JP2003252811A - 1,3−ブチレングリコールの製造法 - Google Patents
1,3−ブチレングリコールの製造法Info
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- JP2003252811A JP2003252811A JP2002050730A JP2002050730A JP2003252811A JP 2003252811 A JP2003252811 A JP 2003252811A JP 2002050730 A JP2002050730 A JP 2002050730A JP 2002050730 A JP2002050730 A JP 2002050730A JP 2003252811 A JP2003252811 A JP 2003252811A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は、臭気のほとんどない1,3
−ブチレングリコールの製造法を提供することにある。 【解決手段】 本発明は、以下、[1]〜[5]を提供
する。 [1]粗1,3−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させる工程を含むことを特徴とする1,3
−ブチレングリコールの製造法。 [2]粗1,3−ブチレングリコールが臭気を有する
1,3−ブチレングリコールまたは経時的に臭気が増加
する1,3−ブチレングリコールである[1]記載の製
造法。 [3]非イオン性多孔性樹脂がスチレンとジビニルベン
ゼンの共重合体を含む[1]または[2]に記載の製造
法。 [4]粗1,3−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させる際の温度が40℃以下である[1]
〜[3]のいずれかに記載の製造法。 [5]粗1,3−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させて得られる1,3−ブチレングリコー
ル。
−ブチレングリコールの製造法を提供することにある。 【解決手段】 本発明は、以下、[1]〜[5]を提供
する。 [1]粗1,3−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させる工程を含むことを特徴とする1,3
−ブチレングリコールの製造法。 [2]粗1,3−ブチレングリコールが臭気を有する
1,3−ブチレングリコールまたは経時的に臭気が増加
する1,3−ブチレングリコールである[1]記載の製
造法。 [3]非イオン性多孔性樹脂がスチレンとジビニルベン
ゼンの共重合体を含む[1]または[2]に記載の製造
法。 [4]粗1,3−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させる際の温度が40℃以下である[1]
〜[3]のいずれかに記載の製造法。 [5]粗1,3−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させて得られる1,3−ブチレングリコー
ル。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、合成樹脂の原料、
界面活性剤の原料、溶媒、不凍液、化粧品原料等の用途
に有用である臭気のほとんどない1,3−ブチレングリ
コールの製造法に関する。
界面活性剤の原料、溶媒、不凍液、化粧品原料等の用途
に有用である臭気のほとんどない1,3−ブチレングリ
コールの製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】1,3−ブチレングリコールは、非揮発
性、低毒性、吸湿性等の性質を有するため、化粧品中の
保湿剤等の用途に有用である。1,3−ブチレングリコ
ールを化粧品中の保湿剤として利用する際には、臭気の
少ない1,3−ブチレングリコールを使用することが望
まれている。
性、低毒性、吸湿性等の性質を有するため、化粧品中の
保湿剤等の用途に有用である。1,3−ブチレングリコ
ールを化粧品中の保湿剤として利用する際には、臭気の
少ない1,3−ブチレングリコールを使用することが望
まれている。
【0003】臭気の少ない1,3−ブチレングリコール
を得る手法として、例えば、特開平7−258129号
公報は、高沸点物を除去するための蒸留を行う際に、苛
性ソーダ等の化合物を添加して蒸留する方法を開示して
いる。また、WO00/07969は、高沸点物を除い
た粗1,3−ブチレングリコールに、アルカリ金属塩基
を添加して加熱処理した後、1,3−ブチレングリコー
ルを留出させアルカリ金属化合物および高沸点物を残渣
として分離し、続いて1,3−ブチレングリコール留分
から低沸点物を留去する方法を開示している。
を得る手法として、例えば、特開平7−258129号
公報は、高沸点物を除去するための蒸留を行う際に、苛
性ソーダ等の化合物を添加して蒸留する方法を開示して
いる。また、WO00/07969は、高沸点物を除い
た粗1,3−ブチレングリコールに、アルカリ金属塩基
を添加して加熱処理した後、1,3−ブチレングリコー
ルを留出させアルカリ金属化合物および高沸点物を残渣
として分離し、続いて1,3−ブチレングリコール留分
から低沸点物を留去する方法を開示している。
【0004】しかしながら、前記のいずれの方法から得
られる1,3−ブチレングリコールも、依然として臭気
を有し、また、保存中に臭気が増加することから、実用
上、満足されるものではない。
られる1,3−ブチレングリコールも、依然として臭気
を有し、また、保存中に臭気が増加することから、実用
上、満足されるものではない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、臭気
のほとんどない1,3−ブチレングリコールの製造法を
提供することにある。
のほとんどない1,3−ブチレングリコールの製造法を
提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下、[1]
〜[5]を提供する。 [1]粗1,3−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させる工程を含むことを特徴とする1,3
−ブチレングリコールの製造法。 [2]粗1,3−ブチレングリコールが臭気を有する
1,3−ブチレングリコールまたは経時的に臭気が増加
する1,3−ブチレングリコールである[1]記載の製
造法。 [3]非イオン性多孔性樹脂がスチレンとジビニルベン
ゼンの共重合体を含む[1]または[2]に記載の製造
法。 [4]粗1,3−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させる際の温度が40℃以下である[1]
〜[3]のいずれかに記載の製造法。 [5]粗1,3−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させて得られる1,3−ブチレングリコー
ル。
〜[5]を提供する。 [1]粗1,3−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させる工程を含むことを特徴とする1,3
−ブチレングリコールの製造法。 [2]粗1,3−ブチレングリコールが臭気を有する
1,3−ブチレングリコールまたは経時的に臭気が増加
する1,3−ブチレングリコールである[1]記載の製
造法。 [3]非イオン性多孔性樹脂がスチレンとジビニルベン
ゼンの共重合体を含む[1]または[2]に記載の製造
法。 [4]粗1,3−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させる際の温度が40℃以下である[1]
〜[3]のいずれかに記載の製造法。 [5]粗1,3−ブチレングリコールを非イオン性多孔
性樹脂に接触させて得られる1,3−ブチレングリコー
ル。
【0007】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法の原料として使
用される粗1,3−ブチレングリコールとしては、例え
ば、臭気を有する1,3−ブチレングリコールまたは経
時的に臭気が増加する1,3−ブチレングリコール等が
あげられる。粗1,3−ブチレングリコールの製造方法
は、特には限定されないが、例えば、公知の方法(特公
平3−80139号公報、特開平7−258129号公
報等参照)により、粗1,3−ブチレングリコールを製
造することができる。
用される粗1,3−ブチレングリコールとしては、例え
ば、臭気を有する1,3−ブチレングリコールまたは経
時的に臭気が増加する1,3−ブチレングリコール等が
あげられる。粗1,3−ブチレングリコールの製造方法
は、特には限定されないが、例えば、公知の方法(特公
平3−80139号公報、特開平7−258129号公
報等参照)により、粗1,3−ブチレングリコールを製
造することができる。
【0008】また、アセトアルドールの水素還元によっ
て得られる反応生成物から副生成物であるエタノールを
蒸留により除いたものや、エタノールを除去した後の留
分にさらに1つ以上の公知の精製工程、例えば、蒸留や
アルカリ金属化合物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等)を添加して加熱処理する工程等を施した
ものを粗1,3−ブチレングリコールとして用いてもよ
い。また、粗1,3−ブチレングリコールは、市販品と
して入手することも可能である。
て得られる反応生成物から副生成物であるエタノールを
蒸留により除いたものや、エタノールを除去した後の留
分にさらに1つ以上の公知の精製工程、例えば、蒸留や
アルカリ金属化合物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等)を添加して加熱処理する工程等を施した
ものを粗1,3−ブチレングリコールとして用いてもよ
い。また、粗1,3−ブチレングリコールは、市販品と
して入手することも可能である。
【0009】本発明の製造法で使用される非イオン性多
孔性樹脂とは、イオン交換基を有さず、ファンデルワー
ルス力により種々の有機物等を吸着する樹脂を意味する
(これらの樹脂は、本によっては、合成吸着剤と表現さ
れる場合もある)。非イオン性多孔性樹脂としては、ス
チレンとジビニルベンゼンの共重合体を含むものが好ま
しく、例えば、三菱化学製のダイヤイオンHPシリーズ
(ダイヤイオンHP−20、ダイヤイオンHP−21
等)、セパビーズSP825、セパビーズSP850、
セパビーズSP207(以上、ダイヤイオン イオン交
換樹脂合成吸着剤マニュアル 第12版 三菱化学株式
会社イオン交換樹脂部編集平成9年9月10日発行等参
照)、またオルガノ製のアンバーライトXAD等があげ
られる。非イオン性多孔性樹脂は、通常、市販品とし
て、入手可能である。
孔性樹脂とは、イオン交換基を有さず、ファンデルワー
ルス力により種々の有機物等を吸着する樹脂を意味する
(これらの樹脂は、本によっては、合成吸着剤と表現さ
れる場合もある)。非イオン性多孔性樹脂としては、ス
チレンとジビニルベンゼンの共重合体を含むものが好ま
しく、例えば、三菱化学製のダイヤイオンHPシリーズ
(ダイヤイオンHP−20、ダイヤイオンHP−21
等)、セパビーズSP825、セパビーズSP850、
セパビーズSP207(以上、ダイヤイオン イオン交
換樹脂合成吸着剤マニュアル 第12版 三菱化学株式
会社イオン交換樹脂部編集平成9年9月10日発行等参
照)、またオルガノ製のアンバーライトXAD等があげ
られる。非イオン性多孔性樹脂は、通常、市販品とし
て、入手可能である。
【0010】本発明の製造法は、回分式で実施すること
も可能であるが、非イオン性多孔性樹脂を固定床とし
て、連続的に実施することも可能である。非イオン性多
孔性樹脂を回分式で使用する場合の、非イオン性多孔性
樹脂の使用量は、粗1,3−ブチレングリコールに対し
て10〜30重量%であるのが好ましい。また、非イオ
ン性多孔性樹脂を固定床とする場合には、非イオン性多
孔性樹脂の使用量は特に限定されないが、粗1,3−ブ
チレングリコールの液空間速度LHSV[非イオン性多
孔性樹脂(cm3)に対する原料液の流速(cm3/時
間)]が0.1〜5(/時間)であるのが好ましく、
0.2〜2.0(/時間)であるのがより好ましい。
も可能であるが、非イオン性多孔性樹脂を固定床とし
て、連続的に実施することも可能である。非イオン性多
孔性樹脂を回分式で使用する場合の、非イオン性多孔性
樹脂の使用量は、粗1,3−ブチレングリコールに対し
て10〜30重量%であるのが好ましい。また、非イオ
ン性多孔性樹脂を固定床とする場合には、非イオン性多
孔性樹脂の使用量は特に限定されないが、粗1,3−ブ
チレングリコールの液空間速度LHSV[非イオン性多
孔性樹脂(cm3)に対する原料液の流速(cm3/時
間)]が0.1〜5(/時間)であるのが好ましく、
0.2〜2.0(/時間)であるのがより好ましい。
【0011】粗1,3−ブチレングリコールを非イオン
性多孔性樹脂に接触させる際の温度は、40℃以下であ
るのが好ましく、さらには0〜35℃であるのが好まし
く、15〜35℃であるのがより好ましい。該温度が4
0℃以下であると、不純物の吸着効率に優れるので好ま
しい。また、粗1,3−ブチレングリコールと非イオン
性多孔性樹脂との接触は、通常、無溶媒で行うが、粘度
を下げるために粗1,3−ブチレングリコールをその水
溶液として、接触を行ってもよい。この場合、1,3−
ブチレングリコールの水溶液中の濃度は、10〜90重
量%であるのが好ましく、40〜80重量%であるのが
より好ましい。
性多孔性樹脂に接触させる際の温度は、40℃以下であ
るのが好ましく、さらには0〜35℃であるのが好まし
く、15〜35℃であるのがより好ましい。該温度が4
0℃以下であると、不純物の吸着効率に優れるので好ま
しい。また、粗1,3−ブチレングリコールと非イオン
性多孔性樹脂との接触は、通常、無溶媒で行うが、粘度
を下げるために粗1,3−ブチレングリコールをその水
溶液として、接触を行ってもよい。この場合、1,3−
ブチレングリコールの水溶液中の濃度は、10〜90重
量%であるのが好ましく、40〜80重量%であるのが
より好ましい。
【0012】本発明の製造法で使用された非イオン性多
孔性樹脂は、メタノール、エタノール、プロパノール、
アセトン等の溶剤と、好ましくは20〜50℃で接触さ
せることにより再生させることができる。本発明の製造
法により、臭気がほとんどない1,3−ブチレングリコ
ールを高収率で得ることができる。
孔性樹脂は、メタノール、エタノール、プロパノール、
アセトン等の溶剤と、好ましくは20〜50℃で接触さ
せることにより再生させることができる。本発明の製造
法により、臭気がほとんどない1,3−ブチレングリコ
ールを高収率で得ることができる。
【0013】また、本発明の製造法で得られる1,3−
ブチレングリコールは、経時的にほとんど臭気が増加し
ない。本発明の製造法で得られる1,3−ブチレングリ
コールは、合成樹脂の原料、界面活性剤の原料、溶媒、
不凍液、化粧品原料等の用途に有用である。
ブチレングリコールは、経時的にほとんど臭気が増加し
ない。本発明の製造法で得られる1,3−ブチレングリ
コールは、合成樹脂の原料、界面活性剤の原料、溶媒、
不凍液、化粧品原料等の用途に有用である。
【0014】
【実施例】実施例1、2において、臭気評価は、以下の
方法で行った。5名のパネラーに、原料および実施例
1、2で得られた1,3−ブチレングリコールの臭気を
かいでもらい、評点をつけてもらった。評点としては、
無臭を1とし、わずかに臭気の感じられるもの[協和醗
酵工業(株)製1,3−ブチレングリコール(製品名:
1,3−ブチレングリコール)を使用]を5とし、その
相対評価で1〜5の点数をつけた。評価方法としては、
100mlのサンプル瓶に試料5gと蒸留水45gを量
り採り密栓して軽く振って3分間静置した後、速やかに
臭いを嗅ぎ、比較する方法を採った。判定結果は5名の
パネラーの平均値である。
方法で行った。5名のパネラーに、原料および実施例
1、2で得られた1,3−ブチレングリコールの臭気を
かいでもらい、評点をつけてもらった。評点としては、
無臭を1とし、わずかに臭気の感じられるもの[協和醗
酵工業(株)製1,3−ブチレングリコール(製品名:
1,3−ブチレングリコール)を使用]を5とし、その
相対評価で1〜5の点数をつけた。評価方法としては、
100mlのサンプル瓶に試料5gと蒸留水45gを量
り採り密栓して軽く振って3分間静置した後、速やかに
臭いを嗅ぎ、比較する方法を採った。判定結果は5名の
パネラーの平均値である。
【0015】実施例1
ダイヤイオンHP−20(三菱化学製)を充填したカラ
ム(カラムのジャケットに20℃の水を流し、カラム内
温を20℃とした)に、20℃に冷却した純度99.7
%、臭気評点5の1,3−ブチレングリコールをLHS
V=1.0(/時間)の通液速度で48時間流し、臭気
評点1の1,3−ブチレングリコールを100%の回収
率で得た。
ム(カラムのジャケットに20℃の水を流し、カラム内
温を20℃とした)に、20℃に冷却した純度99.7
%、臭気評点5の1,3−ブチレングリコールをLHS
V=1.0(/時間)の通液速度で48時間流し、臭気
評点1の1,3−ブチレングリコールを100%の回収
率で得た。
【0016】実施例2
ダイヤイオンHP−20(三菱化学製)を充填したカラ
ム(カラムのジャケットに30℃の水を流し、カラム内
温を30℃とした)に、30℃に加温した純度99.7
%、臭気評点5の1,3−ブチレングリコールをLHS
V=1.0の通液速度で48時間流し、臭気評点2の
1,3−ブチレングリコールを100%の回収率で得
た。
ム(カラムのジャケットに30℃の水を流し、カラム内
温を30℃とした)に、30℃に加温した純度99.7
%、臭気評点5の1,3−ブチレングリコールをLHS
V=1.0の通液速度で48時間流し、臭気評点2の
1,3−ブチレングリコールを100%の回収率で得
た。
【0017】
【発明の効果】本発明により、臭気のほとんどない1,
3−ブチレングリコールの製造法が提供される。
3−ブチレングリコールの製造法が提供される。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Fターム(参考) 4H006 AA01 AA02 AD17 BA72 BC10
FE11 FG28
Claims (5)
- 【請求項1】 粗1,3−ブチレングリコールを非イオ
ン性多孔性樹脂に接触させる工程を含むことを特徴とす
る1,3−ブチレングリコールの製造法。 - 【請求項2】 粗1,3−ブチレングリコールが臭気を
有する1,3−ブチレングリコールまたは経時的に臭気
が増加する1,3−ブチレングリコールである請求項1
記載の製造法。 - 【請求項3】 非イオン性多孔性樹脂がスチレンとジビ
ニルベンゼンの共重合体を含む請求項1または2に記載
の製造法。 - 【請求項4】 粗1,3−ブチレングリコールを非イオ
ン性多孔性樹脂に接触させる際の温度が40℃以下であ
る請求項1〜3のいずれかに記載の製造法。 - 【請求項5】 粗1,3−ブチレングリコールを非イオ
ン性多孔性樹脂に接触させて得られる1,3−ブチレン
グリコール。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002050730A JP2003252811A (ja) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | 1,3−ブチレングリコールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002050730A JP2003252811A (ja) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | 1,3−ブチレングリコールの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003252811A true JP2003252811A (ja) | 2003-09-10 |
Family
ID=28662886
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002050730A Withdrawn JP2003252811A (ja) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | 1,3−ブチレングリコールの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2003252811A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007161636A (ja) * | 2005-12-13 | 2007-06-28 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | 4−ヒドロキシブチルアクリレート及び精製4−ヒドロキシブチルアクリレートの製造方法 |
US8445733B1 (en) | 2011-07-26 | 2013-05-21 | Oxea Bishop Llc | 1,3 butylene glycol with reduced odor |
WO2022244791A1 (ja) * | 2021-05-18 | 2022-11-24 | Khネオケム株式会社 | 製品1,3-ブチレングリコール |
-
2002
- 2002-02-27 JP JP2002050730A patent/JP2003252811A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007161636A (ja) * | 2005-12-13 | 2007-06-28 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | 4−ヒドロキシブチルアクリレート及び精製4−ヒドロキシブチルアクリレートの製造方法 |
US8445733B1 (en) | 2011-07-26 | 2013-05-21 | Oxea Bishop Llc | 1,3 butylene glycol with reduced odor |
WO2022244791A1 (ja) * | 2021-05-18 | 2022-11-24 | Khネオケム株式会社 | 製品1,3-ブチレングリコール |
EP4177240A4 (en) * | 2021-05-18 | 2024-05-22 | KH Neochem Co., Ltd. | PRODUCT OF 1,3-BUTYLENE GLYCOL |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050510 |