JP2003252811A - １，３−ブチレングリコールの製造法 - Google Patents
１，３−ブチレングリコールの製造法Info
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- JP2003252811A JP2003252811A JP2002050730A JP2002050730A JP2003252811A JP 2003252811 A JP2003252811 A JP 2003252811A JP 2002050730 A JP2002050730 A JP 2002050730A JP 2002050730 A JP2002050730 A JP 2002050730A JP 2003252811 A JP2003252811 A JP 2003252811A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は、臭気のほとんどない１，３
−ブチレングリコールの製造法を提供することにある。 【解決手段】 本発明は、以下、［１］〜［５］を提供
する。 ［１］粗１，３−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させる工程を含むことを特徴とする１，３
−ブチレングリコールの製造法。 ［２］粗１，３−ブチレングリコールが臭気を有する
１，３−ブチレングリコールまたは経時的に臭気が増加
する１，３−ブチレングリコールである［１］記載の製
造法。 ［３］非イオン性多孔性樹脂がスチレンとジビニルベン
ゼンの共重合体を含む［１］または［２］に記載の製造
法。 ［４］粗１，３−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させる際の温度が４０℃以下である［１］
〜［３］のいずれかに記載の製造法。 ［５］粗１，３−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させて得られる１，３−ブチレングリコー
ル。
−ブチレングリコールの製造法を提供することにある。 【解決手段】 本発明は、以下、［１］〜［５］を提供
する。 ［１］粗１，３−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させる工程を含むことを特徴とする１，３
−ブチレングリコールの製造法。 ［２］粗１，３−ブチレングリコールが臭気を有する
１，３−ブチレングリコールまたは経時的に臭気が増加
する１，３−ブチレングリコールである［１］記載の製
造法。 ［３］非イオン性多孔性樹脂がスチレンとジビニルベン
ゼンの共重合体を含む［１］または［２］に記載の製造
法。 ［４］粗１，３−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させる際の温度が４０℃以下である［１］
〜［３］のいずれかに記載の製造法。 ［５］粗１，３−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させて得られる１，３−ブチレングリコー
ル。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、合成樹脂の原料、
界面活性剤の原料、溶媒、不凍液、化粧品原料等の用途
に有用である臭気のほとんどない１，３−ブチレングリ
コールの製造法に関する。
界面活性剤の原料、溶媒、不凍液、化粧品原料等の用途
に有用である臭気のほとんどない１，３−ブチレングリ
コールの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１，３−ブチレングリコールは、非揮発
性、低毒性、吸湿性等の性質を有するため、化粧品中の
保湿剤等の用途に有用である。１，３−ブチレングリコ
ールを化粧品中の保湿剤として利用する際には、臭気の
少ない１，３−ブチレングリコールを使用することが望
まれている。
性、低毒性、吸湿性等の性質を有するため、化粧品中の
保湿剤等の用途に有用である。１，３−ブチレングリコ
ールを化粧品中の保湿剤として利用する際には、臭気の
少ない１，３−ブチレングリコールを使用することが望
まれている。
【０００３】臭気の少ない１，３−ブチレングリコール
を得る手法として、例えば、特開平７−２５８１２９号
公報は、高沸点物を除去するための蒸留を行う際に、苛
性ソーダ等の化合物を添加して蒸留する方法を開示して
いる。また、ＷＯ００／０７９６９は、高沸点物を除い
た粗１，３−ブチレングリコールに、アルカリ金属塩基
を添加して加熱処理した後、１，３−ブチレングリコー
ルを留出させアルカリ金属化合物および高沸点物を残渣
として分離し、続いて１，３−ブチレングリコール留分
から低沸点物を留去する方法を開示している。
を得る手法として、例えば、特開平７−２５８１２９号
公報は、高沸点物を除去するための蒸留を行う際に、苛
性ソーダ等の化合物を添加して蒸留する方法を開示して
いる。また、ＷＯ００／０７９６９は、高沸点物を除い
た粗１，３−ブチレングリコールに、アルカリ金属塩基
を添加して加熱処理した後、１，３−ブチレングリコー
ルを留出させアルカリ金属化合物および高沸点物を残渣
として分離し、続いて１，３−ブチレングリコール留分
から低沸点物を留去する方法を開示している。
【０００４】しかしながら、前記のいずれの方法から得
られる１，３−ブチレングリコールも、依然として臭気
を有し、また、保存中に臭気が増加することから、実用
上、満足されるものではない。
られる１，３−ブチレングリコールも、依然として臭気
を有し、また、保存中に臭気が増加することから、実用
上、満足されるものではない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、臭気
のほとんどない１，３−ブチレングリコールの製造法を
提供することにある。
のほとんどない１，３−ブチレングリコールの製造法を
提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下、［１］
〜［５］を提供する。 ［１］粗１，３−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させる工程を含むことを特徴とする１，３
−ブチレングリコールの製造法。 ［２］粗１，３−ブチレングリコールが臭気を有する
１，３−ブチレングリコールまたは経時的に臭気が増加
する１，３−ブチレングリコールである［１］記載の製
造法。 ［３］非イオン性多孔性樹脂がスチレンとジビニルベン
ゼンの共重合体を含む［１］または［２］に記載の製造
法。 ［４］粗１，３−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させる際の温度が４０℃以下である［１］
〜［３］のいずれかに記載の製造法。 ［５］粗１，３−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させて得られる１，３−ブチレングリコー
ル。
〜［５］を提供する。 ［１］粗１，３−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させる工程を含むことを特徴とする１，３
−ブチレングリコールの製造法。 ［２］粗１，３−ブチレングリコールが臭気を有する
１，３−ブチレングリコールまたは経時的に臭気が増加
する１，３−ブチレングリコールである［１］記載の製
造法。 ［３］非イオン性多孔性樹脂がスチレンとジビニルベン
ゼンの共重合体を含む［１］または［２］に記載の製造
法。 ［４］粗１，３−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させる際の温度が４０℃以下である［１］
〜［３］のいずれかに記載の製造法。 ［５］粗１，３−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させて得られる１，３−ブチレングリコー
ル。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法の原料として使
用される粗１，３−ブチレングリコールとしては、例え
ば、臭気を有する１，３−ブチレングリコールまたは経
時的に臭気が増加する１，３−ブチレングリコール等が
あげられる。粗１，３−ブチレングリコールの製造方法
は、特には限定されないが、例えば、公知の方法（特公
平３−８０１３９号公報、特開平７−２５８１２９号公
報等参照）により、粗１，３−ブチレングリコールを製
造することができる。
用される粗１，３−ブチレングリコールとしては、例え
ば、臭気を有する１，３−ブチレングリコールまたは経
時的に臭気が増加する１，３−ブチレングリコール等が
あげられる。粗１，３−ブチレングリコールの製造方法
は、特には限定されないが、例えば、公知の方法（特公
平３−８０１３９号公報、特開平７−２５８１２９号公
報等参照）により、粗１，３−ブチレングリコールを製
造することができる。
【０００８】また、アセトアルドールの水素還元によっ
て得られる反応生成物から副生成物であるエタノールを
蒸留により除いたものや、エタノールを除去した後の留
分にさらに１つ以上の公知の精製工程、例えば、蒸留や
アルカリ金属化合物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等）を添加して加熱処理する工程等を施した
ものを粗１，３−ブチレングリコールとして用いてもよ
い。また、粗１，３−ブチレングリコールは、市販品と
して入手することも可能である。
て得られる反応生成物から副生成物であるエタノールを
蒸留により除いたものや、エタノールを除去した後の留
分にさらに１つ以上の公知の精製工程、例えば、蒸留や
アルカリ金属化合物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等）を添加して加熱処理する工程等を施した
ものを粗１，３−ブチレングリコールとして用いてもよ
い。また、粗１，３−ブチレングリコールは、市販品と
して入手することも可能である。
【０００９】本発明の製造法で使用される非イオン性多
孔性樹脂とは、イオン交換基を有さず、ファンデルワー
ルス力により種々の有機物等を吸着する樹脂を意味する
（これらの樹脂は、本によっては、合成吸着剤と表現さ
れる場合もある）。非イオン性多孔性樹脂としては、ス
チレンとジビニルベンゼンの共重合体を含むものが好ま
しく、例えば、三菱化学製のダイヤイオンＨＰシリーズ
（ダイヤイオンＨＰ−２０、ダイヤイオンＨＰ−２１
等）、セパビーズＳＰ８２５、セパビーズＳＰ８５０、
セパビーズＳＰ２０７（以上、ダイヤイオン イオン交
換樹脂合成吸着剤マニュアル 第１２版 三菱化学株式
会社イオン交換樹脂部編集平成９年９月１０日発行等参
照）、またオルガノ製のアンバーライトＸＡＤ等があげ
られる。非イオン性多孔性樹脂は、通常、市販品とし
て、入手可能である。
孔性樹脂とは、イオン交換基を有さず、ファンデルワー
ルス力により種々の有機物等を吸着する樹脂を意味する
（これらの樹脂は、本によっては、合成吸着剤と表現さ
れる場合もある）。非イオン性多孔性樹脂としては、ス
チレンとジビニルベンゼンの共重合体を含むものが好ま
しく、例えば、三菱化学製のダイヤイオンＨＰシリーズ
（ダイヤイオンＨＰ−２０、ダイヤイオンＨＰ−２１
等）、セパビーズＳＰ８２５、セパビーズＳＰ８５０、
セパビーズＳＰ２０７（以上、ダイヤイオン イオン交
換樹脂合成吸着剤マニュアル 第１２版 三菱化学株式
会社イオン交換樹脂部編集平成９年９月１０日発行等参
照）、またオルガノ製のアンバーライトＸＡＤ等があげ
られる。非イオン性多孔性樹脂は、通常、市販品とし
て、入手可能である。
【００１０】本発明の製造法は、回分式で実施すること
も可能であるが、非イオン性多孔性樹脂を固定床とし
て、連続的に実施することも可能である。非イオン性多
孔性樹脂を回分式で使用する場合の、非イオン性多孔性
樹脂の使用量は、粗１，３−ブチレングリコールに対し
て１０〜３０重量％であるのが好ましい。また、非イオ
ン性多孔性樹脂を固定床とする場合には、非イオン性多
孔性樹脂の使用量は特に限定されないが、粗１，３−ブ
チレングリコールの液空間速度ＬＨＳＶ［非イオン性多
孔性樹脂（ｃｍ3）に対する原料液の流速（ｃｍ3／時
間）］が０．１〜５（／時間）であるのが好ましく、
０．２〜２．０（／時間）であるのがより好ましい。
も可能であるが、非イオン性多孔性樹脂を固定床とし
て、連続的に実施することも可能である。非イオン性多
孔性樹脂を回分式で使用する場合の、非イオン性多孔性
樹脂の使用量は、粗１，３−ブチレングリコールに対し
て１０〜３０重量％であるのが好ましい。また、非イオ
ン性多孔性樹脂を固定床とする場合には、非イオン性多
孔性樹脂の使用量は特に限定されないが、粗１，３−ブ
チレングリコールの液空間速度ＬＨＳＶ［非イオン性多
孔性樹脂（ｃｍ3）に対する原料液の流速（ｃｍ3／時
間）］が０．１〜５（／時間）であるのが好ましく、
０．２〜２．０（／時間）であるのがより好ましい。
【００１１】粗１，３−ブチレングリコールを非イオン
性多孔性樹脂に接触させる際の温度は、４０℃以下であ
るのが好ましく、さらには０〜３５℃であるのが好まし
く、１５〜３５℃であるのがより好ましい。該温度が４
０℃以下であると、不純物の吸着効率に優れるので好ま
しい。また、粗１，３−ブチレングリコールと非イオン
性多孔性樹脂との接触は、通常、無溶媒で行うが、粘度
を下げるために粗１，３−ブチレングリコールをその水
溶液として、接触を行ってもよい。この場合、１，３−
ブチレングリコールの水溶液中の濃度は、１０〜９０重
量％であるのが好ましく、４０〜８０重量％であるのが
より好ましい。
性多孔性樹脂に接触させる際の温度は、４０℃以下であ
るのが好ましく、さらには０〜３５℃であるのが好まし
く、１５〜３５℃であるのがより好ましい。該温度が４
０℃以下であると、不純物の吸着効率に優れるので好ま
しい。また、粗１，３−ブチレングリコールと非イオン
性多孔性樹脂との接触は、通常、無溶媒で行うが、粘度
を下げるために粗１，３−ブチレングリコールをその水
溶液として、接触を行ってもよい。この場合、１，３−
ブチレングリコールの水溶液中の濃度は、１０〜９０重
量％であるのが好ましく、４０〜８０重量％であるのが
より好ましい。
【００１２】本発明の製造法で使用された非イオン性多
孔性樹脂は、メタノール、エタノール、プロパノール、
アセトン等の溶剤と、好ましくは２０〜５０℃で接触さ
せることにより再生させることができる。本発明の製造
法により、臭気がほとんどない１，３−ブチレングリコ
ールを高収率で得ることができる。
孔性樹脂は、メタノール、エタノール、プロパノール、
アセトン等の溶剤と、好ましくは２０〜５０℃で接触さ
せることにより再生させることができる。本発明の製造
法により、臭気がほとんどない１，３−ブチレングリコ
ールを高収率で得ることができる。
【００１３】また、本発明の製造法で得られる１，３−
ブチレングリコールは、経時的にほとんど臭気が増加し
ない。本発明の製造法で得られる１，３−ブチレングリ
コールは、合成樹脂の原料、界面活性剤の原料、溶媒、
不凍液、化粧品原料等の用途に有用である。
ブチレングリコールは、経時的にほとんど臭気が増加し
ない。本発明の製造法で得られる１，３−ブチレングリ
コールは、合成樹脂の原料、界面活性剤の原料、溶媒、
不凍液、化粧品原料等の用途に有用である。
【００１４】
【実施例】実施例１、２において、臭気評価は、以下の
方法で行った。５名のパネラーに、原料および実施例
１、２で得られた１，３−ブチレングリコールの臭気を
かいでもらい、評点をつけてもらった。評点としては、
無臭を１とし、わずかに臭気の感じられるもの［協和醗
酵工業(株)製１，３−ブチレングリコール（製品名：
１，３−ブチレングリコール）を使用］を５とし、その
相対評価で１〜５の点数をつけた。評価方法としては、
１００ｍｌのサンプル瓶に試料５ｇと蒸留水４５ｇを量
り採り密栓して軽く振って３分間静置した後、速やかに
臭いを嗅ぎ、比較する方法を採った。判定結果は５名の
パネラーの平均値である。
方法で行った。５名のパネラーに、原料および実施例
１、２で得られた１，３−ブチレングリコールの臭気を
かいでもらい、評点をつけてもらった。評点としては、
無臭を１とし、わずかに臭気の感じられるもの［協和醗
酵工業(株)製１，３−ブチレングリコール（製品名：
１，３−ブチレングリコール）を使用］を５とし、その
相対評価で１〜５の点数をつけた。評価方法としては、
１００ｍｌのサンプル瓶に試料５ｇと蒸留水４５ｇを量
り採り密栓して軽く振って３分間静置した後、速やかに
臭いを嗅ぎ、比較する方法を採った。判定結果は５名の
パネラーの平均値である。
【００１５】実施例１
ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化学製）を充填したカラ
ム（カラムのジャケットに２０℃の水を流し、カラム内
温を２０℃とした）に、２０℃に冷却した純度９９．７
％、臭気評点５の１，３−ブチレングリコールをＬＨＳ
Ｖ＝１．０（／時間）の通液速度で４８時間流し、臭気
評点１の１，３−ブチレングリコールを１００％の回収
率で得た。
ム（カラムのジャケットに２０℃の水を流し、カラム内
温を２０℃とした）に、２０℃に冷却した純度９９．７
％、臭気評点５の１，３−ブチレングリコールをＬＨＳ
Ｖ＝１．０（／時間）の通液速度で４８時間流し、臭気
評点１の１，３−ブチレングリコールを１００％の回収
率で得た。
【００１６】実施例２
ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化学製）を充填したカラ
ム（カラムのジャケットに３０℃の水を流し、カラム内
温を３０℃とした）に、３０℃に加温した純度９９．７
％、臭気評点５の１，３−ブチレングリコールをＬＨＳ
Ｖ＝１．０の通液速度で４８時間流し、臭気評点２の
１，３−ブチレングリコールを１００％の回収率で得
た。
ム（カラムのジャケットに３０℃の水を流し、カラム内
温を３０℃とした）に、３０℃に加温した純度９９．７
％、臭気評点５の１，３−ブチレングリコールをＬＨＳ
Ｖ＝１．０の通液速度で４８時間流し、臭気評点２の
１，３−ブチレングリコールを１００％の回収率で得
た。
【００１７】
【発明の効果】本発明により、臭気のほとんどない１，
３−ブチレングリコールの製造法が提供される。
３−ブチレングリコールの製造法が提供される。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AD17 BA72 BC10
FE11 FG28
Claims (5)
- 【請求項１】 粗１，３−ブチレングリコールを非イオ
ン性多孔性樹脂に接触させる工程を含むことを特徴とす
る１，３−ブチレングリコールの製造法。 - 【請求項２】 粗１，３−ブチレングリコールが臭気を
有する１，３−ブチレングリコールまたは経時的に臭気
が増加する１，３−ブチレングリコールである請求項１
記載の製造法。 - 【請求項３】 非イオン性多孔性樹脂がスチレンとジビ
ニルベンゼンの共重合体を含む請求項１または２に記載
の製造法。 - 【請求項４】 粗１，３−ブチレングリコールを非イオ
ン性多孔性樹脂に接触させる際の温度が４０℃以下であ
る請求項１〜３のいずれかに記載の製造法。 - 【請求項５】 粗１，３−ブチレングリコールを非イオ
ン性多孔性樹脂に接触させて得られる１，３−ブチレン
グリコール。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002050730A JP2003252811A (ja) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | １，３−ブチレングリコールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002050730A JP2003252811A (ja) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | １，３−ブチレングリコールの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003252811A true JP2003252811A (ja) | 2003-09-10 |
Family
ID=28662886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002050730A Withdrawn JP2003252811A (ja) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | １，３−ブチレングリコールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003252811A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007161636A (ja) * | 2005-12-13 | 2007-06-28 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | ４−ヒドロキシブチルアクリレート及び精製４−ヒドロキシブチルアクリレートの製造方法 |
| US8445733B1 (en) | 2011-07-26 | 2013-05-21 | Oxea Bishop Llc | 1,3 butylene glycol with reduced odor |
| WO2022244791A1 (ja) * | 2021-05-18 | 2022-11-24 | Ｋｈネオケム株式会社 | 製品１，３－ブチレングリコール |
-
2002
- 2002-02-27 JP JP2002050730A patent/JP2003252811A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007161636A (ja) * | 2005-12-13 | 2007-06-28 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | ４−ヒドロキシブチルアクリレート及び精製４−ヒドロキシブチルアクリレートの製造方法 |
| US8445733B1 (en) | 2011-07-26 | 2013-05-21 | Oxea Bishop Llc | 1,3 butylene glycol with reduced odor |
| WO2022244791A1 (ja) * | 2021-05-18 | 2022-11-24 | Ｋｈネオケム株式会社 | 製品１，３－ブチレングリコール |
| EP4177240A4 (en) * | 2021-05-18 | 2024-05-22 | KH Neochem Co., Ltd. | PRODUCT OF 1,3-BUTYLENE GLYCOL |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050510 |