JP6113511B2 - 新規なヘテロレプティックイリジウム錯体 - Google Patents
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Description
下記式:
R′1、R′2、及びR′3は独立に、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される。R′3は、モノ−、ジ−、トリ−、テトラ−置換、又は非置換を表し、R′1及びR′2のうちの少なくとも1つは水素でも重水素でもない。環Cは5員又は6員の炭素環又はヘテロ環であり、任意の隣接するR′1、R′2、及びR′3が任意選択により場合によっては結合して環を形成していてもよい。
を有する1以上の化合物を含む。
一つの側面では、ホストは金属錯体を含む。
一般に、OLEDは、アノードとカソードとの間に配置され且つそれらと電気的に接続された少なくとも1つの有機層を含む。電流が流された場合、有機層(1又は複数)にアノードは正孔を注入し、カソードは電子を注入する。注入された正孔と電子はそれぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。電子と正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在化された電子−正孔対である「励起子」が形成される。励起子が発光機構によって緩和するときに光が発せられる。いくつかの場合には、励起子はエキシマー又はエキシプレックス上に局在化されうる。非放射機構、例えば、熱緩和も起こりうるが、通常は好ましくないと考えられる。
及び、Baldoら,“Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence”, Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) (“Baldo-II”)、これらを参照により全体を援用する。燐光は、米国特許第7,279,704号明細書の第5〜6欄に、より詳細に記載されており、これを参照により援用する。
R′1、R′2、及びR′3は独立に、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される。R′3は、モノ−、ジ−、トリ−、テトラ−置換、又は非置換を表し、R′1及びR′2のうちの少なくとも1つは水素でも重水素でもない。環Cは5員又は6員の炭素環又はヘテロ環であり、任意の隣接するR′1、R′2、及びR′3が任意選択により場合によっては結合して環を形成していてもよい。
を有する1つ以上の化合物を含む。
一つの態様では、上記ホストは金属錯体を含む。
全てのデバイス例は、高真空(<10−7Torr)の熱蒸着によって作製した。アノード電極は1200Åのインジウム錫オキシド(ITO)である。カソードは10ÅのLiFとそれに続く1000ÅのAlとからなる。全てのデバイスは作製後直ぐに窒素グローブボックス(<1ppmのH2O及びO2)中でエポキシ樹脂を用いて封止したガラス蓋によって密封し、吸湿剤をそのパッケージに組み込んだ。
有機発光デバイス中の具体的な層に有用として本明細書に記載した物質は、そのデバイス中に存在するその他の広範囲にわたる物質と組み合わせて用いることができる。例えば、本明細書に開示した発光ドーパントは、存在してもよい広い範囲のホスト、輸送層、阻止層、注入層、電極、及びその他の層と組み合わせて用いることができる。以下に記載乃至言及した物質は、本明細書に記載した化合物と組み合わせて有用でありうる物質の非限定例であり、当業者は組み合わせて有用でありうるその他の物質を特定するために文献を容易に参考にすることができる。
フタロシアニン又はポルフィリン誘導体;芳香族アミン誘導体;インドロカルバゾール誘導体;フルオロ炭化水素を含むポリマー;導電性ドーパントを伴うポリマー;導電性ポリマー、例えば、PEDOT/PSS;ホスホン酸及びシラン誘導体などの化合物から誘導される自己組織化モノマー;金属酸化物誘導体、例えば、MoOx;p型半導体有機化合物、例えば、1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル;金属錯体、及び架橋性化合物。
1−ブロモ−2−ニトロベンゼン(15 g, 75 mmol)、2,6−ジイソプロピルアニリン(14.0 mL, 75 mmol)、及び炭酸セシウム(41.5 g, 127 mmol)を500mLのトルエン中で混合し、その溶液を窒素で20分間バブリングした。Pd2(dba)3(1.36 g, 1.49 mmol)及びジシクロへキシル(2′,6′−ジメトキシ−[1,1′−ビフェニル]−2−イル)ホスフィン(2.44 g, 5.94 mmol)を添加し、反応混合物を18時間加熱し還流させた。冷やした後、有機層を分離し、水層を3×50mLのジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。減圧下で溶媒を除去した後、粗生成物を10:90の酢酸エチル:ヘキサン(v/v)を用いてシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、20g(72%)の生成物を得た。この生成物はGC/MS、NMR、及びHPLC(99.96%純度)によって確認した。
ジイソプロピル−N−(2−ニトロフェニル)アニリン(12 g, 40.2 mmol)を200mLのエタノールに溶かし、パラジウムカーボン(0.642 g)を添加した。反応混合物をParr水素化器に1時間置いた。反応混合物をセライト(登録商標)の詰め物を通して濾過し、ジクロロメタンで洗い、溶媒を蒸発させた。粗生成物を10:90の酢酸エチル:ヘキサン(v/v)を用いてシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにかけて、10g(93%)の生成物を得た。この生成物はGC/MS及びNMRによって確かめた。
1Lの丸底フラスコに、300mLのTHF中の2,4−ジベンゾ[b,d]フラン(24 g, 143 mmol)を仕込み、−78℃に冷やした。ブチルリチウム(98 mL, 157 mmol)を非常にゆっくり添加した。その反応物を5時間かけて室温まで温めた。反応物をまた−78℃まで冷やした。N,N−ジメチルホルムアミド(14.36 mL, 186 mmol)を50mLのTHFに溶かし、その反応物に非常にゆっくり添加した。その反応物を室温まで夜通し温めた。300mLの食塩水をその反応物に添加した。相分離の後、水層を酢酸エチル(2 x 100 mL)で抽出した。溶媒の除去後、粗生成物をカラムクロマトグラフィー(SiO2,ヘキサン中10%酢酸エチル及び10%DCM)にかけ、次にヘキサンから再結晶して14g(50.2%)の精製した生成物を得た。
N−(2,6−ジイソプロピルフェニル)ベンゼン−1,2−ジアミン(4.5 g, 16.77 mmol)、ジベンゾ[b,d]フラン−4−カルバルデヒド(4.93 g, 25.1 mmol)、及び1−ヘキサデシルピリジニウムブロマイド(0.322 g, 0.838 mmol)を10mLのTHF及び200mLの水の中に溶かし、室温で夜通し撹拌した。反応混合物のGC/MS分析は、典型的には、フェニルベンゾイミダゾール生成物と、フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール生成物(約50:50)の混合物の存在を示した。食塩水(200mL)を添加し、反応混合物をEtOAc(3 x 300 mL)で抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。合計の粗生成物収量は7g(94%)であり、その生成物のさらなる精製なしに次の工程へ移った。
先立つ工程からのジベンゾフランベンゾイミダゾール生成物とジベンゾフラン−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール生成物(7 g, 15.67 mmol)の混合物を100mLのトルエン中で酸化マンガン(IV)(13.6 g, 156 mmol)と一緒にした。激しく撹拌しながら、反応物を16時間加熱還流させ、冷却し、シリカゲルの詰め物を通して濾過し、ジクロロメタンで溶出させ、溶媒を蒸発させた。粗生成物をジクロロメタン中0〜3%の酢酸エチルを用いてシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけ、次にヘキサンから再結晶して4.3g(61.7%)の生成物を得た。この生成物はHPLC及びNMRで確認した。
EtOH(25 mL)及びMeOH(25 mL)中のイリジウムトルフルオロメタンスルホネート錯体(2.0 g, 2.75 mmol)、2−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(3.67 g, 8.24 mmol)の混合物を、20時間、窒素雰囲気下で還流させた。その反応混合物を室温まで冷やし、エタノールで希釈し、セライト(登録商標)を添加し、その混合物を10分間撹拌した。その混合物を小さなシリカゲルの詰め物の上で濾過し、エタノール(3〜4回)、及びヘキサン(3〜4回)で洗った。濾液は捨てた。そのセライト(登録商標)/シリカの詰め物を次にジクロロメタンで洗って、生成物を溶離させた。粗生成物を、30%DCM/ヘキサンを用いてシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけた。生成物をヘキサン中20〜30%THFで溶離させて、シリカゲル上で再度クロマトグラフィーにかけた。0.32g(12.5%)の化合物1−Oを昇華の後に得て、これはLC−MSで確認した。
1Lの丸底フラスコに、300mLのTHF中の2,4−ジベンゾ[b,d]フラン(25 g, 149 mmol)を仕込み、−78℃に冷やした。n−ブチルリチウム(102 mL, 164 mmol)をゆっくり添加した。その反応物を5時間で室温まで温めた。その反応物を−78℃までまた冷やした。ヨウ素(37.7 g, 149 mmol)を50mLのTHFに溶かし、反応物にゆっくり添加した。その反応物を夜通し室温まで温めた。300mLの炭酸水素ナトリウム水溶液をその反応物に添加した。層分離の後、水層を酢酸エチル(2 x 100 mL)で抽出した。溶媒の除去後、粗生成物をクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中3%酢酸エチル)にかけ、次にヘキサンから再結晶して30gの純粋な生成物を得た(70%)。
4−ヨードジベンゾ−[b,d]フラン(11.5 g, 39.1 mmol)、1,1′−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(dppf)(0.867 g, 1.564 mmol)、ジシアノ亜鉛(2.75 g, 23.46 mmol)、10%Pd/C(0.416 g, 0.391 mmol)、及び100mLのジメチルアセトアミド(DMAC)を三ツ口フラスコに入れた。窒素を10分間バブリングさせた。ビス(ホルミルオキシ)亜鉛(0.608 g, 3.91 mmol)をその反応物に添加し、10分間、窒素で再び脱ガスし、次に窒素下で3時間105℃に加熱した。その反応物を室温まで冷やし、100mLの酢酸エチルで希釈した。この反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗った。その有機層を2×100mLの水、及び1×100mLの5%NH4OHで洗った。粗生成物をクロマトグラフィーにかけて、ヘキサン中5%酢酸エチルで溶出して、5.2g(68.8%)の精製された生成物を得た。
トリメチルアルミニウム(10.35 mL, 20.7 mmol)を、0℃にて窒素下で、100mLのトルエン中の2,6−ジイソプロピルアニリン(3.90 mL, 20.70 mmol)にゆっくり添加した。その反応物を室温で2時間撹拌しておいた。50mLのトルエン中のN−(2,6−ジイソプロピルフェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−4−カルボキシイミドアミドをその反応物に添加し、夜通し70℃に加熱した。その反応物を氷浴で冷やし、2:1のDCM/メタノール(v/v)中の撹拌したシリカゲルスラリーに注ぎ、濾過し、DMC及びメタノールで洗った。溶媒蒸発後、固体をヘキサンと一緒にして磨り潰し、5.5g(71.7%)の生成物を得た。
100mLの2−プロパノール中のN−(2,6−ジイソプロピルフェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−4−カルボキシイミドアミド(7 g, 18.89 mmol)、クロロアセトアルデヒド(4.80 mL, 37.8 mmol)、及び炭酸水素ナトリウム(3.17 g, 37.8 mmol)を、3時間、窒素下で加熱して還流させた。その反応物を室温まで冷やし、100mLの水及び100mLの酢酸エチルで希釈した。その混合物をアルミナ(Al2O3)カラム上で分け、DCM/メタノール0〜10%で溶離して、3.05g(51.2%)の純粋な生成物を得た。
EtOH(25 mL)及びMeOH(25 mL)中のイリジウムトリフルオロメタンスルホネート錯体(1.6 g, 2.04 mmol)及び2−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1H−イミダゾール(2.013 g, 5.10 mmol)の混合物を、20時間、窒素雰囲気下で還流させた。その反応混合物を室温まで冷やし、エタノールで希釈した。セライト(登録商標)をその混合物に添加して10分間撹拌した。その混合物を小さなシリカゲルの詰め物の上で濾過し、エタノール(3〜4回)及びヘキサン(3〜4回)で洗った。そのセライト(登録商標)/シリカの詰め物を次に、それ以上物質が出てこなくなるまでジクロロメタンで洗った。そのDCM濾液を蒸発させ、逆相シリカカラムを通して0.85g(43.8%)の生成物を得て、これをLC−MSで確認した。
Claims (22)
- 下記式を有する化合物:
R、R′、R1、R2、R3、及びR7は独立に、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され;
R4は、アルキル、アリール、及び置換アリールからなる群から選択され;
任意の隣接するR、R′、R1、R2、R3、R4、及びR7は任意選択により場合によっては連結していてもよく;
Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR′、SiRR′、及びGeRR′からなる群から選択され;且つ、
mは1又は2である。) - Xが、O、S、Se、及びNR″からなる群から選択され;且つ、
R″が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ネオペンチル、シクロペンチル、シクロへキシル、フェニル、2,6−ジメチルフェニル、及び2,6−ジイソプロピルフェニルからなる群から選択される、
請求項1に記載の化合物。 - 下記式を有する、請求項2に記載の化合物。
- 下記式を有する、請求項3に記載の化合物。
- mが2である、請求項2に記載の化合物。
- XがOである、請求項2に記載の化合物。
- R4が、
R′1、R′2、及びR′3は独立に、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され;
R′3は、モノ−、ジ−、トリ−、テトラ−置換、又は非置換を表し;
R′1及びR′2のうちの少なくとも1つは水素でも重水素でもなく;且つ、
環Cはアリール環であり;且つ、
任意の隣接するR′1、R′2、及びR′3が任意選択により場合によっては結合して環を形成していてもよい、請求項1に記載の化合物。 - R′1及びR′2の両方とも水素でも重水素でもない、請求項7に記載の化合物。
- R′1、R′2、及びR′3が独立に、水素、重水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ネオペンチル、シクロペンチル、シクロへキシル、フェニル、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項7に記載の化合物。
- R1及びR2が独立に、水素、重水素、アルキル、シクロアルキル、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項2に記載の化合物。
- 以下のものからなる群から選択される、請求項2に記載の化合物。
- 第一の有機発光デバイスを含む第一のデバイスであって、
アノード;
カソード;及び
前記アノードと前記カソードの間に配置された有機層を含み、前記有機層が下記式:
R、R′、R1、R2、R3、及びR7は独立に、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され;
R4は、アルキル、アリール、及び置換アリールからなる群から選択され;
任意の隣接するR、R′、R1、R2、R3、R4、及びR7は任意選択により場合によっては連結していてもよく;
Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR′、SiRR′、及びGeRR′からなる群から選択され;且つ、
mは1又は2である。)
を有する化合物を含む、第一のデバイス。 - フラットパネルディスプレイ、コンピュータのモニタ、医療モニター、テレビ、広告板、室内もしくは屋外の照明灯および/または信号灯、ヘッドアップディスプレイ、完全に透明なディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンタ、電話機、携帯電話、携帯情報端末、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダ、ビューファインダー、マイクロディスプレイ、乗り物、大面積壁面、劇場またはスタジアムのスクリーン、及び標識からなる群から選択される消費者製品である、請求項12に記載の第一のデバイス。
- 有機発光デバイスである、請求項12に記載の第一のデバイス。
- 発光パネルを含む、請求項12に記載の第一のデバイス。
- 前記有機層が発光層であり、前記化合物が発光ドーパントである、請求項12に記載の第一のデバイス。
- 前記有機層が発光層であり、前記化合物が非発光ドーパントである、請求項12に記載の第一のデバイス。
- 前記有機層がさらにホストを含む、請求項12に記載の第一のデバイス。
- 前記ホストがベンゾ縮合したチオフェン又はベンゾ縮合したフランを含むトリフェニレンを含み;
前記ホストのいずれかの置換基が、CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH−CnH2n+1、C≡C−CnH2n+1、Ar1、Ar1−Ar2、及びCnH2n−Ar1からなる群から選択される非縮合置換基であるか、あるいは非置換であり;
nが1〜10であり;且つ、
Ar1及びAr2は独立に、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びそれらのヘテロ芳香族類似体からなる群から選択される、
請求項18に記載の第一のデバイス。 - 前記ホストが下記式:
を有する1以上の化合物を含む、請求項19に記載の第一のデバイス。 - 前記ホストが以下のものからなる群から選択される、請求項18に記載の第一のデバイス。
- 前記ホストが金属錯体を含む、請求項18に記載の第一のデバイス。
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