JP5662646B2 - ポリシロキサン系トレンチ埋め込み用縮合反応物及びトレンチ埋め込み膜の製造方法 - Google Patents
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Description
トレンチ内にシリコン酸化物を埋め込むための手段としては、塗布法によりトレンチの微細溝を埋設し、酸化雰囲気下の焼成によりシリカ膜を形成する方法が知られている。酸化シリコン前駆体としては、例えば、シリコーン材料などが用いられている。
しかしながら、シリコーン材料は、塗膜、焼成時に脱水、脱アルコール縮合反応を伴うため、得られたシリカ膜中にクラックが発生したり、埋め込み部におけるシーム(トレンチの底面付近において、埋め込み材料と基板材料との間に間隙が生じる現象)やボイド(埋め込み材料の一部に空隙が生じる現象)といった空隙の発生や、基板との剥がれが発生するという問題がある。
即ち、本発明は、以下の通りである。
前記ポリシロキサン化合物が、下記一般式(2):
HSiX 3
{式中、Xは、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、及びアセトキシ基からなる群から選ばれる基であり、同一でも異なっていてもよい。}で表されるシラン化合物と、下記一般式(3):
SiX 4
{式中、Xは、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、及びアセトキシ基からなる群から選ばれる基であり、同一でも異なっていてもよい。}で表されるシラン化合物、下記一般式(4):
R 2 SiX 3
{式中、R 2 は、炭素数1〜10の炭化水素基であり、Xは、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、及びアセトキシ基からなる群から選ばれる基であり、そしてXは、同一でも異なっていてもよい。}で表されるシラン化合物、下記一般式(5):
R 2 SiX 2
{式中、Rは、水素原子又は炭素数1〜10の炭化水素基であり、Xは、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、及びアセトキシ基からなる群から選ばれる基であり、そして複数のR及びXは、それぞれ、同一でも異なっていてもよい。}で表されるシラン化合物、又は下記一般式(6):
R 3 SiX
{式中、Rは、水素原子又は炭素数1〜10の炭化水素基であり、Xは、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、及びアセトキシ基からなる群から選ばれる基であり、そしてRは、同一でも異なっていてもよい。}で表されるシラン化合物から選ばれる少なくとも1種との縮合反応物であり、該ポリシロキサン化合物中の、前記一般式(2)で表されるシラン化合物に由来する構造の割合が30mol%以上である、前記トレンチ埋め込み用縮合反応物。
本発明で使用されるポリスチレン換算重量平均分子量が1,000以上200,000以下で、HSiO3/2基、MeHSiO基、及びH2SiO基からなる群から選ばれる少なくとも一種類の基を40mol%以上含むポリシロキサン化合物は、下記一般式(2)単独、又は該一般式(2)及び下記一般式(3)〜一般式(6)で表される少なくとも1種のシラン化合物を、酸性雰囲気下、一般式(2)〜一般式(6)で表されるシラン化合物に含有されるX数の合計に対して0.1当量以上10当量以下の水と、反応させた縮合反応物である:
HSiX3 一般式(2)
SiX4 一般式(3)
R2SiX3 一般式(4)
R2SiX2 一般式(5)
R3SiX 一般式(6)
{一般式(5)及び一般式(6)中のRは、水素原子又は炭素数1〜10の炭化水素基であり、一般式(2)〜一般式(6)中のXは、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、及びアセトキシ基からなる群から選ばれる基であり、複数のR及びXは、存在する場合、それぞれ、同一でも異なっていてもよく、そして一般式(4)中のR2は、炭素数1〜10の炭化水素基である。}。
無機酸としては、例えば塩酸、硝酸、硫酸、フッ酸、リン酸、ホウ酸等を挙げることができる。
有機酸としては、例えば酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、シュウ酸、マレイン酸、メチルマロン酸、安息香酸、p−アミノ安息香酸、p−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、マロン酸、スルホン酸、フタル酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、シトラコン酸、リンゴ酸、グルタル酸等を挙げることができる。
上記エーテル類としては、上記の多価アルコールのモノエーテル類の他に、例えばエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルのような多価アルコールの水酸基の全てをアルキルエーテル化した多価アルコールエーテル類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、アニソール等が挙げられる。
上記芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
上記アミド化合物としては、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N− メチルピロリドン等を挙げることができる。
本発明で使用されるポリシロキサン化合物は、反応系中に水を添加することによって製造されることが好ましい。水の添加量としては、例えば、上記一般式(2)〜一般式(6)で表されるシラン化合物のうち使用されるもののXの合計モル数に対して0.1当量以上10当量以下が好ましく、更に好ましくは0.4当量以上8当量以下の範囲である。水の添加量が0.1当量以上である場合、ポリシロキサン化合物の分子量が大きくなるため好ましく、10当量以下である場合、トレンチ埋め込み用反応物溶液の保存安定性が向上し、製膜後のクラック耐性が向上するため、好ましい。
本発明のトレンチ埋め込み用反応物に使用されるシリカ粒子としては、例えばヒュームドシリカ、コロイダルシリカ等を挙げることができる。
上記ヒュームドシリカは、シリコン原子を含む化合物を気相中で酸素及び水素と反応させることによって得ることができる。原料となるケイ素化合物としては、例えばハロゲン化ケイ素(例えば塩化ケイ素等)等を挙げることができる。
シリカの平均二次粒子径は、2nm以上250nm以下であることが好ましく、2nm以上80nm以下であることがより好ましい。上記平均二字粒子径が2nm以上である場合、クラック耐性が向上するため好ましく、250nm以下である場合、トレンチへの埋め込み性が高くなるため好ましい。また、シリカ粒子の平均二次粒子径は、上記の範囲内で、かつ基板に形成されたトレンチのうち、最小の開口幅の0.1〜3倍であることが、トレンチへの埋め込み性が高くなる点で、上記最小の開口幅の0.1〜2倍であることが更に好ましい。
なお、シリカ粒子は、加熱された際に結合が開裂・再結合して再配列する、いわゆる「リフロー」といわれる現象を示すことが知られている。このため、シリカ粒子の平均二次粒子径がトレンチの開口幅より大きくても、後述する加熱工程においてリフロー現象が起こり、これによって細分化されたシリカ粒子の一部がトレンチ内部まで到達することとなる。
シリカ粒子の比表面積は、HF耐性が良好になる点で、BET比表面積が1,000m2/g以下 であることが好ましく、500m2/g以下であることがより好ましい。上記BET比表面積は、N2分子の圧力とガス吸着量から計算される方法で測定される値である。
市販品としては、コロイダルシリカとして、例えばLEVASILシリーズ(H.C.Starck(株)製)、メタノールシリカゾルIPA−ST、同MEK−ST、同NBA−ST、同XBA−ST、同DMAC−ST、同ST−UP、同ST−OUP、同ST−20、同ST−40、同ST−C、同ST−N、同ST−O、同ST−50、同ST−OL(以上、日産化学工業(株)製)、クオートロンP Lシリーズ(扶桑化学(株)製)、OSCALシリーズ(触媒化成工業(株)製)等;粉体状のシリカ粒子として、例えばアエロジル130、同300、同380、同TT600、同OX50(以上、日本アエロジル(株)製)、シルデックスH31、同H32、同H51、同H52、同H121、同H122(以上、旭硝子(株)製)、E220A、E220(以上、日本シリカ工業(株))、SYLYSIA470(富士シリシア(株)製)、SGフレーク(日本板硝子(株)製)等を、挙げることができる。
シリカ粒子の割合は、ポリシロキサン化合物とシリカ粒子、又はポリシロキサン化合物とシリカ粒子とシラン化合物との合計に対して、1質量%以上80質量%以下が好ましく、より好ましくは5質量%以上70質量%以下であり、更に好ましくは10質量%以上60質量%以下である。1質量%以上であることは、クラック耐性が上がるため好ましく、80質量%以下であることは、膜質が良くなるため好ましい。
RnSiX4−n
{式中、nは、1〜3の整数であり、Rは、水素原子又は炭素数1〜10の炭化水素基であり、Xは、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、及びアセトキシ基からなる群から選ばれる基であり、そして複数のR及びXは、それぞれ、同一でも異なっていてもよいい。}で表されるシラン化合物を反応させても構わない。
上記一般式(1)で表されるシラン化合物の添加量は、ポリシロキサン化合物、シリカ粒子、及び一般式(1)で表されるシラン化合物の合計の、40質量%以下の範囲であることが好ましく、より好ましくは30質量%以下の範囲である。一般式(1)で表されるシラン化合物の添加量が上記の範囲であることは、本発明のトレンチ埋め込み用縮合反応物の保存安定性が向上し、クラック耐性が上がるため、好ましい。
一般式(1)で表されるシラン化合物は、添加後、−50℃以上200℃以下の範囲で、1分以上100時間以下の範囲で反応させることが好ましい。反応温度と反応時間とを制御することで、本発明のトレンチ埋め込み用反応物を製膜する際の粘度を制御することができる。
(1)ポリシロキサン化合物の分子量測定
東ソー製のゲルパーミネーションクロマトグラフィー(GPC)、HLC−8220を使用し、テトラヒドロフラン(THF)溶媒中、ポリシロキサン化合物を1質量%溶液にして測定し、示差屈折率計(RI)によりポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を求めた。
Si基板上にトレンチ埋め込み用組成物を塗布し、プリベークによって溶媒を除去した後のSi基板を光学顕微鏡にて観察し、クラック、ハジキ、異物のいずれも認められない場合を○、これらの少なくともいずれかが認められる場合を×とした。
焼成後の膜厚が1μmになるように、Si基板上にトレンチ埋め込み用縮合反応物を塗布及び焼成し、焼成後のSi基板を光学顕微鏡にて観察し、光学顕微鏡下でクラックが入っているか否かを判定し、クラックが入っていない場合を○、クラックが入っている場合を×とした。
6インチSi基板上に塗布した膜において、予備加熱後の膜厚t0と、焼成後の膜厚t1をHORIBA JOBINYVON製 分光エリプソメーター UVISELで測定し、(硬化)収縮率を(t0−t1)/t0*100とした。
塗布・焼成後のトレンチを有するSi基板をトレンチの長手方向に対し直角の方向で割断し、FIB加工をした後、日立製作所製、走査型電子顕微鏡(SEM)S4700を使用し、加速電圧5kVで測定し、トレンチ内がトレンチ埋め込み用縮合反応物で埋まっており、溝、孔、クラック等のボイドが観察されない場合を○、このようなボイドが観察される場合を×とした。
製造したポリシロキサン系トレンチ埋め込み用反応物溶液を室温で3日放置し、ゲル化しない場合を○、ゲル化する場合を×とした。
[製造例]
蒸留塔、滴下ロートを備えた1Lの4つ口フラスコにトリエトキシシラン37.19g(0.23mol)とイソプロパノール200gを入れ、水36.68g(2.04mol)と塩酸0.4gの混合溶液を室温で滴下した。滴下終了後、2時間攪拌した。キシレン250gを加え、昇温してイソプロパノール、水、塩酸、キシレンを留去し、ポリシロキサン化合物の10質量%のキシレン溶液を得た。得られたキシレン溶液は中性であった。一部をサンプリングしGPCを用いて分子量を測定したところ、重量平均分子量は12,000であった。
蒸留塔及び滴下ロートを有する4つ口の1Lフラスコに、扶桑化学工業製の平均粒径6nm、6.3質量%濃度の水分散シリカ粒子;PL−06、47.62gとイソプロパノール350gを入れ、上記製造例で製造した10質量%のポリシロキサン化合物のキシレン溶液120gを室温で滴下した。滴下終了後、30分攪拌し、トリエトキシシラン2.0g(0.012mol)とキシレン10gで希釈した溶液を滴下した。オイルバス100℃で4時間還流した。還流後にプロピレングリコールメチルエチルアセテート(PGMEA)200gを加え、オイルバスを昇温し、蒸留ラインよりイソプロパノール、塩酸、水、キシレンを留去し、ポリシロキサン化合物とシリカ粒子とシラン化合物の反応物のPGMEA溶液を得た。得られたポリシロキサン化合物とシリカ粒子の反応物のPGMEA溶液は中性であった。このPGMEA溶液を30質量%まで濃縮した後、1−Propanolを加えて20質量%のワニスを得た。このワニスを室温で3日間放置したが、ワニスはゲル化しなかった。
焼成後のSi基板をクラック耐性及び収縮率を評価した。評価結果を以下の表1に示す。
蒸留塔及び滴下ロートを有する4つ口の1Lフラスコに、扶桑化学工業製の平均粒径6nm、6.3質量%濃度の水分散シリカ粒子;PL−06、47.62gとイソプロパノール350gを入れ、上記製造例1で製造した10質量%のポリシロキサン化合物のキシレン溶液120gを室温で滴下した。滴下終了後、30分攪拌し、トリエトキシシラン2.0g(0.012mol)とキシレン10gで希釈した溶液を滴下した。オイルバス100℃で4時間還流した。還流後、更にキシレン250gを加え、オイルバスを昇温し、蒸留ラインよりイソプロパノール、塩酸、水、キシレンを留去し、ポリシロキサン化合物とシリカ粒子とシラン化合物の反応物のキシレン溶液を得た。得られたポリシロキサン化合物とシリカ粒子の反応物のキシレン溶液は中性であった。このキシレン溶液を20質量%まで濃縮し、室温で3日間放置したが、ワニスはゲル化しなかった。
蒸留塔及び滴下ロートを備えた500mL4つ口フラスコに触媒化成工業製の平均粒径7nm、20質量%濃度のイソプロパノール分散シリカ粒子;AD−1003、15gとトリエトキシシラン27.57g(0.17mol)、テトラエトキシシラン9.19g(0.044mol)を入れ、水24.48gと塩酸1.0gの混合溶液を室温で滴下した。滴下終了後、2時間攪拌し、PGMEA250gを加え、オイルバスを昇温し、蒸留ラインよりイソプロパノール、キシレン、水、塩酸を除去した。得られたPGMEA溶液は中性であった。このPGMEA溶液を20質量%まで濃縮し、室温で3日間放置したが、ワニスはゲル化しなかった。
Claims (8)
- ポリシロキサン化合物とシリカ粒子との縮合反応物、並びに20℃における蒸気圧が530Pa以上であり、かつ、沸点が80℃以上130℃未満である有機溶媒(A)、及び20℃における蒸気圧が530Pa未満であり、かつ、沸点が130℃以上200℃以下である有機溶媒(B)から成る混合溶媒、又は20℃における蒸気圧が530Pa以上であり、かつ、沸点が130℃以上200℃以下である有機溶媒(C)を含むことを特徴とするトレンチ埋め込み用縮合反応物であって、
前記ポリシロキサン化合物が、下記一般式(2):
HSiX 3
{式中、Xは、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、及びアセトキシ基からなる群から選ばれる基であり、同一でも異なっていてもよい。}で表されるシラン化合物と、下記一般式(3):
SiX 4
{式中、Xは、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、及びアセトキシ基からなる群から選ばれる基であり、同一でも異なっていてもよい。}で表されるシラン化合物、下記一般式(4):
R 2 SiX 3
{式中、R 2 は、炭素数1〜10の炭化水素基であり、Xは、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、及びアセトキシ基からなる群から選ばれる基であり、そしてXは、同一でも異なっていてもよい。}で表されるシラン化合物、下記一般式(5):
R 2 SiX 2
{式中、Rは、水素原子又は炭素数1〜10の炭化水素基であり、Xは、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、及びアセトキシ基からなる群から選ばれる基であり、そして複数のR及びXは、それぞれ、同一でも異なっていてもよい。}で表されるシラン化合物、又は下記一般式(6):
R 3 SiX
{式中、Rは、水素原子又は炭素数1〜10の炭化水素基であり、Xは、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、及びアセトキシ基からなる群から選ばれる基であり、そしてRは、同一でも異なっていてもよい。}で表されるシラン化合物から選ばれる少なくとも1種との縮合反応物であり、該ポリシロキサン化合物中の、前記一般式(2)で表されるシラン化合物に由来する構造の割合が30mol%以上である、前記トレンチ埋め込み用縮合反応物。 - 前記ポリシロキサン化合物が、HSiO3/2基、MeHSiO基、及びH2SiO基からなる群から選ばれる基の少なくとも一種を40mol%以上有し、該ポリシロキサンの重量平均分子量が1,000以上200,000以下であり、かつ、前記シリカ粒子の平均一次粒径が1nm以上100nm以下である、請求項1に記載のトレンチ埋め込み用縮合反応物。
- 前記有機溶媒(A)が、アルコール、多価アルコール誘導体、ケトン、エステル、エーテル、及び炭化水素系溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種類である、請求項1又は2に記載のトレンチ埋め込み用縮合反応物。
- 前記有機溶媒(B)が、アルコール、多価アルコール誘導体、ケトン、エステル、エーテル、及び炭化水素系溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種類である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のトレンチ埋め込み用縮合反応物。
- 前記有機溶媒(C)が、アルコール、多価アルコール誘導体、ケトン、エステル、エーテル、及び炭化水素系溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種類である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のトレンチ埋め込み用縮合反応物。
- 前記トレンチ埋め込み用縮合反応物に含まれる溶媒の合計に対して、前記有機溶媒(A)が、10質量%以上50質量%以下であり、前記有機溶媒(B)が、50質量%以上90質量%以下であるか、又は前記有機溶媒(C)が、60質量%以上である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のトレンチ埋め込み用縮合反応物。
- 前記シリカ粒子が、前記ポリシロキサン化合物と前記シリカ粒子との合計に対して、1質量%以上80質量%以下である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のトレンチ埋め込み用縮合反応物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の縮合反応物をスピンコーティング法によってトレンチを有する基板に塗布する工程を含み、該スピンコーティング法における少なくとも一段階目の回転数が50rpm以上700rpm以下であることを特徴とするトレンチ埋め込み膜の製造方法。
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