媒に可溶な各種酸との塩を用いることができ、特に水溶性塩が好ましい。そのような塩としては、目的の金属に応じて適宜選択すればよいが、硫酸塩、硝酸塩、塩酸塩、スルホン酸塩、リン酸塩、過塩素酸塩、臭化水素酸塩、炭酸塩、酢酸塩等が挙げられ、入手性、水溶性、安定性、金属交換のし易さの等から、特に硫酸塩、硝酸塩、塩酸塩(金属塩化物)が好ましい。反応温度としては、各カチオン(Ma +、Mb +)の種類に応じて適宜選択すればよいが、−20〜120℃であることが好ましく、−10〜100℃がさらに好ましく、0〜80℃が最も好ましい。目的のAMAのMb塩は、特に操作をしなくても分離する場合もあるし、適切な有機溶媒(例えば、ジエチルエーテル、トルエン、クロロホルムなど)で抽出、分離してもよい。
さらに、塩基による加水分解より得られたAMA塩をα−アリルオキシメチルアクリル酸(AMAカルボン酸)に変換し、引き続いて直接法により別のカチオンの塩を製造する方法を記述する。
このプロセスは、AMAカルボン酸を得る工程(前段工程)と、それに引き続いて行う直接法により別のカチオンの塩とする工程(後段工程)に分けられる。前段工程は、水の存在下、AMA塩を酸(好ましくは強酸)で処理する工程であり、AMA塩の水溶液と強酸を混合するのが簡便で、最も好ましい。酸としては、硫酸、硝酸、塩酸、有機スルホン酸(p−トルエンスルホン酸など)、トリフルオロ酢酸、リン酸や、酸性イオン交換樹脂(特にスルホン酸型のものが好ましい)が、好ましく挙げられる。反応温度としては、−20〜120℃であることが好ましく、−10〜100℃がさらに好ましく、0〜80℃が最も好ましい。必要に応じて、後段工程の前にAMAカルボン酸を単離・精製してもよく、単離・精製方法としては、特に限定されないが、例えば、適切な有機溶媒(例えば、ジエチルエーテル、トルエン、クロロホルムなど)で抽出、分離する方法が挙げられる。後段工程は、一種の中和反応であり、前段工程で得られたAMAカルボン酸と、目的のカチオンに応じた塩基とを混合すればよい。反応温度としては、−20〜120℃であることが好ましく、−10〜100℃がさらに好ましく、0〜80℃が最も好ましい。直接法は、目的とするAMA塩が加水分解性で水溶液中での合成が困難であったり、AMA塩が水溶性で抽出が困難である場合や、原料となる塩基(例えば、金属水酸化物、アミン、ホスフィンなど)が容易に入手できる場合に、特に有効である。
また、本発明のジエン系カルボン酸塩を得る方法として、2種以上の塩を混合する方法も好ましく、特に複合タイプの塩が簡便に得られる。例えば、アクリル酸のMa塩とAMAのMa塩を混合するだけで混合比率に応じたアクリル酸−AMAカルボン酸の複合Ma塩を得ることができる。同様に、AMAのMa塩とAMAのMb塩を混ぜればAMAカルボン酸のMa−Mb複合塩が得られる。
本発明は、上記ジエン系カルボン酸陰イオンおよびその塩を含んでなる重合・硬化性組成物でもある。本発明の重合・硬化性組成物は、上記ジエン系カルボン酸陰イオンおよびその塩以外に、用途に応じて、各種添加剤を含んでいてもよい。
なお、本明細書中、「重合・硬化」とは、「重合または硬化」ということができるが、重合しながら硬化する場合もあることから、「重合および/または硬化」と同義である。
このような添加剤としては特に限定されないが、硬化促進剤、溶剤、反応性希釈剤、安定剤、バインダー樹脂、フィラー、色材、分散剤、等が挙げられる。中でも、ラジカル開始剤、ドライヤー等の硬化促進剤は、本発明の重合・硬化性組成物の性能をより引き出すことができるため、添加することが好ましい成分である。本発明の重合・硬化性組成物の好ましい形態としては、更に、ラジカル開始剤および/またはドライヤーを含む形態が挙げられる。
(A)ラジカル開始剤
本発明のジエン系カルボン酸陰イオンおよびその塩は、加熱および/または電磁波や電子線等の活性エネルギー線の照射によりラジカル重合を開始し、重合・硬化させることができるが、ラジカル開始剤を併用することにより、より効果的に硬化させることができる。
上記ラジカル開始剤としては、加熱によりラジカルを発生する熱ラジカル開始剤と、活性エネルギー線の照射によりラジカルを発生する光ラジカル開始剤とがあり、通常ラジカル開始剤として用いられるものを1種または2種以上使用できる。
また、必要に応じて通常用いられるラジカル重合促進剤、光増感剤等を1種または2種以上添加することも好ましい。
メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、アセチルアセテートパーオキサイド、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−2−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロドデカン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)ブタン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、p−メンタンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t−ヘキシルハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、α,α′−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、イソブチリルパーオキサイド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、スクシン酸パーオキサイド、m−トルオイルベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ−2−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エトキシヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−3−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ−s−ブチルパーオキシジカーボネート、ジ(3−メチル−3−メトキシブチル)パーオキシジカーボネート、α,α′−ビス(ネオデカノイルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、1,1,3,3,−テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、1−シクロヘキシル−1−メチルエチルパーオキシネオデカノエート、t−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ヘキシルパーオキシピバレート、t−ブチルパーオキシピバレート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサノエート、1−シクロヘキシル−1−メチルエチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシイソブチレート、t−ブチルパーオキシマレート、t−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシラウレート、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシ−m−トルイルベンゾエート、t−ブチルパーオキシベンゾエート、ビス(t−ブチルパーオキシ)イソフタレート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(m−トルイルパーオキシ)ヘキサン、t−ヘキシルパーオキシベンゾエート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシアリルモノカーボネート、t−ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、3,3′,4,4′−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,3−ジメチル−2,3−ジフェニルブタン等の有機過酸化物系開始剤。
ドライヤーは、過酸化物の分解促進作用を有する化合物、すなわち、レドックス作用により過酸化物を分解して酸化物ラジカル、或いは過酸化物ラジカルを発生させる化合物であり、通常ドライヤーとして用いられるものを1種または2種以上使用できる。
このようなドライヤーとしては、特に限定されないが、例えば、コバルト、銅、錫、亜鉛、マンガン、鉄、ジルコニウム、クロム、バナジウム、カルシウム、カリウム、セリウム、サマリウム等の金属の有機塩、無機塩、酸化物、或いは金属錯体;1級、2級、3級のアミン化合物;4級アンモニウム塩;チオ尿素化合物;ケトン化合物等が挙げられ、具体的には、例えば、オクチル酸コバルト、ナフテン酸コバルト、オクチル酸銅、ナフテン酸銅、オクチル酸マンガン、ナフテン酸マンガン、オクチル酸バナジウム、ナフテン酸バナジウム、ジメチルアニリン、トリエタノールアミン、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、ジ(2−ヒドロキシエチル)p−トルイジン、エチレンチオ尿素、アセチルアセトン、アセト酢酸メチル等が挙げられる。また、本発明のジエン系カルボン酸塩そのものが、このようなドライヤーともなり得る。
上記(A)ラジカル開始剤、(B)ドライヤー以外の添加剤としては、特に限定されないが、例えば、ラジカル開始剤およびドライヤー以外の硬化促進剤、溶剤、反応性希釈剤、安定剤、バインダー樹脂、色材(顔料、染料)、分散剤、フィラー、密着性向上剤、離型剤、可塑剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、艶消し剤、消泡剤、レベリング剤、帯電防止剤、スリップ剤、表面改質剤、シラン系やアルミニウム系、チタン系等のカップリング剤、酸発生剤等が挙げられる。以下に主だったものについて説明する。
ラジカル開始剤およびドライヤー以外の硬化促進剤としては、多官能チオールが挙げられる。多官能チオールは、ラジカル硬化において多官能性連鎖移動剤として作用でき、また、本発明のジエン系カルボン酸塩がα−(メタ)アリルオキシメチルカルボン酸塩である場合、(メタ)アリルエーテル基とのエン−チオール反応機構に基づく架橋剤としても作用できるため、本発明のジエン系カルボン酸塩の硬化性を向上することができる。このような多官能チオールとしては、メルカプト基を同一分子内に2個以上有する化合物であれば、特に限定されないが、例えば、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、1,3,5−トリス(3−メルカブトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)−トリオン等が挙げられる。これらは単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
上記ラジカル開始剤およびドライヤー以外の硬化促進剤は、本発明の重合・硬化性組成物の必須成分ではなく、用途や硬化条件等に応じて添加しない方がよい場合もあるため、0質量%であってもよい。
溶剤は、希釈による低粘度化、塗布膜厚の調整、重合・硬化性組成物中の各成分の均一混合/分散、等のために使用される。このような溶剤としては、重合・硬化性組成物中の各成分を溶解、或いは分散できる低粘度の有機溶媒或いは水であればよく、重合・硬化性組成物に通常用いられるものが使用でき、特に限定されるものではない。例えば、下記するもの等を挙げることができる。
これらは単独で用いても、2種以上を併用してもよく、また、目的、用途に応じて適宜選択すればよい。
上記溶剤は、重合・硬化性組成物の必須成分ではなく、用途や硬化条件等に応じて添加しない方がよい場合もあるため、0質量%であってもよい。
反応性希釈剤は、加熱、または活性エネルギー線の照射等により重合しうる重合性基を有する低分子化合物であり、特に常温で液状・低粘度のものは粘度調整機能も有するため溶剤の代わりに用いることもでき、無溶剤用途に好ましく用いられる。このような反応性希釈剤としては、炭素−炭素不飽和結合のようなラジカル重合性基を有する化合物や、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基のようなカチオン重合性基を有する化合物、ラジカル重合性基とカチオン重合性基の両方を有するハイブリッド型化合物が、一般に用いられる。本発明の硬化性組成物が反応性希釈剤を含む場合、通常用いられる反応性希釈剤を使用することができ、目的、用途に応じて1種または2種以上を適宜選択すればよく特に限定はされないが、本発明のジエン系カルボン酸金属塩はラジカル重合性を有するため、反応性希釈剤としては、同じ機構で硬化することができるラジカル重合性基を有する反応性希釈剤が、相乗効果を得られやすく好ましい。
このようなラジカル重合性の反応性希釈剤としては、ラジカル重合性不飽和基を同一分子内にひとつだけ有する単官能性のラジカル重合性単量体と、2個以上有する多官能性のラジカル重合性単量体に分類することができる。
また、これらラジカル重合性の反応性希釈剤は、可溶性重合体あるいは架橋微粒子を得るための共重合用単量体としても使用できる。
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸i−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸s−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸n−アミル、(メタ)アクリル酸s−アミル、(メタ)アクリル酸t−アミル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸イソデシル、(メタ)アクリル酸トリデシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルメチル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸アダマンチル、(メタ)アクリル酸トリシクロデカニル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−エトキシエチル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸β−メチルグリシジル、(メタ)アクリル酸β−エチルグリシジル、(メタ)アクリル酸(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、α−ヒドロキシメチルアクリル酸メチル、α−ヒドロキシメチルアクリル酸エチル等の(メタ)アクリル酸エステル類。
また、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンと同様の構造を有するカルボン酸またはエステルである場合、すなわち、下記一般式で表される化合物もまた反応性希釈剤として好適である。
特に、R’が水素原子や、メチル、エチル、プロピル、ブチル、2−エチルヘキシル、シクロヘキシル、イソボルニル、ジシクロペンタニル、ジシクロペンテニルオキシエチル、ベンジル、メトキシエチル、テトラヒドロフルフリルなどの、炭素数が12以下の酸素原子を含んでいてもよい炭化水素骨格を有する1価の有機基である場合、希釈性が非常に高く、好ましい。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAアルキレンオキシドジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFアルキレンオキシドジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の多官能(メタ)アクリレート類。
また、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンと同様の構造を有するエステルである場合、すなわち、下記一般式で表される化合物もまた反応性希釈剤として好適である。
なお、本明細書及び図面中、「または」を「or」とも表記する。
上記反応性希釈剤は、重合・硬化性組成物の必須成分ではなく、用途や硬化条件等に応じて添加しない方がよい場合もあるため、0質量%であってもよい。
安定剤は、取扱い性や貯蔵安定性を向上するために、ラジカル重合や酸化重合を防止する機能を持つ化合物であり、通常用いられる重合禁止剤、酸化防止剤を1種または2種以上使用でき、特に限定されるものではない。
このような化合物としては、例えば、フェノール系化合物、有機酸銅塩、フェノチアジン類、ホスファイト類、ホスフィン類、チオエーテル類、ヒンダードアミン系化合物、アスコルビン酸類、チオシアン酸塩類、チオ尿素誘導体、亜硝酸塩、亜硫酸塩、チオ硫酸塩、ヒドロキシルアミン誘導体等を挙げることができる。これらの中では、着色や相溶性等の点でフェノール系化合物が好ましく、具体的には、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、トリメチルハイドロキノン、t−ブチルハイドロキノン、p−メトキシフェノール、6−t−ブチル−2,4−キシレノール、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシフェノール、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)等が挙げられる。また、これらフェノール系化合物と、ホスファイト類やチオエーテル類に代表されるいわゆる2次酸化防止剤に分類される安定剤とを併用すると、より重合防止性や着色防止性が高まり、さらに好ましい。
バインダー樹脂は、塗膜形成性付与/向上、型崩れ防止等の充填剤的な役割をするオリゴマー或いは重合体であり、目的や用途に応じて、更に、アルカリ現像性、色材分散性、耐熱性等、様々な機能を付与する。このようなバインダー樹脂としては、通常バインダー樹脂として用いられる様々なオリゴマー、或いは重合体を1種または2種以上使用でき、特に限定されるものではない。
上記バインダー樹脂は、重合・硬化性組成物の必須成分ではなく、用途や硬化条件等に応じて添加しない方がよい場合もあるため、0質量%であってもよい。
本発明は、上記ジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩、または、該ジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩を含んでなる重合・硬化性組成物を重合・硬化させる重合・硬化方法でもある。上述のように、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩および重合・硬化性組成物は、ラジカル重合機構、および/または、酸化重合機構の2種類の重合機構が可能であるため、加熱、活性エネルギー線の照射、酸素を含む雰囲気下への曝露、の3通りの方法で硬化させることができ、またこれらの方法のうち1種類だけを用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
硬化促進剤を併用する場合には、併用しない場合よりも低い温度で硬化させることができ、0〜400℃が好ましく、より好ましくは10〜350℃、更に好ましくは20〜350℃である。
また、上記加熱による重合・硬化方法および/または活性エネルギー線の照射による重合・硬化方法と併用してもよい。特に、空気中で加熱、および/または活性エネルギー線の照射を行う重合・硬化方法は、簡易に併用できる重合・硬化方法として好ましい硬化方法である。
更に、本発明はまた、上記ジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩、および該ジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩を含んでなる重合・硬化性組成物を、上記重合・硬化方法により重合・硬化させて得られる重合・硬化物でもある。本発明の重合・硬化物は、その重合・硬化物中に多くのイオン結合が導入され、特にジエン系カルボン酸塩が金属塩である場合、金属も導入されることになる。これらイオン結合、および/または金属に応じた諸特性が発揮されることになるが、そのような諸特性としては、例えば、硬度、耐擦傷性、耐指紋付着性、ガスバリア性、水蒸気バリア性、酸素吸収性、紫外線カット、赤外線カット、発色・着色、高屈折率、密着性、各種触媒能、蛍光・発光能、光増幅、分散性、帯電防止等、様々な諸特性が挙げられ、このような諸特性を利用した様々な応用方法に適用できることになる。また、機能性微粒子や、ナノ微粒子コンポジット材料を得るための原料としても有用であり、さらに、MOD材料としても好適に用いることができる。
以下に、α−(メタ)アリルオキシメチルアクリル酸エステル、α−(メタ)アリルオキシメチルアクリル酸、α−(メタ)アリルオキシメチルアクリル酸塩の合成、および分析を説明する。
なお、分析に用いた機器、および条件は次の通りである。
[HPLC分析]
下記高速液体クロマトグラフィ(HPLC)装置、および条件にて行った。
この装置および条件により、α−(メタ)アリルオキシメチルアクリル酸エステル、α−(メタ)アリルオキシメチルアクリル酸の検出ができる。α−(メタ)アリルオキシメチルアクリル酸イオンは、溶出溶媒に含まれるリン酸の作用によりα−(メタ)アリルオキシメチルアクリル酸の形で検出される。
HPLC装置:DGU−20A5、LC−20AD、SIL−20A、SPD−20A、CTO−20A(いずれも島津製作所社製)の組み合わせ
希釈溶媒:アセトニトリル/メタノール=2/1(質量比)
溶出溶媒:0.1mol%リン酸水溶液/アセトニトリル/メタノール混合溶媒
分離カラム:CAPCELL PACK C18 TYPE:AQ (資生堂社製)
核磁気共鳴装置(400MHz/Varian社製)を用いた。
[IR透過スペクトル測定]
赤外分光装置(装置名:NEXUS−670/サーモニコレー社製)を用いた。
[ICP発光分析]
ICP発光分光分析装置(装置名:CIROS120/SPECTRO社製)を用いた。
[蛍光X線分析]
蛍光X線分析装置(PW−2404型/フィリップス社製)を用いた。
α−アリルオキシメチルアクリル酸メチル:Me−AMAの合成
特開平10−226669号公報に準じて、触媒として1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンを用い、α−ヒドロキシメチルアクリル酸メチルとアリルアルコールとから合成した。得られた無色透明の液体を重ジメチルスルホキシド(d−DMSO)に溶解し、1H−NMRスペクトル測定を行った。得られたNMRスペクトルと帰属を図7−1に示す。また、臭化カリウム(KBr)板を用いた液膜法によりIR透過スペクトル測定を行ったところ、カルボン酸陰イオンに帰属される吸収帯は存在せず、カルボン酸またはカルボン酸エステルのC=O伸縮振動に帰属される吸収帯が存在し、該吸収帯の吸収が最大値となる波数(以下、ν(C=O)と表記する)は1720cm−1であった。得られたIRスペクトルと帰属を図7−2に示す。
α−メタリルオキシメチルアクリル酸メチル:Me−MAMAの合成
合成例1と同様にして、α−ヒドロキシメチルアクリル酸メチルとメタリルアルコールとから合成した。得られた無色透明の液体を、合成例1と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行った。得られたNMRスペクトルと帰属、およびIRスペクトルと帰属を図8−1および図8−2に示す。また、ν(C=O)は1726cm−1であった。
次式に示す化合物(ネオペンチルグリコールのジα−アリルオキシメチルアクリル酸エステル):NPG−AMAの合成
特開2011−74068号公報に記載の通りに合成した。
次式に示す化合物(ジエチレングリコールのジα−アリルオキシメチルアクリル酸エステル):DEG−AMAの合成
特開2011−74068号公報に記載の通りに合成した。
次式に示す化合物(トリメチロールプロパンのトリα−アリルオキシメチルアクリル酸エステル):TMP−AMAの合成
特開2011−74068号公報に記載の通りに合成した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とナトリウムイオン(Na+)との塩:Na(AMA)の水溶液、およびα−アリルオキシメチルアクリル酸:H−AMAの合成
攪拌子を入れた反応器に10%水酸化ナトリウム(NaOH)水溶液100.0部とMe−AMA37.2部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続け、電離したAMA−、および電離したNa+を含む電解質液である、Na(AMA)水溶液を得た。なお、Me−AMAの消失はHPLC分析で確認した。
この水溶液を少量採取してKBr板を用いた液膜法によりIR測定を行い、水との差スペクトルを測定したところ、カルボン酸陰イオンの逆対称伸縮に帰属される吸収が確認でき、該吸収帯の吸収が最大値となる波数(以下、ν(COO−)と表記する)は1554cm−1であった。そのIRスペクトルと帰属を図9に、ν(COO−)を表1に示す。
α−メタリルオキシメチルアクリル酸イオン(MAMA−)とナトリウムイオン(Na+)との塩:Na(MAMA)の水溶液、およびα−メタリルオキシメチルアクリル酸:H−MAMAの合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液10.0部とMe−MAMA4.1部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−MAMAが消失するまで攪拌を続け、電離したMAMA−、および電離したNa+を含む電解質液である、Na(MAMA)水溶液を得た。なお、Me−MAMAの消失はHPLC分析で確認した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とカリウムイオン(K+)との塩:K(AMA)の水溶液、およびH−AMAの合成
攪拌子を入れた反応器に10%水酸化カリウム水溶液15.0部とMe−AMA4.0部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続け、電離したAMA−、および電離したK+を含む電解質液である、K(AMA)水溶液を得た。なお、Me−AMAの消失はHPLC分析で確認した。
この水溶液を少量採取してKBr板を用いた液膜法によりIR測定を行い、水との差スペクトルを測定したところ、1558cm−1にν(COO−)が確認された。
15%硫酸水溶液12.5部を用いたこと以外は実施例1−2と同様の操作を行い、無色透明の液体3.2部を得た。1H−NMR測定により得られたスペクトル、およびIR測定により得られたIRスペクトルは、実施例1−1で得られたH−AMAのスペクトルと一致した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)と亜鉛イオン(Zn2+)との塩:Zn(AMA)2の合成
攪拌子を入れた反応器に10%水酸化ナトリウム水溶液20.0部とMe−AMA7.4部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、トルエン30mlを加え、次いで硫酸亜鉛七水和物6.7部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った。トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.005部、0.016部加えてからエバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、無色透明の液体として、Zn(AMA)2のトルエン溶液44.7部を得た。
得られたトルエン溶液を少量採取し、真空ポンプを用いて乾燥した。これにd−DMSOを加えて溶解したものについて1H−NMR測定を行った。得られたスペクトルと帰属を図12−1に示す。また、同様に真空ポンプで乾燥した少量サンプルにジクロロメタンを加えて溶解したものをKBr板に塗布、室温で放置し乾燥したものをIR測定した。得られたスペクトルと帰属を図12−2に、ν(COO−)を表1に示す。さらに得られたトルエン溶液をキシレンで希釈しICP発光分析を行ったところ、亜鉛に帰属される強いピークを確認した。
α−メタリルオキシメチルアクリル酸イオン(MAMA−)と亜鉛イオン(Zn2+)との塩:Zn(MAMA)2の合成
攪拌子を入れた反応器に10%水酸化ナトリウム水溶液5.0部とMe−MAMA2.0部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−MAMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、トルエン15mlを加え、次いで硫酸亜鉛七水和物1.7部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った。トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.004部加えてからエバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、無色透明の液体として、Zn(MAMA)2のトルエン溶液10.4部を得た。
得られたトルエン溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行った。得られたNMRスペクトルと帰属およびIRスペクトルと帰属を図13−1および図13−2に、ν(COO−)を表1に示す。さらに実施例1−4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、亜鉛に帰属される強いピークを確認した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とアンモニウムイオン((C2H5)3NH+)との塩:(C2H5)3NH(AMA)の合成
攪拌子を入れた反応器にトルエン10.0部とトリエチルアミン2.1部を仕込み、水浴で冷却、マグネチックスターラーで攪拌しながら、H−AMA2.9部をトルエン10.0部で希釈したものを滴下し、滴下終了後も30分間攪拌を続けてから、エバポレーターを用いてトルエンを留去した。さらに真空ポンプによりトルエンを完全に除去し、無色透明な低粘度の液体として(C2H5)3NH(AMA)を5.0部得た。
得られた(C2H5)3NH(AMA)について、合成例1と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行った。得られたNMRスペクトルと帰属およびIRスペクトルと帰属を図14−1および図14−2に、ν(COO−)を表1に示す。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とバリウムイオン(Ba2+)との塩:Ba(AMA)2の合成
攪拌子を入れた反応器にトルエン15.0部とH−AMA4.6部を仕込み、水浴で冷却、マグネチックスターラーで攪拌しながら、水酸化バリウム八水和物5.1部を添加した後、1時間攪拌した。トルエン30.0部を加えてからエバポレーターを用いてトルエンと発生した水を留去して濃縮し、無色透明の液体として、Ba(AMA)2のトルエン溶液18.5部を得た。
得られたトルエン溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行い、得られたスペクトルがAMA−に帰属されることを確認した。IR測定で得られたν(COO−)を表1に示す。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とビスマスイオン(Bi3+)との塩:Bi(AMA)3の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液20.2部とMe−AMA7.6部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、H−AMA0.2部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。ジクロロメタン30mlを加え、次いで硝酸ビスマス五水和物8.0部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、ジクロロメタンによる抽出、分液を行った後、ジクロロメタン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.002部、0.008部を加えた。このジクロロメタン層にトルエンを加えてからエバポレーターを用いてジクロロメタンを留去して濃縮する操作を繰り返し、無色〜微黄色透明の液体として、Bi(AMA)3のトルエン溶液21.0部を得た。
得られたトルエン溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行い、得られたスペクトルがAMA−に帰属されることを確認した。IR測定で得られたν(COO−)を表1に示す。さらに実施例1−4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、ビスマスに帰属される強いピークを確認した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とジアルキルスズイオン((CH3)2Sn2+)との塩:(CH3)2Sn(AMA)2の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液31.9部とMe−AMA12.2部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、H−AMA0.3部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。ジクロロメタン30mlを加え、次いで塩化ジメチルスズ8.7部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、ジクロロメタンによる抽出、分液を行った後、ジクロロメタン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.004部、0.014部を加えた。このジクロロメタン層にトルエンを加えてからエバポレーターを用いてジクロロメタンを留去して濃縮する操作を繰り返し、無色透明の液体として、(CH3)2Sn(AMA)2のトルエン溶液32.6部を得た。
得られたトルエン溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行った。得られたNMRスペクトルと帰属およびIRスペクトルと帰属を図15−1および図15−2に、ν(COO−)を表1に示す。さらに実施例1−4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、スズに帰属される強いピークを確認した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)およびメタクリル酸イオン(MAA−)とジアルキルスズイオン((CH3)2Sn2+)との塩:(CH3)2Sn(AMA)1(MAA)1の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液50.2部とMe−AMA9.8部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、メタクリル酸(MAA)5.4部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。ジクロロメタン30mlを加え、次いで塩化ジメチルスズ13.6部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、ジクロロメタンによる抽出、分液を行った後、ジクロロメタン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.005部、0.016部を加えた。このジクロロメタン層にトルエンを加えてからエバポレーターを用いてジクロロメタンを留去して濃縮する操作を繰り返し、無色透明の液体として、(CH3)2Sn(AMA)1(MAA)1のトルエン溶液49.8部を得た。
得られたトルエン溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行い、得られたスペクトルがAMA−とMAA−に帰属され、その比が1/1であることを確認した。IR測定で得られたν(COO−)を表1に示す。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とアルミニウムイオン(Al3+)との塩:Al(AMA)3の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液27.6部とMe−AMA9.0部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、H−AMA1.6部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。ジクロロメタン50mlを加え、次いで硝酸アルミニウム九水和物8.4部を加え、30分攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、ジクロロメタンによる抽出、分液を行った後、ジクロロメタン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.002部、0.008部を加えた。エバポレーターを用いてジクロロメタンを留去して全量が約60mlになるまで濃縮し、Al(AMA)3のジクロロメタン溶液を得た。
このジクロロメタン溶液を少量採取し、d−DMSOを加えてから真空ポンプでジクロロメタンを除去したものについて1H−NMR測定を行った。また、別途ジクロロメタン溶液を少量採取し、実施例1−4と同様にしてIR測定を行った。得られたNMRスペクトルおよびIRスペクトルがAMA−に帰属されることを確認した。IR測定で得られたν(COO−)を表1に示す。
残っているAl(AMA)3のジクロロメタン溶液に、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGM)を加えてからエバポレーターを用いてジクロロメタンを留去して濃縮する操作を繰り返し、無色透明の液体として、Al(AMA)3のPGM溶液21.0部を得た。空気中の水分により徐々に加水分解するのを防ぐため、得られたPGM溶液は、ガラス製容器に入れて密栓した上、ガラス製容器ごと乾燥シリカゲルを敷き詰めた金属製容器に保管した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とインジウムイオン(In3+)との塩:In(AMA)3の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液9.5部とMe−AMA3.1部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、H−AMA0.6部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。トルエン50mlを加え、次いで硝酸インジウム三水和物2.8部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.003部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去してIn(AMA)3を析出させてからTHF80mlを加えて再溶解した。
このTHF溶液を少量採取し、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行った。得られたNMRスペクトルおよびIRスペクトルがAMA−に帰属されることを確認した。IR測定で得られたν(COO−)を表1に示す。
残っているIn(AMA)3のTHFをエバポレーターを用いてTHFを留去して濃縮し、無色透明の液体として、In(AMA)3のTHF溶液20.6部を得た。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)およびメタクリル酸イオン(MAA−)とインジウムイオン(In3+)との塩:In(AMA)2(MAA)1の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液14.9部とMe−AMA2.9部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、MAA1.6部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。トルエン50mlを加え、次いで硝酸インジウム三水和物4.3部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.003部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して全量が約50mlになるまで濃縮した。
得られたトルエン溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行った。得られたNMRスペクトルと帰属およびIRスペクトルと帰属を図16−1および図16−2に、ν(COO−)を表1に示す。さらに実施例1−4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、インジウムに帰属される強いピークを確認した。
残っているトルエン溶液をエバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、無色透明の液体として、In(AMA)2(MAA)1のトルエン溶液12.6部を得た。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)と酸化ジルコニウムイオン(ZrO2+)との塩:ZrO(AMA)2の合成
攪拌子を入れた反応器に10%水酸化ナトリウム水溶液35.3部とMe−AMA13.4を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、トルエン50mlを加え、次いで塩化酸化ジルコニウム八水和物13.7部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.005部、0.016部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、無色透明の液体として、ZrO(AMA)2のトルエン溶液43.7部を得た。
得られたトルエン溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行った。得られたNMRスペクトルと帰属およびIRスペクトルと帰属を図17−1および図17−2に、ν(COO−)を表1に示す。さらに実施例1−4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、ジルコニウムに帰属される強いピークを確認した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とジルコニウムアルコキシドイオン((n−C3H7O)2Zr2+)との塩:(n−C3H7O)2Zr(AMA)2の合成
滴下漏斗を具備した反応器に攪拌子を入れ、乾燥窒素気流下、反応器にジルコニウムテトラn−プロポキシドの75%n−プロパノール溶液25.2部とジクロロメタン50.0部を、滴下漏斗にH−AMA16.4部を40.0部のジクロロメタンで希釈したものを仕込んだ。水浴で冷却、マグネチックスターラーで攪拌しながら、滴下漏斗からH−AMAのジクロロメタン溶液を滴下した後、真空ポンプで溶媒のジクロロメタン、および生じたn−プロパノールを除去し、微黄色の液体29.6部を得た。
得られた液体について、合成例1と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行い、少量のn−プロパノールを含む(n−C3H7O)2Zr(AMA)2であることを確認した。得られたNMRスペクトルと帰属およびIRスペクトルと帰属を図18−1および図18−2に、ν(COO−)を表1に示す。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とジルコノキサンオリゴマーイオンとからなる、下式に示す塩:(n−C3H7O)2[ZrO(AMA)2]nの合成
滴下漏斗を具備した反応器に攪拌子を入れ、乾燥窒素気流下、反応器に実施例1−15で得た少量のn−プロパノールを含む(n−C3H7O)2Zr(AMA)2を10.0部と、トルエン20部とを仕込んだ。マグネチックスターラーで攪拌しながら、蒸留水0.35部を添加し、内温が50℃となるよう温水浴で加熱した。1時間攪拌した後、トルエン、および生じたn−プロパノールを除去し、黄色の高粘度液体8.5部を得た。
得られた高粘度液体について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行い、少量のn−プロパノールを含んだ、AMA−とジルコノキサンオリゴマーイオンとからなる塩であることを確認した。ν(COO−)を表1に示す。また、1H−NMRスペクトルから、nがおよそ3、すなわち3量体であることが推定された。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とチタンアルコキシドイオン((i−C3H7O)2Ti2+)との塩:(i−C3H7O)2Ti(AMA)2の合成
滴下漏斗を具備した反応器に攪拌子を入れ、乾燥窒素気流下、反応器にチタンテトライソプロポキシド16.7部とジクロロメタン20.0部を、滴下漏斗にH−AMA16.7部を30.0部のジクロロメタンで希釈したものを仕込んだ。水浴で冷却、マグネチックスターラーで攪拌しながら、滴下漏斗からH−AMAのジクロロメタン溶液を滴下した後、真空ポンプで溶媒のジクロロメタン、および生じたイソプロパノールを除去し、黄色の液体27.9部を得た。
得られた液体について、合成例1と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行い、少量のイソプロパノールを含む(i−C3H7O)2Ti(AMA)2であることを確認した。ν(COO−)を表1に示す。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とチタノキサンオリゴマーイオンとからなる、下式に示す塩:(i−C3H7O)2[TiO(AMA)2]nの合成
滴下漏斗を具備した反応器に攪拌子を入れ、乾燥窒素気流下、反応器に実施例1−17で得た少量のイソプロパノールを含む(i−C3H7O)2Ti(AMA)2を4.7部と、トルエン20部とを仕込んだ。マグネチックスターラーで攪拌しながら、蒸留水0.19部を添加し、内温が50℃となるよう温水浴で加熱した。1時間攪拌した後、トルエン、および生じたイソプロパノールを除去し、黄褐色の高粘度液体4.0部を得た。
得られた高粘度液体について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行い、少量のイソプロパノールを含んだ、AMA−とチタノキサンオリゴマーイオンとからなる塩であることを確認した。ν(COO−)を表1に示す。また、1H−NMRスペクトルから、nがおよそ10、すなわち10量体であることが推定された。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とランタンイオン(La3+)との塩:La(AMA)3の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液30.7部とMe−AMA11.7部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、トルエン40mlを加え、次いで塩化ランタン七水和物9.2部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.003部、0.01部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、無色透明の液体として、La(AMA)3のトルエン溶液50.3部を得た。
得られたトルエン溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行い、得られたスペクトルがAMA−に帰属されることを確認した。IR測定で得られたν(COO−)を表1に示す。さらに実施例1−4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、ランタンに帰属される強いピークを確認した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とユーロピウムイオン(Eu3+)との塩:Eu(AMA)3の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液1.9部とMe−AMA0.7部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、トルエン20mlを加え、次いで硝酸ユーロピウム六水和物0.6部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、無色透明の液体として、Eu(AMA)3のトルエン溶液6.2部を得た。
得られたトルエン溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行い、得られたスペクトルがAMA−に帰属されることを確認した。IR測定で得られたν(COO−)を表1に示す。さらに実施例1−4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、ユーロピウムに帰属される強いピークを確認した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とエルビウムイオン(Er3+)との塩:Er(AMA)3の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液10.8部とMe−AMA3.7部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、H−AMA0.5部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。トルエン60mlを加え、次いで塩化エルビウム六水和物3.4部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、エバポレーターを用いてトルエンを留去してEr(AMA)3を析出させた。THF80mlを加えて再溶解した後、再びTHFを留去して濃縮し、薄い桃色の透明液体として、Er(AMA)3のTHF溶液29.0部を得た。
得られたTHF溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたν(COO−)を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH−AMAを確認した(これは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA−がH−AMAとなったものである)。さらに実施例1−4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、エルビウムに帰属される強いピークを確認した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とニオブアルコキシドイオン((C2H5O)2Nb3+)との塩:(C2H5O)2Nb(AMA)3の合成
滴下漏斗を具備した反応器に攪拌子を入れ、乾燥窒素気流下、反応器にニオブペンタエトキシド1.6部とトルエン20.0部を、滴下漏斗にH−AMA2.1部を20.0部のトルエンで希釈したものを仕込んだ。水浴で冷却、マグネチックスターラーで攪拌しながら、滴下漏斗からH−AMAのトルエン溶液を滴下した後、真空ポンプで溶媒のトルエン、および生じたエタノールを留去、濃縮し、黄色透明のトルエン溶液9.7部を得た。
得られたトルエン溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行い、少量のエタノールを含む(C2H5O)2Nb(AMA)3であることを確認した。ν(COO−)を表1に示す。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)と銀イオン(Ag+)との塩:Ag(AMA)の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液10.5部とMe−AMA3.3部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、H−AMA0.9部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。10%硝酸銀水溶液を加え、1時間攪拌した。
生じた沈殿をろ過により分離し、蒸留水およびアセトンで洗浄した後、真空ポンプにより乾燥し、白色粉末を2.9部得た。
得られた粉末を重アセトニトリルに溶解し1H−NMR測定を行った。得られたスペクトルと帰属を図19−1に示す。また、KBr錠剤法によりIR測定を行った。得られたスペクトルと帰属を図19−2に、ν(COO−)を表1に示す。
さらに得られた粉末について蛍光X線分析を行ったところ、銀に帰属される強いピークを確認した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)と金イオン(Au3+)との塩:Au(AMA)3の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液3.0部とMe−AMA1.0部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、H−AMA0.2部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。1−ブタノール40mlを加え、次いでテトラクロロ金酸ナトリウムニ水和物1.0部を加え、20分攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、1−ブタノールによる抽出、分液を行った後、エバポレーターを用いて1−ブタノールを留去して濃縮し、黄色の透明液体として、Au(AMA)3の1−ブタノール溶液6.5部を得た。
得られた1−ブタノール溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行い、得られたスペクトルがAMA−に帰属されることを確認した。IR測定で得られたν(COO−)を表1に示す。さらに実施例1−4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、金に帰属される強いピークを確認した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)と銅イオン(Cu2+)との塩:Cu(AMA)2の合成
攪拌子を入れた反応器にTHF40.0部、水酸化銅1.5部、H−AMA4.4部を仕込み、マグネチックスターラーで攪拌した。水酸化銅が溶解して系が透明な溶液になったのを確認した後、エバポレーターを用いてTHFを留去、濃縮した。濃縮した溶液を0.45μm孔径のフィルターでろ過し、16.0部のやや緑がかった濃青色のTHF溶液を得た。
得られたTHF溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたν(COO−)を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH−AMAを確認した(これは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA−がH−AMAとなったものである)。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)およびアクリル酸イオン(AA−)と銅イオン(Cu2+)との塩:Cu(AMA)1(AA)1の合成
攪拌子を入れた反応器にTHF40.0部、水酸化銅1.5部、H−AMA2.2部、アクリル酸(AA)1.1部を仕込み、マグネチックスターラーで攪拌した。水酸化銅が溶解して系が透明な溶液になったのを確認した後、エバポレーターを用いてTHFを留去、濃縮した。濃縮した溶液を0.45μm孔径のフィルターでろ過し、12.6部のやや緑がかった濃青色のTHF溶液を得た。
得られたTHF溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたν(COO−)を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH−AMAとアクリル酸を確認した(これは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA−がH−AMAに、AA−がアクリル酸となったものである)。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とクロムイオン(Cr3+)との塩:Cr(AMA)3の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液10.0部とMe−AMA3.8部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、H−AMA0.1部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。トルエン30mlを加え、次いで塩化クロム六水和物2.2部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.003部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、青みがかった黒色の液体として、Cr(AMA)3のトルエン溶液9.8部を得た。
得られたトルエン溶液について、重溶媒として重クロロホルムを用いたこと以外は実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたν(COO−)を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH−AMAを確認した(これは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA−がH−AMAとなったものである)。さらに実施例1−4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、クロムに帰属される強いピークを確認した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)およびメタクリル酸イオン(MAA−)とニッケルイオン(Ni2+)との塩:Ni(AMA)1(MAA)1の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液10.3部とMe−AMA2.0部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、メタクリル酸1.1部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。トルエン30mlを加え、次いで硫酸ニッケル六水和物3.3部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.003部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、薄い緑色の液体として、Ni(AMA)1(MAA)1のトルエン溶液10.6部を得た。
得られたトルエン溶液について、重溶媒として重クロロホルムを用いたこと以外は実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたν(COO−)を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH−AMAおよびメタクリル酸を確認した(これは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA−がH−AMAに、MMA−がメタクリル酸となったものである)。さらに実施例1−4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、ニッケルに帰属される強いピークを確認した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)と鉄イオン(Fe3+)との塩:Fe(AMA)3の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液15.6部とMe−AMA5.9部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、トルエン30mlを加え、次いで硝酸鉄九水和物3.3部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.003部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、黄褐色〜赤褐色の液体として、Fe(AMA)3のトルエン溶液15.3部を得た。
得られたトルエン溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたν(COO−)を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH−AMAを確認した(これは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA−がH−AMAとなったものである)。さらに実施例1−4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、鉄に帰属される強いピークを確認した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)およびアクリル酸イオン(AA−)と鉄イオン(Fe3+)との塩:Fe(AMA)2(AA)1の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液15.1部とMe−AMA3.9部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、AA0.9部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。トルエン30mlを加え、次いで硝酸鉄九水和物3.3部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.003部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、黄褐色〜赤褐色の液体として、Fe(AMA)2(AA)1のトルエン溶液19.6部を得た。
得られたトルエン溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたν(COO−)を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH−AMAとアクリル酸を確認した(これは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA−がH−AMAに、AA−がアクリル酸となったものである)。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とマンガンイオン(Mn2+)との塩:Mn(AMA)2の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液7.2部とMe−AMA2.7部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、H−AMA0.1部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。トルエン30mlを加え、次いで硫酸マンガン五水和物2.1部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.003部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、薄いピンク色の液体として、Mn(AMA)2のトルエン溶液11.8部を得た。
得られたトルエン溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたν(COO−)を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH−AMAを確認した(これは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA−がH−AMAとなったものである)。さらに実施例1−4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、マンガンに帰属される強いピークを確認した。
α−アリルオキシメチルアクリル酸イオン(AMA−)とコバルトイオン(Co2+)との塩:Co(AMA)2の合成
攪拌子を入れた反応器に10%NaOH水溶液11.2部とMe−AMA4.3部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me−AMAが消失するまで攪拌を続けた後(消失はHPLC分析で確認した)、H−AMA0.1部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。トルエン30mlを加え、次いで硝酸コバルト六水和物3.3部を加え、1時間攪拌した。
内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.003部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、紫色の液体として、Co(AMA)2のトルエン溶液15.5部を得た。
得られたトルエン溶液について、実施例1−4と同様にして1H−NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたν(COO−)を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH−AMAを確認した(これは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA−がH−AMAとなったものである)。さらに実施例1−4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、コバルトに帰属される強いピークを確認した。
[実施例2−1〜2−29、比較例2−1〜2−18]
次のようにして、各化合物の製膜性を試験した。結果を表3に示す。なお、溶液となっている化合物については、必要に応じて次に示すように不揮発分を測定してから製膜性の試験を行った。
[製膜性]
化合物濃度100%の状態で、バーコーター塗布可能な程度に低粘度の液体である場合は、無条件で製膜性◎とした。
化合物濃度100%の状態で、固体あるいは高粘度の化合物については、溶解可能な揮発性溶媒を用いて溶液化し、溶液化に用いた化合物と揮発性溶媒の重量から、既知の化合物濃度の溶液サンプルとした。なお、10%程度の濃度にできる適当な揮発性溶媒がないものは無条件で製膜性×とした。
濃度が未知の溶液については、後述のようにして不揮発分を測定し、その値を化合物濃度とした。
適宜、揮発性溶媒で希釈して各化合物の濃度を微調整し塗布液とし、適当なバーコーターを選択して乾燥膜厚(計算値)が2.4〜2.6μmとなるようにして、バーコーターでガラス板上に塗布した。なお、乾燥膜厚(計算値)は、次式にしたがって計算した。
乾燥膜厚(計算値)[μm] = 1.3 × バーコーターNo. × 化合物濃度(質量%) ÷ 100
塗布後、真空乾燥器にて80℃で10分間乾燥した。乾燥後の状態を目視で観察し(必要に応じてルーペを使用)、下記表2の基準に従って製膜性を判定した。結果を表3に示す。
約0.4gの試料をアルミカップに秤量し、室温で30分風乾した後、真空乾燥器で80℃、30分間乾燥した。乾燥後の重量を秤量し、試料の残存重量から不揮発分を計算した。
[実施例3−1〜3−27、比較例3−1〜3−9]
製膜性の試験(実施例2−1〜2−29、比較例2−1〜2−18)で×−△以上の評価であったものについて(ただし常温で低粘度であり流動性の高いものは除いた)、各化合物が塗布されたガラス板を斜めに立てかけて、表5に示す各溶媒を5〜6滴パスツールピペットを用いて滴下した。滴下した溶媒が乾燥した後の状態を目視で観察、必要に応じてスパチュラで表面をこすり、下記表4の基準にしたがって溶解性(製膜法)を判定した。結果を表5に示す。
[実施例4−1〜4−28、比較例4−1〜4−9]
表7に示す各化合物について(溶媒を含まない状態とするため、必要に応じて真空乾燥した)、所定の化合物濃度(1%、3%、5%、10%、20%以上)となるよう表7に示す各溶媒と混合し下記表6の基準で判定した。結果を表7に示す。
なお、表7中の「−」は、未試験であることを表している。
[実施例5−1〜5−25、比較例5−1〜5−9]
製膜性が△以上と判定された表8に示す各化合物について、塗布液調製の際に光ラジカル開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを各化合物に対して3%添加したこと以外は、製膜性の試験と同様にしてガラス板上に各化合物の塗膜を形成した。
ベルトコンベア式UV照射機により、大気下でこの塗膜を形成したガラス板にUV照射を行い、塗膜表面を指で押しても痕が付かなくなるパス数でUV硬化性を評価した。ただし、25パス照射しても指で押した痕が付くものについては×とした。結果を表8に示す。
なお、用いたベルトコンベア式UV照射機は、次の通りである。
UV照射装置:ライトハンマー6
ベルトコンベア装置:モデルLC−6B
以上、フュージョンUVシステムズ社製
UV照射条件は、次の通りである。
光源:Hバルブ
波長365nmにおける照度:200mW/cm2
ベストスピード:6.0m/s
1パスあたりの照射時間:1秒
1パスあたりの積算光量:200mJ/cm2
[実施例6−1〜6−16、比較例6−1〜6−7]
表9に示す各化合物について、25パス(積算光量として5J/cm2)UVを照射したこと以外はラジカル硬化性の試験と同様にして、ガラス板上に各化合物のUV硬化塗膜を形成した。このUV硬化塗膜について、JIS K 5600−4に準拠し、引っかき硬度(鉛筆法)を測定した。結果を表9に示す。
なお、実施例6−2は、Zn(AMA)2とZn(AA)2とを1/3のモル比で混合して塗布液を調製し硬化塗膜を形成したため、Zn(AMA)2とZn(AA)2の混合物として表記しているが、実質的には、AMA−とAA−とが1/3のモル比で複合した複合亜鉛塩である。
[実施例7−1〜7−7、比較例7−1〜7−7]
表10に示す各化合物について、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを各化合物に対して3%となるように添加し、必要に応じて化合物濃度が20〜40%となるように適宜溶媒を添加して、塗布液を調製した。この塗布液を0.45μm孔径のフィルターでろ過してから、スピンコーターを用いてシリコンウェハ上に乾燥膜厚が3μm前後となるように回転数を調整して塗布した。80℃で10分間、真空乾燥器にて乾燥した後、鉛筆硬度試験と同様にして25パスUVを照射してシリコンウェハ上に硬化塗膜が形成された測定用試料を得た。
この測定用試料について、プリズムカプラー装置(SPA−4000、Sairon Technology社製)を用いて、633nm波長光源におけるTEモードの屈折率とTMモードの屈折率を測定し、その平均値を各化合物の硬化物の屈折率値とした。結果を表10に示す。
[実施例8−1〜8−3、比較例8−1〜8−5]
表11に示す各化合物について、基材として表面未処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(ルミラーL−50T60、東レ社製)を用いたこと以外は、鉛筆硬度の試験と同様にして、PETフィルム上に各化合物のUV硬化塗膜を形成した。
このUV硬化塗膜について、JIS K 5600−5−6(クロスカット法)に準拠し、PETフィルムに対する密着性を評価した。ただし、マス目は10×10マス=100マスで行い、100マスの中で剥がれや破損が生じずに残存しているマス目の数として密着性を評価した。結果を表11に示す。
[実施例9−1〜9−7、比較例9−1]
表12に示す各化合物について、基材として2インチ角の無アルカリガラス板を使用したこと以外は、屈折率の測定用試料の作製と同様にして、無アルカリガラス板上に各化合物のUV硬化塗膜を形成した測定用試料を作製した。
この測定用試料について、分光光度計(UV−3100、島津製作所社製)を用い、リファレンスに基材として用いた無アルカリガラス板をセットして波長200〜1500nmの透過率を測定した。透過率測定後、硬化塗膜の一部をスパチュラで削り取り、触針式表面形状測定器(Dektak3030、Sloan社製)を用いて膜厚を測定した。結果を表12および図20−1〜図20−4及び図21−1〜図21−4に示す。
なお、実施例9−7は、La(AMA)3とCu(AMA)2とを1/2のモル比で混合して塗布液を調製し硬化塗膜を形成したため、La(AMA)3とCu(AMA)2との混合物として表記しているが、実質的には、AMA−、La3+、Cu2+がそれぞれ7/1/2のモル比で複合した複合塩である。
[実施例10−1〜10−2、比較例10−1]
表13に示す各化合物を、密着性の試験と同様にしてPETフィルム上にUV硬化塗膜を形成した。このフィルムを、酸素透過率計(Model8001、Illinois Instruments社製)のセルにUV硬化塗膜が下側(窒素フロー側)になるようにセットして、次の条件で酸素透過速度(OTR)[cc/m2・day]を測定した。
・酸素フロー=20[cc/min]
・窒素フロー=20/10[cc/min]
・試験温度:23℃
OTR値としては、測定値が安定になった試験開始後2.5時間の時点の値を試験結果とした。結果を表13、および図22に示す。
なお、実施例10−2は、Zn(AMA)2とZn(AA)2とを1/1のモル比で混合して塗布液を調製し硬化塗膜を形成したため、Zn(AMA)2とZn(AA)2の混合物として表記しているが、実質的には、AMA−とAA−とが1/1のモル比で複合した複合亜鉛塩である。
[実施例11]
Eu(AMA)3のトルエン溶液の入った10mlスクリュー管に、Eu(AMA)3に対して3%となるように1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加し均一透明になるよう溶解させてから、真空乾燥器にて80℃で1時間乾燥し、トルエンを除去した。
このスクリュー管ごと、上記のベルトコンベア式UV照射装置にて25パス(5J/cm2)UV照射を行い、硬化させた。
得られたEu(AMA)3の硬化物入りスクリュー管に、暗所で365nmのUV光を照射したところ、桃〜赤色の蛍光発色が確認された。この様子を図23に示す。なお、図23中、スクリュー管の外側の白く映っている箇所は、照射されているUV光によるものである。
[実施例12]
Bi(AMA)3のトルエン溶液に、Bi(AMA)3に対して3%となるように1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加し均一透明になるよう溶解させてから、鉛筆硬度の試験と同様にしてバーコーターを用いてガラス板上に膜厚がおよそ2.5μmとなるように塗布し、真空乾燥器にて80℃で10分間乾燥した。
この未硬化の状態ではガラス板はほぼ無色透明であったが、上記のベルトコンベア式UV照射装置にてUV照射を行うと、1パス(250mJ/cm2)ごとに黄褐色に着色していき、25パス照射すると濃い褐色となった。
これを室温で1晩放置すると、微黄色透明に変化していた。この状態で、上記の分光光度計にてリファレンスに基材のガラス板をセットして光線透過率を測定した。ガラス板の半分にアルミホイルを被せ、上記のベルトコンベア式UV照射装置にて25パスUV照射を行うと、アルミホイルを被せなかった部分のみ、再び濃い褐色に変化した。この褐色部分を同様に光線透過率を測定した。さらに1晩放置すると、濃い褐色部分は退色し、元の微黄色の透明な状態に戻っており、この部分の光線透過率を測定した。
このUV光による可逆的な色変化(フォトクロミック性)の様子と光線透過率測定の結果を図24に示す。なお、このような現象はα−(メタ)アリルオキシメチルアクリル酸エステルやα−(メタ)アリルオキシメチルアクリル酸のUV硬化物では全く見られない。
[実施例13−1]
Ag(AMA)を、銀含有量が10%となるようにH−AMAで溶解しさらに少量のアセトニトリルで希釈し濃度調整し、Ag(AMA)とH−AMAの合計量に対して3%となるよう1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加して攪拌し、無色透明の溶液を得た。鉛筆硬度の試験と同様にしてバーコーターを用いてガラス板上に膜厚がおよそ2.5μmとなるように塗布し、真空乾燥器にて80℃で10分間乾燥した。
この未硬化の状態ではガラス板は無色透明であったが、上記のベルトコンベア式UV照射装置にてUV照射を行うと、1パス(250mJ/cm2)ごとに黄褐色に着色していき、25パス照射すると濃い褐色となった。これを、上記の分光光度計にてリファレンスに基材のガラス板をセットして吸光度を測定したところ、図25に示すように446nmに銀ナノ粒子のプラズモン吸収に由来する強い吸収を確認した。
実施例1−24で得たAu(AMA)3の1−ブタノール溶液に、Au(AMA)3に対して3%となるよう1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加して攪拌し、黄色透明の溶液を得た。鉛筆硬度の試験と同様にしてバーコーターを用いてガラス板上に膜厚がおよそ2.5μmとなるように塗布し、真空乾燥器にて80℃で10分間乾燥した。
この未硬化の状態ではガラス板は薄い黄色透明であったが、上記のベルトコンベア式UV照射装置にてUV照射を行うと、1パス(250mJ/cm2)ごとに赤紫色に着色していき、25パス照射すると濃い赤紫色となった。これを、上記の分光光度計にてリファレンスに基材のガラス板をセットして吸光度を測定したところ、図25に示すように541nmに金ナノ粒子のプラズモン吸収に由来する強い吸収を確認した。
基材としてPETフィルム(ルミラーL−50T60、東レ社製)を用いたこと以外は、実施例13−2と同様にしてPETフィルム上にAu(AMA)3のUV硬化層を形成した。得られた硬化塗膜付きPETフィルムは、実施例13−2と同様に濃い赤紫色であり、硬化塗膜はPETフィルムに強力に接着していた。また、硬化塗膜付きPETフィルムを水に一晩浸漬しても膨潤や剥がれは生じなかった。
このフィルムを2日間室温で室内に放置すると、表面(硬化塗膜側)に金色の金属光沢が現れていた。なお、裏面(硬化塗膜が載っていない面)から見ると、硬化塗膜(大気に触れていないPETフィルムへの接着面側)は濃い赤紫色のままであった。
[実施例14]
実施例13−1にて得られた、Ag(AMA)とH−AMAの混合物がUV硬化した層を有するガラス板を、窒素雰囲気にした焼成炉に入れて窒素気流下で400℃まで昇温し、400℃で3時間加熱した後、そのまま室温までゆっくり放冷した。
放冷後、サンプルを取り出すとガラス板上に黄白色の層が形成されており、スパチュラで押すと金属光沢が出たことから、銀の薄膜が生じていることが確認された。
[実施例15]
Zn(AMA)2のトルエン溶液にZn(AMA)2に対して3%となるように1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加して攪拌し、無色透明の溶液を得た。屈折率の測定用試料の作製と同様にしてスピンコーターを用いて無アルカリガラス板上に膜厚がおよそ3μmとなるように塗布し、真空乾燥器にて80℃で10分間乾燥した。
OHPフィルムに約5mm角の大きさのa,b,c,dの4文字を白黒反転印刷したものをフォトマスクとして、上記UV照射装置を用いてUV照射を行った。UV照射後、アセトン洗瓶を用いてアセトンを振り掛けて未照射部分を現像したところ、a,b,c,dの4文字がガラス板上に残った。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表されるジエン系カルボン酸陰イオンと、金属原子または金属原子を含む原子団であるカチオンとがイオン結合で結合し、
該金属原子は、アルカリ金属から選択される少なくとも1種の金属原子である
ことを特徴とするジエン系カルボン酸塩。
- 請求項1に記載のジエン系カルボン酸塩の製造方法であって、
該製造方法は、
(i)ジエン系カルボン酸若しくはジエン系カルボン酸の無水物を、塩基性物質と反応させる工程、または、
(ii)ジエン系カルボン酸エステル若しくはジエン系カルボン酸ニトリルを塩基性物質で加水分解する工程、
を含むことを特徴とするジエン系カルボン酸塩の製造方法。 - 前記塩基性物質は、アルカリ金属の水酸化物であることを特徴とする請求項2に記載の製造方法。
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