JP5826012B2 - ポリシロキサン縮合物を含有する絶縁材料及び該絶縁材料を用いた硬化膜の製造方法 - Google Patents
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R1 nSiX1 4-n (1)
{式中、R1は水素原子又は炭素数1〜10の炭化水素基であり、X1はハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、又はアセトキシ基であり、複数存在する場合のR1及びX1はそれぞれ独立であり、そしてnは0〜3の整数である。}
で表されるシラン化合物に由来する重縮合構造部位を有するポリシロキサン縮合物を含む硬化性成分(A)、及び
16質量ppm以上50,000質量ppm以下の、炭素数1以上20以下の窒素含有化合物(B)、
を含む、絶縁材料。
[2] 該硬化性成分(A)が金属酸化物微粒子を更に含み、該金属酸化物微粒子は、該硬化性成分(A)中に混合されており、若しくは該ポリシロキサン縮合物中に縮合されており、又はこれらの両者である、上記[1]に記載の絶縁材料。
[3] 該窒素含有化合物(B)が、炭素数1以上20以下のアミン化合物、若しくは炭素数1以上20以下のアミド化合物、又はこれらのカチオンである、上記[1]又は[2]に記載の絶縁材料。
[4] 該窒素含有化合物(B)が、炭素数1以上12以下の一級アミン化合物、若しくは炭素数1以上12以下の二級アミン化合物、又はこれらのカチオンである、上記[3]に記載の絶縁材料。
[5] 50質量%エタノール水溶液を用いて質量比で5倍希釈したときにpH3.8〜6.0を示す、上記[1]〜[4]のいずれかに記載の絶縁材料。
[6] 更に溶媒を含む、上記[1]〜[5]のいずれかに記載の絶縁材料。
[7] 上記[1]〜[6]のいずれかに記載の絶縁材料を基板上に塗布して塗布基板を得る塗布工程、及び
該塗布工程で得た塗布基板を加熱する焼成工程、
を含む、硬化膜の製造方法。
[8] 該基板がトレンチ構造を有する、上記[7]に記載の硬化膜の製造方法。
[9] 上記[8]に記載の製造方法により得られる、硬化膜。
[10] 上記[9]に記載の硬化膜を含む、半導体装置。
本発明の一態様は、下記一般式(1):
R1 nSiX1 4-n (1)
{式中、R1は水素原子又は炭素数1〜10の炭化水素基であり、X1はハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、又はアセトキシ基であり、複数存在する場合のR1及びX1はそれぞれ独立であり、そしてnは0〜3の整数である。}
で表されるシラン化合物に由来する重縮合構造部位を有するポリシロキサン縮合物を含む硬化性成分(A)、及び
16質量ppm以上50,000質量ppm以下の、炭素数1以上20以下の窒素含有化合物(B)、
を含む、絶縁材料を提供する。
硬化性成分(A)は、下記一般式(1):
R1 nSiX1 4-n (1)
{式中、R1は水素原子又は炭素数1〜10の炭化水素基であり、X1はハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、又はアセトキシ基であり、複数存在する場合のR1及びX1はそれぞれ独立であり、そしてnは0〜3の整数である。}
で表されるシラン化合物に由来する重縮合構造部位を有するポリシロキサン縮合物を含む。ポリシロキサン縮合物は、典型的には、上記シラン化合物を含む縮合原料を加水分解重縮合することによって得られる。上記シラン化合物は1種でも2種以上の組合せでもよい。縮合原料は、上記一般式(1)で表されるシラン化合物のみから成るものでもよく、シラン化合物以外の他の縮合性成分を含んでもよい。
上記ヒュームドシリカは、ケイ素原子を含む化合物を気相中で酸素及び水素と反応させることによって得ることができる。原料となるケイ素化合物としては、例えば、ハロゲン化ケイ素(例えば塩化ケイ素等)等が挙げられる。
(i)上記一般式(1)で表されるシラン化合物を加水分解重縮合させてポリシロキサン縮合物を製造した後、これに金属酸化物微粒子を混合して、ポリシロキサン縮合物と金属酸化物微粒子との混合物である硬化性成分(A)を得る方法、
(ii)上記一般式(1)で表されるシラン化合物を加水分解重縮合させて得られるポリシロキサン中間縮合物を製造した後、得られたポリシロキサン中間縮合物と金属酸化物微粒子とを更に縮合反応させることにより、金属酸化物微粒子が縮合した構造で含有されているポリシロキサン縮合物を硬化性成分(A)として得る方法、及び
(iii)上記一般式(1)で表されるシラン化合物を加水分解重縮合する際に金属酸化物微粒子を共存させておくことにより、又は該加水分解重縮合の反応途中で金属酸化物微粒子を反応系中に添加することにより、金属酸化物微粒子が縮合した構造で含有されているポリシロキサン縮合物を硬化性成分(A)として得る方法、
が好ましく挙げられる。
窒素含有化合物(B)は、炭素数が1以上20以下である、窒素原子を含む一連の化合物群から選択することができる。窒素含有化合物の分子構造及び物理物性と、硬化時の揮発成分を抑制する作用との直接的な因果関係については不明であるが、ポリシロキサン縮合物と窒素含有化合物とを共存させることにより、ポリシロキサン縮合物の硬化反応が促進され、揮発成分の原因となる物質に何らかの作用を与えることにより、揮発成分の発生を抑制しているものと考えられる。
揮発成分の発生を抑制するという観点から、上記炭素数は1以上であることが好ましく、蒸気圧が低く、組成物を調製する際の取り扱いが容易である観点から、4以上であることがより好ましい。また、溶媒との相溶性に優れるという観点から、上記炭素数は20以下であることが好ましく、硬化膜の機械特性が良好である観点から、12以下であることがより好ましい。
本発明の別の態様は、上述した本発明の絶縁材料を基板上に塗布して塗布基板を得る塗布工程、及び該塗布工程で得た塗布基板を加熱する焼成工程を含む、硬化膜の製造方法を提供する。
ポリシロキサン縮合物のPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)溶液を、該縮合物の濃度が1質量%になるようにテトラヒドロフラン(THF)で希釈して、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した。重量平均分子量(Mw)は、標準物質であるポリエチレングリコール(PEG)換算の値として求めた。
・カラム:Shodex KF−804L(昭和電工株式会社製) 2本直列
・溶離液:THF(流量:1mL/min)
・カラム使用温度:40℃
ポリシロキサン縮合物のPGMEA溶液を、該縮合物の濃度が1質量%になるようにアセトンで希釈して、GPCで測定した。重量平均分子量(Mw)は、標準物質であるポリメチルメタクリレート(PMMA)換算の値として求めた。
・GPCシステム:HLC−8220(東ソー株式会社製)
・カラム:TSKgel GMHHR−M(東ソー株式会社製)
・溶離液:アセトン(流量:1mL/min)
・カラム使用温度:40℃
ポリシロキサン組成物0.1mLにメタノール0.4mLを加え、更に蒸留水を加えて5mLの希釈溶液を調製した。上記希釈溶液を12,000rpmで10分間遠心分離し、得られた上清の一部を採取し、これを更に蒸留水で250倍希釈してサンプル溶液を得た。このサンプル溶液についてイオンクロマトグラフ(IC)測定を行った。ポリシロキサン組成物中の窒素含有化合物の濃度は、別途標準物質を用いて作成した検量線を用いて算出した。
・ICシステム:Tosoh IC−2001(東ソー株式会社製)
・カラム:TSK guard column Super IC−C/P
・溶離液:ヒスチジン0.50mmol/L、硝酸2.5mmol/L(流量:1.2mL/min)
ポリシロキサン組成物1mLを6インチのシリコン基板上に滴下し、140℃のホットプレート上で5分間プリベークして作製したサンプルについて熱分解GC−MSを測定した。熱分解温度が100℃から500℃までの揮発成分を採取し、GC測定した際に検出される保持時間9分から13分までのピークの信号強度を記録した。ポリシロキサン組成物を調合する際に用いたポリシロキサン縮合物についても同様の方法で信号強度を記録した。両者を比較し、ポリシロキサン組成物の信号強度が、ポリシロキサン縮合物単独の信号強度と比べて減少しているものを○、減少していないものを×とした。
・熱分解炉:Py−2020D(Frontier Lab社製)
・熱分解炉温度:100℃から500℃まで毎分20℃ずつ昇温
・GC−MS:Automass−SUN(日本電子株式会社製)
・GCカラム:DB−1(30m×250μm×0.25μmF)
・GCカラム温度:40℃で5分間ホールドしたのち、320℃まで毎分20℃ずつ昇温
・GCキャリアガス:He(流量1.0mL/min)
ポリシロキサン組成物1.0gに50質量%エタノール水溶液4.0gを加えることによって質量比で5倍希釈した溶液を調製し、pHメーター(型式:TPX−999i、株式会社東興化学研究所製)を用いて測定した。
ポリシロキサン組成物を24℃で1週間保存した後の重量平均分子量(Mw)を、調合時の重量平均分子量(Mw)で除した値を重量平均分子量(Mw)変化率とし、重量平均分子量(Mw)変化率が1.15未満であれば○、1.15以上であれば×とした。
[製造例1]
還流管、滴下ロート、及び攪拌機を備えた500mLセパラブルフラスコに、メチルトリメトキシシラン(MTMS)28.1g、及びエタノール82.5gを入れて撹拌し、内温が80℃になるようにオイルバスで加熱した。0.7質量%硝酸水溶液3.05gとイオン交換水19.2gとの混合物を滴下しながら加え、加熱撹拌を2時間継続して反応混合物を得た。
還流管、滴下ロート、及び攪拌機を備えた500mLセパラブルフラスコに、MTMS44.5g、テトラエトキシシラン(TEOS)17.8g、及びエタノール165gを入れて撹拌し、内温が80℃になるようにオイルバスで加熱した。0.7質量%硝酸水溶液6.1gとイオン交換水38.2gとの混合物を滴下しながら加え、加熱撹拌を2時間継続して反応混合物を得た。
還流管、滴下ロート、及び攪拌機を備えた500mLセパラブルフラスコに、MTMS19.4g、TEOS8.9g、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン(CMDMS)3.8g、及びエタノール82.5gを入れて撹拌し、内温が80℃になるようにオイルバスで加熱した。0.7質量%硝酸水溶液3.05gとイオン交換水19.2gとの混合物を滴下しながら加え、加熱撹拌を2時間継続して反応混合物を得た。
[製造例4]
還流管、滴下ロート、及び攪拌機を備えた500mLセパラブルフラスコに、MTMS22.2g、TEOS8.9g、及びエタノール82.5gを入れて撹拌し、内温が80℃になるようにオイルバスで加熱した。0.7質量%硝酸水溶液3.05gとイオン交換水19.2gとの混合物を滴下しながら加え、加熱撹拌を2時間継続した。更に、シリカ粒子水分散液(PL−06L、扶桑化学工業株式会社製、平均一次粒子径 6nm)47.6g、及びエタノール77.5gを滴下しながら加え、内温80℃での加熱撹拌を4時間継続して反応混合物を得た。
シリカ粒子水分散液を95.2g用いる他は上記製造例4と同様にして、ポリシロキサン縮合物S−5のPGMEA溶液を得た。S−5の重量平均分子量(Mw)は、3,000であった。S−5のGPCチャートを図2に示す。
シリカ粒子水分散液を127g用いる他は上記製造例4と同様にして、ポリシロキサン縮合物S−6のPGMEA溶液を得た。S−6の重量平均分子量(Mw)は、3,300であった。
本発明又は比較の絶縁材料として、種々のポリシロキサン組成物を以下のように調製した。
[実施例1(参考例)]
上記製造例1で得られたポリシロキサン縮合物S−1(硬化性成分(A))の18質量%PGMEA溶液10gに対して、ヘキシルアミン(窒素含有化合物(B))の20体積%PGMEA溶液21.8μLをマイクロピペットで添加し、均一になるまで撹拌することによりポリシロキサン組成物C−1を得た。
ポリシロキサン縮合物S−1の代わりにS−2(硬化性成分(A))を用いる他は上記実施例1と同様にして、ポリシロキサン組成物C−2を得た。
ポリシロキサン縮合物S−1の代わりにS−3(硬化性成分(A))を用いる他は上記実施例1と同様にして、ポリシロキサン組成物C−3を得た。
上記製造例4で得られたポリシロキサン縮合物S−4(硬化性成分(A))の18質量%PGMEA溶液10gに対して、ヘキシルアミン(窒素含有化合物(B))の10体積%PGMEA溶液50μLをマイクロピペットで添加し、均一になるまで撹拌することによりポリシロキサン組成物C−4を得た。
ポリシロキサン縮合物S−4の代わりにS−5(硬化性成分(A))を用いる他は上記実施例4と同様にして、ポリシロキサン組成物C−5を得た。C−5の熱分解GC−MS測定を行った際のGCチャートを図3に示す。
ポリシロキサン縮合物S−4の代わりにS−6(硬化性成分(A))を用いる他は上記実施例4と同様にして、ポリシロキサン組成物C−6を得た。
上記製造例5で得られたポリシロキサン縮合物S−5(硬化性成分(A))の18質量%PGMEA溶液10gに対して、ヘキシルアミン(窒素含有化合物(B))の20体積%PGMEA溶液20.6μLをマイクロピペットで添加し、均一になるまで撹拌した。更に、ポリシロキサン縮合物の濃度が0.9質量%になるまでPGMEAで希釈することによりポリシロキサン組成物C−7を得た。
上記製造例5で得られたポリシロキサン縮合物S−5(硬化性成分(A))の18質量%PGMEA溶液10gに対して、ジブチルアミン(窒素含有化合物(B))の20体積%PGMEA溶液24.1μLをマイクロピペットで添加し、均一になるまで撹拌することによりポリシロキサン組成物C−8を得た。
ジブチルアミンの20体積%PGMEA溶液24.1μLの代わりにシクロヘキシルアミン(窒素含有化合物(B))の20体積%PGMEA溶液20μLを用いる他は上記実施例8と同様にして、ポリシロキサン組成物C−9を得た。
ジブチルアミンの20体積%PGMEA溶液24.1μLの代わりにN−メチルピロリドン(窒素含有化合物(B))500mgを用いる他は上記実施例8と同様にして、ポリシロキサン組成物C−10を得た。
ジブチルアミンの20体積%PGMEA溶液24.1μLの代わりにメチルアミン(窒素含有化合物(B))の4質量%水溶液56.1μLを用いる他は上記実施例8と同様にして、ポリシロキサン組成物C−11を得た。
ジブチルアミンの20体積%PGMEA溶液24.1μLの代わりにプロパンジアミン(窒素含有化合物(B))の20体積%PGMEA溶液29.4μLを用いる他は上記実施例8と同様にして、ポリシロキサン組成物C−12を得た。
ジブチルアミンの20体積%PGMEA溶液24.1μLの代わりにアミノエタノール(窒素含有化合物(B))の10体積%PGMEA溶液40μLを用いる他は上記実施例8と同様にして、ポリシロキサン組成物C−13を得た。
ジブチルアミンの20体積%PGMEA溶液24.1μLの代わりに水酸化テトラメチルアンモニウム(窒素含有化合物(B))の1.0mol/L水溶液60μLを用いる他は上記実施例8と同様にして、ポリシロキサン組成物C−14を得た。
上記製造例1で得られたポリシロキサン縮合物S−1の18質量%PGMEA溶液を、ポリシロキサン組成物C−15とした。
上記製造例2で得られたポリシロキサン縮合物S−2の18質量%PGMEA溶液を、ポリシロキサン組成物C−16とした。
上記製造例3で得られたポリシロキサン縮合物S−3の18質量%PGMEA溶液を、ポリシロキサン組成物C−17とした。
上記製造例4で得られたポリシロキサン縮合物S−4の18質量%PGMEA溶液を、ポリシロキサン組成物C−18とした。
上記製造例5で得られたポリシロキサン縮合物S−5の18質量%PGMEA溶液を、ポリシロキサン組成物C−19とした。C−19の熱分解GC−MS測定を行った際のGCチャートを図4に示す。
上記製造例6で得られたポリシロキサン縮合物S−6の18質量%PGMEA溶液を、ポリシロキサン組成物C−20とした。
ジブチルアミンの20体積%PGMEA溶液24.1μLの代わりに0.1mol/L水酸化カリウム水溶液300μLを用いる他は上記実施例8と同様にして、ポリシロキサン組成物C−21を得た。
ジブチルアミンの20体積%PGMEA溶液24.1μLの代わりに1.25質量%アンモニア水溶液65.2μLを用いる他は上記実施例8と同様にして、ポリシロキサン組成物C−22を得た。
ジブチルアミンの20体積%PGMEA溶液24.1μLの代わりに1−ヘキサノールの20体積%PGMEA溶液42.7μLを用いる他は上記実施例8と同様にして、ポリシロキサン組成物C−23を得た。
[実施例15〜20]
上記製造例5で得られたポリシロキサン縮合物S−5の18質量%PGMEA溶液10gに対して、ヘキシルアミンの10体積%PGMEA溶液20.6μLをマイクロピペットで添加し、更にポリシロキサン組成物のpHが下記表4に示す値になるように、0.7質量%硝酸を加え、均一になるまで撹拌することによりポリシロキサン組成物C−24〜29を得た。
Claims (4)
- 下記一般式(1):
R1 nSiX1 4-n (1)
{式中、R1は水素原子又は炭素数1〜10の炭化水素基であり、X1 は炭素数1〜6のアルコキシ基、又はアセトキシ基であり、複数存在する場合のR1及びX1はそれぞれ独立であり、そしてnは0〜3の整数である。}
で表されるシラン化合物に由来する重縮合構造部位を有するポリシロキサン縮合物を含む硬化性成分(A)、及び
16質量ppm以上50,000質量ppm以下の、炭素数1以上20以下の窒素含有化合物(B)、及び溶媒(C)を含み、
前記硬化性成分(A)は、前記一般式(1)で表されるシラン化合物を加水分解重縮合させて得られるポリシロキサン中間縮合物を製造した後、得られたポリシロキサン中間縮合物と金属酸化物微粒子とを更に縮合反応させることにより、金属酸化物微粒子が縮合した構造で含有されているポリシロキサン縮合物を含み、
前記金属酸化物微粒子は、アルコキシケイ素から得られるコロイダルシリカであり、
前記窒素含有化合物(B)が、ヘキシルアミン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、N−メチルピロリドン、メチルアミン、プロパンジアミン、又は水酸化テトラメチルアンモニウムから選択され、
溶媒(C)として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが絶縁材料に含有される溶媒の50質量%以上を構成しており、
前記絶縁材料を、50質量%エタノール水溶液を用いて質量比で5倍希釈したときにpH3.8〜6.0を示す、
絶縁材料の製造方法。 - 請求項1に記載の方法によって絶縁材料を製造する絶縁材料製造工程、前記絶縁材料製造工程で得た絶縁材料を基板上に塗布して塗布基板を得る塗布工程、及び前記塗布工程で得た塗布基板を加熱する焼成工程、を含む、硬化膜の製造方法。
- 前記基板がトレンチ構造を有する、請求項2に記載の硬化膜の製造方法。
- 請求項2又は3に記載の方法によって硬化膜を製造する工程を含む、半導体装置の製造方法。
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