JPH10279577A - 食品添加物用ラクチド及びラクチドの精製方法 - Google Patents
食品添加物用ラクチド及びラクチドの精製方法Info
- Publication number
- JPH10279577A JPH10279577A JP9102497A JP10249797A JPH10279577A JP H10279577 A JPH10279577 A JP H10279577A JP 9102497 A JP9102497 A JP 9102497A JP 10249797 A JP10249797 A JP 10249797A JP H10279577 A JPH10279577 A JP H10279577A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lactide
- lactic acid
- crystals
- purified
- food additive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Beans For Foods Or Fodder (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 食品添加物として使用可能な品質を有し且つ
安価な食品添加物用ラクチドを提供する。食品添加物用
ラクチドを得るためのラクチドの安価な精製方法を提供
する。 【解決手段】 乳酸モノマー、低分子量の乳酸誘導体及
び水を包含する不純物を含むラクチドを未変性エタノー
ルから再結晶して食品添加物用ラクチドを得る。精製さ
れたラクチドを食品添加物として使用する。
安価な食品添加物用ラクチドを提供する。食品添加物用
ラクチドを得るためのラクチドの安価な精製方法を提供
する。 【解決手段】 乳酸モノマー、低分子量の乳酸誘導体及
び水を包含する不純物を含むラクチドを未変性エタノー
ルから再結晶して食品添加物用ラクチドを得る。精製さ
れたラクチドを食品添加物として使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、食品添加物用ラク
チド、食品添加物用ラクチドを得るためのラクチドの精
製方法及びラクチドの食品添加物としての使用に関す
る。ラクチドは、生分解性ポリマーであるポリ乳酸の製
造原料として有用なものであるが、最近では、食品用酸
剤、豆腐製造用凝固剤、乳製品凝固剤、膨張剤、生地改
良剤、保存安定剤などの食品添加物として注目されてい
る物質である。
チド、食品添加物用ラクチドを得るためのラクチドの精
製方法及びラクチドの食品添加物としての使用に関す
る。ラクチドは、生分解性ポリマーであるポリ乳酸の製
造原料として有用なものであるが、最近では、食品用酸
剤、豆腐製造用凝固剤、乳製品凝固剤、膨張剤、生地改
良剤、保存安定剤などの食品添加物として注目されてい
る物質である。
【０００２】
【従来の技術】ラクチドは乳酸の二分子環状エステルで
あり、Ｌ−乳酸二分子からなるＬ−ラクチド、Ｄ−乳酸
二分子からなるＤ−ラクチド、及びＬ−乳酸とＤ−乳酸
とからなるメソ−ラクチドが存在する。
あり、Ｌ−乳酸二分子からなるＬ−ラクチド、Ｄ−乳酸
二分子からなるＤ−ラクチド、及びＬ−乳酸とＤ−乳酸
とからなるメソ−ラクチドが存在する。
【０００３】従来より、ラクチドの製造は、乳酸を脱水
縮合して比較的低分子量の乳酸オリゴマーを中間体とし
て得て、次いで乳酸オリゴマーを触媒存在下、減圧下で
１８０℃以上の温度に加熱して解重合・環化することに
よってラクチドを生成させ、これを蒸気として反応系外
に取り出す、いわゆる反応蒸留法によって行われてい
る。
縮合して比較的低分子量の乳酸オリゴマーを中間体とし
て得て、次いで乳酸オリゴマーを触媒存在下、減圧下で
１８０℃以上の温度に加熱して解重合・環化することに
よってラクチドを生成させ、これを蒸気として反応系外
に取り出す、いわゆる反応蒸留法によって行われてい
る。
【０００４】このラクチド製造法についてさらに詳しく
述べると、 (1) 乳酸を減圧下にて加熱、脱水して縮合させ、比較的
低分子量（重量平均分子量５００〜３０００）の乳酸オ
リゴマーとする。このときの加熱温度は、乳酸のラセミ
化を防ぐために１８０℃以下とする。 (2) 乳酸オリゴマーに、ラクチド合成用触媒として酸化
スズなどを添加し、減圧下にてさらに昇温し、１８０〜
２３０℃程度の温度で、生成したラクチド蒸気を反応系
外に留去しつつ、反応を進める。 (3) ラクチド蒸気を冷却捕集するが、凝固を防ぐために
６０〜９０℃の液体状態で回収する。
述べると、 (1) 乳酸を減圧下にて加熱、脱水して縮合させ、比較的
低分子量（重量平均分子量５００〜３０００）の乳酸オ
リゴマーとする。このときの加熱温度は、乳酸のラセミ
化を防ぐために１８０℃以下とする。 (2) 乳酸オリゴマーに、ラクチド合成用触媒として酸化
スズなどを添加し、減圧下にてさらに昇温し、１８０〜
２３０℃程度の温度で、生成したラクチド蒸気を反応系
外に留去しつつ、反応を進める。 (3) ラクチド蒸気を冷却捕集するが、凝固を防ぐために
６０〜９０℃の液体状態で回収する。
【０００５】このような製造方法において、ラクチド蒸
気には、不純物として、乳酸モノマー、乳酸鎖状ダイマ
ー等の低分子量の乳酸誘導体、及び水等が含まれてい
る。従って、冷却捕集された粗ラクチドを使用目的に応
じて精製する必要がある。
気には、不純物として、乳酸モノマー、乳酸鎖状ダイマ
ー等の低分子量の乳酸誘導体、及び水等が含まれてい
る。従って、冷却捕集された粗ラクチドを使用目的に応
じて精製する必要がある。
【０００６】ラクチドの精製方法としては、イソプロピ
ルアルコールなどラクチド溶解度の温度依存性が高く、
不純物が溶けやすい溶媒を用いた再結晶法が知られてい
る。例えば、特開昭６３−１０１３７８号公報には、炭
素数１〜６個のアルコール、好ましくはイソプロピルア
ルコールからの再結晶、あるいは溶解しその後非溶媒を
用いて沈殿させることが記載されている。また、特開平
７−１１８２５９号公報には、ラクチドを低級アルコー
ルから再結晶し、ついでベンゼン又はアルキル置換ベン
ゼンから再結晶することが記載されている。
ルアルコールなどラクチド溶解度の温度依存性が高く、
不純物が溶けやすい溶媒を用いた再結晶法が知られてい
る。例えば、特開昭６３−１０１３７８号公報には、炭
素数１〜６個のアルコール、好ましくはイソプロピルア
ルコールからの再結晶、あるいは溶解しその後非溶媒を
用いて沈殿させることが記載されている。また、特開平
７−１１８２５９号公報には、ラクチドを低級アルコー
ルから再結晶し、ついでベンゼン又はアルキル置換ベン
ゼンから再結晶することが記載されている。
【０００７】一方、別法として、例えば、特開平６−２
５６３４０号公報には、有機溶媒を用いず、溶融結晶化
によりラクチドを精製する方法が記載されている。
５６３４０号公報には、有機溶媒を用いず、溶融結晶化
によりラクチドを精製する方法が記載されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開昭
６３−１０１３７８号公報や特開平７−１１８２５９号
公報記載の再結晶法では、人体に有害な有機溶媒が精製
されたラクチド中に混入することになり、このラクチド
を食品添加物として用いることはできない。
６３−１０１３７８号公報や特開平７−１１８２５９号
公報記載の再結晶法では、人体に有害な有機溶媒が精製
されたラクチド中に混入することになり、このラクチド
を食品添加物として用いることはできない。
【０００９】一方、特開平６−２５６３４０号公報記載
の溶融結晶化法により精製されたラクチドは有機溶媒を
含まないので、品質的には食品添加物として用いること
ができる。しかしながら、溶融結晶化装置は非常に高価
であり、結果として精製されたラクチドが非常に高価な
ものとなってしまう。
の溶融結晶化法により精製されたラクチドは有機溶媒を
含まないので、品質的には食品添加物として用いること
ができる。しかしながら、溶融結晶化装置は非常に高価
であり、結果として精製されたラクチドが非常に高価な
ものとなってしまう。
【００１０】また、食品添加物としてのラクチドの作用
を考えると、例えば、熟成を必要とする食品の添加物と
してラクチドを使用する場合には、熟成時にはｐＨを低
下させず、熟成を阻害しないで製品の品質を落とさず、
かつ加熱処理後に酸として働き、保存性を向上させる働
きが求められる。また、同様に豆腐の凝固剤として用い
る場合にも、水溶液中で徐々に分解することが求められ
る。
を考えると、例えば、熟成を必要とする食品の添加物と
してラクチドを使用する場合には、熟成時にはｐＨを低
下させず、熟成を阻害しないで製品の品質を落とさず、
かつ加熱処理後に酸として働き、保存性を向上させる働
きが求められる。また、同様に豆腐の凝固剤として用い
る場合にも、水溶液中で徐々に分解することが求められ
る。
【００１１】ラクチドにこのような作用を十分行わせる
ためには、精製ラクチド中のメソ−ラクチド含有量が少
ないことが必要である。なぜなら、メソ−ラクチドは、
Ｌ−ラクチド、Ｄ−ラクチドと比較して加水分解速度が
速いため、ラクチド中のメソ−ラクチド含有量が多い
と、全体としての加水分解速度が速すぎて、十分な効果
が得られないからである。
ためには、精製ラクチド中のメソ−ラクチド含有量が少
ないことが必要である。なぜなら、メソ−ラクチドは、
Ｌ−ラクチド、Ｄ−ラクチドと比較して加水分解速度が
速いため、ラクチド中のメソ−ラクチド含有量が多い
と、全体としての加水分解速度が速すぎて、十分な効果
が得られないからである。
【００１２】そこで、本発明の目的は、上記従来技術の
問題点を解決し、食品添加物として使用可能な品質を有
し且つ安価な食品添加物用ラクチドを提供することにあ
る。また、本発明の他の目的は、食品添加物用ラクチド
を得るためのラクチドの安価な精製方法を提供すること
にある。また、本発明の他の目的は、ラクチドの食品添
加物としての使用方法を提供することにある。
問題点を解決し、食品添加物として使用可能な品質を有
し且つ安価な食品添加物用ラクチドを提供することにあ
る。また、本発明の他の目的は、食品添加物用ラクチド
を得るためのラクチドの安価な精製方法を提供すること
にある。また、本発明の他の目的は、ラクチドの食品添
加物としての使用方法を提供することにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、ラクチドを未変性エタノールから再結晶するこ
とによって、上記目的を達成できることを見出だし、本
発明を完成するに至った。
た結果、ラクチドを未変性エタノールから再結晶するこ
とによって、上記目的を達成できることを見出だし、本
発明を完成するに至った。
【００１４】すなわち、本発明は、未変性エタノールか
ら再結晶された食品添加物用ラクチドである。また、本
発明は、ラクチドを未変性エタノールから再結晶して食
品添加物用ラクチドを得る、ラクチドの精製方法であ
る。さらに、本発明は、上記のラクチド又は上記の方法
で得られたラクチドの食品添加物としての使用である。
本明細書において、未変性エタノールとは、飲料用とし
て使用可能なエタノールである。
ら再結晶された食品添加物用ラクチドである。また、本
発明は、ラクチドを未変性エタノールから再結晶して食
品添加物用ラクチドを得る、ラクチドの精製方法であ
る。さらに、本発明は、上記のラクチド又は上記の方法
で得られたラクチドの食品添加物としての使用である。
本明細書において、未変性エタノールとは、飲料用とし
て使用可能なエタノールである。
【００１５】以下、本発明について詳しく説明する。本
発明の精製方法は、従来公知の方法で得られた粗ラクチ
ドに適用することができる。例えば、特開平７−１３８
２５３号公報記載のように、乳酸のオリゴマーを得て、
このオリゴマーを触媒の存在下、解重合してラクチドを
得る方法、特表平７−５０００９１号公報記載のような
乳酸オリゴマーの薄膜解重合法、あるいは、特表平６−
５０４７６２号公報や米国特許第 5,274,127号明細書、
5,332,839号明細書、 5,319,107号明細書、 5,420,304
号明細書に記載のような、乳酸から乳酸オリゴマーを経
由することなく直接的にラクチドを製造する方法等のい
ずれの方法によるものであっても良い。もちろん、これ
らの方法によるラクチドに限定されるものではない。
発明の精製方法は、従来公知の方法で得られた粗ラクチ
ドに適用することができる。例えば、特開平７−１３８
２５３号公報記載のように、乳酸のオリゴマーを得て、
このオリゴマーを触媒の存在下、解重合してラクチドを
得る方法、特表平７−５０００９１号公報記載のような
乳酸オリゴマーの薄膜解重合法、あるいは、特表平６−
５０４７６２号公報や米国特許第 5,274,127号明細書、
5,332,839号明細書、 5,319,107号明細書、 5,420,304
号明細書に記載のような、乳酸から乳酸オリゴマーを経
由することなく直接的にラクチドを製造する方法等のい
ずれの方法によるものであっても良い。もちろん、これ
らの方法によるラクチドに限定されるものではない。
【００１６】精製すべき粗ラクチドには、通常、乳酸モ
ノマー、乳酸鎖状ダイマー、乳酸鎖状トリマー等の低分
子量の乳酸誘導体、及び水等の不純物が含まれている。
また、ラクチドにも、Ｌ−ラクチド及び／又はＤ−ラク
チド、並びにメソ−ラクチドが含まれている。
ノマー、乳酸鎖状ダイマー、乳酸鎖状トリマー等の低分
子量の乳酸誘導体、及び水等の不純物が含まれている。
また、ラクチドにも、Ｌ−ラクチド及び／又はＤ−ラク
チド、並びにメソ−ラクチドが含まれている。
【００１７】本発明においては、まず、精製すべき粗ラ
クチドを未変性エタノールに加熱溶解させる。粗ラクチ
ド溶解の際に用いる未変性エタノールの量は任意に設定
することができ、粗ラクチド中の不純物の含量にもよる
が、一般的には粗ラクチドに対して０．５〜４倍量（重
量比）程度である。この量が少なすぎると、ラクチドを
すべて溶解させるのに、長い時間が必要となったり、あ
るいはすべて溶解しない場合もある。一方、未変性エタ
ノールの量が多すぎると、ラクチドの再結晶収率が落ち
てしまう。
クチドを未変性エタノールに加熱溶解させる。粗ラクチ
ド溶解の際に用いる未変性エタノールの量は任意に設定
することができ、粗ラクチド中の不純物の含量にもよる
が、一般的には粗ラクチドに対して０．５〜４倍量（重
量比）程度である。この量が少なすぎると、ラクチドを
すべて溶解させるのに、長い時間が必要となったり、あ
るいはすべて溶解しない場合もある。一方、未変性エタ
ノールの量が多すぎると、ラクチドの再結晶収率が落ち
てしまう。
【００１８】また、粗ラクチド溶解の際の加熱温度は、
ラクチドがすべて溶解する温度である。この温度は、粗
ラクチドの純度、溶解に用いる未変性エタノールの量に
よって変化するが、未変性エタノールの沸点（７８．３
℃）以下が好ましい。室温からこの加熱温度まで昇温
し、ラクチドを完全に溶解させる。
ラクチドがすべて溶解する温度である。この温度は、粗
ラクチドの純度、溶解に用いる未変性エタノールの量に
よって変化するが、未変性エタノールの沸点（７８．３
℃）以下が好ましい。室温からこの加熱温度まで昇温
し、ラクチドを完全に溶解させる。
【００１９】次に、この溶液を冷却し、ラクチド結晶を
析出させる。冷却は、３０℃以下まで、好ましくは１５
℃以下まで行う。３０℃以下まで冷却することによっ
て、十分な量のラクチド結晶が析出する。
析出させる。冷却は、３０℃以下まで、好ましくは１５
℃以下まで行う。３０℃以下まで冷却することによっ
て、十分な量のラクチド結晶が析出する。
【００２０】続いて、このようにして得られたラクチド
結晶を含んだスラリーを、ラクチド結晶と母液とに分離
する。この分離には、従来から用いられている固液分離
器、例えば濾過器、遠心分離器を用いることができる。
この際、必要に応じて、ラクチド結晶を未変性エタノー
ルで洗浄する。洗浄に使用する未変性エタノールの量は
任意に設定することができるが、一般的には粗ラクチド
に対して０．５〜４倍量（重量比）程度である。この量
が少なすぎると、洗浄が十分行われず、一方、量が多す
ぎると、ラクチドの一部が溶解し収率が落ちてしまう。
また、洗浄に使用する未変性エタノールの液温にも注意
すべきである。すなわち、液温が高すぎるとラクチドが
溶解しやすいので、好ましくない。未変性エタノールの
液温としては、２０〜４０℃程度が好ましい。
結晶を含んだスラリーを、ラクチド結晶と母液とに分離
する。この分離には、従来から用いられている固液分離
器、例えば濾過器、遠心分離器を用いることができる。
この際、必要に応じて、ラクチド結晶を未変性エタノー
ルで洗浄する。洗浄に使用する未変性エタノールの量は
任意に設定することができるが、一般的には粗ラクチド
に対して０．５〜４倍量（重量比）程度である。この量
が少なすぎると、洗浄が十分行われず、一方、量が多す
ぎると、ラクチドの一部が溶解し収率が落ちてしまう。
また、洗浄に使用する未変性エタノールの液温にも注意
すべきである。すなわち、液温が高すぎるとラクチドが
溶解しやすいので、好ましくない。未変性エタノールの
液温としては、２０〜４０℃程度が好ましい。
【００２１】この分離されたラクチド結晶を乾燥するこ
とにより、精製されたラクチドを得ることができる。乾
燥は通常、減圧下（１〜１００ｍｍＨｇ程度）、３０〜
１００℃程度、好ましくは４０〜８０℃程度に加熱して
行うことができる。
とにより、精製されたラクチドを得ることができる。乾
燥は通常、減圧下（１〜１００ｍｍＨｇ程度）、３０〜
１００℃程度、好ましくは４０〜８０℃程度に加熱して
行うことができる。
【００２２】この再結晶操作によって、粗ラクチド中の
乳酸モノマー、乳酸鎖状ダイマー、乳酸鎖状トリマー等
の低分子量の乳酸誘導体、及び水等の不純物を取り除く
ことができる。また、ラクチドが、Ｌ−ラクチド及び／
又はＤ−ラクチドが主体であり、メソ−ラクチドが少量
である場合、メソ−ラクチドの量をさらに低減すること
ができる。精製すべき粗ラクチドの不純物含量が多けれ
ば、必要により、この再結晶操作を繰り返し行うことに
より、不純物含量を低減させることが可能である。
乳酸モノマー、乳酸鎖状ダイマー、乳酸鎖状トリマー等
の低分子量の乳酸誘導体、及び水等の不純物を取り除く
ことができる。また、ラクチドが、Ｌ−ラクチド及び／
又はＤ−ラクチドが主体であり、メソ−ラクチドが少量
である場合、メソ−ラクチドの量をさらに低減すること
ができる。精製すべき粗ラクチドの不純物含量が多けれ
ば、必要により、この再結晶操作を繰り返し行うことに
より、不純物含量を低減させることが可能である。
【００２３】また、この再結晶操作では、人体に有害な
有機溶媒を用いずに、飲料用として使用可能な未変性エ
タノールを用いているので、精製ラクチドには有害な有
機溶媒の混入の心配が全くなく、食品添加物として好適
に使用することができる。
有機溶媒を用いずに、飲料用として使用可能な未変性エ
タノールを用いているので、精製ラクチドには有害な有
機溶媒の混入の心配が全くなく、食品添加物として好適
に使用することができる。
【００２４】本発明の精製ラクチドは、従来のものと同
様の方法で食品添加物として使用することができる。例
えば、豆腐の凝固剤として用いる場合には、予めラクチ
ドを水中に分散させておき、加熱された豆乳の中に加え
る。これをしばらく放冷して凝固させ、押し、箱出し、
水さらしを行って、豆腐を製造することができる。その
他、種々の食品添加物として使用することができる。
様の方法で食品添加物として使用することができる。例
えば、豆腐の凝固剤として用いる場合には、予めラクチ
ドを水中に分散させておき、加熱された豆乳の中に加え
る。これをしばらく放冷して凝固させ、押し、箱出し、
水さらしを行って、豆腐を製造することができる。その
他、種々の食品添加物として使用することができる。
【００２５】従来のラクチドの再結晶法では、再結晶溶
媒として人体に有害な有機溶媒を用いているので、ラク
チド結晶中にその有機溶媒が残留する恐れがある。これ
に対し、本発明のラクチド精製方法によれば、再結晶溶
媒として飲料用途に使用可能な未変性エタノールを用い
ているので、ラクチド結晶中にこれが残留したとしても
人体には無害であり、精製されたラクチドは食品添加物
として好適に使用することができる。また、本発明のラ
クチド精製方法によれば、ラクチド全体としての加水分
解速度を増大させるメソ−ラクチドも効率よく分離除去
することができ、この点においても精製されたラクチド
は種々の食品添加物として好適である。
媒として人体に有害な有機溶媒を用いているので、ラク
チド結晶中にその有機溶媒が残留する恐れがある。これ
に対し、本発明のラクチド精製方法によれば、再結晶溶
媒として飲料用途に使用可能な未変性エタノールを用い
ているので、ラクチド結晶中にこれが残留したとしても
人体には無害であり、精製されたラクチドは食品添加物
として好適に使用することができる。また、本発明のラ
クチド精製方法によれば、ラクチド全体としての加水分
解速度を増大させるメソ−ラクチドも効率よく分離除去
することができ、この点においても精製されたラクチド
は種々の食品添加物として好適である。
【００２６】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。 ［実施例］ （ラクチドの合成）９０重量％Ｌ−乳酸水溶液１０００
ｇ（光学純度９９．５％ｅｅ）を攪拌機を備えたフラス
コに仕込み、加熱脱水を開始した。乳酸モノマーが水と
ともに留出しないように注意しながら徐々に加熱、減圧
し、最終的には、温度１６０℃、圧力１．３×１０3 Ｐ
ａとして、７２０ｇの乳酸オリゴマーを得た。この乳酸
オリゴマーの重量平均分子量（ＧＰＣによるポリスチレ
ン標準サンプル換算値）は、１５００であった。
説明する。 ［実施例］ （ラクチドの合成）９０重量％Ｌ−乳酸水溶液１０００
ｇ（光学純度９９．５％ｅｅ）を攪拌機を備えたフラス
コに仕込み、加熱脱水を開始した。乳酸モノマーが水と
ともに留出しないように注意しながら徐々に加熱、減圧
し、最終的には、温度１６０℃、圧力１．３×１０3 Ｐ
ａとして、７２０ｇの乳酸オリゴマーを得た。この乳酸
オリゴマーの重量平均分子量（ＧＰＣによるポリスチレ
ン標準サンプル換算値）は、１５００であった。
【００２７】次に、この乳酸オリゴマーに触媒としてオ
クチル酸スズを５ｇ加え、２００℃、７×１０2 Ｐａま
で徐々に加熱、減圧して、ラクチドを留出させコンデン
サーで捕集し、粗ラクチド留分を収量７００ｇで得た。
この粗ラクチド留分中のラクチド含有率は９６．７重量
％（残部、水：０．３重量％、低分子量乳酸誘導体：
３．０重量％）であり、ラクチド組成は、高速液体クロ
マトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析によると、Ｌ−ラクチ
ド：９３．０％、Ｄ−ラクチド：０．２％、メソ−ラク
チド：６．８％であり、その光学純度は９２．８％ｅｅ
であった。
クチル酸スズを５ｇ加え、２００℃、７×１０2 Ｐａま
で徐々に加熱、減圧して、ラクチドを留出させコンデン
サーで捕集し、粗ラクチド留分を収量７００ｇで得た。
この粗ラクチド留分中のラクチド含有率は９６．７重量
％（残部、水：０．３重量％、低分子量乳酸誘導体：
３．０重量％）であり、ラクチド組成は、高速液体クロ
マトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析によると、Ｌ−ラクチ
ド：９３．０％、Ｄ−ラクチド：０．２％、メソ−ラク
チド：６．８％であり、その光学純度は９２．８％ｅｅ
であった。
【００２８】（ラクチドの精製）次に、この粗ラクチド
留分７００ｇに未変性エタノール７００ｇを加え、７０
℃まで昇温し粗ラクチドを完全に溶解させた。完全に溶
解したことを確認した後、１５℃まで冷却し、ラクチド
結晶を析出させた。これを濾取し、７００ｇの未変性エ
タノールで洗浄した。得られたラクチド結晶を減圧下
（１．３×１０3 Ｐａ）、６０℃で乾燥し、精製された
ラクチド５００ｇを得た。この精製ラクチド中のラクチ
ド含有率は９９．９重量％以上（残部、水：０．０１重
量％、低分子量乳酸誘導体：検出されず）であり、精製
ラクチドの組成は、Ｌ−ラクチド：９９．５％、Ｄ−ラ
クチド：検出されず、メソ−ラクチド：０．５％であ
り、その光学純度は９９．５％ｅｅであった。
留分７００ｇに未変性エタノール７００ｇを加え、７０
℃まで昇温し粗ラクチドを完全に溶解させた。完全に溶
解したことを確認した後、１５℃まで冷却し、ラクチド
結晶を析出させた。これを濾取し、７００ｇの未変性エ
タノールで洗浄した。得られたラクチド結晶を減圧下
（１．３×１０3 Ｐａ）、６０℃で乾燥し、精製された
ラクチド５００ｇを得た。この精製ラクチド中のラクチ
ド含有率は９９．９重量％以上（残部、水：０．０１重
量％、低分子量乳酸誘導体：検出されず）であり、精製
ラクチドの組成は、Ｌ−ラクチド：９９．５％、Ｄ−ラ
クチド：検出されず、メソ−ラクチド：０．５％であ
り、その光学純度は９９．５％ｅｅであった。
【００２９】（精製ラクチドの食品添加物としての利
用）このようにして得られた精製ラクチド３０ｇを水５
０ｍｌ中に分散させた。この分散液を、１０％固形分含
量に調整された８３℃の豆乳１０ｋｇの中に加え、１５
分間放冷して凝固させた。常法に従って押し、箱出し、
および水さらしを行って、木綿豆腐を得た。本実施例の
精製操作で得られたラクチドは、高純度のものであり、
常法に従って食品添加物として使用することができた。
用）このようにして得られた精製ラクチド３０ｇを水５
０ｍｌ中に分散させた。この分散液を、１０％固形分含
量に調整された８３℃の豆乳１０ｋｇの中に加え、１５
分間放冷して凝固させた。常法に従って押し、箱出し、
および水さらしを行って、木綿豆腐を得た。本実施例の
精製操作で得られたラクチドは、高純度のものであり、
常法に従って食品添加物として使用することができた。
【００３０】
【発明の効果】本発明のラクチド精製方法によれば、上
述のように、高純度で且つ人体に有害な有機溶媒を全く
含まないラクチドを得ることができ、このラクチドは食
品添加物として好適に使用することができる。また、本
発明のラクチド精製方法によれば、メソ−ラクチドも効
率よく分離除去することができ、得られたラクチドは、
加水分解速度が遅く、食品用酸剤、豆腐製造用凝固剤、
乳製品凝固剤、膨張剤、生地改良剤、保存安定剤などの
食品添加物として非常に適している。さらに、本発明の
ラクチド精製方法は、簡便な再結晶操作によるので、食
品添加物用のラクチドを安価に提供することができる。
述のように、高純度で且つ人体に有害な有機溶媒を全く
含まないラクチドを得ることができ、このラクチドは食
品添加物として好適に使用することができる。また、本
発明のラクチド精製方法によれば、メソ−ラクチドも効
率よく分離除去することができ、得られたラクチドは、
加水分解速度が遅く、食品用酸剤、豆腐製造用凝固剤、
乳製品凝固剤、膨張剤、生地改良剤、保存安定剤などの
食品添加物として非常に適している。さらに、本発明の
ラクチド精製方法は、簡便な再結晶操作によるので、食
品添加物用のラクチドを安価に提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川辺 隆志 京都府京都市中京区西ノ京桑原町１番地 株式会社島津製作所三条工場内 (72)発明者 川本 達司 京都府京都市中京区西ノ京桑原町１番地 株式会社島津製作所三条工場内 (72)発明者 堀部 泰正 京都府京都市中京区西ノ京桑原町１番地 株式会社島津製作所三条工場内
Claims (4)
- 【請求項１】 未変性エタノールから再結晶された食品
添加物用ラクチド。 - 【請求項２】 ラクチドを未変性エタノールから再結晶
して食品添加物用ラクチドを得る、ラクチドの精製方
法。 - 【請求項３】 精製すべきラクチドが、乳酸モノマー、
低分子量の乳酸誘導体及び水を包含する不純物を含む、
請求項２に記載のラクチドの精製方法。 - 【請求項４】 請求項１記載のラクチド、又は請求項２
又は３項に記載の方法で得られたラクチドの食品添加物
としての使用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9102497A JPH10279577A (ja) | 1997-04-04 | 1997-04-04 | 食品添加物用ラクチド及びラクチドの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9102497A JPH10279577A (ja) | 1997-04-04 | 1997-04-04 | 食品添加物用ラクチド及びラクチドの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10279577A true JPH10279577A (ja) | 1998-10-20 |
Family
ID=14329059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9102497A Pending JPH10279577A (ja) | 1997-04-04 | 1997-04-04 | 食品添加物用ラクチド及びラクチドの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10279577A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000018757A1 (fr) * | 1998-09-25 | 2000-04-06 | Shimadzu Corporation | Procede de purification de lactide et lactide destine a des additifs alimentaires |
| US6313319B1 (en) | 1998-09-25 | 2001-11-06 | Shimadzu Corporation | Method for purifying lactide and lactide for food additives |
| WO2004056203A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-08 | Purac Biochem B.V. | Controlled acidification of food products using lactic - or glycolic acid oligomers/derivatives |
| CN100343247C (zh) * | 2005-10-17 | 2007-10-17 | 南京工业大学 | 用乙醇重结晶丙交酯的方法 |
| JP2011074084A (ja) * | 1999-03-22 | 2011-04-14 | Purac Biochem Bv | 乳酸の産業規模での精製方法 |
| US8486480B2 (en) | 2002-12-20 | 2013-07-16 | Purac Biochem B.V. | Controlled acidification of food products using lactic- or glycolic acid oligomers/derivatives |
| CN114853718A (zh) * | 2022-05-05 | 2022-08-05 | 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 | L-丙交酯的纯化方法 |
-
1997
- 1997-04-04 JP JP9102497A patent/JPH10279577A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000018757A1 (fr) * | 1998-09-25 | 2000-04-06 | Shimadzu Corporation | Procede de purification de lactide et lactide destine a des additifs alimentaires |
| WO2000018756A1 (fr) * | 1998-09-25 | 2000-04-06 | Shimadzu Corporation | Purification de lactide et lactide utilise comme additif alimentaire |
| US6313319B1 (en) | 1998-09-25 | 2001-11-06 | Shimadzu Corporation | Method for purifying lactide and lactide for food additives |
| JP2011074084A (ja) * | 1999-03-22 | 2011-04-14 | Purac Biochem Bv | 乳酸の産業規模での精製方法 |
| WO2004056203A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-08 | Purac Biochem B.V. | Controlled acidification of food products using lactic - or glycolic acid oligomers/derivatives |
| US8486480B2 (en) | 2002-12-20 | 2013-07-16 | Purac Biochem B.V. | Controlled acidification of food products using lactic- or glycolic acid oligomers/derivatives |
| CN100343247C (zh) * | 2005-10-17 | 2007-10-17 | 南京工业大学 | 用乙醇重结晶丙交酯的方法 |
| CN114853718A (zh) * | 2022-05-05 | 2022-08-05 | 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 | L-丙交酯的纯化方法 |
| CN114853718B (zh) * | 2022-05-05 | 2024-03-26 | 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 | L-丙交酯的纯化方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2307783C (en) | Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid | |
| US5502215A (en) | Method for purification of lactide | |
| KR920000648B1 (ko) | α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르의 분리방법 | |
| JP4959899B2 (ja) | 環状エステルの精製方法 | |
| CN102875522B (zh) | 一种丙交酯的纯化方法 | |
| JPH0331258A (ja) | トリプトファンの精製方法 | |
| JP2003528094A5 (ja) | ||
| JPH10279577A (ja) | 食品添加物用ラクチド及びラクチドの精製方法 | |
| JP3836162B2 (ja) | ショ糖脂肪酸エステルの製造方法 | |
| JP3988195B2 (ja) | ラクチドの精製法および重合法 | |
| WO2023170048A1 (en) | Crystallization of 4-hydroxyacetophenone from ethanol and ethyl acetate | |
| US5266706A (en) | Solvent scrubbing recovery of lactide and other dimeric cyclic esters | |
| CN114014835A (zh) | 一种乙交酯的纯化工艺 | |
| US3290329A (en) | Purification of pyrrolidone | |
| JP5492497B2 (ja) | 無水糖アルコールの精製方法 | |
| JP2004149418A (ja) | 精製ラクチドの製造方法 | |
| JP2004149419A (ja) | ラクチドの製造方法 | |
| JPH07238051A (ja) | 高純度ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| MXPA02005330A (es) | Procedimiento para la preparacion de hidrocloruro de epinastina en la modificacion cristalina de alto punto de fusion. | |
| CN113292531B (zh) | 一种meso-丙交酯和D,L-丙交酯的混合丙交酯的纯化方法 | |
| JPH07206845A (ja) | ３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物の製造方法 | |
| JPS62285795A (ja) | 長鎖ジカルボン酸の精製法 | |
| JP2011111439A (ja) | 無水糖アルコールの精製方法 | |
| JPH08301864A (ja) | α−オキシ酸の分子間環状ジエステルの精製方法 | |
| JPH06279435A (ja) | ラクタイドの精製方法 |