JP2017510698A - 長鎖一価不飽和脂肪酸組成物、及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)C20−C22長鎖多価不飽和脂肪酸と、少なくとも15重量%のC20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸とを含む油脂組成物を、(i)C1−C5アルコール及び式R1(C=O)R2で示されR1及びR2がそれぞれ独立してC1−C5アルキルであるケトンからなる群から選択される有機溶媒並びに(ii)リチウム塩と、15℃〜80℃で混合して、長鎖多価不飽和脂肪酸のリチウム塩と長鎖一価不飽和脂肪酸のリチウム塩とを含む混合組成物を形成するステップと、
b)長鎖一価不飽和脂肪酸のリチウム塩が沈殿物を形成するように、ステップaで形成された混合組成物の温度を下げるステップと、
c)沈殿物を取り出して、長鎖一価不飽和脂肪酸の濃縮組成物を得るステップと、
を含む、C20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸の濃縮組成物を得るための方法に関する。
a)C20−C22長鎖多価不飽和脂肪酸と少なくとも15重量%のC20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸とを含む油脂組成物を、(i)C1−C5アルコール及び式R1(C=O)R2で示されR1及びR2がそれぞれ独立してC1−C5アルキルであるケトンからなる群から選択される有機溶媒並びに(ii)リチウム塩と、15℃から80℃で混合して、長鎖一価不飽和脂肪酸のリチウム塩と長鎖多価不飽和脂肪酸のリチウム塩とを含む混合組成物を形成するステップと、
b)長鎖一価不飽和脂肪酸のリチウム塩が沈殿物を形成するように、ステップaで形成された混合組成物の温度を下げるステップと、
c)沈殿物を取り出して、長鎖一価不飽和脂肪酸の濃縮組成物を得るステップと、
を含む方法に関する。
以下の実施例は、本発明の原理に従い本発明の説明のために提供されるものであり、いかなる方法であっても、添付の請求項に示されているものを除いて、発明を限定するものと解釈されるべきではない。
加水分解された表1のニシン油に由来する1000グラムの遊離脂肪酸(FFA)を、2リットルのアセトン中に溶かした。100mlの5M LiOH(3.5gのリチウムイオン又は出発脂肪酸に対して0.35重量%に相当)を加え、40℃で一晩撹拌した後、追加のアセトンを2リットル加え、反応混合物をアイスバス内で4時間冷却した。形成された沈殿物は、飽和脂肪酸が濃縮されており、濾過によって除去し、廃棄した。
分析は、タラ肝油についてPh. Eur. monograph number 1192で説明されているものと同様のガスクロマトグラフィ温度勾配(temperature gradient)を使用して実施する。
反応混合物をアイスバス中に4時間置く前に、表1のニシン油に由来する遊離脂肪酸1352.5gを、710mlのアセトン、36mlの5M LiOH水溶液に溶かし、40℃で一晩撹拌した。形成された沈殿物は、飽和脂肪酸が濃縮されており、濾過により除去し、廃棄した。クエン酸を用いて酸性化した後、実施例1に説明する手順を用い、223.5gの遊離脂肪酸油脂を回収した。
表1のニシン油のエチルエステルにおける飽和脂肪酸の含有量は、短鎖脂肪酸(飽和C14:0及びC16:0を含む)を91℃、10−4mbarの圧力で蒸留により除去するためラボラトリ短行路蒸留器(Leybold KDL 4)を使用することで、減少した。蒸留物(30重量%)は廃棄した。蒸留の残留物は、表6に示す脂肪酸組成を有していた。
実施例3と同じバッチの出発材料(蒸留によって短鎖脂肪酸が除去されているエチル化ニシン油)を、実施例4において用いた。実施例4は、実施例3では850mlであるのに代えて100gのエチルエステルで開始した。実施例3との比較が可能なように、試薬及び溶媒の体積を、ほぼ同じ比で減少させた(200+200mlエタノール(96%)200+200ml、5M KOH60ml、5M LiOH160ml)。その他の反応条件は、実施例3に記載の通りである。
溶媒としてエタノールを使用したニシン油の蒸留エチルエステルでの分別
表8のニシン油のエチルエステル中の飽和脂肪酸含有量を、短行路蒸留(VTA、脱気装置を備えるモデルVK83−6−SKR−G)のパイロットプラント設備を使用し、実施例3での説明と同様の方法で減少させた。蒸留は、113℃の温度、7.kg/hのフロー、0.01mbarの真空下で実施した。短鎖脂肪酸の除去後のエチルエステルの組成は、得られたMUFA濃縮物の脂肪酸組成と共に、表8に示す。
短鎖脂肪酸エチルエステルの除去後、非蒸留残留物の約50gの部分を、50mlの96%エタノールと混合し、そして、
A:25mlの5M KOH(水溶液)、及び分別に使用するエチルエステル組成物1kgあたり、リチウム換算で45gに相当する65mlの5M LiOH(水溶液)、
B:15mlの5M KOH(水溶液)、及びエチルエステル組成物1kgあたり、リチウム換算で52gに相当する75mlの5M LiOH(水溶液)、
C:5mlの5M KOH(水溶液)、及びエチルエステル組成物1kgあたり、リチウム換算で59gに相当する85mlの5M LiOH(水溶液)、
反応混合物を40℃で2時間撹拌し、アイスバスで冷却した。実用上の理由から、冷却は一晩続けた。
沈殿物は、濾過によって除去した。HCl(4M)を酸性化のために加え、得られた混合物を、液体の遊離脂肪酸相の分離を起こすために、撹拌しながら穏やかに加熱した。遊離脂肪酸相は、少量の水を除去するために、ロータリーエバポレータにおいて真空下で処理された。生成物は、GCで分析された。結果は、表8に示す。
A:25.9g(出発材料としてのエチルエステル50.6gに基づくと56%)
B:27.4g(出発材料としてのエチルエステル49.8gに基づくと60%)
C:25.3g(出発材料としてのエチルエステル50.3gに基づくと55%)
A:11.5g(出発材料としてのエチルエステル50.6gに基づくと25%)
B:8.7g(出発材料としてのエチルエステル49.8gに基づくと19%)
C:9.1g(出発材料としてのエチルエステル50.3gに基づくと20%)
魚油の直接分別
水産油脂は脂肪酸組成が非常に複雑であるがゆえ、長鎖オメガ−3脂肪酸の高い濃縮物は、商業的な規模では、いずれの単一の分別技術によっても簡単に得ることはできない。オメガ−3濃縮物の商業的な生産は、エタノールを用いた油脂のエステル交換で、又は、油脂を加水分解して遊離脂肪酸又はそれらの塩とすることにより、出発する。この慣行に反し、魚油それ自体を、本プロセスの出発材料として直接使用することができる。
a)C20−C22長鎖多価不飽和脂肪酸と、少なくとも15重量%のC20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸とを含む油脂組成物を、(i)C1−C5アルコール及び式R1(C=O)R2で示されR1及びR2がそれぞれ独立してC1−C5アルキルであるケトンからなる群から選択される有機溶媒並びに(ii)リチウム塩と、55℃〜80℃で混合して、前記長鎖多価不飽和脂肪酸のリチウム塩と前記長鎖一価不飽和脂肪酸のリチウム塩とを含む混合組成物を形成するステップと、
b)前記長鎖一価不飽和脂肪酸の前記リチウム塩が沈殿物を形成するように、ステップaで形成された前記混合組成物の温度を下げるステップと、
c)前記沈殿物を取り出して、長鎖一価不飽和脂肪酸の濃縮組成物を得るステップを、
を含む、C20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸の濃縮組成物を得るための方法。
前記油脂組成物は、魚、甲殻類、藻類、プランクトン、又は高等植物に由来する、
ことを特徴とする付記1に記載の方法。
前記油脂組成物は、遊離脂肪酸及び脂肪酸モノエステルからなる群から選択される1つを含む、
ことを特徴とする付記1又は2に記載の方法。
前記脂肪酸モノエステルは、エチルエステルを含む、
ことを特徴とする付記3に記載の方法。
前記油脂組成物は、飽和脂肪酸及び/又はより短鎖の脂肪酸の濃度を低減させるために、事前分別ステップに供される、
ことを特徴とする付記1乃至4のいずれか1項に記載の方法。
追加の塩基が、ステップaにおいて加えられる、
ことを特徴とする付記1乃至5のいずれか1項に記載の方法。
前記追加の塩基は、水酸化カリウムである、
ことを特徴とする付記6に記載の方法。
前記有機溶媒は、エタノール及びアセトンからなる群から選択される、
ことを特徴とする付記1乃至7のいずれか1項に記載の方法。
前記溶媒は、油脂組成物1kgあたり0.5〜8リットルの量が加えられる、
ことを特徴とする付記1乃至8のいずれか1項に記載の方法。
前記リチウム塩は、炭酸リチウム、重炭酸リチウム、及び水酸化リチウムからなる群から選択される、
ことを特徴とする付記1乃至9のいずれか1項に記載の方法。
前記リチウム塩は、水酸化リチウムを含む、
ことを特徴とする付記10に記載の方法。
前記リチウム塩は、油脂組成物1kgあたり、リチウム換算で、5〜70グラムの量が加えられる、
ことを特徴とする付記1乃至11のいずれか1項に記載の方法。
混合された前記組成物は、ステップbにおいて、10℃以下に冷却される、
ことを特徴とする付記1乃至12のいずれか1項に記載の方法。
前記油脂組成物は、魚油組成物である、
ことを特徴とする付記1に記載の方法。
PCBの含有量によって測定される残留性有機環境汚染物質の含有量は、出発時の前記油脂組成物と比較して、90%より多く減少する、
ことを特徴とする付記1乃至14のいずれか1項に記載の方法。
少なくとも70重量%のC20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸を含む組成物。
前記組成物は、少なくとも80重量%のC20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸を含む、
ことを特徴とする付記16に記載の組成物。
前記組成物は、遊離C20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸を含む、
ことを特徴とする付記16又は17に記載の組成物。
前記組成物は、C20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸のモノエステルを含む、
ことを特徴とする付記16又は17に記載の組成物。
前記組成物は、C20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸のトリグリセリドを含む、
ことを特徴とする付記16又は17に記載の組成物。
Claims (20)
- a)C20−C22長鎖多価不飽和脂肪酸と、少なくとも15重量%のC20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸とを含む油脂組成物を、(i)C1−C5アルコール及び式R1(C=O)R2で示されR1及びR2がそれぞれ独立してC1−C5アルキルであるケトンからなる群から選択される有機溶媒並びに(ii)リチウム塩と、55℃〜80℃で混合して、前記長鎖多価不飽和脂肪酸のリチウム塩と前記長鎖一価不飽和脂肪酸のリチウム塩とを含む混合組成物を形成するステップと、
b)前記長鎖一価不飽和脂肪酸の前記リチウム塩が沈殿物を形成するように、ステップaで形成された前記混合組成物の温度を下げるステップと、
c)前記沈殿物を取り出して、長鎖一価不飽和脂肪酸の濃縮組成物を得るステップを、
を含む、C20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸の濃縮組成物を得るための方法。 - 前記油脂組成物は、魚、甲殻類、藻類、プランクトン、又は高等植物に由来する、
ことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記油脂組成物は、遊離脂肪酸及び脂肪酸モノエステルからなる群から選択される1つを含む、
ことを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。 - 前記脂肪酸モノエステルは、エチルエステルを含む、
ことを特徴とする請求項3に記載の方法。 - 前記油脂組成物は、飽和脂肪酸及び/又はより短鎖の脂肪酸の濃度を低減させるために、事前分別ステップに供される、
ことを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の方法。 - 追加の塩基が、ステップaにおいて加えられる、
ことを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載の方法。 - 前記追加の塩基は、水酸化カリウムである、
ことを特徴とする請求項6に記載の方法。 - 前記有機溶媒は、エタノール及びアセトンからなる群から選択される、
ことを特徴とする請求項1乃至7のいずれか1項に記載の方法。 - 前記溶媒は、油脂組成物1kgあたり0.5〜8リットルの量が加えられる、
ことを特徴とする請求項1乃至8のいずれか1項に記載の方法。 - 前記リチウム塩は、炭酸リチウム、重炭酸リチウム、及び水酸化リチウムからなる群から選択される、
ことを特徴とする請求項1乃至9のいずれか1項に記載の方法。 - 前記リチウム塩は、水酸化リチウムを含む、
ことを特徴とする請求項10に記載の方法。 - 前記リチウム塩は、油脂組成物1kgあたり、リチウム換算で、5〜70グラムの量が加えられる、
ことを特徴とする請求項1乃至11のいずれか1項に記載の方法。 - 混合された前記組成物は、ステップbにおいて、10℃以下に冷却される、
ことを特徴とする請求項1乃至12のいずれか1項に記載の方法。 - 前記油脂組成物は、魚油組成物である、
ことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - PCBの含有量によって測定される残留性有機環境汚染物質の含有量は、出発時の前記油脂組成物と比較して、90%より多く減少する、
ことを特徴とする請求項1乃至14のいずれか1項に記載の方法。 - 少なくとも70重量%のC20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸を含む組成物。
- 前記組成物は、少なくとも80重量%のC20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸を含む、
ことを特徴とする請求項16に記載の組成物。 - 前記組成物は、遊離C20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸を含む、
ことを特徴とする請求項16又は17に記載の組成物。 - 前記組成物は、C20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸のモノエステルを含む、
ことを特徴とする請求項16又は17に記載の組成物。 - 前記組成物は、C20−C22長鎖一価不飽和脂肪酸のトリグリセリドを含む、
ことを特徴とする請求項16又は17に記載の組成物。
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