JP6045531B2 - 乳酸の産業規模での精製方法 - Google Patents
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Description
and Derivatives」、Verlag Chemie GmbH、Weinheim(1971);The Merck Index、Merck & Co.,Inc.、第11版、842頁(1989);Rommp Chemie Lexicon、G.Thieme Verlag、Stuttgart and New York、第9版、4巻、2792−2893頁(1991)およびオランダ特許出願1013265および1013682を参照)。
乳酸濃厚物を製造する方法であって、
(a)濃乳酸溶液を基準にして総酸含有量が少なくとも95重量%でありかつ単量体乳酸の含有量が少なくとも80重量%であり、1の乳酸鏡像異性体と他の鏡像異性体の間の比率が1に等しくないところの濃乳酸溶液を減圧蒸留して、乳酸濃厚物を留出物として得る工程、但し、単量体乳酸含有量を以下の通りに定義する:
ML=TA−2×(TA−FA)
ここで、TA−FA<10%、MLは単量体乳酸含有量を示し、TAは総酸含有量を示し、FAは遊離酸含有量を示す、そして
(b)留出物として得た該乳酸濃厚物に結晶化を受けさせる結晶化段階
を含む上記方法
である。
ここでは、単量体乳酸含有量(ML)を下記の如く定義する:
ML=TA−2x(TA−FA)
但しTA−FA<10%であることを条件とする。このことは、乳酸の二量体も重合体も非常に多い量で存在すべきでないことを意味する。その上、単量体でない乳酸はラクトイル乳酸(二量体)の形態で存在すると仮定する。
キラル純度=100%x{[(S)−異性体]/[(R)−異性体+(S)−異性体]}。
□ アルコール含有量:250ppm以下(アルコールはメタノール、エタノールまたは他のある種のアルコールであり、このアルコールはそのままであるか或は乳酸エステルの形態である)、
□ 窒素の総量:5ppm以下、
□ 糖の総量:100ppm以下、
□ 有機酸(乳酸以外):250ppm以下。
濃乳酸溶液の調製
本発明に従って減圧下の蒸留を受けさせる濃乳酸溶液の調製で用いる供給材料は、原則として、供給材料流れ全体を基準にして少なくとも80重量%、好適には少なくとも90重量%の総酸含有量を有する如何なる乳酸含有流れであってもよい。この供給材料の単量体乳酸の含有量も同様に少なくとも80重量%、好適には少なくとも90重量%である。それと同時に、この供給材料に入っている2種類の乳酸鏡像異性体と鏡像異性体の間の比率は1に等しくあってはならず、このことは、そのような乳酸含有供給材料流れが乳酸のラセミ混合物を構成していてはならないことを意味する。従って、この2種類の鏡像異性体の一方が他方の鏡像異性体に対して過剰量で存在していなければならない。キラル的に高純度の産物を得るには、そのような供給材料に存在する単量体乳酸が示すキラル純度が少なくとも90%、より好適には少なくとも95%、特に99%以上であるのが好ましい。後者の場合、これは前記供給流れに存在する乳酸全部(=100%)の少なくとも99%が(R)−または(S)−乳酸から成ることを意味する。
結晶化段階(b)
原則として公知の結晶化技術を用いることができる。そのような技術の一例は溶融結晶化(冷却結晶化)であり、これは、(S)−もしくは(R)−乳酸を溶融状態で含有する濃縮した液状の濃縮物または留出物を直接冷却することで(S)−もしくは(R)−乳酸を析出させることを伴う。乳酸のオリゴマーおよびポリマーの生成をできるだけ制限する目的で、結晶化を起こさせる温度(結晶化温度)をできるだけ低く保つ方が好適である。
Chemical Technology、第4版、7巻、723−727頁(1993)、J.W.Mullin「Crystallization」、Third Revised Edition、Butterworth−Heinemann Ltd.309−323頁(1993)およびJ.UllrichおよびB.Kallies、Current Topics in Crystal Grwoth Research、1(1994)(これらは引用することによって本明細書に組み入れられる)に徹底的に記述されている。溶融結晶化を蒸留と比べた時の最大の利点は、有機化合物を融解させる時のエンタルピーの方が蒸発させる時のエンタルピーよりも一般に低いことから必要なエネルギーがずっと少ない点にある。更に、溶融結晶化を蒸留と比較した時の別の利点は、この過程を一般にずっと低い温度で実施することができる点にあり、このことは、有機化合物が熱に不安定な時に有利である。
of Chemical Technology、第4版、7巻、723−727頁(1993)、J.W.Mullin「Crystallization」、Third Revised Edition、Butterworth−Heinemann Ltd.309−323頁(1993)およびJ.UllrichおよびB.Kallies、Current Topics in Crystal Grwoth Research、1(1994)(これらの内容は引用することによって本明細書に組み入れられる)に記述されている。
b. 遊離酸:酸基を直接滴定(乳酸の重量%)。
c. GLCで測定したキラル純度。
d. 水素による還元後に生じたアンモニアを電量滴定。
e. 硫酸による加水分解後にネオクプロイン(neocuproine)を用いた光度測定。
実施例3
この実施例では、本発明に従う産物の味覚および嗅覚試験を記述する。比較試験を三角形試験(triangular tests)として実施した。確立された記述子(descriptors)で得点を付けることを通して記述試験を実施した。
臭気
乳酸サンプルの記述試験を複数の段階で実施した。手初めとして、20人のグループを用いて、個々のサンプルを記述することを可能にする記述子のリストを集める。その後、短期間のトレーニングセッション(training session)を設けて、それらの人々に記述子の臭気認識に関する訓練を受けさせた。最後に、1−7の快楽的尺度(hedonistic scale)(記述分析で幅広く用いられている尺度)を用いて個々のサンプルをいろいろな記述子で得点を付ける。得点のリストを用いて、乳酸サンプルの最終的な評価を引き出した。この評価はサンプルの臭気に関する傾向の表示である。その結果を表3に示す(1:非常に僅か;7:非常に強い;基準製品は市販製品である)。
Claims (18)
- 乳酸濃厚物を製造する方法であって、
(a)濃乳酸溶液を基準にして総酸含有量が少なくとも95重量%でありかつ単量体乳酸の含有量が少なくとも80重量%であり、1の乳酸鏡像異性体と他の鏡像異性体の間の比率が1に等しくないところの濃乳酸溶液を減圧蒸留して、乳酸濃厚物を留出物として得る工程、但し、単量体乳酸含有量を以下の通りに定義する:
ML=TA−2×(TA−FA)
ここで、TA−FA<10%、MLは単量体乳酸含有量を示し、TAは総酸含有量を示し、FAは遊離酸含有量を示す、そして
(b)留出物として得た該乳酸濃厚物に結晶化を受けさせる結晶化段階
を含む上記方法。 - 前記減圧蒸留を0.1から20ミリバールの圧力下100℃から200℃の温度で実施する請求項1記載の方法。
- 前記減圧蒸留を0.2から10ミリバールの圧力下110℃から140℃の温度で実施する請求項2記載の方法。
- 蒸留段階(a)に先立って濃乳酸溶液を活性炭が入っているカラムに通す請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
- 蒸留段階(a)に先立って濃乳酸溶液をイオン交換体の上に通す請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
- 蒸留段階(a)に先立って濃乳酸溶液を活性炭が入っているカラムに続いてイオン交換体の上に通す請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
- 段階(b)で溶媒として水のみを用いる請求項1〜6のいずれか1項記載の方法。
- 段階(b)で種晶を前記乳酸濃厚物に添加する請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。
- 前記蒸留の残留物を結晶化段階(b)の上流で工程に再循環させる請求項1〜8のいずれか1項記載の方法。
- 前記結晶化段階(b)を1つ以上の冷却結晶化装置、蒸発結晶化装置および/または断熱結晶化装置内で実施する請求項1〜9のいずれか1項記載の方法。
- 前記結晶化段階(b)を断熱結晶化装置内で実施する請求項10記載の方法。
- 段階(b)の産物流れを固体−液体分離手段で母液と乳酸結晶に分離する請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
- 前記濃乳酸溶液を発酵で生じさせた乳酸から得られた請求項1〜12のいずれか1項記載の方法。
- 請求項1〜13のいずれか1項記載の方法に従って結晶乳酸を入手する工程、ここで該工程の原料の乳酸が、発酵で生じた希乳酸流れから生じさせたものであり、かつ得られた結晶乳酸またはその溶液が下記の特性を有する:(a)高純度乳酸の総量を基準にして99%以上のキラル純度を有することで特徴づけられるように本質的にキラル的に高純度であり、(b)色(新鮮)が10APHA単位以下で色(加熱後)が20APHA以下であることで特徴づけられるように本質的に無色であり、(c)容認される匂いおよび味を有し、かつ(d)アルコール含有量が250ppm以下であることで特徴づけられるように残存アルコールを本質的に含まない、結晶乳酸またはその溶液を用いて、ポリ(乳酸)および/またはポリ(乳酸)を伴う共重合体を製造する方法。
- 前記結晶乳酸が(S)−乳酸である請求項14記載の方法。
- 前記結晶乳酸が(R)−乳酸である請求項14記載の方法。
- 乳酸または乳酸溶液を用いてキラル合成を行う方法において、該乳酸または乳酸溶液が請求項1〜13のいずれか1項記載の方法に従って入手された結晶乳酸またはその溶液であって、原料の乳酸が、発酵で生じた希乳酸流れから生じさせたものであり、かつ得られた結晶乳酸またはその溶液が下記の特性を有する:(a)高純度乳酸の総量を基準にして99%以上のキラル純度を有することで特徴づけられるように本質的にキラル的に高純度であり、(b)色(新鮮)が10APHA単位以下で色(加熱後)が20APHA以下であることで特徴づけられるように本質的に無色であり、(c)容認される匂いおよび味を有し、かつ(d)アルコール含有量が250ppm以下であることで特徴づけられるように残存アルコールを本質的に含まない、乳酸または乳酸溶液である、キラル合成を行う方法。
- (S)−乳酸または(S)−乳酸溶液を用いて薬剤を調製する方法において、該(S)−乳酸または(S)−乳酸溶液が請求項1〜13のいずれか1項記載の方法に従って入手された結晶の(S)−乳酸またはその溶液であって、原料の(S)−乳酸が、発酵で生じた希乳酸流れから生じさせたものであり、かつ得られた結晶(S)−乳酸またはその溶液が下記の特性を有する:(a)高純度乳酸の総量を基準にして99%以上のキラル純度を有することで特徴づけられるように本質的にキラル的に高純度であり、(b)色(新鮮)が10APHA単位以下で色(加熱後)が20APHA以下であることで特徴づけられるように本質的に無色であり、(c)容認される匂いおよび味を有し、かつ(d)アルコール含有量が250ppm以下であることで特徴づけられるように残存アルコールを本質的に含まない、(S)−乳酸または(S)−乳酸溶液である、上記方法。
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