JPS62285795A - 長鎖ジカルボン酸の精製法 - Google Patents
長鎖ジカルボン酸の精製法Info
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
３、発明の詳細な説明
（産業上の利用分野）
本発明は、長鎖ジカルボン酸の精製法に関するものであ
る。本発明で得られる高純度の長鎖ジカルボン酸は、例
えば合成樹脂、昆虫フェロモンあるいは、ムスク香料な
どの原料として有用な物質である。
る。本発明で得られる高純度の長鎖ジカルボン酸は、例
えば合成樹脂、昆虫フェロモンあるいは、ムスク香料な
どの原料として有用な物質である。
（従来技術及び問題点）
長鎖ジカルボン酸の製造法としては、例えばナタネ油よ
りブラシル酸を得る方法など天然物からの抽出法が知ら
れているが、天然物を出発原料にしていることから、製
品純度が極めて低いものしか得られなかった。それに比
較して発酵法により製造される長鎖ジカルボン酸は、比
較的高純度のものが得られるものの、この場合でも、生
物酸化機溝上り一ヒドロキシジカルボン酸が不純物とし
て含まれる場合が多い。このようなり一酸化不純物の含
量を低減させる方法としては、ひとつは、変異による菌
株の改良がある。しかしながら、この方法では、多くの
スクリーニングを要し繁雑であった。もうひとつの方法
としては、長鎖ジカルボン酸とそのｐ−酸化体との物理
的あるいは化学的性質の差異を利用する方法が考えられ
るが、この方法については、性質が類似しているために
未だ公知な方法はなかった。本発明の方法は、後者の方
法に属する新規な精製方法である。
りブラシル酸を得る方法など天然物からの抽出法が知ら
れているが、天然物を出発原料にしていることから、製
品純度が極めて低いものしか得られなかった。それに比
較して発酵法により製造される長鎖ジカルボン酸は、比
較的高純度のものが得られるものの、この場合でも、生
物酸化機溝上り一ヒドロキシジカルボン酸が不純物とし
て含まれる場合が多い。このようなり一酸化不純物の含
量を低減させる方法としては、ひとつは、変異による菌
株の改良がある。しかしながら、この方法では、多くの
スクリーニングを要し繁雑であった。もうひとつの方法
としては、長鎖ジカルボン酸とそのｐ−酸化体との物理
的あるいは化学的性質の差異を利用する方法が考えられ
るが、この方法については、性質が類似しているために
未だ公知な方法はなかった。本発明の方法は、後者の方
法に属する新規な精製方法である。
（問題点を解決するための手段）
本発明の目的は、合成樹脂、昆虫フェロモン、あるいは
ムスク香料の原料として有用な高純度の長鎖ジカルボン
酸を上記の種々の問題点を改善して効率的に得る方法を
提供することにある。
ムスク香料の原料として有用な高純度の長鎖ジカルボン
酸を上記の種々の問題点を改善して効率的に得る方法を
提供することにある。
本発明は、発酵法により製造された粗製の長鎖ジカルボ
ン酸を低級有機酸から再結晶することを特徴とする長鎖
ジカルボン酸の精製方法に関する。
ン酸を低級有機酸から再結晶することを特徴とする長鎖
ジカルボン酸の精製方法に関する。
上記の粗製の長鎖ジカルボン酸とは、発酵液より菌体を
除去した後、酸析等で遊離酸とした後、ろ過分離あるい
は脱水乾固して得られたものを言う。このような粗製の
長鎖ジカルボン酸には、ｐ−ヒドロキシ体あるいは、炭
素数が２開城じたジカルボン酸などが不純物として含ま
れている。また脱水乾固した場合は、アルカリ金属塩な
どの無機塩が含まれる。
除去した後、酸析等で遊離酸とした後、ろ過分離あるい
は脱水乾固して得られたものを言う。このような粗製の
長鎖ジカルボン酸には、ｐ−ヒドロキシ体あるいは、炭
素数が２開城じたジカルボン酸などが不純物として含ま
れている。また脱水乾固した場合は、アルカリ金属塩な
どの無機塩が含まれる。
本発明において長鎖ジカルボン酸として、例えばアジピ
ン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼフィン酸、セバシ
ン酸、１，９−ノナンニ酸、１，１０−デカン二酸、ブ
ラシル酸、１．１２−ドデカンニ酸、１．１３− ）−
リデカンニ酸、タブシン酸などが例示できる。
ン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼフィン酸、セバシ
ン酸、１，９−ノナンニ酸、１，１０−デカン二酸、ブ
ラシル酸、１．１２−ドデカンニ酸、１．１３− ）−
リデカンニ酸、タブシン酸などが例示できる。
また本発明の方法で用いる低級有機酸としては、ギ酸、
酢酸、プロピオン酸などが好適に使用できる。
酢酸、プロピオン酸などが好適に使用できる。
本発明の方法を工程を追って説明すると、上記粗製の長
鎖ジカルボン酸を低級有機酸に室温下で加え、徐々に加
熱昇温する。ここで用いる低級有機酸の量は、長鎖ジカ
ルボン酸純分量（ｋｇ）に対し３から１０倍の容量（１
）が好適である。また加熱温度は、６０°Ｃから１００
°Ｃの範囲で実施できる。この際無機塩などの不溶分が
含まれる場合は、上記温度を保ち、熟時ろ過によって容
易に除去できる。更に必要に応じて脱色のための活性炭
を適当量加えても良く、同様に上記温度を保ち熱時ろ過
により除去される。
鎖ジカルボン酸を低級有機酸に室温下で加え、徐々に加
熱昇温する。ここで用いる低級有機酸の量は、長鎖ジカ
ルボン酸純分量（ｋｇ）に対し３から１０倍の容量（１
）が好適である。また加熱温度は、６０°Ｃから１００
°Ｃの範囲で実施できる。この際無機塩などの不溶分が
含まれる場合は、上記温度を保ち、熟時ろ過によって容
易に除去できる。更に必要に応じて脱色のための活性炭
を適当量加えても良く、同様に上記温度を保ち熱時ろ過
により除去される。
このようにして得られ澄明な低級有機酸溶液を約３０分
から数時間かけ１５°Ｃから３０°Ｃまで徐冷し、析出
した結晶をろ過分離することにより、高純度の長鎖ジカ
ルボン酸を得ることができる。
から数時間かけ１５°Ｃから３０°Ｃまで徐冷し、析出
した結晶をろ過分離することにより、高純度の長鎖ジカ
ルボン酸を得ることができる。
（発明の効果）
本発明の方法の如く、再結晶溶媒として低級有機酸を用
いることにより、選択的にｐ−ヒドロキシジカルボン酸
などの不純物を除去し高純度の長鎖ジカルボン酸を得る
ことが可能となった。又得られた結晶は、極めてろ過性
が良く、この種のろ過分離に際し、しばしば認められる
発酵液に由来する諸成分の影響によるろ過性不良といっ
た問題も同時に改善された。
いることにより、選択的にｐ−ヒドロキシジカルボン酸
などの不純物を除去し高純度の長鎖ジカルボン酸を得る
ことが可能となった。又得られた結晶は、極めてろ過性
が良く、この種のろ過分離に際し、しばしば認められる
発酵液に由来する諸成分の影響によるろ過性不良といっ
た問題も同時に改善された。
このような精製効果は、低級有機酸に特異的なも［ので
あり、例えば比較例に示した如く、トルエンを用いて同
様の処理を行っても、ろ過性の改善は認められるものの
不純物の除去効果は、全く認められなった。
あり、例えば比較例に示した如く、トルエンを用いて同
様の処理を行っても、ろ過性の改善は認められるものの
不純物の除去効果は、全く認められなった。
以下実施例により更に詳しく説明する。
実施例１
粗製のブラシル酸（ブラシル酸６０％、ｐ−ヒドロキシ
ブラシル酸などのジカルボン酸不純物２０％、灰分１５
％、水分５％）２０ｋｇを１００１の酢酸に加え、更に
０゜４ｋｇの活性炭を加えて、徐々に加熱昇温し、８０
°Ｃとした後、１時間攪はんした。更にその温度を保ち
、熱時ろ過して不溶分を除去した。得られたろ液を約１
時間かけて徐冷し、４０°Ｃ付近で少量の種晶を加え、
更に２０°Ｃまで冷却した。析出した結晶をろ過分離し
乾燥したところ、８ｋｇのブラシル酸が得られた。この
ものの分析値を以下に示す。
ブラシル酸などのジカルボン酸不純物２０％、灰分１５
％、水分５％）２０ｋｇを１００１の酢酸に加え、更に
０゜４ｋｇの活性炭を加えて、徐々に加熱昇温し、８０
°Ｃとした後、１時間攪はんした。更にその温度を保ち
、熱時ろ過して不溶分を除去した。得られたろ液を約１
時間かけて徐冷し、４０°Ｃ付近で少量の種晶を加え、
更に２０°Ｃまで冷却した。析出した結晶をろ過分離し
乾燥したところ、８ｋｇのブラシル酸が得られた。この
ものの分析値を以下に示す。
ブラシル酸 ９６．７％（メチルエステル化
後ＧＣ分析） ｐ−ヒドロキシブラシル酸２．４％（” ）他のジ
カルボン酸 ０．９％ （／／ ）天分
０．０２％（ｎ ） 実施例２ 実施例１の粗製のブラシル酸２０ｋｇ及び活性炭１ｋｇ
を酢酸５０１に加え、実施例１と同様の処理を行ったと
ころ、６ｋｇのブラシル酸が得られた。
後ＧＣ分析） ｐ−ヒドロキシブラシル酸２．４％（” ）他のジ
カルボン酸 ０．９％ （／／ ）天分
０．０２％（ｎ ） 実施例２ 実施例１の粗製のブラシル酸２０ｋｇ及び活性炭１ｋｇ
を酢酸５０１に加え、実施例１と同様の処理を行ったと
ころ、６ｋｇのブラシル酸が得られた。
ブラシル酸 ９７％
ｐ−ヒドロキシブラシル酸 ３．１％
実施例３
実施例１の粗製のブラシル酸２０ｋｇを１００１の酢酸
に加え、活性炭を加えずに実施例１と同様の処理を行っ
たところ、ブラシル酸９ｋｇを得た。
に加え、活性炭を加えずに実施例１と同様の処理を行っ
たところ、ブラシル酸９ｋｇを得た。
ブラシル酸 ９７．５％
ｐ−ヒドロキシブラシル酸 １．２％
比較例
２０ｋｇのトルエンに実施例１の粗製のブラシル酸４ｋ
ｇを加え、８０°Ｃまで昇温した後、同温度を保ち熱時
ろ過して不溶分を除去した。ろ液を徐冷し結晶をろ過し
たところ２．３ｋｇのブラシル酸を得た。得られたブラ
シル酸の純度は８２％で、またｐ−ヒドロキシブラシル
酸が１２．５％含まれていた。
ｇを加え、８０°Ｃまで昇温した後、同温度を保ち熱時
ろ過して不溶分を除去した。ろ液を徐冷し結晶をろ過し
たところ２．３ｋｇのブラシル酸を得た。得られたブラ
シル酸の純度は８２％で、またｐ−ヒドロキシブラシル
酸が１２．５％含まれていた。
（以下空白）
Claims (2)
- （１）発酵法により製造された粗製の長鎖ジカルボン酸
を低級有機酸から再結晶することを特徴とする長鎖ジカ
ルボン酸の精製方法。 - （２）長鎖ジカルボン酸がブラシル酸であることを特徴
とする特許請求の範囲第一項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12818986A JPS62285795A (ja) | 1986-06-04 | 1986-06-04 | 長鎖ジカルボン酸の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12818986A JPS62285795A (ja) | 1986-06-04 | 1986-06-04 | 長鎖ジカルボン酸の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62285795A true JPS62285795A (ja) | 1987-12-11 |
Family
ID=14978645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12818986A Pending JPS62285795A (ja) | 1986-06-04 | 1986-06-04 | 長鎖ジカルボン酸の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62285795A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102010318A (zh) * | 2010-04-30 | 2011-04-13 | 山东瀚霖生物技术有限公司 | 一种混合长碳链二元酸的生产方法 |
| CN102503800A (zh) * | 2011-10-12 | 2012-06-20 | 江南大学 | 一种c11-c18长链二元酸的精制方法 |
| WO2013042760A1 (ja) * | 2011-09-22 | 2013-03-28 | 東レ株式会社 | コハク酸の製造方法 |
-
1986
- 1986-06-04 JP JP12818986A patent/JPS62285795A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102010318A (zh) * | 2010-04-30 | 2011-04-13 | 山东瀚霖生物技术有限公司 | 一种混合长碳链二元酸的生产方法 |
| WO2013042760A1 (ja) * | 2011-09-22 | 2013-03-28 | 東レ株式会社 | コハク酸の製造方法 |
| CN102503800A (zh) * | 2011-10-12 | 2012-06-20 | 江南大学 | 一种c11-c18长链二元酸的精制方法 |
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