JP6085075B2 - 超低汚損スルホベタインおよびカルボキシベタイン材料ならびに関連する方法 - Google Patents
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Description
本願は、2005年8月25日に出願した米国仮特許出願60/711,613号(これは、その全体が参考として本明細書に援用される。)の利益を主張する。
タンパク質吸着に対する表面抵抗は、船殻、移植生体材料、生物医学的診断およびセンサー、バイオ分離、および薬剤送達のためのコーティングなどの多くの適用にとって重要である。たとえば海洋生物汚損は、抵抗上昇による推進燃料の損失から速度および航続距離についての能力低下にまで及ぶ問題を導く。多くの親水性表面はタンパク質吸着を低下させることができる。しかし、これらの表面はしばしば、細胞、細菌または他の微生物の望ましくない付着を予防するのに十分ではない。表面上の少量のタンパク質でさえも、望ましくない汚損の付着と伝搬を導き得る。たとえば血液適合性のために血小板接着を阻止するには5−10ng/cm2未満のフィブリノゲン吸着が必要であり、これらの適用のために超低汚損表面が求められる。汚損防止材料は、これらの材料で被覆した表面から非特異的タンパク質吸着を予防する能力を有する。タンパク質吸着および細胞/微生物付着に対する表面または材料抵抗は、海洋用途、卓越した適合性を有する生体材料、および高い特異性を備えたバイオセンサーのための環境に優しい抗汚損または非汚損塗料の開発にとって決定的に重要である。
Morimoto,K.ら、Biomaterials 23:4881−87,2002 Morimoto,K.ら、Biomaterials 25:5353−61,2004
本発明は、超低汚損スルホベタインおよびカルボキシベタイン材料、超低汚損スルホベタインおよびカルボキシベタイン材料で被覆した超低汚損表面および表面を作製する方法、および超低汚損表面を有する装置を提供する。
本発明は、低汚損表面、低汚損表面を作製する上で有用な材料、低汚損表面を作製するための方法、および低汚損表面を使用するための方法を提供する。低汚損表面はスルホベタインおよびカルボキシベタイン材料を含む。
スルホベタインポリマーを、原子移動ラジカル重合(ATRP)を通して開始剤を末端に有する層(たとえば自己組織化単分子層などの単分子層)にグラフト化する。開始剤を末端に有する層で基材表面を被覆する。次に、スルホベタインモノマーを前記層に重合して、基材表面にスルホベタインポリマーコーティングの層を形成する。層の末端のラジカル開始剤によって原子移動ラジカル重合が開始される。
もう1つの態様では、本発明は、相互侵入高分子網目(IPN)で被覆された超低汚損表面を提供する。ここで使用する、「相互侵入高分子網目」(IPN)という用語は、分子規模で少なくとも部分的に織り交ざっているが、互いに共有結合しておらず、化学結合が壊れない限り分離することができない1またはそれ以上の網目を含む高分子を指す。
スルホベタインポリマーに加えて、カルボキシベタインポリマーも超低汚損表面を作製する上で有用である。
本発明の超低汚損表面材料を含むように改変されたまたは本発明の方法によって作製された表面を有する粒子(たとえばナノ粒子);
本発明の超低汚損表面材料を含むように改変されたまたは本発明の方法によって作製された表面を有するナノ粒子を含む塗料;
本発明の超低汚損表面材料によって改変されたまたは本発明の方法によって作製された表面を有するナノ粒子を含む塗料で被覆された船殻;
本発明の超低汚損表面材料によって改変されたまたは本発明の方法によって作製された表面を有する薬剤担体;
本発明の超低汚損表面材料によって改変されたまたは本発明の方法によって作製された表面を有する非ウイルス性遺伝子送達システム;
本発明の超低汚損表面材料によって改変されたまたは本発明の方法によって作製された表面を有するバイオセンサー;
本発明の超低汚損表面材料によって改変されたまたは本発明の方法によって作製された表面を有する、微生物懸濁液、ホルモン分離、タンパク質分画、細胞分離、廃水処理、オリゴ糖バイオリアクター、タンパク質限外ろ過および乳加工のための膜などの、バイオプロセスまたはバイオ分離のための装置;
本発明の超低汚損表面材料によって改変されたまたは本発明の方法によって作製された表面を有する移植可能なセンサー;
本発明の超低汚損表面材料によって改変されたまたは本発明の方法によって作製された表面を有する皮下センサー;
本発明の超低汚損表面材料によって改変されたまたは本発明の方法によって作製された表面を有する、乳房インプラント、移植蝸牛刺激装置および歯科インプラントなどのインプラント;
本発明の超低汚損表面材料によって改変されたまたは本発明の方法によって作製された表面を有するコンタクトレンズ;
本発明の超低汚損表面材料によって改変されたまたは本発明の方法によって作製された表面を有する組織スカフォールド;
本発明の超低汚損表面材料によって改変されたまたは本発明の方法によって作製された表面を有する、人工関節、人工心臓弁、人工血管、ペースメーカー、左心室補助装置(LVAD)、動脈グラフトおよびステントなどの移植可能な医療装置;および
本発明の超低汚損表面材料によって改変されたまたは本発明の方法によって作製された表面を有する、耳ドレナージ管、栄養管、緑内障ドレナージ管、水頭症シャント、人工角膜、神経誘導管、尿路カテーテル、組織接着剤、創傷包帯およびx線導管などの医療装置。
SPRガラスチップまたはシリコンウエハーを、真空下に電子ビーム蒸着によって接着促進クロム層(厚さ2nm)および表面プラズモン活性金層(48nm)で被覆した。SAMの作製の前に、基材を純水エタノールで洗い、紫外光下で清浄化して、水と純水エタノールで洗った。金被覆基材を、慎重な清浄化後に、室温でチオールの純水エタノール溶液に浸すことによってSAMを形成した。この実施例では、2つのSAM:開始剤ω−メルカプトウンデシルブロモイソブチレート(1)SAM(開始剤SAMまたはBr−SAM)および11−メルカプト−1−ウンデカノール(2)SAM(OH−SAM)を基材上に形成した(図1参照)。
SBMA重合。CuBrと固定化開始剤を有する基材を、窒素保護下で乾燥箱内の反応管に入れた。ゴム隔壁栓で密封した管を取り出した。次に、SBMAとBPYを含む脱ガス溶液(1:1容積比の純水とメタノール)を、窒素保護下に注射器を用いて管に移した。反応後、基材を取り出し、エタノールと水で洗って、試料を一晩水中に保持した。試験前に非結合ポリマーを除去するためにPBS緩衝液による通常の洗浄も適用する(図2)。
水溶液中でのSBMAブロック共重合の調製。ATRP法によって制御された重合が達成される(図1)。ジブロックコポリマーの共重合は、遷移金属化合物が、モノマーを単官能性マクロ開始剤に連続的に連結するためのハロゲン原子の担体として働く、可逆的レドックス工程である。マクロ開始剤を有するPPO(PPO−Br)を、モノヒドロキシベースのポリ(プロピレングリコール)をテトラヒドロフラン中の2−ブロモイソブチリルブロミドと反応させることによって合成した。生成物をブラインで3回抽出することによって精製した。11200の分子量を有するSBMAの重合のために、SBMA(2.0g、6.77mmol)を、20℃で窒素下に[SBMA]:[PPO−Br]:[CuBr]:[bpy]=50:l:l:2を用いてメタノール10ml中で重合した。24時間後、残留触媒を除去するために反復して、生じた反応溶液を酸化アルミニウムカラムに通し、エタノール中に沈殿させて、水に再溶解した。溶媒の蒸発後、コポリマーを室温で真空炉において乾燥させ、白色粉末を得た。
この実施例では、ポリ(SBMA)ヒドロゲルとタンパク質吸着および細胞付着に対するその耐性を述べる。[2−メタクリロイルオキシ]エチル]ジメチル(3−スルホプロピル)アンモニウムヒドロキシド(SBMA)(1.0g)をPBS緩衝液400μLに溶解し、エチレングリコール600μLおよびテトラ(エチレングリコール)ジアクリレート(TEGDA)20μLと混合した。次に、15%メタ重亜硫酸ナトリウム溶液50μLおよび40%過硫酸アンモニウム溶液50μLを添加した。均一な混合物を、テフロン(登録商標)スペーサーで分けた2つの滅菌スライドガラスに注いだ。完全な密封を確実にするためガラスの縁にクランプを適用した。得られたフィルムを37℃で一晩硬化し、フィルムをDI水で24時間、70%エタノールで24時間、およびディスクに穿孔する前にDI水で広範に浸漬した。
SBMA(1.22g)およびAIBN(0.05g)をメタノール溶媒(50mL)に溶解し、溶液を窒素で30分間パージした。その後反応混合物を窒素雰囲気下に55℃で1時間攪拌した。次に、イソプロパノール100mL中のラウリルメタクリレート(1.75g)を添加し、反応混合物を窒素雰囲気下に60℃で5時間攪拌し続けた。生成物をろ過し、99g/Lの濃度でキシレンに分散させた。固相酵素免疫検定法(ELISA)は、ポリSBMA被覆表面へのタンパク質吸着の90%以上の低下を示した(図18)。海洋生物汚損アッセイは、ポリSBMA固が海洋微生物の沈着を有意に低下させることを示した(図19−21参照)。
SPUおよびポリ(SBMA)を含むIPNフィルム。図3に示すように、厚さ100μmのSPUフィルムを溶媒蒸発法によって作製した。SPU溶液を、最初にジメチルアセトアミド(DMA)に溶解した5.0重量%SPU粉末から調製した。溶液をスライドガラス上に注型し、スライドを35℃に加熱してフィルムを乾燥した。溶媒のバルクを一晩蒸発させた後、痕跡量のDMAcを除去するためにSPUフィルムを60℃の水浴に24時間入れ、その後真空炉で3日間乾燥した。次にSPUフィルムを、SBMAモノマー、HEMAモノマー、GDGDA架橋剤および光開始剤を含むインキュベーション溶液中に20℃で24時間液浸した。インキュベーション溶液中の極性を低下させながら、水、メタノール、エタノールまたはイソプロパノールを含む混合溶媒を使用することによって溶媒の極性を変化させた。
ヒト血漿フィブリノゲンおよびニワトリ卵白リゾチームをSigma−Aldrich(Milwaukee,WI)より購入した。ヒト血漿フィブロネクチンはChemical International(Temecula,CA)より購入した。ヒト絨毛ゴナドトロピン(hCG)およびそのモノクローナルマウス抗体(IgG1アイソタイプ)はScripps Laboratories(San Diego,CA)より購入した。2−(N,N’−ジメチルアミノ)エチルメタクリレート(DMAEM、98%)、β−プロピオラクトン(95%)、臭化銅(I)(99.999%)、臭化ブロモイソブチリル(98%)、11−メルカプト−1−ウンデカノール(97%)、2,2’−ビピリジン(BPY 99%)およびテトラヒドロフラン(THF HPLCグレード)、N−ヒドロキシスクシンイミド(NHS)および1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド(EDC)は、Sigma−Aldrich(Milwaukee,WI)より購入した。リン酸緩衝食塩水(PBS、0.01Mリン酸塩、0.138M塩化ナトリウム、0.0027M塩化カリウム、pH7.4)はSigma Chemical Co.より購入した。エタノール(無水、200プルーフ)はAAPER Alcohol and Chemical Co.より購入した。実験で使用する水は、最小低効率18.0MΩcmでMillipore水精製システムを用いて精製した。反応および戦場のためのTHFは、使用前にナトリウムによって乾燥した。
この実施例では、ポリ(CBMA)ヒドロゲルとタンパク質吸着および細胞付着に対するその耐性を述べる。2.7M CBMAモノマーをテトラエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)(5.9mol%)に添加し、混合溶液(エチレングリコール/エタノール/H2O=3:1:1容積比)中のメタ重亜硫酸ナトリウム(1.2mol%)および過硫酸アンモニウム(2.6mol%)によって開始させたフリーラジカル重合を通してCBMAヒドロゲルを作製した。反応は37℃で12時間実施した。重合後、ゲルを大量のDI水に3日間液浸し、残留化学物質を除去するために毎日水を交換した。次にゲルを滅菌PBS溶液中に平衡させ、滅菌PBS溶液をさらに2日間毎日交換した。ヒドロゲルを直径5mmでディスクに穿孔し、使用まで滅菌緩衝液中で保存した。
通常ガラス基材を20重量%のNaOH溶液に一晩入れ、DI水で洗って、空気中で乾燥した。清浄化した基材を、2−ブロモ−2−メチル−N−3−[(トリメトキシシリル)プロピル]−プロパンアミド0.5gを含む溶液20mL中に液浸した。2時間後、基材を浸漬溶液から取り出し、エタノールでわずかに洗浄した。基材を、オイルフリー真空ポンプによって真空にした真空炉内に100℃で5時間保持した。
Claims (19)
- カルボキシベタインポリマーの層、または、スルホベタインポリマーの層が結合された表面を含む製品であって、該層内の該ポリマーは、pH7.4の0.15Mリン酸緩衝化生理食塩水の1.0mg/mLのフィブリノゲン溶液とともに37℃で90分間インキュベートする場合のフィブリノゲン結合アッセイにおいて該表面が30ng/cm2未満のフィブリノゲン吸着を有するように規定される密度を有し、該表面は、該表面上に形成されるラジカル開始剤を末端に持つ層を介した重合によって該表面に結合された該カルボキシベタインポリマー、または該スルホベタインポリマーを有する、製品。
- 前記層がカルボキシベタインポリマーを含む、請求項1に記載の製品。
- 前記カルボキシベタインポリマーが、カルボキシベタインアクリレート、カルボキシベタインアクリルアミド、カルボキシベタインメタクリレート、およびそれらの混合物から成る群より選択される1またはそれ以上のモノマーから調製される、請求項1に記載の製品。
- 前記層がスルホベタインポリマーを含む、請求項1に記載の製品。
- 前記スルホベタインポリマーが、スルホベタインアクリレート、スルホベタインアクリルアミド、スルホベタインビニル化合物、スルホベタインエポキシド、およびそれらの混合物から成る群より選択される1またはそれ以上のモノマーから調製される、請求項1に記載の製品。
- 前記表面は医療装置の全体または一部の上にある、請求項1に記載の製品。
- 前記装置が、移植可能な装置、薬剤送達装置、センサー、バイオプロセス用装置、バイオ分離用装置、インプラントおよび組織工学用スカフォールドから成る群より選択される、請求項6に記載の製品。
- 前記装置がコンタクトレンズである、請求項6に記載の製品。
- 前記表面は粒子の全体または一部の上にある、請求項1に記載の製品。
- 前記表面は海洋用装置の全体または一部の上にある、請求項1に記載の製品。
- 前記海洋用装置が船殻である、請求項10に記載の製品。
- 前記フィブリノゲン吸着が10ng/cm2未満である、請求項1に記載の製品。
- 前記フィブリノゲン吸着が5ng/cm2未満である、請求項1に記載の製品。
- 前記フィブリノゲン吸着が0.3ng/cm2未満である、請求項1に記載の製品。
- 薬剤送達担体、非ウイルス性遺伝子送達担体、インビボセンサー、移植可能な医療装置、組織スカフォールド、膜、粒子、コンタクトレンズおよび船殻から成る群より選択される、請求項1〜5および12〜14のいずれか1項に記載の製品。
- 基材表面を改変するための方法であって、該基材表面からカルボキシベタインポリマーまたはスルホベタインポリマーをグラフト化して、以下の表面:
(i)カルボキシベタインポリマーの層、または、スルホベタインポリマーの層が結
合された表面であって、該層内の該ポリマーの密度は、該表面をpH7.4の0.15Mリン酸緩衝化生理食塩水の1.0mg/mLのフィブリノゲン溶液とともに37℃で90分間インキュベートする場合のフィブリノゲン結合アッセイにおいて30ng/cm2未満のフィブリノゲン吸着を有する表面を提供する、表面;
(ii)前記層がカルボキシベタインポリマーを含む、(i)に記載の表面;
(iii)前記カルボキシベタインポリマーが、カルボキシベタインアクリレート、カ
ルボキシベタインアクリルアミド、カルボキシベタインメタクリレート、およびそれらの混合物から成る群より選択される1またはそれ以上のモノマーから調製される、(i)に
記載の表面;
(iv)前記層がスルホベタインポリマーを含む、(i)に記載の表面;
(v)前記スルホベタインポリマーが、スルホベタインアクリレート、スルホベタインアクリルアミド、スルホベタインビニル化合物、スルホベタインエポキシド、およびそれらの混合物から成る群より選択される1またはそれ以上のモノマーから調製される、(i)に記載の表面;
(vi)医療装置の全体または一部の上にある、(i)に記載の表面;
(vii)前記装置が、移植可能な装置、薬剤送達装置、センサー、バイオプロセス用
装置、バイオ分離用装置、インプラントおよび組織工学用スカフォールドから成る群より選択される、(vi)に記載の表面;
(viii)前記装置がコンタクトレンズである、(vi)に記載の表面;
(xi)粒子の全体または一部の上にある、(i)に記載の表面;
(x)海洋用装置の全体または一部の上にある、(i)に記載の表面;
(xi)前記海洋用装置が船殻である、(x)に記載の表面;
(xii)前記フィブリノゲン吸着が10ng/cm2未満である、(i)に記載の表面;
(xiii)前記フィブリノゲン吸着が5ng/cm2未満である、(i)に記載の表面
;ならびに
(xiv)前記フィブリノゲン吸着が0.3ng/cm2未満である、(i)に記載の表面、
のいずれか一つを提供する工程を含み、ここで、該方法が、
(a)基材表面上にラジカル開始剤を末端に有する層を形成する工程;および
(b)該ラジカル開始剤を末端に有する層から、カルボキシベタインモノマーまたはスルホベタインモノマーを重合する工程
をさらに含む、方法。 - 前記表面からの前記ポリマーのグラフト化が、フリーラジカル重合、原子移動ラジカル重合、または、可逆的付加開裂連鎖移動型重合を含む、請求項16に記載の方法。
- 前記カルボキシベタインモノマーが、カルボキシベタインアクリレート、カルボキシベタインメタクリレート、カルボキシベタインアクリルアミド、カルボキシベタインビニル化合物、カルボキシベタインエポキシド、およびそれらの混合物から成る群より選択される、請求項16に記載の方法。
- 前記スルホベタインモノマーが、スルホベタインアクリレート、スルホベタインアクリルアミド、スルホベタインビニル化合物、スルホベタインエポキシド、およびそれらの混合物から成る群より選択される、請求項16に記載の方法。
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