JP5359348B2 - 高純度乳酸の製造方法 - Google Patents
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したがって、本発明は、高純度、高光学純度乳酸を製造する際に、乳酸水溶液から蒸留など他の精製操作を特に必要とせずとも乳酸を晶析法により精製する方法を提供することを課題とする。
光学純度(%ee)=[(目的物質濃度−光学異性体濃度)/(目的物質濃度+光学異性体濃度)]×100
(上記式中、L体乳酸が主要成分の場合、目的物質がL体乳酸、光学異性体がD体乳酸を意味し、D体乳酸が主要成分の場合、目的物質がD体乳酸、光学異性体がL体乳酸を意味する。)
このようにして得られた乳酸結晶は、薬剤用途、キラリティーを持つ化合物の合成、ポリ乳酸、乳酸の共重合体の重合原料などに好適に利用可能であり、特にポリ乳酸、乳酸の共重合体の重合原料として好適である。
光学純度の評価法としては、市販のキラルカラムを用いて高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析する方法が好適に用いられる。分析結果よりL体乳酸の含量、D体乳酸の含量を求め、上述の式より光学純度を算出する。
本実施例では、乳酸多量体濃度を変えた原料乳酸水溶液を晶析し、その影響を評価した。
実施例1と同じ市販乳酸(原料乳酸:組成を表2に示す)を等重量の蒸留水と混合し原料乳酸水溶液とした。
加熱試験では総乳酸濃度を90重量%に調製したサンプルをガラスインサート付きの耐圧容器(オートクレーブ)内に挿入し、180℃で2〜4時間加熱した後の透過率を吸光光度計で測定した。
実施例1で用いた市販乳酸に異なった重量比で水分を混合し、120℃、8時間加熱処理し平衡に達したときの乳酸単量体、多量体、水分の組成比を調べた。その結果を表6に示す。
Claims (10)
- (a)乳酸多量体を含み、かつ水分含量30重量%以上の原料乳酸水溶液に含まれる乳酸多量体を100℃を超える温度で加熱処理することにより加水分解して乳酸単量体とすることで、総乳酸に占める乳酸単量体比率を高める工程、(b)晶析により乳酸結晶を得る工程を含むことを特徴とする高純度乳酸の製造方法。
- 原料乳酸水溶液が、原料乳酸に含有する水分濃度を30重量%以上となるよう水を添加して調製されたものであることを特徴とする請求項1に記載の高純度乳酸の製造方法。
- (a)工程後の非水成分中の乳酸単量体比率が84重量%以上であることを特徴とする請求項1または2項に記載の高純度乳酸の製造方法。
- 原料乳酸または原料乳酸水溶液中の非水成分重量に対する2−ヒドロキシ酪酸、酢酸、蟻酸の各重量の比率を総和した値が0.05を越えないことを特徴とする請求項1から3のいずれか1項に記載の高純度乳酸の製造方法。
- 原料乳酸中の乳酸の光学純度が80%ee以上であることを特徴とする請求項1から4のいずれか1項に記載の高純度乳酸の製造方法。
- 原料乳酸中のL体乳酸の光学純度が80%ee以上であることを特徴とする請求項5記載の高純度乳酸の製造方法。
- (b)工程により得られた乳酸結晶をさらに追加の精製工程に供することを特徴とする請求項1から6のいずれか1項に記載の高純度乳酸の製造方法。
- 追加の精製工程が晶析、活性炭処理、蒸留から選択される1つ以上の工程を含むことを特徴とする請求項7に記載の高純度乳酸の製造方法。
- 得られた母液を他の精製工程に供した後、再び晶析工程(b)の上流に循環させることを特徴とする請求項1から8のいずれか1項に記載の高純度乳酸の製造方法。
- 他の精製工程が蒸留であることを特徴とする請求項9に記載の高純度乳酸の製造方法。
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