JP6023016B2 - 粘着剤組成物、粘着剤層、及び、粘着シート - Google Patents

Description

本発明は、粘着剤組成物、粘着剤層、粘着シートに関する。

本発明の粘着剤組成物を用いた粘着シートは、その使用後に剥離され、軽剥離化が要求される製品や、静電気が発生しやすいプラスチック製品などが用いられる。なかでも特に、液晶ディスプレイなどに用いられる偏光板、波長板、位相差板、光学補償フィルム、反射シート、輝度向上フィルムなどの光学部材表面を保護する目的で用いられる表面保護フィルムとして有用である。

近年、光学部品・電子部品の輸送やプリント基板への実装に際して、個々の部品を所定のシートで包装した状態や、粘着テープを貼り付けた状態により、移送することが行われている。なかでも、表面保護フィルムは光学・電子部品の分野においては、特に広く用いられている。

表面保護フィルムは、一般的に支持フィルム側に塗布された粘着剤を介して被保護体に貼り合わせ、被保護体の加工、搬送時に生じる傷や汚れを防止する目的で用いられる。例えば、液晶ディスプレイのパネルは、液晶セルに粘着剤を介して偏光板や波長板などの光学部材を貼り合わせることにより形成されている。これらの光学部材は、表面保護フィルムが粘着剤を介して貼り合わされ、被保護体の加工、搬送時に生じる傷や汚れを防止されている。そして、この表面保護フィルムは不要になった段階で剥離して除去される。

また、近年、液晶ディスプレイパネルに用いられる偏光板用の表面保護フィルムでは、液晶表示板大型化、薄層化に伴い、剥離工程で偏光板や液晶セルへの損傷が生じやすくなるため、低速での剥離時には浮きなどが発生しないよう適度な粘着力を有しつつ、高速での剥離時には軽剥離であることが求められている。

そこで、軽剥離化を実現するため、表面保護フィルムに使用される粘着剤組成物には各種手法が施されている。例えば、粘着剤組成物に用いるポリマーにガラス転移温度（Ｔｇ）の高い成分やシリコーン系モノマー、反応性界面活性剤等を含有させる例、粘着剤組成物を高度に架橋させる例等が報告されている（特許文献１及び２参照）。

しかしながら、上記方法ではいずれの場合も、経時や高温条件下の処理を施すと、被保護体から表面保護フィルムが部分的に浮き上がる現象が発生してしまう可能性を有しており、低速での剥離時には浮きなどが発生しないよう適度な粘着力を有しつつ、高速での剥離時には軽剥離であることが求められている。

また、一般に表面保護フィルムや光学部材はプラスチック材料により構成されているため、電気絶縁性が高く、摩擦や剥離の際に静電気が発生する。したがって、表面保護フィルムを偏光板などの光学部材から剥離する際にも静電気が発生してしまい、この際に生じた静電気が残ったままの状態で液晶に電圧を印加すると、液晶分子の配向が損失し、またパネルの欠陥が生じてしまうことがある。

さらには、静電気の存在は、埃やクズを吸引したり、作業性低下などを引き起こす可能性を有している。そこで、上記課題点を解消するために、表面保護フィルムに各種帯電防止処理が施されている。

これまでに、これらの静電気の帯電を抑制する試みとして、粘着剤に低分子の界面活性剤を添加し、粘着剤中から界面活性剤を被保護体に転写させて帯電防止する方法（たとえば、特許文献３参照）が開示されている。しかし、かかる方法においては、添加した低分子の界面活性剤が粘着剤表面にブリードし易く、表面保護フィルムに適用した場合、被保護体への汚染が懸念される。従って、低分子の界面活性剤を添加した粘着剤を光学部材用保護フィルムに適用した場合には、特に光学部材の光学特性を損なう可能性を有している。

また、帯電防止剤を粘着剤層に含有させた粘着シート（たとえば、特許文献４参照）が開示されている。かかる粘着シートにおいては、粘着剤表面に帯電防止剤がブリードするのを抑制するために、プロピレングリコールとアルカリ金属塩からなる帯電防止剤をアクリル系粘着剤に添加している。しかし、かかる粘着シートを用いても、帯電防止剤などのブリード現象は避けられず、その結果、実際に表面保護フィルムに適用した場合に、経時や高温条件下の処理を施すと、ブリード現象により被保護体から表面保護フィルムが部分的に浮き上がる現象が発生してしまう可能性を有している。

特開２００５−０２３１４３号公報 特許第２５４３５４５号公報 特開平９−１６５４６０号公報 特開平６−１２８５３９号公報

そこで、本発明の目的は、従来の粘着シート（表面保護フィルム）における問題点を解消すべく、被着体への汚染性が低減された、低速剥離時には浮きなどが発生しないよう適度な粘着力を有しつつ、高速剥離時の粘着力が低い再剥離性に優れた粘着剤組成物、更には剥離した際に、帯電防止されていない被着体への帯電防止が図れる粘着剤組成物、及び、前記粘着剤組成物を用いてなる粘着剤層、及び、粘着シートを提供することにある。

すなわち、本発明の粘着剤組成物は、炭素数１〜１４であるアルキル基を有する（メタ）アクリル系モノマーを主成分として有する（メタ）アクリル系ポリマー、及び、オキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとを含有し、前記オルガノポリシロキサンが、下記式により示されることを特徴とする。本発明の粘着剤組成物を用いることにより、剥離した際に被着体（被保護体）への汚染性が低減され、再剥離性に優れた粘着剤組成物を得ることができる。また、（メタ）アクリル系ポリマーとの相溶性のバランスにより、ブリード現象による汚染を低減できると推測される。そして、前記オルガノポリシロキサンにより、粘着剤表面の表面自由エネルギーが低下し、軽剥離化を実現しているものと推測される。

(式中、Ｒ_１及び／又はＲ_２は、炭素数１〜６のオキシアルキレン鎖を有し、前記オキシアルキレン鎖中のアルキレン基は、直鎖又は分岐していてもよく、前記オキシアルキレン鎖の末端が、アルコキシ基、又は、水酸基であってもよい。また、Ｒ_１又はＲ_２のいずれか一方が、水酸基でもよく、又は、アルキル基、アルコキシ基であってもよく、前記アルキル基、アルコキシ基の一部が、ヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。ｎは、１〜３００の整数である。)

また、本発明の粘着剤組成物は、炭素数１〜１４であるアルキル基を有する（メタ）アクリル系モノマーを主成分として有する（メタ）アクリル系ポリマー、イオン性化合物、及び、オキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとを含有し、前記オルガノポリシロキサンが、下記式により示されることが好ましい。本発明の粘着剤組成物を用いることにより、剥離した際に帯電防止処理がなされていない被着体（被保護体）に対して、帯電防止を図ることができ、被着体への汚染性の低減、再剥離性に優れた粘着剤組成物を得ることができる。また、イオン性化合物と、オキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンを同時に用いることにより、イオン伝導性の効率を高めることになり、被保護体へ帯電特性を発現できると推測される。また、（メタ）アクリル系ポリマーとの相溶性のバランスにより、ブリード現象による汚染を低減できると推測される。そして、前記オルガノポリシロキサンにより、粘着剤表面の表面自由エネルギーが低下し、軽剥離化を実現しているものと推測される。

(式中、Ｒ_１及び／又はＲ_２は、炭素数１〜６のオキシアルキレン鎖を有し、前記オキシアルキレン鎖中のアルキレン基は、直鎖又は分岐していてもよく、前記オキシアルキレン鎖の末端が、アルコキシ基、又は、水酸基であってもよい。また、Ｒ_１又はＲ_２のいずれか一方が、水酸基でもよく、又は、アルキル基、アルコキシ基であってもよく、前記アルキル基、アルコキシ基の一部が、ヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。ｎは、１〜３００の整数である。)

更に、本発明の粘着剤組成物は、炭素数１〜１４であるアルキル基を有する（メタ）アクリル系モノマーを主成分として有する（メタ）アクリル系ポリマー、イオン性化合物、芳香族環を有するイソシアネート化合物、及び、オキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとを含有し、前記オルガノポリシロキサンが、下記式により示されるものであることが好ましい。本発明の粘着剤組成物を用いることにより、剥離した際に帯電防止処理がなされていない被着体（被保護体）に対して、帯電防止を図ることができ、被着体への汚染性の低減と、低速剥離時に適度な粘着力を有しつつ、高速剥離時の粘着力が低い、再剥離性に優れた粘着剤組成物を得ることができる。また、イオン性化合物と、オキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンを同時に用いることにより、イオン伝導性の効率を高めることになり、被保護体へ帯電特性を発現できると推測される。また、（メタ）アクリル系ポリマーとの相溶性のバランスにより、ブリード現象による汚染を低減できると推測される。そして、前記オルガノポリシロキサンにより、粘着剤表面の表面自由エネルギーが低下し、高速剥離時の軽剥離化を実現しているものと推測される。

(式中、Ｒ_１及び／又はＲ_２は、炭素数１〜６のオキシアルキレン鎖を有し、前記オキシアルキレン鎖中のアルキレン基は、直鎖又は分岐していてもよく、前記オキシアルキレン鎖の末端が、アルコキシ基、又は、水酸基であってもよい。また、Ｒ_１又はＲ_２のいずれか一方が、水酸基でもよく、又は、アルキル基、アルコキシ基であってもよく、前記アルキル基、アルコキシ基の一部が、ヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。ｎは、１〜３００の整数である。)

本発明の粘着剤組成物は、前記イオン性化合物が、リチウム塩であることが好ましい。

本発明の粘着剤組成物は、前記イオン性化合物が、イオン液体であることが好ましい。

本発明の粘着剤組成物は、前記（メタ）アクリル系ポリマーが、更に、モノマー成分として、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリル系モノマーを含有することが好ましい。

本発明の粘着剤組成物は、更に、オルガノポリシロキサンを含まないポリオキシアルキレン鎖含有化合物を含有することが好ましい。

本発明の粘着シートは、前記粘着剤組成物から形成されてなる粘着剤層を、支持フィルムの片面または両面に形成してなることが好ましい。

本発明の粘着シートは、表面保護用途に使用することが好ましい。

実施例等で剥離帯電圧の測定に使用した電位測定部の概略構成図。

以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。

本発明の粘着剤組成物は、炭素数１〜１４であるアルキル基を有する（メタ）アクリル系モノマーを主成分として有する（メタ）アクリル系ポリマー、及び、オキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとを含有し、前記オルガノポリシロキサンが、下記式により示されることを特徴とする。なお、本発明における（メタ）アクリル系ポリマーとは、アクリル系ポリマーおよび／またはメタクリル系ポリマーをいい、また（メタ）アクリレートはアクリレートおよび／またはメタクリレートをいう。

(式中、Ｒ_１及び／又はＲ_２は、炭素数１〜６のオキシアルキレン鎖を有し、前記オキシアルキレン鎖中のアルキレン基は、直鎖又は分岐していてもよく、前記オキシアルキレン鎖の末端が、アルコキシ基、又は、水酸基であってもよい。また、Ｒ_１又はＲ_２のいずれか一方が、水酸基でもよく、又は、アルキル基、アルコキシ基であってもよく、前記アルキル基、アルコキシ基の一部が、ヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。ｎは、１〜３００の整数である。)

また、本発明の粘着剤組成物は、炭素数１〜１４であるアルキル基を有する（メタ）アクリル系モノマーを主成分として有する（メタ）アクリル系ポリマー、イオン性化合物、及び、オキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとを含有し、前記オルガノポリシロキサンが、下記式により示されることが好ましい。

(式中、Ｒ_１及び／又はＲ_２は、炭素数１〜６のオキシアルキレン鎖を有し、前記オキシアルキレン鎖中のアルキレン基は、直鎖又は分岐していてもよく、前記オキシアルキレン鎖の末端が、アルコキシ基、又は、水酸基であってもよい。また、Ｒ_１又はＲ_２のいずれか一方が、水酸基でもよく、又は、アルキル基、アルコキシ基であってもよく、前記アルキル基、アルコキシ基の一部が、ヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。ｎは、１〜３００の整数である。)

更に、本発明の粘着剤組成物は、炭素数１〜１４であるアルキル基を有する（メタ）アクリル系モノマーを主成分として有する（メタ）アクリル系ポリマー、イオン性化合物、芳香族環を有するイソシアネート化合物、及び、オキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとを含有し、前記オルガノポリシロキサンが、下記式により示されるものであることが好ましい。

(式中、Ｒ_１及び／又はＲ_２は、炭素数１〜６のオキシアルキレン鎖を有し、前記オキシアルキレン鎖中のアルキレン基は、直鎖又は分岐していてもよく、前記オキシアルキレン鎖の末端が、アルコキシ基、又は、水酸基であってもよい。また、Ｒ_１又はＲ_２のいずれか一方が、水酸基でもよく、又は、アルキル基、アルコキシ基であってもよく、前記アルキル基、アルコキシ基の一部が、ヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。ｎは、１〜３００の整数である。)

なお、本発明に用いられる（メタ）アクリル系ポリマーとしては、上記（メタ）アクリル系モノマーを含有し、粘着性を有する（メタ）アクリル系ポリマーであれば、特に限定されない。

本発明の（メタ）アクリル系ポリマーのモノマー成分としては、優れた粘着特性が得られることから、炭素数１〜１４のアルキル基を有する（メタ）アクリレートが用いられ、好ましくは、炭素数６〜１４のアルキル基を有する（メタ）アクリレートである。また、帯電防止剤として、例えば、イオン性化合物を使用する場合にも、前記イオン性化合物との相溶性のバランスから、も、前記モノマー成分を使用することは好ましい態様である。前記（メタ）アクリレートとしては、１種または２種以上を主成分として使用することができる。

炭素数１〜１４のアルキル基を有する（メタ）アクリレートを主成分とする（メタ）アクリル系ポリマーとしては、炭素数１〜１４のアルキル基を有する（メタ）アクリレートをモノマー成分として５０〜９９．９重量％含有する（メタ）アクリル系ポリマーが好ましく、６０〜９５重量％含有する（メタ）アクリル系ポリマーがより好ましい。前記モノマー成分が前記範囲内にあると、粘着剤組成物に適度な濡れ性と凝集力を得る観点から好ましい。

本発明において、炭素数１〜１４のアルキル基を有する（メタ）アクリレートの具体例としては、たとえば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、へキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラデシル（メタ）アクリレートなどがあげられる。

なかでも、本発明の粘着シートを表面保護フィルムとして用いる場合には、へキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラデシル（メタ）アクリレートなどの炭素数６〜１４のアルキル基を有する（メタ）アクリレートが好適なものとしてあげられる。炭素数６〜１４のアルキル基を有する（メタ）アクリレートを用いることにより、被着体への粘着力を低く制御することが容易となり、再剥離性に優れたものとなる。

また、その他の重合性モノマー成分として、粘着性能のバランスが取りやすい理由から、Ｔｇが０℃以下（通常−１００℃以上）になるようにして、（メタ）アクリル系ポリマーのガラス転移温度や剥離性を調整するための重合性モノマーなどを、本発明の効果を損なわない範囲で使用することができる。

前記（メタ）アクリル系ポリマーにおいて用いられるその他の重合性モノマーとしては、たとえば、カルボキシル基、スルホネート基、リン酸基、酸無水物基含有モノマーなどを有する（メタ）アクリレート以外の成分であれば特に限定することなく用いることができる。なかでも特に架橋の制御が容易に行えることからヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレート（ヒドロキシル基含有（メタ）アクリル系モノマー）がより好ましく用いられる。

前記ヒドロキシル基含有（メタ）アクリル系モノマーを用いることにより、粘着剤組成物の架橋などを制御しやすくなり、ひいては流動による濡れ性の改善と剥離における接着力の低減とのバランスを制御しやすくなる。さらに、一般に架橋部位として作用しうる上述のカルボキシル基やスルホネート基などとは異なり、ヒドロキシル基は、帯電防止剤として使用できるイオン性化合物、およびオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンと適度な相互作用を有するため、帯電防止性の面においても好適に用いることができる。前記ヒドロキシル基含有モノマーとしては、たとえば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、８−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、１０−ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、１２−ヒドロキシラウリル（メタ）アクリレート、（４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチルアクリレート、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、ビニルアルコール、アリルアルコール、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテルなどがあげられる。

前記ヒドロキシル基含有（メタ）アクリル系モノマーを含む場合において、前記（メタ）アクリル系ポリマーの全構成単位（全モノマー成分）１００重量部に対して、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリル系モノマーが０．１〜１０重量部であることが好ましく、０．５〜８重量部であることがより好ましく、１〜５重量部であることがもっとも好ましい。前記範囲内にあると、粘着剤組成物の濡れ性と凝集力のバランスを制御しやすくなるため、好ましい。

また、本発明において用いられる（メタ）アクリル系ポリマーにおいて、上記モノマー以外のその他の重合性モノマーとしては、たとえば、シアノ基含有モノマー、ビニルエステルモノマー、芳香族ビニルモノマーなどの凝集力・耐熱性向上成分や、アミド基含有モノマー、イミド基含有モノマー、アミノ基含有モノマー、エポキシ基含有モノマー、Ｎ−アクリロイルモルホリン、ビニルエーテルモノマーなどの接着力向上や架橋化基点として働く官能基を有す成分を適宜用いることができる。これらモノマー化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

シアノ基含有モノマーとしては、たとえば、アクリロニトリル、メタクリロニトリルがあげられる。

ビニルエステルモノマーとしては、たとえば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ラウリン酸ビニルなどがあげられる。

芳香族ビニルモノマーとしては、たとえば、スチレン、クロロスチレン、クロロメチルスチレン、α−メチルスチレン、その他の置換スチレンなどがあげられる。

アミド基含有モノマーとしては、たとえば、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなどがあげられる。

イミド基含有モノマーとしては、たとえば、シクロヘキシルマレイミド、イソプロピルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、イタコンイミドなどがあげられる。

アミノ基含有モノマーとしては、たとえば、アミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレートなどがあげられる。

エポキシ基含有モノマーとしては、たとえば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、アリルグリシジルエーテルなどがあげられる。

ビニルエーテルモノマーとしては、たとえば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテルなどがあげられる。

本発明において、前記ヒドロキシル基含有（メタ）アクリル系モノマー以外のその他の重合性モノマーは、単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよいが、前記（メタ）アクリル系ポリマーの全構成単位（全モノマー成分）中０〜４０重量％であることが好ましく、０〜３５重量％であることがより好ましく、０〜３０重量％であることが特に好ましい。前記その他の重合性モノマーを、前記範囲内で用いることにより、良好な再剥離性を適宜調節することができ、また、イオン性化合物を使用する際には、イオン性化合物との良好な相互作用を図ることができる。

本発明の粘着剤組成物は、前記（メタ）アクリル系ポリマーが、更に、モノマー成分として、オキシアルキレン単位の平均付加モル数が３〜４０であるアルキレンオキシド基含有反応性モノマーを含有してもよい。

また、前記アルキレンオキシド基含有反応性モノマーへのオキシアルキレン単位の平均付加モル数としては、３〜４０であることが好ましく、４〜３５であることがより好ましく、５〜３０であることが特に好ましい。上記平均付加モル数が３以上の場合、被保護体の汚染低減効果が効率よく得られる傾向がある。また、上記平均付加モル数が４０より大きい場合、粘着剤組成物の粘度が上昇して、塗工が困難となる傾向があるため好ましくない。また、本発明の粘着剤組成物にイオン性化合物を使用する場合に、前記範囲内であることにより、前記イオン性化合物との相溶性や、相互作用という点において、有効である。なお、オキシアルキレン鎖の末端は、水酸基のままや、他の官能基などで置換されていてもよい。

前記アルキレンオキシド基含有反応性モノマーは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよいが、前記（メタ）アクリル系ポリマーの全構成単位（全モノマー成分）の全量に対して、１０重量％以下であることが好ましく、５．０重量％以下であることがより好ましく、４．０重量％以下であることがさらに好ましく、３．０重量％以下であることが特に好ましく、１．０重量％以下であることがなお好ましい。前記アルキレンオキシド基含有反応性モノマーの含有量を１０重量％以下にすることにより、良好な再剥離性に適宜調節することができる。また、前記アルキレンオキシド基含有反応性モノマーの含有量が１０重量％超えると、イオン性化合物を使用する場合に、相互作用が大きくなり、イオン伝導が妨げられ、帯電防止性が低下することとなり、好ましくない。

本発明におけるアルキレンオキシド基含有反応性モノマーのオキシアルキレン単位としては、炭素数１〜６のアルキレン基を有するものがあげられ、たとえば、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基などがあげられる。オキシアルキレン鎖の炭化水素基は直鎖でもよく、分岐していてもよい。

また、さらに、上記アルキレンオキシド基含有反応性モノマーがエチレンオキシド基を有する反応性モノマーであることがより好ましい。エチレンオキシド基を有する反応性モノマーを有する（メタ）アクリル系ポリマーをベースポリマーとして用いることにより、良好な剥離性を得ることができ、また、ベースポリマーとイオン性化合物との相溶性が向上し、被着体へのブリードが好適に抑制され、低汚染性の粘着剤組成物が得られる。

本発明におけるアルキレンオキシド基含有反応性モノマーとしては、たとえば、（メタ）アクリル酸アルキレンオキシド付加物や、分子中にアクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基などの反応性置換基を有する反応性界面活性剤などがあげられる。

前記（メタ）アクリル酸アルキレンオキシド付加物の具体例としては、たとえば、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリブチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール−ポリブチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレートなどがあげられる。なお、これらオキシアルキレン鎖の末端は、水酸基のままや、アルコキシ基などの他の官能基で置換されていてもよい。

また、前記反応性界面活性剤の具体例としては、たとえば、（メタ）アクリロイル基またはアリル基を有するアニオン型反応性界面活性剤、ノニオン型反応性界面活性剤、カチオン型反応性界面活性剤などがあげられる。

アニオン型反応性界面活性剤としては、たとえば、式（Ａ１）〜（Ａ１０）で表されるものなどがあげられる。

［式（Ａ１）中のＲ_１は水素またはメチル基を表し、Ｒ_２は炭素数１から３０の炭化水素基またはアシル基を表し、Ｘはアニオン性親水基を表し、Ｒ_３およびＲ_４は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。

［式（Ａ２）中のＲ_１は水素またはメチル基を表し、Ｒ_２およびＲ_７は同一または異なって、炭素数_１から_６のアルキレン基を表し、Ｒ_３およびＲ_５は同一または異なって、水素またはアルキル基を表し、Ｒ_４およびＲ_６は同一または異なって、水素、アルキル基、ベンジル基またはスチレン基を表し、Ｘはアニオン性親水基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。

［式（Ａ３）中のＲ_１は水素またはメチル基を表し、Ｒ_２は炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｘはアニオン性親水基を表し、平均付加モル数ｎは３〜４０の数を表す。］。

［式（Ａ４）中のＲ_１は水素またはメチル基を表し、Ｒ_２は炭素数１から３０の炭化水素基またはアシル基を表し、Ｒ_３およびＲ_４は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｘはアニオン性親水基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。

［式（Ａ５）中のＲ_１は炭化水素基、アミノ基、カルボン酸残基を表し、Ｒ_２は炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｘはアニオン性親水基を表し、平均付加モル数ｎは３〜４０の整数を表す。］。

［式（Ａ６）中のＲ_１は炭素数１から３０の炭化水素基、Ｒ_２は水素または炭素数１から３０の炭化水素基を表し、Ｒ_３は水素またはプロペニル基を表し、Ｒ_４は炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｘはアニオン性親水基を表し、平均付加モル数ｎは３〜４０の数を表す。］。

［式（Ａ７）中のＲ_１は水素またはメチル基を表し、Ｒ_２およびＲ_４は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｒ_３は炭素数１から３０の炭化水素基を表し、Ｍは水素、アルカリ金属、アンモニウム基、またはアルカノールアンモニウム基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。

［式（Ａ８）中のＲ_１およびＲ_５は同一または異なって、水素またはメチル基を表し、Ｒ_２およびＲ_４は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｒ_３は炭素数１から３０の炭化水素基を表し、Ｍは水素、アルカリ金属、アンモニウム基、またはアルカノールアンモニウム基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。

［式（Ａ９）中のＲ_１は炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｒ_２は炭素数１から３０の炭化水素基を表し、Ｍは水素、アルカリ金属、アンモニウム基、またはアルカノールアンモニウム基を表し、平均付加モル数ｎは３〜４０の数を表す。］。

［式（Ａ１０）中のＲ_１、Ｒ_２、およびＲ_３は同一または異なって、水素またはメチル基を表し、Ｒ_４は炭素数０から３０の炭化水素基（炭素数０の場合はＲ_４がないことを示す）を表し、Ｒ_５およびＲ_６は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｘはアニオン性親水基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。

上記式（Ａ１）〜（Ａ６）、および（Ａ１０）中のＸは、アニオン性親水基を表す。アニオン性親水基としては、下記式（ａ１）〜（ａ２）で表されるものがあげられる。

［式（ａ１）中のＭ_１は水素、アルカリ金属、アンモニウム基、またはアルカノールアンモニウム基を表す。］。

［式（ａ２）中のＭ_２およびＭ_３は同一または異なって、水素、アルカリ金属、アンモニウム基、またはアルカノールアンモニウム基を表す。］。

ノニオン型反応性界面活性剤としては、たとえば、式（Ｎ１）〜（Ｎ６）で表されるものなどがあげられる。

［式（Ｎ１）中のＲ_１は水素またはメチル基を表し、Ｒ_２は炭素数１から３０の炭化水素基またはアシル基を表し、Ｒ_３およびＲ_４は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。

［式（Ｎ２）中のＲ_１は水素またはメチル基を表し、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、平均付加モル数ｎ、ｍ、およびｌは０〜４０であって、（ｎ＋ｍ＋ｌ）が３〜４０となる数を表す。］。

［式（Ｎ３）中のＲ_１は水素またはメチル基を表し、Ｒ_２およびＲ_３は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｒ_４は炭素数１から３０の炭化水素基またはアシル基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。

［式（Ｎ４）中のＲ_１およびＲ_２は同一または異なって、炭素数１から３０の炭化水素基を表し、Ｒ_３は水素またはプロペニル基を表し、Ｒ_４は炭素数１から６のアルキレン基を表し、平均付加モル数ｎは３〜４０の数を表す。］。

［式（Ｎ５）中のＲ_１およびＲ_３は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｒ_２およびＲ_４は同一または異なって、水素、炭素数１から３０の炭化水素基、またはアシル基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。

［式（Ｎ６）中のＲ_１、Ｒ_２、およびＲ_３は同一または異なって、水素またはメチル基を表し、Ｒ_４は炭素数０から３０の炭化水素基（炭素数０の場合はＲ_４がないことを示す）を表し、Ｒ_５およびＲ_６は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。

また、アルキレンオキシド基含有反応性モノマーの市販品としての具体的としては、たとえば、ブレンマーＰＭＥ−４００、ブレンマーＰＭＥ−１０００、ブレンマー５０ＰＯＥＰ−８００Ｂ（以上、いずれも日本油脂社製）、ラテムルＰＤ−４２０、
ラテムルＰＤ−４３０（以上、いずれも花王社製）、アデカリアソープＥＲ−１０、アデカリアソープＮＥ−１０（以上、いずれもＡＤＥＫＡ社製）などがあげられる。

また、前記（メタ）アクリル系ポリマーを構成するモノマー成分（構成単位）として、カルボキシル基含有モノマー、酸無水物基含有モノマー、リン酸基含有モノマーなどの酸官能基を有するモノマー成分を用いる場合は、前記（メタ）アクリル系ポリマーの酸価が、４０以下になるように調整することが好ましく、より好ましくは２９以下、さらに好ましくは１６以下、特に好ましくは８以下、最も好ましくは１以下である。酸価が４０を超える（メタ）アクリル系ポリマーでは、被保護体への粘着力が高くなり、帯電防止性が得られない場合がある。これらの現象は、（メタ）アクリル系ポリマー骨格中に、極性作用が大きいカルボキシル基等の酸官能基が多数存在することにより、被保護体への粘着力が高くなり、また、帯電防止剤としてイオン性化合物を使用する場合、前記イオン性化合物が、カルボキシル基等と相互作用することにより、イオン伝導が妨げられ、導電効率が低下するためと推測される。

酸価の調整は、酸官能基を有するモノマー成分の配合量により調節でき、たとえば、カルボキシル基を有する（メタ）アクリル系ポリマーとして、２−エチルヘキシルアクリレートとアクリル酸を共重合した（メタ）アクリル系ポリマーをあげることができるが、この場合、２−エチルヘキシルアクリレートとアクリル酸の合計量１００重量部に対して、アクリル酸は５．１重量部以下に調節することで、酸価を４０以下に調整することができる。

なお、本発明における（メタ）アクリル系ポリマーの酸価とは、試料１ｇ中に含有する遊離脂肪酸、樹脂酸などを中和するのに必要とする水酸化カリウムのｍｇ数のことをいう。

本発明に用いられる（メタ）アクリル系ポリマーは、重量平均分子量が１０万〜５００万、好ましくは２０万〜４００万、さらに好ましくは３０万〜３００万であることが望ましい。重量平均分子量が１０万より小さい場合は、粘着剤組成物の凝集力が小さくなることにより糊残りを生じる傾向がある。一方、重量平均分子量が５００万を超える場合は、ポリマーの流動性が低下し偏光板への濡れが不十分となり、偏光板と粘着シートの粘着剤組成物層との間に発生するフクレの原因となる傾向がある。なお、重量平均分子量は、ＧＰＣ（ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー）により測定して得られたものをいう。

また、前記（メタ）アクリル系ポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）は０℃以下が好ましく、より好ましくは−１０℃以下、更に好ましくは−４１℃以下、特に好ましくは−５１℃以下、最も好ましくは−６１℃以下である（通常−１００℃以上）。ガラス転移温度が０℃より高い場合、ポリマーが流動しにくく、例えば、偏光板への濡れが不十分となり、偏光板と粘着シートの粘着剤組成物層との間に発生するフクレの原因となる傾向がある。特にガラス転移温度を−６１℃以下にすることで、偏光板への濡れ性と軽剥離性に優れる粘着剤組成物が得られ易くなる。なお、（メタ）アクリル系ポリマーのガラス転移温度は、用いるモノマー成分や組成比を適宜変えることにより前記範囲内に調整することができる。

本発明に用いられる（メタ）アクリル系ポリマーの重合方法は特に制限されるものではなく、溶液重合、乳化重合、塊状重合、懸濁重合などの公知の方法により重合できるが、特に作業性の観点や、被保護体への低汚染性など特性面から、溶液重合がより好ましい態様である。また、得られるポリマーは、ランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体などいずれでもよい。

本発明の粘着剤組成物においては、前記（メタ）アクリル系ポリマー、イオン性化合物、及び、オキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンを含有することが好ましい。前記イオン性化合物としては、アルカリ金属塩、及び／又は、イオン液体を含有することが、より好ましい。これらのイオン性化合物を含有することにより、優れた帯電防止性を付与することができる。

前記アルカリ金属塩は、イオン解離性が高いため、微量の添加量でも優れた帯電防止能を発現する点で、好ましい。前記アルカリ金属塩としては、たとえば、Ｌｉ^＋、Ｎａ^＋、Ｋ^＋よりなるカチオンと、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＡｌＣｌ_４ ⁻、Ａｌ_２Ｃｌ_７ ⁻、ＢＦ_４ ⁻、ＰＦ_６ ⁻、ＳＣＮ⁻、ＣｌＯ_４ ⁻、ＮＯ_３ ⁻、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻、Ｃ_９Ｈ_１９ＣＯＯ⁻、ＣＦ_３ＣＯＯ⁻、Ｃ_３Ｆ_７ＣＯＯ⁻、ＣＨ_３ＳＯ_３ ⁻、ＣＦ_３ＳＯ_３ ⁻、Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_３ ⁻、Ｃ_２Ｈ_５ＯＳＯ_３ ⁻、Ｃ_６Ｈ_１３ＯＳＯ_３ ⁻、Ｃ_８Ｈ_１７ＯＳＯ_３ ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、（Ｃ_３Ｆ_７ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３Ｃ⁻、ＡｓＦ_６ ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、ＮｂＦ_６ ⁻、ＴａＦ_６ ⁻、Ｆ（ＨＦ）_ｎ ⁻、（ＣＮ）_２Ｎ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）（ＣＦ_３ＣＯ）Ｎ⁻、（ＣＨ_３）_２ＰＯ_４ ⁻、（Ｃ_２Ｈ_５）_２ＰＯ_４ ⁻、ＣＨ_３（ＯＣ_２Ｈ_４）_２ＯＳＯ_３ ⁻、Ｃ_６Ｈ_４（ＣＨ_３）ＳＯ_３ ⁻、（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３ ⁻、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯ⁻、及び、（ＦＳＯ_２）_２Ｎ⁻よりなるアニオンから構成される金属塩が好適に用いられる。より好ましくは、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＢＦ_４、ＬｉＰＦ_６、ＬｉＳＣＮ、ＬｉＣｌＯ_４、ＬｉＣＦ_３ＳＯ_３、Ｌｉ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ、Ｌｉ（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２Ｎ、Ｌｉ（ＦＳＯ_２）_２Ｎ、Ｌｉ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３Ｃなどのリチウム塩、さらに好ましくはＬｉＣＦ_３ＳＯ_３、Ｌｉ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ、Ｌｉ（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２Ｎ、Ｌｉ（Ｃ_３Ｆ_７ＳＯ_２）_２Ｎ、Ｌｉ（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２）_２Ｎ、Ｌｉ（ＦＳＯ_２）_２Ｎ、Ｌｉ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３Ｃが用いられる。これらのアルカリ金属塩は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

また、前記（メタ）アクリル系ポリマー１００重量部に対して、前記アルカリ金属塩の含有量は０．００１〜５重量部が好ましく、より好ましくは０．００５〜３重量部であり、より好ましくは０．００５〜１重量部であり、さらに好ましくは０．００５〜０．５重量部であり、もっとも好ましくは０．００５〜０．０９重量部である。前記範囲内にあると、帯電防止性と低汚染性の両立がしやすいため、好ましい。

また、前記イオン液体を帯電防止剤として用いることで、粘着特性を損なうことなく、帯電防止効果の高い粘着剤層が得られる。イオン液体を用いることで優れた帯電防止特性が得られる理由の詳細は明らかでないが、イオン液体は、液状であるため、分子運動が容易であり、優れた帯電防止能が得られるものと考えられる。特に被着体への帯電防止を図る際にはイオン液体が被着体へ極微量転写することにより、被着体での優れた剥離帯電防止が図れていると考えられる。

また、イオン液体は室温（２５℃）にて液状であるため、固体の塩に比べて、粘着剤への添加および分散または溶解が容易に行える。さらにイオン液体は蒸気圧がない（不揮発性）ため、経時で消失することもなく、帯電防止特性が継続して得られる特徴を有する。なお、イオン液体とは、室温（２５℃）で液状を呈する溶融塩（イオン性化合物）を指す。

前記イオン液体としては、下記一般式（Ａ）〜（Ｅ）で表される有機カチオン成分と、アニオン成分からなるものが好ましく用いられる。これらのカチオンを持つイオン液体により、さらに帯電防止能の優れたものが得られる。

前記式（Ａ）中のＲ_ａは、炭素数４から２０の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよく、Ｒ_ｂおよびＲ_ｃは、同一または異なって、水素または炭素数１から１６の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。但し、窒素原子が２重結合を含む場合、Ｒ_ｃはない。

前記式（Ｂ）中のＲ_ｄは、炭素数２から２０の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよく、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｆ、およびＲ_ｇは、同一または異なって、水素または炭素数１から１６の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。

前記式（Ｃ）中のＲ_ｈは、炭素数２から２０の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよく、Ｒ_ｉ、Ｒ_ｊ、およびＲ_ｋは、同一または異なって、水素または炭素数１から１６の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。

前記式（Ｄ）中のＺは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Ｒ_ｌ、Ｒ_ｍ、Ｒ_ｎ、およびＲ_ｏは、同一または異なって、炭素数１から２０の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。但しＺが硫黄原子の場合、Ｒ_ｏはない。

前記式（Ｅ）中のＲ_Ｐは、炭素数１から１８の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。

式（Ａ）で表されるカチオンとしては、たとえば、ピリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピロリン骨格を有するカチオン、ピロール骨格を有するカチオン、モルフォリニウムカチオンなどがあげられる。

具体例としては、たとえば、１−エチルピリジニウムカチオン、１−ブチルピリジニウムカチオン、１−へキシルピリジニウムカチオン、１−ブチル−３−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−４−メチルピリジニウムカチオン、１−へキシル−３−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−３，４−ジメチルピリジニウムカチオン、１，１−ジメチルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−メチルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−プロピルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−ブチルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−ペンチルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−へキシルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−ヘプチルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−プロピルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−ブチルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−ペンチルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−へキシルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−へプチルピロリジニウムカチオン、１，１−ジプロピルピロリジニウムカチオン、１−プロピル−１−ブチルピロリジニウムカチオン、１，１−ジブチルピロリジニウムカチオン、ピロリジニウム−２−オンカチオン、１−プロピルピペリジニウムカチオン、１−ペンチルピペリジニウムカチオン、１，１−ジメチルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−エチルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−プロピルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−ブチルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−ペンチルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−ヘキシルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−へプチルピペリジニウムカチオン、１−エチル−１−プロピルピペリジニウムカチオン、１−エチル−１−ブチルピペリジニウムカチオン、１−エチル−１−ペンチルピペリジニウムカチオン、１−エチル−１−ヘキシルピペリジニウムカチオン、１−エチル−１−へプチルピペリジニウムカチオン、１，１−ジプロピルピペリジニウムカチオン、１−プロピル−１−ブチルピペリジニウムカチオン、１，１−ジブチルピペリジニウムカチオン、２−メチル−１−ピロリンカチオン、１−エチル−２−フェニルインドールカチオン、１，２−ジメチルインドールカチオン、１−エチルカルバゾールカチオン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルフォリニウムカチオンなどが挙げられる。

式（Ｂ）で表されるカチオンとしては、たとえば、イミダゾリウムカチオン、テトラヒドロピリミジニウムカチオン、ジヒドロピリミジニウムカチオンなどがあげられる。

具体例としては、たとえば、１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジエチルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−テトラデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−へキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，３−ジメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオンなどがあげられる。

式（Ｃ）で表されるカチオンとしては、たとえば、ピラゾリウムカチオン、ピラゾリニウムカチオンなどがあげられる。

具体例としては、たとえば、１−メチルピラゾリウムカチオン、３−メチルピラゾリウムカチオン、１−エチル−２−メチルピラゾリニウムカチオン、１−エチル−２，３，５−トリメチルピラゾリウムカチオン、１−プロピル−２，３，５−トリメチルピラゾリウムカチオン、１−ブチル−２，３，５−トリメチルピラゾリウムカチオン、１−エチル−２，３，５−トリメチルピラゾリニウムカチオン、１−プロピル−２，３，５−トリメチルピラゾリニウムカチオン、１−ブチル−２，３，５−トリメチルピラゾリニウムカチオンなどがあげられる。

式（Ｄ）で表されるカチオンとしては、たとえば、テトラアルキルアンモニウムカチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン、テトラアルキルホスホニウムカチオンや、前記アルキル基の一部がアルケニル基やアルコキシル基、さらにはエポキシ基に置換されたものなどがあげられる。

具体例としては、たとえば、テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、テトラブチルアンモニウムカチオン、テトラペンチルアンモニウムカチオン、テトラヘキシルアンモニウムカチオン、テトラヘプチルアンモニウムカチオン、トリエチルメチルアンモニウムカチオン、トリブチルエチルアンモニウムカチオン、トリメチルデシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムカチオン、グリシジルトリメチルアンモニウムカチオン、トリメチルスルホニウムカチオン、トリエチルスルホニウムカチオン、トリブチルスルホニウムカチオン、トリヘキシルスルホニウムカチオン、ジエチルメチルスルホニウムカチオン、ジブチルエチルスルホニウムカチオン、ジメチルデシルスルホニウムカチオン、テトラメチルホスホニウムカチオン、テトラエチルホスホニウムカチオン、テトラブチルホスホニウムカチオン、テトラヘキシルホスホニウムカチオン、テトラオクチルホスホニウムカチオン、トリエチルメチルホスホニウムカチオン、トリブチルエチルホスホニウムカチオン、トリメチルデシルホスホニウムカチオン、ジアリルジメチルアンモニウムカチオン、トリブチル−（２−メトキシエチル）ホスホニウムカチオンなどがあげられる。なかでもトリエチルメチルアンモニウムカチオン、トリブチルエチルアンモニウムカチオン、トリメチルデシルアンモニウムカチオン、ジエチルメチルスルホニウムカチオン、ジブチルエチルスルホニウムカチオン、ジメチルデシルスルホニウムカチオン、トリエチルメチルホスホニウムカチオン、トリブチルエチルホスホニウムカチオン、トリメチルデシルホスホニウムカチオンなどの非対称のテトラアルキルアンモニウムカチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン、テトラアルキルホスホニウムカチオンや、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムカチオン、グリシジルトリメチルアンモニウムカチオン、ジアリルジメチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ノニルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムカチオン、トリメチルヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、トリエチルプロピルアンモニウムカチオン、トリエチルペンチルアンモニウムカチオン、トリエチルヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、トリオクチルメチルアンモニウムカチオン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオンが好ましく用いられる。

式（Ｅ）で表されるカチオンとしては、たとえば、スルホニウムカチオン等が挙げられる。また、前記式（Ｅ）中のＲ_Ｐの具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。

一方、アニオン成分としては、イオン液体になることを満足するものであれば特に限定されず、例えばＣｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＡｌＣｌ_４ ⁻、Ａｌ_２Ｃｌ_７ ⁻、ＢＦ_４ ⁻、ＰＦ_６ ⁻、ＣｌＯ_４ ⁻、ＮＯ_３ ⁻、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻、ＣＦ_３ＣＯＯ⁻、ＣＨ_３ＳＯ_３ ⁻、ＣＦ_３ＳＯ_３ ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、（Ｃ_３Ｆ_７ＳＯ_２）_２Ｎ、（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２）_２Ｎ、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３Ｃ⁻、ＡｓＦ_６ ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、ＮｂＦ_６ ⁻、ＴａＦ_６ ⁻、Ｆ（ＨＦ）_ｎ ⁻、（ＣＮ）_２Ｎ⁻、Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_３ ⁻、（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、Ｃ_３Ｆ_７ＣＯＯ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）（ＣＦ_３ＣＯ）Ｎ⁻、Ｃ_９Ｈ_１９ＣＯＯ⁻、（ＣＨ_３）_２ＰＯ_４ ⁻、（Ｃ_２Ｈ_５）_２ＰＯ_４ ⁻、Ｃ_２Ｈ_５ＯＳＯ_３ ⁻、Ｃ_６Ｈ_１３ＯＳＯ_３ ⁻、Ｃ_８Ｈ_１７ＯＳＯ_３ ⁻、ＣＨ_３（ＯＣ_２Ｈ_４）_２ＯＳＯ_３ ⁻、Ｃ_６Ｈ_４（ＣＨ_３）ＳＯ_３ ⁻、（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３ ⁻、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯ⁻、及び、（ＦＳＯ_２）_２Ｎ⁻などが用いられる。

また、アニオン成分としては、下記式（Ｆ）で表されるアニオンなども用いることができる。

また、アニオン成分としては、なかでも特に、フッ素原子を含むアニオン成分は、低融点のイオン液体が得られることから好ましく用いられる。

本発明に用いられるイオン液体の具体例としては、前記カチオン成分とアニオン成分の組み合わせから適宜選択して用いられ、たとえば、１−ブチルピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−メチルピリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−へキシルピリジニウムテトラフルオロボレート、１，１−ジメチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−エチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−プロピルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ブチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ペンチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−へキシルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−へプチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−プロピルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ブチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ペンチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−へキシルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−へプチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジプロピルピロリジニウムビス（トリプルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ブチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジブチルピロリジニウムビス（トリプルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ペンチルビベリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−エチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−プロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ブチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ペンチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ヘキシルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−へプチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−プロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ブチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ペンチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−へキシルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−へプチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジプロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ブチルピペリジニウムピス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジブチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−エチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−プロピルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ブチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ペンチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−へキシルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−へプチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−プロピルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ブチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ペンチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−へキシルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−へプチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジプロピルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ブチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジブチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ペンチルピペリジニウムビス（ベンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−エチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−プロピルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ブチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ペンチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−へキシルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−へプチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−プロピルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ブチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ペンチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−へキシルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−へプチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジプロピルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ブチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジブチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−メチル−１−ピロリンテトラフルオロボレート、１−エチル−２−フェニルインドールテトラフルオロボレート、１，２−ジメチルインドールテトラフルオロボレート、１−エチルカルバゾールテトラフルオロボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジシアナミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムブロミド、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムクロライド、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−へキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチルピラゾリウムテトラフルオロボレート、２−メチルピラゾリウムテトラフルオロポレート、１−エチル−２，３，５−トリメチルピラゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−２，３，５−トリメチルピラゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−２，３，５−トリメチルピラゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−２，３，５−トリメチルピラゾリウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピル−２，３，５−トリメチルピラゾリウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ブチル−２，３，５−トリメチルピラゾリウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−２，３，５−トリメチルピラゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−プロピル−２，３，５−トリメチルピラゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−ブチル−２，３，５−トリメチルピラゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−エチル−２，３，５−トリメチルピラゾリニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−２，３，５−トリメチルピラゾリニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−２，３，５−トリメチルピラゾリニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−２，３，５−トリメチルピラゾリニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピル−２，３，５−トリメチルピラゾリニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ブチル−２，３，５−トリメチルピラゾリニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−２，３，５−トリメチルピラゾリニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−プロピル−２，３，５−トリメチルピラゾリニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−ブチル−２，３，５−トリメチルピラゾリニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、テトラペンチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、テトラペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、テトラヘキシルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、テトラヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、テトラヘブチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、テトラヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ジアリルジメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、ジアリルジメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジアリルジメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ジアリルジメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２

−メトキシエチル）アンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、グリシジルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、テトラオクチルホスホニウムトリフルオロメタンスルホネート、テトラオクチルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ノニルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリメチルヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチルプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチルペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチルヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアンモニウムビス（トリフルオロメダンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−ブチル−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチルピリジニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−ブチル−３−メチルピリジニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルフォリニウムチオシアネート、４−エチル−４−メチルモルフォリニウムメチルカーボネートなどがあげられる。

前記のようなイオン液体は、市販のものを使用してもよいが、下記のようにして合成することも可能である。イオン液体の合成方法としては、目的とするイオン液体が得られれば特に限定されないが、一般的には、文献“イオン液体−開発の最前線と未来−”[（株）シーエムシー出版発行]に記載されているような、ハロゲン化物法、水酸化物法、酸エステル法、錯形成法、および中和法などが用いられる。

下記にハロゲン化物法、水酸化物法、酸エステル法、錯形成法、および中和法について含窒素オニウム塩を例にその合成方法について示すが、その他の含硫黄オニウム塩、含リンオニウム塩などその他のイオン液体についても同様の手法により得ることができる。

ハロゲン化物法は、下記式（１）〜（３）に示すような反応によって行われる方法である。まず３級アミンとハロゲン化アルキルと反応させてハロゲン化物を得る。（反応式（１）、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が用いられる）得られたハロゲン化物を目的とするイオン液体のアニオン構造（Ａ⁻）を有する酸（ＨＡ）あるいは塩（ＭＡ、Ｍはアンモニウム、リチウム、ナトリウム、カリウムなど目的とするアニオンと塩を形成するカチオン）と反応させて目的とするイオン液体（Ｒ_４ＮＡ）が得られる。

水酸化物法は、（４）〜（８）に示すような反応によって行われる方法である。まずハロゲン化物（Ｒ_４ＮＸ）をイオン交換膜法電解（反応式（４））、ＯＨ型イオン交換樹脂法（反応式（５））または酸化銀（Ａｇ_２Ｏ）との反応（反応式（６））で水酸化物（Ｒ_４ＮＯＨ）を得る。（ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が用いられる）得られた水酸化物を上記ハロゲン化法と同様に反応式（７）〜（８）の反応を用いて目的とするイオン液体（Ｒ_４ＮＡ）が得られる。

酸エステル法は、（９）〜（１１）に示すような反応によって行われる方法である。まず３級アミン（Ｒ_３Ｎ）を酸エステルと反応させて酸エステル物を得る。（反応式（９）、酸エステルとしては、硫酸、亜硫酸、りん酸、亜りん酸、炭酸などの無機酸のエステルやメタンスルホン酸、メチルホスホン酸、蟻酸などの有機酸のエステルなどが用いられる）得られた酸エステル物を上記ハロゲン化法と同様に反応式（１０）〜（１１）の反応を用いて目的とするイオン液体（Ｒ_４ＮＡ）が得られる。また、酸エステルとしてメチルトリフルオロメタンスルホネート、メチルトリフルオロアセテートなどを用いることにより、直接イオン液体を得ることもできる。

錯形成法は、（１２）〜（１５）に示すような反応によって行われる方法である。まず４級アンモニウムのハロゲン化物（Ｒ_４ＮＸ）、４級アンモニウムの水酸化物（Ｒ_４ＮＯＨ）、４級アンモニウムの炭酸エステル化物（Ｒ_４ＮＯＣＯ_２ＣＨ_３）などをフッ化水素（ＨＦ）やフッ化アンモニウム（ＮＨ_４Ｆ）と反応させてフッ化４級アンモニウム塩を得る。（反応式（１２）〜（１４））得られたフッ化４級アンモニウム塩をＢＦ_３，ＡｌＦ_３，ＰＦ_５，ＡＳＦ_５，ＳｂＦ_５，ＮｂＦ_５，ＴａＦ_５などのフッ化物と錯形成反応により、イオン液体を得ることができる。（反応式（１５））

中和法は、（１６）に示すような反応によって行われる方法である。３級アミンとＨＢＦ_４，ＨＰＦ_６，ＣＨ_３ＣＯＯＨ，ＣＦ_３ＣＯＯＨ，ＣＦ_３ＳＯ_３Ｈ，（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２ＮＨ，（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３ＣＨ，（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２ＮＨなどの有機酸とを反応させることにより得ることができる。

上記の式（１）〜（１６）記載のＲは、水素または炭素数１から２０の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部が、ヘテロ原子で置換されや官能基であっても良い。

また、前記（メタ）アクリル系ポリマー１００重量部に対して、前記イオン液体の含有量は０．００１〜５重量部が好ましく、より好ましくは０．００５〜３重量部であり、より好ましくは０．００５〜１重量部であり、さらに好ましくは０．００５〜０．５重量部であり、もっとも好ましくは０．００５〜０．０９重量部である。前記範囲内にあると、帯電防止性と低汚染性の両立がしやすいため、好ましい。

本発明において用いられる前記オルガノポリシロキサンは、オキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンであり、下記式で示されるものである。

(式中、Ｒ_１及び／又はＲ_２は、炭素数１〜６のオキシアルキレン鎖を有し、前記オキシアルキレン鎖中のアルキレン基は、直鎖又は分岐していてもよく、前記オキシアルキレン鎖の末端が、アルコキシ基、又は、水酸基であってもよい。また、Ｒ_１又はＲ_２のいずれか一方が、水酸基でもよく、又は、アルキル基、アルコキシ基であってもよく、前記アルキル基、アルコキシ基の一部が、ヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。ｎは、１〜３００の整数である。)

前記オルガノポリシロキサンは、シロキサンを含む部位（シロキサン部位）を主鎖とし、この主鎖の末端にオキシアルキレン鎖が結合しているものが使用される。主鎖にオキシアルキレン鎖を有する（結合する）オルガノシロキサンを用いた場合、シロキサン部位の側鎖にオキシアルキレン鎖（ポリオキシアルキレン鎖を含む）を有するものと比較し、高速剥離における剥離力を低減しやすくなる。前記オキシアルキレン鎖を有するオルガノシロキサンを用いることにより、（メタ）アクリル系ポリマーや、例えば、イオン性化合物を使用する場合には、前記イオン性化合物との相溶性のバランスがとれ、軽剥離化を実現しているものと推測される。

また、本発明における前記オルガノポリシロキサンとしては、たとえば、以下のような構成を使用することができる。具体的には、式中のＲ_１及び／又はＲ_２は、炭素数１〜６の炭化水素基を含むオキシアルキレン鎖を有し、前記オキシアルキレン鎖として、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基などがあげられるが、なかでもオキシエチレン基やオキシプロピレン基が好ましい。なお、Ｒ_１及びＲ_２が、共にオキシアルキレン鎖を有する場合、同一であっても、異なっていてもよい。

また、前記オキシアルキレン鎖の炭化水素基は直鎖でもよく、分岐していてもよい。

更に、前記オキシアルキレン鎖の末端は、アルコキシ基、又は、水酸基であってもよいが、中でも、アルコキシ基であることがより好ましい。粘着面を保護する目的で粘着剤層表面にセパレーターを貼り合わせる場合、末端が水酸基のオルガノポリシロキサンでは、セパレーターとの相互作用が生じ、セパレーターを粘着剤層表面から剥がす際の剥離力が上昇する場合がある。

また、ｎは、１〜３００の整数であり、好ましくは１０〜２００であり、より好ましくは２０から１５０である。ｎが前記範囲内にあると、ベースポリマーとの相溶性のバランスが取れて好ましい態様となる。更に、分子中に（メタ）アクリロイル基、アリル基、水酸基などの反応性置換基を有していてもよい。前記オルガノポリシロキサンは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

上記オキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンの具体例としては、たとえば、市販品として、商品名が、Ｘ−２２−４９５２、Ｘ−２２−４２７２、Ｘ−２２−６２６６、ＫＦ−６００４、ＫＦ−８８９（以上、信越化学工業社製）、ＢＹ１６−２０１、ＳＦ８４２７（以上、東レ・ダウコーニング社製）、ＩＭ２２（旭化成ワッカー社製）などがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

また、前記（メタ）アクリル系ポリマー１００重量部に対して、前記オルガノポリシロキサンの含有量は０．０１〜５重量部が好ましく、より好ましくは０．０３〜３重量部であり、より好ましくは０．０５〜１重量部であり、もっとも好ましくは０．０５〜０．５重量部である。前記範囲内にあると、帯電防止性と軽剥離性（再剥離性）の両立がしやすいため、好ましい。

本発明の粘着剤層は、上記粘着剤組成物を架橋してなることが好ましい。前記（メタ）アクリル系ポリマーの構成単位、構成比率、架橋剤の選択および添加比率等を適宜調節して架橋することにより、より耐熱性に優れた粘着シートを得ることができる。

本発明に用いられる架橋剤としては、イソシアネート化合物、エポキシ化合物、メラミン系樹脂、アジリジン誘導体、および金属キレート化合物などが用いられる。なかでも、主に適度な凝集力を得る観点から、イソシアネート化合物やエポキシ化合物が特に好ましく用いられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

イソシアネート化合物としては、たとえば、トリメチレンジイソシアネート、ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、ダイマー酸ジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート類、シクロペンチレンジイソシアネート、シクロヘキシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）などの脂環族イソシアネート類、２，４−トリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）などの芳香族イソシアネ−ト類、上記イソシアネートをアロファネート結合、ビウレット結合、イソシアヌレート結合、ウレトジオン結合、ウレア結合、カルボジイミド結合、ウレトンイミン結合、及び、オキサジアジントリオン結合などにより変性したポリイソシネート変性体が挙げられる。

ポリイソシネート変性体の具体例としては、トリメチロールプロパン／トリレンジイソシアネート３量体付加物（商品名コロネートＬ、日本ポリウレタン工業社製）、トリメチロールプロパン／キシリレンジイソシアネート３量体付加物（商品名タケネートＤ１１０Ｎ、武田薬品工業社製）、トリメチロールプロパン／ヘキサメチレンジイソシアネート３量体付加物（商品名コロネートＨＬ、日本ポリウレタン工業社製）、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体（商品名コロネートＨＸ、日本ポリウレタン工業社製）などのイソシアネート付加物、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット変性体（商品名タケネートＤ１６５Ｎ、武田薬品工業社製）、ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート変性体（商品名タケネートＤ１７８Ｎ、武田薬品工業社製）、ヘキサメチレンジイソシアネートのウレトジオン変性体（商品名デスモジュールＮ３４００、住化バイエルウレタン社製）などがあげられる。

前記イソシアネート化合物は、単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。また、２官能のイソシアネート化合物と３官能のイソシアネート化合物を混合使用してもよい。

前記イソシアネート化合物の中でも、特に、芳香族環を有するイソシアネート化合物（芳香族イソシアネ−ト類）を用いることが好ましい態様である。前記芳香族環を有するイソシアネート化合物としては、たとえば、トリレンジイソシアネ−ト（ＴＤＩ）、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネ−ト（ＭＤＩ）、キシリレンジイソシアネ−ト（ＸＤＩ）、メタキシリレンジイソシアネート（ＭＸＤＩ）、およびこれらイソシアネートと活性水素化合物との付加体などが挙げられる。具体例としては、たとえば、市販品として、商品名タケネート３００Ｓ、タケネート５００（以上、武田薬品工業社製）、スミジュールＴ８０、スミジュールＬ（以上、住友バイエルウレタン社製）、ミリオネートＭＲ、ミリオネートＭＴ、コロネートＬ（以上、日本ポリウレタン工業社製）などがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。芳香族環を有するイソシアネート化合物を用いることにより、芳香族環を有しないイソシアネート化合物を用いた場合と比較し、より低速での剥離時に適度な粘着力を有し、浮きなどが発生しない粘着剤組成物とすることができる。

エポキシ化合物としては、たとえば、Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン（商品名ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ、三菱瓦斯化学社製）や１，３−ビス（Ｎ,Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン（商品名ＴＥＴＲＡＤ−Ｃ、三菱瓦斯化学社製）などがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

メラミン系樹脂としてはヘキサメチロールメラミンなどがあげられる。アジリジン誘導体としては、たとえば、市販品としての商品名ＨＤＵ（相互薬工社製）、商品名ＴＡＺＭ（相互薬工社製）、商品名ＴＡＺＯ（相互薬工社製）などがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

金属キレート化合物としては、金属成分としてアルミニウム、鉄、スズ、チタン、ニッケルなど、キレート成分としてアセチレン、アセト酢酸メチル、乳酸エチルなどがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

本発明に用いられる架橋剤の含有量は、（メタ）アクリル系ポリマー１００重量部に対し、０．０１〜１５重量部含有されていることが好ましく、０．５〜１０重量部含有されていることがより好ましく、０．５〜５重量部含有されていることがさらに好ましい。含有量が０．０１重量部よりも少ない場合、架橋剤による架橋形成が不十分となり、粘着剤組成物の凝集力が小さくなって、十分な耐熱性が得られない場合もあり、また糊残りの原因となる傾向がある。一方、含有量が１５重量部を超える場合、ポリマーの凝集力が大きく、流動性が低下し、偏光板への濡れが不十分となって偏光板と粘着剤組成物層との間に発生するフクレの原因となる傾向がある。また、これらの架橋剤は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

また、本発明において、架橋剤として、放射線反応性不飽和結合を２個以上有する多官能モノマーを添加することができる。かかる場合には、放射線などを照射することにより粘着剤組成物を架橋させる。一分子中に放射線反応性不飽和結合を２個以上有する多官能モノマーとしては、たとえば、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニルベンジル基などの放射線の照射で架橋処理（硬化）することができる１種または２種以上の放射線反応性基を２個以上有する多官能モノマー成分があげられる。また、前記多官能モノマーとしては、一般的には放射線反応性不飽和結合が１０個以下のものが好適に用いられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

前記多官能モノマーの具体例としては、たとえば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジビニルベンゼン、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミドなどがあげられる。

前記多官能モノマーの配合量は、架橋すべき（メタ）アクリル系ポリマーとのバランスにより、さらには、粘着シートの使用用途によって適宜選択される。アクリル粘着剤の凝集力により十分な耐熱性を得るには一般的には、（メタ）アクリル系ポリマー１００重量部に対して、０．１〜３０重量部で配合するのが好ましい。また柔軟性、接着性の点から（メタ）アクリル系ポリマー１００重量部に対して、１０重量部以下で配合するのがより好ましい。

放射線としては、たとえば、紫外線、レーザー線、α線、β線、γ線、Ｘ線、電子線などがあげられるが、制御性および取り扱い性の良さ、コストの点から紫外線が好適に用いられる。より好ましくは、波長２００〜４００ｎｍの紫外線が用いられる。紫外線は、高圧水銀灯、マイクロ波励起型ランプ、ケミカルランプなどの適宜光源を用いて照射することができる。なお、放射線として紫外線を用いる場合にはアクリル粘着剤に、以下に示す光重合開始剤を添加することができる。

光重合開始剤としては、放射線反応性成分の種類に応じ、その重合反応の引金となり得る適当な波長の紫外線を照射することによりラジカルもしくはカチオンを生成する物質であればよい。

光ラジカル重合開始剤として、たとえば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル−ｐ−ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、α−メチルベンゾインなどのベンゾイン類、ベンジルジメチルケタール、トリクロルアセトフェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのアセトフェノン類、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、２−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−２−メチルプロピオフェノンなどのプロピオフェノン類、ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、ｐ−クロルベンゾフェノン、ｐ−ジメチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類、２−クロルチオキサントン、２−エチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン類、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（エトキシ）−フェニルホスフィンオキサイドなどのアシルフォスフィンオキサイド類、ベンジル、ジベンゾスベロン、α−アシルオキシムエステルなどがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

また、光カチオン重合開始剤として、たとえば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩などのオニウム塩や、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール−アルミニウム錯体などの有機金属錯体類、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、Ｎ−ヒドロキシイミドスルホナートなどがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

前記光重合開始剤は、（メタ）アクリル系ポリマー１００重量部に対し、通常０．１〜１０重量部配合し、０．２〜７重量部の範囲で配合するのが好ましい。前記範囲内にあると、重合反応を制御しやすく、適度な分子量を得る観点から、好ましい。

さらにアミン類などの光開始重合助剤を併用することも可能である。前記光開始助剤としては、たとえば、２−ジメチルアミノエチルベンゾエート、ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステルなどがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。重合開始助剤は、（メタ）アクリル系ポリマー１００重量部に対し、０．０５〜１０重量部配合するのが好ましく、０．１〜７重量部の範囲で配合するのがより好ましい。前記範囲内にあると、重合反応を制御しやすく、適度な分子量を得る観点から、好ましい。

上述のように任意成分とする光重合開始剤を添加した場合において、前記粘着剤組成物を、被保護体上に直接塗工するか、または支持基材の片面または両面に塗工した後、光照射することにより粘着剤層を得ることができる。通常は、波長３００〜４００ｎｍにおける照度が１〜２００ｍＷ／ｃｍ^２である紫外線を、光量２００〜４０００ｍＪ／ｃｍ^２程度照射して光重合させることにより粘着剤層が得られる。

本発明の粘着剤組成物には、オルガノポリシロキサンを含まないポリオキシアルキレン鎖含有化合物を含有してもよい。上記化合物を粘着剤組成物に含有することにより、さらに被着体への濡れ性に優れた粘着剤組成物を得ることができる。

前記オルガノポリシロキサンを含まないポリオキシアルキレン鎖含有化合物の具体例としては、たとえば、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンジアミン、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルアリルエーテル等の非イオン性界面活性剤；ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルリン酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤；その他、ポリオキシアルキレン鎖（ポリアルキレンオキシド鎖）を有するカチオン性界面活性剤や両イオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレン鎖を有するポリエーテル化合物（およびその誘導体を含む）、ポリオキシアルキレン鎖を有するアクリル化合物（およびその誘導体を含む）等が挙げられる。また、ポリオキシアルキレン鎖含有モノマーを、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物としてアクリル系ポリマーに共重合させてもよい。かかるポリオキシアルキレン鎖含有化合物は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を組み合わせて使用してもよい。

前記オルガノポリシロキサンを含まない前記ポリオキシアルキレン鎖含有化合物の具体例として、ポリオキシアルキレン鎖を有するポリエーテル化合物が挙げられる。前記ポリオキシアルキレン鎖を有するポリエーテル化合物の具体例としては、ポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）−ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）のブロック共重合体、ＰＰＧ−ＰＥＧ−ＰＰＧのブロック共重合体、ＰＥＧ−ＰＰＧ−ＰＥＧのブロック共重合体等が挙げられる。前記ポリオキシアルキレン鎖を有するポリエーテル化合物の誘導体としては、末端がエーテル化されたオキシプロピレン基含有化合物（ＰＰＧモノアルキルエーテル、ＰＥＧ−ＰＰＧモノアルキルエーテル等）、末端がアセチル化されたオキシプロピレン基含有化合物（末端アセチル化ＰＰＧ等）、等が挙げられる。

前記ポリオキシアルキレン鎖を有するアクリル化合物として、例えば、オキシアルキレン基を有する（メタ）アクリル系ポリマーが挙げられる。オキシアルキレン単位の付加モル数としては、イオン性化合物が配位する観点から１〜５０が好ましく、２〜３０がより好ましく、２〜２０がさらに好ましい。また、オキシアルキレン鎖の末端は、水酸基のままや、アルキル基、フェニル基等で置換されていてもよい。なお、オキシアルキレン基を有する（メタ）アクリル系ポリマーは、単量体単位として（メタ）アクリル酸アルキレンオキサイドを含むポリマー（重合体）である。

前記（メタ）アクリル酸アルキレンオキサイドの具体例としては、エチレングリコール基含有（メタ）アクリレートとしては、たとえば、メトキシ−ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシ−トリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのメトキシ−ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート型、エトキシ−ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシ−トリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのエトキシ−ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート型、ブトキシ−ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシ−トリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのブトキシ−ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート型、フェノキシ−ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシ−トリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのフェノキシ−ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート型、２−エチルヘキシル−ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノール−ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート型、メトキシ−ジプロピレングリコール（メタ）アクリレートなどのメトキシ−ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート型などがあげられる。

また、単量体成分として（メタ）アクリル酸アルキレンオキサイド上記成分以外のその他単量体成分も用いることができる。その他単量体成分の具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラデシル（メタ）アクリレートなどの炭素数１〜１４のアルキル基を有すアクリレートおよび／またはメタクリレートが挙げられる。

さらには、カルボキシル基含有（メタ）アクリレート、リン酸基含有（メタ）アクリレート、シアノ基含有（メタ）アクリレート、ビニルエステル類、芳香族ビニル化合物、酸無水物基含有（メタ）アクリレート、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート、アミド基含有（メタ）アクリレート、アミノ基含有（メタ）アクリレート、エポキシ基含有（メタ）アクリレート、Ｎ−アクリロイルモルホリン、ビニルエーテル類等を適宜用いることも可能である。

好ましい一態様では、上記ポリオキシアルキレン鎖含有化合物が、少なくとも一部に（ポリ）エチレンオキシド鎖を有する化合物である。かかる化合物（（ポリ）エチレンオキシド鎖含有化合物）を配合することにより、ベースポリマーと帯電防止成分との相溶性が向上し、被着体へのブリードが好適に抑制され、低汚染性の粘着剤組成物が得られる。中でも特にＰＰＧ−ＰＥＧ−ＰＰＧのブロック共重合体を用いた場合には低汚染性に優れた粘着剤組成物が得られる。上記ポリエチレンオキシド鎖含有化合物としては、前記化合物全体に占める（ポリ）エチレンオキシド鎖の質量が５〜９０質量％であることが好ましく、より好ましくは５〜８５質量％、さらに好ましくは５〜８０質量％、もっとも好ましくは５〜７５重量％である。

上記ポリオキシアルキレン化合物の分子量としては、数平均分子量（Ｍｎ）が、５００００以下のものが適当であり、２００〜３００００が好ましく、さらには２００〜１００００がより好ましく、通常は２００〜５０００のものが好適に用いられる。Ｍｎが、５００００よりも大きすぎると、アクリル系ポリマーとの相溶性が低下し粘着剤層が白化する傾向にある。Ｍｎが２００よりも小さすぎると、前記ポリオキシアルキレン化合物による汚染が生じやすくなることがあり得る。なお、ここでＭｎとは、ＧＰＣ（ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー）により得られたポリスチレン換算の値をいう。

また、上記ポリオキシアルキレン化合物の市販品としての具体例は、たとえば、アデカプルロニック１７Ｒ−４、アデカプルロニック２５Ｒ−２（以上、いずれもＡＤＥＫＡ社製）、エマルゲン１２０（花王社製）などが挙げられる。

上記ポリオキシアルキレン化合物の配合量としては、アクリル系ポリマー１００質量部に対して、例えば０．００５〜２０質量部とすることができ、好ましくは０．０１〜１０質量部、より好ましくは０．０５〜５質量部である。配合量が少なすぎると帯電防止成分のブリードを防止する効果が少なくなり、多すぎると前記ポリオキシアルキレン化合物による汚染が生じやすくなることがあり得る。

さらに本発明の粘着剤（層）や粘着シート等に用いられる粘着剤組成物には、その他の公知の添加剤を含有していてもよく、たとえば、着色剤、顔料などの粉体、界面活性剤、可塑剤、粘着付与剤、低分子量ポリマー、表面潤滑剤、レベリング剤、酸化防止剤、腐食防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、重合禁止剤、シランカップリンング剤、無機または有機の充填剤、金属粉、粒子状、箔状物などを使用する用途に応じて適宜添加することができる。

また、本発明の粘着シートは、上記いずれかに記載の粘着剤組成物から形成（粘着剤組成物を架橋）してなる粘着剤層を支持フィルムの片面または両面に形成してなることが好ましい。本発明の粘着シートによると、上記の如き作用効果を奏する粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を備えるため、被保護体への汚染が低減された粘着シートとなる。また、帯電防止剤等を使用した場合に、剥離した際に帯電防止されていない被保護体への帯電防止が図れ、このため、帯電や汚染が特に深刻な問題となる光学・電子部品関連の技術分野における帯電防止性粘着シートとして非常に有用となる。

本発明の粘着シートは、前記粘着剤層を支持フィルム上に形成してなるものであるが、その際、粘着剤組成物の架橋は、粘着剤組成物の塗布後に行うのが一般的であるが、架橋後の粘着剤組成物からなる粘着剤層を支持フィルムなどに転写することも可能である。

また、前記支持フィルム上に粘着剤層を形成する方法は特に問わないが、たとえば、前記粘着剤組成物を支持フィルムに塗布し、重合溶剤などを乾燥除去して粘着剤層を支持フィルム上に形成することにより作製される。その後、粘着剤層の成分移行の調整や架橋反応の調整などを目的として養生をおこなってもよい。また、粘着剤組成物を支持フィルム上に塗布して粘着シートを作製する際には、支持フィルム上に均一に塗布できるよう、前記粘着剤組成物中に重合溶剤以外の一種以上の溶剤を新たに加えてもよい。

また、本発明の粘着シートを製造する際の粘着剤層の形成方法としては、粘着テープ類の製造に用いられる公知の方法が用いられる。具体的には、たとえば、ロールコート、グラビアコート、リバースコート、ロールブラッシュ、スプレーコート、エアーナイフコート法、ダイコーターなどによる押出しコート法などがあげられる。

本発明の粘着シートは、通常、上記粘着剤層の厚みが３〜１００μｍ、好ましくは５〜５０μｍ程度となるように作製する。粘着剤層の厚みが、前記範囲内にあると、適度な再剥離性と接着性のバランスを得やすいため、好ましい。前記粘着シートは、ポリエステルフィルムなどのプラスチックフィルムや、紙、不織布などの多孔質材料などからなる各種の支持フィルムの片面または両面に、上記粘着剤層を塗布形成し、シート状やテープ状などの形態としたものである。

本発明の粘着剤組成物を用いてなる粘着シートを構成する支持フィルムの厚みは、通常５〜２００μｍ、好ましくは１０〜１２５μｍ、さらに好ましくは２０〜１００μｍ程度である。前記支持フィルムの厚みが、前記範囲内にあると、被着体への貼り合せ作業性と被着体からの剥離作業性に優れるため、好ましい。

前記支持フィルムには、必要に応じて、シリコーン系、フッ素系、長鎖アルキル系もしくは脂肪酸アミド系の離型剤、シリカ粉等による離型および防汚処理や、酸処理、アルカリ処理、プライマー処理、コロナ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの易接着処理、塗布型、練り込み型、蒸着型などの帯電防止処理をすることもできる。

また、本発明の粘着シートを表面保護フィルムとして用いる場合は、前記粘着剤層を、支持フィルムの片面または両面に形成してなることが好ましく、更に、前記支持フィルムが、帯電防止処理がなされてなるプラスチックフィルムであることが好ましい。前記支持フィルムを用いることにより、剥離した際の表面保護フィルム自身の帯電が抑えられるため、好ましい。なお、上記の如き作用効果を奏する粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を備えるため、被保護体への汚染が低減された表面保護フィルムとなる。このため、汚染が特に深刻な問題となる光学・電子部品関連の技術分野における表面保護フィルムとして非常に有用となる。また、帯電防止剤としてイオン性化合物などを使用することにより、剥離した際に帯電防止処理されていない被保護対への帯電防止も図ることができる。更に、支持フィルムがプラスチックフィルムであり・BR>A前記プラスチックフィルムに帯電防止処理を施すことにより、表面保護フィルム自身の帯電を低減し、かつ、被保護体への帯電防止能が優れるものが得られる。

また、前記支持フィルムは、耐熱性および耐溶剤性を有すると共に、可とう性を有するプラスチックフィルムであることがより好ましい。支持フィルムが可とう性を有することにより、ロールコーターなどによって粘着剤組成物を塗布することができ、ロール状に巻き取ることができる。

前記プラスチックフィルムとしては、シート状やフィルム状に形成できるものであれば特に限定されるものでなく、たとえば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−１−ブテン、ポリ−４−メチル−１−ペンテン、エチレン・プロピレン共重合体、エチレン・１−ブテン共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、エチレン・エチルアクリレート共重合体、エチレン・ビニルアルコール共重合体などのポリオレフィンフィルム、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどのポリエステルフィルム、ポリアクリレートフィルム、ポリスチレンフィルム、ナイロン６、ナイロン６,６、部分芳香族ポリアミドなどのポリアミドフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリカーボネートフィルムなどがあげられる。

本発明においては、前記プラスチックフィルムに施される帯電防止処理としては特に限定されないが、一般的に用いられる基材の少なくとも片面に帯電防止層を設ける方法やプラスチックフィルムに練り込み型帯電防止剤を練り込む方法が用いられる。基材の少なくとも片面に帯電防止層を設ける方法としては、帯電防止剤と樹脂成分から成る帯電防止性樹脂や導電性ポリマー、導電性物質を含有する導電性樹脂を塗布する方法や導電性物質を蒸着あるいはメッキする方法があげられる。

帯電防止性樹脂に含有される帯電防止剤としては、第４級アンモニウム塩、ピリジニウム塩、第１、第２、第３アミノ基などのカチオン性官能基を有すカチオン型帯電防止剤、スルホン酸塩や硫酸エステル塩、ホスホン酸塩、リン酸エステル塩などのアニオン性官能基を有するアニオン型帯電防止剤、アルキルベタインおよびその誘導体、イミダゾリンおよびその誘導体、アラニンおよびその誘導体などの両性型帯電防止剤、アミノアルコールおよびその誘導体、グリセリンおよびその誘導体、ポリエチレングリコールおよびその誘導体などのノニオン型帯電防止剤、さらには、上記カチオン型、アニオン型、両性イオン型のイオン導電性基を有するモノマーを重合もしくは共重合して得られたイオン導電性重合体があげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

カチオン型の帯電防止剤として、たとえば、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アシロイルアミドプロピルトリメチルアンモニウムメトサルフェート、アルキルベンジルメチルアンモニウム塩、アシル塩化コリン、ポリジメチルアミノエチルメタクリレートなどの４級アンモニウム基を有する（メタ）アクリレート共重合体、ポリビニルベンジルトリメチルアンモニウムクロライドなどの４級アンモニウム基を有するスチレン共重合体、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライドなどの４級アンモニウム基を有するジアリルアミン共重合体などがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

アニオン型の帯電防止剤として、たとえば、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルエトキシ硫酸エステル塩、アルキルリン酸エステル塩、スルホン酸基含有スチレン共重合体があげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

両性イオン型の帯電防止剤として、たとえば、アルキルベタイン、アルキルイミダゾリウムベタイン、カルボベタイングラフト共重合があげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

ノニオン型の帯電防止剤として、たとえば、脂肪酸アルキロールアミド、ジ（２−ヒドロキシエチル）アルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルアミン、脂肪酸グリセリンエステル、ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンジアミン、ポリエーテルとポリエステルとポリアミドからなる共重合体、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

導電性ポリマーとしては、たとえば、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェンなどがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

前記導電性物質としては、たとえば、酸化錫、酸化アンチモン、酸化インジウム、酸化カドミウム、酸化チタン、酸化亜鉛、インジウム、錫、アンチモン、金、銀、銅、アルミニウム、ニッケル、クロム、チタン、鉄、コバルト、ヨウ化銅、およびそれらの合金または混合物があげられる。

帯電防止性樹脂および導電性樹脂に用いられる樹脂成分としては、ポリエステル、アクリル、ポリビニル、ウレタン、メラミン、エポキシなどの汎用樹脂が用いられる。なお、高分子型帯電防止剤の場合には、樹脂成分を含有させなくてもよい。また、帯電防止樹脂成分に、架橋剤としてメチロール化あるいはアルキロール化したメラミン系、尿素系、グリオキザール系、アクリルアミド系などの化合物、エポキシ化合物、イソシアネート化合物を含有させることも可能である。

帯電防止層の形成方法としては、たとえば、上述帯電防止性樹脂、導電性ポリマー、導電性樹脂を有機溶剤もしくは水などの溶媒で希釈し、この塗液をプラスチックフィルムに塗布、乾燥することで形成される。

前記帯電防止層の形成に用いる有機溶剤としては、たとえば、メチルエチルケトン、アセトン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロヘキサノン、n-ヘキサン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノールなどがあげられる。これらの溶剤は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

前記帯電防止層の形成における塗布方法については公知の塗布方法が適宜用いられ、具体的には、たとえば、ロールコート、グラビアコート、リバースコート、ロールブラッシュ、スプレーコート、エアーナイフコート、含浸およびカーテンコート法があげられる。

前記帯電防止性樹脂層、導電性ポリマー、導電性樹脂の厚みとしては通常０．０１〜５μｍ、好ましくは０．０３〜１μｍ程度である。前記範囲内にあると、プラスチックフィルムの耐熱性、耐溶剤性、及び可とう性を損なう可能性が小さいため、好ましい。

前記導電性物質の蒸着あるいはメッキの方法としては、たとえば、真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング、化学蒸着、スプレー熱分解、化学メッキ、電気メッキ法などがあげられる。

前記導電性物質層の厚みとしては通常０．００２〜１μｍであり、好ましくは０．００５〜０.５μｍである。前期範囲内にあると、プラスチックフィルムの耐熱性、耐溶剤性、及び可とう性を損なう可能性が小さいため、好ましい。

また、練り込み型帯電防止剤としては、上記帯電防止剤が適宜用いられる。練り込み型帯電防止剤の配合量としては、プラスチックフィルムの総重量に対して２０重量％以下、好ましくは０．０５〜１０重量％の範囲で用いられる。前記範囲内にあると、プラスチックフィルムの耐熱性、耐溶剤性、及び可とう性を損なう可能性が小さいため、好ましい。練り込み方法としては、前記帯電防止剤がプラスチックフィルムに用いられる樹脂に均一に混合できる方法であれば特に限定されず、たとえば、加熱ロール、バンバリーミキサー、加圧ニーダー、二軸混練機などが用いられる。

本発明の粘着シートや表面保護フィルムには必要に応じて粘着面を保護する目的で粘着剤層表面にセパレーターを貼り合わせることが可能である。

セパレーターを構成する材料としては紙やプラスチックフィルムがあるが、表面平滑性に優れる点からプラスチックフィルムが好適に用いられる。そのフィルムとしては、前記粘着剤層を保護し得るフィルムであれば特に限定されず、たとえば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリウレタンフィルム、エチレン−酢酸ビニル共重合体フィルムなどがあげられる。

前記セパレーターの厚みは、通常５〜２００μｍ、好ましくは１０〜１００μｍ程度である。前記範囲内にあると、粘着剤層への貼り合せ作業性と粘着剤層からの剥離作業性に優れるため、好ましい。前記セパレーターには、必要に応じて、シリコーン系、フッ素系、長鎖アルキル系もしくは脂肪酸アミド系の離型剤、シリカ粉などによる離型および防汚処理や、塗布型、練り込み型、蒸着型などの帯電防止処理をすることもできる。

本発明の粘着シート（表面保護フィルムに使用する場合を含む）は、前記粘着シートに用いられる粘着剤層の偏光板に対する２３℃×５０％ＲＨでの、剥離角度１５０°、剥離速度３０ｍ／分で剥離（高速剥離）したときに発生する偏光板表面の電位（剥離帯電圧：ｋＶ、絶対値）が、０．５ｋＶ以下が好ましく、０．４ｋＶ以下がより好ましく、０．３ｋＶ以下が更に好ましい。前記剥離帯電圧が、０．５ｋＶを超えると、例えば、液晶ドライバ等の損傷を招く恐れがあり、好ましくない。

本発明の粘着シート（表面保護フィルムに使用する場合を含む）は、前記粘着シートに用いられる粘着剤層の偏光板に対する２３℃×５０％ＲＨでの１８０°ピール粘着力（引張速度０．３ｍ／分：低速剥離）が、０．０５Ｎ／２５ｍｍ以上であることが好ましく、０．０５〜０．３Ｎ／２５ｍｍであることがより好ましく、０．０５〜０．２Ｎ／２５ｍｍであることが、更に好ましい。前記ピール粘着力（引張速度０．３ｍ／分：低速剥離）が０．０５Ｎ／２５ｍｍ未満であると、被着体から保護フィルムが剥離工程時以外にも容易に剥がれたり、浮きが発生したりなど、被着体に対する保護機能が損なわれてしまうため、好ましくない。

また、本発明の粘着シート(表面保護フィルムに使用する場合を含む)は、前記粘着シートに用いられる粘着剤層の偏光板に対する２３℃×５０％ＲＨでの１８０°ピール粘着力（引張速度３０ｍ／分：高速剥離）が、１.５Ｎ／２５ｍｍ以下であることが好ましく、０．１〜１．３Ｎ／２５ｍｍであることがより好ましく、０．１〜１．０Ｎ／２５ｍｍであることが特に好ましい。前記ピール粘着力（引張速度３０ｍ／分：高速剥離）が１．５Ｎ／２５ｍｍを超えると被着体から保護フィルムが剥がれ難くなり、保護フィルムが不要になったときの剥離作業性が劣り、さらには剥離工程により被着体に損傷等を与えてしまうため、好ましくない。

本発明を用いた粘着剤組成物、粘着剤層、及び、粘着シート（表面保護フィルム等を含む）は、例えば、帯電防止剤を使用した場合に等においては、特に静電気が発生しやすいプラスチック製品などに用いられる。このため、帯電が特に深刻な問題となる光学・電子部品関連の技術分野において、帯電防止用に非常に有用となる。特に、本発明の粘着シートを用いた表面保護用途に使用した表面保護フィルムは、液晶ディスプレイなどに用いられる偏光板、波長板、位相差板、光学補償フィルム、反射シート、輝度向上フィルムなどの光学部材表面を保護する目的で用いることができ、有用である。

以下、本発明の構成と効果を具体的に示す実施例等について説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例等における評価項目は下記のようにして測定を行った。

＜酸価の測定＞
酸価は、自動滴定装置（平沼産業株式会社製、ＣＯＭ−５５０）を用いて測定を行い、下記式より求めた。

Ａ＝{（Ｙ−Ｘ）×ｆ×５．６１１}／Ｍ
Ａ：酸価
Ｙ：サンプル溶液の滴定量（ｍｌ）
Ｘ：混合溶媒５０ｇのみの溶液の滴定量（ｍｌ）
ｆ：滴定溶液のファクター
Ｍ：ポリマーサンプルの重量（ｇ）

測定条件は下記の通りである。
サンプル溶液：ポリマーサンプル約０．５ｇを混合溶媒（トルエン／２−プロパノール／蒸留水＝５０／４９．５／０．５、重量比）５０ｇに溶解してサンプル溶液とした。
滴定溶液：０．１Ｎ、２−プロパノール性水酸化カリウム溶液（和光純薬工業社製、石油製品中和価試験用）
電極：ガラス電極；ＧＥ−１０１、比較電極；ＲＥ−２０１
測定モード：石油製品中和価試験１

＜重量平均分子量の測定＞
重量平均分子量は、東ソー株式会社製ＧＰＣ装置（ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ）を用いて測定を行った。測定条件は下記の通りである。

サンプル濃度：０．２重量％（ＴＨＦ溶液）
サンプル注入量：１０μl
溶離液：ＴＨＦ
流速：０．６ｍｌ／ｍｉｎ
測定温度：４０℃
カラム：
サンプルカラム；ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＨＺ−Ｈ（１本）＋ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ−Ｈ（２本）
リファレンスカラム；ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ−ＲＣ（１本）
検出器：示差屈折計（ＲＩ）
なお、重量平均分子量はポリスチレン換算値にて求めた。

＜ガラス転移温度の理論値＞
ガラス転移温度Ｔｇ（℃）は、各モノマーによるホモポリマーのガラス転移温度Ｔｇｎ（℃）として下記の文献値を用い、下記の式により求めた。

式：１／（Ｔｇ＋２７３）＝Σ[Ｗｎ／（Ｔｇｎ＋２７３）]
〔式中、Ｔｇ（℃）は共重合体のガラス転移温度、Ｗｎ（−）は各モノマーの重量分率、Ｔｇｎ（℃）は各モノマーによるホモポリマーのガラス転移温度、ｎは各モノマーの種類を表す。〕文献値：
２−エチルヘキシルアクリレート：−７０℃
２−ヒドロキシエチルアクリレート：−１５℃

なお、文献値として、「アクリル樹脂の合成・設計と新用途展開」（中央経営開発センター出版部発行）を参照した。

＜ガラス転移温度の測定＞
ガラス転移温度（Ｔｇ）（℃）は、動的粘弾性測定装置（レオメトリックス社製、ＡＲＥＳ）を用いて、下記の方法により求めた。

（メタ）アクリル系ポリマーのシート（厚み：２０μｍ）を積層して約２ｍｍの厚みとし、これをφ７．９ｍｍに打ち抜き、円柱状のペレットを作製してガラス転移温度測定用サンプルとした。

上記測定サンプルをφ７．９ｍｍパラレルプレートの治具に固定し、上記動的粘弾性測定装置により、損失弾性率Ｇ’’の温度依存性を測定し、得られたＧ’’カーブが極大となる温度をガラス転移温度（℃）とした。

測定条件は下記の通りである。
・測定：せん断モード
・温度範囲：−７０℃〜１５０℃
・昇温速度：５℃／ｍｉｎ
・周波数：１Ｈｚ

＜イオン液体構造解析＞
イオン液体の構造解析は、ＮＭＲ測定、ＸＲＦ測定、ＦＴ−ＩＲ測定によって行った。

［ＮＭＲ測定］
ＮＭＲ測定は、核磁気共鳴装置（日本電子社製、ＥＸ−４００）を用いて、下記の測定条件にて行った。
観測周波数：４００ＭＨｚ（^１Ｈ）、１００ＭＨｚ（^１３Ｃ）
測定溶媒：ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ_６
測定温度：２３℃

[ＸＲＦ測定]
ＸＲＦ測定は、走査型蛍光Ｘ線分析装置（理学電機社製、ＺＳＸ−１００ｅ）を用いて、下記の測定条件にて行った。
測定方法：ろ紙法
Ｘ線源：Ｒｈ

[ＦＴ−ＩＲ測定]
ＦＴ−ＩＲ測定は、赤外分光光度計（Ｎｉｃｏｌｅｔ社製、Ｍａｇｎａ−５６０）を用いて、下記の測定条件にて行った。
測定方法：ＡＴＲ法
検出器：ＤＴＧＳ
分解能：４．０ｃｍ^−１
積算回数：６４回

＜剥離帯電圧の測定＞
粘着シートを幅７０ｍｍ、長さ１３０ｍｍのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、あらかじめ除電しておいたアクリル板（厚み：２ｍｍ、幅：７０ｍｍ、長さ：１００ｍｍ）に貼り合わせたＴＡＣ偏光板（日東電工社製、ＳＥＧ１４２３ＤＵ偏光板、幅：７０ｍｍ、長さ：１００ｍｍ）表面に片方の端部が３０ｍｍはみ出すようにハンドローラーにて圧着した。

２３℃×５０％ＲＨに一日放置した後、図１に示すように、所定の位置にサンプルをセットした。３０ｍｍはみ出した片方の端部を自動巻取り機に固定し、剥離角度１５０°、剥離速度３０ｍ／分（高速剥離）となるように剥離した。このときに発生する偏光板表面の電位（剥離帯電圧：絶対値、ｋＶ）を偏光板中央の位置に固定してある電位測定機（春日電機社製、ＫＳＤ−０１０３）にて測定した。測定は、２３℃×５０％ＲＨの環境下で行った。

＜粘着力の測定＞
ＴＡＣ偏光板（日東電工社製、ＳＥＧ１４２３ＤＵ偏光板、幅：７０ｍｍ、長さ：１００ｍｍ）を２３℃×５０％ＲＨの環境下に２４時間放置した後、幅２５ｍｍ、長さ１００ｍｍにカットした粘着シートを上記被着体に０．２５ＭＰａの圧力、０．３ｍ／分の速度でラミネートし、評価サンプルを作製した。

上記ラミネート後、２３℃×５０％ＲＨの環境下に３０分間放置した後、万能引張試験機にて剥離速度０．３ｍ／分（低速剥離）、及び、剥離速度３０ｍ／分（高速剥離）、剥離角度１８０°で剥離したときの高速、及び低速の粘着力（Ｎ／２５ｍｍ）を測定した。測定は２３℃×５０％ＲＨの環境下でおこなった。

＜汚染性の評価＞
作製した粘着シートを、幅５０ｍｍ、長さ８０ｍｍのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、ＴＡＣ偏光板（日東電工社製、ＳＥＧ１４２３ＤＵ偏光板、幅：７０ｍｍ、長さ：１００ｍｍ）に気泡を入れながらハンドローラーにて圧着し、評価サンプルを作製した。

上記評価サンプルを室温にて１ヵ月放置した後、粘着シートを被着体から手で剥離し、その際の被着体表面の気泡跡を目視にて観察した。なお、評価は、気泡跡が認められなかった場合を○、気泡跡が認められた場合を×とした。

＜セパレーター剥離力経時安定性の確認＞
粘着シートを幅５０ｍｍ、長さ１５０ｍｍのサイズにカットし、万能引張試験機にて剥離速度０．３ｍ／分、剥離角度１８０°でセパレーターを剥離したときの剥離力（Ｎ／５０ｍｍ）を測定した。粘着シート作製から１ヵ月経過した時のセパレーター剥離力が初期の１．５倍未満である場合を◎、使用上問題ないレベルではあるが１．５倍以上の場合を○、５倍以上となり使用上問題となるレベルを△とした。

＜（メタ）アクリル系ポリマー（Ａ）の調製＞
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに２−エチルヘキシルアクリレート２００重量部、２−ヒドロキシエチルアクリレート８重量部、重合開始剤として２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．４重量部、酢酸エチル３１２重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を６５℃付近に保って６時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー（Ａ）溶液（４０重量％）を調製した。前記アクリル系ポリマー（Ａ）の重量平均分子量は５４万、ガラス転移温度（Ｔｇ）は、−６８℃であり、酸価は０．０であった。

＜オキシアルキレン鎖含有（メタ）アクリル系ポリマー（Ｂ）の調製＞
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコにトルエン１２０重量部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１０重量部を添加し、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して、液温を７５℃にし、ここに、２−エチルヘキシルアクリレート５０重量部、エトキシ−ジエチレングリコールアクリレート５０重量部、α−メチルスチレンダイマー１０重量部を液温７５℃に保ちながら、２時間かけて徐々に添加して、重合反応を行い、更に液温を７５℃に保ちながら１時間重合反応を行い、オキシアルキレン鎖含有（メタ）アクリル系ポリマー（Ｂ）の溶液（４２重量％）を調製し、更に、前記溶液を１３０℃で１時間乾燥させて、エチレングリコール基含有アクリレート比率５０重量％のオキシアルキレン鎖含有（メタ）アクリル系ポリマー（Ｂ）（固形分１００重量％）を得た。なお、前記アクリル系ポリマー（Ｂ）の数平均分子量（Ｍｎ）は、５０００であった。

＜イオン液体（１）の調製＞
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、１−ブチル−３−メチルピリジニウムクロリド（和光純薬工業社製）１０重量部を蒸留水で２０重量％に希釈した水溶液を添加した後、攪拌羽根を回しながらリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（キシダ化学社製）１９重量部を蒸留水で２０重量％に希釈した水溶液を徐々に添加した。添加後、２５℃下で２時間攪拌を続けた後、１２時間静置した。次いで上澄み液を除去し、液状の生成物を得た。

得られた液状生成物を２００重量部の蒸留水にて３回洗浄し、続いて１１０℃の環境下で２時間乾燥させて２５℃で液状のイオン液体（１）を２０重量部得た。

得られたイオン液体（１）のＮＭＲ（^１Ｈ、^１３Ｃ）測定、ＦＴ−ＩＲ測定、ＸＲＦ測定をおこない、１−ブチル−３−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドであることを同定・確認した。

＜帯電防止処理フィルムの作製＞
帯電防止剤（ソルベックス社製、マイクロソルバーＲＭｄ−１４２、酸化スズとポリエステル樹脂を主成分とする）１０重量部を、水３０重量部とメタノール７０重量部からなる混合溶媒で希釈することにより帯電防止剤溶液を調製した。

得られた帯電防止剤溶液を、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（厚さ：３８μｍ）上にマイヤーバーを用いて塗布し、１３０℃で１分間乾燥することにより溶剤を除去して帯電防止層（厚さ：０．２μｍ）を形成し、帯電防止処理フィルムを作製した。

＜実施例Ｉ−１＞
〔粘着剤溶液の調製〕
上記アクリル系ポリマー（Ａ）溶液（４０重量％）を酢酸エチルで２０重量％に希釈し、この溶液１００重量部に、主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとして主鎖型Ａ（ＳＦ８４２７ 東レ・ダウコーニング社製：ポリオキシアルキレン鎖末端水酸基）を酢酸エチルで１０％に希釈した溶液０．６重量部、架橋剤としてトリメチロ−ルプロパン／トリレンジイソシアネ−ト（日本ポリウレタン工業社製、コロネートＬ、７５重量％）０．８重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ（１重量％酢酸エチル溶液）０．４重量部を加えて混合攪拌を行い、アクリル系粘着剤溶液（１）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
上記アクリル系粘着剤溶液（１）を、上記の帯電防止処理フィルムの帯電防止処理面とは反対の面に塗布し、１３０℃で２分間加熱して、厚さ１５μｍの粘着剤層を形成した。次いで、上記粘着剤層の表面に、片面にシリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム（厚さ２５μｍ）のシリコーン処理面を貼り合わせ、粘着シートを作製した。

＜実施例Ｉ−２＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとして主鎖型Ａの代わりに主鎖型Ｂ（Ｘ−２２−４２７２ 信越化学工業社製：ポリオキシアルキレン鎖末端水酸基）を用いた以外は、実施例Ｉ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（２）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（２）を用いた以外は、実施例Ｉ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜実施例Ｉ−３＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとして主鎖型Ａの代わりに主鎖型Ｃ（ＫＦ６００４ 信越化学工業社製：ポリオキシアルキレン鎖末端アルコキシ基）を用い、架橋剤としてトリメチロ−ルプロパン／トリレンジイソシアネ−ト（日本ポリウレタン工業社製、コロネートＬ、７５重量％）０．５３重量部用いた以外は、実施例Ｉ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（３）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（３）を用いた以外は、実施例Ｉ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜実施例Ｉ−４＞
〔粘着剤溶液の調製〕
オルガノポリシロキサンを含まないポリオキシアルキレン鎖含有化合物（アデカプルロニック１７Ｒ−４ ＡＤＥＫＡ社製）を酢酸エチルで１０％に希釈した溶液０．２重量部をさらに用いた以外は、実施例Ｉ−３と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（４）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（４）を用いた以外は、実施例Ｉ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜比較例Ｉ−１＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンを用いなかった以外は、実施例Ｉ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（５）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（５）を用いた以外は、実施例Ｉ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜比較例Ｉ−２＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン主鎖型Ａの代わりに側鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン側鎖型Ｄ（ＫＦ３５５Ａ 信越化学工業社製）を用いた以外は、実施例Ｉ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（６）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（６）を用いた以外は、実施例Ｉ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜比較例Ｉ−３＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン主鎖型Ａの代わりに側鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン側鎖型Ｄ（ＫＦ３５５Ａ 信越化学工業社製）を酢酸エチルで１０％に希釈した溶液２重量部用いた以外は、実施例Ｉ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（７）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（７）を用いた以外は、実施例Ｉ−１と同様に粘着シートを作製した。

上記方法に従い、作製した粘着シートの低速（剥離速度：０．３ｍ／分）、及び、高速（剥離速度：３０ｍ／分）粘着力の測定、および汚染性の評価を行った。得られた結果を表１に示す。

上記表１の結果より、全ての実施例において、シロキサン部位を主鎖とするオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン（特定のオルガノポリシロキサン）を用いたことにより、高速剥離における粘着力を所望の範囲に調整することができ、再剥離性と低汚染性の両立を図れることが、確認できた。

これに対して、比較例Ｉ−１においては、特定のオルガノポリシロキサンを配合しなかったため、比較例Ｉ−２においては、主鎖ではなく、側鎖にオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンを用いたため、いずれも高速剥離における粘着力が高く、所望の範囲に調整することができなかった。また、側鎖にオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンの添加量を増量した比較例Ｉ−３においては、高速剥離における粘着力は所望の範囲に調整することができたが、汚染性が劣ることが明らかとなった。

＜実施例ＩＩ−１＞
〔粘着剤溶液の調製〕
上記アクリル系ポリマー（Ａ）溶液（４０重量％）を酢酸エチルで２０重量％に希釈し、この溶液１００重量部に、主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとして主鎖型Ａ（ＳＦ８４２７ 東レ・ダウコーニング社製：ポリオキシアルキレン鎖末端水酸基）を酢酸エチルで１０％に希釈した溶液０．４重量部、アルカリ金属塩として、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（東京化成工業社製）を酢酸エチルで１０％に希釈した溶液０．２重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体（日本ポリウレタン工業社製、コロネートＨＸ、１００重量％）０．３重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ（１重量％酢酸エチル溶液）０．４重量部を加えて混合攪拌を行い、アクリル系粘着剤溶液（８）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
上記アクリル系粘着剤溶液（８）を、上記の帯電防止処理フィルムの帯電防止処理面とは反対の面に塗布し、１３０℃で２分間加熱して、厚さ１５μｍの粘着剤層を形成した。次いで、上記粘着剤層の表面に、片面にシリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム（厚さ２５μｍ）のシリコーン処理面を貼り合わせ、粘着シートを作製した。

＜実施例ＩＩ−２＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとして主鎖型Ａの代わりに主鎖型Ｂ（ＫＦ６００４ 信越化学工業社製：ポリオキシアルキレン鎖末端アルコキシ基）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（９）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（９）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜実施例ＩＩ−３＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとして主鎖型Ａの代わりに主鎖型Ｃ（Ｘ−２２−４２７２ 信越化学工業社製：ポリオキシアルキレン鎖末端水酸基）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（１０）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（１０）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜実施例ＩＩ−４＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとして主鎖型Ａの代わりに主鎖型Ｂ（ＫＦ６００４ 信越化学工業社製：ポリオキシアルキレン鎖末端アルコキシ基）、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムの代わりに上記イオン液体（１）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（１１）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（１１）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜実施例ＩＩ−５＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとして主鎖型Ａの代わりに主鎖型Ｃ（Ｘ−２２−４２７２ 信越化学工業社製：ポリオキシアルキレン鎖末端水酸基）、イオン液体として、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムの代わりに、上記イオン液体（１）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（１２）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（１２）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜実施例ＩＩ−６＞
〔粘着剤溶液の調製〕
オルガノポリシロキサンを含まないポリオキシアルキレン鎖含有化合物（アデカプルロニック１７Ｒ−４ ＡＤＥＫＡ社製）０．０２重量部をさらに用いた以外は、実施例ＩＩ−２と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（１３）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（１３）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜実施例ＩＩ−７＞
〔粘着剤溶液の調製〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（東京化成工業社製）を用いなかった以外は、実施例ＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（１４）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（１４）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜実施例ＩＩ−８＞
〔粘着剤溶液の調製〕
オルガノポリシロキサンを含まない前記オキシアルキレン鎖含有（メタ）アクリル系ポリマー（Ｂ）０．１重量部をさらに用いた以外は、実施例ＩＩ−２と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（１５）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（１５）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜比較例ＩＩ−１＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン主鎖型Ａの代わりに側鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン側鎖型Ｄ（ＫＦ３５５Ａ 信越化学工業社製）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（１６）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（１６）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜比較例ＩＩ−２＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン主鎖型Ａの代わりに側鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン側鎖型Ｅ（ＫＦ３５１Ａ 信越化学工業社製）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（１７）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（１７）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜比較例ＩＩ−３＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン主鎖型Ａの代わりに側鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン側鎖型Ｆ（ＫＦ３５４Ｌ 信越化学工業社製）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（１８）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（１８）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜比較例ＩＩ−４＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン主鎖型Ａの代わりに側鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン側鎖型Ｇ（ＫＦ３５３ 信越化学工業社製）、イオン液体として、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムの代わりに、上記イオン液体（１）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（１９）を・BR>イ製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（１９）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜比較例ＩＩ−５＞
〔粘着剤溶液の調製〕 ポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンを用いなかった以外は、実施例ＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（２０）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（２０）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜比較例ＩＩ−６＞
〔粘着剤溶液の調製〕
ポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンを用いなかった以外は、実施例ＩＩ−４と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（２１）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（２１）を用いた以外は、実施例ＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

上記方法に従い、作製した粘着シートの剥離帯電圧の測定、高速粘着力の測定（剥離速度：３０ｍ／分）、および汚染性の評価を行った。得られた結果を表２に示す。

上記表２の結果より、実施例ＩＩ−１〜ＩＩ−６、及び、ＩＩ−８において、シロキサン部位を主鎖とするオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン（特定のオルガノポリシロキサン）、および、イオン性化合物を含有する粘着剤組成物を用いたことにより、剥離帯電圧の絶対値が０．４ｋＶ以下という低い値に抑制され、更に高速剥離における粘着力も所望の範囲に調整することができ、帯電防止性と再剥離性の両立を図れることが、確認できた。また、低汚染性を有することも確認できた。実施例ＩＩ−７においては、帯電防止剤であるイオン性化合物を配合していないため、剥離帯電圧が高くなったが、高速剥離における粘着力は所望の範囲に調整することができ、その他の特性も良好であった。

これに対して、比較例ＩＩ−１〜ＩＩ−４においては、主鎖ではなく、側鎖にオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンを用いたため、剥離帯電圧は所望の値を満足するものの、高速剥離における粘着力が高くなり、再剥離性で劣ることが明らかとなった。比較例ＩＩ−５においては、特定のオルガノポリシロキサンを配合しなかったため、高速剥離における粘着力の上昇や汚染が認められた。また、比較例ＩＩ−６においては、剥離帯電圧、及び、高速剥離における粘着力が高くなり、帯電防止性と再剥離性の両立が困難であることが明らかとなり、更に汚染も認められた。

＜実施例ＩＩＩ−１＞
〔粘着剤溶液の調製〕
上記アクリル系ポリマー（Ａ）溶液（４０重量％）を酢酸エチルで２０重量％に希釈し、この溶液１００重量部に、主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとして主鎖型Ａ（ＳＦ８４２７ 東レ・ダウコーニング社製：ポリオキシアルキレン鎖末端水酸基）を酢酸エチルで１０％に希釈した溶液０．４重量部、アルカリ金属塩として、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（東京化成工業社製）を酢酸エチルで１０％に希釈した溶液０．２重量部、架橋剤としてトリメチロ−ルプロパン／トリレンジイソシアネ−ト（日本ポリウレタン工業社製、コロネートL、７５重量％）０．８重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ（１重量％酢酸エチル溶液）０．４重量部を加えて混合攪拌を行い、アクリル系粘着剤溶液（２２）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
上記アクリル系粘着剤溶液（２２）を、上記の帯電防止処理フィルムの帯電防止処理面とは反対の面に塗布し、１３０℃で２分間加熱して、厚さ１５μｍの粘着剤層を形成した。次いで、上記粘着剤層の表面に、片面にシリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム（厚さ２５μｍ）のシリコーン処理面を貼り合わせ、粘着シートを作製した。

＜実施例ＩＩＩ−２＞〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとして主鎖型Ａの代わりに主鎖型Ｂ（ＫＦ６００４ 信越化学工業社製：ポリオキシアルキレン鎖末端アルコキシ基）を酢酸エチルで１０％に希釈した溶液０．４重量部、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（東京化成工業社製）を酢酸エチルで１０％に希釈した溶液０．１重量部を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（２３）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（２３）を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜実施例ＩＩＩ−３＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとして主鎖型Ａの代わりに主鎖型Ｂ（ＫＦ６００４ 信越化学工業社製：ポリオキシアルキレン鎖末端アルコキシ基）を酢酸エチルで１０％に希釈した溶液０．８重量部、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（東京化成工業社製）を酢酸エチルで１０％に希釈した溶液０．１重量部を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（２４）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（２４）を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜実施例ＩＩＩ−４＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとして主鎖型Ａの代わりに主鎖型Ｂ（ＫＦ６００４ 信越化学工業社製：ポリオキシアルキレン鎖末端アルコキシ基）を酢酸エチルで１０％に希釈した溶液０．８重量部、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（東京化成工業社製）を酢酸エチルで１０％に希釈した溶液０．２重量部を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（２５）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（２５）を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜実施例ＩＩＩ−５＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとして主鎖型Ａの代わりに主鎖型Ｂ（ＫＦ６００４ 信越化学工業社製：ポリオキシアルキレン鎖末端アルコキシ基）を酢酸エチルで１０％に希釈した溶液０．４重量部、アルカリ金属塩であるビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムの代わりに、上記イオン液体（１）を酢酸エチルで１０％に希釈した溶液０．２重量部を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（２６）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（２６）を用いた以外は、実施例１と同様に粘着シートを作製した。

＜実施例ＩＩＩ−６＞〔粘着剤溶液の調製〕
オルガノポリシロキサンを含まないポリオキシアルキレン鎖含有化合物（アデカプルロニック１７Ｒ−４ ＡＤＥＫＡ社製）０．０２重量部をさらに用いた以外は、実施例ＩＩＩ−２と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（２７）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（２７）を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜比較例ＩＩＩ−１＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン主鎖型Ａの代わりに側鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン側鎖型Ｃ（ＫＦ３５４Ｌ 信越化学工業社製）を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（２８）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（２８）を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜比較例ＩＩＩ−２＞
〔粘着剤溶液の調製〕
主鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン主鎖型Ａの代わりに側鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン側鎖型Ｄ（ＫＦ３５３ 信越化学工業社製）を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（２９）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（２９）を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜実施例ＩＩＩ−７＞
〔粘着剤溶液の調製〕
架橋剤として、芳香族環を有しないイソシアネートであるヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体（日本ポリウレタン工業社製、コロネートＨＸ、１００重量％）０．４６重量部を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−２と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（３０）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（３０）を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜比較例ＩＩＩ−３＞
〔粘着剤溶液の調製〕
ポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンを用いなかった以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（３１）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（３１）を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜比較例ＩＩＩ−４＞
〔粘着剤溶液の調製〕
ポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンを用いなかった以外は、実施例ＩＩＩ−５と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（３２）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（３２）を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜実施例ＩＩＩ−８＞
〔粘着剤溶液の調製〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（東京化成工業社製）を用いなかった以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（３３）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（３３）を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

＜実施例ＩＩＩ−９＞
〔粘着剤溶液の調製〕
オルガノポリシロキサンを含まない前記オキシアルキレン鎖含有（メタ）アクリル系ポリマー（Ｂ）０．１重量部をさらに用いた以外は、実施例ＩＩＩ−２と同様にしてアクリル系粘着剤溶液（３４）を調製した。

〔粘着シートの作製〕
アクリル系粘着剤溶液（３４）を用いた以外は、実施例ＩＩＩ−１と同様に粘着シートを作製した。

上記方法に従い、作製した粘着シートの剥離帯電圧の測定、低速（剥離速度：０．３ｍ／分）、及び、高速（剥離速度：３０ｍ／分）粘着力（剥離力）の測定、および汚染性の評価を行った。得られた結果を表３に示した。

上記表３の結果より、実施例ＩＩＩ−１〜ＩＩＩ−６、及び、ＩＩＩ−９において、シロキサン部位を主鎖とするオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン（特定のオルガノポリシロキサン）、イオン性化合物を含有し、芳香族環を有するイソシアネート化合物により架橋された粘着剤組成物を用いたことで、剥離帯電圧の絶対値が０．５ｋＶ以下という低い値に抑制され、更に低速剥離および高速剥離における粘着力も所望の範囲に調整することができ、帯電防止性と再剥離性の両立を図れることが、確認できた。また、低汚染性を有することも確認できた。また、実施例ＩＩＩ−７においては、芳香族環を有するイソシアネート化合物を使用しなかったため、低速剥離における粘着力が低くなったが、その他の特性は良好であり、実施例ＩＩＩ−８においては、特定のオルガノシロキサンを使用しているものの、イオン性化合物を使用しなかったため、剥離帯電圧が高くなったが、その他の特性は良好であった。

これに対して、比較例ＩＩＩ−１、ＩＩＩ−２においては、主鎖ではなく、側鎖にポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンを用いたため、高速剥離における粘着力が高くなり、再剥離性に劣ることが明らかとなった。比較例ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４においては、オルガノシロキサン自体を使用しなかったため、高速剥離における粘着力が高くなり、再剥離性で劣ることが明らかとなった。

１ 電位測定器
２ 粘着シート
３ 偏光板
４ アクリル板
５ 固定台

Claims (5)

1. 炭素数１〜１４であるアルキル基を有する（メタ）アクリル系モノマーをモノマー成分として５０〜９９．９重量％含有する（メタ）アクリル系ポリマー、芳香族環を有するイソシアネート化合物、及び、オキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサンとを含有し、
   前記オルガノポリシロキサンが、下記式により示され、
   前記（メタ）アクリル系ポリマーの酸価が１以下であることを特徴とする粘着剤組成物。
   

   

   (式中、Ｒ_１及びＲ_２は、炭素数１〜６のオキシアルキレン鎖を有し、前記オキシアルキレン鎖中のアルキレン基は、直鎖又は分岐していてもよく、前記オキシアルキレン鎖の末端が、アルコキシ基である。ｎは、１〜３００の整数である。)
2. 前記（メタ）アクリル系ポリマーが、更に、モノマー成分として、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリル系モノマーを含有することを特徴とする請求項１に記載の粘着剤組成物。
3. 更に、オルガノポリシロキサンを含まないポリオキシアルキレン鎖含有化合物を含有することを特徴とする請求項１又は２に記載の粘着剤組成物。
4. 請求項１〜３のいずれかに記載の粘着剤組成物から形成されてなる粘着剤層を、支持フィルムの片面または両面に形成してなることを特徴とする粘着シート。
5. 表面保護用途に使用することを特徴とする請求項４に記載の粘着シート。

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