JP4279082B2 - 光学活性乳酸(塩)の製造方法 - Google Patents
光学活性乳酸(塩)の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4279082B2 JP4279082B2 JP2003287752A JP2003287752A JP4279082B2 JP 4279082 B2 JP4279082 B2 JP 4279082B2 JP 2003287752 A JP2003287752 A JP 2003287752A JP 2003287752 A JP2003287752 A JP 2003287752A JP 4279082 B2 JP4279082 B2 JP 4279082B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lactide
- lactic acid
- optical purity
- crude
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Description
粗ラクチド、水晶析後の結晶、溶媒晶析で得た結晶中の遊離の酸がすべて乳酸と仮定して、中和滴定によるアルカリ消費量から質量換算した。
仕込んだ乳酸量から理論的に得られるラクチド量に対し、反応で取得した粗ラクチド中の収率であり、下記式により算出する。
水洗または溶媒晶析前の反応物及び結晶中のラクチド量に対し、取得した結晶中に回収されたラクチド量の割合であり、下記式により算出した。
光学純度85%eeの乳酸900gを攪拌機付きのフラスコに仕込み、触媒として酸化第一スズ(SnO)3.6gを添加して徐々に減圧し、2時間かけて最終的に160℃、20mmHgとした。さらに、この状態で1時間脱水を続けた。
D光学純度90%eeの90質量%D乳酸を原料化合物とした以外は、実施例1と同様の条件で、反応蒸留、精製、加水分解を行い粗ラクチドを得た。トルエン晶析後のラクチド組成を表4〜6に示す。
実施例2でトルエン晶析後に得られたラクチド50gと水50gとを、攪拌機、滴下ロート、冷却管を付したフラスコに仕込、液温度を40℃以下になるように制御しながら35質量%の水酸化ナトリウム水溶液80gを2時間かけて滴下した。
Claims (6)
- 溶媒としてトルエン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、キシレン、アセトン、メチルイソブチルケトン、または水を用い、前記溶媒の使用量が粗ラクチドに対して0.5〜3質量倍であり、晶析温度が25〜100℃である粗ラクチドの優先晶析によりD−ラクチドまたはL−ラクチドを得て、得られたD−ラクチドまたはL−ラクチドを加水分解することを特徴とする、光学活性乳酸またはその塩の製造方法。
- 前記粗ラクチドの光学純度が70%ee以上であり、D−ラクチドまたはL−ラクチドの光学純度が98%ee以上である、請求項1記載の製造方法。
- 前記粗ラクチドが、光学純度が85%ee以上の乳酸、乳酸エステルまたは乳酸塩のいずれか1種から乳酸オリゴマーを形成し、該オリゴマーを解重合および環化反応を行って得られたものである、請求項2記載の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の方法で得た光学活性乳酸またはその塩をエステル化することを特徴とする、光学活性乳酸エステルの製造方法。
- 溶媒としてトルエン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、キシレン、アセトン、メチルイソブチルケトン、または水を用い、前記溶媒の使用量が粗ラクチドに対して0.5〜3質量倍であり、晶析温度が25〜100℃である粗ラクチドの優先晶析によりD−ラクチドまたはL−ラクチドを得て、得られたD−ラクチドまたはL−ラクチドをアルコールと作用させることを特徴とする、光学活性乳酸エステルの製造方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の方法で得た光学活性乳酸もしくはその塩、または請求項4もしくは5記載の方法で得た光学活性乳酸エステルを重合することを特徴とする、ポリ乳酸またはその塩の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003287752A JP4279082B2 (ja) | 2003-08-06 | 2003-08-06 | 光学活性乳酸(塩)の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003287752A JP4279082B2 (ja) | 2003-08-06 | 2003-08-06 | 光学活性乳酸(塩)の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005053858A JP2005053858A (ja) | 2005-03-03 |
JP4279082B2 true JP4279082B2 (ja) | 2009-06-17 |
Family
ID=34366648
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003287752A Expired - Fee Related JP4279082B2 (ja) | 2003-08-06 | 2003-08-06 | 光学活性乳酸(塩)の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4279082B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4827473B2 (ja) * | 2005-09-14 | 2011-11-30 | 株式会社武蔵野化学研究所 | 乳酸アンモニウムの製造方法 |
JP5359348B2 (ja) * | 2009-02-18 | 2013-12-04 | 東レ株式会社 | 高純度乳酸の製造方法 |
CN101906040B (zh) * | 2010-08-23 | 2013-10-23 | 孝感市易生新材料有限公司 | 二步法生产高含量和高光学纯度乳酸酯的方法 |
WO2013186540A1 (en) * | 2012-06-11 | 2013-12-19 | Plaxica Limited | Lactate production process |
-
2003
- 2003-08-06 JP JP2003287752A patent/JP4279082B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005053858A (ja) | 2005-03-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5030585B2 (ja) | 残留環状エステルの少ない脂肪族ポリエステルの製造方法 | |
JP5355841B2 (ja) | グリコール酸の連続精製方法、グリコリドの製造方法およびポリグリコール酸の製造方法 | |
CN106397388B (zh) | 一种粗品环酯纯化制备高纯度环酯的工艺 | |
JP2011103903A (ja) | 再生可能な供給原料からのポリ乳酸(pla)の生産のためのプロセス | |
JPH07165753A (ja) | ラクチドの精製方法 | |
JP4711828B2 (ja) | 脂肪族ポリエステルの製造方法 | |
AU2009354139A1 (en) | Using cell debris generated from PHA recovery for enhanced cell growth and biopolyester formation | |
WO2014173047A1 (zh) | 生物质有机胍催化法合成光学纯l-/d-丙交酯的工艺方法 | |
EP0920409A1 (en) | A process for the production of a condensation product of a carboxylic acid | |
JP4279082B2 (ja) | 光学活性乳酸(塩)の製造方法 | |
AU2016217910B2 (en) | Method for manufacturing lactide | |
US8895760B2 (en) | Process for the preparation of L-lactide of high chemical yield and optical purity | |
JP5444249B2 (ja) | α−ヒドロキシ酸の環状ジエステルの製造方法 | |
KR101704563B1 (ko) | 락타이드 정제공정을 이용한 락타이드 제조방법 및 제조장치 | |
JP3988195B2 (ja) | ラクチドの精製法および重合法 | |
JP2024530430A (ja) | 再生乳酸塩を生成するためのプロセス | |
JP3855359B2 (ja) | 乳酸アンモニウムからポリ乳酸を製造する方法 | |
JPH08301864A (ja) | α−オキシ酸の分子間環状ジエステルの精製方法 | |
JPH072987A (ja) | ポリヒドロキシカルボン酸の製造方法 | |
JP4649589B2 (ja) | コハク酸アンモニウムを用いるポリエステルの製造方法 | |
JP3248595B2 (ja) | 脂肪族ポリエステルの製造法 | |
HU221649B1 (hu) | Eljárás N-(4-fluor-fenil)-N-(1-metil-etil)-2-[5-(trifluor-metil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]-oxi-acetamid előállítására aprotikus aromás oldószer alkalmazásával | |
JP2024531592A (ja) | メソラクチドを精製する方法 | |
JPH07304763A (ja) | ラクチドの製造方法 | |
CN117820284A (zh) | 一种高光学纯丙交酯的纯化工艺及其产品和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060223 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081209 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090310 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090311 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120319 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120319 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130319 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140319 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |