JPH082903B2 - 醗酵法で製造されたリボフラビンの精製法 - Google Patents
醗酵法で製造されたリボフラビンの精製法Info
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- JPH082903B2 JPH082903B2 JP3162568A JP16256891A JPH082903B2 JP H082903 B2 JPH082903 B2 JP H082903B2 JP 3162568 A JP3162568 A JP 3162568A JP 16256891 A JP16256891 A JP 16256891A JP H082903 B2 JPH082903 B2 JP H082903B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
- C07D475/12—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems containing pteridine ring systems condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D475/14—Benz [g] pteridines, e.g. riboflavin
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、微生物学的方法で製造
されたリボフラビン（ビタミンＢ２）を、水又は酸水溶
液の存在で、不純化されたリボフラビンの加熱により精
製する方法に関する。
されたリボフラビン（ビタミンＢ２）を、水又は酸水溶
液の存在で、不純化されたリボフラビンの加熱により精
製する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】微生物学的醗酵法でリボフラビンを製造
することは公知である。例えば西ドイツ特許（ＤＥ）第
２９２０５９２号明細書記載によれば、アシュビア・ゴ
シピイ（Ａｓｈｂｙａ ｇａｓｓｙｐｉｉ）又はエレモ
テシウム・アシビイ（Ｅｒｅｍｏｔｉｃｕｍ ａｓｈｂ
ｙｉｉ）の醗酵により、欧州特許第２１１２８９号によ
れば醗酵により、サッカロミセス（Ｓａｃｃｈｒｏｍｙ
ｃｅｓ）又はその変種に属する酵母により、欧州特許
（ＥＰ）第２３１６０５号によれば、カンジダ・フラレ
リ（Ｃａｎｄｉｄａ ｆｌａｒｅｒｉ）を用いて、かつ
西ドイツ特許第３４２０３１０号によればバシルス・ス
ブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）を用
いる醗酵により得ることができる。この方法で工業的に
製造されたリボフラビンは、一般に動物飼料添加物とし
て使用される。最終生成物は、これらの方法で簡単に、
得られた培養液の蒸発濃縮により、なお含有されている
バイオマスと一緒に、リボフラビンコンセントレートの
形で得ることができる。この場合、リボフラビン生産性
菌株の能力に応じてリボフラビン２０〜４０重量％を含
有する生成物が得られる。
することは公知である。例えば西ドイツ特許（ＤＥ）第
２９２０５９２号明細書記載によれば、アシュビア・ゴ
シピイ（Ａｓｈｂｙａ ｇａｓｓｙｐｉｉ）又はエレモ
テシウム・アシビイ（Ｅｒｅｍｏｔｉｃｕｍ ａｓｈｂ
ｙｉｉ）の醗酵により、欧州特許第２１１２８９号によ
れば醗酵により、サッカロミセス（Ｓａｃｃｈｒｏｍｙ
ｃｅｓ）又はその変種に属する酵母により、欧州特許
（ＥＰ）第２３１６０５号によれば、カンジダ・フラレ
リ（Ｃａｎｄｉｄａ ｆｌａｒｅｒｉ）を用いて、かつ
西ドイツ特許第３４２０３１０号によればバシルス・ス
ブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）を用
いる醗酵により得ることができる。この方法で工業的に
製造されたリボフラビンは、一般に動物飼料添加物とし
て使用される。最終生成物は、これらの方法で簡単に、
得られた培養液の蒸発濃縮により、なお含有されている
バイオマスと一緒に、リボフラビンコンセントレートの
形で得ることができる。この場合、リボフラビン生産性
菌株の能力に応じてリボフラビン２０〜４０重量％を含
有する生成物が得られる。
【０００３】約４０〜６０重量％のリボフラビン含有率
を有する生成物は、例えば、リボフラビンを含有する培
養液を特殊な方法で１回〜数回デカンテーションするこ
とにより得られる（西ドイツ特許（ＤＥ−Ａ）第２９２
０５９２号参照）。
を有する生成物は、例えば、リボフラビンを含有する培
養液を特殊な方法で１回〜数回デカンテーションするこ
とにより得られる（西ドイツ特許（ＤＥ−Ａ）第２９２
０５９２号参照）。
【０００４】例えば、醗酵法で製造されたリボフラビン
は、種々の品質で飼料添加物として市場に提供される。
飼料級の市販品は、一般にリボフラビン含有率５０〜９
６重量％を有する。殊に、リボフラビン約６５％、約８
０％又は約９６重量％を含有する製品が提供される。
は、種々の品質で飼料添加物として市場に提供される。
飼料級の市販品は、一般にリボフラビン含有率５０〜９
６重量％を有する。殊に、リボフラビン約６５％、約８
０％又は約９６重量％を含有する製品が提供される。
【０００５】しかしながら、こうして得られた製品は、
医薬品品質のリボフラビンに関する要件を満たさない。
例えば、薬局方は、これに関して、リボフラビン９８重
量％の最低含有率を規定している。
医薬品品質のリボフラビンに関する要件を満たさない。
例えば、薬局方は、これに関して、リボフラビン９８重
量％の最低含有率を規定している。
【０００６】欧州特許第１３７２２６号の方法によれ
ば、特殊な培養液中に含有されているリボフラビンを固
体成分の温水溶液の形で分離し、この温溶液からリボフ
ラビンを晶出させることにより、比較的純粋なリボフラ
ビンが得られる。この方法の欠点は、この水中に難溶性
のリボフラビンを溶かすために、多量の水を使用するこ
ができる。工業的規模での使用のためには、この方法は
不適当である。
ば、特殊な培養液中に含有されているリボフラビンを固
体成分の温水溶液の形で分離し、この温溶液からリボフ
ラビンを晶出させることにより、比較的純粋なリボフラ
ビンが得られる。この方法の欠点は、この水中に難溶性
のリボフラビンを溶かすために、多量の水を使用するこ
ができる。工業的規模での使用のためには、この方法は
不適当である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、微生物学的醗酵により製造されたリボフラビンの精
製法を提供して、醗酵により製造されたリボフラビンか
らも、医薬品品質もしくは食料品品質の生成物を得るこ
とを可能にすることである。まったく一般的に、その方
法を用いて、簡単に、醗酵法により製造されたリボフラ
ビンのリボフラビン含有率を著るしく高める方法を開発
することも本発明の課題であった。
は、微生物学的醗酵により製造されたリボフラビンの精
製法を提供して、醗酵により製造されたリボフラビンか
らも、医薬品品質もしくは食料品品質の生成物を得るこ
とを可能にすることである。まったく一般的に、その方
法を用いて、簡単に、醗酵法により製造されたリボフラ
ビンのリボフラビン含有率を著るしく高める方法を開発
することも本発明の課題であった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】従って、本発明の目的
は、醗酵法により製造されたリボフラビンの精製法であ
り、これは、不純なリボフラビンを水又は稀酸水溶液中
に懸濁させ、この懸濁液を、撹拌下に、７５〜１３０℃
有利に８０〜１２０℃の温度に０．３〜３時間有利に１
〜２時間加熱し、反応混合物の冷却後に、生じた結晶を
自体公知の方法で単離させることよりなる。
は、醗酵法により製造されたリボフラビンの精製法であ
り、これは、不純なリボフラビンを水又は稀酸水溶液中
に懸濁させ、この懸濁液を、撹拌下に、７５〜１３０℃
有利に８０〜１２０℃の温度に０．３〜３時間有利に１
〜２時間加熱し、反応混合物の冷却後に、生じた結晶を
自体公知の方法で単離させることよりなる。
【０００９】水中又は稀酸水溶液中でのこの加熱の際
に、おそらく結晶変換が起こり、これは、結晶物質が粘
性かつかゆ状になることにより認識可能になる。従っ
て、この物質の撹拌は不可避である。更に加熱する際
に、再び正常の懸濁液が生じ、これから、結晶変換下に
精製されたリボフラビンが自体公知の方法で単離するこ
とができる。
に、おそらく結晶変換が起こり、これは、結晶物質が粘
性かつかゆ状になることにより認識可能になる。従っ
て、この物質の撹拌は不可避である。更に加熱する際
に、再び正常の懸濁液が生じ、これから、結晶変換下に
精製されたリボフラビンが自体公知の方法で単離するこ
とができる。
【００１０】この場合、一般に、水を、リボフラビンに
対して約１０〜３０倍特に１５〜２０倍の重量で使用す
る。
対して約１０〜３０倍特に１５〜２０倍の重量で使用す
る。
【００１１】本発明により水と共に加熱することによ
り、例えば約９６重量％のリボフラビンを約９９重量％
のものに、約９０重量％のものを約９７重量％のもの
に、かつ約６５重量％のものを約８０重量％のリボフラ
ビンに変えることができる。
り、例えば約９６重量％のリボフラビンを約９９重量％
のものに、約９０重量％のものを約９７重量％のもの
に、かつ約６５重量％のものを約８０重量％のリボフラ
ビンに変えることができる。
【００１２】この精製効果は、なお、この水に、水に可
溶な酸特に無機酸、例えばＨ2ＰＯ4、Ｈ3ＰＯ4又はＨＣ
ｌ ０．０５〜１０重量％有利に０．５〜３重量％を混
入することにより改良することができる。
溶な酸特に無機酸、例えばＨ2ＰＯ4、Ｈ3ＰＯ4又はＨＣ
ｌ ０．０５〜１０重量％有利に０．５〜３重量％を混
入することにより改良することができる。
【００１３】不純なビタミンＢ２を稀酸水溶液中で相応
して加熱することにより、例えば約９６重量％のリボフ
ラビンから１００重量％のもの、約９０重量％のリボフ
ラビンから約９７重量％のもの、及び約６５重量％のリ
ボフラビンから約９０重量％のリボフラビンを得ること
ができる。
して加熱することにより、例えば約９６重量％のリボフ
ラビンから１００重量％のもの、約９０重量％のリボフ
ラビンから約９７重量％のもの、及び約６５重量％のリ
ボフラビンから約９０重量％のリボフラビンを得ること
ができる。
【００１４】稀酸水溶液とは、本発明の範囲では、水中
に可溶な酸特に、リボフラビン分子に悪影響を及ぼさな
い無機酸の溶液と解する。水に可溶な酸の例としては、
有機酸、例えばギ酸、酒石酸、クエン酸又は酢酸及び無
機酸例えば硫酸、塩酸又は燐酸が挙げられる。
に可溶な酸特に、リボフラビン分子に悪影響を及ぼさな
い無機酸の溶液と解する。水に可溶な酸の例としては、
有機酸、例えばギ酸、酒石酸、クエン酸又は酢酸及び無
機酸例えば硫酸、塩酸又は燐酸が挙げられる。
【００１５】酸は水中に完全に溶け、リボフラビン分子
を侵さず、酸の濃度がリボフラビンを溶かす程高くなけ
れば、この酸の性質は重要ではない。
を侵さず、酸の濃度がリボフラビンを溶かす程高くなけ
れば、この酸の性質は重要ではない。
【００１６】慣用の無機酸例えばＨ2ＳＯ4、Ｈ3ＰＯ4又
はＨＣｌを用いて操作することが特に有利である。
はＨＣｌを用いて操作することが特に有利である。
【００１７】稀硫酸の使用の際には、約０．１〜１モル
の硫酸の使用が、稀燐酸又は塩酸の使用の際には、約
０．１〜１．５モルの酸の使用が特に有利であることが
立証された。
の硫酸の使用が、稀燐酸又は塩酸の使用の際には、約
０．１〜１．５モルの酸の使用が特に有利であることが
立証された。
【００１８】本発明の方法を用いると、醗酵法により製
造されたリボフラビンを工業的方法で精製することがで
きる。
造されたリボフラビンを工業的方法で精製することがで
きる。
【００１９】
【実施例】次の例で本発明の方法を説明する。例中に記
載のリボフラビン含有率は、全ての場合に欧州薬局方Ｉ
Ｉにより測定した。
載のリボフラビン含有率は、全ての場合に欧州薬局方Ｉ
Ｉにより測定した。
【００２０】例１ ９５．７重量％の含有率の市販のリボフラビン１００ｇ
を撹拌下に蒸溜水２０００ｍｌ中に導入した。良好に撹
拌可能な懸濁液を水浴中で８０℃に加温し、これにより
３０分以内に結晶変換を行なわれる。生じた粘性でかゆ
状の結晶物質を更に１００℃に加熱する際に、再び良好
に撹拌可能な懸濁液になった。１００℃で約１時間の帯
留時間の後に、３０℃まで冷却し、濾過した。濾滓を４
０℃の温水１０００ｍｌで、かつ引続きメタノール１０
００ｍｌで洗浄した。減圧下、８０℃で乾燥の後に、収
量は９５．３２ｇであり、純度は９８．９％であった。
を撹拌下に蒸溜水２０００ｍｌ中に導入した。良好に撹
拌可能な懸濁液を水浴中で８０℃に加温し、これにより
３０分以内に結晶変換を行なわれる。生じた粘性でかゆ
状の結晶物質を更に１００℃に加熱する際に、再び良好
に撹拌可能な懸濁液になった。１００℃で約１時間の帯
留時間の後に、３０℃まで冷却し、濾過した。濾滓を４
０℃の温水１０００ｍｌで、かつ引続きメタノール１０
００ｍｌで洗浄した。減圧下、８０℃で乾燥の後に、収
量は９５．３２ｇであり、純度は９８．９％であった。
【００２１】例２ ９５．７重量％の含有率を有する市販のリボフラビン２
５ｇを、完全脱塩水４９０ｍｌ及び濃Ｈ2ＳＯ4 １０ｍ
ｌよりなる混合物中に導入した。得られた懸濁液を加熱
沸騰させ、９５〜９７℃で１時間良好に実施した。引続
き、４０℃まで冷却し、母液を吸引濾別し、濾滓を４０
℃の温水５００ｍｌで、かつメタノール５００ｍｌで洗
浄した。減圧下、８０℃で乾燥の後に、収量は２３．４
９ｇであり、純度は９９．９５％であった。
５ｇを、完全脱塩水４９０ｍｌ及び濃Ｈ2ＳＯ4 １０ｍ
ｌよりなる混合物中に導入した。得られた懸濁液を加熱
沸騰させ、９５〜９７℃で１時間良好に実施した。引続
き、４０℃まで冷却し、母液を吸引濾別し、濾滓を４０
℃の温水５００ｍｌで、かつメタノール５００ｍｌで洗
浄した。減圧下、８０℃で乾燥の後に、収量は２３．４
９ｇであり、純度は９９．９５％であった。
【００２２】例３ 過圧を生ぜしめる撹拌装置中に、完全脱塩水６０００ｍ
ｌ及び８５％燐酸５０ｇを予め装入し、次いで、なお湿
っているビタミンＢ２ １５３２ｇ（乾燥物質２３％、
ビタミンＢ２ ９０％含有率を有する乾燥ビタミンＢ２
３５２．３６ｇに相当）を導入した。
ｌ及び８５％燐酸５０ｇを予め装入し、次いで、なお湿
っているビタミンＢ２ １５３２ｇ（乾燥物質２３％、
ビタミンＢ２ ９０％含有率を有する乾燥ビタミンＢ２
３５２．３６ｇに相当）を導入した。
【００２３】この混合物を閉じられた撹拌装置中で、１
２０℃まで加熱し、この温度で１時間撹拌した。生じる
圧力は１．１〜１．３バールであった。１時間後に４０
℃まで冷却し、母液を吸引濾別し、濾滓を、まず完全脱
塩水３０００ｍｌで、次いでメタノール２０００ｍｌで
洗浄した。８０℃で減圧下に乾燥の後に、収量は３１８
ｇであり、純度は９６．８％であった。
２０℃まで加熱し、この温度で１時間撹拌した。生じる
圧力は１．１〜１．３バールであった。１時間後に４０
℃まで冷却し、母液を吸引濾別し、濾滓を、まず完全脱
塩水３０００ｍｌで、次いでメタノール２０００ｍｌで
洗浄した。８０℃で減圧下に乾燥の後に、収量は３１８
ｇであり、純度は９６．８％であった。
【００２４】例４ 例３と同様であるが、燐酸を添加せずに操作した。
【００２５】純度９５．６２％のビタミンＢ２ ３２０
ｇが得られた。
ｇが得られた。
【００２６】例５ 過圧を生ぜしめる撹拌装置中に、完全脱塩水８０００ｍ
ｌを予め装入し、これに、撹拌下に市販の飼料級のビタ
ミンＢ２含有率６５％のビタミンＢ２ ４００ｇを添加
した。得られた懸濁液を閉じられた装置中で１２０℃に
加熱し、この温度で１時間撹拌した。引続き、４０℃に
冷却し、母液を濾別し、濾滓をまず水４０００ｍｌでか
つ次いでメタノール約２０００ｍｌで洗浄した。減圧下
に８０〜９０℃で乾燥の後に、収量は３１５ｇであり、
純度は７９．４％であった。
ｌを予め装入し、これに、撹拌下に市販の飼料級のビタ
ミンＢ２含有率６５％のビタミンＢ２ ４００ｇを添加
した。得られた懸濁液を閉じられた装置中で１２０℃に
加熱し、この温度で１時間撹拌した。引続き、４０℃に
冷却し、母液を濾別し、濾滓をまず水４０００ｍｌでか
つ次いでメタノール約２０００ｍｌで洗浄した。減圧下
に８０〜９０℃で乾燥の後に、収量は３１５ｇであり、
純度は７９．４％であった。
【００２７】例６ 例５に記載の装置中で、完全脱塩水８０００ｍｌ及び８
５％燐酸６０ｍｌよりなる混合物に、ビタミンＢ２含有
率６５％の市販のビタミンＢ２ ４００ｇを加え、得ら
れた懸濁液を１２０℃で１時間撹拌した。例５と同様な
後処理により、純度９０．５％のビタミンＢ２ ２９
３．９ｇが得られた。
５％燐酸６０ｍｌよりなる混合物に、ビタミンＢ２含有
率６５％の市販のビタミンＢ２ ４００ｇを加え、得ら
れた懸濁液を１２０℃で１時間撹拌した。例５と同様な
後処理により、純度９０．５％のビタミンＢ２ ２９
３．９ｇが得られた。
Claims (1)
- 【請求項１】 醗酵法で製造されたリボフラビンを精製
する方法において、醗酵の後に得られえた不純なリボフ
ラビンを水中又は稀酸水溶液中に懸濁させ、生じる懸濁
液を７５〜１３０℃の温度で、撹拌下に０．３〜３時間
加熱し、冷却時に形成された結晶を単離することを特徴
とする、醗酵法で製造されたリボフラビンの精製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4021274.2 | 1990-07-04 | ||
| DE4021274A DE4021274A1 (de) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | Verfahren zur reinigung von fermentativ hergestelltem riboflavin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04261176A JPH04261176A (ja) | 1992-09-17 |
| JPH082903B2 true JPH082903B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=6409628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3162568A Expired - Lifetime JPH082903B2 (ja) | 1990-07-04 | 1991-07-03 | 醗酵法で製造されたリボフラビンの精製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5210023A (ja) |
| EP (1) | EP0464582B1 (ja) |
| JP (1) | JPH082903B2 (ja) |
| CA (1) | CA2046128C (ja) |
| DE (2) | DE4021274A1 (ja) |
| DK (1) | DK0464582T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104555485A (zh) * | 2014-12-29 | 2015-04-29 | 常州市龙道电子商务有限公司 | 自动进给式送料机构 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2669236B1 (fr) * | 1990-11-15 | 1993-01-22 | Salomon Sa | Fixation de securite de ski alpin. |
| EP0730034A1 (en) * | 1995-03-03 | 1996-09-04 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Purification of riboflavin |
| CN1056845C (zh) * | 1995-03-03 | 2000-09-27 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 核黄素的纯化 |
| CA2282908A1 (en) * | 1998-10-19 | 2000-04-19 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Purification and crystallization process for riboflavin |
| US7009045B2 (en) * | 2000-07-14 | 2006-03-07 | Archer-Daniels-Midland Company | Transformation systems for flavinogenic yeast |
| ATE442369T1 (de) * | 2003-07-22 | 2009-09-15 | Dsm Ip Assets Bv | Verfahren zur aufreinigung von riboflavin |
| US8044051B2 (en) * | 2006-01-27 | 2011-10-25 | Caridianbct Biotechnologies, Llc | Methods and compositions for the production of high concentration alloxazine solutions |
| CN113801910A (zh) * | 2021-08-30 | 2021-12-17 | 湖北广济药业股份有限公司 | 一种纯天然核黄素的制备方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA468524A (en) * | 1950-10-03 | Merck And Co. Inc. | Production of riboflavin from fermentation residues | |
| US2324800A (en) * | 1941-08-14 | 1943-07-20 | Pfizer Charles & Co | Purification of riboflavin |
| US2464243A (en) * | 1945-06-20 | 1949-03-15 | Publicker Ind Inc | Recovery of riboflavin |
| US2571896A (en) * | 1945-10-31 | 1951-10-16 | Merck & Co Inc | Recovery of riboflavin |
| US2603633A (en) * | 1950-01-26 | 1952-07-15 | Commercial Solvents Corp | Crystalline form of riboflavin |
| US2822361A (en) * | 1954-06-22 | 1958-02-04 | Grain Processing Corp | Riboflavin recovery |
| US2797215A (en) * | 1955-04-28 | 1957-06-25 | Commercial Solvents Corp | Production of type a riboflavin crystals |
| US4165250A (en) * | 1975-08-29 | 1979-08-21 | Merck & Co., Inc. | Riboflavin purification |
| DE3247381A1 (de) * | 1982-12-22 | 1984-06-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verbessertes verfahren zum reinigen von riboflavin |
| CH668081A5 (de) * | 1983-06-02 | 1988-11-30 | Vnii Genetiki Selek | Verfahren zur herstellung von riboflavin. |
| DE3486359T2 (de) * | 1983-09-09 | 1995-03-30 | Daicel Chem | Verfahren zur Herstellung von Riboflavin. |
| DE3421714A1 (de) * | 1984-06-12 | 1985-12-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur reinigung von riboflavin |
| EP0211289B1 (en) * | 1985-07-29 | 1991-05-29 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for preparation of riboflavin |
| DE3688245T2 (de) * | 1985-12-20 | 1993-10-21 | Zeagen Inc | Herstellung von Riboflavin mit Hefe. |
| US5103005A (en) * | 1989-07-21 | 1992-04-07 | Coors Biotech, Inc. | Method for recovery of riboflavin |
-
1990
- 1990-07-04 DE DE4021274A patent/DE4021274A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-06-25 DE DE59107748T patent/DE59107748D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-25 EP EP91110432A patent/EP0464582B1/de not_active Expired - Lifetime
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