JP6098825B2 - 重合体及びそれを含む組成物並びに接着剤用組成物 - Google Patents
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Description
また本発明は、LED、CMOSイメージセンサなどの光学デバイス、ICチップなどに代表される半導体デバイスを製造する工程において、被積層物間を接着する接着剤用組成物に関する。
グリシジル基を表し、Q2及びQ3はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、アリル基、ビニル基、エポキシ基又はグリシジル基を表し、nは0又は1を表す。)
で表される二価の基であって、前記Qが前記式(2)で表される二価の基又は式(3)で表され且つnが1を表す二価の基である場合、該式(2)及び式(3)の一部を構成するカルボニル基は前記式(1)の窒素原子と結合し、
R1は炭素原子数1乃至10のアルキレン基、炭素原子数2乃至10のアルケニレン基若
しくはアルキニレン基、炭素原子数6乃至14のアリーレン基、炭素原子数4乃至10の環状アルキレン基、又は下記式(4)若しくは式(5):
素原子数4乃至10の環状アルキレン基を表し、R2はスルホニル基、カルボニル基又は
炭素原子数1乃至5のアルキレン基を表し、該アルキレン基の少なくとも1つの水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、R3及びR4はそれぞれ独立に炭素原子数1乃至5のアルキレン基を表す。)
で表される基を表す。}
本発明に係る前記式(1)で表される構造単位を有する重合体(ポリマー)の重量平均分子量は、後述するゲルパーミエーションクロマトグラフィ(以下、GPCと略称する。)分析による、標準ポリスチレン換算値で、1,000乃至100,000であり、好ましくは1,000乃至50,000ある。重量平均分子量が100,000より大きいと、溶剤に対する溶解性が悪くなり、逆に重量平均分子量が1,000より小さいと、得られる膜に対するクラックの発生という問題及び組成物の塗布性が悪くなるという問題がある。前記重合体の末端は、該重合体の原料モノマーが、例えば、モノ置換イソシアヌル酸とジハロゲン化合物なら、水素原子及びハロゲン原子である。
また本発明において、前記重合体は、前記式(1)で表される構造単位1種類のみからなる重合体であってもよいし、前記式(1)で表される構造単位を2種類以上含む重合体(共重合体)であってもよい。
本発明に係る上記式(1)で表される構造単位を有する重合体を含む組成物は、前記重合体以外に、必要に応じて界面活性剤、熱酸発生剤及び溶剤の少なくとも一つを含有してもよい。
本発明の組成物が界面活性剤を含む場合、その界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップ(登録商標)EF301、同EF303、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)(旧(株)ジェムコ)製)、メガファック(登録商標)F171、同F173、同R30(DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード(登録商標)AG710、サーフロン(登録商標)S−382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、及びオルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)を挙げることができる。これらの界面活性剤は単独で添加してもよいし、二種以上の組合せで添加することもできる。配合量は溶剤を除く全固形分中で例えば0.01質量%乃至10質量%である。
本発明の組成物が熱酸発生剤を含む場合、その熱酸発生剤としては、例えば、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム−p−トルエンスルホナート、サリチル酸、5−スルホサリチル酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸などの酸性化合物及び/又は、2,4,4,6−テトラブロモシクロヘキサジエノン、ベンゾイントシラート、2−ニトロベンジルトシラート等を配合することができる。配合量は溶剤を除く全固形分中で、例えば、0.02質量%乃至10質量%であり、又は0.04質量%乃至5質量%である。
本発明の組成物が溶剤を含む場合、その溶剤としては半導体デバイス製造工程で使用できる有機溶剤であれば特に限定はないが、例えばシクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール又はジプロピレングリコールモノアセテート、並びにこれらのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル、モノフェニルエーテル等の多価アルコール類及びその誘導体;ジオキサン等の環式エーテル類;γ−ブチロラクトン等のラクトン類;及び乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類を用いることが好ましい。これらは単独で用いてもよく、二種以上を混合して用いてもよい。上記有機溶剤を含む場合、本発明の組成物から該有機溶剤を除いた成分を固形分とすると、該固形分の前記組成物に占める割合は例えば1質量%乃至70質量%である。
上記シラン系カップリング剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン及び3−アミノプロピルトリエトキシシランが挙げられる。
上記レオロジー調整剤としては、例えば、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジイソブチルフタレート、ジヘキシルフタレート、ブチルイソデシルフタレート等のフタル酸誘導体、ジノルマルブチルアジペート、ジイソブチルアジペート、ジイソオクチルアジペート、オクチルデシルアジペート等のアジピン酸誘導体、ジノルマルブチルマレート、ジエチルマレート、ジノニルマレート等のマレイン酸誘導体、メチルオレート、ブチルオレート、テトラヒドロフルフリルオレート等のオレイン酸誘導体、又はノルマルブチルステアレート、グリセリルステアレート等のステアリン酸誘導体を挙げることができる。
上記含窒素化合物としては、例えば、ヘキサメトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン、1,3,4,6−テトラキス(ブトキシメチル)グリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(ヒドロキシメチル)グリコールウリル、1,3−ビス(ヒドロキシメチル)尿素、1,1,3,3−テトラキス(ブトキシメチル)尿素、1,1,3,3−テトラキス(メトキシメチル)尿素、1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシ−2−イミダゾリノン、1,3−ビス(メトキシメチル)−4,5−ジメトキシ−2−イミダゾリノンが挙げられる。アジド基(アジ基)含有化合物としては、例えば、2,6−ビス(4−アジドベンジリデン)−4−メチルシクロヘキサノン、2,6−ビス(4−アジドベンジリデン)シクロヘキサノンが挙げられる。
上記架橋剤としては、また、日本サイテックインダストリーズ(株)製メトキシメチルタイプメラミン化合物(商品名:CYMEL(登録商標)300、同301、同303、同350)、ブトキシメチルタイプメラミン化合物(商品名:マイコート(登録商標)506、同508)、グリコールウリル化合物(商品名:CYMEL(登録商標)1170、POWDERLINK(登録商標)1174)、メチル化尿素樹脂(商品名:UFR65)、ブチル化尿素樹脂(商品名:UFR300、U−VAN10S60、U−VAN10R、U−VAN11HV)、DIC(株)製尿素/ホルムアルデヒド系樹脂(高縮合型、商品名:ベッカミン(登録商標)J−300S、同P−955、同N)等の市販されている化合物を挙げることができる。
エポキシ基を含有する架橋剤としては、例えば、1個乃至6個、又は2個乃至4個のエポキシ環を有する化合物を使用することができ、例えば、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−4−(エポキシエチル)シクロヘキサン、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、2,6−ジグリシジルフェニルグリシジルエーテル、1,1,3−トリス[p−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]プロパン、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル、トリグリシジル−p−アミノフェノール、テトラグリシジルメタキシレンジアミン、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、テトラグリシジル−1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン、ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、ビスフェノール−S−ジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテルレゾルシノールジグリシジルエーテル、フタル酸ジグリシジルエステル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、テトラブロモビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、ビスフェノールヘキサフルオロアセトンジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールジグリシジルエーテル、トリス−(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、ジグリセロールポリジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、1,4−ビス(2,3−エポキシプロポキシパーフルオロイソプロピル)シクロヘキサン、ソルビトールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、1,6−へキサンジオールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、p−ターシャリーブチルフェニルグリシジルエーテル、アジピン酸ジグリシジルエーテル、o−フタル酸ジグリシジルエーテル、ジブロモフェニルグリシジルエーテル、1,2,7,8−ジエポキシオクタン、1,6−ジメチロールパーフルオロヘキサンジグリシジルエーテル、4,4’−ビス(2,3−エポキシプロポキシパーフルオロイソプロピル)ジフェニルエーテル、2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルオキシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−3’,4’−エポキシ−1,3−ジオキサン−5−スピロシクロヘキサン、1,2−エチレンジオキシ−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメタン)、4’,5’−エポキシ−2’−メチルシクロヘキシルメチル−4,5−エポキシ−2−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、エチレングリコール−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、ビス−(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、及びビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテルを挙げることができる。
上記架橋剤は、一種の化合物のみを使用することができ、また、二種以上の化合物を組み合わせて用いることもできる。本発明の組成物に含まれる重合体に対して、1質量%乃至50質量%、又は8質量%乃至40質量%、又は15質量%乃至30質量%の架橋剤を使用することができる。
架橋触媒を使用することにより、上記架橋剤の反応が促進される。架橋触媒としては、例えば、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸、ピリジニウム−p−トルエンスルホナート、サリチル酸、カンファースルホン酸、5−スルホサリチル酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、4−クロロベンゼンスルホン酸、4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、及び1−ナフタレンスルホン酸を挙げることができる。
上記架橋触媒は、一種のみを使用することができ、また、二種以上を組み合わせて用いることもできる。本発明の組成物に含まれる重合体に対して0.01質量%乃至10質量%、又は0.05質量%乃至8質量%、又は0.1質量%乃至5質量%、又は0.3質量%乃至3質量%、又は0.5質量%乃至1質量%の架橋触媒を使用することができる。
本発明の接着剤用組成物は、前記式(6)で表される構造単位を有する重合体及び溶剤を必須の成分として含む。該重合体は、前記式(6)で表される構造単位1種類のみからなる重合体であってもよいし、前記式(6)で表される構造単位を2種類以上含む重合体(共重合体)であってもよい。該重合体の重量平均分子量は、GPC分析による、標準ポリスチレン換算値で、例えば1,000乃至100,000である。式(6)で表される構造単位における各基の定義は前述したとおりである。
上記有機溶剤としては、半導体デバイス製造工程で使用できる溶剤であれば特に限定はないが、例えばシクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール又はジプロピレングリコールモノアセテート、並びにこれらのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル、モノフェニルエーテル等の多価アルコール類及びその誘導体;ジオキサン等の環式エーテル類;γ−ブチロラクトン等のラクトン類;及び乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類を用いることが好ましい。これらは単独で用いてもよく、二種以上を混合して用いてもよい。
本発明の接着剤用組成物から上記有機溶剤を除いた成分を固形分とすると、該固形分の前記接着剤組成物に占める割合は例えば1質量%乃至70質量%である。
これら添加剤として、前述の[重合体を含む組成物]において界面活性剤、熱酸発生剤、並びに無機フィラー、シランカップリング剤、レオロジー調整剤、架橋剤、架橋触媒として具体的に挙げた各種化合物を、当該記載された使用量にて用いることができる。
これらの添加剤についても、前述の[重合体を含む組成物]において具体的に挙げた化合物を、当該記載された使用量にて用いることができる。
装置:一体型高速GPCシステム HLC−8220GPC 東ソー(株)製
カラム:KF−G,KF804L
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:1.0mL/分
標準試料:ポリスチレン
ディテクター:RI
水素化ナトリウム(油状パラフィン中に60質量%含有)10.0gをN−メチル−2−ピロリドン200g中に懸濁させた後、モノブチルイソシアヌル酸21.9gを分割添加し、40℃に加温し1時間攪拌した。その後、1,4−ジブロモブタン25.5gをゆっくり添加した後、100℃で2時間反応させた。その後、水にて反応を停止かつポリマーを析出させた。その後再沈殿作業を行って下記式[A]で表される構造単位を有するポリマーを得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は7,100であった。
水素化ナトリウム(油状パラフィン中に60質量%含有)10.0gをN−メチル−2−ピロリドン200g中に懸濁させた後、モノアリルイソシアヌル酸19.5gを分割添加し、40℃に加温し1時間攪拌した。その後、1,4−ジクロロブタン15.0gをゆっくり添加した後、90℃で24時間反応させた。その後、水にて反応を停止かつポリマーを析出させた。その後再沈殿作業を行って下記式[B]で表される構造単位を有するポリマーを得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は4,000であった。
合成例2で得られたポリマー8gを塩化メチレン32gに溶解させ、その後m−クロロ過安息香酸9.3g(0.054mol)を分割添加し、窒素中、室温で2日間反応させた。その後、得られた反応溶液をジエチルエーテル/メタノール混合溶媒に滴下し、析出した沈殿物を濾過し、白色粉末を得た。反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は5,200であった。また、アリルからエポキシへの転化率は52%であった。得られた反応生成物は下記式[C]に示す2つの式で表される構造単位を有するポリマーである。
攪拌装置、還流器及び温度計を備えたフラスコにモノアリルイソシアヌル酸67.66g、1,2−ジブロモエタン74.39g、炭酸カリウム121.62g及びN−メチル−2−ピロリドン213.07gを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後、70℃まで加熱し20時間反応させた。その後溶液を室温まで冷却させた後、ろ過してろ液を回収し、N−メチル−2−ピロリドンと1mol/L塩酸の体積比が90:10の混合液をpHが酸性となるまで加えた。その後メタノールに投入し再沈精製を行って下記式[D]で表される構造単位を有するポリマーを得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は9,500であった。
攪拌装置、還流器及び温度計を備えたフラスコにモノアリルイソシアヌル酸67.66g、1,4−ジブロモブタン77.73g、炭酸カリウム121.62g及びN−メチル−2−ピロリドン581.53gを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後、70℃まで加熱し20時間反応させた。その後溶液を室温まで冷却させた後、ろ過してろ液を回収し、N−メチル−2−ピロリドンと1mol/L塩酸の体積比が90:10の混合液をpHが酸性となるまで加えた。その後メタノールに投入し再沈精製を行って下記式[E]で表される構造単位を有するポリマーを得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は9,500であった。
攪拌装置、還流器及び温度計を備えたフラスコにモノアリルイソシアヌル酸67.66g、1,6−ジブロモヘキサン87.83g、炭酸カリウム121.62g及びN−メチル−2−ピロリドン621.94gを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後、70℃まで加熱し20時間反応させた。その後溶液を室温まで冷却させた後、ろ過してろ液を回収し、N−メチル−2−ピロリドンと1mol/L塩酸の体積比が90:10の混合液をpHが酸性となるまで加えた。その後酢酸エチルと水の二層分離溶液に投入して分液操作を行うことで、目的のポリマーのみを酢酸エチル層に抽出し、酢酸エチルをエバポレーターで蒸留させることで、下記式[F]で表される構造単位を有するポリマーを得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は5,600であった。
攪拌装置、還流器及び温度計を備えたフラスコにモノアリルイソシアヌル酸11.84g、1,8−ジブロモオクタン17.14g、炭酸カリウム21.28g及びN−メチル−2−ピロリドン115.91gを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後、70℃まで加熱し20時間反応させた。その後溶液を室温まで冷却させた後、ろ過してろ液を回収し、N−メチル−2−ピロリドンと1mol/L塩酸の体積比が90:10の混合液をpHが酸性となるまで加えた。その後酢酸エチルと水の二層分離溶液に投入して分液操作を行うことで、目的のポリマーのみを酢酸エチル層に抽出し、酢酸エチルをエバポレーターで蒸留することで、下記式[G]で表される構造単位を有するポリマーを得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は11,300であった。
攪拌装置、還流器及び温度計を備えたフラスコにモノアリルイソシアヌル酸11.84g、1,10−ジブロモデカン17.14g、炭酸カリウム21.28g及びN−メチル−2−ピロリドン115.91gを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後、70℃まで加熱し20時間反応させた。その後溶液を室温まで冷却させた後、ろ過してろ液を回収し、N−メチル−2−ピロリドンと1mol/L塩酸の体積比が90:10の混合液をpHが酸性となるまで加えた。その後酢酸エチルと水の二層分離溶液に投入して分液操作を行うことで、目的のポリマーのみを酢酸エチル層に抽出し、酢酸エチルをエバポレーターで蒸留することで、下記式[H]で表される構造単位を有するポリマーを得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は10,600であった。
攪拌装置、還流器及び温度計を備えたフラスコにモノアリルイソシアヌル酸11.84g、p−ジクロロキシレン12.13g、炭酸カリウム21.28g及びN−メチル−2−ピロリドン95.89gを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後、70℃まで加熱し20時間反応させた。その後溶液を室温まで冷却させた後、ろ過してろ液を回収し、N−メチル−2−ピロリドンと1mol/L塩酸の体積比が90:10の混合液をpHが酸性となるまで加えた。その後メタノールに投入し再沈精製を行って、下記式[I]で表される構造単位を有するポリマーを得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は17,000であった。
攪拌装置、還流器及び温度計を備えたフラスコにジエチルバルビツール酸12.89g、1,4−ジブロモエタン13.02g、炭酸カリウム21.28g及びN−メチル−2−ピロリドン103.65gを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後、70℃まで加熱し20時間反応させた。その後溶液を室温まで冷却させた後、ろ過してろ液を回収し、N−メチル−2−ピロリドンと1mol/L塩酸の体積比が90:10の混合液をpHが酸性となるまで加えた。その後メタノールに投入し再沈精製を行って、下記式[J]で表される構造単位を有するポリマーを得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は2,400であった。
攪拌装置、還流器、温度計を備えたフラスコにモノアリルイソシアヌル酸11.84g、1,4−ジブロモ−2−ブテン14.83g、炭酸カリウム21.28g 、N−メチル−2−ピロリドン106.65gを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後、70℃まで加熱し20時間反応させた。その後溶液を室温まで冷却させた後、ろ過してろ液を回収し、N−メチル−2−ピロリドンと1mol/L塩酸の体積比が90:10の混合液をpHが酸性となるまで加えた。その後メタノールに投入し再沈精製を行って、下記式[K]で表される構造単位を有するポリマーを得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は8,900であった。
攪拌装置、還流器及び温度計を備えたフラスコにモノアリルイソシアヌル酸16.91g、1,3−ジクロロ−2−プロパノン12.57g、炭酸カリウム30.41g及びN−メチル−2−ピロリドン88.45gを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後、70℃まで加熱し20時間反応させた。その後溶液を室温まで冷却させた後、ろ過してろ液を回収し、N−メチル−2−ピロリドンと1mol/L塩酸の体積比が90:10の混合液をpHが酸性となるまで加えた。その後メタノールに投入し再沈精製を行って、下記式[L]で表される構造単位を有するポリマーを得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1,300であった。
攪拌装置、還流器及び温度計を備えたフラスコにモノアリルイソシアヌル酸25.37g、o−ジクロロキシレン22.32g、炭酸カリウム45.61g及びN−メチル−2−ピロリドン111.28gを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後、70℃まで加熱し20時間反応させた。その後溶液を室温まで冷却させた後、ろ過してろ液を回収し、N−メチル−2−ピロリドンと1mol/L塩酸の体積比が90:10の混合液をpHが酸性となるまで加えた。その後メタノールに投入し再沈精製を行って、下記式[M]で表される構造単位を有するポリマーを得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は7,800であった。
攪拌装置、還流器及び温度計を備えたフラスコにモノアリルイソシアヌル酸84.57g、m−ジクロロキシレン39.38g、1,5−ジブロモペンタン45.99g、アリルブロミド6.05g、炭酸カリウム106.62g及びN−メチル−2−ピロリドン410.66gを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後、70℃まで加熱し20時間反応させた。その後溶液を室温まで冷却させた後、ろ過してろ液を回収し、N−メチル−2−ピロリドンと1mol/L塩酸の体積比が90:10の混合液をpHが酸性となるまで加えた。その後メタノールに投入し再沈精製を行って、下記[N]に示す2つの式で表される構造単位を50:50のモル比で有するポリマーを得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は3,900であった。
攪拌装置、還流器及び温度計を備えたフラスコに、ジアリルモノグリシジルイソシアヌル酸21.22g、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン10.64g、及びカルステッド触媒(白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の0.1Mキシレン溶液)20μLを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後、70℃で1時間及び90℃で20時間反応させることで、下記式[X]で表される構造単位を有するポリマーを得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は7,800であった。
攪拌装置、還流器及び温度計を備えたフラスコに、ジアリルモノグリシジルイソシアヌル酸18.57g、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン19.59g、及びカルステッド触媒(白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の0.1Mキシレン溶液)20μLを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後、70℃で1時間及び150℃で20時間反応させることで、下記式[Y]で表される構造単位を有するポリマーを得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は5,500であった。
合成例1で得られたポリマー1g、界面活性剤としてメガファック(登録商標)R−30(DIC(株)製)0.01gをプロピレングリコールモノメチルエーテル2.0g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.0g及びγ−ブチロラクトン1gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して組成物を調製した。
合成例1で得られたポリマーにかえて合成例2で得られたポリマーを用いた以外は、上記実施例1と同様に組成物を調製した。
合成例3で得られたポリマー1g、界面活性剤としてメガファック(登録商標)R−30(DIC(株)製)0.01g、熱酸発生剤としてTAG−N(三新化学工業(株)製)0.03gをプロピレングリコールモノメチルエーテル2.0g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.0g及びγ−ブチロラクトン1gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して組成物を調製した。
合成例4で得られたポリマーをシクロヘキサノンに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリテトラフルオロエチレン(以下、PTFEと略称する。)製ミクロフィルターを用いてろ過して、固形分として35質量%含有する組成物を調製した。
合成例4で得られたポリマーにかえて合成例5で得られたポリマーを用いた以外は、上記実施例4と同様に組成物を調製した。
合成例4で得られたポリマーにかえて合成例6で得られたポリマーを用いた以外は、上記実施例4と同様に組成物を調製した。
合成例4で得られたポリマーにかえて合成例7で得られたポリマーを用いた以外は、上記実施例4と同様に組成物を調製した。
合成例4で得られたポリマーにかえて合成例8で得られたポリマーを用いた以外は、上記実施例4と同様に組成物を調製した。
ポリイミド前駆体である、ポリ(ピロメリット酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン)アミック酸溶液(Pyre−ML RC−5019 16質量%N−メチル−2−ピロリドン溶液、シグマアルドリッチジャパン(株)))5gに、界面活性剤としてメガファック(登録商標)R−30(DIC(株)製)0.01gを加え溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して組成物を調製した。
比較合成例1で得られたポリマーをシクロヘキサノンに溶解させ、その後、熱酸発生剤K−PURE TAG2689(キングインダストリーズ社製)をポリマー質量に対して1質量%加え、孔径1.0μmのPTFE製ミクロフィルターを用いてろ過して、固形分として35.35質量%含有する組成物を調製した。
比較合成例2で得られたポリマーをシクロヘキサノンに溶解させ、その後、熱酸発生剤K−PURE TAG2689(キングインダストリーズ社製)をポリマー質量に対して1質量%加え、孔径1.0μmのPTFE製ミクロフィルターを用いてろ過して、固形分として40.40質量%含有する組成物を調製した。
アクリル樹脂であるポリメタクリル酸メチル(和光純薬工業(株)製)をシクロヘキサノン中に溶解させ、その後、孔径1.0μmのPTFE製ミクロフィルターを用いてろ過して、固形分として20質量%含有する組成物を調製した。
実施例1乃至実施例3、及び比較例1で調製した組成物を、石英基板上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において、200℃で5分間ベークを行い、膜厚0.75μmの膜を形成した。この膜を紫外線可視分光光度計UV−2550((株)島津製作所製)を用いて波長400nmの透過率を測定した。さらにこの膜を260℃で3分間加熱した後、波長400nmの透過率を測定した。測定結果を下記表1に示す。表1に示すように、本発明の組成物から得られた膜は、比較例の組成物から得られた膜と比べて透過率が高く、260℃という高温でもほとんど着色せず高い透過率を維持し、耐熱性を有することを示唆するという結果が得られた。
実施例1乃至実施例3で調製した組成物を、スピンコーターにより石英板上に塗布した。ホットプレート上において220℃で5分間ベークし、膜厚0.75μmの膜を形成した。そして、これらの膜をキセノンアークランプによる耐光性試験(JIS B7754)を24時間行い、この膜を紫外線可視分光光度計UV−2550((株)島津製作所製)を用いて波長400nmの透過率を測定した。測定結果を下記表2に示す。表2に示すように、本発明の組成物から得られた膜は紫外線照射後も透過率が高く、耐光性が高い(着色しにくい)とする結果が得られた。
実施例3及び比較例1で調製した組成物を、シリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において200℃で5分間ベークを行い、膜厚1μmの膜を形成した。この膜を、アセトン、N−メチル−2−ピロリドン、2−プロパノール、及び2−ヘプタノンに、それぞれ23℃にて10分間浸漬した。実施例3の組成物から得られた膜では浸漬前後での膜厚変化が5%以下であることを確認したが、比較例1の組成物から得られた膜ではN−メチル−2−ピロリドンに浸漬後、全部溶解してしまった。
実施例4乃至実施例6及び比較例2及び比較例3で調製した組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上で100℃及び150℃でそれぞれ2分間ベークし、更に窒素置換されたオーブンにおいて250℃で1時間ベークして膜を形成した。この膜のリワーク性について、反応性イオンエッチング装置(サムコ(株)製、RIE−10NR)にて酸素流量50sccm、圧力12Pa、RF出力250Wの条件下で、2分間エッチングを行い、1分間当たりに減少した膜厚量から評価した。その結果を下記表3に示す。表3に示すように、本発明の組成物から得られた膜は、エッチングにより容易に除去可能であり、リワーク性に優れるのに対し、比較例の組成物から得られた膜ではほとんど除去できずリワーク性に欠けるとする結果が得られた。
実施例4乃至実施例8及び比較例4で調製した組成物に、シリコンウェハー上にスピンコーターを用いて膜を形成した際に膜厚が500nmとなるよう、シクロヘキサノンを加えて希釈溶液を作製した。作製した希釈溶液をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上で100℃及び150℃でそれぞれ2分間ベークし、更に窒素置換されたオーブンにおいて250℃で1時間ベークして膜を形成した。この膜の絶縁性について、水銀プローバ(Four Dimensions社製、CVmap92−B)による2MV/cmの電圧をかけた際のリーク電流値を測定した。その結果を下記表4に示す。表4に示すように、本発明の組成物から得られた膜はリーク電流値が低く、絶縁性が高いのに対し、比較例の組成物から得られた膜はリーク電流値が高く、絶縁性に乏しいとする結果が得られた。
実施例4乃至実施例8及び比較例4で調製した組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃及び150℃でそれぞれ2分間ベークして形成した膜の耐熱性について、TG−DTA(ブルカーエイエックスエス社製、TG/DTA2010SR)にて、10℃/分で昇温し5質量%の質量減少を生ずる温度から評価した。その結果を下記表5に示す。表5に示すように、本発明の組成物から得られた膜は5質量%質量減少温度が高く、比較例の組成物から得られた膜よりも高い耐熱性を示すとする結果が得られた。
(接着力評価サンプルの作製)
実施例4及び実施例5で調製した組成物を、ウェハー径4インチのシリコンウェハー上に、スピンコーターを用いて膜を形成した際の膜厚が5μmとなるようそれぞれ塗布し、ホットプレート上において100℃で2分間及び150℃で2分間ベークして膜を形成した。その後、貼り合せ装置(アユミ工業(株)製、VJ−300)を使用して、真空度10Pa以下、温度160℃、貼り合せ圧力400Kgの条件下で、前記シリコンウェハー上に形成した膜とウェハー径4インチのガラスウェハーとを接着させた。その後、接着したウェハーをオーブンにて250℃で1時間ベークし、ダイシングソー((株)ディスコ製、DAD321)を使用して1cm角に切断し、接着力評価用サンプルを作製した。
さらに、比較例4で調製した組成物を、ウェハー径4インチのシリコンウェハー上に、スピンコーターを用いて膜を形成した際に膜厚が5μmとなるよう塗布し、ホットプレート上において100℃で2分間及び200℃で2分間ベークして膜を形成し、その後、貼り合せ装置(アユミ工業(株)製、VJ−300)を使用して、真空度10Pa以下、温度270℃、貼り合せ圧力400Kgの条件下で、前記シリコンウェハー上に形成した膜とウェハー径4インチのガラスウェハーとを接着させた。その後、ダイシングソー((株)ディスコ製、DAD321)を使用して1cm角に切断し、接着力評価用サンプルを作製した。
実施例4、実施例5及び比較例4の組成物を用いて得られた接着力評価サンプルの両面に、アラルダイト(登録商標)2014(ハンツマン・アドバンスト・マテリアルズ社製)を塗布し、接着力(せん断)測定用専用冶具に両面を接着後、オートグラフ((株)島津製作所製、オートグラフAGS−100NX)で接着力(せん断)を評価試験した。接着力は1mm/分の引っ張り速度で測定した。その結果を下記表6に示す。表6中、接着力の値が1000N以上とは、上記接着力測定機(試験装置)の測定限界以上であることを示す。実施例4及び実施例5の組成物を用いて得られたサンプルは、比較例4の組成物から得られたサンプルより、高い接着力を示した。
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸グリシジルエステル25.00g、モノアリルイソシアヌル酸15.43g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.93gをシクロヘキサノン62.05gに溶解させた後、140℃で4時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は5,500であった。なお、得られたポリマーは、下記式[O]で表される構造単位を有し且つポリマー末端に水素原子を有するポリマーであると考えられる。
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸15.86g、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸25.00g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド3.35gをシクロヘキサノン54.03gに溶解させた後、140℃で4時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は3,300であった。得られたポリマーは、下記式[P]で表される構造単位を有し且つポリマー末端にカルボキシル基を有するポリマーであると考えられる。なお、本合成例で得られたポリマーと合成例15で得られたポリマーとは、末端が相違する。
2,2−ビス(4−グリシジルオキシシクロヘキサン)プロパン25.00g、モノアリルイソシアヌル酸9.67g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド1.04gをシクロヘキサノン53.57gに溶解させた後、140℃で4時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は8,200であった。なお、得られたポリマーは、下記式[Q]で表される構造単位を有し且つポリマー末端に水素原子を有するポリマーであると考えられる。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸2.0g及びモノアリルイソシアヌル酸1.2gをシクロヘキサノン13.2gに溶解させた後、120℃に加温して、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.08gを添加し、窒素雰囲気下120℃で21時間反応させた。その後、得られた反応溶液をメタノールに滴下し、析出した沈殿物をろ過し、白色粉末を得た。反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は5,800であった。得られた反応生成物は下記式[R]で表される構造単位を有するポリマーである。
合成例15で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー(登録商標)550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。その後、孔径3μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、接着剤用組成物を調製した。
合成例16で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー(登録商標)550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。その後、孔径3μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、接着剤用組成物を調製した。
合成例17で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー(登録商標)550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。その後、孔径3μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、接着剤用組成物を調製した。
合成例18で得られた粉末状のポリマー5gをシクロヘキサノン45gに投入し、4時間攪拌させた。その後、孔径3μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、接着剤用組成物を調製した。
合成例15で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー(登録商標)550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。その後、孔径3μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過した。ろ液に、前記溶液中のポリマー(固形分)質量に対し9分の1の質量のオルガノシリカゾル(MEK−AC−2101、日産化学工業(株)製)を加え、攪拌し接着剤用組成物を調製した。
合成例16で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー(登録商標)550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。その後、孔径3μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過した。ろ液に、前記溶液中のポリマー(固形分)質量に対し9分の1の質量のオルガノシリカゾル(MEK−AC−2101、日産化学工業(株)製)を加え、攪拌し接着剤用組成物を調製した。
ポリイミド前駆体である、ポリ(ピロメリット酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン)アミック酸溶液(Pyre−ML RC−5019 16質量%N−メチル−2−ピロリドン溶液、シグマアルドリッチジャパン(株))10gに、N−メチル−2−ピロリドン10gを加え、接着剤用組成物を調製した。
実施例9、10、11、13、14及び比較例5で調製した接着剤用組成物を、石英基板上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において、200℃で5分間ベークを行い、膜厚1μmの膜を形成した。この膜を紫外線可視分光光度計UV−2550((株)島津製作所製)を用いて波長500nmの透過率を測定した。
さらに、前記実施例9及び10及び比較例5で調製した接着剤用組成物から形成した膜を270℃で5分間ベークした後、波長500nmの透過率を測定した。
測定結果を下記表7に示す。表7に示すように、実施例9及び10で調製した接着剤用組成物から形成した膜は、比較例5で調製した接着剤用組成物から形成した膜よりも高い透過率を示し、且つ270℃でベーク後も高い透過率を維持し、耐熱性を有することを示唆する結果を得た。
実施例9、10、11、13、14及び比較例5で調製した接着剤用組成物を、シリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において200℃で5分間ベークを行い、膜厚1μmの膜を形成した。この膜をN−メチル−2−ピロリドンに、23℃にて2分間浸漬した。実施例9、10、11、13、14で調製した接着剤用組成物から形成された膜は浸漬前後での膜厚変化が1%以下であることを確認したが、比較例5で調製した接着剤用組成物から形成された膜はN−メチル−2−ピロリドンに浸漬後、浸漬前の膜厚の20%以上が溶解してしまった。
実施例9、10、11で調製した接着剤用組成物を、シリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、100℃及び160℃でそれぞれ4分間ずつベークを行って、膜厚5μmの膜を形成した。その後、貼り合せ装置(アユミ工業(株)製、VJ−300)を使用して、真空度10Pa以下、温度160℃、貼り合せ圧力800Kgの条件下で、前記シリコンウェハー上に形成した膜とウェハー径4インチのガラスウェハーとを接着させた。その後、接着したウェハーをダイシング装置(ディスコ(株)製、DAD321)で1cm角に切断し、接着力評価サンプルを作製した。
得られた接着力評価サンプルの両面にアラルダイト(登録商標)2014(ハンツマン・アドバンスト・マテリアルズ社製)を塗布し、接着力(せん断)測定用専用冶具に両面を接着後、オートグラフ((株)島津製作所製、オートグラフAGS−100NX)で接着力(せん断)を評価試験した。接着力は1mm/分の引っ張り速度で測定した。その結果を下記表8に示す。表8中、接着力の値が1000N以上とは、上記接着力測定機の測定限界以上であることを示す。実施例9、10、11で調製した接着剤用組成物を用いて得られたサンプルは、十分な接着性を有することが確認された。
Claims (3)
- 下記式(6)で表される構造単位を有する重合体及び有機溶剤を含む、接着剤用組成物。
式
(9):
で表される基を表す。〕
で表される基を表す。] - 前記アリーレン基はフェニレン基であり、前記脂環式炭化水素基はシクロヘキシレン基である、請求項1に記載の接着剤用組成物。
- 前記アルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいメチル基である、請求項1に記載の接着剤用組成物。
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