JP6035098B2 - トレンチ埋め込み用塗布液 - Google Patents
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Description
[HSiO3/2]a[SiO4/2]b[O1/2X1]c[O1/2H]d (1)
{式中、X1は、炭素数1〜6の炭化水素基、又はアセチル基であり、複数のX1は互いに同一でも異なっていてもよく、a、b、c及びdは実数を示し、0≦a≦1、かつ0≦b≦1、但しa+b=1であり、0<c<3a+4b、かつ0<d<3a+4b、但し0<c+d≦3a+4b、かつ0.02≦c/(3a+4b)≦0.35である。}
で表される単位構造を有するポリシロキサン化合物と、(ii)シリカ粒子とを含み、
前記ポリシロキサン化合物の縮合換算量と前記シリカ粒子との総質量中、シリカ粒子の含有量が1質量%以上60質量%以下である、トレンチ埋め込み用塗布液。
[2] 前記一般式(1)で表される単位構造を有するポリシロキサン化合物が、下記一般式(2):
HnSi(OX2)4-n (2)
{式中、nは、0又は1であり、X2は、炭素数1〜6の炭化水素基、又はアセチル基であり、複数のX2は互いに同一でも異なっていてもよい。}
で表されるシラン化合物に由来する、上記[1]に記載のトレンチ埋め込み用塗布液。
[3] 前記一般式(1)で表される単位構造を有するポリシロキサン化合物が、0<b≦1を満たす、上記[1]又は[2]に記載のトレンチ埋め込み用塗布液。
[4] 前記一般式(1)で表される単位構造を有するポリシロキサン化合物の少なくとも一部が、前記シリカ粒子の少なくとも一部と縮合されている、上記[1]〜[3]のいずれかに記載のトレンチ埋め込み用塗布液。
[5] 前記一般式(1)で表される単位構造を有するポリシロキサン化合物が、下記一般式(2):
HnSi(OX2)4-n (2)
{式中、nは、0又は1であり、X2は、炭素数1〜6の炭化水素基、又はアセチル基であり、複数のX2は互いに同一でも異なっていてもよい。}
で表されるシラン化合物に由来し、
前記一般式(1)中のX1が、前記一般式(2)中のX2に由来する、上記[1]〜[4]のいずれかに記載のトレンチ埋め込み用塗布液。
[6] 溶媒をさらに含む、上記[1]〜[5]のいずれかに記載のトレンチ埋め込み用塗布液。
[7] 上記[1]〜[6]のいずれかに記載のトレンチ埋め込み用塗布液を製造する方法であって:
下記一般式(2):
HnSi(OX2)4-n (2)
{式中、nは、0又は1であり、X2は、炭素数1〜6の炭化水素基、又はアセチル基であり、複数のX2は互いに同一でも異なっていてもよい。}
で表されるシラン化合物を、アルコール水溶液中、pH5以上7未満の弱酸性条件で加水分解重縮合して、ポリシロキサン化合物を得る第1の工程と、
前記第1の工程で得たポリシロキサン化合物の縮合換算量40質量部以上99質量部以下と、シリカ粒子1質量部以上60質量部以下とを、炭素数1〜4のアルコールの水溶液中、pH5〜8の条件下、30℃以上の温度で縮合反応させる第2の工程と、
前記第2の工程の後、反応液に、アルコール、ケトン、エステル、エーテル及び炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも1種類の沸点100℃以上220℃以下の溶媒を加え、次いで蒸留により沸点100℃以下の成分を留去する第3の工程と、
を含む、方法。
[8] 上記[1]〜[6]のいずれかに記載のトレンチ埋め込み用塗布液を基板上に塗布して塗布基板を得る塗布工程と、
前記塗布工程で得た塗布基板を加熱する焼成工程と
を含む、絶縁膜の製造方法。
[9] 前記基板がトレンチ構造を有する、上記[8]に記載の絶縁膜の製造方法。
本発明の一態様は、
(i)下記一般式(1):
[HSiO3/2]a[SiO4/2]b[O1/2X1]c[O1/2H]d (1)
{式中、X1は、炭素数1〜6の炭化水素基、又はアセチル基であり、複数のX1は互いに同一でも異なっていてもよく、a、b、c及びdは実数を示し、0≦a≦1、かつ0≦b≦1、但しa+b=1であり、0<c<3a+4b、かつ0<d<3a+4b、但し0<c+d≦3a+4b、かつ0.02≦c/(3a+4b)≦0.35である。}
で表される単位構造を有するポリシロキサン化合物(以下、(i)ポリシロキサン化合物ともいう)と、(ii)シリカ粒子とを含み、
該ポリシロキサン化合物の縮合換算量と該シリカ粒子との総質量中、シリカ粒子の含有量が1質量%以上60質量%以下である、トレンチ埋め込み用塗布液(以下、単に塗布液ということもある)を提供する。
シリカ含有ポリシロキサンは、(i)ポリシロキサン化合物と、(ii)シリカ粒子と、を所定の組成で含有する。
本発明において使用される(i)ポリシロキサン化合物は、上記一般式(1)で表される単位構造を有する。本開示で、一般式(1)で表される単位構造を有するポリシロキサン化合物とは、[HSiO3/2]、[SiO4/2]、[O1/2X1]、及び[O1/2H]dがa,b,c及びdの相対比率で存在するように任意の結合順序で結合している化合物を意味する。
HnSi(OX2)4-n (2)
{式中、nは、0又は1であり、X2は、炭素数1〜6の炭化水素基、又はアセチル基であり、複数のX2は互いに同一でも異なっていてもよい。}
で表されるシラン化合物を含むシランモノマーに由来し、より好ましくは上記一般式(2)で表されるシラン化合物に由来する。X2の好ましい例としては、一般式(1)中のX1の好ましい例について前述した基を例示できる。特に、上記一般式(1)中のX1が、上記一般式(2)中のX2に由来することが、合成が容易な観点から好ましい。
(i)ポリシロキサン化合物を製造する方法は、上記一般式(1)で表される単位構造を有するポリシロキサン化合物が合成可能な製造方法であれば特に限定されることはないが、例えば上記一般式(2)で表されるシラン化合物を水の存在下で重縮合させる方法により製造できる。このとき、酸性雰囲気下、上記一般式(2)で表されるシラン化合物に含有されるX2の数に対して、好ましくは0.1当量以上10当量以下、より好ましくは0.2当量以上2当量以下の範囲で水を存在させて重縮合を行う。水の存在量が上記の範囲内である場合、得られる(i)ポリシロキサン化合物中にX1が残りやすく、本発明において必須である炭素数1〜6の炭化水素基、及び/又はアセチル基を本発明所定の量で残すことが容易である。(i)ポリシロキサン化合物の製造時に、反応系中に(ii)シリカ粒子を存在させてもよい。この場合、シラン化合物とシリカ粒子との縮合反応物が生成する。
(ii)シリカ粒子は、(i)ポリシロキサン化合物との組合せにおいて、硬化膜の良好なクラック耐性(特に、硬化膜が例えば10μm以上の厚膜である場合の良好なクラック耐性)に寄与する。本発明において使用される(ii)シリカ粒子としては、例えばヒュームドシリカ、コロイダルシリカ等が挙げられる。
トレンチ埋め込み用塗布液は溶媒を含有してもよい。この場合、トレンチ埋め込み性がさらに向上するだけでなく、製膜性も向上するため好ましい。溶媒としては、例えば、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、及び炭化水素系溶媒から選ばれる少なくとも1種類の溶媒が挙げられ、ストリエーションが少なく製膜性に優れる観点から、エステル、エーテル、及び炭化水素がより好ましい。また、溶媒の沸点は、製膜後の膜厚が均一になりやすい観点から、好ましくは100℃以上、より好ましくは120℃以上であり、膜密度が高くなる観点から、好ましくは220℃以下である。トレンチ埋め込み用塗布液中の溶媒の含有量は、(i)ポリシロキサン化合物の縮合換算量と(ii)シリカ粒子との合計100質量部に対して、好ましくは100質量部以上1900質量部以下、より好ましくは150質量部以上900質量部以下である。溶媒の上記含有量が100質量部以上である場合、トレンチ埋め込み用塗布液のポットライフが長く、1900質量部以下である場合、トレンチ埋め込み性が良好になるため好ましい。
上述した本発明のトレンチ埋め込み用塗布液の好ましい製造方法について以下に説明する。
上記一般式(2)で表されるシラン化合物を加水分解重縮合して、ポリシロキサン化合物を得る第1の工程と、
該第1の工程で得たポリシロキサン化合物の縮合換算量40質量部以上99質量部以下と、シリカ粒子1質量部以上60質量部以下とを縮合反応させる、第2の工程と、
を含む方法(以下、第1の方法ということもある)を提供する。
上記一般式(2)で表されるシラン化合物を、アルコール水溶液中、pH5以上7未満の弱酸性条件で加水分解重縮合して、ポリシロキサン化合物を得る第1の工程と、
該第1の工程で得たポリシロキサン化合物の縮合換算量40質量部以上99質量部以下と、シリカ粒子1質量部以上60質量部以下とを、炭素数1〜4のアルコールの水溶液中、pH5〜8の条件下、30℃以上の温度で縮合反応させる第2の工程と、
該第2の工程の後、反応液に、アルコール、ケトン、エステル、エーテル及び炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも1種類の沸点100℃以上220℃以下の溶媒を加え、次いで蒸留により沸点100℃以下の成分を留去する第3の工程と、
を含む、方法である。
以下、各工程の好適な態様を以下に例示する。
シラン化合物(好ましくは上記一般式(2)で表されるシラン化合物)の縮合換算量40質量部以上99質量部以下と、シリカ粒子1質量部以上60質量部以下とを縮合反応させる工程を含む方法(以下、第2の方法ともいう)を提供する。
上記一般式(2)で表されるシラン化合物を加水分解重縮合して、ポリシロキサン化合物を得る第1の工程と、
以下の(a)又は(b):
(a)該第1の工程で得たポリシロキサン化合物とシリカ粒子とを縮合反応させて縮合物を形成した後、該縮合物にシラン化合物(好ましくは上記一般式(2)で表されるシラン化合物)を更に縮合反応させること、又は
(b)該第1の工程で得たポリシロキサン化合物及びシラン化合物(好ましくは上記一般式(2)で表されるシラン化合物)と、シリカ粒子とを縮合反応させること、
を行う第2の工程とを含み、
該第2の工程において、該ポリシロキサン化合物の縮合換算量と該シラン化合物の縮合換算量との合計40質量部以上99質量部以下と、シリカ粒子1質量部以上60質量部以下とを縮合反応させる、方法(以下、第3の方法ともいう)を提供する。この方法における第1の工程は、前述の第1の方法における第1の工程と同様に実施でき、上記(a)におけるポリシロキサン化合物とシリカ粒子との反応は前述した第1の方法の第2の工程と同様に実施できる。
例えば以上のような手順で、トレンチ埋め込み用塗布液を得ることができる。
本発明の別の態様は、上述した本発明のトレンチ埋め込み用塗布液を基板上に塗布して塗布基板を得る塗布工程と、該塗布工程で得た塗布基板を加熱する焼成工程とを含む、絶縁膜の製造方法を提供する。前述したような方法により製造されたトレンチ埋め込み用塗布液は、通常の方法で基板上に塗布することができる。塗布方法としては例えばスピンコート法、ディップコート法、ローラーブレード塗布法、スプレー塗布法等が挙げられる。中でも製膜時の塗布厚みが均一である点でスピンコート法が好ましい。
(1)ポリシロキサン化合物中のアルコキシ基含有率の算出方法
以下の手順により定量を行った。
(1−1)トレンチ埋め込み用塗布液中のアルコールの定量
トレンチ埋め込み用塗布液中のアルコール含有量(A)を、島津製作所社製のガスクロマトグラフ(GC−1700)を使用し、FID検出器を用いて内部検量線法により求め、モル数[A]に換算した。
(1−2)トレンチ埋め込み用塗布液中のポリシロキサン化合物の加水分解処理
トレンチ埋め込み用塗布液に等量の10%HCl水溶液を攪拌しながら滴下した。そのまま攪拌を続け、室温で24時間加水分解処理を行った。
(1−3)加水分解後のトレンチ埋め込み用塗布液中のアルコールの定量
加水分解処理を行った溶液中のアルコール含有量(B)を、島津製作所社製のガスクロマトグラフ(GC−1700)を使用し、FID検出器を用いて内部検量線法により求め、モル数[B]に換算した。
(1−4)ポリシロキサン化合物中の炭化水素基の算出
ポリシロキサン化合物中の炭化水素基のモル数[C]は、[C]=[B]−[A]にて算出した。
(1−5)ポリシロキサン化合物のc/(3a+4b)の算出
前述した計算式:c/(3a+4b)=[Mc]/([Ma+Mb])を用いて算出した。
Si基板にトレンチ埋め込み用塗布液を塗布した後、100℃で2分間、続いて140℃で5分間、ホットプレート上で段階的にプリベークした。その後、膜の表面を光学顕微鏡にて倍率30倍で観察し、相分離が見られる場合を×、見られない場合を○とした。
開口幅20nm、深さ1000nmのトレンチを有するSi基板にトレンチ埋め込み用塗布液を塗布した後、100℃で2分間、続いて140℃で5分間、ホットプレート上で段階的にプリベークした。その後、アルゴン雰囲気下の焼成炉に入れ、昇温速度20℃/minで930℃まで昇温し、930℃で30分間保持し、焼成を行った。焼成後、トレンチを有するSi基板を割断し、割断面にOs染色を行った後、日立製作所、走査型電子顕微鏡(SEM)S4800を使用し、加速電圧1kVで観察した。1つの割断した基板中、100箇所のトレンチ部分を観察した。トレンチ内部にボイド、又はシームがある場合は×、トレンチ内部が埋まっている(すなわちボイド及びシームがない)場合は○とした。
[実施例1]
200mLナスフラスコに、PL−06L(扶桑化学工業製の平均1次粒子径6nm、6.3質量%濃度の水分散シリカ粒子)20.41g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)(沸点:120℃)50gを入れ、加熱減圧蒸留を行いPGMEに溶媒置換されたシリカ分散液(PGME/シリカ分散液)20.41gを得た。GC測定により、PGME/シリカ分散液中に、水は、約3質量%含まれていた。
混合硝酸水溶液の代わりに、0.7質量%硝酸水溶液1.35gを用いた以外は、実施例1と同様の条件でトレンチ埋め込み用塗布液を得た。生成したトレンチ埋め込み用塗布液の、上記(1)〜(3)で示される物性評価を行い、評価結果を表1に示した。
300mLナスフラスコに、TEOS10.40g、及びエタノール20.63gを入れて攪拌し、ついで0.7質量%硝酸水溶液1.53g、及び水2.08gの混合硝酸水溶液を室温で滴下した。滴下終了後、50℃で1時間加熱攪拌した。加熱攪拌後、10質量%アンモニア水溶液0.01g、及び水19.11g、及びエタノール19.38gの混合溶液を室温で滴下した。滴下終了後、50℃で1時間加熱攪拌した。その後、加熱減圧蒸留により、溶媒を留去し、TEOS縮合物の溶液19.99gを得た。生成したTEOS縮合物の溶液の、上記(1)〜(3)で示される物性評価を行い、評価結果を表1に示した。
300mLナスフラスコに、TEOS31.20g、及びエタノール61.89gを入れて攪拌し、ついで0.7質量%硝酸水溶液4.59g、及び水6.24gの混合硝酸水溶液を室温で滴下した。滴下終了後、50℃で1時間加熱攪拌した。加熱攪拌後、PL−06L61.23g、及びエタノール58.14gの混合溶液を室温で滴下した。滴下終了後、50℃で1時間加熱攪拌した。その後、加熱減圧蒸留により、溶媒を留去し、トレンチ埋め込み用塗布液85.70gを得た。生成したトレンチ埋め込み用塗布液の、上記(1)〜(3)で示される物性評価を行い、評価結果を表1に示した。トレンチ埋め込み性の断面SEM観察結果を図2に示した。
混合硝酸水溶液の代わりに、0.7質量%硝酸水溶液0.91gを用いた以外は、実施例1と同様の条件でトレンチ埋め込み用塗布液を得た。生成したトレンチ埋め込み用塗布液の、上記(1)〜(3)で示される物性評価を行い、評価結果を表1に示した。
Claims (8)
- (i)下記一般式(1):
[HSiO3/2]a[SiO4/2]b[O1/2X1]c[O1/2H]d (1)
{式中、X1は、炭素数1〜6の炭化水素基、又はアセチル基であり、複数のX1は互いに同一でも異なっていてもよく、a、b、c及びdは実数を示し、0≦a≦0.5、かつ0.5≦b≦1、但しa+b=1であり、0<c<3a+4b、かつ0<d<3a+4b、但し0<c+d≦3a+4b、かつ0.02≦c/(3a+4b)≦0.35である。}
で表される単位構造を有するポリシロキサン化合物と、(ii)シリカ粒子とを含み、
前記ポリシロキサン化合物の縮合換算量と前記シリカ粒子との総質量中、シリカ粒子の含有量が1質量%以上60質量%以下である、トレンチ埋め込み用塗布液。 - 前記一般式(1)で表される単位構造を有するポリシロキサン化合物が、下記一般式(2):
HnSi(OX2)4-n (2)
{式中、nは、0又は1であり、X2は、炭素数1〜6の炭化水素基、又はアセチル基であり、複数のX2は互いに同一でも異なっていてもよい。}
で表されるシラン化合物に由来する、請求項1に記載のトレンチ埋め込み用塗布液。 - 前記一般式(1)で表される単位構造を有するポリシロキサン化合物の少なくとも一部が、前記シリカ粒子の少なくとも一部と縮合されている、請求項1又は2に記載のトレンチ埋め込み用塗布液。
- 前記一般式(1)で表される単位構造を有するポリシロキサン化合物が、下記一般式(2):
HnSi(OX2)4-n (2)
{式中、nは、0又は1であり、X2は、炭素数1〜6の炭化水素基、又はアセチル基であり、複数のX2は互いに同一でも異なっていてもよい。}
で表されるシラン化合物に由来し、
前記一般式(1)中のX1が、前記一般式(2)中のX2に由来する、請求項1〜3のいずれか1項に記載のトレンチ埋め込み用塗布液。 - 溶媒をさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のトレンチ埋め込み用塗布液。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のトレンチ埋め込み用塗布液を製造する方法であって:
下記一般式(2):
HnSi(OX2)4-n (2)
{式中、nは、0又は1であり、X2は、炭素数1〜6の炭化水素基、又はアセチル基であり、複数のX2は互いに同一でも異なっていてもよい。}
で表されるシラン化合物を、アルコール水溶液中、pH5以上7未満の弱酸性条件で加水分解重縮合して、ポリシロキサン化合物を得る第1の工程と、
前記第1の工程で得たポリシロキサン化合物の縮合換算量40質量部以上99質量部以下と、シリカ粒子1質量部以上60質量部以下とを、炭素数1〜4のアルコールの水溶液中、pH5〜8の条件下、30℃以上の温度で縮合反応させる第2の工程と、
前記第2の工程の後、反応液に、アルコール、ケトン、エステル、エーテル及び炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも1種類の沸点100℃以上220℃以下の溶媒を加え、次いで蒸留により沸点100℃以下の成分を留去する第3の工程と、
を含む、方法。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載のトレンチ埋め込み用塗布液を基板上に塗布して塗布基板を得る塗布工程と、
前記塗布工程で得た塗布基板を加熱する焼成工程と
を含む、絶縁膜の製造方法。 - 前記基板がトレンチ構造を有する、請求項7に記載の絶縁膜の製造方法。
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