JP2011074084A - 乳酸の産業規模での精製方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (a)濃乳酸溶液を基準にして総酸含有量が少なくとも95重量%で単量体乳酸の含有量が少なくとも80重量%で濃乳酸溶液に入っている乳酸鏡像異性体と鏡像異性体の間の比率が1に等しくない濃乳酸溶液に減圧蒸留を受けさせ、そして(b)この濃乳酸溶液に結晶化を受けさせることによって、高純度の乳酸を生じさせる。
【選択図】 なし
Description
and Derivatives」、Verlag Chemie GmbH、Weinheim(1971);The Merck Index、Merck & Co.,Inc.、第11版、842頁(1989);Rommp Chemie Lexicon、G.Thieme Verlag、Stuttgart and New York、第9版、4巻、2792−2893頁(1991)およびオランダ特許出願1013265および1013682を参照)。
rdas、Int.J.Artif.Organs 17、70−73(1994)を参照]。水含有量が1重量%未満の結晶性(S)−乳酸はヨーロッパ特許出願公開第563,455号の実施例1から公知である。乳酸の結晶構造がA.Schouten、J.A.Kanters、J.van Krieken、J.Mol.Struct.323、165−168(1994)に記述されている。
(a)濃乳酸溶液を基準にして総酸含有量が少なくとも95重量%で単量体乳酸の含有量が少なくとも80重量%で濃乳酸溶液に入っている乳酸鏡像異性体と鏡像異性体の間の比率が1に等しくない濃乳酸溶液を減圧蒸留で得ることで乳酸濃縮物を生じさせ、そして
(b)この乳酸濃縮物に結晶化を受けさせることで高純度の乳酸を生じさせる、
段階を含んで成る。
ここでは、単量体乳酸含有量(ML)を下記の如く定義する:
ML=TA−2x(TA−FA)
但しTA−FA<10%であることを条件とする。このことは、乳酸の二量体も重合体も非常に多い量で存在すべきでないことを意味する。その上、単量体でない乳酸はラクトイル乳酸(二量体)の形態で存在すると仮定する。
キラル純度=100%x{[(S)−異性体]/[(R)−異性体+(S)−異性体]}。
総酸含有量が少なくとも98重量%、好適には少なくとも99重量%で単量体酸の含有量が少なくとも95重量%の乳酸濃縮物と蒸留残留物を生じさせるのが好適である。好適には、この乳酸濃縮物が単量体乳酸を少なくとも98.5重量%含有するようにする。この乳酸濃縮物のキラル純度が好適には90%以上、より好適には95%以上、特に99%以上であるようにする。本発明の範囲内で、減圧は圧力が0.1から20ミリバール、特に0.2から10ミリバールの範囲であると理解されるべきである。減圧下で行う蒸留中の温度を好適には100から200℃、特に110から140℃にする。このような減圧下の蒸留の結果として乳酸を塔頂産物(top product)として得、それと同時に、高沸点の不純物を除去する。本発明に従い、このような減圧下の蒸留を特に短路蒸留装置を用いて実施する。また、この減圧下の蒸留を0.1から20ミリバール、特に2から10ミリバールの圧力下100℃から200℃の温度、特に110℃から140℃の温度で実施することも可能であり、好適には、このようにして濃縮した乳酸溶液を膜蒸発で蒸気相にした後、この蒸気を蒸留塔に送ってもよい。このような方法を用いて2つの溜分への分離を還流下で行うと、塔頂産物が酸全体の少なくとも98重量%、好適には少なくとも99重量%を含有し、そして残留物が残存糖類と乳酸重合体を含有する。前記塔頂産物は単量体乳酸を乳酸濃縮物を基準にして少なくとも95重量%含有する。この塔頂産物の単量体乳酸含有量は好適には少なくとも99.5重量%である。この塔頂産物のキラル純度は、好適には90%以上、より好適には95%以上、特に99%以上である。このような好適な態様に従い、膜蒸発を好適には潤滑膜蒸発(lubricated film evaporation)、薄膜蒸発および/または流下液膜式蒸発で行い、蒸留塔1つまたは2つ以上にトレーを1から10枚の数で装備する。蒸留段階(a)で、乳酸から残存糖類および乳酸重合体などの如き成分を分離しかつ高純度でない乳酸に色を与えている成分を分離することを確保する。このような成分または不純物は乳酸の沸点より高い沸点を有する。
□ アルコール含有量:250ppm以下(アルコールはメタノール、エタノールまたは他のある種のアルコールであり、このアルコールはそのままであるか或は乳酸エステルの形態である)、
□ 窒素の総量:5ppm以下、
□ 糖の総量:100ppm以下、
□ 有機酸(乳酸以外):250ppm以下。
向上を示しかつ従来技術に従う製品に比べて高い化学的純度を示す。
濃乳酸溶液の調製
本発明に従って減圧下の蒸留を受けさせる濃乳酸溶液の調製で用いる供給材料は、原則として、供給材料流れ全体を基準にして少なくとも80重量%、好適には少なくとも90重量%の総酸含有量を有する如何なる乳酸含有流れであってもよい。この供給材料の単量体乳酸の含有量も同様に少なくとも80重量%、好適には少なくとも90重量%である。それと同時に、この供給材料に入っている2種類の乳酸鏡像異性体と鏡像異性体の間の比率は1に等しくあってはならず、このことは、そのような乳酸含有供給材料流れが乳酸のラセミ混合物を構成していてはならないことを意味する。従って、この2種類の鏡像異性体の一方が他方の鏡像異性体に対して過剰量で存在していなければならない。キラル的に高純度の産物を得るには、そのような供給材料に存在する単量体乳酸が示すキラル純度が少なくとも90%、より好適には少なくとも95%、特に99%以上であるのが好ましい。後者の場合、これは前記供給流れに存在する乳酸全部(=100%)の少なくとも99%が(R)−または(S)−乳酸から成ることを意味する。
縮段階で、乳酸の沸点より低い沸点を有する不純物、例えば蟻酸などを蒸発で除去する。このようにして得た釜残産物(bottom product)は少なくとも80重量%、好適には少なくとも90重量%の総酸含有量、少なくとも80重量%、好適には少なくとも90重量%の単量体含有量および少なくとも90%、好適には95%、特に99%のキラル純度を有する。
結晶化段階(b)
原則として公知の結晶化技術を用いることができる。そのような技術の一例は溶融結晶化(冷却結晶化)であり、これは、(S)−もしくは(R)−乳酸を溶融状態で含有する濃縮した液状の濃縮物または留出物を直接冷却することで(S)−もしくは(R)−乳酸を析出させることを伴う。乳酸のオリゴマーおよびポリマーの生成をできるだけ制限する目的で、結晶化を起こさせる温度(結晶化温度)をできるだけ低く保つ方が好適である。
Chemical Technology、第4版、7巻、723−727頁(1993)、J.W.Mullin「Crystallization」、Third Revised Edition、Butterworth−Heinemann Ltd.309−323頁(1993)およびJ.UllrichおよびB.Kallies、Current Topics in Crystal Grwoth Research、1(1994)(これらは引用することによって本明細書に組み入れられる)に徹底的に記述されている。溶融結晶化を蒸留と比べた時の最大の利点は、有機化合物を融解させる時のエンタルピーの方が蒸発させる時のエンタルピーよりも一般に低いことから必要なエネルギーがずっと少ない点にある。更に、溶融結晶化を蒸留と比較した時の別の利点は、この過程を一般にずっと低い温度で実施することができる点にあり、このことは、有機化合物が熱に不安定な時に有利である。
of Chemical Technology、第4版、7巻、723−727頁(1993)、J.W.Mullin「Crystallization」、Third Revised Edition、Butterworth−Heinemann Ltd.309−323頁(1993)およびJ.UllrichおよびB.Kallies、Current Topics in Crystal Grwoth Research、1(1994)(これらの内容は引用することによって本明細書に組み入れられる)に記述されている。
実施例1
水に入っている乳酸溶液(乳酸が67.8重量%)に薄膜蒸留による濃縮を0.1バール下120℃で流量(flow)が10ml/分になるように受けさせることで、乳酸が97.1重量%入っている濃縮物を生じさせた。次に、この濃縮物に短路蒸留装置(UIC、KDL−4)を用いた蒸留を1ミリバールの圧力下130℃の温度で流量が15ml/分になるように受けさせた。この得た産物は目で見て無色である。次に、この得た留出液を319gの量で用いてこれを15mlの水で希釈した後、6時間かけて38.5℃から28.5℃にまで冷却した。この過程で得た結晶スラリーに実験室の遠心分離による分離を受けさせることで結晶を母液から分離した。収量は143g(45%)であった。この結晶を少量の水に溶解させて、さらなる分析を行った(表1を参照)。
b. 遊離酸:酸基を直接滴定(乳酸の重量%)。
c. GLCで測定したキラル純度。
d. 水素による還元後に生じたアンモニアを電量滴定。
e. 硫酸による加水分解後にネオクプロイン(neocuproine)を用いた光度測定。
実施例2
60 lの撹拌容器とNESLAB RTE111自動温度調節浴が備わっている結晶
化装置に新しく蒸留した(R)−乳酸(実施例1を参照)を27.5kg仕込んだ。この乳酸を0.76kgの水で希釈して結晶化温度にまで下げた。この希釈した乳酸の種晶添加(seeding)温度を測定して、39.5℃であることを確認した。(R)−乳酸の結晶が60gで脱イオン水が5gの混合物を実験室のボールミル(Retsch S1)に入れて最大速度で15分間ブレンドすることで種晶のスラリーを生じさせた。
実施例3
この実施例では、本発明に従う産物の味覚および嗅覚試験を記述する。比較試験を三角形試験(triangular tests)として実施した。確立された記述子(descriptors)で得点を付けることを通して記述試験を実施した。
臭気
乳酸サンプルの記述試験を複数の段階で実施した。手初めとして、20人のグループを用いて、個々のサンプルを記述することを可能にする記述子のリストを集める。その後、短期間のトレーニングセッション(training session)を設けて、それらの人々に記述子の臭気認識に関する訓練を受けさせた。最後に、1−7の快楽的尺度(hedonistic scale)(記述分析で幅広く用いられている尺度)を用いて個々のサンプルをいろいろな記述子で得点を付ける。得点のリストを用いて、乳酸サンプルの最終的な評価を引き出した。この評価はサンプルの臭気に関する傾向の表示である。その結果を表3に示す(1:非常に僅か;7:非常に強い;基準製品は市販製品である)。
Claims (12)
- 乳酸を産業規模で精製する方法であって、
(a)濃乳酸溶液を基準にして総酸含有量が少なくとも95重量%で単量体乳酸の含有量が少なくとも80重量%で濃乳酸溶液に入っている乳酸鏡像異性体と鏡像異性体の間の比率が1に等しくない乳酸濃厚物を減圧蒸留で得、そして
(b)この乳酸濃厚物に結晶化を受けさせることで高純度の乳酸を生じさせる、段階を含んで成り、結晶化を1つ以上の断熱結晶化装置内で結晶化させることによって行なう、ことを特徴とする方法。 - 濃乳酸溶液の減圧蒸留を、
(i)短路蒸留装置を用いて行なうか、
(ii)濃乳酸溶液を薄膜蒸発装置を用いて蒸気相とし、その蒸気相を蒸留塔に通すことによって行なう、
請求項1記載の方法。 - 前記減圧蒸留を0.1から20ミリバールの圧力下100℃から200℃の温度で実施する請求項1または2記載の方法。
- 前記減圧蒸留を0.2から10ミリバールの圧力下110℃から140℃の温度で実施する請求項3記載の方法。
- 前記蒸留の残留物を結晶化段階(b)の上流で工程に再循環させる前請求項のいずれか1項記載の方法。
- 蒸留段階(a)に先立って濃乳酸溶液を活性炭が入っているカラムに通す前請求項のいずれか1項記載の方法。
- 蒸留段階(a)に先立って濃乳酸溶液をイオン交換体の上に通す前請求項のいずれか1項記載の方法。
- 蒸留段階(a)に先立って濃乳酸溶液を活性炭が入っているカラムに続いてイオン交換体の上に通す前請求項のいずれか1項記載の方法。
- 段階(b)で種晶を前記乳酸濃厚物に添加する前請求項のいずれか1項記載の方法。
- 前記結晶化段階(b)の産物流れを固体−液体分離手段、好適には遠心分離で母液と乳酸結晶に分離する前請求項のいずれか1項記載の方法。
- 濃乳酸溶液を基準にして総酸含有量が少なくとも95重量%で単量体乳酸の含有量が少なくとも80重量%で濃乳酸溶液に入っている乳酸鏡像異性体と鏡像異性体の間の比率が1に等しくない乳酸濃厚物を冷却結晶化、蒸発結晶化または断熱結晶化に供する前請求項のいずれか1項記載の方法。
- 前記濃乳酸溶液を発酵で生じさせた乳酸から得る前請求項のいずれか1項記載の方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014210825A (ja) * | 2014-08-22 | 2014-11-13 | 富士フイルム株式会社 | プロセシンググルコシダーゼ阻害剤 |
WO2016043264A1 (ja) * | 2014-09-17 | 2016-03-24 | 株式会社日本触媒 | 乳酸を含む蒸気組成物の製造方法 |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU1661901A (en) * | 1999-11-24 | 2001-06-04 | Cargill Dow Llc | Improved lactic acid processing; methods; arrangements; and, products |
NL1013682C2 (nl) * | 1999-11-26 | 2001-05-30 | Purac Biochem Bv | Werkwijze en inrichting voor het zuiveren van een waterige oplossing van melkzuur. |
US7332085B2 (en) | 2000-09-15 | 2008-02-19 | Purac Biochem B.V. | Method for the purification of an α-hydroxy acid on an industrial scale |
ATE321018T1 (de) * | 2000-09-15 | 2006-04-15 | Purac Biochem Bv | Verfahren zur reinigung von alpha-hydroxysäuren auf industrieller basis |
US6632966B2 (en) | 2001-08-24 | 2003-10-14 | Purac Biochem B.V. | Method for the preparation of lactic acid and calcium sulphate dihydrate |
EA200400682A1 (ru) * | 2001-11-16 | 2004-10-28 | Рэнбакси Лабораториз Лимитед | Способ получения кристаллического имипенема |
CN1286793C (zh) | 2002-01-29 | 2006-11-29 | 旭化成化学株式会社 | 羟基乙酸结晶的制造方法 |
US20050209328A1 (en) * | 2004-03-19 | 2005-09-22 | Allgood Charles C | Alphahydroxyacids with ultra-low metal concentration |
JP5112658B2 (ja) * | 2006-08-11 | 2013-01-09 | 三菱レイヨン株式会社 | α−ヒドロキシカルボン酸の製造方法 |
US8048624B1 (en) | 2007-12-04 | 2011-11-01 | Opx Biotechnologies, Inc. | Compositions and methods for 3-hydroxypropionate bio-production from biomass |
HUE029846T2 (en) * | 2008-10-06 | 2017-04-28 | Sulzer Chemtech Ag | Method and apparatus for separating carboxylic acids and / or carboxylic acid esters |
BE1018561A3 (fr) * | 2008-12-24 | 2011-03-01 | Galactic Sa | Procede de purification de l'acide lactique par cristallisation. |
CN105294424A (zh) | 2008-12-26 | 2016-02-03 | 东丽株式会社 | 乳酸及聚乳酸的制造方法 |
JP5359348B2 (ja) * | 2009-02-18 | 2013-12-04 | 東レ株式会社 | 高純度乳酸の製造方法 |
PL2275399T3 (pl) * | 2009-07-16 | 2014-01-31 | Purac Biochem Bv | Ciekła kompozycja kwasu mlekowego i sposób jej otrzymywania |
DE102009029651A1 (de) | 2009-09-22 | 2011-03-24 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung freier Carbonsäuren |
US8809027B1 (en) | 2009-09-27 | 2014-08-19 | Opx Biotechnologies, Inc. | Genetically modified organisms for increased microbial production of 3-hydroxypropionic acid involving an oxaloacetate alpha-decarboxylase |
JP2013505727A (ja) | 2009-09-27 | 2013-02-21 | オーピーエックス バイオテクノロジーズ, インコーポレイテッド | 3−ヒドロキシプロピオン酸および他の生成物を生成するための方法 |
MY163064A (en) * | 2010-08-28 | 2017-08-15 | Novomer Inc | Succinic anhydride from ethylene oxide |
FI20115497A (fi) * | 2011-05-23 | 2012-11-24 | Upm Kymmene Corp | Menetelmä ja laitteisto hydroksikarboksyylihappotuotteen erottamiseksi |
FI20115496A (fi) * | 2011-05-23 | 2012-11-24 | Upm Kymmene Corp | Menetelmä ja laitteisto hydroksikarboksyylihappotuotteen valmistamiseksi ja valkaisusuodatteen käyttö |
CN109182238A (zh) | 2012-08-10 | 2019-01-11 | 嘉吉有限公司 | 用于生产脂肪酸和脂肪酸衍生产物的微生物及方法 |
CN103716167B (zh) * | 2013-03-15 | 2017-01-11 | 福建联迪商用设备有限公司 | 一种安全采集和分发传输密钥的方法及装置 |
US10047383B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-08-14 | Cargill, Incorporated | Bioproduction of chemicals |
WO2014145096A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Cindy Hoppe | Flash evaporation for production purification and recovery |
BR112016001026A2 (pt) | 2013-07-19 | 2017-10-24 | Cargill Inc | organismo geneticamente modificado |
US11408013B2 (en) | 2013-07-19 | 2022-08-09 | Cargill, Incorporated | Microorganisms and methods for the production of fatty acids and fatty acid derived products |
US10640445B2 (en) | 2013-09-06 | 2020-05-05 | Toray Industries, Inc. | Method of producing lactic acid and polylactic acid |
US10501399B2 (en) * | 2014-03-31 | 2019-12-10 | Toray Industries, Inc. | Lactic acid manufacturing method |
RU2017101543A (ru) * | 2014-07-10 | 2018-08-10 | Арчер Дэниелс Мидлэнд Компани | Новый способ извлечения молочной кислоты |
DE102014213637A1 (de) | 2014-07-14 | 2016-01-14 | Thyssenkrupp Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Aufkonzentration und Kristallisation von fermentierbaren Carbonsäuren |
PL3174988T3 (pl) | 2014-07-28 | 2023-01-02 | Purac Biochem Bv | Sposób wytwarzania kwasu mlekowego |
EP2993228B1 (en) | 2014-09-02 | 2019-10-09 | Cargill, Incorporated | Production of fatty acid esters |
US11345938B2 (en) | 2017-02-02 | 2022-05-31 | Cargill, Incorporated | Genetically modified cells that produce C6-C10 fatty acid derivatives |
US11293039B2 (en) * | 2017-10-02 | 2022-04-05 | Metabolic Explorer | Method for producing organic acid salts from fermentation broth |
CN109096097A (zh) * | 2018-08-30 | 2018-12-28 | 河北乐开节能科技股份有限公司 | 一种制取高纯度聚合级结晶乳酸的方法 |
CN115989212A (zh) | 2020-05-04 | 2023-04-18 | 大塚制药株式会社 | 用于合成无水乳酸的方法 |
JPWO2022025110A1 (ja) * | 2020-07-31 | 2022-02-03 | ||
NL2028900B1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-17 | Arapaha B V | A method of closed loop recycling of polylactic acid |
WO2023025817A1 (en) * | 2021-08-26 | 2023-03-02 | Futerro S.A. | Valorisation of lactic acid stream in the production process of polylactic acid |
WO2023025818A1 (en) * | 2021-08-26 | 2023-03-02 | Futerro S.A. | Valorisation of d-lactic acid stream by l/d separation in the production process of l-polylactic acid |
CN114276232A (zh) * | 2021-10-28 | 2022-04-05 | 欧尚元(天津)有限公司 | 一种超纯级乳酸的制备方法及其制备装置 |
Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2013104A (en) * | 1933-01-30 | 1935-09-03 | Du Pont | Purification of lactic acid |
JPS5665841A (en) * | 1979-11-02 | 1981-06-03 | Daicel Chem Ind Ltd | Purification of lactic acid |
JPS59139391A (ja) * | 1983-01-28 | 1984-08-10 | Daicel Chem Ind Ltd | アセチルリン酸塩の製法 |
JPH0365192A (ja) * | 1988-09-01 | 1991-03-20 | Henkel Kgaa | 1,3―プロパンジオールの発酵的製法 |
JPH04501652A (ja) * | 1989-06-27 | 1992-03-26 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシャープ | 食用組成物 |
JPH04503817A (ja) * | 1989-10-17 | 1992-07-09 | オヴァフィン・アクチェンゲゼルシャフト | ビスフェノール類の製法 |
JPH04244042A (ja) * | 1990-02-13 | 1992-09-01 | Unilever Nv | 化粧品組成物 |
JPH07118259A (ja) * | 1993-10-26 | 1995-05-09 | Shimadzu Corp | ラクチドの精製法および重合法 |
JPH07138253A (ja) * | 1993-11-17 | 1995-05-30 | Shimadzu Corp | ラクチドの製造法 |
JPH07165753A (ja) * | 1993-12-08 | 1995-06-27 | Musashino Kagaku Kenkyusho:Kk | ラクチドの精製方法 |
JPH08119961A (ja) * | 1994-10-21 | 1996-05-14 | Agency Of Ind Science & Technol | ラクチドの製造方法 |
US5641406A (en) * | 1993-02-18 | 1997-06-24 | Vogelbusch Gesellschaft M.B.H. | Lactic acid extraction and purification process |
JPH10279577A (ja) * | 1997-04-04 | 1998-10-20 | Shimadzu Corp | 食品添加物用ラクチド及びラクチドの精製方法 |
WO1998055442A1 (fr) * | 1997-06-06 | 1998-12-10 | 'BRUSSELS BIOTECH' en abrégé '2B' | Procede de purification d'acide lactique |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1594843A (en) * | 1921-08-19 | 1926-08-03 | Du Pont | Purification of lactic acid |
DE593657C (de) * | 1931-07-16 | 1934-03-01 | Byk Guldenwerke Chem Fab Akt G | Verfahren zur Herstellung von fester Milchsaeure |
JPH0811961A (ja) | 1994-06-29 | 1996-01-16 | Yoshino Kogyosho Co Ltd | 泡噴出容器 |
JP3880175B2 (ja) * | 1996-12-20 | 2007-02-14 | 三井化学株式会社 | 乳酸の精製方法 |
JPH10204156A (ja) * | 1997-01-17 | 1998-08-04 | Kyowa Yuka Kk | ポリヒドロキシカルボン酸の製造方法 |
AU2002211057A1 (en) * | 2000-09-15 | 2002-03-26 | Purac Biochem B.V. | Method for the purification of an alpha-hydroxy acid on an industrial scale |
JP5359348B2 (ja) * | 2009-02-18 | 2013-12-04 | 東レ株式会社 | 高純度乳酸の製造方法 |
PL2275399T3 (pl) * | 2009-07-16 | 2014-01-31 | Purac Biochem Bv | Ciekła kompozycja kwasu mlekowego i sposób jej otrzymywania |
-
2000
- 2000-03-21 WO PCT/NL2000/000189 patent/WO2000056693A1/en active IP Right Grant
- 2000-03-21 AT AT00914368T patent/ATE276994T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-03-21 US US09/937,219 patent/US6630603B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-21 JP JP2000606557A patent/JP2002540090A/ja active Pending
- 2000-03-21 DE DE60014047T patent/DE60014047T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-21 EP EP00914368A patent/EP1163200B9/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-21 CN CNB008053235A patent/CN1285559C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-21 BR BRPI0009229A patent/BRPI0009229B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-03-21 AU AU35757/00A patent/AU3575700A/en not_active Abandoned
- 2000-03-21 DK DK00914368T patent/DK1163200T3/da active
- 2000-03-21 ES ES00914368T patent/ES2225112T3/es not_active Expired - Lifetime
-
2010
- 2010-12-28 JP JP2010292892A patent/JP2011074084A/ja not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-05-20 JP JP2014103901A patent/JP6045531B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2013104A (en) * | 1933-01-30 | 1935-09-03 | Du Pont | Purification of lactic acid |
JPS5665841A (en) * | 1979-11-02 | 1981-06-03 | Daicel Chem Ind Ltd | Purification of lactic acid |
JPS59139391A (ja) * | 1983-01-28 | 1984-08-10 | Daicel Chem Ind Ltd | アセチルリン酸塩の製法 |
JPH0365192A (ja) * | 1988-09-01 | 1991-03-20 | Henkel Kgaa | 1,3―プロパンジオールの発酵的製法 |
JPH04501652A (ja) * | 1989-06-27 | 1992-03-26 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシャープ | 食用組成物 |
JPH04503817A (ja) * | 1989-10-17 | 1992-07-09 | オヴァフィン・アクチェンゲゼルシャフト | ビスフェノール類の製法 |
JPH04244042A (ja) * | 1990-02-13 | 1992-09-01 | Unilever Nv | 化粧品組成物 |
US5641406A (en) * | 1993-02-18 | 1997-06-24 | Vogelbusch Gesellschaft M.B.H. | Lactic acid extraction and purification process |
JPH07118259A (ja) * | 1993-10-26 | 1995-05-09 | Shimadzu Corp | ラクチドの精製法および重合法 |
JPH07138253A (ja) * | 1993-11-17 | 1995-05-30 | Shimadzu Corp | ラクチドの製造法 |
JPH07165753A (ja) * | 1993-12-08 | 1995-06-27 | Musashino Kagaku Kenkyusho:Kk | ラクチドの精製方法 |
JPH08119961A (ja) * | 1994-10-21 | 1996-05-14 | Agency Of Ind Science & Technol | ラクチドの製造方法 |
JPH10279577A (ja) * | 1997-04-04 | 1998-10-20 | Shimadzu Corp | 食品添加物用ラクチド及びラクチドの精製方法 |
WO1998055442A1 (fr) * | 1997-06-06 | 1998-12-10 | 'BRUSSELS BIOTECH' en abrégé '2B' | Procede de purification d'acide lactique |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN5002007306; H.BORSOOK: JOURNAL OF BIOLOGICAL CHEMISTRY V102, 1933, P450-452, AMERICAN SOCIETY OF BIOLOGICAL CHEMISTS * |
JPN6008060762; 日本化学会編: 実験化学講座1 基本操作I 第4版, 19901105, p.161-163,214-226, 丸善株式会社 * |
JPN7013004513; 化学大辞典6 , 19890815, 第809頁, 共立出版株式会社 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014210825A (ja) * | 2014-08-22 | 2014-11-13 | 富士フイルム株式会社 | プロセシンググルコシダーゼ阻害剤 |
WO2016043264A1 (ja) * | 2014-09-17 | 2016-03-24 | 株式会社日本触媒 | 乳酸を含む蒸気組成物の製造方法 |
JPWO2016043264A1 (ja) * | 2014-09-17 | 2017-06-01 | 株式会社日本触媒 | 乳酸を含む蒸気組成物の製造方法 |
US9758463B1 (en) | 2014-09-17 | 2017-09-12 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing vapor composition containing lactic acid |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2000056693A1 (en) | 2000-09-28 |
CN1344241A (zh) | 2002-04-10 |
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