KR20190062878A - 락트산의 분리 및 정제 방법 - Google Patents

락트산의 분리 및 정제 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20190062878A
KR20190062878A KR1020170161505A KR20170161505A KR20190062878A KR 20190062878 A KR20190062878 A KR 20190062878A KR 1020170161505 A KR1020170161505 A KR 1020170161505A KR 20170161505 A KR20170161505 A KR 20170161505A KR 20190062878 A KR20190062878 A KR 20190062878A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
lactic acid
microorganism
organic acid
salt
acid salt
Prior art date
Application number
KR1020170161505A
Other languages
English (en)
Inventor
이헌욱
서영종
최영헌
채한승
신동윤
Original Assignee
롯데케미칼 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 롯데케미칼 주식회사 filed Critical 롯데케미칼 주식회사
Priority to KR1020170161505A priority Critical patent/KR20190062878A/ko
Publication of KR20190062878A publication Critical patent/KR20190062878A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/08—Lactic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
    • C07C69/68—Lactic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • C12P7/56—Lactic acid
    • C12R1/185—

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 미생물이 생산한 락트산의 분리 및 정제 방법에 관한 것으로서, 락트산염을 포함하는 유기산염으로부터 락트산염을 분리 및 정제하여 락트산을 고수율로 회수하는 방법을 제공한다.

Description

락트산의 분리 및 정제 방법{ISOLATION AND PURIFICATION METHOD OF LACTIC ACID}
본 출원은 2017.10.13.자로 출원된 한국특허출원 제2017-0133125호의 문헌에 개시된 모든 내용을 본 명세서의 일부로서 포함한다.
본 발명은 락트산염(lactate)을 포함하는 유기산염 용액에서 락트산염을 분리하고 정제하여 락트산을 회수하는 방법에 관한 것이다.
미생물 발효에 의한 락트산의 생산은 배양액 중에 알칼리성 물질(예를 들면 수산화칼슘)을 첨가함으로써 미생물 발효에 최적의 pH를 유지하면서 수행된다. 미생물 발효시 목적물인 락트산 외 불필요한 산성 물질인 유기산이 발생된다. 이러한 유기산들은 배양 수행을 위해 첨가되는 알칼리성 물질에 의해 배양액 내에서 유기산염(예를 들면 락트산염, 숙신산염, 아세틱산염 등)으로 존재한다. 목적물인 락트산을 플라스틱의 모노머로써 사용하기 위해서는 상기의 유기산염의 제거가 필요하다. 배양 종료 후 산성 물질 (예를 들면 황산)을 첨가함으로써 유기산으로 전환되고, 불필요한 유기산도 같이 전환된다. 미생물 발효에 의해 얻어진 락트산 발효액 내에는 락틱 외, 유기산과 그 염, 단백질, 아미노산 등의 불순물로서 포함되어 있어 플라스틱의 모노머 락트산을 사용할 경우, 이러한 불순물을 제거할 필요가 있다.
종래의 락트산 생산 및 정제의 방법은 락트산염 이외의 다른 유기산염이 포함된 배양액에서의 플라스틱 생산을 위한 모노머로써의 락트산 생산시 품질 저하의 문제가 발생되며, 증류기를 통한 락트산의 회수시 다수의 증류기가 필요하며, 증류기 운전을 위한 다량의 에너지가 필요하다.
대한민국 특허 제10-1294336호는 젖산 암모늄이 포함된 젖산 발효액으로부터 젖산을 정제하는 방법에 관한 것으로, 양이온 교환 수지를 통하여 젖산 암모늄의 젖산 전환 및 탈색을 통한 배양액 내의 부가물질 제거 및 증류를 통한 젖산 회수의 정제 방법이다. 상기 방법에 의하면, 발효액 내 젖산 외의 다른 유기산이 포함 되어 있는 경우 증류를 통한 젖산 정제시, 용매인 물이 제거 되면서 젖산의 올리고머화가 진행 될 수 있으며, 젖산에 비해 상대적으로 비점이 높은 유기산의 경우 증류 후 산물에 남아 있어 젖산 순도에 영향을 미치게 되는 문제점이 있다.
상기 문제를 해결하기 위해 미생물이 생산한 락트산(염)이 포함된 유기산(염) 용액에서 락트산을 선택적으로 회수하는 것이 필요하다.
대한민국 특허 제10-1294336호
본 발명의 목적은 미생물이 생산한 락트산염을 포함하는 유기산염으로부터 락트산염을 분리 및 정제하여 락트산을 고수율로 회수하는 방법을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은
(a) 미생물이 생산한 락트산염(lactate)을 포함하는 유기산염의 용액에 산을 투입하여 유기산으로 전환하는 단계;
(b) 상기 단계 (a)에서 얻어진 용액에 탄소수 4 내지 8의 알코올을 투입하여 용매추출에 의해 상기 유기산을 추출하는 단계;
(c) 상기 단계 (b)에서 수득한 추출액의 상기 유기산을 에스테르화하는 단계;
(d) 상기 단계 (c)에서 얻어진 용액을 증류하여 알킬 락트산염을 분리하는 단계;
(e) 상기 알킬 락트산염을 가수분해하는 단계; 및
(f) 상기 단계 (e)에서 얻어진 용액을 50 내지 100℃ 및 0.05 내지 1 기압 하에서 증발 농축하여 락트산을 회수하는 단계를 포함하는, 락트산의 분리 및 정제 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 락트산의 분리 및 정제 방법에 의하면, 플라스틱의 모노머로써 활용이 가능한 고순도의 락트산을 회수할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시양태에 따른 락트산의 분리 및 정제를 이용한 락트산의 회수 장치에 대한 모식도이다.
도 2는 ldhD 유전자에 해당하는 LR-ldhD의 서열(서열번호 1)을 나타낸 것이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예를 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태로 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
이하, 본 발명의 실시양태에 따른 락트산의 분리 및 정제 방법에 대하여 보다 상세하게 설명한다.
본 발명은 추출 공정을 통한 배양액 내의 유기산의 추출을 통한 락트산 회수 및 에스테르화 반응 및 가수분해 반응을 통한 락트산의 분리 및 정제에 관한 방법이다. 상기 방법은 락트산을 추출하여 에스테르화 반응의 효율을 증대하는 공정, 알킬에스테르 화합물의 분별 증류를 통한 알킬락테이트의 회수, 가수분해 반응을 통한 락트산 회수 및 농축 공정으로 구성된다.
일 실시양태에 따르면, 본 발명의 방법은, 도 1에 도시된 바와 같이, 산성화조 (110), 추출기 (120), 에스테르화 반응조 (130), 분별 증류기 (140 ~ 142), 가수분해 반응조 (150), 락트산의 농축을 위한 증발기 (161 ~ 162)를 포함하는 장치를 통하여 수행될 수 있다.
상기 공정으로 주입되는 용액은 미생물이 생산한 락트산염을 비롯한 유기산염을 포함하고 있으면, 이는 배양으로부터 생성되거나 여러 화합물의 혼합으로 형성된 용액이어도 상관없다.
일 실시양태에 따르면, 상기 미생물이 생산한 락트산염은 야생형 대장균 LC02 미생물(기탁번호: KCTC13100BP), LC02 미생물에 ldhD 유전자를 발현시킨 것인 LC02-D 미생물(기탁번호: KCTC13351BP), LC02 미생물의 pps, pflB, dld, pta, adhE 및 frdA 유전자를 저해시키고, ldhD 유전자를 발현시킨 것인 LC02-D6 미생물 물(기탁번호: KCTC13352BP), 및 LC02-D6 미생물을 적응진화(adaptive evolution)시킨 것인 LC02-D67 미생물(기탁번호: KCTC13353BP)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 미생물이 생산한 D형 락트산염이다. 일 실시양태에 따르면, 상기 ldhD 유전자는 LR-ldhD(서열번호 1)일 수 있다
일 실시양태에 따르면, 상기 유기산염은 락트산염, 아세트산염, 숙신산염 등을 포함하며, 유기산염의 바람직한 형태는 칼슘염이다.
일 실시양태에 따르면, 주입액의 내의 락트산염의 함량은 1~20중량% 농도이며, 락트산염 외의 유기산염은 락트산의 1~10중량% 농도를 포함한다.
유기산염 제거를 위한 산성화조 (110)에서 산성 용액 (예를 들면 황산)에 의해 유기산염이 프리 산(free acid) 형태로 전환된다. 상기의 공정으로 얻어지는 염 형태의 고체 부산물은 고액 분리를 통해 제거된다.
산성화 공정으로 얻어지는 액상의 유기산은 추출기 (120)에서 알코올에 의해 용매 치환을 통한 추출이 이루어진다. 이때의 알코올의 탄소수는 4 내지 8의 알코올을 통해 이루어지며, 바람직하게는 탄소수 4의 부탄올에 의해 수행된다. 추출에 의해 알코올로 용매 치환된 유기산 용액은 후단의 에스테르화 반응 수율 향상을 얻어 낼 수 있다.
일 실시양태에 따르면, 상기 추출시 사용되는 알코올은 배양액의 1 내지 3배의 부피비의 양으로 투입된다.
상기 추출은 20 내지 50℃의 온도에서 수행될 수 있고, 바람직하게는 상온에서 수행된다.
추출 후 얻어진 락트산을 포함하는 유기용액은 에스테르화 반응조 (130)에서 반응이 이루어지며 온도는 90 내지 130℃ 이며, 압력은 1 내지 3 기압에서 반응 이루어진다. 증기로 발생되는 과잉분의 알코올과 물은 공비를 형성하지만, 상부의 응축기를 통해 공비 조성의 증기는 냉각되어 분리되기 용이하게 두 개의 층으로 나누어진다. 이 중 알코올이 포함되어 있는 층을 분별하여 반응조로 쉽게 환류할 수 있다.
일 실시양태에 따르면, 상기 에스테르화 반응은 90 내지 130℃ 에서 진행하며, 압력은 1 내지 3 기압 하에서, 바람직하게는 상압에서 수행될 수 있다. 상부에서 회수되는 물과 알코올은 분리를 통해 회수 및 재반응에 사용한다.
에스테르화 반응을 거친 용액은 다수의 분별증류기 (140 ~ 142)를 거쳐 원하는 알킬락테이트를 분리해 낸다.
일 실시양태에 따르면, 상기 분별증류기는 50 내지 280℃의 온도 및 0.01 내지 1기압의 압력에서 운전된다.
상기 증류기 (140 ~ 142)을 거쳐 얻어진 알킬락테이트는 가수분해 반응조 (150)에서 물과 반응하여 락트산과 알코올로 얻어지며, 이 때의 온도는 90 내지 130℃ 이며, 압력은 1내지 3기압에서 반응이 이루어진다. 증기로 발생되는 과잉분의 물과 알코올은 공비를 형성하지만, 공비 조성의 증기는 냉각되어 두 개의 층으로 나뉘며, 물은 반응조로 쉽게 회수하여 반응에 이용된다.
가수분해 반응에 의해 얻어진 락트산 용액은 플라스틱 모노머로 사용되기 위해 증발기 (161 ~ 162)에서 농축을 거쳐 락트산으로 회수된다. 일 실시양태에 따르면, 상기 증발기에서의 증발 농축을 위한 온도 및 압력은 50 내지 100℃, 0.05 내지 1 기압일 수 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나, 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
실시예 및 비교예
발효액 중의 젖산 및 유기산의 정량은 모두 액체 크로마토그래피 (굴절률 검출기)에 의해 수행했다. 이와 함께 반응액 중의 알킬락테이트 및 유기에스테르 화합물의 분석은 가스 크로마토그래피 - 불꽃이온화검출기를 통해 정량 분석을 수행하였다.
[실시예 1]
LC02-D67 미생물의 배양액은 산성화조 (110)를 거친 후, 상온에서 부탄올을 통해 추출기 (120)에서 유기산 추출을 진행한다. 추출 후 상부로 얻어지는 유기용액은 에스테르화 반응조 (130)으로 유입되어 110℃, 상압에서 40시간동안 반응이 수행되며, 반응 수율은 약 94%로 얻어진다. 부틸락테이트, 부틸아세테이트, 부틸석시네이트 등 유기산을 포함한 용액은 분별 증류기 3기를 거쳐 부틸락테이트로 정제 된다.
첫 번째 증류기 (140)에서는 물과 부탄올이 제거되며, 두 번째 증류기 (141)에서는 가벼운 부틸아세테이트가 상부를 통해 제거되며, 세 번째 증류기 (142)에서는 부틸락테이트가 상부로 회수되어 가수분해 반응조 (150)으로 유입되며, 하단에 부틸석시네이트 등이 잔류하게 된다.
각각의 증류기는 상압에서 운전 되며 운전 온도는 100 ~ 280℃ 구간에서 운전된다.
가수분해 반응조 (160)은 100℃ 1기압에서 반응이 이루어지며, 반응 시간은 18시간 수행되어 락트산으로의 전환이 100% 수행된다. 농축을 위한 증발기 (161, 162)는 상압에서 운전 되며, 100 ~ 125℃ 로 운전되어 락트산 농축 용액을 하부로 얻어낼 수 있다.
상기 실험결과를 표 1에 나타내었다.
Mass flow [kg/hr]
(mass frac.) 		BROTH EXT-UP ES-PROD BULA HYD-PROD LA-PROD
WATER 88 (0.815) 39.74 (0.255) 43.78 (0.281) < 0.001 (-) 24.77 (0.46) 1.331 (0.1)
BUOH - 95.97 (0.616) 79.33 (0.509) 6.33 (0.235) 15.59 (0.289) trace
Acetic acid 1 (0.009) 1 (0.006) 0.06 (385ppm) 0.02 (829ppm) 0.02 (413ppm) < 0.001 (-)
Lactic acid 12 (0.111) 12 (0.077) 0.72 (0.005) 0.72 (0.027) 11.97 (0.222) 11.97 (0.897)
Succinic acid 7 (0.065) 7 (0.045) 0.42 (0.003) < 0.001 (-) < 0.001 (-) < 0.001 (-)
Butyl acetate - - 1.82 (0.012) < 0.001 (-) < 0.001 (-)
Butyl lactate - - 18.31 (0.118) 18.26 (0.68)
Mono-butyl succinate - - 4.85 (0.031) 0.05 (0.002) 0.05 (866ppm) 0.047 (0.003)
Di-butyl succinate - - 6.42 (0.041) 1.49 (0.056) 1.49 (0.028) trace
BROTH : (120) 상단 주입 line, 추출기 주입 line
EXT-UP : (130) 주입 line, 에스테르화 반응기 주입 line
ES-PROD : (130) 반응 후 얻어지는 product line, (140) 분리 정제 주입 line
BULA : 분리 정제 후 (142) 상단으로 얻어지는 line, (150) 가수분해 반응기 주입 line
HYD-PROD : (150) 반응 후 얻어지는 product line, (161) 분리 정제 주입 line
LA-PROD : (162) 정제 후 얻어지는 최종 product line
상기 표 1과 같이, 본 발명에 따르면 락트산염을 함유하는 유기산염 용액으로부터 락트산을 99%의 수율로 회수할 수 있다. 또한, 락트산 및 유기산이 포함되어 있는 배양액으로부터 유기산을 분리하여 순수한 락트산 용액(순도 89.7wt.%)을 얻을 수 있다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술한 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (12)

  1. (a) 미생물이 생산한 락트산염(lactate)을 포함하는 유기산염의 용액에 산을 투입하여 유기산염을 유기산으로 전환하는 단계;
    (b) 상기 단계 (a)에서 얻어진 용액에 탄소수 4 내지 8의 알코올을 이용하여 상기 유기산을 추출하는 단계;
    (c) 상기 단계 (b)에서 추출한 유기산을 에스테르화하여 알킬 락트산염을 제조하는 단계;
    (d) 상기 단계 (c)에서 얻어진 용액을 증류하여 알킬 락트산염을 분리하는 단계;
    (e) 상기 알킬 락트산염을 가수분해하는 단계; 및
    (f) 상기 단계 (e)에서 얻어진 락트산을 50 내지 100℃ 및 0.05 내지 1 기압 하에서 증발 농축하여 락트산을 회수하는 단계를 포함하는, 락트산의 분리 및 정제 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 미생물이 생산한 락트산염은 야생형 대장균 LC02 미생물(기탁번호: KCTC13100BP), LC02-D 미생물(기탁번호: KCTC13351BP), LC02-D6 미생물(기탁번호: KCTC13352BP), 및 LC02-D67 미생물(기탁번호: KCTC13353BP)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 미생물이 생산한 D형 락트산염인 것인, 락트산의 분리 및 정제 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 유기산염이 락트산염과 아세트산염, 숙신산염 및 이들의 조합으로부터 선택되는 것을 포함하는 것인, 락트산의 분리 및 정제 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 유기산염이 칼슘염인 것인, 락트산의 분리 및 정제 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 단계 (a)의 산이 황산, 염산, 질산 또는 이들의 조합을 포함하는 것인, 락트산염의 분리 및 정제 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 단계 (b)의 알코올이 부탄올인 것인, 락트산의 분리 및 정제 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 단계 (b)의 알코올은 (a)에서 얻어진 용액의 1 내지 3배의 부피비의 양으로 투입되는 것인, 락트산의 분리 및 정제 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 단계 (b)의 추출은 20 내지 50℃의 온도에서 수행되는 것인, 락트산의 분리 및 정제 방법.
  9. 제1항에 있어서, 상기 단계 (c)의 에스테르화 반응이 90 내지 130℃의 온도 및 1 내지 3 기압의 압력에서 수행되는 것인, 락트산의 분리 및 정제 방법.
  10. 제1항에 있어서, 상기 단계 (d)의 증류가 50 내지 280℃의 온도 및 0.01 내지 1기압의 압력에서 수행되는 것인, 락트산의 분리 및 정제 방법.
  11. 제1항에 있어서, 상기 단계 (e)의 가수분해 반응이 90 내지 130℃의 온도 및 1 내지 3 기압의 압력에서 수행되는 것인, 락트산의 분리 및 정제 방법.
  12. 제1항에 있어서, 상기 단계 (f)의 증발 농축이 50 내지 100℃의 온도 및 0.05 내지 1 기압의 압력에서 수행되는 것인, 락트산의 분리 및 정제 방법.
KR1020170161505A 2017-11-29 2017-11-29 락트산의 분리 및 정제 방법 KR20190062878A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020170161505A KR20190062878A (ko) 2017-11-29 2017-11-29 락트산의 분리 및 정제 방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020170161505A KR20190062878A (ko) 2017-11-29 2017-11-29 락트산의 분리 및 정제 방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20190062878A true KR20190062878A (ko) 2019-06-07

Family

ID=66850127

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020170161505A KR20190062878A (ko) 2017-11-29 2017-11-29 락트산의 분리 및 정제 방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20190062878A (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220043676A (ko) * 2020-09-29 2022-04-05 한국화학연구원 금속 유기산염의 에스테르화 방법 및 이를 이용한 이산화탄소의 전환 반응 시스템
US11895864B2 (en) 2019-10-16 2024-02-06 Samsung Display Co., Ltd. Display device including a first dam and a second dam disposed in the peripheral area

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101294336B1 (ko) 2011-11-24 2013-08-08 대상 주식회사 젖산의 정제 방법

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101294336B1 (ko) 2011-11-24 2013-08-08 대상 주식회사 젖산의 정제 방법

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11895864B2 (en) 2019-10-16 2024-02-06 Samsung Display Co., Ltd. Display device including a first dam and a second dam disposed in the peripheral area
KR20220043676A (ko) * 2020-09-29 2022-04-05 한국화학연구원 금속 유기산염의 에스테르화 방법 및 이를 이용한 이산화탄소의 전환 반응 시스템

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU757587B2 (en) Lactic acid processing; methods; arrangements; and, products
JP3502419B2 (ja) 乳酸および乳酸エステルの製造方法
US9012685B2 (en) Recovery method of highly pure lactic acid and alkyl lactate
CA2734617C (en) Processes for producing succinic acid from fermentation broths containing diammonium succinate
KR101543485B1 (ko) 발효 브로쓰로부터 알콜을 정제하는 방법
WO1993000440A1 (en) Recovery of lactate esters and lactic acid from fermentation broth
JP2003511360A (ja) 精製乳酸溶液の製造方法
CN110312700B (zh) 用于纯化天然香草醛的方法
JP2015525074A (ja) 乳酸エステルの製造方法
EP3114103A1 (en) Energy efficient batch recycle method for the production of biomolecules
US20170204045A1 (en) Novel lactic acid recovery process
KR20190062878A (ko) 락트산의 분리 및 정제 방법
EP2732042A1 (en) Separation process
JP4929639B2 (ja) 乳酸エステルの製造方法
US9162965B2 (en) Method for producing a lactic ester from a fermentation juice containing ammonium lactate
KR20190063662A (ko) 락트산의 분리 방법
KR20140087245A (ko) 1,3-프로판디올의 정제방법, 유기산 에스테르의 제조방법, 및 유기산의 제조방법
CN114539052A (zh) 一种以乳酸发酵液为原料制备乳酸酯的方法
US20180162797A1 (en) Separation of organic acids from mixtures containing ammonium salts of organic acids
JP2018000032A (ja) ３ｈｂエステルの製造方法
KR102439214B1 (ko) 아크릴산의 제조 방법
CN111148843A (zh) 1,5-二氨基戊烷的纯化方法
EP3167069B1 (en) Process for manufacturing purified glycerol
CN112851473A (zh) 一种从微生物发酵液中提取1,3-丙二醇的方法
KR20210016784A (ko) 3-하이드록시프로피온산 알킬 에스터의 제조방법