JPS5971397A - 脂肪酸の精製法 - Google Patents
脂肪酸の精製法Info
- Publication number
- JPS5971397A JPS5971397A JP18137482A JP18137482A JPS5971397A JP S5971397 A JPS5971397 A JP S5971397A JP 18137482 A JP18137482 A JP 18137482A JP 18137482 A JP18137482 A JP 18137482A JP S5971397 A JPS5971397 A JP S5971397A
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- JP
- Japan
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- acid
- fatty acids
- fatty acid
- fatty
- purification
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は９色相、臭いおよび安定性にすぐれた脂肪酸を
得るだめの精製方法に関する。
得るだめの精製方法に関する。
一般に１色相、臭い、安定性などの品質面ですぐれた脂
肪酸を得る方法としては、原料油脂の段階または脂肪酸
にしてから、薬剤処理、吸着処理。
肪酸を得る方法としては、原料油脂の段階または脂肪酸
にしてから、薬剤処理、吸着処理。
蒸留などの操作が行われている。とシわけ、医薬香粧品
などの分野で求められる淡色かつ無臭で。
などの分野で求められる淡色かつ無臭で。
しかも安定性良好な高品質の脂肪酸を得る場合には１通
常、蒸留を最終工程としている。
常、蒸留を最終工程としている。
蒸留はグリセリドや各種の高沸点不純物を蒸留残渣とし
て分離する方法として有用なものである。
て分離する方法として有用なものである。
しかしながら、脂肪酸と同じ沸点範囲内にある不純物は
もちろんのこと、多少なりとも蒸気圧をもつ不純物の多
くが脂肪酸留分中に同伴されてくるので、不純物の分離
効果は不十分である。また。
もちろんのこと、多少なりとも蒸気圧をもつ不純物の多
くが脂肪酸留分中に同伴されてくるので、不純物の分離
効果は不十分である。また。
蒸留は高温で行われるので、熱による脂肪酸の分解１重
合、異性化などの基質劣化を生じること。
合、異性化などの基質劣化を生じること。
不純物の熱分解により低沸点成分が生じて脂肪酸留分中
に混入するために脂肪酸の品質が低下すること、などが
起り、高品質の脂肪酸を得るには好ましい方法ではない
。
に混入するために脂肪酸の品質が低下すること、などが
起り、高品質の脂肪酸を得るには好ましい方法ではない
。
蒸留に代る不純物除去法として有機溶剤からの結晶化が
あるが、やは多十分な方法とはいえない。
あるが、やは多十分な方法とはいえない。
脂肪酸中に含！Ｉｌまれる不純物の多くは有機溶剤に良
く溶けるので結晶化により脂肪酸の不純物含量を減少す
ることはできるが、臭いを発する有臭性成分を除去する
目的には効果が不十分であり、無臭に近い脂肪酸を得る
には適していない。
く溶けるので結晶化により脂肪酸の不純物含量を減少す
ることはできるが、臭いを発する有臭性成分を除去する
目的には効果が不十分であり、無臭に近い脂肪酸を得る
には適していない。
本発明者らは、高品質な脂肪酸を得る方法について鋭意
研究を行った結果、脂肪酸を部分ケン化することにより
有機溶剤による精製効果が高められることを見出し１本
発明を完成するにいたった。
研究を行った結果、脂肪酸を部分ケン化することにより
有機溶剤による精製効果が高められることを見出し１本
発明を完成するにいたった。
さらに、脂肪酸の部分ケン化物を酸分解して得た脂肪酸
を吸着処理することにより脂肪酸の品質が一段と高めら
れることを見出した。
を吸着処理することにより脂肪酸の品質が一段と高めら
れることを見出した。
すなわち本発明は、脂肪酸を部分ケン化したのち有機溶
剤中で結晶化させ、生じた結晶を分離採取し、酸によっ
て分解してふたたび脂肪酸にする脂肪酸の精製法である
。さらに、このようにして得られた脂肪酸を吸着剤によ
り吸着処理する精製法である。
剤中で結晶化させ、生じた結晶を分離採取し、酸によっ
て分解してふたたび脂肪酸にする脂肪酸の精製法である
。さらに、このようにして得られた脂肪酸を吸着剤によ
り吸着処理する精製法である。
本法によれば、脂肪酸と不純物の有機溶剤に対する溶解
度の差が大きくなると同時に脂肪酸の結晶状態が改善さ
れて分離しやすいものとなるので。
度の差が大きくなると同時に脂肪酸の結晶状態が改善さ
れて分離しやすいものとなるので。
不純物の分離効果は蒸留よりもすぐれている。しかも蒸
留に比較して低温（１００°Ｃ以下）で処理を行うため
、得られる脂肪酸の品質は非常にすぐれている。また、
脂肪酸の部分ケン化物を分解して脂肪酸にする際に用い
た酸や未分解の部分ケン化物が微量に残存すると脂肪酸
の品質を低下させるので、これら残存成分を吸着剤で除
去することにより脂肪酸の品質がさらに向上する。
留に比較して低温（１００°Ｃ以下）で処理を行うため
、得られる脂肪酸の品質は非常にすぐれている。また、
脂肪酸の部分ケン化物を分解して脂肪酸にする際に用い
た酸や未分解の部分ケン化物が微量に残存すると脂肪酸
の品質を低下させるので、これら残存成分を吸着剤で除
去することにより脂肪酸の品質がさらに向上する。
本法が適用される脂肪酸としては、動植物油脂。
魚油などから得られる天然脂肪酸、各種の方法によって
合成される合成脂肪酸およびこれらの脂肪酸の骨別１分
留、水素化などによって得られる脂肪酸などがある。
合成される合成脂肪酸およびこれらの脂肪酸の骨別１分
留、水素化などによって得られる脂肪酸などがある。
部分ケン化によって脂肪酸塩を生じるものとしては、リ
チウム、ナトリウム、カリウム、アンモニアなどの水酸
化物や炭酸塩である。また脂肪酸のケン化率は、脂肪酸
の種類や他の条件にも依るが、およそ３０〜７０係が好
ましく、この範囲外になると不純物の分離効果が低くな
るばかりではな・り、結晶状態が悪くなシ、濾過などの
分離操作が困難となる。ケン化率が０％に近くなると結
晶化に低温を必要とするようになり、捷だ１００％に近
くなると不飽和脂肪酸の異性化などの基質劣化が生じて
くる。
チウム、ナトリウム、カリウム、アンモニアなどの水酸
化物や炭酸塩である。また脂肪酸のケン化率は、脂肪酸
の種類や他の条件にも依るが、およそ３０〜７０係が好
ましく、この範囲外になると不純物の分離効果が低くな
るばかりではな・り、結晶状態が悪くなシ、濾過などの
分離操作が困難となる。ケン化率が０％に近くなると結
晶化に低温を必要とするようになり、捷だ１００％に近
くなると不飽和脂肪酸の異性化などの基質劣化が生じて
くる。
有機溶剤としては、メタノール、エタノール。
インプロパツール、ブタノール、アセトン、メチルエチ
ルケトン、ジエチルエーテル、酢酸メチル。
ルケトン、ジエチルエーテル、酢酸メチル。
酢酸エチル、アセトニトリルなど、およびこれらの混合
物が用いられる。有機溶剤の使用割合、含水率、結晶化
温度などの条件は、原料脂肪酸の種類や品質、目標とす
るＮＭ度合や収量などにょシ選定される。
物が用いられる。有機溶剤の使用割合、含水率、結晶化
温度などの条件は、原料脂肪酸の種類や品質、目標とす
るＮＭ度合や収量などにょシ選定される。
部分ケン化物を分解して脂肪酸を生じる酸としては、塩
酸、硫酸、リン酸、硝酸、炭酸、ボウ酸などの無機酸や
酢酸、シュウ酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石
酸、安息香酸などの有機酸が用いられる。
酸、硫酸、リン酸、硝酸、炭酸、ボウ酸などの無機酸や
酢酸、シュウ酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石
酸、安息香酸などの有機酸が用いられる。
吸着処理に用いる吸着剤には、白土、活性炭。
ノリカゲル、アルミナ、シリカアルミナ、シリカマグネ
シア、イオン交換樹脂などがある。吸着剤の使用量は、
脂肪酸の精製度合や品質目標によって異なるが、脂肪酸
に対して０１〜５重量婆が適している。
シア、イオン交換樹脂などがある。吸着剤の使用量は、
脂肪酸の精製度合や品質目標によって異なるが、脂肪酸
に対して０１〜５重量婆が適している。
本発明の精製法によって得られる脂肪酸は、不純物の含
有量が少なく９色相、臭い、安定性などの品質が極めて
すぐれているので、医薬香粧品々どの分野において使用
するのに適したものである。
有量が少なく９色相、臭い、安定性などの品質が極めて
すぐれているので、医薬香粧品々どの分野において使用
するのに適したものである。
また９本発明の精製法は特に高い温度や低い温度におけ
る操作がないので、簡便な設備で行うことができるばか
りでなく省エネルギーにも役立ち。
る操作がないので、簡便な設備で行うことができるばか
りでなく省エネルギーにも役立ち。
実際の工業化面で利点の多い方法である。
次に本発明を実施例により説明する。なお実施例中の係
は重量％を示す。
は重量％を示す。
実施例 １
未精製牛脂脂肪酸を分別して得た未精製オレイン酸（ケ
ン化価２０１．８．酸価１９５．５．不飽和カルボ＝
化価３．８ ） ３００ ｆをアセトン６９ｏＩＰに溶
解し、５５チ当量の水酸化ナトリウムを水６０ノに溶解
した溶液を加えて溶解した。１０’Ｃまで攪拌しながら
徐冷して結晶化させ、生じた結晶状スラリーをＦ別し、
１０°Ｃの５％含水アセトン３００、Ｐで洗浄した。得
られた濾過ケーキを５チリン酸水で分解し、脂肪酸層を
水洗、脱水して精製オレイン酸（１）を収率８８１％で
得た。この精製オレイン酸（１）に活性炭０２％を添加
し。
ン化価２０１．８．酸価１９５．５．不飽和カルボ＝
化価３．８ ） ３００ ｆをアセトン６９ｏＩＰに溶
解し、５５チ当量の水酸化ナトリウムを水６０ノに溶解
した溶液を加えて溶解した。１０’Ｃまで攪拌しながら
徐冷して結晶化させ、生じた結晶状スラリーをＦ別し、
１０°Ｃの５％含水アセトン３００、Ｐで洗浄した。得
られた濾過ケーキを５チリン酸水で分解し、脂肪酸層を
水洗、脱水して精製オレイン酸（１）を収率８８１％で
得た。この精製オレイン酸（１）に活性炭０２％を添加
し。
窒素ガスゾール下に５０°Ｃで１時間攪拌したのち濾過
して精製オレイン酸（２）を得た。
して精製オレイン酸（２）を得た。
比較例 １
実施例１に用いた未精製オレイン酸を単蒸留して蒸留オ
レイン酸（１）を収率９３３係で得た。
レイン酸（１）を収率９３３係で得た。
この蒸留オレイン酸（１）を実施例１と同様に活性炭で
処理して蒸留オレイン酸（２）を得た。
処理して蒸留オレイン酸（２）を得た。
１だ、同じ未精製オレイン酸３００！をアセトン６９０
．Ｐと水６０．Ｐに溶解し１部分ケン化せずにそのまま
結晶化を行った。結晶化とスラリーのｐ別を一３０’Ｃ
で行い、得られた濾過ケーキを室温で５％リン酸水で洗
浄し、脂肪酸層を水洗、脱水して分別オレイン酸（１）
を収率５８１％で得た。この分別オレイン酸（１）を実
施例１と同様に活性炭で処理して分別オレイン酸（２）
を得た。
．Ｐと水６０．Ｐに溶解し１部分ケン化せずにそのまま
結晶化を行った。結晶化とスラリーのｐ別を一３０’Ｃ
で行い、得られた濾過ケーキを室温で５％リン酸水で洗
浄し、脂肪酸層を水洗、脱水して分別オレイン酸（１）
を収率５８１％で得た。この分別オレイン酸（１）を実
施例１と同様に活性炭で処理して分別オレイン酸（２）
を得た。
さらに２部分ケン化率１００％の場合の結晶化とＦ別を
、同様に試みたが、結晶状態が悪くて炉別できなかった
。
、同様に試みたが、結晶状態が悪くて炉別できなかった
。
以上のようにして得られた本発明および比較用のオレイ
ン酸について品質評価した結果を表１に１とめて示す。
ン酸について品質評価した結果を表１に１とめて示す。
実施例 ２
牛脂を加水分解して得た未精製牛脂脂肪酸（ケン化価２
０５．１．酸価１９９．２．不飽和カルボニル価３．２
） ３００１？を１５％含水メタノール４５０、Ｐに
溶解し、５０％当量の水酸化カリウムを１０係含水メタ
ノール４５０Ｐに溶解した溶液を加えて溶解した。０°
ｃｔで攪拌しながら徐冷して結晶化させ、生じた結晶状
スラリーを戸別し、Ｏ’Ｃの１０％含水メタノール３０
０！Ｐで洗浄した。得られた濾過ケーキを５係塩酸水で
分解し、脂肪酸層を水洗、脱水して精製牛脂脂肪酸（１
）を収率９１２チで得た。この精製牛脂脂肪酸（１）に
シリカゲル１％を添加し、窒素ガスシール下に７゜°Ｃ
で３０分間攪拌したのち濾過して精製牛脂脂肪酸（２）
を得た。
０５．１．酸価１９９．２．不飽和カルボニル価３．２
） ３００１？を１５％含水メタノール４５０、Ｐに
溶解し、５０％当量の水酸化カリウムを１０係含水メタ
ノール４５０Ｐに溶解した溶液を加えて溶解した。０°
ｃｔで攪拌しながら徐冷して結晶化させ、生じた結晶状
スラリーを戸別し、Ｏ’Ｃの１０％含水メタノール３０
０！Ｐで洗浄した。得られた濾過ケーキを５係塩酸水で
分解し、脂肪酸層を水洗、脱水して精製牛脂脂肪酸（１
）を収率９１２チで得た。この精製牛脂脂肪酸（１）に
シリカゲル１％を添加し、窒素ガスシール下に７゜°Ｃ
で３０分間攪拌したのち濾過して精製牛脂脂肪酸（２）
を得た。
比較例 ２
実施例２に用いた未精製牛脂脂肪酸を単蒸留して蒸留牛
脂脂肪酸（１）を収率９４３係で得た。
脂脂肪酸（１）を収率９４３係で得た。
この蒸留牛脂脂肪酸（１）を実施例２と同様にシリカゲ
ルで処理して蒸留牛脂脂肪酸（２）を得た。
ルで処理して蒸留牛脂脂肪酸（２）を得た。
このようにして得られた本発明および比較用の牛脂脂肪
酸について品質評価した結果を表２に寸とめて示す。
酸について品質評価した結果を表２に寸とめて示す。
実施例 ３
未蒸留パーム油脂肪酸を水素添加して得た未精製ステア
リン酸（ケン化価２０８．２．酸価２０３６、不飽和カ
ルボニル価１．１ ） ３００ Ｆを２０％含水エタノ
ール７５０ｆに溶解し、４０％’ｌ量の水酸化アンモニ
ウムを１０％含水エタノール７５０１に溶解した溶液を
加えて溶解した。３０°Ｃ寸で攪拌しながら徐冷して結
晶化させ、生じた結晶状スラリーをヂ別し、２０°Ｃの
１０％含水エタノール３００Ｐで洗浄した。得られた濾
過ケーキを５チ硫酸水で分解し、脂肪酸層を水洗１脱水
して精製ステアリン酸（１）を収率９１．４ ％で得た
。
リン酸（ケン化価２０８．２．酸価２０３６、不飽和カ
ルボニル価１．１ ） ３００ Ｆを２０％含水エタノ
ール７５０ｆに溶解し、４０％’ｌ量の水酸化アンモニ
ウムを１０％含水エタノール７５０１に溶解した溶液を
加えて溶解した。３０°Ｃ寸で攪拌しながら徐冷して結
晶化させ、生じた結晶状スラリーをヂ別し、２０°Ｃの
１０％含水エタノール３００Ｐで洗浄した。得られた濾
過ケーキを５チ硫酸水で分解し、脂肪酸層を水洗１脱水
して精製ステアリン酸（１）を収率９１．４ ％で得た
。
この精製ステアリン酸（１）にシリカアルミナ２裂を添
加し、窒素ガスシール下に８５°Ｃで３θ分間攪拌した
のち濾過して精製ステアリン酸（２）を得た。
加し、窒素ガスシール下に８５°Ｃで３θ分間攪拌した
のち濾過して精製ステアリン酸（２）を得た。
比較例 ３ ・
実施例３に雨曝た未精製ステアリン酸を単蒸留して蒸留
ステアリン酸（１）を収率９４８％で得た。この蒸留ス
テアリン酸（１）を実施例３と同様にシリカアルミナで
処理して蒸留ステアリン酸（２）を得だ。
ステアリン酸（１）を収率９４８％で得た。この蒸留ス
テアリン酸（１）を実施例３と同様にシリカアルミナで
処理して蒸留ステアリン酸（２）を得だ。
各試料について品質評価した結果を表３に示す。
実施例 ４
大豆油を加水分解して得た未精製大豆油脂肪酸（ケン化
価２０１．７．酸価１９６．２．不飽和カルボニル価Ｉ
Ｑ４）３ｏｏＰをアセトン７００Ｐに溶解し、ｓｏｂ尚
量の水酸化リチウムを水５０ｆに溶解した溶液を加えて
溶解した。５°Ｃまで攪拌しながら徐冷して結晶化させ
、生じた結晶状スラリーを戸別し、５°Ｃの５条含水ア
セトン３００！で洗浄した。得られた濾過ケーキを１０
％クエン酸水で分解し、脂肪酸層を水洗、脱水して精製
大豆油脂肪酸（１）を収率８７．７ ｑ６で得た。この
精製大豆油脂肪酸（１）に活性炭０２係を添加し。
価２０１．７．酸価１９６．２．不飽和カルボニル価Ｉ
Ｑ４）３ｏｏＰをアセトン７００Ｐに溶解し、ｓｏｂ尚
量の水酸化リチウムを水５０ｆに溶解した溶液を加えて
溶解した。５°Ｃまで攪拌しながら徐冷して結晶化させ
、生じた結晶状スラリーを戸別し、５°Ｃの５条含水ア
セトン３００！で洗浄した。得られた濾過ケーキを１０
％クエン酸水で分解し、脂肪酸層を水洗、脱水して精製
大豆油脂肪酸（１）を収率８７．７ ｑ６で得た。この
精製大豆油脂肪酸（１）に活性炭０２係を添加し。
窒素ガスシール下に５０“Ｃで１時間攪拌したのち濾過
して精製大豆油脂肪酸（２）を得た。
して精製大豆油脂肪酸（２）を得た。
比較例 ４
実施例４に用いた未精製大豆油脂肪酸を単蒸留して蒸留
大豆油脂肪酸（１）を収率９７１％で得た。この蒸留大
豆油脂肪酸（１）を実施例４と同様に活性炭で処理して
蒸留大豆油脂肪酸（２）′に得た。
大豆油脂肪酸（１）を収率９７１％で得た。この蒸留大
豆油脂肪酸（１）を実施例４と同様に活性炭で処理して
蒸留大豆油脂肪酸（２）′に得た。
以上のようにして得られた本発明および比較用の大豆油
脂肪酸について品質評価した結果を表４に示す。
脂肪酸について品質評価した結果を表４に示す。
実施例 ５
市販インステアリン酸（ケン化価１８８．８．酸価１７
７．３．不飽和カルボニル価４．７ ） ３００ Ｊｉ
をアセトン５７０１に溶解し、６０係当量の水酸化ナト
リウムを１７％含水メタノール３３０１に溶解した溶液
を加えて溶解した。５°Ｃまで攪拌しながら徐冷して結
晶化させ、生じた結晶状スラリーを戸別し、５°Ｃの５
ｔＩ）含水アセト７３００／’で洗浄した。得られたｐ
過ケーキを１ｏ％シュウ酸水で分解し、脂肪酸層を水洗
、脱水して精製イソステアリン酸（１）を収率７９１係
で得た。この精製イソステアリン酸（１）に活性白土０
５％と活性炭０．２ ％を添加し７．窒素ガスシール下
に４０“Ｃで１時間攪拌したのち濾過して精製イソステ
アリン酸（２）を得た。
７．３．不飽和カルボニル価４．７ ） ３００ Ｊｉ
をアセトン５７０１に溶解し、６０係当量の水酸化ナト
リウムを１７％含水メタノール３３０１に溶解した溶液
を加えて溶解した。５°Ｃまで攪拌しながら徐冷して結
晶化させ、生じた結晶状スラリーを戸別し、５°Ｃの５
ｔＩ）含水アセト７３００／’で洗浄した。得られたｐ
過ケーキを１ｏ％シュウ酸水で分解し、脂肪酸層を水洗
、脱水して精製イソステアリン酸（１）を収率７９１係
で得た。この精製イソステアリン酸（１）に活性白土０
５％と活性炭０．２ ％を添加し７．窒素ガスシール下
に４０“Ｃで１時間攪拌したのち濾過して精製イソステ
アリン酸（２）を得た。
比較例 ５
実施例５に用いた市販イソステアリン酸を単蒸留して蒸
留イソステアリン酸（１）を収率９３１係で得た。この
蒸留イソステアリン酸（］）を実施例５と同様に活性白
土と活性炭で処理して、蒸留イソステアリン酸（２）を
得た。
留イソステアリン酸（１）を収率９３１係で得た。この
蒸留イソステアリン酸（］）を実施例５と同様に活性白
土と活性炭で処理して、蒸留イソステアリン酸（２）を
得た。
このようにして得られた本発明および比較用の各試料に
ついて品質評価した結果を表５に示す。
ついて品質評価した結果を表５に示す。
以上の結果より１本発明によって得られる脂肪酸は、従
来の精製方法によって得られる脂肪酸より、不純物が少
なく、臭いや色相に関する品質が格段にすぐれている。
来の精製方法によって得られる脂肪酸より、不純物が少
なく、臭いや色相に関する品質が格段にすぐれている。
特許出願人 日本油脂株式会社
手続補正書（方式）
％式％
１、事件の表示
昭和５７年特許願第１８１３７４号
２、 発明の名称 脂肪酸の精製法３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 東京都千代田区有楽町１丁目１０番１号４、 補正命令
の日付 昭和５８年２月２日５ 補正の対象 明
細書 ６、 補正の内容
者 事件との関係 特許出願人 東京都千代田区有楽町１丁目１０番１号４、 補正命令
の日付 昭和５８年２月２日５ 補正の対象 明
細書 ６、 補正の内容
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 脂肪酸を部分ケン化したのち有機溶剤中で結晶化さ
せ１次いで結晶を分離したのち酸分解して脂肪酸を回収
するととを特徴とする脂肪酸の精製法。 ２ 脂肪酸を部分ケン化したのち有機溶剤中で結晶化さ
せ９次いで結晶を分離したのち酸分解して回収した脂肪
酸を吸着処理することを特徴とする脂肪酸の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18137482A JPS5971397A (ja) | 1982-10-18 | 1982-10-18 | 脂肪酸の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18137482A JPS5971397A (ja) | 1982-10-18 | 1982-10-18 | 脂肪酸の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5971397A true JPS5971397A (ja) | 1984-04-23 |
Family
ID=16099608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18137482A Pending JPS5971397A (ja) | 1982-10-18 | 1982-10-18 | 脂肪酸の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5971397A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61297A (ja) * | 1984-06-12 | 1986-01-06 | 日本油脂株式会社 | オレイン酸の製造法 |
| EP0741183A1 (fr) * | 1995-05-04 | 1996-11-06 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Procédé de fractionnement d'acides gras |
| JP2017510698A (ja) * | 2014-04-07 | 2017-04-13 | イーパクス ノルウェー アーエス | 長鎖一価不飽和脂肪酸組成物、及びその製造方法 |
-
1982
- 1982-10-18 JP JP18137482A patent/JPS5971397A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH0257120B2 (ja) * | 1984-06-12 | 1990-12-04 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | |
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